JP4396778B2 - カラーフィルター用顔料組成物及びカラーフィルター用着色組成物 - Google Patents

Description

本発明は、カラー液晶表示装置及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを製造するために使用される顔料組成物及び着色組成物に関する。

液晶表示装置は、２枚の偏光板にはさまれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う。２枚の偏光板の間にカラーフィルターを設けることによりカラー表示を可能とする。近年、テレビやパソコンのモニターなどに、この装置が用いられるようになっている。

カラーフィルターは、ガラス等の透明な基盤の表面に、二種類以上の異なった色相を有する微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。一般にカラー液晶表示装置においては、カラーフィルターの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成されている。さらに透明電極上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の形成工程は、一般に２００℃以上、場合によっては２３０℃以上の高温で行われる。このため、現在カラーフィルターの製造方法としては、着色剤として耐光性、耐熱性に優れる顔料を使用した、顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

しかし、一般に顔料分散法で製造されたカラーフィルターは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題があった。そのため、光を遮断しなければならないときに光が漏れたり、光を透過しなければならないときに透過光が減衰したりした。これにより、遮断時と透過時における表示装置上の輝度の比（コントラスト）が低いという問題があった。

カラーフィルター用に使用される顔料のうち、赤色フィルターの製造には、従来、ジアントラキノン顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられていた。これらのうち、特にジアントラキノン顔料は、塗膜にした際のコントラストが高く、耐光性や耐熱性にも優れているため、この用途に多く使用されている。しかし近年、更なるコントラストの向上が求められており、従来使用されていたジアントラキノン顔料では目的を達成するのが困難であった。

一般に、高い着色力や鮮明な色調を有する顔料には一次粒子が微細であるものが多い。特に、カラーフィルター用として使用される顔料は、塗膜のコントラストを向上するために、従来の顔料よりもさらなる微細化が施されている場合が多い。
微細な顔料粒子を調製するための顔料化法としては、硫酸あるいは燐酸などの酸に顔料を溶解した後、硫酸溶液を水中に注入して析出させる方法が知られている。また、顔料と水溶性の無機塩及び水溶性の有機溶剤を含む混合物を機械的に混練する方法（以下、ソルトミリング法と記す）などが知られている。

これらの方法によるジアントラキノン顔料の微細化法としては、特許文献１〜５の方法が開示されている。
これらのうち特許文献１は、ジアントラキノン顔料などの縮合多環式赤色有機顔料の硫酸溶液を流水中に連続的に加えて縮合多環式赤色有機顔料を析出させる工程を有する顔料の製造方法を開示する。この方法によると通常の顔料を容易に微細化できる。しかしながら、結晶成長防止剤や顔料分散剤などを使用していないため、近年のカラーフィルターに要求されている高コントラスト化を達成するための微細化、分散性が不十分であった。このため十分な品質のカラーフィルターが得られなかった。

特許文献２は、有機顔料とスルホン酸基もしくはその塩を有する有機顔料誘導体とを強酸に共溶解させ、その溶液を水に取り出すことによる処理顔料の製造方法を開示する。この方法によれば、有機顔料と前記有機顔料誘導体の微小単位での混合物、あるいは有機顔料の表面に前記有機顔料誘導体を被覆処理した顔料を調製することができる。しかしながら、有機顔料を十分に微細化できなかった。また、塩基性官能基を有する分散樹脂を使用して分散する場合には分散が容易であるものの、酸性官能基を有する樹脂を使用した分散系においては分散性が不十分であった。

特許文献３〜５は、顔料誘導体またはアントラキノン誘導体とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合物をソルトミリング法により微細化、整粒する処理顔料の製造方法を開示する。この方法によれば微細かつ分散性の良好な処理顔料を調製することができる。しかしながら、要求される高コントラスト化を達成するためには微細化及び分散性が不十分であった。
特開平０９−２０８８４８号公報 特開２００５−２９６３３号公報 特開平０９−２７２８１２号公報 特開平１０−２４５５０１号公報 特開平１０−２４５５０２号公報

本発明は、分散性が良好であり、塗膜にした際のコントラストが高いカラーフィルター用顔料組成物及び着色組成物を提供することを目的とする。

本発明は、以下のカラーフィルター用顔料組成物及びカラーフィルター用着色組成物に関する。
（１）Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、主骨格Ｑが以下の一般式１（ｉ）から（viii）からなる群より選択され、塩基性又は中性の置換基−Ａｍを有する顔料誘導体Ｑ−Ａｍとを硫酸に溶解した後に水と混合して析出させ、酸性成分を除去することにより得られるカラーフィルター用顔料組成物。
（式中、Ａは置換又は未置換のフタルイミドメチル基、及び下記一般式２、下記一般式３で表される基又はＨ−Ｘ_１−Ｘ_２−Ｘ_５−で表される基から選択され、ｍは１〜８の整数を表す。）

（式中、Ｆはフェニル基、フタルイミド基、ベンズイミダゾロン基、ナフタルイミド基及び置換基を有するこれらの基から選択される。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５、Ｄ及びＥは、以下の一般式２及び３で定義されたものを表す。）

