JP2014088554A - カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コハク酸ジエステルの1モルと、4−クロロベンゾニトリルと下式で示されるニトリルB−CNとの混合物の2モルとを反応させて得られる、ジケトピロロピロール化合物誘導体から成る顔料組成物であって、平均粒度d50が10〜60nmであり、且つ、粒子の5体積%未満が70nm超であることを特徴とする顔料組成物。
(nは、0〜4の数、Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1〜C8アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、ベンジル)
【選択図】なし
Description
nは、0〜4の数を表し、
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1〜C8アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、ベンジルである。)
である、上記顔料組成物に関する。
nは、0〜4の数、とりわけ0〜2、特にゼロを表し;
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1〜C8アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、ベンジルである。)
R1は、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで、環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、及びSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個を含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環の残基;あるいはそれらの組合せであり;
ここで、上記の芳香族の残基及び上記の複素芳香族の残基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し、及びE+は、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム又は置換されていないアンモニウムイオンを意味し;
Yは、SO3 −E+又はZ−SO3 −E+であり、ここでZはC1〜C10アルキレン又はフェニレンを意味し;
nは、1、2もしくは3の数であり;
R2は、−OR8又は−NHR8(式中、R8は、H、C1〜C6アルキル、ベンジル、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、及びSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個の含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基;あるいはそれらの組合せであり;ここで、上記の芳香族の残基及び上記の複素芳香族の残基はそれぞれ、OH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、ハロゲン、例えばF、Cl、Br、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、NR9R10、SO3 −E+又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味し;R9とR10は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味する。);
R3及びR4はそれぞれ、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、及びSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環の残基;あるいはそれらの組合せであり;
ここで、上記の芳香族の残基及び前記複素芳香族の残基はそれぞれ、OH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、ハロゲン、例えばF、Cl、Br、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、NR9R10、SO3 −E+又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味し;R9とR10は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味する。)
第一の実施形態では、残基−R2は、OH又はO−C1〜C6アルキルの意味を有する。
一方がOH、並びに、次式のものである。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、例えばトリフェンジオキサジン、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、チアジンインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料、又はアントラピリミジン系顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数、とりわけ1〜3の数を表し;
nは、0〜4の数、とりわけ0.1〜2の数を表し;ここでsとnの和は1〜5であり;R3は、分枝されているかあるいは分枝されていない、飽和されているかあるいは飽和されていない、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素残基、又はC5〜C7シクロアルキル残基、あるいは1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の残基(ここで、環は縮合されていてもよく、又は単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、及びSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基、あるいはそれらの組合せを意味しており;ここで、上記の炭化水素残基、上記のシクロアルキル残基、上記の芳香族残基、上記の芳香脂肪族残基、及び上記の複素環式芳香族残基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、SO3 −E+、又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個、又は4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R4は、水素又はR3を意味し;
E+、G+は、それぞれ独立して、H+、又は化学元素の周期表の第1主族〜第5主族もしくは第1亜族もしくは第2亜族もしくは第4亜族〜第8亜族からの金属カチオンMp+の当量Mp+/m(ここでmは1、2もしくは3の数の1つを、そしてpは、1、2もしくは3の数を意味する。)、又は置換されたもしくは置換されていないアンモニウムイオンを表す。)
