JP2015183156A - 顔料組成物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】着色組成物として使用した際に、高鮮明で色再現領域が広く、透明性が高く、耐熱性が良好であり、インクジェットインキなどの分散体としたときの保存安定性が良好な顔料組成物およびその製造方法の提供。
【解決手段】３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドから調整したジアゾ成分と例えば、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシー２−ナフタレンカルボアミドとの混合物をカップラー成分とを反応させて得た２種のアゾ化合物を含有する顔料組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、顔料組成物およびその製造方法に関する。更に詳しくは、インクジェットインキやトナー等の着色組成物の着色剤として好適に使用できる顔料組成物およびその製造方法に関する。

ナフトールＡＳ系顔料等のアゾ系顔料は、ベース成分である芳香族アミンのジアゾ化物とカップラー成分とを反応させることで得られ、高い着色力を有すること等から、印刷インキ、プラスチック、捺染、電子写真印刷、カラートナー、カラーフィルター等、様々な分野の着色剤として用いられている。カラートナー用途や、印刷インキの中でも特にインクジェットインキ用途の着色剤には、高い着色力、耐水性、耐光性等が必要とされるが、近年では、より広い領域の色域を印刷物が得られる高い鮮明性が得られる着色剤が求められている。

特許文献１には、着色剤としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４６やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５に分類されるナフトールＡＳ系顔料を用い、熱定着時に色相の変化の少ないマゼンタトナーが記載されている。また、特許文献２には、着色剤としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４６、１４７、１８４、２６９を使用したインクジェットインキ用アゾ顔料組成物が記載されている。また、カラートナー用途としては、特許文献３に記載されている化合物を使用する方法が知られている。しかしながら、これら公知の方法で製造した顔料組成物では所望とする鮮明性が得られず、またカラートナー用途として要求される透明性や耐熱性も低く、さらにインクジェットインキ用途として要求される保存安定性も悪いため、さらなる改善が求められている。

特開２００２−９９１１６号公報 特開２００４−２６９６０７号公報 特開２０１２−１１３２４０号公報

本発明が解決しようとする課題は、着色組成物として使用した際に、高鮮明で色再現領域が広く、透明性が高く、耐熱性が良好であり、インクジェットインキなどの分散体としたときの保存安定性が良好な顔料組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含んでなることを特徴とする顔料組成物に関する。

（式中、Ｒ₁乃至Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素または炭素数１乃至４のアルコキシル基を表し、Ｒ₁乃至Ｒ₅の少なくとも１つは炭素数１乃至４のアルコキシル基である。Ｒ₆は、水素または式（２−１）もしくは式（２−２）で表される基である。）

（Ｒ₇乃至Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシル基を表す。但し、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つがアルコキシル基である場合、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つはハロゲンまたは炭素数１乃至４のアルキル基である。）

また本発明は、式（３）で表される化合物と、式（４）で表される化合物および式（５）で表される化合物の混合物とをカップリング反応させることを特徴とする前記顔料組成物の製造方法に関する。

（式中、Ｒ₁乃至Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素または炭素数１乃至４のアルコキシル基を表し、Ｒ₁乃至Ｒ₅の少なくとも１つは炭素数１乃至４のアルコキシル基である。Ｒ₆は、水素または式（２−１）もしくは式（２−２）で表される基である。）

（Ｒ₇乃至Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシル基を表す。但し、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つがアルコキシル基である場合、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つはハロゲンまたは炭素数１乃至４のアルキル基である。）

また本発明は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物との質量比が、９９：１〜１：９９であることを特徴とする前記顔料組成物に関する。

また本発明は、前記顔料組成物と、分散媒とを含んでなる着色組成物に関する。

また本発明は、上記顔料組成物または上記製造方法により得られる顔料組成物と、分散媒とを含んでなる着色組成物に関する。

また本発明は、前記着色組成物のインクジェットインキとしての使用に関する。

また本発明は、前記着色組成物のトナーとしての使用に関する。

本発明の効果として、着色組成物として使用した際に、高鮮明で色再現領域が広く、透明性が高く、耐熱性が良好であり、インクジェットインキなどの分散体としたときの保存安定性が良好な顔料組成物およびその製造方法を提供することが可能となった。それにより、インクジェットインキやトナー等の高い鮮明性や透明性等が求められる着色組成物を提供することが可能となった。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、「カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）」を意味する。

［顔料組成物］
本発明の顔料組成物は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含んでなる。式（１）中、Ｒ₁乃至Ｒ₅において、炭素数１乃至４のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。この内、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。

また、式（２−２）中、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁において、炭素数１乃至４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。この内、メチル基、エチル基が好ましい。
また、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁において、炭素数１乃至４のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。この内、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。

［顔料組成物の製造］
本発明の顔料組成物は、式（３）で表される化合物と、式（４）で表される化合物および式（５）で表される化合物の混合物とをカップリング反応させて製造することができる。ここで、式（３）で表される化合物は、いわゆるベース成分であり、式（４）で表される化合物および式（５）で表される化合物は、いわゆるカップラー成分である。

具体的には、カップラー成分である式（４）および式（５）で表される化合物を含む塩基性溶液またはカップラー成分を含む塩基性溶液を酸で中和した酸析スラリーと、ベース成分である式（３）をジアゾ化することで得られるジアゾ成分を含む溶液をカップリングさせる。ここで酸析とは、アルカリ溶液に可溶で酸溶液に不溶もしくは難溶な化合物をアルカリ溶液に溶解させた後、アルカリ溶液中に酸溶液を加える、もしくは酸溶液中にアルカリ溶液を加えることで溶液を酸性とし化合物を析出させる操作を意味する。また酸析スラリーとは、上記操作によって得られる化合物が懸濁している液を意味する。