（式中、Ｘ_１は、―ＮＨ−、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−及び−ＣＨ_２ＮＲ’ＣＯＣＨ_２ＮＲ’−から選択される。
Ｘ_２は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基、炭素数が２０以下の複素芳香環及び置換基を有するこれらの基から選択される（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
Ｘ_３は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ_２ＮＲ’−及び−ＣＯＮＲ’−から選択される。
Ｘ_４は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基及び置換基を有するこれらの基から選択される（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基及び置換基を有するこれらの基から選択される。Ｒ_１とＲ_２は、単独して存在するか、一体となって環を形成するか、又は窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んで一体となって複素環を形成する。
Ｒ’は、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。）

（式中、Ｘ_１及びＸ_２は、一般式２で定義されたものを表す。
Ｘ_５は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ’は、一般式２で定義されたものを表す。
Ｄ及びＥは、それぞれ独立に、下記一般式４、下記一般式５、下記一般式６で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９、−ＮＲ_１０Ｒ_１１、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される（Ｒ_８は、含窒素複素環残基を表し、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択され、ｎは０〜２０の整数を表す。）。ＤおよびＥのいずれか一方は、下記一般式４もしくは５で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９、または−ＮＲ_１０Ｒ_１１である。）

（式中、Ｘ_５、Ｘ_４、Ｒ_１、Ｒ_２は、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）

（式中、Ｚ_１は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２−及び−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’−から選択される（Ｇは、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基及び置換基を有するこれらの基から選択され、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。）。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。
Ｒ_７は、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基及び置換基を有するこれらの基から選択される。

（式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５は、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）

（２）前記顔料誘導体が、下記一般式７で表されるアントラキノン誘導体である、（１）に記載のカラーフィルター用顔料組成物。

（式中、Ｙ_１は、下記一般式８または下記一般式９で表される基を表す。）

（式中、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｄ、Ｅは、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）。
（３）前記顔料誘導体の含有量が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と前記顔料誘導体の合計重量の０．５重量％〜３０重量％である、（１）または（２）に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
（４）（１）〜（３）のいずれかに記載の顔料組成物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物。
（５）Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、（４）に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
（６）（１）〜（５）のいずれかに記載の顔料組成物及び黄色顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物。
（７）黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、（６）に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
（８）（１）〜（７）のいずれかに記載の顔料組成物と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含有するカラーフィルター用着色組成物。
本明細書は、２００７年８月２２日に出願された日本国特許出願第２００７−２１５４１９号に記載の主題に関し、この特許出願明細書を本明細書に全体的に組み込むものとする。

本発明のカラーフィルター用顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び特定の顔料誘導体を硫酸に溶解した後に水と混合して顔料粒子を析出させる方法（以下、この方法をアシッドペースティングと記載する。）により得られる。この方法によれば、特定の顔料誘導体のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する微細化効果を最大限に発揮することができるため、従来のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料と比較して非常に微細な粒子のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物が得られる。さらに、特定の顔料誘導体の顔料分散剤としての効果により、未処理のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料と比較して分散性の非常に良好な顔料組成物が得られる。この顔料組成物及びそれを含有する着色組成物を使用することにより、高コントラストなカラーフィルターを製造することが可能となる。

本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、主骨格Ｑが以下の一般式１（ｉ）から（viii）からなる群より選択され、塩基性又は中性の置換基−Ａｍを有する顔料誘導体Ｑ−Ａｍとを硫酸に溶解した後に水と混合して析出させ、酸性成分を除去することにより得られるカラーフィルター用顔料組成物に関する。
（式中、Ａは置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基、下記一般式２、下記一般式３で表される基又はＨ−Ｘ_１−Ｘ_２−Ｘ_５−で表される基のいずれかを表し、ｍは１〜８の整数を表す。）

（式中、Ｆはフェニル基、フタルイミド基、ベンズイミダゾロン基及びナフタルイミド基から選択される基であって、置換基を含むものであっても良い。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５、Ｄ及びＥは、以下の一般式２及び３で定義されたものを表す。）

（式中、Ｘ_１は、−ＮＨ−、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ_２ＮＲ’ＣＯＣＨ_２ＮＲ’−のいずれかを表す。
Ｘ_２は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環のいずれかを表す（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
Ｘ_３は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ_２ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−のいずれかを表す。
Ｘ_４は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基のいずれかを表す（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基のいずれかを表す。Ｒ_１とＲ_２は、一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよく、置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。
ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基のいずれかを表す。）

（式中、Ｘ_１及びＸ_２は、一般式２で定義されたものを表す。
Ｘ_５は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ’は、一般式２で定義されたものを表す。
Ｄ及びＥは、それぞれ独立に、下記一般式４、下記一般式５、下記一般式６で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９、−ＮＲ_１０Ｒ_１１、−Ｃｌ、−Ｆのいずれかを表す（Ｒ_８は、置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）。ＤおよびＥのいずれか一方は、下記一般式４もしくは５で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９、または−ＮＲ_１０Ｒ_１１である。）

