JP2007224177A - 微細ジケトピロロピロール顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】微細でかつ整粒化されたジケトピロロピロール顔料の提供、生産効率が高く、環境に負荷を与える産業廃棄物が発生、微細でかつ整粒化されたジケトピロロピロール顔料の製造方法の提供、および優れた粘度特性を有し、コントラスト比の高い均一な着色膜を形成することができる着色組成物の提供。
【解決手段】平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍのジケトピロロピロール顔料であって、一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径で表される変動係数が４０％以下である粒度分布を有する微細ジケトピロロピロール顔料、ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを有する前記微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法、および前記微細ジケトピロロピロール顔料と顔料担体とを含む着色組成物。
【選択図】なし
【解決手段】平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍのジケトピロロピロール顔料であって、一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径で表される変動係数が４０％以下である粒度分布を有する微細ジケトピロロピロール顔料、ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを有する前記微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法、および前記微細ジケトピロロピロール顔料と顔料担体とを含む着色組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、微細でかつ均一な粒子径に整粒され、分散性が極めて良好な微細ジケトピロロピロール顔料に関する。また、本発明は、優れた粘度特性を有し、カラーフィルターに好適な、コントラスト比の高い均一な着色膜を形成することができる着色組成物に関する。
有機顔料には、例えばアゾ顔料のように合成時に適切な反応条件を選択することにより微細で整粒された粒子を得ることができるものもあるが、銅フタロシアニングリーン顔料のように合成時に生成する極めて微細で凝集した粒子を後工程で粒子成長、整粒させることにより顔料化するもの、銅フタロシアニンブルー顔料のように合成時に生成する粗大で不揃いな粒子を後工程で微細化し、整粒させることにより顔料するものもある。
粗大な顔料粒子を微細化する方法として現在広く用いられている方法には、湿式粉砕法、乾式粉砕法等がある。
湿式粉砕法の一例として、粗大な粗製顔料粒子を塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム等の無機塩類とエチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の粘性の高い水溶性有機溶剤の存在下で、ニーダー等により機械的に摩砕するソルベントソルトミリング法が、一般的に広く用いられている。
粗大な顔料粒子を微細化する方法として現在広く用いられている方法には、湿式粉砕法、乾式粉砕法等がある。
湿式粉砕法の一例として、粗大な粗製顔料粒子を塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム等の無機塩類とエチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の粘性の高い水溶性有機溶剤の存在下で、ニーダー等により機械的に摩砕するソルベントソルトミリング法が、一般的に広く用いられている。
湿式粉砕法は、顔料を微細化、整粒させるのには有効な方法である。しかし、液晶ディスプレイがモニター用途から大型カラーテレビ用途に拡大するに従って、カラーフィルターに高いコントラスト比が求められるようになり、その要求に応じて、カラーフィルターに用いられる顔料にも、印刷インキや着色剤で通常使用されているレベルより、さらに微細化、整粒化が求められている。顔料のさらなる微細化は、より多くの無機塩類による摩砕や長時間の摩砕により達成可能であるが、電力消費量が大きいため、単位エネルギー当たりの生産性が悪く、顔料が高価になってしまう。また、顔料に対して数倍量以上の無機塩類と数倍量以上の有機溶剤を使用するため、これらの無機塩類と有機溶剤を顔料から分離した後の洗浄、ろ過工程で、水、有機溶剤及び無機塩を含む大量の廃液が発生する。この廃液は、ＣＯＤ値、ＢＯＤ値が高く、産業廃棄物としての処理工程が必要であり、コストアップや環境に与える負荷も大きいという点で問題である。また、顔料を微細化するのみで整粒が不十分だと、着色組成物が高粘度になるために、塗工時のむらや、分散顔料の凝集による着色膜のコントラスト比低下の要因になってしまう。
乾式粉砕法は、粗大な粗製顔料粒子をボールミル、アトライター、振動ミル等により乾式で粉砕する方法であり、ソルベントソルトミリング法と比較して単位エネルギー当たりの生産効率が良く、環境に負荷を与える産業廃棄物が発生しない点では好ましい方法である。しかしながら、粗大な粗製顔料粒子を単に乾式粉砕するだけでは、粗製顔料粒子を微細化することはできるものの、一次粒子径のばらつきが大きく、また顔料粒子間の凝集力が極めて強いため、多くの場合、多数の微細化された顔料の一次粒子が極めて強い力で結合した巨大な凝集体しか得られない。
例えば、特開２００４−２７７４３４号公報（特許文献１）には、ジケトピロロピロール顔料を機械的に乾式粉砕し、微細化する方法が開示されている。この方法によれば、確かにジケトピロロピロール顔料の微細化は可能であるが、平均一次粒子径が１００ｎｍ以上の粒子が存在し、しかも粒子の整粒も不十分であるため、より高いコントラスト比の着色膜を得ることは困難であった。
例えば、特開２００４−２７７４３４号公報（特許文献１）には、ジケトピロロピロール顔料を機械的に乾式粉砕し、微細化する方法が開示されている。この方法によれば、確かにジケトピロロピロール顔料の微細化は可能であるが、平均一次粒子径が１００ｎｍ以上の粒子が存在し、しかも粒子の整粒も不十分であるため、より高いコントラスト比の着色膜を得ることは困難であった。
また、特開２００１−２２０５２０号公報（特許文献２）には、ジケトピロロピロール顔料、色素誘導体、水溶性の無機塩と水溶性溶剤で湿式粉砕してジケトピロロピロール顔料を微細化する方法が開示されている。しかし、この方法を用いて長時間湿式粉砕を行っても、微細化の程度が飽和に達してしまうため、より高いコントラスト比の着色膜を形成可能な、より微細な粒子を得ることは困難であった。そのため、より微細なジケトピロロピロール顔料粒子を得るためには、湿式粉砕するジケトピロロピロール顔料として、これまでよりさらに細かいものを用いる必要があった。
また、特開２００１−２６４５２８号公報（特許文献３）には、ジケトピロロピロール顔料をアシッドペーシティングで一旦微細化し、色素誘導体、水溶性の無機塩と水溶性溶剤で湿式粉砕してジケトピロロピロール顔料を微細化する方法が開示されている。しかし、アシッドペーシティングを行うと顔料の結晶転移が起こり、結晶型が不安定型のβ型になってしまうため、湿式粉砕で結晶転移を行い、結晶型を安定型のα型に戻す必要がある。そのため、湿式粉砕の過程で微細化を行っても、同時に結晶転移による粒子成長も進行して、微細化の程度が飽和に達してしまい、高いコントラスト比の着色膜を形成可能な、より微細な粒子を得ることは困難であった。
特開２００４−２７７４３４号公報
特開２００１−２２０５２０号公報
特開２００１−２６４５２８号公報
