JPH04257566A - 複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は互変異性体または配置異性体の一
つが式

【０００２】

【化３】

【０００３】および

【０００４】

【化４】

【０００５】に対応する複素環式化合物に関する。ここ
で式

【０００６】

【化５】

【０００７】の化合物が特に好適である。

【０００８】上記式Ｉ〜ＩＩＩの置換基は下記の意味を
有する。

【０００９】Ｒ１およびＲ２は随時置換基をもつアルキ
ル、随時置換基をもつシクロアルキル、随時置換基をも
つアラルキル随時置換基をもつアリール、または少なく
とも１個の炭素原子を有する二重結合、特に式Ｉの環の
外にある二重結合、またはＩＩＩの５員環のＣ＝Ｃ−二
重結合と共役した

【００１０】

【化６】 を含む随時置換基を有する複素環式の基を表し、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ４は水素、随時置換基をもつアルキル、随
時置換基をもつアリール、随時置換基をもつシクロアル
キル、随時置換基をもつアラルキルまたは随時置換基を
もつ複素環式の基を表し、Ｘ１およびＹ１はＯ、Ｓまた
はＮＲ５を表すか、またはＸ１およびＹ１はそれぞれ融
合した複素環式５員環または６員環の一部をなすことが
できる。

【００１１】本発明はさらに化合物Ｉ〜ＩＩＩの製造法
およびその使用法に関する。

【００１２】アルキルは好ましくはＣ１〜Ｃ１８−アル
キル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す。シクロアルキ
ルは好ましくはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、特にシク
ロヘキシルおよびシクロペンチルを表す。アルキルおよ
びシクロアルキルの適当な置換基の例としてはハロゲン
、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、ＯＣＯＲ１０、ＯＲ７
、ＣＯＯＲ１０、ＳＲ７、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＯＣＯ
ＮＲ８Ｒ９が含まれる。ここでＲ７〜Ｒ１０は下記に示
す意味を有する。

【００１３】アラルキルは特にフェニル−およびナフチ
ル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、ここでアリール基は
下記に示すアリールに対する置換基を置換していること
ができる。

【００１４】アリールは好ましくは炭素環式芳香族基を
表し、フェニル、ビフェニル、およびナフチルのような
環を１、２、３および４個、特に１または２個含んでい
ることができる。

【００１５】好適な複素環式の基は５員環、６員環また
は７員環を１、２、３または４個、特に１または２個含
み、その少なくとも１個がＯ、ＮおよびＳから成る複素
原子を１、２または３個、特に１または２個含んでいる
（芳香族）複素環である。複素環式の基の例としては次
のものがある：ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ト
リアジニル、フロイル、ピロリル、チオフェニル、キノ
リル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチ
オフェニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、カル
バゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、チアゾリル、インダゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ピリダジニル、シンノリル、キナゾリル、
キノキサリル、フタラジニル、フタラジンジオニル、フ
タルアミジル、クロモニル、ナフトラクタミル、キノロ
ニル、ｏ−スルフォベンジミジル、マレイミジル、ナフ
タリジニル、ベンズイミダゾロニル、ベンズオキサゾロ
ニル、ベンズチオオキサゾロニル、ベンズチアゾチオニ
ル、キナゾロニル、キノキサロニル、フタルアゾニル、
ジオキソピリミジニル、ピリドニル、イソキノロニル、
イソキノリニル、イソチオアゾリル、ベンゾイソオキサ
ゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾロニル、アク
リジニル、アクリドニル、キナゾリンジオニル、キノキ
サリンジオニル、ベンズオキサジンジオニル、ベンズオ
キサジノニル、およびナフタルイミジル。

【００１６】アリールおよび複素環式の基は例えばハロ
ゲン、例えば塩素、臭素およびフッ素、−ＣＮ、Ｒ６、
ＯＲ７、ＳＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＣＯＯＲ１０、ＣＯＲ１
０、ＮＲ８ＣＯＲ１０、ＮＲ８ＣＯＯＲ１０、ＮＲ８Ｃ
ＯＮＲ８Ｒ９、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ
ＯＲ１０、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、Ｎ＝Ｎ
−Ｒ１１、ＯＣＯＲ１０およびＯＣＯＮＲ８Ｒ９を置換
していることができる。

【００１７】Ｒ６は随時置換基をもつアルキル、好まし
くはＣ１〜Ｃ１８−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル、および随時置換基をもつシクロアルキル、好ましく
はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、特にシクロヘキシルお
よびシクロペンチルである。