（式中、Ｘ_５、Ｘ_４、Ｒ_１、Ｒ_２は、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）

（式中、Ｚ_１は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’−のいずれかを表す（Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基のいずれかを表す。
Ｒ_７は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。

（式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５は、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）
顔料誘導体において、「置換基を有する」及び「置換基を有していてもよく」の「置換基」は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基などが挙げられる。
顔料誘導体Ｑ−ＡｍにおけるＡｍの結合位置は特に限定されない。

主骨格Ｑとして一般式１（ｉ）を選択すると、顔料誘導体としてアントラキノン誘導体が得られる。アントラキノン誘導体は、公知の方法により合成することができる。
主骨格Ｑと結合するＡが置換基を有していても良いフタルイミドメチル基である場合は、硫酸中でアントラキノンとパラホルムアルデヒド、置換基を有していても良いフタルイミドを反応させる方法、例えば特開昭５５−１０８４６６号公報に記載されている方法により合成することができる。フタルイミドメチル基が有していても良い置換基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基などが挙げられる。

Ａが一般式２で表される基である場合は、アントラキノンをクロロスルホン化、あるいはクロロアセチルアミノメチル化した後にアミンと反応させる方法で合成することができる。これらの方法による合成例は特開昭５６−１６７７６２号公報や、特開平０５−３３１３９８号公報などに記載されている。また、トルエンと無水フタル酸から２−メチルアントラキノンを合成した後に、メチル基を酸化してアントラキノン−２−カルボン酸とし、さらにカルボキシル基を塩素化してアミンと反応させる方法によっても合成することができる。この方法による合成例は、特開昭５６−３２５４９号公報に記載されている。

Ａが一般式３で表される基である場合は、塩化シアヌルとアセチルアミノ基を有するアミンまたはアルコール及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンなどのアミンまたはアルコールを反応させた後にアセチルアミノ基を加水分解して合成した中間体と、アントラキノンをクロロスルホン化あるいはクロロアセチルアミノメチル化した化合物、あるいは上記の通り合成したアントラキノン−２−カルボン酸クロライドとの反応によって合成することができる。この方法による合成例は、特開昭６３−３０５１７３号公報に記載されている。
アントラキノン誘導体の製造方法を開示する上記文献を、ここに参照して本明細書に組み込む。

以下に、アントラキノン誘導体の具体例１０１〜１３２を示すが、以下の例に限定されるものではない。

これらのうち、下記一般式７で表されるアントラキノン誘導体は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する微細化効果及び分散効果が非常に高いため、本発明の目的に使用するためには特に好ましい。

（式中、Ｙ_１は、下記一般式８または下記一般式９で表される基を表す。）

（式中、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｄ、Ｅは、一般式２または一般式３で定義されたものを表す。）。
上記一般式７で表されるアントラキノン誘導体は、トルエンと無水フタル酸から２−メチルアントラキノンを合成した後に、メチル基を酸化してアントラキノン−２−カルボン酸とし、さらにカルボキシル基を塩素化した中間体とアミン、あるいは塩化シアヌルとアセチルアミノ基を有するアミンまたはアルコール及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンなどのアミンまたはアルコールを反応させた後にアセチルアミノ基を加水分解し得られた中間体を反応させることによって合成することができる。

次に、一般式１（ii）から（viii）の構造を主骨格とする顔料誘導体について説明する。一般式（ii）はベンゾイソインドール、（iii）はキナクリドン、（iv）はジアミノジアントラキノン、（v）はチアジンインジコ、（vi）はジケトピロロピロール、（vii）はアゾ化合物、（viii）トリアジン化合物である。（ii）から（viii）の構造を主骨格とする顔料誘導体としては、以下の顔料誘導体２０１〜２３７が挙げられる。これらは単独で用いても併用してもよく、また、一般式１（i）アントラキノンを主骨格とする顔料誘導体と併用してもよい。中でも、顔料誘導体２０１，２０２，２１４，２１７、２２９、２３０及び２３６が好ましい。

これらの顔料誘導体を用いた場合は、アントラキノン誘導体を用いた場合と同様に、分散性が良好であり、塗膜とした際のコントラストが高いカラーフィルター用顔料組成物及び着色組成物が得られる。これらの顔料誘導体を用いた顔料組成物及び着色組成物の組成及び生成方法は、アントラキノン誘導体を用いた顔料組成物及び着色組成物の組成及び生成方法と同様であり、そのまま適用される。

