CN107513288A - 一种偶氮类颜料红及其合成方法 - Google Patents

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张兵
史景涛
尚涛
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Abstract

本发明属于有机颜料合成领域，具体涉及一种偶氮类颜料红及其合成方法，应用于涂料、塑料以及油墨中。按如下步骤进行：重氮盐的制备→偶合液的制备→偶合反应→颜料化处理。进一步提升产品使用性能。

Description

一种偶氮类颜料红及其合成方法
技术领域
本发明属于有机颜料合成领域，具体涉及一种偶氮类颜料红及其合成方法，应用于涂料、塑料以及油墨中。
背景技术
色酚AS系列偶氮类有机颜料通常是由取代芳胺重氮盐与2-羟基-3-萘酰取代苯胺衍生物偶合制得。C .I .颜料红170由对氨基苯甲酰胺重氮盐与2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚偶合液偶合而制得。属于中档有机颜料，在涂料和塑料等领域广泛应用。但因其色浓度低、过于遮盖、着色力偏低且流动性差等因素影响，C .I .颜料红170很少用于印刷油墨领域。
发明内容
本发明旨在提供一种所得产品色浓度高、着色力高、透明度好、流动性好，可在高档油墨制品、塑料以及涂料中作为着色剂的一种红色偶氮颜料及其合成方法。
具体说来，发明人提供如下的技术方案：
一种偶氮类颜料红，具有以下化学结构：
（I）
一种偶氮类颜料红的合成方法，包括如下步骤：
（1）重氮盐的制备：在重氮反应釜里加30～60重量份的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、50～150重量份的盐酸和300～500重量份的水打浆30-120 分钟，加冰降温到0～5℃，然后将25～50重量份的亚硝酸钠溶液加入到反应釜中，进行重氮化反应，搅拌45～120分钟，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸，加入吸附剂，过滤得到重氮盐溶液；
（2）偶合液的制备：在溶解反应釜中，加入45～90重量份的2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚和40～80重量份的氢氧化钠溶液，升温到50～80℃溶解，搅拌15～45 分钟，得到澄清的偶合液；
（3）底液的制备：在偶合反应釜中，依次加入100～300重量份的水、20～50重量份的醋酸、15～40重量份的氢氧化钠溶液和1～10重量份的牛脂脂肪醇乙氧基化物，加冰降温到5～10℃，备用；
（4）偶合反应：将制得的重氮液和偶合液分步或者同时加入备好底液的偶合反应釜中；控制偶合反应温度5～30℃，偶合pH值4～6，偶合反应总时间2～4小时；
（5）颜料化处理：偶合反应结束后，升温到90～100℃保温2～6小时，经过过滤，洗涤，干燥，粉碎得到颜料化处理的产品。
作为优选，所述的步骤(1)中盐酸的质量浓度为31%，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量浓度为98～99%，亚硝酸钠溶液的质量浓度为35%。
作为优选，所述的步骤(1)中打浆时间为60分钟，重氮化反应时间为90分钟。
作为优选，所述的步骤(2)中2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚的质量浓度为99～99.5%，氢氧化钠溶液的浓度为29%。
作为优选，所述的步骤(2)中偶合组分的溶解温度为70℃，溶解时间为20分钟。
作为优选，所述的步骤(3)中醋酸的质量浓度为62%，氢氧化钠溶液的浓度为29%，并优选25EO的牛脂脂肪醇乙氧基化物作为乳化剂。
作为优选，所述的步骤(4)中偶合方式为并流偶合：即重氮液和偶合液同时加入底液中。
作为优选，所述的步骤(4)中偶合反应温度为10～20℃，偶合pH值为4.8，偶合反应时间为4小时。
作为优选，所述的步骤(5)中保温温度为98℃，保温时间为4小时。
因此，本发明选用“3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺重氮盐”替代“对氨基苯甲酰胺重氮盐”，与“2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚偶合液”在乳化剂牛脂脂肪醇乙氧基化物的作用下，彻底反应制得所述的偶氮类颜料红。
附图说明
图1为实施例1 制得的产品的红外图谱；
图2 为实施例1 制得的产品的X射线粉末衍射图；
图3 为实施例1 制得的产品的透射电镜图。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
实施例1：一种偶氮类颜料红的合成方法，其步骤为：
（1）重氮盐的制备：在重氮反应釜里加50重量份的浓度为99%的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、80重量份的浓度为31%的盐酸和400重量份的水打浆60分钟，加冰降温到0℃，然后加入40重量份的浓度为35%的亚硝酸钠溶液，搅拌90分钟，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸，加入吸附剂，过滤得到重氮盐溶液；
（2）偶合液的制备：在溶解反应釜中，加入75重量份的浓度为99%的2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚和70重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液，升温到70℃溶解，搅拌20分钟，得到澄清的偶合液；
（3）底液的制备：在偶合反应釜中，依次加入200重量份的水、40重量份的浓度为62%的醋酸、20重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液和8重量份的牛脂脂肪醇乙氧基化物，加冰降温到10℃，调整pH值为4.8；
（4）偶合反应：将制得的重氮液和偶合液同时加入备好底液的偶合反应釜中；控制偶合反应温度10～20℃，偶合pH值4.8，偶合反应总时间4小时；
