JP2013253199A - 赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シェラーの式よりX 線回折の半価幅からの計算値で結晶子サイズが75〜115 Å の範囲である、非常に微細なC.I.ピグメントレッド177とジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩を含有することを特徴とする赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ。
【選択図】図2
Description
これらのうち、特にジアミノアントラキノン顔料は、赤色画素部を形成した際のコントラストが高く、耐候性や耐熱性にも優れているため、この用途に多く使用されている。しかし、近年、技術革新の流れは急速であり、より高いコントラストが要求されてきており、特にカラーフィルタ用として使用される顔料は、従来の顔料よりもさらなる微細化が施されている場合が多い。微細な顔料粒子を調整するための顔料化方法としては、顔料単体または顔料と各種顔料誘導体を強酸中に溶解させ、水性媒体に共晶析することにより得られる赤色顔料組成物が提案されているが、カラーフィルタに要求されている高いコントラストを達成するための微細化が十分に達成されているとは言えない。(特許文献1。)
また、4,4‘−ジアミノ−1、1′−ジアントラキノニル(C.I.ピグメントレッド177)にジスルホン化4,4’−ジアミノ−1,1′−ジアントラキノニルを混合することでレオロジカル特性が大幅に改良されたと提案されているが、カラーフィルタに要求されている高いコントラストを達成すべく、粒子が充分に微細化されている方法とは言えない。(特許文献2)
また、4 , 4 ’ − ジアミノ− 1 , 1 ’ − ビアントラキノンと4 , 4 ’ − ジアミノ− 1 , 1 ’ − ビアントラキノン− 3 , 3 ’ − ジスルホン酸をカチオン性高分子分散剤の存在下に分散されてなることを特徴とする赤色カラーレジストインキが提案されているが、インキ中にスルホン酸が共存しているのみで、粒子が充分に微細化されているか不明である。(特許文献3)
また、カラーフィルタ作成においては、一般的に、高温で焼成処理を行うため、高度に微細化された顔料は、焼成後、凝集を起こし、コントラストを低下させる傾向にある。そのため、コントラストを低下させない耐熱性を付与した有機顔料が要求されている。
[1]シェラーの式よりX 線回折の半価幅からの計算値で結晶子サイズが75〜115 Å の範囲である、C.I.ピグメントレッド177とジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩を含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
[2]ジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩が式1で表される請求項1記載の顔料組成物。
式1
( 式中、n は1 〜 2 の整数、XはH、Na)
[3]ジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩のスルホン酸平均置換基数が1.9以下である請求項1記載の顔料組成物。
[4]C.I.ピグメントレッド177 とジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩との混合物(A)を、硫酸に溶解させた後、調整した硫酸溶液と水性媒体とを混合して析出させることを特徴とする請求項1記載の顔料組成物の製造方法。
[5]前記混合物(A)の硫酸溶液100質量部に対して水性媒体300〜3000質量部を混合し、液温(T1)が50℃以下となる様にして、微細粒子を析出させた混合溶液(B)を得る第一工程と、該混合溶液(B)の温度を30℃以下でかつ前記で選択した液温(T1)より低く、さらに溶液状態を維持する温度(T2)へ調整する第二工程とを含み、温度(T2)への調整を、混合溶液(B)を得た時点を起算点として30秒以内で行って製造することを特徴とする請求項4記載の顔料組成物の製造方法。
[6]請求項1〜3のいずれか記載の顔料組成物を、赤色画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
[7]請求項4、5のいずれか記載の製造方法で得られた顔料組成物を、赤色画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
好ましくは、ジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩が式2で表されることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物に関する。
式2
( 式中、n は1 〜 2 の整数、mは1〜3の整数、XはH、Na、K、Mg、Ca、Ba、Al、NR1R2R3R4(式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基を表す)を表す)