本発明の顔料組成物に使用するＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の形態は特に限定されないが、市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を硫酸に添加して溶解して使用するのが最も簡便である。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を合成した際の反応混合物からＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を分離、精製することなく、そのまま使用してもよい。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、公知の方法で合成することができる。例えば、１−アミノ−４−ブロモ−アントラキノン−２−スルホン酸を酸性媒体中で銅粉または銅化合物と共に加熱して、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸を合成する。次いで８０〜９０重量％の硫酸中で１２０〜２２０℃に加熱して脱スルホン化することにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を得ることができる。この方法による合成例は、特公昭３８−２５８４２号公報に開示されている。本文献をここに参照して本明細書に組み込む。本発明においては、このようにして合成したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の硫酸溶液をそのまま使用してもよい。その場合、顔料誘導体はいずれの段階で添加してもよい。但し、酸性条件で加水分解し易いアントラキノン誘導体については、反応終了後の反応混合物を３０℃以下まで冷却した後に添加するのが好ましい。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を含んだ硫酸溶液を調製する方法は特に限定されない。硫酸中にそれぞれの粉末を添加して溶解してもよいし、それぞれを硫酸に溶解した後に、それぞれの硫酸溶液を混合してもよい。硫酸中にそれぞれの粉末を添加する際の添加順などは限定されない。

この硫酸の濃度は、各原料を溶解することができ、且つスルホン化などの反応を発生しない濃度であれば特に限定されないが、７０〜９８重量％であることが好ましい。濃度が７０重量％未満の場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の溶解度が低く、溶解するＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の単位量あたりに必要となる硫酸量が増加するため、生産性が低下する。また、９８重量％を超える場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体が低温でもスルホン化される可能性があり、好ましくない。

この硫酸の量は、硫酸の濃度によって増減する必要があるが、それらを完全に溶解し得る量であれば特に限定されない。例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の合計重量に対して３〜１００重量倍使用するのが好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量倍である。硫酸量がこの範囲よりも少ない場合、低温でＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に溶解するのが困難な場合がある。また、この範囲よりも多く使用しても品質に与えるメリットはなく、生産性が低下するため、不経済である。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を硫酸に溶解する際の温度は、原料の分解やスルホン化などの反応を発生しない範囲であれば特に限定されないが、例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、３℃以上６０℃以下であることが好ましく、さらに好ましくは３℃以上４０℃以下である。温度が３℃未満である場合、硫酸が凝固してしまい均一に攪拌するのが困難となるため、好ましくない。また、上記の温度よりも高温で溶解する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体がスルホン化される、あるいは分解する可能性がある。

本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の硫酸溶液を、水と混合して析出させる際の温度は特に限定されない。但し、使用する顔料誘導体の種類によって異なるが、多くの場合、高温で析出させた場合よりも低温の場合に粒子が微細となる傾向があるため、０℃以上６０℃以下で行うことが好ましい。その際に使用する水としては水道水、井水、温水など、工業的に使用可能なものはいずれも使用することができるが、析出時の温度上昇を低減するためには、予め冷却した水を使用するのが好ましい。

硫酸溶液と水の混合方法は特に限定されず、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に析出させることができればどのような方法で混合しても良い。例えば硫酸溶液を予め調製した氷水に注入する方法や、アスピレーターなどの装置を使用して流水中に連続的に注入するなどの方法で析出させることができる。

以上の方法で得られたスラリーを濾過、洗浄して酸性成分を除去し、その後乾燥、粉砕することで本発明の顔料組成物を得ることができる。スラリーを濾過する際、硫酸溶液と水を混合したスラリーをそのまま濾過してもよいが、スラリーの濾過性が悪い場合は濾過前に加熱攪拌してから濾過してもよい。また、塩基性の置換基を有する顔料誘導体を使用した場合、析出後の顔料誘導体は硫酸塩となっている可能性があり、その場合、スラリーを中和した後に濾過するのが好ましい。

本発明において、顔料誘導体の含有量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と顔料誘導体の合計量のうち、０．５重量％〜３０重量％の範囲であることが好ましい。本発明で使用する顔料誘導体は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と共にアシッドペースティング法で顔料組成物を製造する場合、少量の添加でも非常に微細化効果が高いため、顔料組成物中に０．５重量％添加すれば十分に微細な顔料組成物を調製することができる。また、顔料誘導体の含有量が増加するのに伴い、得られる顔料組成物の一次粒子径は微細となり、それを使用したカラーフィルターのコントラストを向上することができる。しかし、アントラキノン誘導体の添加量が顔料組成物中の３０重量％を超えても、添加量の増加に伴った顕著な微細化効果は得られず、さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の含有量が低下することにより着色力が低下するため、好ましくない。

本発明の顔料組成物は、所望の分光極性を得るため、アシッドペースティングして得られた顔料組成物とあわせてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料、橙色顔料又は黄色顔料を含有してもよい。
赤色顔料または橙色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０７、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３などが挙げられる。その中でも、色特性及びコントラストの観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２０７、４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３から選ばれる少なくとも１種の顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が特に好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。

黄色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、１９８、２１３、２１４などが挙げられる。その中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３から選ばれる少なくとも１種の顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が特に好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、二種類以上を併用してもよい。また、黄色顔料と、上記のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料を併用してもよい。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料、橙色顔料、及び黄色顔料は、一般に市販されている上記の顔料をそのまま使用してもよいが、アシッドペースティングやソルベントソルトミリング、ドライミリングなどの方法により所望の粒子径に微細化してもよい。これらの微細化法のうち、アシッドペースティングについては、本発明のカラーフィルター用顔料組成物を調製する方法と同様にして行うことができる。