【００１８】アルキルおよびシクロアルキル基Ｒ６の適
当な置換基の例としては、ハロゲン、例えばＣｌ、Ｂｒ
、Ｆ、ＣＮ、ＯＣＯＲ１０、ＯＲ７、ＣＯＯＲ１０、Ｓ
Ｒ７、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＯＣＯＮＲ８Ｒ９がある。

【００１９】Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、随時置換基
をもつアルキル、特にＣ１〜Ｃ１８−アルキル、好まし
くはＣ１〜Ｃ４−アルキル、随時置換基をもつシクロア
ルキル、特にシクロヘキシルおよびシクロペンチル、随
時置換基をもつアラルキル、特にフェニル−およびナフ
チル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、随時置換基をもつアリー
ル、特にフェニルおよびナフチル、および随時置換基を
もつ複素環基、特にＯ、ＮおよびＳから成る複素原子を
１、２または３個含み且つこれらの原子に対しベンゼン
環が融合し得る５員環または６員環系の複素環の基を表
す。

【００２０】アルキルおよびシクロアルキル基Ｒ７、Ｒ
８およびＲ９は例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、モノ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
アミノ、フェニルまたはナフチルを置換することができ
、これらの置換基はまたＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基で置換されて
いることができ、また該Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＯ、Ｎ
およびＳから成る複素原子を１、２または３個含み且つ
これらの原子に対しベンゼン環が融合し得る５員環また
は６員環系の複素環の基により置換されていることがで
きる。

【００２１】さらにＲ８およびＲ９は一緒になってＮ原
子を含み５員環または６員環、例えばモルフォリノ、ピ
ペリジノまたはフタルイミド環をつくることができる。 アリールおよびアラルキル基Ｒ８およびＲ９は例えばＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、好ましくはＣ
１〜Ｃ４−アルキル、またはＣ１〜Ｃ１８−アルコキシ
、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されている
ことができる。

【００２２】Ｒ１０は水素、随時置換基をもつアルキル
、特にＣ１〜Ｃ１８−アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４
−アルキル、随時置換基をもつシクロアルキル、特にシ
クロペンチルおよびシクロヘキシル、随時置換基をもつ
アラルキル、特にフェニル−およびナフチル−Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル、好ましくはベンジル、または随時置換基
をもつアリール、特にフェニルおよびナフチルを表す。

【００２３】基Ｒ１０は対応する基Ｒ８およびＲ９と同
様な置換基をもつことができる。

【００２４】Ｒ１１はカップリング成分の基、好ましく
はベンゼン、ナフタレン、アセトアセタリーリド、ピラ
ゾールまたはピリドン系列のカップリング成分の基、ま
たは随時Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、好
ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、またはＣ１〜Ｃ１８−
アルコキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換
されフェニルを表す。

【００２５】式Ｉの成分の製造には、文献に公知である
かまたは文献公知の方法で製造できる式

【００２６】

【化７】

【００２７】の化合物を式

【００２８】

【化８】Ｒ１−ＣＯＣＯＯＲ３　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＩＶの化合物と反応させる。基Ｒ１２は
水素またはＣＯＲ５を表し、Ｒ１〜Ｒ５は上記と同じ意
味を有する。

【００２９】反応は塩基性触媒の存在下において行うこ
とが好ましい。　脂肪族アミン、特に脂肪族第三アミン
、例えばトリエチルアミンが適している。アミンは等モ
ル量で使用することが好ましい。反応は好ましくは温度
３０〜１３０℃、特に好ましくは５０〜１００℃におい
て行う。

【００３０】反応は溶媒を用いずに行うことができる。 しかし溶媒中においても行うことができる。例えばアル
コールまたは双極子をもった非プロトン性溶媒、例えば
アセトニトリル、ジメチルスルフォキシドおよび特にジ
メチルフォルムアミドが適している。

【００３１】本発明の反応においては一般に４個のすべ
ての可能な配置異性体Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄが生
じる。

