JPS61120861A - 顔料混合物 - Google Patents

顔料混合物

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JPS61120861A
JPS61120861A JP60248165A JP24816585A JPS61120861A JP S61120861 A JPS61120861 A JP S61120861A JP 60248165 A JP60248165 A JP 60248165A JP 24816585 A JP24816585 A JP 24816585A JP S61120861 A JPS61120861 A JP S61120861A
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は種々の１，４−ジケト−ピロロ［３，４−ｃ］
−ピロール顔料混合物に関する。この種の顔料は米国特
許第４４１５６８５号により公知とされている。しかし
ながら、この種の顔料は、種々の点、とりわけ色の濃さ
くＦａｒｂｓｔ’盲ｋｅ）の点に関して、従来必ずしも
充分ではなかった。ところが、今度、この種の化合物を
混合するとその顔料特性が極めて良好となることが判明
した。
即ち、本発明は、次式（１） （式中、ＡおよびＢは同一であってもよくまた相互に相
異なっていてもよく、アルキル、アラルキル、シクロア
ルキルまたは炭素環式もしくは複素環式芳香族残基を表
わす。）で示され、残基ＡおよびＢに関して少なくとも
　２つ以上の相異なる顔料を含有する顔ｔＡ混合物であ
って、 ａ）コハク酩ジエステル１モルを式ＡＣＮで示されるニ
トリル１．７５〜１．８９８モルおよび弐ＢＣＮで示さ
れるニトリルまたは弐ＢＣＮで示される複数のニトリル
混合物　（この残基Ｂは八と異なる）０．００２〜０．
２５モルと反応させるか、あるいはｂ）　次式　（１１
）で示されるラクタムまたは次式（１１１１１）で示さ
れるエナミン （式中、ＲおよびＲ゛はアルキルまたはアリールを表わ
す。）１モルを、式ＡＣＮで示されるニトリル０７５〜
０．９９８モルおよび式ＢＧＮで示されるニトリルまた
は弐ＢＣＮで示される複数のニトリル混合物（この残基
Ｂは八とは異なる）　０．２５〜０００２モルと有機溶
媒中強塩基を存在させ加温して反応させ、次いでこの反
応生成物を加水分解することによって得られる顔料混合
物に係るものである。
前記式（１）、　（ＩＩ”　）および　（ＩＩＩ）にお
いてＡおよびＢがアルキル基を表わす場合には、このア
ルキル基は、分岐していてもよく、分岐していなくとも
よくまたは環式であってもよく、飽和されていてもよく
あるいは不飽和であってもよく、好ましくは、　１〜１
８個、更に好ましくは、　１〜１２個、とりわけ好まし
くは、　１〜６個の炭素原子を有しているのがよい。具
体的には、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、第
ニブチル、第三ブチル、第三アミル、シクロヘキシル、
オクチル、デシル、ドデシルまたはステアリルが挙げら
れる。
ＡおよびＢがアラルキル基を表わす場合には、特に、　
１〜１２個、好ましくは　１〜６個、更に好ましくは、
　１〜４個の炭素原子を含有し、かつ分岐しているかも
しくは分岐していないアルキル基またはアルケニル基は
、好ましくは、単環〜三環式、更に好ましくは、単環式
または二環式のアリール残基を含有するのがよい。具体
的には、例えば、ベンジルおよびフェニルエチルが挙げ
られる。
前記式（１）、（ＩＩ）および　（■）において、Ａお
よびＢが同素環式芳香族残基を表わす場合には、単環〜
四環式、とりわけ単環式または二環式残基、すなわちフ
ェニル、ジフェニリルまたはナフチルが好適である。Ａ
および日が複素環式芳香族残基を表わす場合には、単環
〜三環式のものが好適である。これらのものは純複素環
式であってもよくまた　１個の複素環および　１個また
は複数の縮合ベンゼン環を含有していてもよく、具体的
には、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ト
リアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノ
リル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリ
ルまたはベンゾオキサシリル等がある。同素環式芳香族
残基であっても複素環式芳香族残基であっても、例えば
、欧州特許出願（ＬＰ′−Ａ）第９４９１１号に記載さ
れているような通常の非水溶性化置換基を示すこともあ
る。
本発明の顔料組成物を製造するには、次ｋ（ＩＶ） （但し、式中、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ別個のもの
であって、水素、ハロゲン、カルバモイル、シアン、ト
リフルオルメチル、０２〜０１３のアルキルカルバモイ
ル、０１〜Ｃ１２のアルキル、０１〜”１２のアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキルメルカプト、０２〜ＣＩ３
のアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１３のアルカノイル
アミノ、０１〜ＣＩ２のモノアルキルアミノ、０２〜Ｃ
２４のジアルキルアミノ、非置換またはハロゲン、０１
〜ＣＩ２のアルキルもしくはｃ１〜ＣＩ２のアルコキシ
によって置換された、フェノキシ、フェニルメルカプト
、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルまたは
ベンゾイルアミノを表わし、かつこの場合、好ましくは
、置換基Ｘ、ＹおよびＺの中の少なくとも　１つが水素
を表わす。） で示されるニトリルを出発物質として使用するのがよい
。置換基Ｘ、ＹおよびＺは、例えば、シアン基に対しオ
ルト、メタまたはパラ位にあるのがよく特にメタまたは
パラ位にあるのが好ましい。
特に、次式（Ｖ） （但し、式中、置換基Ｘ１およびＹｌの一方が塩素、臭
素、０１〜Ｃ４のアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４のアル
コキシ、非置換または塩素もしくはメチルによって置換
された、フェノキシ、カルバモイル、Ｃ２〜Ｃ５のアル
キルカルバモイル、非置換または塩素、メチルもしくは