さらに、好ましくは、ジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩が式1で表されることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物に関する。
式1
( 式中、n は1 〜 2 の整数、XはH、Na)
カラーフィルタ用赤色顔料に用いられるPR177かつジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩は、シェラーの式よりX 線回折の半価幅からの計算値で結晶子サイズが75〜115 Å の範囲であることが好ましい。更には80〜110Åであるものが特に好ましい。これは、結晶子径を十分微細化することで、カラーフィルタを作成した時のコントラストが格段に向上するためである。
最も簡便である。
このようにして合成したPR177の硫酸溶液をそのまま使用してもよい。その場合、ジアミノアントラキノンスルホン酸または、その塩は室温以下で添加するのが好ましい。
ジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩の含有量は、PR177とジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩の合計量のうち、0.5重量%〜30重量%の範囲であることが好ましい。本発明で使用するジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩は、PR177と共にアシッドペースティング法で顔料組成物を製造する場合、少量の添加でも非常に微細化効果が高いため、顔料組成物中に0.5重量%添加すれば十分に微細な顔料組成物を調製することができる。また、ジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩の含有量が増加するのに伴い、得られる顔料組成物の一次粒子径は微細となり、それを使用したカラーフィルタのコントラストを向上することができる。しかし、ジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩の添加量が顔料組成物中の30重量%を超えても、添加量の増加に伴った顕著な微細化効果は得られず、さらにPR177の含有量が低下することにより着色力が低下するため、好ましくない。
ない濃度であれば特に限定されないが、80〜98重量%であることが好ましい。濃度が
80重量%未満の場合、PR177の溶解度が低く、溶解するPR177の単位量あたりに必要となる硫酸量が増加するため、生産性が低下する。また、98重量%を超える場合、PR177またはジアミノアントラキノンスルホン酸またはその塩が低温でもスルホン化される可能性があり、好ましくない。
持する温度で、且つ、50℃以下に維持することが、好ましい。液温を50℃以上にすると粒子径の大きいPR177およびその塩の微粒子が析出することから好ましくない。液温(T1)は5〜40℃が好ましく、10〜30℃がより好ましい。
第一の微小管状流路形成部6Aの左側端6bから右側端6cに向かって溝状に形成されており、左側端6b、右側端6c及び上面6aにおいて開口している。左側端6bの開口は第一の微小管状流路6の入口6dであって、右側端5cの開口は第一の微小管状流路6の出口6eとなる。入口6dは、第1の流体F1が供給される上記第1流体供給部1Aに連通している。
合流路19において発生する圧力損失、高粘度流体及び異粘度流体の安定した通流、混合力、装置的強度を考慮すると、合流路19の幅、即ち各出口15b,20bの間の距離は、0.1mm以上30mm以下が好ましく、その深さは0.3mm以上が好ましい。この幅は、各流体F1,F2の粘性(流れやすさ)と、目的とする混合度合等に応じて変更可能である。幅を短くすれば、圧力損失が比較的大きくなるが各流体同士の衝突力を増大させ、流体内のせん断力を高めることができる。幅を長くすれば、衝突力は比較的弱くなるが、圧力損失を低減することができる。
赤色顔料または橙色顔料は特に限定されないが、その例としてC.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、146、177、178、184、185、187、200、202、207、208、210、246、254、255、264、270、272、C.I.ピグメントオレンジ71、73などが挙げられる。その中でも、色特性及びコントラストの観点から、C.I.ピグメントレッド254、255、264、207、48:1、C.I.ピグメントオレンジ71、73から選ばれる少なくとも1種の顔料が好ましく、C.I.ピグメントレッド254が特に好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用される透明樹脂は、可視光領域である400〜700nmの全波長領域において透過率が80%以上であることが好ましく、95%以上であるものが特に好ましい。透明樹脂には、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂などが含まれる。
顔料担体は、着色組成物中に含まれる顔料組成物100重量部に対して、30〜700重量部、好ましくは60〜450重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中に含まれる顔料組成物100重量部に対して、20〜400重量部、好ましくは50〜250重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中に含まれる顔料組成物100重量部に対して、10〜300重量部、好ましくは10〜200重量部の量で用いることができる。
顔料誘導体としては、着色組成物の色相に悪影響を与えないものを使用することが好ましく、赤色顔料、橙色顔料、または黄色顔料の誘導体が好ましい。顔料誘導体を調製するために使用される顔料としては、本発明の顔料組成物とあわせて使用することのできる顔料として例示した顔料が挙げられる。また、顔料誘導体は、顔料と全く同じ構造を有する必要はなく、顔料の構造の一部を有するものであっても十分な分散効果を有するので好適に用いることができる。
これらのうち、顔料組成物に含まれる顔料と同じ化学構造またはその構造の一部を有する顔料分散剤の分散効果が特に高いため、そのような顔料分散剤を使用するのが好ましい。顔料分散剤は特定の構造のものを単独で使用してもよく、顔料組成物中に複数の顔料が含まれる場合には、それぞれの顔料に対して最適な構造のものを複数併用してもよい。顔料分散剤の使用量は、本発明の顔料組成物100重量部に対して、0.1重量部〜40重量部であることが好ましく、1重量部〜20重量部である場合が特に好ましい。
有機溶剤は、本発明の顔料組成物100重量部に対して、20〜5000重量部の量で用いることができる。
カラーフィルタは、基板上にフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを具備するものであり、例えば、ブラックマトリックスと、赤色、緑色、青色、黄色、シアン色、マゼンタ色から選ばれる2〜6色のフィルタセグメントとを備えることができる。前記フィルタセグメントおよび/またはブラックマトリックスは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によって本発明の着色組成物を塗布することにより、基板上に形成される。
製造例1
<ジアミノジアントラキノンスルホン酸の製造方法>
フラスコに30%発煙硫酸を10部、C.I.ピグメントレッド177を1部仕込み、80℃で3時間反応させてスルホン化反応を行った後、反応液を氷水50部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキを水に分散し、pH9に調整して室温で30分攪拌し、次いでpH5に調整して室温で30分攪拌した。スラリーを濾過、水洗浄、乾燥、粉砕して、ジアミノジアントラキノンスルホン酸を含む顔料組成物0.7部を得た。HPLCでの分析の結果、この顔料組成物はスルホン酸置換基数が1または2である化合物を含み、その平均置換基数は1.4であった。
<本実施例及び比較例で用いたデバイス>
硫酸溶液、水をそれぞれ入れるタンク、マイクロミキサー、熱交換器及び得られた顔料微粒子を含む分散体を回収するタンクを図16に示すように繋ぎ、製造装置とした。図16の67のマイクロミキサーは図1に記載のマイクロミキサーで、積層部が図7に記載された積層部であるマイクロミキサーを用いた。このマイクロミキサーはドライエッチング加工により第一の微小管状流路が形成された第一のプレート5が1枚、同じくエッチング加工により第二の微小管状流路が形成された第二のプレート7が1枚、及び温調プレート12が2枚交互に積層されており、更にこの積層体を2枚のカバープレートで挟み込んでいる。プレートの材質はSUS304である。板厚はプレート5、プレート7が0.4mmである。温調プレート12が1.0mmである。第一のプレート5の微小管状流路の断面寸法は幅0.4mm×深さ0.2mm×長さ38mmであり、微小管状流路本数は10本である。第二のプレート7は微小管状流路の大径部8aの断面寸法は幅1.2mm×深さ0.2mm×長さ20mmである。小管状流路の小径部8bは幅0.4mm×深さ0.2mm×長さ2mmであり、微小管状流路本数は10本である。温調プレート12の断面寸法は幅1.2×深さ0.5×長さ40mmである。
プランジャーポンプ65及び66を用いて、タンク62中の硫酸溶液とタンク64中の水を重量比1:10の比率で流量88g/分になるようにマイクロミキサー67に送り、マイクロミキサーにて混合溶液(A)を得た。このときの混合溶液(A)の液温(T1)は40℃であった。次に、混合溶液(A)を熱交換器へ移送し、液温(T2)が25℃である顔料微粒子の分散体を得た。温度(T2)への調整にかかった時間は混合溶液(A)を得た時点を起算点として15秒であった。得られた顔料微粒子の分散体を濾過、水洗浄、乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物を得た。
<カラーフィルタ赤色画素部用組成物の調製>