【００３２】

【化９】

【００３３】式ＩＩＩの化合物は例えば式Ｉのピペラジ
ン誘導体を熔融物中または高沸点の溶媒中において加熱
することによりつくることができる。式ＩＩＩの化合物
は式Ｉの化合物を適当な触媒または脱水剤、例えば酢酸
無水物またはオキシ塩化燐の存在下において加熱しても
生じる。適当な溶媒の例はｏ−ジクロロベンゼンまたは
高沸点の芳香族炭化水素またはエーテルであり、適当な
触媒の例はｐ−トルエンスルフォン酸または硫酸である
。反応は温度１００〜２４０℃、特に１２０〜１６０℃
で行うことが好ましい。式ＩＩにおいてＸ１＝ＮＲ５の
化合物は式ＩまたはＩＩＩの化合物を実質的に任意の１
級アミンと高沸点溶媒中において、随時適当な触媒を存
在させて反応させ、水または水／アルコール混合物を除
去することにより製造することができる。式ＩＩＩの化
合物は芳香族カルボン酸無水物、例えばペリレンテトラ
カルボン酸無水物と似たような反応性をもっている。

【００３４】前述のように実質的に任意の１級アミンを
使用することができ、立体障害が大きいアミン、例えば
２，６−ジエチル−４−メチルアニリン、或いは塩基性
が非常に弱いアミン、例えばニトロ基またはシアノ基を
含む芳香族アミンでも反応させて式ＩＩＩの化合物にす
ることができる。必要に応じ低沸点の脂肪族アミンもオ
ートクレーブ中で反応させることができる。

【００３５】下記式ＶＩＩの化合物でＲ５＝水素のもの
は式Ｉの化合物をフォルムアミド中で加熱することによ
り製造される。

【００３６】本発明の反応を行うための適当な高沸点溶
媒の例には、（塩素化した）芳香族炭化水素、例えばキ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼン、ナフタレンまたはクロロナフタレンである
。キノリンが特に適している。しかし水でも（特にオー
トクレーブ中で）使用でき、或いは十分に高い沸点をも
っていれば適当なアミン自身が溶媒として作用する。 反応で生じた水は共沸蒸溜により除去することが有利で
ある。

【００３７】反応は好ましくは１３０〜２５０℃、特に
好ましくは１８０〜２１０℃で行われる。

【００３８】適当な触媒は鉱酸、カルボン酸、スルフォ
ン酸、或いは金属塩、例えば酢酸亜鉛または塩化亜鉛で
ある。

【００３９】式ＩＩにおいてＸ１＝Ｓの化合物は例えば
ラウェソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬または無水Ｈ２Ｓ
で硫化してＯ原子をＳに変えることによりつくられる。

【００４０】式ＩＩにおいてＸ１およびＹ１が２個の窒
素原子をもつ５員環または６員環の一部をなす化合物の
製造には、化合物ＩＩを１級芳香族アミン、例えば１，
８−ジアミノナフタレンまたはｏ−フェニレンジアミン
と反応させる。この型の典型的な化合物は下記の式で例
示される。

【００４１】

【化１０】

【００４２】式ＩＩの好適化合物は式

【００４３】

【化１１】

【００４４】および特に式

【００４５】

【化１２】

【００４６】に対応する化合物である。ここでＲ２、Ｒ
４、Ｒ５およびＸ１は前記と同じ意味を有し、Ａで表さ
れる環は例えばハロゲン、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、−ＮＨ
ＣＯＲ８および／または−ＮＲ８Ｒ９を置換しているこ
とができ、ここでＲ８およびＲ９は上記意味をもってい
る。

【００４７】式Ｉの化合物は特に有用な染料および顔料
の製造、および特に化合物ＩＩＩの製造の中間体として
使用される。

【００４８】式ＩＩＩの化合物は染料として、または染
料または顔料、特にＩＩを製造するための中間体として
使用することができる。即ち式ＩＩＩの化合物は随時親
油性の基を導入した後に、プラスチックス（ポリスチレ
ン）着色用の可溶性染料、または他の分散染料として使
用することができる。

【００４９】式ＩＩの化合物は特に例えば高分子量有機
材料、特に好ましくはプラスチックスを顔料または染料
により着色するのに用いられる着色剤として使用するこ
とができる。

【００５０】プラスチックスの例としてはポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリメチルアクリレートおよびポリメチルメタ
クリレートをベースにした均質重合体および共重合体を
挙げることができる。

【００５１】式ＩＩおよびＩＩＩの化合物を製造し回収
する工程はこれらの化合物が染料、特にプラスチックス
に可溶な染料、または顔料として使用するのに適した形
で得られるようにコントロールすることができる。