本発明者らの研究によれば、カップラー成分である式（４）および式（５）で表される化合物を混合した状態でカップリング反応させることで高い鮮明性、透明性および耐熱性を有し、インクジェットインキなどの分散体としたときに保存安定性の高い顔料組成物を得ることができる。この理由については明らかではないが、以下のように考えられる。カップリング反応時にカップラー成分を２種類以上用いて反応させることで、２種類以上の成分が生成する。これら成分は生成した後、同じ成分同士が寄り集まって結晶を形成し、それが連続的に起こることで大きな結晶へと成長しようとする。しかしこのとき、同じ成分同士が集まった結晶表面を違う成分が覆うことで結晶成長が阻害される。粒子が細かいときは粒子全体として見たときの粒子の比表面積が大きいため、粒子表面を違う成分が覆いきれず、ある程度の大きさまで結晶は成長する。しかしある程度の大きさまで結晶が成長すると、結晶表面を違う成分が覆い尽くしてしまい、それ以上には結晶が大きく成長せず、粗大な粒子が低減される。その結果、粒子の大きさがある程度均一に揃うことで高い鮮明性、透明性、耐熱性を有し、インクジェットインキなどの分散体としたときの保存安定性が良好な顔料組成物を得ることができる。

式（４）で表される化合物の具体例としては、以下の式で表される化合物等が挙げられる。

式（４）で表される化合物は、鮮明性、透明性、耐熱性、分散体としての保存安定性など各種特性のバランスから、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）等で表される化合物のような、Ｒ₁乃至Ｒ₅のうち１箇所がメトキシ基もしくはエトキシ基であり、残りの４箇所が水素である化合物が好ましい。

式（５）で表される化合物の具体例としては、以下の式で表される化合物等が挙げられる。

式（５）で表される化合物は、鮮明性、透明性、耐熱性、分散体としての保存安定性など各種特性のバランスから式（１５）、式（１９）、式（２０）で表される化合物が特に好ましい。

式（４）および式（５）で表される化合物の好ましい組み合わせとしては、式（６）と式（１５）、式（６）と式（１９）、式（６）と式（２０）、式（７）と式（１５）、式（７）と式（１９）、式（７）と式（２０）、式（８）と式（１５）、式（８）と式（１９）、式（８）と式（２０）、式（９）と式（１５）、式（９）と式（１９）、式（９）と式（２０）で表される化合物の組み合わせが好ましい。より好ましい組み合わせとしては、式（６）と式（１５）、式（６）と式（１９）、式（６）と式（２０）、式（７）と式（１５）、式（７）と式（１９）、式（７）と式（２０）がより好ましい。

式（４）および式（５）で表される化合物の好ましい比率としては、式（４）および式（５）で表される化合物が、式（３）で表される化合物のジアゾ化物とカップリング反応し、式（１）および式（２）で表される化合物となったとき、質量比が式（１）で表される化合物：式（２）で表される化合物＝９９：１〜１：９９となる混合比率が好ましく、９５：５〜５：９５となる混合比率がより好ましい。

カップラー成分を含む溶液は、加熱した塩基性水溶液中に、カップラー成分である式（４）および式（５）を加えることで調製することができる。また、室温（１０℃〜３０℃程度）で、水、水溶性有機溶剤、カップラー成分、塩基を混合することで溶解しても良い。溶解温度は、添加する水溶性有機溶剤の量、種類、水の量、塩基の種類、量により異なるが、水溶性有機溶剤を含む場合は１５〜５０℃程度となる。水溶性有機溶剤を含まない場合は８０〜９５℃となる。塩基としては、水に溶解し、式（４）および式（５）を溶解させることができ、後述の酸水溶液またはジアゾ成分を含む溶液中の酸と中和した際に不溶の塩を作らなければどのような塩基でも構わないが、水酸化ナトリウムないし水酸化カリウムを用いるのが、コスト、カップラー成分の溶解力、廃液処理等の面から好ましい。使用可能な水溶性有機溶剤としては、水と自由に混合できる範囲であればどのような水溶性有機溶剤を用いても構わない。

また、この溶液を酸水溶液と反応させてカップラー成分を酸析したものをカップリングに用いても良い。酸水溶液に用いられる酸は、水に溶解する酸であればどのような酸でも構わないが、塩酸、酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。また、酸水溶液中に水溶性有機溶剤を加えて酸析を行っても構わない。水溶性有機溶剤としては、水と自由に混合できる範囲であればどのような有機溶剤を用いても良く、上記カップラー成分を含む溶液に使用可能な有機溶剤が好適に用いられる。

ジアゾ成分を含む溶液は、ベース成分である式（３）をジアゾ化することで得られる。ジアゾ化の方法は公知の方法を用いることができる。例えば、ベース成分を氷水にリスラリーしたものに塩酸を加えて溶かし、亜硝酸ナトリウムを加えることでジアゾ化を行うことができる。また、ジアゾ成分を含む溶液に水溶性有機溶剤を添加しても構わない。水溶性有機溶剤としては、水と自由に混合できる範囲であればどのような有機溶剤を用いても良く、上記カップラー成分を含む溶液に使用可能な有機溶剤が好適に用いられる。

カップリングの方法としては、逆カップリング、正カップリング、酸析正カップリング等が挙げられ、いずれの方法も用いることができる。

逆カップリングとは、ベース成分をジアゾ化した溶液中に、カップラー成分をアルカリ溶液に溶解させた溶液を加えてカップリング反応させる手法を表す。逆カップリングの方法としては公知の方法を用いることができ、カップリング時の温度は０〜５０℃が望ましく、ジアゾ成分の変質、分解の抑制と反応速度の観点から、特に１０〜３０℃が望ましい。ジアゾ成分を含む溶液にはあらかじめ緩衝液を加えても良い。緩衝液の種類としては緩衝能を持つものであれば何を用いても構わないが、酢酸−酢酸ナトリウム水溶液を用いるのが好ましい。緩衝液を加える場合はジアゾ成分を含む溶液のｐＨは３．０〜６．５以下が望ましい。反応速度向上の観点から、必要に応じてカップリング後のスラリーを加熱しても良い。

正カップリングとは、カップラー成分をアルカリ溶液に溶解させた溶液中に、ベース成分をジアゾ化した溶液を加えてカップリング反応させる手法を表す。正カップリングの方法としては公知の方法を用いることができる。カップリング時の温度は０〜５０℃が望ましく、ジアゾ成分の変質、分解の抑制と反応速度の観点から、特に１０〜３０℃が望ましい。ジアゾ成分を含む溶液にはあらかじめ緩衝液を加えても良い。緩衝液の種類としては緩衝能を持つものであれば何を用いても構わないが、酢酸−酢酸ナトリウム水溶液を用いるのが好ましい。緩衝液を加える場合はジアゾ成分を含む溶液のｐＨは３．０〜６．５以下が望ましい。反応速度向上の観点から、必要に応じてカップリング後のスラリーを加熱しても良い。