上記実施例1で得られた赤色顔料組成物10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37部、プロピレングリコールモノメチルエーテル16部、DISPERBYK(商標名)2000(ビックケミー株式会社社製)12部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、顔料分散液を得た。この顔料分散液75.00部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.75部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社社製)の21.25部を分散撹拌機で撹拌し、カラーフィルタ赤色画素部を形成するための組成物を得た。
<CF試験用ガラス基板作製>
続いて上記の組成物をスピンコーターにより50mm×50mm、1mm厚のガラス板上に塗布した。スピンコーターの回転数は600、800、1000、1200rpmとし、組成物の塗布膜厚の異なる4種のガラス板を作成した。こうして得られた、組成物が塗布された各ガラス板を90℃で3分間加熱し、カラーフィルタ赤色画素部を得た。
(比較例1)
C.I.ピグメントレッド177 1.0gと98質量%の濃硫酸7gを混合して硫酸溶液を得た(硫酸溶液中の顔料の含有率:12.5質量%)。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタ赤色画素部を作成した。
(比較例2)
C.I.ピグメントレッド177 1.0gと98質量%の濃硫酸7gを混合して硫酸溶液を得た(硫酸溶液中の顔料の含有率:12.5質量%)。その後の操作は実施例2と同様に行って、カラーフィルタ赤色画素部を作成した。
(評価例)
本発明における結晶子サイズの測定方法およびコントラスト測定方法を下記に示した。
〈結晶子サイズの測定方法〉
測定装置はCuKα(CuKα1 + CuKα2)線をX 線源とした平行ビーム光学系の粉末X線回折計で株式会社リガク社製のRint−TTRIIを使用した。測定条件は走査範囲(2θ )2〜50°、スキャンステップ幅0.02°、走査速度1.0°/min、発散スリット0.5゜、散乱スリット開放°、受光スリット開放とした。
次に解析方法・結晶子サイズ計算として、プロファイルフィッティングは株式会社リガク社製の粉末X線回折パターン解析ソフトPDXL1.7を用いて行った。
結晶子サイズ(D)は以下に示すシェラーの式を用いて計算した。
なお、シェラー定数(K)=0.9,X線(CuKα1)波長(λ)=1.54056Å とした。計算に用いた試料由来の半価幅(β)は、標準Si(NISTSi640b)の各回折ピーク半価幅(CuKα1 由来)よりあらかじめ算出しておいた半価幅曲線(回帰2次曲線)を用い、該当する角度の装置由来半価幅(βi)を計算し、以下の半価幅補正式を用いて算出した。
CuKα1 線由来の半価幅(βo)およびブラッグ角(θ)は上記のプロファイルフィッティング法により算出した。
なお、結晶子サイズの計算に用いるCuKα線由来のX線回折ピークは、12.1°と26.6°を使い、それぞれ得られた結晶子サイズの平均値を顔料の結晶子サイズとした。
〔カラーフィルタ赤色画素部のコントラスト評価方法〕
作成したガラス基板を用いてコントラストを評価した。
焼成前コントラストは当該カラーフィルタ赤色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、偏光版の外側の一方には光源を、更に反対側にはトプコンテクノハウス製色彩輝度計BM−5Aを設置して、2枚の偏光版の偏光軸が平行のときと垂直のときの輝度を測定した。平行時と垂直時の輝度の比を各ガラス板のコントラストとし、4枚のガラス板について測定することで色度座標xとコントラストとのグラフを作成し、その近似直線上のx=0.64における値を当該赤色画素部の焼成前コントラストとした。
焼成後コントラストは、上記の焼成前コントラストを測定したカラーフィルタ赤色画素部を設けたガラス基板を230℃の乾燥機に1時間入れ、取り出して放冷した後に、同様にコントラストを測定して求めた。焼成後コントラストが6000以上であれば、実用上優れたカラーフィルタ赤色画素部と言える。
実施例、比較例で作成したカラーフィルタの230℃焼成前後のコントラストの値、結晶子サイズを下表に記載した。
C:マイクロミキサー1のケース
C1:ケースCの左端
C2:ケースCの下部右端
C3:ケースCの下部左端
C4:ケースCの上端
F1:第一の流体
F2:第二の流体
F3:第一の流体と第二の流体の混合流体
H1:熱媒
S1:第1の流体(F1)を一時貯留する貯留部
S2:第2の流体(F2)を一時貯留する貯留部
S3:混合部
1A:第1流体供給部
1B:ケースCの左端部に形成された開口部
1C:開口部2Bに連結されたコネクタ
2A:第2流体供給部
2B:ケースCの下部右端に形成された開口部
2C:開口部2Bに連結されたコネクタ
3A:熱媒H1をケースC内に供給する熱媒供給部
3B:ケースCの下部左端に形成された開口部
3C:開口部3Bに連結されたコネクタ
4A:熱媒送出部
4B:ケースCの上部右端に形成された開口部
4C:開口部4Bに連結されたコネクタ
5 :第一のプレート
5A:開口部5Bとコネクタ5Cからなる送出部
5B:ケースCの右端部に形成された開口部
5C:開口部5Bに連結されたコネクタ
6 :第一の微小管状流路
6A:第一の微小管状流路形成部
6a:第一の微小管状流路形成部6Aの上面