本発明は、微細でかつ整粒化されたジケトピロロピロール顔料を提供することを目的とする。
また、本発明は、生産効率が高く、環境に負荷を与える産業廃棄物が発生しないという乾式粉砕法の利点と、整粒化に適した湿式粉砕法の利点を生かした、微細でかつ整粒化されたジケトピロロピロール顔料の製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、優れた粘度特性を有し、コントラスト比の高い均一な着色膜を形成することができる着色組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、生産効率が高く、環境に負荷を与える産業廃棄物が発生しないという乾式粉砕法の利点と、整粒化に適した湿式粉砕法の利点を生かした、微細でかつ整粒化されたジケトピロロピロール顔料の製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、優れた粘度特性を有し、コントラスト比の高い均一な着色膜を形成することができる着色組成物を提供することを目的とする。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍのジケトピロロピロール顔料であって、一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径で表される変動係数が４０％以下である粒度分布を有することを特徴とする。
また、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法は、ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを有することを特徴とする。
また、本発明の着色組成物は、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料と顔料担体とを含むことを特徴とする。
また、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法は、ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを有することを特徴とする。
また、本発明の着色組成物は、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料と顔料担体とを含むことを特徴とする。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、微細かつ高度に整粒されているため、該顔料を顔料担体に分散した着色組成物は、塗工に適する低い粘度特性を有すると共に、該着色組成物を用いて形成される着色膜は、高い明度、鮮明性及び透過率を有する。
また、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、カラー液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターに使用されるのに好ましい吸収波長特性を有しており、かつ微細で整粒された顔料粒子であるので、カラーフィルターの特性として重要なコントラスト比の高い着色膜が得られる。
また、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、カラー液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターに使用されるのに好ましい吸収波長特性を有しており、かつ微細で整粒された顔料粒子であるので、カラーフィルターの特性として重要なコントラスト比の高い着色膜が得られる。
本発明の着色組成物は、微細かつ高度に整粒されている微細ジケトピロロピロール顔料が顔料担体に分散されているため、本発明の着色組成物を用いることにより、表示品位に優れる、すなわち高い明度、鮮明性、透過率を有するカラーフィルターを得ることができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法によれば、乾式粉砕時にジケトピロロピロール顔料が湿潤剤と接触することによる湿潤効果で、より摩砕が進み、得られた乾式粉砕物を湿式粉砕することで、さらに微細化され整粒化されたジケトピロロピロール顔料を得ることができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法によれば、乾式粉砕時にジケトピロロピロール顔料が湿潤剤と接触することによる湿潤効果で、より摩砕が進み、得られた乾式粉砕物を湿式粉砕することで、さらに微細化され整粒化されたジケトピロロピロール顔料を得ることができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍのジケトピロロピロール顔料であって、一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径で表される変動係数が４０％以下である粒度分布を有する。本発明において、変動係数を計算するのに必要な一次粒子径の標準偏差と平均一次粒子径は、得られた顔料を電子顕微鏡(日立ハイテクノロジー社製「電子顕微鏡Ｈ−７６５０」)で観察し、画像解析ソフトウェア（Ｓｏｆｔ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ社製）で一次粒子の粒度分布解析を行い、平均一次粒子径および一次粒子の標準偏差を算出する。これから、変動係数（一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径）を求めることができる。
本発明において、上記変動係数が小さい程、顔料粒子の整粒が進んでいると判断できる。例えば、平均一次粒子径が３０ｎｍで、一次粒子径の標準偏差が１０ｎｍの場合は、上記変動係数は３３．３％である。また、顔料粒子の微細化が進行して、平均一次粒子径が２０ｎｍになり、一次粒子径の標準偏差が５ｎｍの場合は、上記変動係数は２５％である。しかしながら、顔料粒子の微細化が進行して平均一次粒子径が２０ｎｍになっても、一次粒子径の標準偏差に変化がなく１０ｎｍの場合は、上記変動係数は５０％になってしまう。すなわち、単にニーダー等で強制的に微細化させて平均一次粒子径を小さくしても、一次粒子径の標準偏差（粒子径のバラツキの尺度）が小さくならず、粗大粒子が混在していると、上記変動係数が大きくなる。そして、平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍであっても、上記変動係数が４０％を超えるジケトピロロピロール顔料を用いた場合には、カラーフィルターの特性であるコントラスト比は向上しない。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、平均一次粒径が１０ｎｍ以上２０ｎｍ未満のものでは、一次粒子径の変動係数が４０％以下、好ましくは３５％以下である粒度分布を有する。また、平均一次粒径が２０ｎｍ以上３０ｎｍ以下のものでは、一次粒子径の変動係数が４０％以下、好ましくは３５％以下、より好ましくは２０％以下である粒度分布を有する。このような粒度分布を有する微細ジケトピロロピロールを用いると、カラーフィルターの特性として重要なコントラスト比の高い着色膜を形成することができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを経ることにより、製造することができる。
乾式粉砕する工程（１）で用いられるジケトピロロピロール顔料は、顔料として一般に入手可能な市販顔料でも、合成されたままで顔料化されていない、粗大な粒子を含む粗製顔料でも良い。
乾式粉砕する工程（１）は、湿潤剤の存在下、ジケトピロロピロール顔料を粉体の状態を保持したままで粉砕する工程である。従って、湿潤剤の添加量は、顔料の表面を濡らす程度に止める必要があり、具体的には、顔料を基準（１００重量％）として、０．５重量％〜５０重量％の範囲であり、好ましくは、装置内での内容物の付着の危険性から１重量％〜２０重量％の範囲である。