メトキシによって置換されたフェニルカルバモイルを表
わし、他の一方が水素である。） で示されるニトリルを出発原料として使用するのが好ま
しい。ＸｌおよびＹｌは、例えば、シアノ基に対してオ
ルト、メタまたはパラ位にあるのがよく特にメタまたは
パラ位にあるのが好ましい。
なかでも、式　（Ｖ）　（但し、式中、置換基ＸＩおよ
びＹｌの一方が、塩素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、特にエ
チル、シアンまたは、場合により、塩素原子、Ｃ１−０
４のアルキル基もしくはアルコキシ基により置換された
フェニルを表わし、他方が水素を表ゎす。） で示されるニトリルを使用するのが好ましい。
出発物質として特に好ましいニトリルは、ＡとＢとが、
式 （但し式中、Ｘ２がメチル、イソブチル、フェニル、塩
素、臭素、メトキシ、フェノキシまたはシアノを表わし
、×３がメチル、塩素またはシアノを表わし、かつ×４
がメチルまたは塩素を表わす。）で示される残基である
か、あるいはＡまたはＢがβ−またはγ−ピリジル残基
を表わす残基であり、特にＡがフェニル、４−クロルフ
ェニルまたは４−４ヒフエニル残基でありかつＢがフェ
ニル、３−もしくは４−クロルフェニル、４−メチルフ
ェニル。
４−イソブチルフェニル、４−ビフェニリルまたは３−
シアノフェニル残基を表わすニトリルである。
具体的な例としては次のニトリル挙げられる・アセトニ
トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、インブチ
ロニトリル、ヘキシルシアニド、シクロヘキシルシアニ
ド、ベンジルシアニド、ベンゾニトリル、オルト−、メ
タ−またはパラ−クロルベンゾニトリル、オルト−、メ
タ−またはパラ−メチルベンゾニトリル、パラ−第三−
ブチルベンゾニトリル、パラ−フェニルベンゾニトリル
、オルト−、メタ−またはパラ−メトキシベンゾニトリ
ル、パラ−フェノキシベンゾニトリル、３．４−ジメチ
ルベンゾニトリル、イソフタロニトリル、テレフタロニ
トリル、３−または４−ピリジルシアニド。
式ＡＣ，Ｎで示されるニトリル１．８〜１．９９モル、
特に、　１．９〜１．９９モルおよび弐ＢＣＮで示され
るニトリルまたはＡＣＮとは異なる複数のニトリル混合
物０．０１〜０．２モル、特に、０．０２〜０．１モル
を使用するのが好ましい。
ＡＣＮおよびＢＣＮで示されるニトリルが脂肪族ニトリ
ルである場合には、置換基の炭素原子の数または種類お
よび／または位置が相異なっていてもよい。ＡＣＮおよ
びＢＣＮで示されるニトリルが炭素環式または複素環式
芳香族ニトリルである場合には、環の種類または全ての
置換基の種類および／または位置が相異なっていてもよ
い。
式（ＩＩ　）で示されるラクタムまたは式（ｍ）で示さ
れるエナミンとしては、同様にＡが式（■）または　（
Ｖ）で示される　１個の残基であってかつＲまたはＲ′
が　１個の０１〜Ｃ６アルキル基を表わすものを使用す
るのが好ましい。
ラクタムまたはエナミン１モルに対し式ＡＣＮで示され
るニトリル０．８〜０．９９モル、特に、　０，８〜０
．９８モルおよび式ＢＣＮで示されるニトリルまたは弐
ＢＣＮで示されるニトリル複数個を含有する混合物（こ
の残基ＢはＡとは相異なる）　０．０１〜０，２モル、
特に、０．０２〜０．１モルを使用するのが好ましい。
使用するコハク酸ジエステルがジアルキル−、ジアリー
ル−１またはモノアルキルモノアリールエステルである
場合には、コハク酪ジアルキル−および−ジアリールエ
ステルは非対称であってもよい。しかしながら対称コハ
ク酸ジエステル、特に対称コハク酸ジアルキルエステル
を使用するのが好ましい。コハク酸ジアリール−または
−モノアリールーモノアルキルエステルである場合には
、アリール１−１ｌ：、特に、非置換あるいはハロゲン
例えば塩素、６１〜Ｃ８のアルキル例えばメチル、エチ
ル、イソプロピルもしくは第三−ブチルまたはＣ１〜Ｃ
６のアルコキシ例えばメトキシまたはエトキシによって
置換されたフェニルを表わす。特にアリールが非置換フ
ェニルを表わす場合が好ましい。コハク酸ジアルキル−
または一モノアルキル　−モノアリールエステルである
場合には、アルキルは、分岐していなくとも分岐してい
てもよいが、分岐しているのが好ましく、　１〜１８個
、好ましくは、　１〜１２個、更に好ましくは、　１〜
８個、特に好ましくは、　１〜５個の炭素原子を含有す
るのがよい。分岐しているアルキルとしては、好ましく
は、第二または第三アルキル例えば第ニーブチル、第三
−ブチルまたは第三アミルがよい。
コハク酸ジエステルの例としては、コハク酸−ジメチル
エステル、−ジエチルエステル、−ジプロピルエステル
、−ジブチルエステル、−ジエチルエステル、−ジエチ
ルエステル、　−ジエチルエステル、　−ジオクチルエ
ステル、−ジイソプロピルエステル、　−ジー第ニーブ
チルエステル、　−ジー第三−ブチルエステル、−ジー
第三−７ミルエステル、　−ジー１１，１−ジメチルブ
チル１−エステル、　−ジー［１，１，３，３−テトラ
メチルブチル１−エステル、　−ジー［１，１−ジメチ
ルペンチル］−エステル、　−ジー［１−メチル−１−
エチル−ブチル］−エステル、　−ジー［１，１−ジエ
チルプロピル１−エステル、　−ジフェニルエステル、
　−ジー［４−メチルフェニル］−エステル、　−ジー
［２−メチルフェニル１−エステル、　−ジー［４−ク
ロルフェニル］−エステル、　−モノエチルーモノフェ
ニルエステルがある。
コハク酸−ジエステルおよび式ＡＣＮと弐ＢＧＭで示さ
れるニトリルは、公知の化合物であり、公知の方法によ
り製造することができる。
コハク酸ジエステルあるいはラクタム　（ＩＩ）または
エナミン　（ｍ）のニトリルとの反応は有機溶媒中で行
なう。溶媒としては、例えば、　１〜ｌＯ個の炭素原子
を有する第一、第二または第三アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツー
ル、ｎ−ブタノール、第ニーブタノール、第三−ブタノ
ール、ｎ−ペンタノール、２−メチル−２−ブタノール
、２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−３−ペ
ンタノール、２−メチル−２−ヘキサノール、３−エチ
ル−３−ペンタノールもしくは２，４．４−トリメチル
−２−ペンタノール、グリコール例えばエチレングリコ
ールもしくはジエチレングリコール、さらにはエーテル