顔料をソルベントソルトミリング法により微細化する場合、有機顔料、水溶性無機塩および水溶性溶剤の少なくとも三成分からなる混合物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強力に混練する。混練後の混合物を水中に投入し、攪拌機で攪拌してスラリー状とする。これを濾過することにより、水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する。以上のスラリー化と濾過、水洗を繰り返し、微細化された有機顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を使用することができる。これらの無機塩は、有機顔料の１重量倍以上、好ましくは２０重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が１重量倍よりも少ない場合、顔料を十分に微細化することが困難である。一方、２０重量倍よりも多い場合、混練後に水溶性の無機塩および水溶性溶剤を除去するために多大な労力を要すると同時に、一回に処理できる顔料の量が少なくなるため、生産性の点で好ましくない。

上記の顔料の微細化方法では混練に伴って発熱することが多いため、安全性の点から、沸点が１２０〜２５０℃程度の水溶性溶剤を使用することが好ましい。水溶性溶剤としては、以下の例には限定されないが、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコール等が挙げられる。

ドライミリング法においては、粗製顔料粒子を粉砕機で乾式粉砕することにより微細化する。この方法において、粉砕は粉砕メディア同士の衝突や摩擦を通じて進行する。ドライミリングを行うために使用する装置は特に限定されないが、ビーズ等の粉砕メディアを内蔵した乾式粉砕装置であるボールミルやアトライター、振動ミルなどが挙げられる。これらの装置を使用して乾式粉砕する際、必要に応じて粉砕容器の内部を減圧したり、窒素ガスなどの不活性ガスを充填させて行ってもよい。また、ドライミリングした後に、上記のソルベントソルトミリングや溶剤中での攪拌処理などを行ってもよい。

上記の顔料の微細化方法においては、単一の顔料を使用するか、あるいは二種類以上の顔料を混合して使用してもよい。また、本発明の顔料誘導体と、他の顔料誘導体を併用してもよい。その場合、顔料のみで微細化する場合と比較してより微細な粒子を得ることができ、より高品位な顔料組成物を調製できるために好ましい。

本発明のカラーフィルター用着色組成物は、カラーフィルター用顔料組成物と顔料担体とを含有するものである。顔料担体は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物から選択される。これらは単独で使用してもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。前駆体は、透明樹脂を生成するモノマー及びオリゴマーを含む。
本発明のカラーフィルター用着色組成物に使用される透明樹脂は、可視光領域である４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上であることが好ましく、９５％以上であるものが特に好ましい。透明樹脂には、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂などが含まれる。
顔料担体は、着色組成物中に含まれる顔料組成物１００重量部に対して、３０〜７００重量部、好ましくは６０〜４５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中に含まれる顔料組成物１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中に含まれる顔料組成物１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。

透明樹脂のうち、熱可塑性樹脂の例としては、以下の例に限定されないが、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂の例としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。

活性エネルギー線硬化性樹脂としては、以下の例に限定されないが、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、ホルミル基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂、あるいはスチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものなどが挙げられる。

透明樹脂の前駆体であるモノマー、オリゴマーとしては、以下の例には限定されないが、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で使用してもよく、二種類以上を混合して用いてもよい。

本発明の着色組成物は、顔料分散剤、有機溶剤、樹脂（ワニス）の混合物をさらに含むことが好ましい。また、必要に応じて、各種添加剤、樹脂型分散剤等を含んでいてもよい。顔料分散体を調製する際、顔料及び顔料分散剤は、予め混合して得られた顔料組成物として添加してもよく、それぞれ別々に添加してから分散してもよい。また、各原料の添加順序や添加方法については特に限定されない。着色組成物の成分は、分散機で分散することにより調製することができる。

顔料分散剤としては、以下の例には限定されないが、塩基性の置換基を有する顔料誘導体や、同様の置換基を有する顔料誘導体が挙げられる。顔料に塩基性官能基を結合させるための連結基は特に限定されない。
顔料誘導体としては、着色組成物の色相に悪影響を与えないものを使用することが好ましく、赤色顔料、橙色顔料、または黄色顔料の誘導体が好ましい。顔料誘導体を調製するために使用される顔料としては、本発明の顔料組成物とあわせて使用することのできる顔料として例示した顔料が挙げられる。また、顔料誘導体は、顔料と全く同じ構造を有する必要はなく、顔料の構造の一部を有するものであっても十分な分散効果を有するので好適に用いることができる。
これらのうち、顔料組成物に含まれる顔料と同じ化学構造またはその構造の一部を有する顔料分散剤の分散効果が特に高いため、そのような顔料分散剤を使用するのが好ましい。本発明の顔料組成物は、基本成分としてジアントラキノン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含んでいるため、塩基性の置換基を有するアントラキノン誘導体またはジアントラキノン誘導体を使用するのが特に好ましい。
顔料分散剤は特定の構造のものを単独で使用してもよく、顔料組成物中に複数の顔料が含まれる場合には、それぞれの顔料に対して最適な構造のものを複数併用してもよい。顔料分散剤の使用量は、本発明の顔料組成物１００重量部に対して、０．１重量部〜４０重量部であることが好ましく、１重量部〜２０重量部である場合が特に好ましい。