酸析正カップリングとは、まずカップラー成分をアルカリ溶液に溶解させた後、アルカリ溶液中に酸溶液を加える、もしくは酸溶液中にアルカリ溶液を加えることで酸析させ、酸析スラリーを得る。この溶液に、ベース成分をジアゾ化した溶液を加えてカップリング反応させる手法を表す。酸析正カップリングの方法としては、公知の方法を用いることができる。酸析中の酸水溶液の温度は任意の温度を選ぶことができるが反応速度の観点から、０〜１０℃で行うことが好ましい。反応速度を向上させるため、酸析カップラースラリーは、ジアゾ成分を含む溶液を加える前に、必要に応じて加熱してもよい。ただし、温度が高くなるとジアゾ成分が、変質、分解し易くなるため、カップリング反応時の酸析カップラースラリーの温度は、５０℃以下であることが好ましい。ジアゾ成分を含む溶液を加える前の酸析カップラースラリーのｐＨは、２〜６であることが好ましい。ｐＨが２未満の場合は、ジアゾ成分を含む溶液を添加した後の反応速度が極端に遅くなり、ｐＨが６を越える場合には、ジアゾ成分が変質し易くなるため好ましくない。ｐＨの調整のために用いる酸は、水に溶解する酸であれば、どのような酸でも用いることができるが、塩酸または酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。酸の添加方法は、あらかじめ酸析に用いる酸をカップラー成分を含む溶液の塩基の当量よりも過剰にしてもよいし、ベースの溶解時にあらかじめ添加しても良いし、ジアゾ溶液に添加しても良いし、酸析後のカップラースラリーに、後から必要な量を添加しても構わない。また、反応速度向上の観点から、必要に応じてカップリング後のスラリーを加熱しても良い。

［添加剤］
顔料組成物を製造する際、必要に応じて種々の添加剤を加えることができる。使用できる添加剤の種類は特に限定されないが、界面活性剤、顔料誘導体のいずれかを加えることが好ましく、特に界面活性剤を加えることが特に好ましい。

顔料組成物を製造する際に添加剤を使用する場合、添加剤はあらかじめカップラー成分を含む溶液、ジアゾ成分を含む溶液または酸析用の酸液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。カップラー成分を含む溶液に加える場合はカップラーを溶解する前に加えても良く、また酸析を行った後に加えても構わない。

《界面活性剤》
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性または両性の界面活性剤が好適に使用することができる。界面活性剤をカップラー成分を含む溶液に加える場合は、アニオン性または両性界面活性剤が好ましい。界面活性剤を酸析用の酸液または酸析カップラースラリーに添加する場合は、ノニオン性界面活性剤も好適に使用することができる。

アニオン性界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等を挙げることができる。

両性界面活性剤としては、ベタイン、スルホベタイン、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。

ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。

これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。界面活性剤を組み合わせる場合は上記から選ばれる界面活性剤を自由に選択することができるが、両性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の組み合わせが好適に用いられる。またこれらは、顔料組成物の全質量に対して０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜５質量％の範囲で使用することができる。

［着色組成物］
次に、本発明の着色組成物について説明する。本発明の着色組成物は、本発明の顔料組成物と、分散媒とを含んでなる。

［分散媒］
分散媒とは、顔料組成物をその媒体中に分散させるものを意味し、具体的には、具体的な態様に適した樹脂、溶媒、およびそれらの混合物からなるビヒクルが挙げられる。

本発明の着色組成物は、具体的には印刷インキ、塗料組成物、プラスチック着色組成物、トナー等の各種分散体のことであるが、本発明の着色組成物はそれらに限定されるものではない。ここで、印刷インキとは、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、インクジェットインキ等の印刷インキ全般を表わす。

オフセットインキには用途や乾燥方式に応じて枚葉インキ、オフセット輪転用インキ、新聞インキ、ＵＶインキ等が主なものとして挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

オフセットインキは、本発明の顔料組成物と、分散媒としてオフセットインキ用ビヒクルとを混合・分散することで製造できる。オフセットインキ用ビヒクルとは、例えば、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂またはこれら乾性油変成樹脂等の樹脂と、必要に応じて、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油と、ｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤から成るものであって、それらの混合割合は、ビヒクル成分の合計質量を基準（１００質量％）として、樹脂：植物油：溶剤＝１０〜５０質量％：０〜３０質量％：２０〜６０質量％の範囲が好ましい。オフセットインキには、必要に応じて、インキ溶剤、ドライヤー、レベリング改良剤、増粘剤、顔料分散剤等の公知の添加剤を適宜配合することができる。

グラビアインキまたはフレキソインキは、本発明の顔料組成物と、分散媒としてグラビアインキ用ビヒクルまたはフレキソインキ用ビヒクルとを混合・分散することで製造できる。グラビアインキ用ビヒクルまたはフレキソインキ用ビヒクルとは、樹脂と溶剤から成るものであって、樹脂としては、例えば、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、石灰化ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、環化ゴム、塩化ゴム、エチルセルロース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩素化ポリプロピレン系樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン系樹脂、スチレンアクリル樹脂、アルキッド樹脂等が挙げられる。溶剤としては、例えば、ｎ−ヘキサン、トルエン、クロルベンゾール等の炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、グリセリン等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、乳酸エチル、アセト酢酸エチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチルエーテル等のエーテル系溶剤、あるいは水等が挙げられる。それらの混合割合は、ビヒクル成分の合計質量を基準（１００質量％）として、樹脂：溶剤＝５〜５０質量％：５０〜９５質量％の範囲が好ましい。

グラビアインキまたはフレキソインキには、必要に応じて、例えば硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、アルミナホワイト、クレー、シリカ、シリカホワイト、タルク、珪酸カルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料の他、補助剤として、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、顔料分散剤等の公知の添加剤を適宜配合することができる。