【００５２】本発明の着色剤を染料および顔料として使
用できる適当な熱可塑性プラスチックスの例としては次
のものがある。セルロースエステル、例えば硝酸セルロ
ース、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、アセト酪酸
セルロースまたはプロピオン酸セルロース、セルロース
エーテル、例えばメチルセルロース、エチルセルロース
またはベンジルセルロース、線状飽和ポリエステル樹脂
プラスチックス、アニリン樹脂プラスチックス、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリビニルカルバゾール、
ポリ塩化ビニル、特に硬いＰＶＣ、ポリメタクリレート
、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリロニトリル、ポリオ
キシメチレン、線状ポリウレタン、および共重合体、例
えば塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、および特にスチ
レン共重合体、例えばスチレン／アクリロニトリル共重
合体（ＳＡＮ）、スチレン／ブタジエン共重合体（ＳＢ
）およびスチレン／α−メチルスチレン共重合体（ＳＭ
Ｓ）。

【００５３】上記高分子量化合物は個別的にまたは混合
物として、プラスチックスの塊状物または熔融物として
存在することができ、また必要に応じ紡糸して繊維にす
ることができる。

【００５４】本発明の新規方法はポリスチレンの丸染め
、特にポリ（メタ）アクリレート、好ましくはポリメチ
ルメタクリレートの丸染めに特に適している。

【００５５】好ましくは粉末、細片または粒状物の形の
着色すべきプラスチックスを染料と十分に混合する。こ
れは例えばプラスチックス粒子を微粉末の乾燥染料で被
覆するか、または該粒子を染料の有機溶媒溶液または分
散液で処理し、次いで溶媒を除去することにより達成す
ることができる。

【００５６】本発明方法においては、式ＩＩをもつ異な
った染料の混合物および／または式ＩＩの染料と他の染
料および／または無機または有機顔料との混合物を用い
ることもできる。

【００５７】本発明方法はまた重合の前またはその途中
で例えば染料を単量体（混合物）に溶解して染料を単量
体（混合物）または予備重合体に加えることにより行う
ことができる。

【００５８】染料対プラスチックスの比は所望の色の濃
さにしたがって広い範囲で変えることができる。一般に
プラスチックス１００部当たり０．００５〜３０部、好
ましくは０．０１〜３部の割合で使用することが有利で
ある。

【００５９】処理した重合体粒子を押出し機中で公知方
法により熔融し押出して製品、例えばフィルムまたは繊
維にし、或いは注形してシートにすることができる。

【００６０】式ＩＩの染料でプラスチックスを着色する
には、例えばこのような染料を随時マスターバッチの形
にし、ロール・ミル、混合装置または混練装置を用いて
これらの材料と混合する。次いで着色した材料をそれ自
身は公知の方法、例えばカレンダー掛け、プレス、押し
出し、展着、注形または射出成形により所望の最終的な
形にする。

【００６１】剛性をもたない成形品を製造するかまたは
成形品の脆性を減少させるためには、成形を行う前に高
分子化合物中に可塑剤を混入することがしばしば望まし
い。例えば燐酸、フタル酸またはセバチン酸のエステル
をそのまま使用することができる。本発明方法において
は染料を混入する前またはその後で可塑剤を混入するこ
とができる。

【００６２】式ＩＩの化合物は顔料の使用に適した形で
得られるか、またはそれ自身は公知の方法、例えば硫酸
のような強い無機酸に溶解するかまたはその中で膨潤さ
せ、氷の上に放出する方法で適当な形に変えることがで
きる。また研磨媒質、例えば無機塩または砂を用いまた
は用いずに、随時溶媒、例えばトルエン、キシレン、ジ
クロロベンゼンまたはＮ−メチルピロリドンを存在させ
、混練を行うことにより微粉末にすることができる。

【００６３】顔料の色の濃さおよび透過度は後処理の方
法を変えることにより変えることができる。

【００６４】式ＩＩの化合物は耐光性および移動耐性が
優れているために顔料としての非常に広い範囲の用途に
適している。即ちこれらの化合物は他の物質、組成物、
被覆剤、印刷インク、着色紙および着色した高分子量物
質と混合し、非常に耐性の大きい顔料着色系をつくるの
に使用することができる。他の物質との混合物は例えば
無機性の白色顔料、例えば二酸化チタン（ルチル）また
はセメントとの混合物を意味するものとする。組成物は
例えば有機性の液を含むフラッシュ・ペーストまたは水
、分散剤および随時防腐剤を含むペーストまたはファイ
ン・ペーストである。被覆剤という言葉は例えば物理的
にまたは酸化によって乾燥する被膜、加熱硬化性エナメ
ル、反応性被膜、二成分被膜、耐候性被膜用の乳化ペイ
ント、および泥絵の具である。