Aは、2価の残基−O−、−NR3−、−NR16−SO3 −G+であり、
Bは、2価の残基−NR16−SO3 −G+であり、
ここで、R16は、直鎖状又は分枝状のC1〜C6アルキレン鎖を示し、そしてR3及びG+は上述の意味を有する。)
Qは、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、又はジケトピロロピロール系顔料の群からの有機顔料の残基を意味しており;
R3は、C1〜C6アルキル、ベンジル、フェニルであり、これらはそれぞれOH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2 −NR5R6、SO3 −E+、又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個、又は4個の置換基で置換されていてもよく、ここで、R5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R4は、水素を意味し、
E+、G+は、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、又は第3主族の金属、特にLi、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al、又はアンモニウムイオンを意味する。
Qは、ジケトピロロピロール系顔料、好ましくはC.I.ピグメントレッド255又は264の群からの有機顔料の残基を意味し;
R3は、C1〜C6アルキルであり、これはNHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、COOR5、NR5R6、COO−E+の群からの1個、2個、3個、又は4個の置換基で置換されていてもよく、ここで、R5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R4は、水素を意味し;
E+、G+は、水素、アルカリ土類金属、又はアルカリ金属、又は第3主族の金属、特にLi、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al、又はアンモニウムイオンを意味する。
Aは、2価の残基−NR3−を意味し、そして
Bは、上記の好ましい意味であり、
G+は、水素又はアルカリ金属、特にLi、Na、もしくはKを意味する。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、例えば、トリフェンジオキサジン、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、チアジンインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料、又はアントラピリミジン系顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数、とりわけ1〜3の数を表し;
nは、0〜4の数、とりわけ0.1〜2の数を表し;ここでsとnの和は1〜5であり、そしてsはnより大きく;
R30は、1〜20個の炭素原子を有する分枝されたあるいは分枝されていない、飽和されたあるいは飽和されていない脂肪族炭化水素残基、又はC5〜C7シクロアルキル残基、又は1個、2個、もしくは3個の芳香環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の残基(環は縮合されていてもよく、又は単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、及びSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基、あるいはそれらの組合せを意味しており;上記の炭化水素残基、上記のシクロアルキル残基、上記の芳香族残基、上記の芳香脂肪族残基、及び上記の複素環式芳香族残基が、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、CONR5R6、NR5R6の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R40は、水素又はR30を意味し;
G+は、H+、アルカリ金属、又は置換されたあるいは置換されていないアンモニウムイオンを表す。)
Qは、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、又はジケトピロロピロール系顔料の群からの有機顔料の残基を意味し;
R30は、C1〜C6アルキル、ベンジル、フェニルであり、いずれもOH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、CONR5R6、NR5R6の群からの1個、2個、3個、又は4個の置換基で置換されていてもよく、ここで、R5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R40は、水素を意味し;
G+は、水素、Li、Na、K、又はアンモニウムイオンを意味する。
Qが、ジケトピロロピロール系顔料、好ましくはC.I.ピグメントレッド255もしくは264、又はキナクリドン系顔料、好ましくはC.I.ピグメントバイオレット19又はピグメントレッド122の群からの有機顔料の残基を意味し;
R30が、NR5R6で置換されているC1〜C6アルキルであり、ここでR5とR6は同一か又は異なって、そして水素又はC1〜C6アルキルを意味し;
R40が、水素を意味し;
G+が、水素、Li、Na、K、又はアンモニウムイオンを意味する。
欧州特許出願公開第0181290A号(特許文献2)の例11に従って、4−シアノビフェニル1.1g(3モル%)及び4−クロロベンゾニトリル26.7g(97モル%)の混合物から成る顔料混合物を製造する。
欧州特許出願公開第0181290A号(特許文献2)の例12に従って、4−シアノビフェニル1.8g(5モル%)及び4−クロロベンゾニトリル26.1g(95モル%)の混合物から成る顔料混合物を製造する。
欧州特許出願公開第0094911A号(特許文献1)の例15に従って、4−シアノビフェニル21.5g(50モル%)及び4−クロロベンゾニトリル16.5g(50モル%)の混合物から成る顔料混合物を製造する。
欧州特許出願公開第0190999A号(特許文献14)の例1に従って製造した平均粒度200nm超の純粋なピグメントレッド254を用いてソルトニーディングを行う。このために、乾燥した顔料15gを、塩化ナトリウム90g及びジエチレングリコール22mlと共に80℃の温度で24時間混練する。この混練ペーストを5%濃度の塩酸0.9l中で2時間撹拌し、続いて顔料を濾別する。
フラスコ内で、4−シアノビフェニル1.6g(4モル%)及び4−クロロベンゾニトリル29.7g(96モル%)を、tert−アミルアルコール中のナトリウムアミラート溶液(ナトリウム9.3g及びtert−アミルアルコール177mlから製造する)中へ入れ、100℃に加熱する。