本発明のインクジェットインキは、本発明の顔料組成物と、分散媒としてインクジェットインキ用ビヒクルとを混合・分散することで製造できる。インクジェットインキ用ビヒクルとは、樹脂や活性剤と溶剤から成るものであって、それらの混合割合は、ビヒクル成分の合計質量を基準（１００質量％）として、樹脂：溶剤＝１〜１０質量％：９０〜９９質量％の範囲が好ましい。樹脂としては、アクリル、スチレン−アクリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、フッ素樹脂等の水に溶解する樹脂および水に分散性のエマルションないしコロイダルディスパージョン樹脂が挙げられる。これらの樹脂には、必要に応じアンモニア、アミン、無機アルカリ等の中和剤が加えられる。また、溶剤としては、例えば、水、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、置換ピロリドン等が挙げられる。また、インクジェットインキの乾燥性を速める目的で、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類も使用できる。またヘッドでの乾燥を抑制するためにグリセリン等のアルコール類も使用できる。さらに、インクジェットインキには、防腐剤、浸透剤、キレート剤や、顔料の分散安定性を向上させるためにアニオン、非イオン、カチオン、両性イオン活性剤、顔料分散剤を配合することができる。

本発明の塗料は、本発明の顔料組成物と、分散媒として塗料用ビヒクルとを混合・分散することで製造できる。塗料用ビヒクルとは、樹脂と溶剤から成るものであって、それらの混合割合は、ビヒクル成分の合計質量を基準（１００質量％）として、樹脂：溶剤＝５〜４５質量％：５５〜９５質量％の範囲が好ましい。

樹脂としては、例えば、ニトロセルロース、アルキド樹脂、アミノアルキド樹脂、アクリル樹脂、アミノアクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、塩化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。溶剤としては、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系、アルコール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、エーテル・アルコール系、エーテル・エステル系の有機溶剤、水等が挙げられる。

塗料には本発明の効果を阻害しない範囲内で他の有機顔料、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、アルミナホワイト、クレー、シリカ、シリカホワイト、タルク、珪酸カルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料の他、補助剤として硬化剤、硬化促進剤、難燃剤、沈降防止剤、たれ防止剤、造膜助剤、防腐剤、塗膜の付着性向上のためのシランカップリング剤、防黴剤、消泡剤、粘性調整剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、凍結防止剤、可塑剤、ｐＨ調整剤、抗菌剤、光安定剤、つや消し剤、酸化防止剤、顔料分散剤、顔料誘導体等の公知の添加剤を適宜配合することができる。

本発明のプラスチック組成物は、本発明の顔料組成物と、分散媒としてプラスチック用樹脂とを混合・分散することで製造できる。プラスチック用樹脂としては、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン・プロピレン共重合体、αオレフィンとアクリル酸またはマレイン酸との共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレンとアクリル酸または無水マレイン酸との共重合体等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ホルマル樹脂やブチラール樹脂等のアセタール樹脂、ポリアクリロニトリルやメタクリル樹脂等のアクリル樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体等のスチロール樹脂、ポリエチレンテレフタレートやポリカーボネート等のポリエステル樹脂、６−ナイロン等のナイロン、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、セルロース樹脂等が挙げられる。

プラスチックには本発明の効果を阻害しない範囲内で他の有機顔料、無機顔料、ワックス、又その誘導体、重金属不活性剤、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または亜鉛の金属石けん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン系、リン系または金属酸化物などの難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑剤、酸化防止剤や紫外線吸収剤、加工助剤、充填剤、顔料分散剤、顔料誘導体等、公知のポリマー用の各種添加剤を包含することができる。要求される品質、着色作業性を満足するために、あらかじめ顔料をこれらの成分と分散処理し、粉体状のドライカラー、顆粒状のビーズカラー、液状のペーストカラー等とした後に樹脂と混合してもよい。また顔料とプラスチック、その他の上記の添加剤から構成され、顔料を高濃度に含有する、いわゆるマスターバッチを製造し、マスターバッチを使用して樹脂を着色してもよい。また本発明のプラスチック分散体をトナーとして用いてもよい。

本発明のトナーは、本発明の顔料組成物と、分散媒として結着樹脂とを混合・分散することで製造できる。結着樹脂としては、例えば、スチレン−アクリル樹脂等のビニル系樹脂やポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、あるいはそれらを結合させたハイブリッド樹脂等が使用可能である。またトナーには他にワックス成分、帯電制御材、流動化剤等の成分を含んでいてもよい。

ワックス成分としては、具体的には、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス及びペトロラタム等の石油系ワックス及びその誘導体、モンタンワックス及びその誘導体、フィッシャー・トロプシュ法による炭化水素ワックス及びその誘導体、及び、ポリエチレンに代表されるポリオレフィンワックス及びその誘導体、カルナバワックス及びキャンデリラワックス等の天然ワックス及びそれらの誘導体等が挙げられ、該誘導体には酸化物や、ビニルモノマーとのブロック共重合物及びグラフト変性物も含まれる。又、高級脂肪族アルコール等のアルコール、ステアリン酸、パルミチン酸等の脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、硬化ヒマシ油及びその誘導体、植物ワックス、及び、動物ワックスが挙げられる。これらは単独、もしくは併せて用いることができる。

荷電制御剤としては、例えば、モノアゾ金属化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、ケイ素化合物、芳香族ヒドロキシカルボン酸、その金属塩、無水物、及び、エステル体等が挙げられる。流動化剤としては、例えば、シリカ、チタニア、アルミナ等が挙げられる。

トナーの製法としては溶融した結着樹脂と顔料を混練して分散し、その後所望の粒径まで粉砕する粉砕法と呼ばれる方法や、懸濁重合法、乳化重合凝集法、溶解懸濁法、エステル伸長重合法等に代表される、湿式下で化学的手法によってトナー粒子を製造するケミカルトナー方式が挙げられる。

本発明のアゾ顔料は、これら用途の中でも鮮明性、透明性、耐熱性、分散体としての保存安定性などを要求されるインクジェットインキ用途として用いることが特に好ましい。

以下、本発明の製造方法を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。実施例、比較例において、特に断りの無い限り、「部」は「質量部」を表す。

＜顔料／顔料組成物の製造＞
（実施例１）顔料組成物Ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、過剰の亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にカップラー成分としてＮ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．４部と３−ヒドロキシー２−ナフタレンカルボアミド０．２部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、ハンマーミルを用いて粉砕し顔料組成物Ａ ２６．９部を得た。

（実施例２）顔料組成物Ｂの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１６．４部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを０．７部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｂ ２６．７部を得た。