例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサンまたはグ
リコールエーテル例えばエチレングリコール−メチルエ
ーテル、エチレングリコール−エチルエーテル、ジエチ
レングリコール−モノメチルエーテルもしくはジエチレ
ングリコール−モノエチルエーテル、さらに加えては、
双極性弁プｂ　１−ン溶媒例えばアセトニトリル、ベン
ゾニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ニトロベンゼンもしくはＮ−メチルピロ
リドン、脂肪族または芳香族炭化水素例えばベンゼンま
たはアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより置換
されたベンゼン例えばｌ・ルエン、キシレン、アニソー
ルもしくはクロルベンゼンあるいは芳香族Ｎ−へテロ環
例えばピリジン、ピコリンもしくはキノリンが適当であ
る。しかもその上式ＡＣＮまたはＢＣＮで示される反応
性ニトリルが反応温度領域で液状である場合には、これ
らを同時に溶媒として使用し、かかる溶媒中で反応させ
ることも可能である。またこれら溶媒は混合物として投
入することもできる。そしてこれら溶媒は、反応体　１
重量部当たり　５〜２０重量部を使用するのが好ましい
。特に、溶媒としては、　１種のアルコールを使用する
のがよく、第二または第三アルコールを使用するのが好
ましい。特に好適な第三アルコールとしては第三−ブタ
ノールおよび第三−アミルアルコールがある。
反応は強塩基を存在させて行う。適当な強塩基としては
、例えば、水酸化アルカリ例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムもしくは水酸化リチラム、または水酸化ア
リカル上類例えば水酸化カルシウムもしくは水酸化マグ
ネシウム、またはアリカリアミド例えばリチウムアミド
もしくはナトリウムアミド、または水素化アルカリ例え
ば水素化リチウムもしくは水素化ナトリウム、あるいは
特に　１〜１０個の炭素原子を有する第一、第二または
第三脂肪族アルコールから誘導されるアルカリ土類アル
コキシドまたはアルカリアルコキシトイ列えばすトリウ
ム−メチラート、カリウム−メチラート、もしくはリチ
ウム−メチラート、　−エチラート、　−ｎ−プロピラ
ード、　−イソプロピラード、　−ｎ−ブチラード、　
−第二一メチラート、第三−メチラート、　−２−メチ
ル−２−ブチラー！・、−２−メチル−２−ペンチラー
ド、　−３−メチル−３−ペンチラード、　−３−エチ
ル−３−ペンチラード、さらには、アルカリ上類フェノ
′ラードまたはアルカリフェノラートあるいは０−アル
キル置換フェノラート例えばすｌ・リウムーもしくはカ
リウム−０−タレゾラートがある。しかもその上これら
塩基の混合物を使用することもできる。
強塩基としては、アルカリアルコキシドを使用するのが
好ましく、この場合、特にアルカリはナトリウムまたは
カリウムであるのがよく、かつアルコキシドは第二また
は第三アルコールから誘導するのが好ましい。従って特
に好ましい強塩基としては、例えば、ナトリウム−もし
くはカリウム−イソプロピラード、　−第二−ブチチー
１・、−第二一ブチラートおよび一第三一アミラートが
ある。
反応させるコハク酸ジエステルまたはラクタム当たり、
特に　０．１〜４モル、好ましくは、　１．９〜２．２
モルの量でこの強塩基を投入することができる。しかし
ながらかかる塩基の量は反応相手および処理方法例えば
リサイクルする場合等に応じて変化させることができ、
更に少量の塩基量でその収量に全く効果的な影響を及ぼ
すこともある。またある場合には過剰量の塩基がその収
量に効果的な影響を及ぼすこともある。しかれども通常
は、塩基は、化学量論的な量で充分である。
前述した強塩基は相聞移動触媒とともに投入することも
できる。このことは、特に、一定の塩基の一定の溶媒中
における溶解度が小さい場合に有効である。相間移動触
媒は、反応させるコへり酸ジエステル当たり、　０．０
０１〜５０モル％、好ましくは、０．０１〜０．３モル
％の量で投入するのがよい。かかる相間移動触媒として
は、通常文献に記載されている相間移動触媒、例えばケ
ムテック（ＣＨＥＭＴＥＣＨ）、１９８０年　２月号　
１１１頁第　１表に記載されているような、即ち例えば
四級塩、環状ポリエーテル、鎖状ポリエーテル、Ｎ−ア
ルキルホスホルアミドまたはメチレンによって橋かけさ
れた酸化燐もしくは酸化硫黄が好適である。
反応操作温度としては、特に６０〜１４０°Ｃがよく、
好ましくは、８０〜１２０°Ｃがよい。
コハク酸ジエステルをニトリルと反応させるためには、
原則的には、全ての成分を比較的低温で投入し次いで混
合物を反応温度領域に加温するかまたは個々の成分を任
意の順序で反応温度領域で相互に添加すればよい。
収量に対し通例特に有効な影響をおよぼす好ましい実施
態様にあっては、式ＡＣＮで示される二）・リルをＢＣ
Ｎと合わせるかまたはＡＣＮとは相異なる複数のニトリ
ルを混合し、塩基を共存させてコハク酸ジエステルまた
は式（ＩＩ）で示されるラクタムもしくは式（ｍ）で示
されるエナミンを反応温度領域内で添加する。
特に低級アルキル残基を有するコハク酸ジエステルおよ
び低級アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−
プロパツール、イソプロパツールまたは第三−ブタノー
ルから誘導されるアルコキシドの場合には、より高い収
量を得るために、反応に際し生成する低級アルコールを
継続的に反応系から除去することが必要である。
溶媒としてアルコールを、また塩基としてアルコキシド
を使用する場合には、同一のアルキル部分を有するアル
コールとアルコキシドを選択するのが好ましい。さらに
なおコハク酪ジエステルが同種のアルキル基を含有して
いれば、全く同様に好ましい。
縮合生成物を加水分解するためには、酪、　１〜４個の
炭素原子を有するアルコール例えばメタノールまたはエ
タノールを使用することができるが、好ましくは水を使
用する。酪としては、例えば、脂肪族もしくは芳香族カ
ルボン酸またはスルホン酸すなわち例えば蟻酸、酢酸、
プロピオン酸、蓚酸、安漕、香酸またはベンゼンスルホ
ン醇を使用することができる。さらに酸としては、鉱酪
例えば塩化水素、その水溶液ならびに炭醇、稀硫酸およ
び稀釈燐酸を使用することができる。
加水分解により顔料組成物が沈澱し、この顔料組成物は
１戸別により単回することができる。