乾式粉砕する工程（１）で用いられるジケトピロロピロール顔料は、顔料として一般に入手可能な市販顔料でも、合成されたままで顔料化されていない、粗大な粒子を含む粗製顔料でも良い。
乾式粉砕する工程（１）は、湿潤剤の存在下、ジケトピロロピロール顔料を粉体の状態を保持したままで粉砕する工程である。従って、湿潤剤の添加量は、顔料の表面を濡らす程度に止める必要があり、具体的には、顔料を基準（１００重量％）として、０．５重量％〜５０重量％の範囲であり、好ましくは、装置内での内容物の付着の危険性から１重量％〜２０重量％の範囲である。
湿潤剤としては、顔料と接触させることで、顔料が湿潤して摩砕効果が増大し、微細化を促進するものであれば特に制限はないが、高級脂肪酸または有機溶剤が好ましい。
高級脂肪酸は、炭素数が多い酸でグリセリンとの反応で油脂を構成し、広く動物脂肪や植物油の成分として含まれる、親油性の強い水に難溶の酸であり、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、リノレン酸、オレイン酸等がある。高級脂肪酸としては、炭素数１０以上の脂肪酸が好ましく、さらに２０℃〜３０℃で液体である不飽和高級脂肪酸が好ましい。これに対して、炭素数の少ない脂肪酸には酢酸、吉草酸、ラク酸があり、遊離酸の状態になり親水性である。顔料を湿潤させて摩砕効果を増大させ、微細化を促進する脂肪酸としては、親油性の強い高級脂肪酸が適している。また、工程（２）で使用する水溶性無機塩類および水溶性有機溶剤は、水で洗浄することにより微細顔料から分離するが、炭素数の少ない親水性の脂肪酸は水中に溶解してしまい、BOD、CODの増加の要因になるので好ましくない。高級脂肪酸は、必要に応じて２種類以上を混合して使用してもよい。
高級脂肪酸は、炭素数が多い酸でグリセリンとの反応で油脂を構成し、広く動物脂肪や植物油の成分として含まれる、親油性の強い水に難溶の酸であり、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、リノレン酸、オレイン酸等がある。高級脂肪酸としては、炭素数１０以上の脂肪酸が好ましく、さらに２０℃〜３０℃で液体である不飽和高級脂肪酸が好ましい。これに対して、炭素数の少ない脂肪酸には酢酸、吉草酸、ラク酸があり、遊離酸の状態になり親水性である。顔料を湿潤させて摩砕効果を増大させ、微細化を促進する脂肪酸としては、親油性の強い高級脂肪酸が適している。また、工程（２）で使用する水溶性無機塩類および水溶性有機溶剤は、水で洗浄することにより微細顔料から分離するが、炭素数の少ない親水性の脂肪酸は水中に溶解してしまい、BOD、CODの増加の要因になるので好ましくない。高級脂肪酸は、必要に応じて２種類以上を混合して使用してもよい。
有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテール、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等を挙げることができる。有機溶剤は、必要に応じて２種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。しかし、あまり低沸点の有機溶剤は、乾式粉砕装置の内部温度が高いと発火の恐れがあるので、その選定は注意が必要である。
乾式粉砕する工程（１）で使用する乾式粉砕装置については特に制限はなく、ビーズ等の粉砕メディアを内蔵した通常の乾式粉砕機、例えばボールミル（セイワ技研製）、アトライター（三井鉱山製）、振動ミル（中央化工製）などの装置を用いることができる。顔料の粉砕は、粉砕メディア同士の衝突や摩擦を通じて進行する。また、工程（１）は、必要に応じて粉砕容器の内部を減圧したり、窒素ガスなどの不活性ガスを充填して行ってもよい。
本発明における乾式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディアによる磨砕を効果的に進行させるため、以下の運転条件が好ましい。
本発明における乾式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディアによる磨砕を効果的に進行させるため、以下の運転条件が好ましい。
すなわち、装置がアトライターの場合の運転条件は、以下の通りである。装置の回転数は１００〜５００ｒｐｍが好ましく、運転時間は０．５〜８時間が好ましく、装置の内温は５０〜１５０℃が好ましいが、安全上の観点から１００℃以下がより好ましい。また、粉砕メディアは直径４〜３０ｍｍの球形が好ましく、粉砕メディアの使用量は、顔料の５〜５０倍重量が好ましい。
また、装置がボールミルの場合の運転条件は、以下の通りである。装置の回転数は５０〜２００ｒｐｍが好ましく、運転時間は１〜１２時間が好ましく、装置の内温は３０〜１００℃が好ましい。また、粉砕メディアは直径１０〜５０ｍｍの球形が好ましく、粉砕メディアの使用量は、顔料の５〜５０倍重量が好ましい。
また、装置がボールミルの場合の運転条件は、以下の通りである。装置の回転数は５０〜２００ｒｐｍが好ましく、運転時間は１〜１２時間が好ましく、装置の内温は３０〜１００℃が好ましい。また、粉砕メディアは直径１０〜５０ｍｍの球形が好ましく、粉砕メディアの使用量は、顔料の５〜５０倍重量が好ましい。
湿式粉砕する工程（２）は、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類の粘稠で液状の混合物として粉砕する工程である。
水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテール、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等を挙げることができる。これらは、必要に応じて２種類以上を混合して使用してもよい。
水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテール、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等を挙げることができる。これらは、必要に応じて２種類以上を混合して使用してもよい。
湿式粉砕する工程（２）では、少量用いることで顔料に吸着して廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等を上記水溶性有機溶剤と併用しても良い。これらは、必要に応じて２種類以上を混合して使用してもよい。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。
水溶性無機塩の使用量は、多い方が顔料の摩砕効果は高いが、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物中に含まれる顔料に対して１〜５０重量倍であることが好ましく、生産性の点で１〜２０重量倍であることがより好ましい。さらに、水溶性無機塩に含まれる水分は１％以下であることが好ましい。
また、水溶性有機溶剤の使用量は、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物中に含まれる顔料に対して０．５〜３重量倍であることが好ましく、１〜２重量倍であることがより好ましい。
水溶性無機塩の使用量は、多い方が顔料の摩砕効果は高いが、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物中に含まれる顔料に対して１〜５０重量倍であることが好ましく、生産性の点で１〜２０重量倍であることがより好ましい。さらに、水溶性無機塩に含まれる水分は１％以下であることが好ましい。
また、水溶性有機溶剤の使用量は、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物中に含まれる顔料に対して０．５〜３重量倍であることが好ましく、１〜２重量倍であることがより好ましい。