6b:第一の微小管状流路形成部6Aの左側端
6c:第一の微小管状流路形成部6Aの右側端
6d:第一の微小管状流路6の入口
6e:第一の微小管状流路6の出口
7 :第二のプレート
7A:第二の微小管状流路形成部
7a:第二の微小管状流路形成部7Aの上面
7b:第二の微小管状流路形成部7Aの下側端
7c:第二の微小管状流路形成部7Aの下側端7bから短手方向にある端
7d:第二の微小管状流路形成部7Aの右側端
8 :第二の微小管状流路
8a:第二の微小管状流路8の入口
8b:第一の微小管状流路6の出口
12:温調プレート
12a:温調プレート12の面
13:温調プレート12の面12aに設けられた断面凹溝形状の温調流路
13a:温調プレート12の長手方向に沿って複数本配列された主流路
13b:主流路13aに連通する供給側流路
13c:主流路13aに連通する排出側流路
以下はマイクロミキサー2に関する符号
1:マイクロミキサー
11:流体混合構造体としての積層体、
13:温度調節プレートとしての温調プレート、
14:混合プレート、
14A:第1流路形成部、
14B:第2流路形成部、
15:第1流路
16:第2流路、
15b,20b:出口、
19:合流路、
30:断熱部、
31A:第1媒体流路としての第1熱媒流路、
31B:第2媒体流路としての第2熱媒流路、
46:熱媒流路、
F1:第1流体、
F2:第2流体、
H1:第1媒体としての第1熱媒、
H2:第2媒体としての第2熱媒、
X1,X2:中心軸。
以下はマイクロ熱交換器1に関する符号
α・・・・・混合流体(A)を含有する流体
β・・・・・混合流体(A)を含有する流体
γ・・・・・温調流体
1・・・・・マイクロ熱交換器
1b・・・・マイクロ熱交換器が有する積層体の端面
1c・・・・マイクロ熱交換器が有する積層体の端面
1d・・・・マイクロ熱交換器が有する積層体の側面
1e・・・・マイクロ熱交換器が有する積層体の側面
2・・・・・第1プレート(プロセスプレート)
2a・・・・第1プレートの面
2b・・・・第1プレートの端面
2c・・・・第1プレートの端面
2d・・・・第1プレートの側面
2e・・・・第1プレートの側面
3・・・・・第2プレート(温調プレート)
3a・・・・第2プレートの面
3b・・・・第2プレートの端面
3c・・・・第2プレートの端面
3d・・・・第2プレートの側面
3e・・・・第2プレートの側面
4・・・・・断面凹溝形状の流路
6・・・・・断面凹溝形状の温調流路
6a・・・・断面凹溝形状の主流路
6b・・・・断面凹溝形状の供給側流路
6c・・・・断面凹溝形状の排出側流路
p0・・・・所定間隔
w0・・・・・幅
d0・・・・・深さ
L・・・・・・流路長さ
30・・・・・コネクタ
31・・・・・ジョイント部
32・・・・・継手部
80・・・・・製造装置
61・・・・・顔料の硫酸溶液
62・・・・・第1のタンク
63・・・・・水
64・・・・・第2のタンク
65・・・・・プランジャーポンプ
66・・・・・プランジャーポンプ
67・・・・・マイクロミキサー
68・・・・・温調装置
69・・・・・冷却用熱交換器
70・・・・・温調装置
71・・・・・排圧弁
72・・・・・受け容器
80・・・・・実施例及び比較例で用いた樹脂の製造装置を模式的に示す概略構成図
Claims (7)
- シェラーの式よりX 線回折の半価幅からの計算値で結晶子サイズが75〜115 Å の範囲である、C.I.ピグメントレッド177とジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩を含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
- ジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩のスルホン酸平均置換基数が1.9以下である請求項1記載の顔料組成物。
- C.I.ピグメントレッド177 とジアミノジアントラキノンスルホン酸またはその塩との混合物(A)を、硫酸に溶解させた後、調整した硫酸溶液と水性媒体とを混合して析出させることを特徴とする請求項1記載の顔料組成物の製造方法。
- 前記混合物(A)の硫酸溶液100質量部に対して水性媒体300〜3000質量部を混合し、液温(T1)が50℃以下となる様にして、微細粒子を析出させた混合溶液(B)を得る第一工程と、該混合溶液(B)の温度を30℃以下でかつ前記で選択した液温(T1)より低く、さらに溶液状態を維持する温度(T2)へ調整する第二工程とを含み、温度(T2)への調整を、混合溶液(B)を得た時点を起算点として30秒以内で行って製造することを特徴とする請求項4記載の顔料組成物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか記載の顔料組成物を、赤色画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項4、5のいずれか記載の製造方法で得られた顔料組成物を、赤色画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
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