有機溶剤は、特に限定されないが、一般に溶剤として用いられるものは、全て用いることができる。この様な有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社製）、スワゾール１０００（コスモ松山石油株式会社製）、石油系溶剤等が挙げられる。これらは単独で、もしくは混合して使用することができる。
有機溶剤は、本発明の顔料組成物１００重量部に対して、２０〜５０００重量部の量で用いることができる。

着色組成物（顔料分散体）を調製するために使用する分散機は特に限定されないが、例えば横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機、ペイントコンディショナー等が挙げられ、通常分散体を調製するために使用されるあらゆる分散機や混合機を使用することができる。

これらの分散機を使用して分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、あるいは２本ロールミル等による固形分散などの処理を行ってもよい。また、分散機で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間程度保存する後処理や、超音波分散機、衝突型ビーズレス分散機などを用いて後処理する工程は、顔料分散体に分散安定性を付与するために効果的である。

本発明の着色組成物は、カラーフィルターの製造に用いられる。
カラーフィルターは、基板上にフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを具備するものであり、例えば、ブラックマトリックスと、赤色、緑色、青色、黄色、シアン色、マゼンタ色から選ばれる２〜６色のフィルタセグメントとを備えることができる。前記フィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によって本発明の着色組成物を塗布することにより、基板上に形成される。

以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

製造例１ ＜顔料組成物Ａの調製＞
攪拌容器中に秤量した９８％−硫酸５ｋｇを室温で攪拌しながら、表１に示すとおり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）４６０ｇ及び表２に示すアントラキノン誘導体Ａ ４０ｇを徐々に添加し、そのまま室温で１時間攪拌して完全に溶解させ、硫酸溶液を得た。別の攪拌容器中で水２５ｋｇと氷２５ｋｇを混合し、それを攪拌しながら上記の硫酸溶液を徐々に注入し、スラリーを得た。注入後のスラリーの液温は８℃であった。得られたスラリーを濾過し、濾液のｐＨが７以上になるまで水洗した。これを乾燥、粉砕して顔料組成物Ａ ４６５ｇを得た。

製造例２ ＜顔料組成物Ｂの調製＞
攪拌容器中に秤量した９８％−硫酸５ｋｇを室温で攪拌しながら、表１に示すとおり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）４６０ｇ及び表２に示すアントラキノン誘導体Ｂ ４０ｇを徐々に添加し、そのまま室温で１時間攪拌して完全に溶解させ、硫酸溶液を得た。５℃の水を３．５ｋｇ／ｃｍ^２の水圧で通流させたアスピレーターに上記の硫酸溶液を吸引させ、顔料組成物を析出させてスラリーを得た。スラリーの液温は５０℃であった。スラリーに水酸化ナトリウムを添加してｐＨを１１に調整し、８０℃で１時間攪拌した。これを濾過し、濾液のｐＨが９以下になるまで水洗した。その後乾燥、粉砕して顔料組成物Ｂ ４６０ｇを得た。

製造例３〜７ ＜顔料組成物Ｃ〜Ｇの調製＞
製造例１において、アントラキノン誘導体Ａを表２に示したアントラキノン誘導体Ｃ〜Ｇに変更し、配合量を表１に示すとおりに変更した以外は製造例１と同様にして顔料組成物Ｃ〜Ｇを調製した。

製造例８〜１２ ＜顔料組成物Ｈ〜Ｌの調製＞
製造例２において、アントラキノン誘導体Ｂを表３に示したアントラキノン誘導体Ｈ〜Ｌに変更し、配合量を表１に示すとおりに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｈ〜Ｌを調製した。

製造例１３ ＜顔料組成物Ｍの調製＞
製造例２において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）を４９５ｇ、アントラキノン誘導体Ｂを５ｇに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｍを調製した。

製造例１４ ＜顔料組成物Ｎの調製＞
製造例２において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）を４００ｇ、アントラキノン誘導体Ｂを１００ｇに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｎを調製した。

製造例１５ ＜顔料組成物Ｏの調製＞
製造例２において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）を４９８．５ｇ、アントラキノンＢ誘導体を１．５ｇに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｏを調製した。

製造例１６ ＜顔料組成物Ｐの調製＞
製造例２において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）を３００ｇ、アントラキノン誘導体Ｂを２００ｇに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｐを調製した。

製造例１７ ＜顔料組成物Ｑの調製＞
製造例２において、アントラキノン誘導体Ｂを表４に示されるアントラキノン誘導体Ｙに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｑを調製した。

製造例１８ ＜顔料組成物Ｒの調製＞
製造例２において、アントラキノン誘導体Ｂを表４で示される顔料誘導体Ｚに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｒを調製した。