湿式粉砕する工程（２）で使用する装置については特に制限はなく、トリミックス（井上製作所製）、スーパーミックス（新栄機械製）や、摩砕効果が高いニーダー（井上製作所製）等の装置を用いることができる。
本発明における湿式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディアによる磨砕を効果的に進行させるため、装置がニーダーの場合は、以下の運転条件が好ましい。すなわち、装置内のブレードの回転数は１０〜２００ｒｐｍが好ましく、２軸の回転比が相対的に大きいほうが、摩砕効果が大きく好ましい。また、運転時間は１〜２４時間が好ましく、装置の内温は５０〜１５０℃が好ましい。また、粉砕メディアである水溶性無機塩は、粉砕粒度が５〜５０μｍで、粒子径の分布がシャープで、かつ球形が好ましい。
本発明における湿式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディアによる磨砕を効果的に進行させるため、装置がニーダーの場合は、以下の運転条件が好ましい。すなわち、装置内のブレードの回転数は１０〜２００ｒｐｍが好ましく、２軸の回転比が相対的に大きいほうが、摩砕効果が大きく好ましい。また、運転時間は１〜２４時間が好ましく、装置の内温は５０〜１５０℃が好ましい。また、粉砕メディアである水溶性無機塩は、粉砕粒度が５〜５０μｍで、粒子径の分布がシャープで、かつ球形が好ましい。
乾式粉砕する工程（１）および／または湿式粉砕する工程（２）においては、色素誘導体を使用することも可能である。
乾式粉砕する工程（１）で色素誘導体を使用すると、ジケトピロロピロール顔料の微細化に非常に有効である。さらには、摩砕時の顔料の結晶転移と顔料の一次粒子の凝集を防止することが可能である。色素誘導体の使用量は、特に限定されないが、ジケトピロロピロール顔料を基準（１００重量％）として０．５〜３０重量％が好ましく、特に２〜２０重量％が好ましい。
また、湿式粉砕する工程（２）で色素誘導体を使用すると、ジケトピロロピロール顔料のさらなる微細化および整粒化に非常に有効である。
乾式粉砕する工程（１）で色素誘導体を使用すると、ジケトピロロピロール顔料の微細化に非常に有効である。さらには、摩砕時の顔料の結晶転移と顔料の一次粒子の凝集を防止することが可能である。色素誘導体の使用量は、特に限定されないが、ジケトピロロピロール顔料を基準（１００重量％）として０．５〜３０重量％が好ましく、特に２〜２０重量％が好ましい。
また、湿式粉砕する工程（２）で色素誘導体を使用すると、ジケトピロロピロール顔料のさらなる微細化および整粒化に非常に有効である。
色素誘導体は、色素に、水酸基、カルボキシル基、スルフォン基、カルバモイル基、スルフォンアミド基、フタルイミドメチル基や、下記一般式（１）〜（２）で示される塩基性置換基を導入した化合物である。
一般式（１）において、
Ｘは、直接結合、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨＯＣＨ2ＮＨ−、または−（ＣＨ2）q ＮＨ−を表す。
Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはＲ1、Ｒ2 で、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む、置換されてもよい複素環を示す。
ただし、n、ｑは１〜１０の整数を表す。
Ｘは、直接結合、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨＯＣＨ2ＮＨ−、または−（ＣＨ2）q ＮＨ−を表す。
Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはＲ1、Ｒ2 で、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む、置換されてもよい複素環を示す。
ただし、n、ｑは１〜１０の整数を表す。
一般式（２）において、
Ｚは、直接結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）q−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−、または−（ＣＨ2）qＮＨ−を表す。ただし、ｑは１〜１０の整数を表す。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはアリール基を表す。
Ｒ7は、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を表す。
Ｚは、直接結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）q−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−、または−（ＣＨ2）qＮＨ−を表す。ただし、ｑは１〜１０の整数を表す。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはアリール基を表す。
Ｒ7は、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を表す。
色素誘導体としては、ジケトピロロピロール顔料の色相を汚さない観点からジケトピロロピロール誘導体、キナクリドン誘導体、アゾ色素誘導体が好ましい。
ジケトピロロピロール誘導体としては、以下の化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
また、キナクリドン誘導体としては、以下の化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
また、アゾ色素誘導体としては、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。
一般式（３）において、
Ａ、Ｂは、水酸基、あるいは下記一般式（４）〜（５）で示される塩基性置換基を表す。
Ａ、Ｂは、水酸基、あるいは下記一般式（４）〜（５）で示される塩基性置換基を表す。
一般式（４）、（５）において、
Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはＲ1 、Ｒ2 で、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む、置換されてもよい複素環を示す。ただし、nは １〜１０の整数を表す。
Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、置換されてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはＲ1 、Ｒ2 で、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む、置換されてもよい複素環を示す。ただし、nは １〜１０の整数を表す。