（実施例３）顔料組成物Ｃの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１５．４部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを１．３部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｃ ２６．３部を得た。

（実施例４）顔料組成物Ｄの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１３．３部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを２．６部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｄ ２５．６部を得た。

（実施例５）顔料組成物Ｅの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを７．７部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを６．０部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｅ ２３．８部を得た。

（実施例６）顔料組成物Ｆの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを２．９部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを８．９部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｆ ２２．２部を得た。

（実施例７）顔料組成物Ｇの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１．４部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを９．８部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｇ ２１．７部を得た。

（実施例８）顔料組成物Ｈの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを０．７部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを１０．３部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｈ ２１．５部を得た。

（実施例９）顔料組成物Ｉの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを０．２部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを１０．６部に変更すること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｉ ２１．３部を得た。

（実施例１０）顔料組成物Ｊの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．２部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｊ ２６．３部を得た。

（実施例１１）顔料組成物Ｋの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．７部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．７部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｋ ２６．１部を得た。

（実施例１２）顔料組成物Ｌの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１４．７部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．３部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｌ ２５．７部を得た。

（実施例１３）顔料組成物Ｍの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１２．８部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２．５部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｍ ２５．２部を得た。

（実施例１４）顔料組成物Ｎの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド７．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド５．９部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｎ ２３．５部を得た。

（実施例１５）顔料組成物Ｏの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．８部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８．９部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｏ ２２．１部を得た。

（実施例１６）顔料組成物Ｐの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．８部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｐ ２１．７部を得た。

（実施例１７）顔料組成物Ｑの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．７部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１０．３部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｑ ２１．５部を得た。

（実施例１８）顔料組成物Ｒの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．２部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１０．６部に変更すること以外は実施例１０と同様にして、顔料組成物Ｒ ２１．３部を得た。

（実施例１９）顔料組成物Ｓの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｓ ２７．１部を得た。

（実施例２０）顔料組成物Ｔの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．０部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．７部に変更すること以外は実施例１９と同様にして、顔料組成物Ｔ ２７．２部を得た。

（実施例２１）顔料組成物Ｕの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．９部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド９．２部に変更すること以外は実施例１９と同様にして、顔料組成物Ｕ ２７．５部を得た。

（実施例２２）顔料組成物Ｖの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．７部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．８部に変更すること以外は実施例１９と同様にして、顔料組成物Ｖ ２７．９部を得た。

（実施例２３）顔料組成物Ｗの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．７部に変更すること以外は実施例１９と同様にして、顔料組成物Ｗ ２８．０部を得た。

（実施例２４）顔料組成物Ｘの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物Ｘ ２６．４部を得た。

（実施例２５）顔料組成物Ｙの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１４．３部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．７部に変更すること以外は実施例２４と同様にして、顔料組成物Ｙ ２６．６部を得た。

（実施例２６）顔料組成物Ｚの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．６部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド９．１部に変更すること以外は実施例２４と同様にして、顔料組成物Ｚ ２７．２部を得た。

（実施例２７）顔料組成物ＡＡの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．６部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．８部に変更すること以外は実施例２４と同様にして、顔料組成物ＡＡ ２７．８部を得た。

（実施例２８）顔料組成物ＡＢの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部とＮ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．７部に変更すること以外は実施例２４と同様にして、顔料組成物ＡＢ ２７．９部を得た。

（実施例２９）顔料組成物ＡＣの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部とＮ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．９部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＣ ２７．１部を得た。

（実施例３０）顔料組成物ＡＤの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．０部とＮ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２．７部に変更すること以外は実施例２９と同様にして、顔料組成物ＡＤ ２７．１部を得た。

（実施例３１）顔料組成物ＡＥの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．９部とＮ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．０部に変更すること以外は実施例２９と同様にして、顔料組成物ＡＥ ２７．３部を得た。

（実施例３２）顔料組成物ＡＦの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２．７部とＮ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５．４部に変更すること以外は実施例２９と同様にして、顔料組成物ＡＦ ２７．５部を得た。

（実施例３３）顔料組成物ＡＧの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部とＮ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１７．３部に変更すること以外は実施例２９と同様にして、顔料組成物ＡＧ ２７．６部を得た。

（実施例３４）顔料組成物ＡＨの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド９．２部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド９．８部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＨ ２８．２部を得た。

（実施例３５）顔料組成物ＡＩの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．８部とＮ−(２−メチル−５−クロロフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．９部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＩ ２７．２部を得た。

（実施例３６）顔料組成物ＡＪの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．４部とＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド７．８部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＪ ２５．９部を得た。

（実施例３７）顔料組成物ＡＫの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(３−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．１部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．４部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＫ ２６．３部を得た。

（実施例３８）顔料組成物ＡＬの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(３−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを７．９部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを６．１部に変更すること以外は実施例３７と同様にして、顔料組成物ＡＬ ２３．８部を得た。

（実施例３９）顔料組成物ＡＭの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(３−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１．４部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを９．９部に変更すること以外は実施例３７と同様にして、顔料組成物ＡＭ ２１．７部を得た。

（実施例４０）顔料組成物ＡＮの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(４−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．３部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＮ ２６．３部を得た。

（実施例４１）顔料組成物ＡＯの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(４−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを７．７部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを６．０部に変更すること以外は実施例４０と同様にして、顔料組成物ＡＯ ２３．８部を得た。

（実施例４２）顔料組成物ＡＰの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(４−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを１．４部、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを９．８部に変更すること以外は実施例４０と同様にして、顔料組成物ＡＰ ２１．７部を得た。

（実施例４３）顔料組成物ＡＱの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２，４−ジメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．１部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．４部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＱ ２７．０部を得た。

（実施例４４）顔料組成物ＡＲの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２，４−ジメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．０部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド６．１部に変更すること以外は実施例４３と同様にして、顔料組成物ＡＲ ２４．１部を得た。

（実施例４５）顔料組成物ＡＳの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２，４−ジメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．８部に変更すること以外は実施例４３と同様にして、顔料組成物ＡＳ ２１．８部を得た。