（5）颜料化处理：偶合反应结束后，升温到98℃保温4小时，过滤，洗涤，干燥，粉碎得到颜料化处理的产品。
实施例2：一种偶氮类颜料红的合成方法，其步骤为：
（1）重氮盐的制备：在重氮反应釜里加40重量份的浓度为99%的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、60重量份的浓度为31%的盐酸和300重量份的水打浆60分钟，加冰降温到0℃，然后加入32重量份的浓度为35%的亚硝酸钠溶液，搅拌60分钟，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸，加入吸附剂，过滤得到重氮盐溶液；
（2）偶合液的制备：在溶解反应釜中，加入60重量份的浓度为99%的2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚和50重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液，升温到60℃溶解，搅拌45分钟，得到澄清的偶合液；
（3）底液的制备：在偶合反应釜中，依次加入150重量份的水、45重量份的浓度为62%的醋酸、25重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液和4重量份的牛脂脂肪醇乙氧基化物，加冰降温到5℃，调整pH值为4.8；
（4）酸析及偶合：将制得的偶合液在30分钟内加入备好底液的偶合反应釜中进行酸析，控制酸析结束pH值为5.0，温度为20℃。将重氮液在2小时内加入偶合反应釜中，控制偶合反应温度20～30℃，偶合pH值4.5；
（5）颜料化处理：偶合反应结束后，升温到95℃保温2小时，过滤，洗涤，干燥，粉碎得到颜料化处理的产品。
实施例3：一种偶氮类颜料红的合成方法，其步骤为：
（1）重氮盐的制备：在重氮反应釜里加30重量份的浓度为99%的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、50重量份的浓度为31%的盐酸和300重量份的水打浆90分钟，加冰降温到5℃，然后加入24重量份的浓度为35%的亚硝酸钠溶液，搅拌120分钟，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸，加入吸附剂，过滤得到重氮盐溶液；
（2）偶合液的制备：在溶解反应釜中，加入45重量份的浓度为99%的2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚和40重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液，升温到80℃溶解，搅拌15分钟，得到澄清的偶合液；
（3）底液的制备：在偶合反应釜中，依次加入200重量份的水、40重量份的浓度为62%的醋酸、15重量份的浓度为29%的氢氧化钠溶液和5重量份的牛脂脂肪醇乙氧基化物，加冰降温到5℃，调整pH值为3.0；
（4）酸析及偶合：将50%的偶合液在15分钟内加入备好底液的偶合反应釜中进行酸析，控制酸析结束pH值为4.6，温度为15℃。将重氮液和剩余的50%偶合液在3小时内加入偶合反应釜中，控制偶合反应温度15~25℃，偶合pH值4.6；
（5）颜料化处理：偶合反应结束后，升温到99℃保温3小时，经过过滤，洗涤，干燥，粉碎得到颜料化处理的产品。
本发明得到的颜料均为色浓度高、着色力高、透明度好、易分散性和流动性好的洋红色，不仅可以用于塑料和涂料着色，也可在高档油墨制品中应用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种偶氮类颜料红，其特征在于：所述颜料的化学结构式为结构I
（I）。
2.一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于按以下步骤进行：
（1）重氮盐的制备：在重氮反应釜里加3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、盐酸和水打浆，加冰水降温，然后将亚硝酸钠溶液慢慢加入到反应釜中，进行重氮化反应，加入去亚硝酸物质除去过量的亚硝酸，加入吸附剂，过滤得到重氮盐溶液；
（2）偶合液的制备：在溶解反应釜中，加入2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚和氢氧化钠溶液，升温并搅拌，得到澄清的偶合液；
（3）偶合反应：将制得的重氮液和偶合液分步或同时加入备好底液的偶合反应釜中；控制偶合反应温度、pH值、反应时间的相关参数；
（4）颜料化处理：偶合反应结束后，升温到一定温度保温2～6小时，过滤，洗涤，干燥，粉碎得到颜料化处理的产品。
3.根据权利要求2 所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺：盐酸：亚硝酸钠的摩尔比为1：（3-6）：（1-1.1）。
4.根据权利要求2 所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚：氢氧化钠溶液的摩尔比为1：（1.5-4）。
5.根据权利要求2 所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中偶合方式为正偶合或并流偶合。
6.根据权利要求2 所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中底液是在醋酸钠缓冲溶液中加入牛脂脂肪醇乙氧基化物。
7.根据权利要求6所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中底液中的牛脂脂肪醇乙氧基化物为8～30 个环氧乙烷，优选25个环氧乙烷的牛脂脂肪醇乙氧基化物。
8.根据权利要求6或7所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：牛脂脂肪醇乙氧基化物加入量为颜料量的1%～5%（w/w）。
9.根据权利要求8所述的一种偶氮类颜料红的合成方法，其特征在于：牛脂脂肪醇乙氧基化物加入前用70～100℃热水溶解。
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