製造例１９ ＜顔料組成物Ｓの調製＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）２７６ｇ、アントラキノン誘導体Ｂ ２４ｇ、塩化ナトリウム１５００ｇ、およびジエチレングリコール２５０ｇの混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を１５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、乾燥、粉砕して２９０ｇの顔料組成物Ｓを得た。

製造例２０ ＜赤色処理顔料Ａの調製＞
ジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）３００ｇ、塩化ナトリウム１５００ｇ、およびジエチレングリコール１５０ｇの混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を１５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、乾燥、粉砕して２９０ｇの赤色処理顔料Ａを得た。

製造例２１〜２６ ＜顔料組成物Ｔ〜Ｙ＞
製造例２において、アントラキノン誘導体Ｂを表５に示した顔料誘導体Ｍ〜Ｒに変更した以外は製造例２と同様にして顔料組成物Ｔ〜Ｙを調製した。

製造例２７〜２８ ＜顔料組成物Ｚ〜ＡＡ＞
製造例１において、アントラキノン誘導体Ａを表６に示した顔料誘導体Ｓ〜Ｔに変更した以外は製造例１と同様にして顔料組成物Ｚ〜ＡＡを調製した。

製造例２９ ＜顔料組成物ＡＢ＞
製造例１において、アントラキノン誘導体Ａ ４０ｇを表２に示したアントラキノン誘導体Ｂ ２０ｇ及び表６に示した顔料誘導体Ｔ ２０ｇに変更した以外は製造例１と同様にして顔料組成物ＡＢを調整した。
製造例３０ ＜顔料組成物ＡＣ＞
製造例１において、アントラキノン誘導体Ａ ４０ｇを表６に示した顔料誘導体Ｓ ３０ｇ及び顔料誘導体Ｔ １０ｇに変更した以外は製造例１と同様にして顔料組成物ＡＣを調整した。

（アクリル樹脂溶液の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン７００ｇを添加し、８０℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３３ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸４３ｇ、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７４ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４．０ｇの混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、約２ｇの樹脂溶液を１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。樹脂溶液の不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を得た。

（実施例１〜３８、及び比較例１〜４）
顔料または顔料組成物、表７で示される顔料分散剤Ａ〜Ｃ、アクリル樹脂溶液、溶剤としてシクロヘキサノンを表８〜１０の通りに配合し、均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で３時間分散した。これを５μｍのフィルターで濾過し、着色組成物を調製した。

（着色組成物の評価）
＜粘度＞
実施例１〜３８及び比較例１〜４で得られたカラーフィルタ用着色組成物の２５℃における粘度を、コーンプレートタイプの粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ−２０Ｌ型」）で測定した。
＜塗布基板の作成＞
実施例１〜３８及び比較例１〜４で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて３００ｒｐｍ、５００ｒｐｍ、１０００ｒｐｍ、１５００ｒｐｍの回転数で塗布し、これを６０℃で２０分間乾燥して膜厚が異なる４種の塗布基板を得た。
＜明度（Ｙ）、色度（ｘ，ｙ）＞
上記で作成した塗布基板について、Ｃ光源での明度（Ｙ）及び色度（ｘ，ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）で測定した。
＜コントラスト＞
輝度計として株式会社トプコン製の色彩輝度計ＢＭ−５Ａを、偏光板としてサンリツ社製の偏光フィルムＬＬＣ２−９２−１８を使用し、上記で作成した塗布基板の輝度を測定した。塗布基板を２枚の偏光板にはさみ、偏光板を平行にした場合と直交にした場合の輝度をそれぞれ測定し、平行にした場合の輝度と直交にした場合の輝度の比をコントラストとした。

コントラスト＝（偏光板を平行にした場合の輝度）／（偏光板を直行にした場合の輝度）

尚、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。
異なる回転数で作成した４枚の塗布基板について測定したコントラスト及び色度から、コントラスト対ｘのプロットを作成した。各プロットを直線で結び、ｘ＝０．６０におけるコントラストを近似した。

Ｐ−Ａ：顔料組成物Ａ
Ｐ−Ｂ：顔料組成物Ｂ
Ｐ−Ｃ：顔料組成物Ｃ
Ｐ−Ｄ：顔料組成物Ｄ
Ｐ−Ｅ：顔料組成物Ｅ
Ｐ−Ｆ：顔料組成物Ｆ
Ｐ−Ｇ：顔料組成物Ｇ
Ｐ−Ｈ：顔料組成物Ｈ
Ｐ−Ｉ：顔料組成物Ｉ
Ｐ−Ｊ：顔料組成物Ｊ
Ｐ−Ｋ：顔料組成物Ｋ
Ｐ−Ｌ：顔料組成物Ｌ
Ｐ−Ｍ：顔料組成物Ｍ
Ｐ−Ｎ：顔料組成物Ｎ
Ｐ−Ｏ：顔料組成物Ｏ
Ｐ−Ｐ：顔料組成物Ｐ
Ｐ−Ｑ：顔料組成物Ｑ
Ｐ−Ｒ：顔料組成物Ｒ
Ｐ−Ｓ：顔料組成物Ｓ
Ｐ−Ｔ：顔料組成物Ｔ
Ｐ−Ｕ：顔料組成物Ｕ
Ｐ−Ｖ：顔料組成物Ｖ
Ｐ−Ｗ：顔料組成物Ｗ
Ｐ−Ｘ：顔料組成物Ｘ
Ｐ−Ｙ：顔料組成物Ｙ
Ｐ−Ｚ：顔料組成物Ｚ
Ｐ−ＡＡ：顔料組成物ＡＡ
Ｐ−ＡＢ：顔料組成物ＡＢ
Ｐ−ＡＣ：顔料組成物ＡＣ
Ｒ−Ａ：赤色処理顔料Ａ
Ｙ−Ａ：Ｙｅｌｌｏｗ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｅ４ＧＮ−ＧＴ
（ランクセス社製）［Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０ ］
＊＊顔料分散剤の各記号は以下のものを表す。
Ａ：表７に示す顔料分散剤Ａ
Ｂ：表７に示す顔料分散剤Ｂ
Ｃ：表７に示す顔料分散剤Ｃ