顔料形態を更に改良するためには、本発明により得られ
る顔料組成物を加水分解の後反応混合物中あるいは顔料
単離後補足的に水中または有機溶媒中で、場合によって
は、加圧下で後処理すればよい。この場合、好ましくは
、沸点が８０゛Ｃ以」−の有機溶媒を使用するのがよい
。特に適当な溶媒としては、ハロゲン原子、アルキル基
またはニトロ基によって置換されたベンゼン例えばキシ
レン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼンまたはニ
トロベンゼンならびにピリジン塩基例えばピリジン、ピ
コリンまたはキノリン、更にはケトン例えばシクロヘキ
サノン、エーテル例えばエチレングリコールモノメチル
エーテルまたは−モノエチルエーテル、アミド例えばジ
メチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンならび
にジメチルスルホキシドまたはスルホランがある。後処
理は有機溶媒を存在させ水中でもざらに／または界面活
性剤を添加して行なうこともできる。
得られる顔料組成物を補足的に微粉砕例えば水性湿式粉
砕すると特に透明な顔料形態が得られる。
得られる顔料混合物は新規でありかつ高分子有機物質例
えばセルロースエーテルおよびセルロースエステル例え
ばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースア
セテート、セルロースブチラード、天然樹脂または合成
樹脂例えば重合樹脂または縮合樹脂、アミノブラスト、
特に尿素ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホルム
アルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、フェノプラスト、ポ
リカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル
、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂の
個々あるいは混合物に対する顔料に使用することができ
る。前述した高分子有機化合物は、個々にあるいは混合
してプラスチック材料、融成体または紡糸液、ラッカー
、塗料または印刷用インキの形態であってもよい。本発
明により使用される顔料は、使用目的に応じて、トナー
としてまたは製剤の形態で投入するのが好ましい。顔料
組成物は、染色しようとする高分子有機化合物たり特に
０．１〜１０重量％の量投入するのが好ましい。
本発明により得られる顔料混合物は、米国特許第４４１
５９９５号明細書により公知である単一の顔料と比べて
種々の長所を有しているニ ー合成および／またはコンディショニングノ間粒子の形
態および大きさをより制御しやすい。
−色がより濃くかつより透明である。
−合成および／またはコンディショニングの間の再結晶
化傾向がより少ない。
一溶媒中、特に溶媒を含有するラッカーおよび印刷イン
キ中でより高い貯蔵安定性を示す。
−合成物質中でより優れた耐熱安定性を有し、したがっ
て種々の却下処理温度においても色相および色の濃さが
変わりにくいという作用効果を奏する。
−より高い透明性と色の濃さを有するために、繊維の大
量染色に、より好適である。
−場合によっては、興味深い特性を具備した予期しない
色相を生ずることがある。
その上この顔料混合物によって得られる例えば合成物質
、繊維、ラッカーまたは印刷における色彩は、良好な分
散性、良好な被膜堅牢性、物質移行堅牢性、耐熱性、耐
光性および耐候性ならびに輝度が高い点で優れている。
以下、実施例を掲げ、本発明を更に詳細に説明する。な
お、温度は摂氏（°Ｃ）で示しである。
実施例１ ナトリウム２７．６ｇおよびスルホコハク酸　ビス−２
−エチルヘキシルエステルナトリウム塩０．４ｇを、第
三−アミルアルコール４８０陶ノ中、還流温度で完全に
溶解するまで攪拌する。９０°Ｃに冷却し、４−クロル
ベンゾニトリル　１０４．６ｇおよびベンゾニトリル４
．１ｇを添加し、次いでコハク酸−ジイソプロピルエス
テル８１．２ｇを　３時間かけて添加する。
還流温度で　１時間反応させ反応混合物を水８００ｍ１
に注ぐ。加水分解程合物を　１時間煮７！ｌｌｔ　ｌ、
、次いで有機溶媒を除去、するために水蒸気を　１時間
導入する。顔料懸濁液を濾過し水とメタノールとで洗浄
し真空中８０°Ｃで乾燥する。顔料１０８．３ｇが得ら
れる。この顔料は、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）に７昆合
すると赤色の色彩を生ずる。
Ｃ，Ｈ，Ｎ−分析：　　　　　Ｃ）Ｉ　　　　　　ＮＡ
１１１定値（ｇｅｆ、）　　　６１．０４　　　３．０
１　　　　？、７９支隻涜」 すｌ・リウム６．８ｇおよびスルホコハク酸−ビス−２
−エチルヘキシルエステルナトリウム塩０．１ｇを、第
三−アミルアルコール１２０ｄ中、還流温度で完全に溶
解するまで攪拌する。９０°Ｃにん却し４−クロルベン
ゾニトリル２１．１３ｇおよび４−第三−ブチルベンゾ
ニトリル　１．６ｇを添加し次いでコハク酸ジインプロ
ピルエステル２０．３ｇを　３時間かけて添加する。還
流温度で　１時間煮浣し反応混合物を水２００ｄに注ぐ
。加水分解された生成物を実施例１におけると同様に処
理する。顔料２８．３ｇが得られこの顔料はポリ塩化ビ
ニル（ｐｖｃ）に混合すると赤色の色彩を生ずる。
Ｃ，Ｈ，Ｎ−分析：　　　ＣＨＮ 測定値（ｇｅｆ、）　　８１．００　　３．１９　　７
．７１１川ｌ」 ３−クロルベンゾニトリル２ｅ、ｔｇとインフタロニト
リル１．３ｇとからなるニトリル混合物を投入する以外
は、実施例２の場合と同様に処理を行なう。
得られる顔料組成物（２８，３ｇ）は、ポリ塩化ビニル
（ｐｖｃ）をオレンジ色に染色する。
１に皇」 ４−第二一ブチルベンゾニトリル３０．２ｇと３−クロ
ルベンゾニトリル　１．４ｇとからなるニトリル混合物
を投入し縮合を　１０５°Ｃで行なう以外は、実施例２
におけると同様に処理を行なう。顔料２１．１ｇがｒｌ
ｉ、　＃される。この顔料は、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ
）に混合すると赤橙色の色彩を生ずる。
実施例５　　　′ １、Ｅｌのガラス容器に第三−アミルアルコール５００
ｍ１を入れ徐々に窒素を導入する。この第五−アミルア
ルコールに、ナトリウム２７．’８ｇを、次いで乳化剤
としてスルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエス
テル−ナトリウム塩０．４ｇを加え、かかる混合物を徐
々に８５〜１０２°Ｃに加温する。
激しく攪拌しながら溶融金属をアルコール中に溶解させ
る。得られる溶液を約８０°Ｃに冷却しベンゾニトリル
８１．６ｇならび゛にｐ−クロルベンゾニトリル　１．
１ｇと混合する。この混合物を　１１０℃に加熱し、窒
素を導入し攪拌しながらゆるやかにかつ３時間以内でコ
ハク酸ジイソプロピルエステル８０’、８ｇを消却し、
同時に生成するイソプロパノールを留去する。温度は、
反応が終了すると、１０４°Ｃに低下する。得られる顔
料懸濁液を２時間反応させ、同時に若干のイソプロパツ
ール／第三−アミルアルコールを留去する。水　（１５
〜２５℃）７００ｍ／をビーカー内に入れよく攪拌しな
がら顔′＃４懸濁液を約３分間で加える。こうして生成
する二相混合物を　１時間の間攪拌し、冷却器を装備し
たガラス容器に注ぎ、還流温度に加温し還流させつつ６
時間攪拌し、次いで溶媒を水蒸気を導入することにより
留去する。得られる水性顔ネ゛Ｉ懸濁液を加熱濾過し熱
水で洗浄し、濾過ケーキを真空乾燥箱の中で８０°Ｃで
乾燥し粉末化する。
赤色顔ネ゛１粉末７０ｇが得られる。この顔料はポリ塩
化ビニル（ｐｖｃ）に混合すると赤色の色彩を生ずる。
尖１１仕Ｊ ベンゾニトリル８１．［（ｇの代りにベンゾニトリル８
００ｇを、ざらにｐ−クロルベンゾニトリル　１．１ｇ
の代りにＰ−クロルベンゾニトリル３．４ｇを使用する
以外は、実施例５の場合と類似的処理を行うと、実施例
５の場合と同様に良好な特性を有する顔料組成物が得ら
れる。
支ｉ艶エニバ 下記の表にＡＣＮおよびＢＣＮとして示したニトリルを
使用する以外は、実施例２の場合と同様に処理を行なう
。
支」Ｕ引ｒ籐二銭 下記の表にＡＣＮおよびＢＣＮとして示したニトリルを
使用する以外は、実施例２の場合と同様に処理を行なう
。
実施例２４ すトリウム０．７ｇおよびスルホコハク醇−ビヌー２−
エチルエステル−ナトリウム塩　（乳化剤）１０ｍｇを
第三アミルアルコール３０−に入れ、還流温度で完全に
溶解するまでＩＷ拌する。これに３−エトキシカルボニ
ル−２−メチル−２−ピロリン−５−オン１．７ｇ　、
ベンゾニトリル０．９０ｇおよびｐ−クロルベンゾニト
リル０．１４ｇを１０分以内で添加し９０°Ｃで１７７
時間攪拌る。生成した黄色の懸濁液を６０°Ｃに冷却し
、氷水３０ｍノに注ぎ、１ＮＨｃ４でｐＨ７に調整し、
吸引７濾過し、水で洗浄し、乾燥する。粗生成物をメタ
ノール中還流温度で３時間攪拌し、冷却し、吸引濾過し
、真空炉内７０°Ｃで乾燥する。得られた顔料混合物（
１，３ｇ）は、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）に混合すると
オレンジ色の色彩を生ずる。
Ｃ，Ｈ，Ｎ、０文−分析　　Ｃ’ＨＮ　　　　Ｃ文測　
　　　定　　　　値　　１（７，８０４，３７＋２．０
８　　　１．２実施例２５ 第三−ブタノール３０ｍ７に４−クロルベンゾニトリル
２．１ｇ　、　４−フェニルベンゾニトリル０．３０ｇ
および２−工トキシカルボニル−２−フェニル−２−ピ
ロリン−５−オン３．３ｇを入れた懸濁液にカリウム−
第三−ブトキシド３．６ｇを部分分割的に添加し還流温
度で５時間攪拌する。懸濁液を６０°Ｃに冷却し、メタ
ノール５０ｍ／で稀釈し、酢酸３−と反応させる。冷却
後、固体を吸引７濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥し
、メタノール中還流温度で３時間攪拌し、冷却し、吸引
７濾過し、真空炉中７０°Ｃで乾燥する。得られた顔お
［混合物（１，８ｇ）は、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）に
混合すると、赤色の色彩を生ずる。
Ｇ、Ｈ，Ｎ、０文−分析　　Ｃ）ｌ　　　　　ＮＣ文測
　　　　定　　　　値　　８６，８４　　　３．８０　
　　８．４７　　　１０．２実ＪＬ例」」 ４−クロルベンゾニトリル　１．７ｇ　、４−フェニル
−ベンゾニトリル２．２ｇ、　３−エトキシカルボニル
−２−フェニル−２−ピロリン−５−オン４．３ｇおよ
びカリウム−第三−ブトキシド４．８ｇを実施例２５と
類似的に投入する。顔料混合物３．１ｇが単離される。
この顔料混合物はポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）に混合して
染色すると、赤色の色彩を生ずる。
Ｇ、Ｈ，Ｎ、Ｃ：文−分析　　ＣＨＮＣ文測　　　　定
　　　　値　　７０，６０　　　３．８５　　　　Ｂ、
２３　　７．２６実ｊ１伺じ口 ４−クロルベンゾニトリル０．１６ｇ、４−フェニル−
ベンゾニトリル４．Ｉｇ　、　３−エトキシカルボニル
−２−フェニル−２−ピロリノン−５−オン　４．３ｇ
、およびカリウム−第三−ブトキシド４゜８ｇを実施例
２５と類似的に投入する。顔料混合物２．９ｇが単離さ
れる。この顔料混合物は、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）に
混合して染色すると赤色の色彩を生ずる。
Ｃ７Ｈ，Ｎ、０文−分析　　ＣＨＮ　　　　Ｃ１測　　
　　定　　　　値　　７８，００　　　４．５４　　　
７．１３５　　　０．７２実」１剃じ表 ベンゾニトリル２．４ｇ、４−クロルベンゾニトリル０
．１６ｇ　、　３−エトキシカルボニル−２−フェニル
−２−ピロリン−５−オン４．３ｇおよびカリウム−第
三−ブトキシド４．３ｇを実施例２５と類似的に投入す
る。顔料混合物２．１ｇが単離される。この顔料混合物
は、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ：）に混合して染色すると
、赤色の色彩を生ずる。
Ｃ，Ｈ，Ｎ、０文−分析　　Ｃ）！　　　　　ＮＧ文測
　　　　定　　　　値　　？３．５９　　　４．２４　
　　　ｉ３．５９　　　１．１実ｊ１誕じじ 直径８ｍｍのステアタイト球１３０ｇ、ベッコゾール２
７−３２００　（ライヒホルト　へミー　アーゲー）キ
シレン６０％溶液　６０ｇ、スーパーベッカミン１３−
５０ｆ＠　　（ライヒホルト　へミー　アーゲー）キシ
レン２ｇとエチレングリコールモノメチルエーテル２ｇ
との混合比組成を有する混合溶液の５０％溶液３８ｇか
らなるアルキッドメラミン焼き伺はエナメル４７．５Ｅ
の混合物および実施例５あるいは６によって得られる顔