例1と同様に、4−シアノビフェニル0.8g(2モル%)及び4−クロロベンゾニトリル30.3g(98モル%)を合成に投入し、そして例1で述べたようにソルトニーディングに供し、そして単離する。
例1と同様に、4−シアノビフェニル4.0g(10モル%)及び4−クロロベンゾニトリル27.9g(90モル%)を合成に投入し、そして例1で述べたようにソルトニーディングに供し、そして単離する。
顔料組成物が、例1と同様に4−シアノビフェニル1.6g(4モル%)及び4−クロロベンゾニトリル29.7g(96モル%)の使用のもとで製造される。
欧州特許出願公開第1362081A号(特許文献15)の例1aを手本にして合成した、相乗剤(Synergist)(9)1.5gを、例4と同様に混練に投入する。平均粒度d50=32nm、及び11nmの標準偏差σの47nmのd95値を有する赤い顔料組成物が得られる。
欧州特許出願公開第1362081A号(特許文献15)の例1aを手本にして合成した相乗剤(10)1.5gを、例4と同様に混練に投入する。平均粒度d50=28nm、及び9nmの標準偏差σの42nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
欧州特許出願公開第1362081A号(特許文献15)の例1aを手本にして合成した相乗剤(11)1.5gを、例4と同様に混練に投入する。平均粒度d50=32nm、及び10nmの標準偏差σの47nmのd95値を有する赤い顔料組成物が得られる。
例4と同様に、相乗剤(12)1.5gを混練に投入する。平均粒度d50=27nm、及び8nmの標準偏差σの42nmのd95値を有する赤い顔料組成物が得られる。
例4と同様に、相乗剤(13)1.5gを混練に投入する。平均粒度d50=29nm、及び8nmの標準偏差σの41nmのd95値を有する赤い顔料組成物が得られる。
例4と同様に、欧州特許出願公開第0486531号(特許文献16)の例3を手本にして製造した、次式の相乗剤(14)1.5gを混練に投入する。平均粒度d50=33nm、及び14nmの標準偏差σの50nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
Joncryl(登録商標)611(スチレンアクリレート樹脂、Johnson Polymers)7.2gを、PGMEA13.4g中で1時間撹拌し、そして撹拌しながらさらなるPGMEA42g、顔料又は顔料組成物7.2g、Solsperse(登録商標)24000、1.8g、及びSolsperse22000(Avecia)0.36gを混合する。酸化ジルコニウムのビード(0.5〜0.7mm)122gを添加した後、ペイントシェーカー(Patin Shaker)内で2時間分散させる。この顔料分散物をスピンコーター(POLOS Wafer Spinner)を用いてガラスプレート(SCHOTT、レーザ切断、10×10cm)上に塗布し、そしてコントラスト値(ゴニオメータDMS803、スペクトログラフCCD−SPECT2)を測定する。
塗料への使用における顔料の色特性を調査するために、得られた顔料を透明なアルキドメラミン焼付塗料系中に完全に分散させた。
a)ジアゾ(混合物1)
2−アミノ−4−クロロ−5−メチルベンゼンスルホン酸89.6部を、水400部及び苛性ソーダ溶液41部(w=33%)中に溶解させる。これを、塩酸162部(w=31%)及び亜硝酸ナトリウム溶液73部(w=40%)で10℃でジアゾ化する。引き続いて酢酸ナトリウム50部を添加することによりpHを3〜4に調整する。
水1600部及び33%濃度の苛性ソーダ溶液98部中に、BONS(3−ヒドロキシナフタリン−2−カルボン酸)79部を溶解させる。氷を添加することでこれを10℃に冷却する。
混合物1を90分以内に15℃で混合物2に加える。まず30℃で1時間撹拌し、次いで60℃で1時間撹拌する。生じる深紅の懸濁液を濾過し、洗浄し、そして空気再循環式乾燥棚(Umlufttrockenschrank)内で80℃で乾燥させる。分散剤(VIII)160部が得られる。
例Aと同様に、分散剤(IX)〜(XXVIII)を製造する。
フラスコ内で、4−シアノビフェニル1.6g(4モル%)及び4−クロロベンゾニトリル29.7g(96モル%)を、tert−アミルアルコール中のナトリウムアミラート溶液(ナトリウム9.3g及びtert−アミルアルコール177mlから製造する)中に入れ、100℃に加熱する。
顔料組成物は、例Vと同様に、4−シアノビフェニル1.6g(4モル%)及び4−クロロベンゾニトリル29.7g(96モル%)の使用のもとで製造される。
例A1と同様に、顔料分散剤(31)1.4g及び分散剤(IX)1.4gを混練に投入する。平均粒度d50=31nm、及び10nmの標準偏差σの49nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様に、顔料分散剤(31)1.4g及び分散剤(XIV)1.4gが混練に投入される。平均粒度d50=33nm、及び10nmの標準偏差σの53nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様に、欧州特許出願公開第3106906A号(特許文献17)の例1を手本にして製造した顔料分散剤(32)1.4g及び分散剤(IX)1.9gが混練に投入される。平均粒度d50=34nm、及び10nmの標準偏差σの50nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様に、顔料分散剤(32)0.7g及び分散剤(VIII)0.42gが混練される。平均粒度d50=27nm、及び10nmの標準偏差σの42nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(IX)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=35nm、及び12nmの標準偏差σの50nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(VIII)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=40nm、及び12nmの標準偏差σの63nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(IX)2.1gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=38nm、及び11nmの標準偏差σの58nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(XVI)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=45nm及び13nmの標準偏差σの63nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(XXIV)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=32nm、及び10nmの標準偏差σの56nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(XXII)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=36nm、及び10nmの標準偏差σの63nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例A1と同様の方法をとるが、混練には分散剤(XXVII)1.4gが唯一の分散剤として投入される。平均粒度d50=31nm、及び13nmの標準偏差σの52nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