（実施例４６）顔料組成物ＡＴの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドと３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２，４，６−トリメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．４部を用いること以外は実施例１と同様にして、顔料組成物ＡＴ ２８．２部を得た。

（実施例４７）顔料組成物ＡＵの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２，４，６−トリメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド８．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド６．２部に変更すること以外は実施例４６と同様にして、顔料組成物ＡＵ ２４．６部を得た。

（実施例４８）顔料組成物ＡＶの製造方法
カップラー成分として、Ｎ−(２，４，６−トリメトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．９部に変更すること以外は実施例４６と同様にして、顔料組成物ＡＶ ２１．８部を得た。

（実施例４９）顔料組成物ＡＷの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％−塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にカップラー成分として３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１０．７部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物Ｗを得た。

ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％−塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にＮ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．５部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物Ｘを得た。

得られた顔料組成物Ｗ １０．０部と顔料組成物Ｘ １０．０部を混合し、顔料組成物ＡＷ ２０．０部を得た。

（比較例１）顔料組成物ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％−塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にカップラー成分として３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１０．７部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物a ２１．２部を得た。

（比較例２）顔料組成物ｂの製造方法
カップラー成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．５部を用いること以外は比較例１と同様にして、顔料組成物ｂ ２７．０部を得た。

（比較例３）顔料組成物ｃの製造方法
カップラー成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(５−クロロー２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．７部を用いること以外は比較例１と同様にして、顔料組成物ｄ ２８．０部を得た。

（比較例４）顔料組成物ｄの製造方法
カップラー成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部を用いること以外は比較例１と同様にして、顔料組成物ｅ ２６．４部を得た。

（比較例５）顔料組成物ｅの製造方法
カップラー成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．２部を用いること以外は比較例１と同様にして、顔料組成物ｆ ２７．６部を得た。

（比較例６）顔料組成物ｆの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、過剰の亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にカップラー成分としてＮ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．５部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．０７部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、ハンマーミルを用いて粉砕し顔料組成物Ａ ２６．９部を得た。

（比較例７）顔料組成物ｇの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％−塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にカップラー成分としてＮ−(３−ニトロフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．６部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物Ｙを得た。

ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２．３部を水２１６部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷１５０部を加えて温度を５℃以下に調整した。その中に３５％−塩酸を２０．０部添加し、３０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム３．６部を水７部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸０．５部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液２９．０部、水５５０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水７４．８部にＮ−(２−エトキシフェニル)−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１７．５部を加えて１５分間撹拌し、懸濁させた。そこに２５％−水酸化ナトリウム水溶液１８．５部を加え９０℃に加熱してさらに３０分撹拌し、カップラー溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて加えて酸析し、酸析カップラースラリーとした。
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。
１時間撹拌後スラリーを９０℃まで加熱し、さらに３０分撹拌した後、濾過、水洗することにより、顔料のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物Ｚを得た。

得られた顔料組成物Ｙ １０．０部と顔料組成物Ｚ １０．０部を混合し、顔料組成物ｇ ２０．０部を得た。

顔料および顔料組成物について表１、表２にまとめて示す。

＜トナー製造例１＞
下記の材料を、三井三池化工機社製ヘンシェルミキサーＦＭ−１０Ｃ型で混合した後
、ロール温度を１４５℃に設定した株式会社井上製作所社製加熱式３本ロールミルＳＨ−１５×３５にて溶融混練し、混練物を得た。なおポリエステル樹脂としては三菱レイヨン株式会社製ダイヤクロンＥＲ−５６１を、パラフィンワックスとしては中京油脂株式会社製ＭＰ−ＷＡＸ Ｌ−９９６を用いた。この時の分散媒は、ポリエステル樹脂を指す。
ポリエステル樹脂 ６００部
顔料組成物Ａ ４００部
パラフィンワックス ３０部
３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸カルシウム塩化合物 １０部

得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて１ｍｍ以下に粗粉砕し、トナー粗砕物を得た。得られたトナー粗砕物を日本ニューマチック工業株式会社製衝突板式超音速ジェット粉砕機ＣＰＹ−２＋ＤＳＦ−２で微粉砕・分級しトナー分級品を得た。得られたトナー分級品１００部に対して、疎水性酸化チタン（チタン工業社製 ＳＴＴ−３０Ａ）１．０部を添加し、三井三池化工機社製ヘンシェルミキサー ＦＭ−１０Ｃ型で混合してトナーＡ
を得た。

＜トナー製造例２〜５６＞
トナー製造例１において、用いる顔料組成物をＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇに変更すること以外はトナー製造例１と同様にして、トナーＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇを得た。

＜トナーの色相評価＞
上記で得られたトナーＡ〜ＡＷ，ａ〜ｇと、キャリアとして平均粒径が６０μｍのシリコーンレジンでコーティングされたフェライトキャリア（ＤＦＣ−３５０Ｃ同和鉄粉社製）を用いて、トナー濃度６％に設定してカラー現像剤を作製した。

キヤノン株式会社製フルカラー複写機 ＣＬＣ−７３０を使用し、コピー用紙として富士ゼロックス株式会社製カラーアプリケーション用紙 Ｎｃｏｌｏｒ１２７（Ａ４サイズ、２９７ｍｍ×２１０ｍｍ）に、各トナーを使用し下記測色条件にて印刷濃度Ｌ^*＝４６．３前後となるよう印刷濃度を変えて印字を行い、印刷濃度違いの単色印刷物を複数枚得た。得られた印刷物を日本電色工業株式会社製Ｓｐｅｃｔｒｏ Ｃｏｌｏｒ Ｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００（測色条件：サブストレートバッキング、０/４５、絶対白基準、フィルタなし）（算出条件：Ｄ５０光源、２度視野）を用いてＬ^*Ｃ^*ｈの測定を行った。測定したＬ^*Ｃ^*ｈについてＬ^*とＣ^*、Ｌ^*とｈの回帰式を作成し、近似式からＬ^*＝４６．３のときのＣ^*、ｈを求め、比較例２のＣ^*を基準としてＣ^*の差を比較することで評価した。比較例２のＣ^*をＤ（基準）として、０＜ΔＣ^*≦２の場合をＣ（やや良好）、２＜ΔＣ^*≦４の場合をＢ（良好）、４＜ΔＣ^*の場合をＡ（極めて良好）、ΔＣ^*＜０の場合をＥ（不良）とした。Ａ、Ｂ、Ｃであれば実用レベルであり、Ｄ、Ｅであれば実用上問題が生じるレベルである。Ｃ^*の値が大きくなるほど鮮明性が高く、色再現領域が広がることを意味する。