アゾ色素誘導体としては、以下の化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明においては、工程（１）および／または工程（２）において、必要に応じて、顔料、色素誘導体、有機溶剤、高級脂肪酸の他に、樹脂、界面活性剤を添加してもよい。 使用可能な樹脂としては特に制限はないが、ロジン、ロジン誘導体、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ゴム誘導体、タンパク誘導体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、スチレン樹脂、スチレン−マレイン酸共重合樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアマイド樹脂、ポリイミド樹脂、アルキッド樹脂、ゴム系樹脂、セルロース類、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹脂を挙げることができる。また、界面活性剤としても特に制限はなく、アニオン性、中性、カチオン性のいずれの界面活性剤を用いても良い。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、顔料担体中にすることにより、オフセット用印刷インキ、グラビア用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト剤等の着色組成物とすることができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、微細化され、かつ一次粒子径のばらつきが小さく整粒されている。このため、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料を、微細な粒子状態を保持したまま、均一に顔料担体中に分散させてなる着色組成物は、安定した粘度特性を示し、該着色組成物を用いることにより、高い明度、鮮明性、透過率を有するカラーフィルターを製造することができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料は、微細化され、かつ一次粒子径のばらつきが小さく整粒されている。このため、本発明の微細ジケトピロロピロール顔料を、微細な粒子状態を保持したまま、均一に顔料担体中に分散させてなる着色組成物は、安定した粘度特性を示し、該着色組成物を用いることにより、高い明度、鮮明性、透過率を有するカラーフィルターを製造することができる。
顔料担体は、樹脂、その前駆体、またはそれらの混合物から構成される。樹脂には、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂があり、樹脂の前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー、オリゴマー等があり、これらを単独で、または２種類以上混合して用いることができる。顔料担体は、微細ジケトピロロピロール顔料１００重量部に対して、好ましくは５０〜７００重量部、より好ましくは１００〜４００重量部の量で用いることができる。
樹脂は、着色組成物を用いてカラーフィルターを製造する場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の透明樹脂であることが好ましい。また、カラーフィルターの製造における後の工程において高温加熱の処理が行われるため、耐熱性のよい樹脂を用いることが必要である。
樹脂は、着色組成物を用いてカラーフィルターを製造する場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の透明樹脂であることが好ましい。また、カラーフィルターの製造における後の工程において高温加熱の処理が行われるため、耐熱性のよい樹脂を用いることが必要である。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。
樹脂の前駆体モノマー、オリゴマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートのカプロラクトン付加物のヘキサ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、（メタ）アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートプレポリマー等が挙げられる。
着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、微細ジケトピロロピロール顔料１００重量部に対して、５〜１５０重量部の量で用いることができる。
上記光重合開始剤は、単独で、あるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。増感剤は、光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜１５０重量部の量で用いることができる。
着色組成物には、顔料を顔料担体中に充分に分散させ、基材に均一に塗布するために、溶剤を用いることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独で、もしくは混合して用いる。溶剤は、微細ジケトピロロピロール顔料１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることができる。
本発明の微細ジケトピロロピロール顔料の顔料担体中への分散には、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。また、これらの分散を良好とするために適宜、各種界面活性剤、色素誘導体等の分散助剤を添加できる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きい。これらの印刷インキ、着色レジスト剤等の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子、および混入した塵を除去することが好ましい。
次に本発明を、実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３４ｇ、下記のジケトピロロピロール誘導体６ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、ジエチレングリコール２５０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加えて攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例１］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３４ｇ、下記のジケトピロロピロール誘導体６ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、ジエチレングリコール２５０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加えて攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例２］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のジケトピロロピロール誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のジケトピロロピロール誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例３］
上記のジケトピロロピロール誘導体を下記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、実施例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
上記のジケトピロロピロール誘導体を下記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、実施例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例４］
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、実施例２と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、実施例２と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例５］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のキナクリドン誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のキナクリドン誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例６］