例Vと同様に赤色顔料を製造し、その際、混練ケークを5%濃度の塩酸と共に撹拌した後、再度脱塩水0.9lと共に混練し、そして顔料分散剤(31)1.4g及び分散剤(IX)1.4gと共に水性懸濁液中で50℃で1時間撹拌する。冷却後に濾過し、脱塩水約2lで後洗浄する。真空中で乾燥させ、引き続き粉末へと粉砕する。平均粒度d50=35nm、及び10nmの標準偏差σの53nmのd95値を特徴とする赤い顔料組成物が得られる。
顔料又は顔料組成物7.6gを、Solsperse24000(Avecia)1.8g及びPGMEA42gと混合する。酸化ジルコニウムのビード(0.5〜0.7mm)122gを添加した後、ペイントシェーカー内で2時間分散させる。こうして得られたミルベースを、円錐・平板型ビスコメータHaake RS75により20℃で測定する(DIN53019、粘度及びチキソトロピーの測定)。得られたミルベースに、PGMEA13.4g中のJoncryl(登録商標)611(スチレンアクリレート樹脂、Johnson Polymers)7.2gから成る混合物を加え、ペイントシェーカー内で再度10分間分散させる。この顔料分散液をスピンコーター(POLOS Wafer Spinner)でガラスプレート(SCHOTT、レーザ切断、10×10cm)上に塗布し、コントラスト値(ゴニオメータDMS803、スペクトログラフCCD−SPECT2)を測定する。
Claims (15)
- コハク酸ジエステルの1モルと、ニトリルA−CNとニトリルB−CNとの混合物の2モルとを反応させることによって得られる、次式(I)、(II)、及び(III)で表される化合物から成る顔料組成物であって、平均粒度d50が10〜60nmであり、その際、粒子の5体積%未満が70nm超であることを特徴とし、
nは、0〜4の数を表し、
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1〜C8アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、ベンジルである。) - nが0であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の顔料組成物。
- 前記顔料粒子のアスペクト比が2:1〜1:1であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項又はより多くに記載の顔料組成物。
- 界面活性剤、分散剤、充填剤、沈殿防止剤、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、エキステンダー、静電防止剤、保存料、乾燥抑制剤、湿潤剤、酸化防止剤、UV吸収剤、及び光安定剤の群からの一種又は多くの助剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項又はより多くに記載の顔料組成物。
- 前記レーキ化されていないスルホ基含有のモノアゾ系着色料が、次式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)で表される化合物であることを特徴とする、請求項2〜5のいずれか一項又はより多くに記載の顔料組成物。
R1は、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで、環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、およびSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個を含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環の残基、あるいはそれらの組合せであり、
ここで、上記の芳香族の残基及び上記の複素芳香族の残基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し、及びE+は、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム又は置換されていないアンモニウムイオンを意味し;
Yは、SO3 −E+又はZ−SO3 −E+であり、ここでZはC1〜C10アルキレン又はフェニレンを意味し;
nは、1、2もしくは3の数であり;
R2は、−OR8又は−NHR8(式中、R8は、H、C1〜C6アルキル、ベンジル、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、およびSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個の含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基;あるいはそれらの組合せであり;ここで、上記の芳香族の残基及び上記の複素芳香族の残基はそれぞれ、OH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、ハロゲン、例えばF、Cl、Br、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、NR9R10、SO3 −E+又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味し;R9とR10は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味する。);
R3及びR4はそれぞれ、1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香族の残基(ここで環は縮合されていてもよく、あるいは単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、およびSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環の残基;あるいはそれらの組合せであり;
ここで、上記の芳香族の残基及び前記複素芳香族の残基はそれぞれ、OH、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、ハロゲン、例えばF、Cl、Br、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、NR9R10、SO3 −E+又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個もしくは4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味し;R9とR10は、同一か又は異なって、水素、フェニル又はC1〜C6アルキルを意味する。) - 前記残基R2が、OH又はO−C1〜C6アルキルを意味することを特徴とする、請求項6に記載の顔料組成物。