表８〜１０から明らかなように、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を一般式１で示されるアントラキノン誘導体を用いてアシッドペースティング法により微細化した実施例１〜３８の着色組成物によると、低粘度の分散体が得られた。また、この着色組成物は、基板に塗布した際のコントラストが非常に高かった。中でも、顔料誘導体の含有量が好ましい範囲である実施例１〜３４及び３７〜３８の着色組成物によると、実施例３５〜３６の着色組成物と比較してコントラストがより高かった。
これに対して、一般式１で示されるアントラキノン誘導体及び特定の顔料誘導体のいずれも使用しない比較例１〜２の着色組成物によると、コントラストが非常に低かった。また、ソルトミリング法により微細化した比較例３の着色組成物によると、コントラストが非常に低かった。さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料を、ソルトミリング法により微細化した着色組成物によると、粘度は非常に高く、コントラストは非常に低かった。

Claims (7)

1. Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、主骨格及び塩基性または中性の置換基を有する顔料誘導体とを硫酸に溶解した後に水と混合して析出させ、酸性成分を除去することにより得られる顔料組成物であって、
   前記顔料誘導体は、以下の一般式７及び式（２０１）〜（２３７）からなる群より選択されることを特徴とするカラーフィルター用顔料組成物。
   

   

   （式中、Ｙ _１ は、下記一般式８または下記一般式９で表される基を表す。
   

   

   Ｘ_２は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基、炭素数が２０以下の複素芳香環及び置換基を有するこれらの基から選択される（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
   Ｘ_３は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ_２ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−のいずれかを表す。
   Ｘ_４は、隣接する原子同士を結ぶ単結合、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基及び置換基を有するこれらの基から選択される（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）。
   Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基及び置換基を有するこれらの基から選択される。Ｒ_１とＲ_２は、単独で存在、一体となって環を形成、又は窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んで一体となって複素環を形成する。
   Ｒ’は、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。
   Ｘ_５は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表す。
   Ｄ及びＥは、それぞれ独立に、下記一般式４、下記一般式５又は下記一般式６で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９、−ＮＲ_１０Ｒ_１１、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される（Ｒ_８は、置換又は未置換の含窒素複素環残基を表し、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択され、ｎは０〜２０の整数を表す。）。ＤおよびＥのいずれか一方は、下記一般式４もしくは５で表される基、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_８、−ＯＲ_９及び−ＮＲ_１０Ｒ_１１から選択される。
   

   

   式中、Ｘ_５、Ｘ_４、Ｒ_１、Ｒ_２は、前記の通り。
   

   

   式中、Ｚ_１は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２−及び−Ｏ−Ｇ−ＳＯ_２ＮＲ’−から選択される（Ｇは、炭素数が２０以下のアルキレン基、炭素数が２０以下のアルケニレン基、炭素数が２０以下のアリーレン基及び置換基を有するこれらの基から選択され、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。）。
   Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基、炭素数が２０以下のアリール基及び置換基を有するこれらの基から選択される。
   Ｒ_７は、炭素数が２０以下のアルキル基、炭素数が２０以下のアルケニル基及び置換基を有するこれらの基から選択される。
   

   

   Ｘ _１ は、−ＮＨ−、隣接する原子同士を結ぶ単結合、−ＳＯ _２ −、−ＣＯ−、−ＳＯ _２ ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、及び−ＣＨ _２ ＮＲ’ＣＯＣＨ _２ ＮＲ’−から選択される。
   式中、Ｘ _２、Ｘ_５は、前記の通り。）
   

   

   

   

   

   

   
2. 前記顔料誘導体の含有量が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と前記顔料誘導体の合計重量の０．５重量％〜３０重量％である、請求項１に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
3. 請求項１〜２のいずれかに記載の顔料組成物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物。
4. Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、請求項３に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の顔料組成物及び黄色顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物。
6. 黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、請求項５に記載のカラーフィルター用顔料組成物。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の顔料組成物と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含有するカラーフィルター用着色組成物。