上記のジケトピロロピロール誘導体を下記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、実施例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
上記のジケトピロロピロール誘導体を下記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、実施例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例７］
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、実施例２と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、実施例２と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［実施例８］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のアゾ色素誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）３６ｇ、上記のアゾ色素誘導体４ｇ、ジエチレングリコール４ｇ、直径８ｍｍのスチールビーズ２ｋｇを乾式アトライター（三井鉱山製「ＭＡ０１Ｄ型」、タンク容量０．８Ｌ）中に仕込み、回転数３６０ｒｐｍで８０℃、２時間運転し、乾式粉砕物を得た。
上記乾式粉砕物１００ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体５．３ｇとジエチレングリコール２４０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキを、オーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［比較例１］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）８５ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体１５ｇとジエチレングリコール２５０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキをオーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「Irgazine Red 2030」）８５ｇを平均粒子径２０μｍの粉砕、乾燥した塩化ナトリウム２０００ｇと共に３Lニーダーに加えた。熱媒を８０℃にコントロールして、上記のジケトピロロピロール誘導体１５ｇとジエチレングリコール２５０ｇを加え、良好なドウ状態を形成後、磨砕を開始した。１０時間磨砕後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、ろ過、精製を行って顔料と分離した。この水を含んだウェットケーキをオーブンで１００℃、２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、５ｍｍのスクリーンを通して、微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［比較例２］
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、比較例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［比較例３］
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、比較例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のキナクリドン誘導体に変えた以外は、比較例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
［比較例３］
上記のジケトピロロピロール誘導体を上記のアゾ色素誘導体に変えた以外は、比較例１と同様にして微細ジケトピロロピロール顔料を得た。
得られた微細ジケトピロロピロール顔料の一次粒子径を、電子顕微鏡(日立ハイテクノロジー製「Ｈ−７６５０」)で観察すると同時に、画像解析ソフトウェア（Ｓｏｆｔ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ製）で一次粒子の粒度分布解析を行った。平均一次粒子径および一次粒子の標準偏差から、変動係数（一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径）を算出し、それを整粒度合いの指標にした。
次に、得られた微細ジケトピロロピロール顔料を用いて、下記の方法で着色組成物を作成した。すなわち、微細ジケトピロロピロール顔料４．５ｇ 、アクリル樹脂溶液（スチレン／メタクリル酸／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレートを２４／２４／２６／２６の重量比で共重合してなる重量平均分子量約４００００のアクリル樹脂のシクロヘキサノン溶液、不揮発分２０重量％）２４．０ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）５．４ｇ、光重合開始剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「イルガキュアー９０７」）０．３ｇ、 増感剤（保土ヶ谷化学製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．２ｇ、シクロヘキサノン６５．１ｇの組成の混合物を均一に撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して着色組成物を作製した。
得られた着色組成物の粘度を、Ｂ型粘度計（東京計器製）で測定した。
また、得られた着色組成物を用いて、下記の方法で着色膜を作成した。すなわち、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、着色膜の色度(ｘ)が０．６４０となるような回転数で、得られた着色組成物を塗布した。次に、７０℃で２０分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪで紫外線を照射し、着色膜を作成した。そして、着色膜の明度（Ｙ）およびコントラスト比(ＣＲ比)を測定した。明度（Ｙ）は、分光光度計（日立製作所製「Ｕ―３５００」）で測定した。また、コントラスト比(ＣＲ比)は、コントラストテスター（壺坂電機製「ＣＴ−１ＢＦ」）で測定した。以上の結果を表１に示す。
また、得られた着色組成物を用いて、下記の方法で着色膜を作成した。すなわち、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、着色膜の色度(ｘ)が０．６４０となるような回転数で、得られた着色組成物を塗布した。次に、７０℃で２０分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪで紫外線を照射し、着色膜を作成した。そして、着色膜の明度（Ｙ）およびコントラスト比(ＣＲ比)を測定した。明度（Ｙ）は、分光光度計（日立製作所製「Ｕ―３５００」）で測定した。また、コントラスト比(ＣＲ比)は、コントラストテスター（壺坂電機製「ＣＴ−１ＢＦ」）で測定した。以上の結果を表１に示す。