- 前記分散剤が、次式(5)又は(6)で表される顔料分散剤であることを特徴とする、請求項5に記載の顔料組成物。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、例えばトリフェンジオキサジン、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、チアジンインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料、又はアントラピリミジン系顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数を表し;
nは、0〜4の数を表し;ここでsおよびnの和は1〜5であり;
R3は、分枝されているかあるいは分枝されていない、飽和されているかあるいは飽和されていない、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、又はC5〜C7シクロアルキル残基、又は1個、2個もしくは3個の芳香環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の残基(ここで、環は縮合されていてもよく、または単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、およびSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基、あるいはそれらの組合せを意味しており;前記炭化水素残基、前記シクロアルキル残基、前記芳香族残基、前記芳香脂肪族残基、及び前記複素環式芳香族残基が、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、SO3 −E+、又はCOO−E+の群からの1個、2個、3個、または4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は同一かまたは異なっており、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R4は、水素又はR3を意味し;
E+、G+は、それぞれ独立して、H+、又は化学元素の周期表の第1主族〜第5主族もしくは第1亜族もしくは第2亜族もしくは第4亜族〜第8亜族からの金属カチオンMp+の当量Mp+/m(ここでmは1、2もしくは3の数の1つを、そしてpは、1、2もしくは3の数を意味する。)、又は置換されたもしくは置換されていないアンモニウムイオンを表す。)
Aは、2価の残基−O−、−NR3−、−NR16−SO3 −G+であり、
Bは、2価の残基−NR16−SO3 −G+であり、
ここでR16は、直鎖状又は分枝状のC1〜C6アルキレン鎖を表し、そしてR3及びG+は、上述の意味を有する。) - 次の式(29)で表される塩基性顔料分散剤を含む、請求項2〜8のいずれか一項に記載の顔料組成物。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、チアジンインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料、又はアントラピリミジン系顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数を表し;
nは、0〜4の数を表し;ここでsおよびnの和は1〜5であり、そしてsはnより大きく;
R30は、1〜20個の炭素原子を有する分枝されたあるいは分枝されていない、飽和されたあるいは飽和されていない脂肪族炭化水素残基、又はC5〜C7シクロアルキル残基、又は1個、2個、もしくは3個の芳香環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の残基(環は縮合されていてもよく、または単結合によって結合されていてもよい)、又はO、N、およびSの群からのヘテロ原子を1個、2個、3個もしくは4個含む、1個、2個もしくは3個の環を有する複素環残基、あるいはそれらの組合せを意味しており;前記炭化水素残基、前記シクロアルキル残基、前記芳香族残基、前記芳香脂肪族残基、及び前記複素環式芳香族残基が、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1〜C6アルコキシ、S−C1〜C6アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、CONR5R6、NR5R6の群からの1個、2個、3個、または4個の置換基で置換されていてもよく、ここでR5とR6は同一かまたは異なっており、そして水素、フェニル、又はC1〜C6アルキルを意味し;
R40は、水素又はR30を意味し;
G+は、H+、アルカリ金属、又は置換されたあるいは置換されていないアンモニウムイオンを表す。) - Qが、ジケトピロロピロール系顔料、好ましくはC.I.ピグメントレッド255もしくは264、又はキナクリドン系顔料、好ましくはC.I.ピグメントバイオレット19又はピグメントレッド122の群からの有機顔料の残基を意味し;
R30が、NR5R6で置換されているC1〜C6アルキルであり、ここでR5とR6は同一か又は異なって、そして水素又はC1〜C6アルキルを意味し;
R40が、水素を意味し;
G+が、水素、Li、Na、K、又はアンモニウムイオンを意味することを特徴とする、請求項10に記載の顔料組成物。 - 使用された式(I)〜(III)で表される前記顔料の混合物に基づいて、前記レーキ化されていないスルホ基含有モノアゾ系着色料の1〜25重量%、特に5〜15重量%、及び前記式(29)で表される顔料分散剤の1〜25重量%、特に5〜15重量%含む、請求項10又は11に記載の顔料組成物。
- 前記式(I)、(II)及び(III)で表される化合物の混合物に、微細化の前、最中、及び/又は後、あるいは仕上げ処理の最中及び/又は後に、前記レーキ化されていないスルホ基含有モノアゾ系着色剤、及び場合によっては前記顔料分散剤が添加されることを特徴とする請求項2〜12のいずれか一つに記載の顔料組成物の製造方法。
- プラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真トナー及び現像剤、カラーフィルター並びにインキ、特にインクジェット用インキ、及び印刷インキを顔料着色するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の顔料組成物の使用。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の顔料組成物の顔料着色有効量を含むカラーフィルター。
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