＜トナーの透明性評価＞
上記で得られたカラー現像剤Ａ〜ＡＷ，ａ〜ｇを用いてＯＨＰフィルム上にベタ画像を形成した後、このベタ画像が形成されたＯＨＰフィルムを、再度、複写機の定着部に通して、画像の表面をフラットにした試料を作製し、透明性を目視判断で確認した。比較例２をＣ（基準）として、Ｃのものより高透明な場合をＢ（良好）、顕著に高透明性な場合をＡ（極めて良好）とした。Ａ、Ｂであれば実用レベルであり、Ｃであれば実用上問題が生じるレベルである。

＜マスターバッチ製造例１＞
下記の材料を事前に混合し、ロール温度を１４５℃に設定した株式会社井上製作所社製加熱式３本ロールミルＳＨ−１５×３５にて１０分間混練した後ドクターを用いてロール表面からかき取った。さらにこの混練物を前記３本ロールに乗せて直ちにドクターでかき取る操作を２回行った。得られた混練物をステンレス製＃４０メッシュを通すことでマスターバッチＡを得た。なおポリエステル樹脂は三菱レイヨン株式会社製ダイヤクロンＥＲ−５６１を使用した。この時の分散媒は、ポリエステル樹脂を指す。
顔料組成物Ａ ４００部
ポリエステル樹脂 ６００部

＜マスターバッチ製造例２〜５６＞
マスターバッチ製造例１において、用いる顔料組成物をＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇに変更すること以外はマスターバッチ製造例１と同様にして、マスターバッチＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇを得た。

＜マスターバッチインキ製造例１＞
下記の材料を、株式会社東洋精機製作所社製ＨｏｏｖｅｒＴｙｐｅ ＡｕｔｏｍａｔｉｃＭｕｌｌｅｒ Ｈ２を用い、１５０ポンドの荷重を掛けて２５×１回転、１００×４回転してインキ化することでマスターバッチインキＡを得た。なお希釈ワニスとは、ポリエステル樹脂（商品名：ダイヤクロンＥＲ−５６１、三菱レイヨン株式会社製）と高沸点エステル系溶剤（商品名：リックサイザーＳ４、伊藤製油株式会社製）を同質量ずつ混合し、１４５℃で加熱溶解後、室温まで冷却したものである。この時の分散媒は、ポリエステル樹脂および高沸点エステル系溶剤を指す。
マスターバッチＡ ０．５部
希釈ワニス ２．０部

＜マスターバッチインキ製造例２〜５６＞
マスターバッチインキ製造例１において、用いるマスターバッチをＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇに変更すること以外はマスターバッチインキ製造例１と同様にして、マスターバッチインキＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇを得た。

＜オフセットインキ製造例１＞
下記の材料を、株式会社東洋精機製作所社製ＨｏｏｖｅｒＴｙｐｅ ＡｕｔｏｍａｔｉｃＭｕｌｌｅｒ Ｈ２を用い、５０ポンドの荷重を掛けて２５×４回転した後、１５０ポンドの荷重を掛けて１００×３回転してインキ化することでオフセットインキＡを得た。なおオフセットインキ用ワニスとは、タマノール３６１（荒川化学工業株式会社製：ロジン変性フェノール樹脂）５０質量部に対し、アマニ油２０部、５号ソルベント（日本石油株式会社製：オフセットインキ用溶剤）３０部を加え、２００℃にて加熱溶解したものである。この時の分散媒は、オフセットインキ用ワニスを指す。
顔料組成物Ａ ０．５部
オフセットインキ用ワニス ２．０部

＜オフセットインキ製造例２〜５６＞
オフセットインキ製造例１において、用いる顔料・顔料組成物をＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇに変更すること以外はオフセットインキ製造例１と同様にして、オフセットインキＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇを得た。

＜顔料組成物の耐熱性評価＞
前記マスターバッチインキＡ〜ＡＷ，ａ〜ｇおよびオフセットインキＡ〜ＡＷ，ａ〜ｇをアート紙（三菱製紙株式会社製：特菱アート両面Ｎ）に展色し、透明性を目視にて比較することで１４５℃加工時の耐熱性を評価した。マスターバッチインキとオフセットインキを比較して透明性が同等なものをＡ（極めて良好）、マスターバッチインキがやや不透明なものをＢ（良好）、マスターバッチインキがかなり不透明なものをＣ（不良）とした。Ａ、Ｂであれば実用レベルであり、Ｃであれば実用上問題が生じるレベルである。

評価結果を表３、４にまとめて示す。

＜インクジェットインキ製造例１＞
下記の材料を混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズ５０部を加え、ペイントシェーカーで１２時間分散して濃縮液を作成した。この時の分散媒は、ジョンクリル６１J、非イオン性界面活性剤、イオン交換水の混合溶液を指す。
顔料組成物Ａ １９．０部
ジョンクリル６１J（ジョンソンポリマー製、固形分３１．０%） １６．４部
非イオン性界面活性剤 ５．０部
イオン交換水 ５９．６部
この濃縮液と以下の材料を撹拌混合し、さらにジエチレングリコールモノブチルエーテルを適宜加えて粘度が２．５ｃｐｓ(２５℃)、表面張力４０ｄｙｎｅ／ｃｍとなるよう調整した後、１．０μｍメンブランフィルターを用いてろ過し、更に０．４５μｍメンブランフィルターを用いてろ過することでインクイジェットインキＡを作成した。この時の分散媒は、ジョンクリル６１J、エマポリーＴＹＮ−４０、非イオン性界面活性剤、イオン交換水の混合溶液を指す。
濃縮液 １２．５部
エマポリーＴＹＮ−４０（岐阜セラック製、固形分４４．８%） ２．５部
非イオン性界面活性剤 ２．０部
イオン交換水 ６４．９部

＜インクジェットインキ製造例２〜５６＞
インクジェットインキ製造例１において、用いる顔料・顔料組成物をＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇに変更すること以外はインクジェットインキ製造例１と同様にして、インクジェットインキＢ〜ＡＷ，ａ〜ｇを得た。