表１において、実施例１の結果を見ると、比較例１〜３の結果と比較して、平均一次粒子径および一次粒子径の変動係数（一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径）が小さく、顔料が微細で、且つより整粒されていることが判る。また、整粒化が進んでいるために、着色組成物の粘度が小さく、着色組成物を用いて形成された着色膜の明度、コントラスト比が向上している。他の実施例も同様の結果である。
Claims (7)
- 平均一次粒子径が１０〜３０ｎｍのジケトピロロピロール顔料であって、一次粒子径の標準偏差／平均一次粒子径で表される変動係数が４０％以下である粒度分布を有することを特徴とする微細ジケトピロロピロール顔料。
- ジケトピロロピロール顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４である請求項１記載の微細ジケトピロロピロール顔料。
- ジケトピロロピロール顔料を湿潤剤の存在下に乾式粉砕する工程（１）と、ジケトピロロピロール顔料の乾式粉砕物を水溶性無機塩類と水溶性有機溶剤の混合物として湿式粉砕する工程（２）とを有することを特徴とする請求項１記載の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法。
- 乾式粉砕が、色素誘導体の存在下に行われる請求項３記載の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法。
- 湿式粉砕が、色素誘導体の存在下に行われる請求項３または４記載の微細ジケトピロロピロール顔料の製造方法。
- 色素誘導体が、ジケトピロロピロール誘導体、キナクリドン誘導体またはアゾ色素誘導体である請求項３ないし５いずれか記載の製造方法。
- 請求項１または２記載の微細ジケトピロロピロール顔料と顔料担体とを含むことを特徴とする着色組成物。
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|---|---|
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008107074A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen |
| WO2009081930A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター |
| JP2009251586A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、顔料分散組成物の製造方法、着色重合性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| US7695558B2 (en) * | 2006-02-18 | 2010-04-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Diketopyrrolopyrrole pigments having heightened fastnesses and processes for preparing them |
| CN101827897A (zh) * | 2007-10-17 | 2010-09-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 用于滤色器的二酮吡咯并吡咯颜料组合物 |
| JP2010195911A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリハロゲン化フタロシアニン顔料組成物、およびそれを用いた着色組成物 |
| US7892344B2 (en) * | 2008-07-08 | 2011-02-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | P.R. 254 pigment preparation for use in color filters |
| EP2495288A1 (en) * | 2009-10-28 | 2012-09-05 | Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd. | Diketopyrrolopyrrole pigment dispersing agent, pigment composition using same, colored composition, and color filter |
| JP2014136709A (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-28 | Dic Corp | カラーフィルタ用赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ |
| JPWO2021166856A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0384067A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JPH0841369A (ja) * | 1994-04-21 | 1996-02-13 | Hoechst Ag | 銅フタロシアニン顔料の製造における微粉砕方法 |
| JPH09165528A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
| JP2001220520A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
| JP2001264528A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2003057425A (ja) * | 2001-08-08 | 2003-02-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、その製造方法、およびそれを用いたカラーフィルタ用着色組成物 |
| JP2003089756A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-03-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 微細化顔料および着色用組成物 |
| JP2004277434A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-10-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機顔料の製造方法 |
| JP2005002249A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規な色相を持つ微細透明なジケトピロロピロール顔料 |
| JP2005226013A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン顔料及びその製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 |
-
2006
- 2006-02-24 JP JP2006048067A patent/JP2007224177A/ja active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0384067A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JPH0841369A (ja) * | 1994-04-21 | 1996-02-13 | Hoechst Ag | 銅フタロシアニン顔料の製造における微粉砕方法 |