料組成物を開閉自在な投入口（Ｔｗｉｓｔ−ｏｆｆ−Ｖ
ｅｒｓｃｈｌｕｓｓ）を具備したガラス製のフラスコ内
で　１２０時間の間転動架台（Ｒｏｌｌｇｅｓｔｅｌｌ
）　Ｊ二で分散させる。ステアタイト球を分離した後こ
の色う・ンカを白色厚紙に塗布し、次いで　１３０℃で
３０分間焼き伺ける　（ラッカ一層厚さ約５０μｍ）。
このようにして混合染色したラッカーは、ドイツ工業規
格（ＤＩＮ）８１７４にしたがえば次のような特徴を有
する： ＬＸ　　　　　　　　　Ａ才　　　　　　　　Ｂ、ｌ＋
実施例１により得られた顔料組成物０．６ｇ、ポリ塩化
ビニル６７ｇ、ジオクチルフタレー）３３ｇ、ジブチル
錫ジラウレ−１・２ｇおよび二酸化チタン２ｇを混合し
ロール台（、ＷａｌｚｅｎＳｔｕｈｌ）上で１６０°Ｃ
で１５分間かけて薄い箔に加工する。このようにして作
製した赤色のポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）箔は、色が濃く
、物質移動堅牢性および耐光性がある。
実ｉ倒」」 実施例５により得られた顔料組成物１．Ｏｇ、酸化防止
剤イルガソックス（ＴＲＧＡＮＯＸ）　１０１０＠　　
［チ／＜−ガイギーアーゲー（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ　
ＡＧ）の商品名］１、Ｏｇおよびポリエチレン−ＨＤ粒
状体（Ｇｒａｎｕｌａｔ）べストレフ　（ＶＥＳＴＯＬ
ＥＮ）Ａ６０−ＩＥｉ■　［ｌ：：　ニル７、　（ＨＵ
ＥＬＳ）社の商品名］　］０００．Ｏｇの混合物を容量
１のガラス製フラスコに入れて１５分間レーンラットミ
ミキー（Ｒｏｈｎｒａｄ　ｍ１ｓｃｈｅｒ）で混合する
。次いでこの！昆合物を、−軸押出機を用い２工程で押
出し成型する。このようにして得られた粒状体を射出成
型機（Ａｌｌｒｏｕｎｃｌ　Ａａｒｂｕｒｇ２００■）
を用いて２２０°Ｃで射出成形し板状体とし、　１８０
°Ｃで５分間プレスする。このプレス板は債れた堅牢性
を有する他の濃い赤色の色彩を示す。
ｉＫｖ 混合染色した粒状体（Ｇｒａｎｕｌａｔ）を２２０°Ｃ
の代りに２７０°Ｃで射出する以外は、実施例３１の場
合と類似的に処理を行なう。すると類似的に染色された
プレス板が得られる。
１１九月 ポリプロピレン粒状体ダプレン（ＤＡＰＬＥＮ）ＰＴ−
５５■（ヘミーリンツ（Ｃｈｅｍｉｅ　ＬＩＮＺ）社の
商品名）１０００ｇおよび実施例５によって得られる顔
料組成物１０ｇとベヘン酸マグネシウム１０ｇとからな
る５０％顔料製剤を混合ドラム中で激しく混和する。こ
のように処理した粒状体を　２６０〜２８５°Ｃで溶融
紡糸法により紡糸する。すると極めて良好な耐光性およ
び繊維としての堅牢性を具備する赤色に染色された繊維
が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡおよびＢは同一であってもよくまた相互に相
    異なっていてもよく、アルキル、アラルキル、シクロア
    ルキルまたは炭素環式もしくは複素環式芳香族残基を表
    わす。）で示され、残基ＡおよびＢに関して少なくとも
    ２つ以上の相異なる顔料を含有する顔料混合物であって
    、 ａ）コハク酸ジエステル１モルを式ＡＣＮで示されるニ
    トリル１．７５〜１．９９８モルおよび式ＢＣＮで示さ
    れるニトリルまたは式ＢＣＮで示される複数のニトリル
    混合物（この残基ＢはＡとは異なる）０．００２〜０．
    ２５モルと反応させるか、あるいは ｂ）次式（II）で示されるラクタムまたは次式（III）
    で示されるエナミン ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
    式、表等があります▼（III） （式中、ＲおよびＲ′はアルキルまたはアリールを表わ
    す。）１モルを、式ＡＣＮで示されるニトリル０．７５
    〜０．９９８モルおよび式ＢＣＮで示されるニトリルま
    たは式ＢＣＮで示される複数のニトリル混合物（この残
    基ＢはＡとは異なる）０．２５〜０．００２モルと有機
    溶媒中強塩基を存在させ加温して反応させ、次いでこの
    反応生成物を加水分解することによって得られる顔料混
    合物。 ２、コハク酸ジエステル、式（II）で示されるラクタム
    または式（III）で示されるエナミン１モルに対し式Ａ
    ＣＮで示されるニトリル１．８〜１．９９あるいは０．
    ８〜０．９９モルとニトリルＢＣＮまたは式ＢＣＮで示
    される複数のニトリル混合物（この残基ＢはＡとは異な
    る）とをそれぞれ０．０１〜０．２モル使用する特許請
    求の範囲第１項記載の顔料混合物。 ３、コハク酸ジエステル、式（II）で示されるラクタム
    または式（III）で示されるエナミン１モルに対し式Ａ
    ＣＮのニトリル１．９〜１．９８あるいは０．９〜０．
    ９８モルとニトリルＢＣＮまたは式ＢＣＮで示される複
    数のニトリル混合物（この残基ＢはＡとは異なる）をそ
    れぞれ０．０２〜０．１モル使用する特許請求の範囲第
    １項記載の顔料混合物。 ４、単一のニトリルＢＣＮを使用する特許請求の範囲第
    １項記載の顔料混合物。 ５、式ＡＣＮおよびＢＣＮ（但し式中ＡおよびＢは炭素
    環式または複素環式芳香族残基を表わす。）で示される
    ニトリルを出発原料とする特許請求の範囲第１項記載の
    顔料混合物。 ６、式ＡＣＮおよび式ＢＣＮ（但し式中ＡおよびＢが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を表わしかつ化学特性および／または置換基Ｘ、
    Ｙ、Ｚの位置が相異なり、式中Ｘ、ＹおよびＺが、それ
    ぞれ別個のものであって、水素、ハロゲン、カルバモイ
    ル、シアノ、トリフルオルメチル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３
    のアルキルカルバモイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
    ＿２のアルキルメルカプト、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３のアル
    コキシカルボニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３のアルカノイル
    アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のモノアルキルアミノ、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿２＿４のジアルキルアミノ、非置換またはハ
    ロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキルもしくはＣ＿１
    〜Ｃ＿１＿２のアルコキシによって置換された、フェノ
    キシ、フェニルメルカプト、フェノキシカルボニル、フ
    ェニルカルバモイルまたはベンゾイルアミノを表わす。 ）で示されるニトリルを出発原料として使用する特許請
    求の範囲第１項記載の顔料混合物。 ７、置換基Ｘ、ＹおよびＺの中の少なくとも１つが水素
    である特許請求の範囲第６項記載の顔料混合物。 ８、式ＡＣＮおよびＢＣＮ（但し式中ＡおよびＢが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を表わし、化学特性および／または置換基Ｘ＿１
    およびＹ＿１の位置が相異なり、式中、置換基Ｘ＿１お
    よびＹ＿１が、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
    、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ、非置換または
    塩素もしくはメチルによって置換された、フェノキシ、
    カルバモイル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルキルカルバモイル
    、非置換または塩素、メチルもしくはメトキシによって
    置換されたフェニルカルバモイルを表わす。）で示され
    るニトリルを出発原料として使用する特許請求の範囲第
    １項記載の顔料混合物。 ９、置換基Ｘ＿１およびＹ＿１の中の何れか１つが水素
    である特許請求の範囲第８項記載の顔料混合物。 １０、式ＡＣＮおよびＢＣＮ［但し、式中、ＡおよびＢ
    が式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿２がメチル、イソブチル、塩素、臭素、メ
    トキシ、フェノキシまたはシアノを表わし、Ｘ＿３がメ
    チル、塩素またはシアノを表わし、かつＸ＿４がメチル
    または塩素を表わす。）で示される残基であるか、ある
    いはＡまたはＢがβ−またはγ−ピリジン残基を表わす
    。］で示されるニトリルを出発物質として使用する特許
    請求の範囲第１項記載の顔料混合物。 １１、Ａがフェニル、４−クロルフェニルまたは４−ビ
    フェニル残基でありかつＢがフェニル、３−もしくは４
    −クロルフェニル、４−メチルフェニル、４−イソブチ
    ルフェニル、４−ビフェニリルまたは３−シアノフェニ
    ル残基であるニトリルを出発原料として使用する特許請
    求の範囲第１項記載の顔料混合物。 １２、特許請求の範囲第１項記載の顔料組成物を使用す
    ることを特徴とする高分子有機物質の染色方法。 １３、特許請求の範囲第１項記載の顔料組成物を含有さ
    せた高分子有機物質。
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ZA (1) ZA858523B (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348279A (ja) * 1986-08-07 1988-02-29 チバ−ガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロ−ルの固溶体
JP2001207075A (ja) * 2000-01-27 2001-07-31 Ciba Specialty Chem Holding Inc 三元顔料組成物
JP2006502255A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 不透明な有色顔料着色されたコーティング
WO2009081930A1 (ja) 2007-12-26 2009-07-02 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
JP2010519349A (ja) * 2007-02-19 2010-06-03 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 高い透明性を有するジケトピロロピロール混晶
JP2011504519A (ja) * 2007-10-17 2011-02-10 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物
KR20180083965A (ko) 2011-01-28 2018-07-23 토요잉크Sc홀딩스주식회사 컬러필터용 디케토피롤로피롤계 안료 조성물, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4791204A (en) * 1985-11-26 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments
US4931566A (en) * 1987-07-31 1990-06-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
US5017706A (en) * 1988-04-12 1991-05-21 Ciba-Geigy Corporation Monoketopyrrolopyrroles
US4992101A (en) * 1988-04-15 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of opaque diketopyrrolo-pyrrole pigments
DE58908954D1 (de) * 1988-04-15 1995-03-16 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung deckender Diketopyrrolopyrrolpigmente.