＜インクジェットインキの色相評価＞
前記インクジェットインキＡ〜ＡＷ，ａ〜ｇをエプソン社製ＨＧ５１３０のカートリッジに充填し、下記測色条件にて印刷濃度Ｌ^*＝４６．３前後となるよう印刷濃度を変えて印字を行い、濃度違いの単色印刷物を複数枚得た。得られた印刷物を日本電色工業株式会社製Ｓｐｅｃｔｒｏ Ｃｏｌｏｒ Ｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００（測色条件：サブストレートバッキング、０/４５、絶対白基準、フィルタなし）（算出条件：Ｄ５０光源、２度視野）を用いてＬ^*Ｃ^*ｈの測定を行った。測定したＬ^*Ｃ^*ｈについてＬ^*とＣ^*、Ｌ^*とｈの回帰式を作成し、近似式からＬ^*＝４６．３のときのＣ^*、ｈを求め、比較例２のＣ^*を基準としてＣ^*の差を比較することで評価した。比較例２のＣ^*をＤ（基準）として、０＜ΔＣ^*≦２の場合をＣ（やや良好）、２＜ΔＣ^*≦４の場合をＢ（良好）、４＜ΔＣ^*の場合をＡ（極めて良好）、ΔＣ^*＜０の場合をＥ（不良）とした。Ａ、Ｂ、Ｃであれば実用レベルであり、Ｄ、Ｅであれば実用上問題が生じるレベルである。Ｃ^*の値が大きくなるほど鮮明性が高く、色再現領域が広がることを意味する。

＜インクジェットインキの保存安定性評価＞
前記インクジェットインキＡ〜ＡＷ，ａ〜ｇの粘度を東機産業株式会社製ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶＥ−２０Ｌ（２５℃、５０ｒｐｍ）で測定し、初期粘度とした。このインクジェットインキを３ｍＬ分取して５ｍＬスクリューバイアルに取り、庫内温度を５０℃に設定したアドバンテック東洋株式会社製Ｆｏｒｃｅｄ ｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎ ＤＲＳ６２０ＤＡに入れ、７日間保管した。保管したサンプルを同様に粘度測定し、経時保管粘度とした。得られた経時保管粘度の値を初期粘度の値で除した増粘率を求め、保存安定性を評価した。増粘率が２未満の場合をＡ（極めて良好）、２以上５未満の場合をＢ（良好）、５以上１０未満の場合をＣ（不良）とした。Ａ、Ｂであれば実用レベルであり、Ｃであれば実用上問題が生じるレベルである。

評価結果を表５、表６にまとめて示す。

まず、比較例１の顔料について検討する。比較例１の顔料はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０であるが、鮮明性が低く、不透明であり、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
次に、比較例２の顔料について検討する。比較例２の顔料は鮮明性が低く、不透明であり、耐熱性が悪く、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
次に、比較例３の顔料について検討する。比較例３の顔料はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９であるが、鮮明性が低く、不透明であり、耐熱性が悪く、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
次に、比較例４の顔料について検討する。比較例４の顔料はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６１であるが、鮮明性が低く、不透明であり、耐熱性が悪く、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
次に、比較例５の顔料について検討する。比較例５の顔料はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７６であるが、鮮明性が低く、不透明であり、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
次に、比較例６の顔料組成物について検討する。比較例６の顔料はＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１５０と式（１）（Ｒ₁乃至Ｒ₄＝Ｈ、Ｒ５＝エトキシ基）の化合物の質量比が９９．５：０．５となるよう式（４）および式（５）の化合物を混合してカップリング反応させたものであるが、不透明であり、耐熱性が悪いことが分かる。
次に、比較例７の顔料組成物について検討する。比較例７の顔料はＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ３１と式（１）（Ｒ₁乃至Ｒ₄＝Ｈ、Ｒ５＝エトキシ基）の化合物を質量比５０：５０で粉混合したものであるが、鮮明性が低く、不透明であり、耐熱性が悪く、インクジェットインキとしたときの保存安定性も悪いことが分かる。
上記比較例１乃至７の結果から、顔料を単独で使用したり、２種類以上の成分を用いたとしてもいずれか１種類の成分が１％未満であったり、式（２）で表される化合物でない化合物を用いた場合では、全ての課題を同時に解決することはできない。
上記比較例１乃至７の顔料・顔料組成物に対し、実施例１乃至４９の顔料・顔料組成物はいずれもトナーとして高鮮明であり、高透明であり、耐熱性が良好であり、インクジェットインキとして高鮮明であり、また保存安定性も高く、全ての課題を同時に解決可能であることが分かる。

Claims (6)

1. 式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含んでなることを特徴とする顔料組成物。
   

   

   （式中、Ｒ₁乃至Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素または炭素数１乃至４のアルコキシル基を表し、Ｒ₁乃至Ｒ₅の少なくとも１つは炭素数１乃至４のアルコキシル基である。Ｒ₆は、水素または式（２−１）もしくは式（２−２）で表される基である。）
   

   

   （Ｒ₇乃至Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシル基を表す。但し、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つがアルコキシル基である場合、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つはハロゲンまたは炭素数１乃至４のアルキル基である。）
2. 式（３）で表される化合物と、式（４）で表される化合物および式（５）で表される化合物の混合物とをカップリング反応させることを特徴とする請求項１記載の顔料組成物の製造方法。
   

   

   （式中、Ｒ₁乃至Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素または炭素数１乃至４のアルコキシル基を表し、Ｒ₁乃至Ｒ₅の少なくとも１つは炭素数１乃至４のアルコキシル基である。Ｒ₆は、水素または式（２−１）もしくは式（２−２）で表される基である。）
   

   

   （Ｒ₇乃至Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシル基を表す。但し、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つがアルコキシル基である場合、Ｒ₇乃至Ｒ₁₁の少なくとも１つはハロゲンまたは炭素数１乃至４のアルキル基である。）
3. 式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物との質量比が、９９：１〜１：９９であることを特徴とする請求項１記載の顔料組成物。
4. 請求項１または３記載の顔料組成物と、分散媒とを含んでなる着色組成物。
5. 請求項４記載の着色組成物のインクジェットインキとしての使用。
6. 請求項４記載の着色組成物のトナーとしての使用。