| JPH09165528A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
| JP2001220520A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
| JP2001264528A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2003089756A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-03-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 微細化顔料および着色用組成物 |
| JP2003057425A (ja) * | 2001-08-08 | 2003-02-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、その製造方法、およびそれを用いたカラーフィルタ用着色組成物 |
| JP2004277434A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-10-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機顔料の製造方法 |
| JP2005002249A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規な色相を持つ微細透明なジケトピロロピロール顔料 |
| JP2005226013A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン顔料及びその製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7695558B2 (en) * | 2006-02-18 | 2010-04-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Diketopyrrolopyrrole pigments having heightened fastnesses and processes for preparing them |
| WO2008107074A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen |
| CN103436049B (zh) * | 2007-10-17 | 2016-05-18 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 用于滤色器的二酮吡咯并吡咯颜料组合物 |
| CN103436049A (zh) * | 2007-10-17 | 2013-12-11 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 用于滤色器的二酮吡咯并吡咯颜料组合物 |
| KR101540132B1 (ko) * | 2007-10-17 | 2015-08-06 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 | 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물 |
| CN101827897A (zh) * | 2007-10-17 | 2010-09-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 用于滤色器的二酮吡咯并吡咯颜料组合物 |
| JP2014088554A (ja) * | 2007-10-17 | 2014-05-15 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物 |
| JP2011504519A (ja) * | 2007-10-17 | 2011-02-10 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物 |
| CN101918497A (zh) * | 2007-12-26 | 2010-12-15 | 东洋油墨制造股份有限公司 | 红色滤色器用颜料组合物、该颜料组合物的制造方法、使用该颜料组合物的着色组合物和滤色器 |
| JPWO2009081930A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2011-05-06 | 東洋インキ製造株式会社 | 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター |
| WO2009081930A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター |
| JP2009251586A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、顔料分散組成物の製造方法、着色重合性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| US7892344B2 (en) * | 2008-07-08 | 2011-02-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | P.R. 254 pigment preparation for use in color filters |
| JP2010195911A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリハロゲン化フタロシアニン顔料組成物、およびそれを用いた着色組成物 |
| EP2495288A4 (en) * | 2009-10-28 | 2013-05-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | DISPERSION AGENTS FOR DIKETOPYRROLOPYROL PIGMENTS, PIGMENT COMPOSITION THEREOF, COLORED COMPOSITION AND COLOR FILTERS |
| EP2495288A1 (en) * | 2009-10-28 | 2012-09-05 | Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd. | Diketopyrrolopyrrole pigment dispersing agent, pigment composition using same, colored composition, and color filter |
| JP2014136709A (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-28 | Dic Corp | カラーフィルタ用赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ |
| JPWO2021166856A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | ||
| WO2021166856A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット |
| JP7414948B2 (ja) | 2020-02-20 | 2024-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット |
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