EP0426717B1 (de) * 1988-07-29 1996-04-24 Riedel-De Haen Aktiengesellschaft Optische datenspeicher
KR0143777B1 (ko) * 1989-11-28 1998-07-01 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물
US5194088A (en) * 1991-07-08 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Process for conditioning organic pigments
US5347014A (en) * 1992-12-23 1994-09-13 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-C]-pyrrole
TW372244B (en) * 1993-07-29 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments
EP0640604B2 (de) * 1993-07-29 2004-06-30 Ciba SC Holding AG Neue feinteilige cyansubstituierte Diketopyrrolopyrrolpigmente und Verwendung derselben
EP0654506B1 (de) * 1993-11-22 2000-05-17 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische
US5492564A (en) * 1994-03-16 1996-02-20 Ciba-Geigy Corporation Diketopyrrolopyrrole pigment with high chroma
EP0704497B1 (de) * 1994-09-28 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen
EP0710705B1 (de) * 1994-11-04 1999-12-22 Ciba SC Holding AG Gelbe Diketopyrrolopyrrolpigmente
DE59606863D1 (de) * 1995-06-15 2001-06-13 Ciba Sc Holding Ag Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen
US5817832A (en) * 1995-06-22 1998-10-06 Ciba Specialty Chemicals Corporation Blue diketopyrrolopyrrole pigments
TW370546B (en) * 1995-09-18 1999-09-21 Ciba Sc Holding Ag Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles
TW404973B (en) * 1995-09-26 2000-09-11 Ciba Sc Holding Ag Monophase solid solutions containing asymmetric pyrrolo[3,4-c]pyrroles as hosts
EP0794235B1 (en) * 1996-03-06 2000-02-02 Ciba SC Holding AG Ternary solid solutions of 1,4-diketo-pyrrolopyrroles and quinacridones
ES2178136T3 (es) * 1997-05-06 2002-12-16 Ciba Sc Holding Ag Composiciones de dicetopirrolopirroles.
ATE289618T1 (de) * 1998-04-22 2005-03-15 Ciba Sc Holding Ag Verzugsfreie pigmentzusammensetzungen enthaltend diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole
US6057449A (en) 1998-06-02 2000-05-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
ES2478619T3 (es) 2001-04-24 2014-07-22 Basf Se Composiciones de pigmento y materiales de revestimiento pigmentados basados en agua
DE60302309T2 (de) * 2002-09-25 2006-07-20 Degussa Ag Herstellung von 5-Formyl-2-furylborsäure
AU2004284235A1 (en) 2003-10-23 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
DE102007049682A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern
DE102008032091A1 (de) 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischpigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern
DE102007049883A1 (de) 2007-10-18 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle
EP2449561A2 (en) 2009-06-30 2012-05-09 Plextronics, Inc. Polymers comprising at least one bithiophene repeat unit, methods synthetising said polymers and compositions comprising the same
EP2467371A2 (en) 2009-09-04 2012-06-27 Plextronics, Inc. Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based polymers

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH578026A5 (ja) * 1972-11-10 1976-07-30 Ciba Geigy Ag
DE2800815C2 (de) * 1978-01-10 1986-12-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe
DE3163191D1 (en) * 1980-06-19 1984-05-24 Ciba Geigy Ag Process for the manufacture of pigment alloys
EP0061426B1 (de) * 1981-03-20 1985-02-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material und neue polycyclische Pigmente
AU568298B2 (en) * 1982-05-17 1987-12-24 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Synthesis of pyrrol0 (3,4-c) pyrrole pigments
EP0098808B1 (de) * 1982-07-08 1986-11-26 Ciba-Geigy Ag Herstellung von 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen
US4585878A (en) * 1983-06-29 1986-04-29 Ciba-Geigy Corporation N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles
DE3581512D1 (de) * 1984-11-07 1991-02-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen und neue pyrrolo-(3,4-c)-pyrrole.

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348279A (ja) * 1986-08-07 1988-02-29 チバ−ガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロ−ルの固溶体
JP2001207075A (ja) * 2000-01-27 2001-07-31 Ciba Specialty Chem Holding Inc 三元顔料組成物
JP2006502255A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 不透明な有色顔料着色されたコーティング
JP2011225891A (ja) * 2002-10-07 2011-11-10 Ciba Holding Inc 不透明な有色顔料着色されたコーティング
JP2010519349A (ja) * 2007-02-19 2010-06-03 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 高い透明性を有するジケトピロロピロール混晶
JP2011504519A (ja) * 2007-10-17 2011-02-10 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物
JP2014088554A (ja) * 2007-10-17 2014-05-15 Clariant Finance (Bvi) Ltd カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物
WO2009081930A1 (ja) 2007-12-26 2009-07-02 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
JPWO2009081930A1 (ja) * 2007-12-26 2011-05-06 東洋インキ製造株式会社 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
KR20180083965A (ko) 2011-01-28 2018-07-23 토요잉크Sc홀딩스주식회사 컬러필터용 디케토피롤로피롤계 안료 조성물, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터
KR20180135982A (ko) 2011-01-28 2018-12-21 토요잉크Sc홀딩스주식회사 컬러필터용 디케토피롤로피롤계 안료 조성물, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터

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