【００６５】印刷インクは紙、織物およびブリキに印刷
するインクを意味する。高分子材料はゴムのような天然
産のもの、アセチルセルロース、酪酸セルロースまたは
ビスコースのような化学的に変性したもの、または重合
体、付加重合体および縮合重合体のような合成でつくら
れたものであることができる。プラスチックス材料とし
ては例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリプロ
ピオン酸ビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレン
、またはポリアミド、超ポリアミド、アクリレート、メ
タクリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブ
タジエンまたはスチレンの重合体および共重合体、およ
びポリウレタンおよびポリカーボネートを挙げることが
できる。本発明の化合物で顔料により着色した物質は任
意の形をもつことができる。

【００６６】さらに式ＩＩの顔料は優れた耐水性、耐油
性、耐酸性、耐石灰性、耐アルカリ性、耐溶媒性、上被
覆耐性、上噴霧耐性、耐昇華性、耐熱性、および加硫耐
性をもち、非常に大きな着色力をもち、またプラスチッ
クス材料の中に容易に分布させることができる。

【００６７】

【実施例】実施例　　１ ８．２ｇの３−ｍ−クロロベンジリデン−ピペラジン−
２，５−ジオン、４．８ｇのメチルフェニルグリオキシ
レートおよび３．０ｇのトリエチルアミンを６０℃にお
いて５時間撹拌する。しかる後真空中でトリエチルアミ
ンを実質的に除去し、油状の結晶残渣を１５ｍｌのメタ
ノールと１２時間撹拌する。次にこの混合物を０℃に冷
却し、さらに２時間撹拌し、生成物を吸引濾過し、氷冷
したメタノールで洗滌する。式

【００６８】

【化１３】

【００６９】の異性体混合物８．２ｇを黄白色の結晶性
物質として得た。

【００７０】実施例　　２ 実施例１で得られた異性体混合物５ｇをＤＭＦ２０ｍｌ
中において１００℃で８時間加熱する。冷却後生成物を
吸引濾過し、メタノールで洗滌する。緑黄色の粉末３．
８ｇを得た。

【００７１】 ＵＶ（ＤＭＦ）：λｍａｘ＝３８４ｎｍ（２７，０００
）

【００７２】

【化１４】

【００７３】この物質をポリスチレンの中に混入すると
、緑黄色の色が生じる。

【００７４】実施例　　３ ７ｇの３−ｐ−メトキシベンジリデンピペラジン−２，
５−ジオン、２ｇのメチルフェニルグリオキシレートお
よび３．６ｇのトリエチルアミンを５０ｍｌのＤＭＦ中
において１００℃で８時間撹拌する。生成した沈澱を室
温で吸引濾過し、母液に３０ｍｌのメタノールを加える
。さらに生成物が橙白色の結晶粉末として沈澱する。 全部で６．２ｇの生成物を得た。

【００７５】 ＵＶ（ＤＭＦ）：λｍａｘ＝４０９ｎｍ（２５，３００
）

【００７６】

【化１５】

【００７７】実施例　　４ 実施例３で得た異性体混合物７ｇを１．３ｇのｐ−メト
キシアニリンおよび０．１ｇの酢酸亜鉛と共に２０ｍｌ
のキノリン中において１９０〜２００℃で２時間撹拌す
る。この混合物を６５℃に冷却し、次いで３０ｍｌのエ
タノールと共に撹拌し、生成物を吸引濾過する。式

【０
０７８】

【化１６】

【００７９】の黄橙色の結晶性染料２．８ｇを分離した
。この染料はポリスチレン中に混入すると黄色の色を与
える。

【００８０】実施例　　５ 実施例２で得られた異性体混合物４．０ｇを２ｇのｐ−
メトキシアニリンおよび５０ｍｇのｐ−トルエンスルフ
ォン酸と共に３０ｍｌのｏ−ジクロロベンゼン中で１２
時間還流させながら沸騰させる。室温で吸引濾過した後
２．３ｇ化合物

【００８１】

【化１７】

【００８２】を分離した。この化合物はポリスチレン中
で黄色を呈する。

【００８３】実施例４および５の方法で下記表１の化合
物をつくった。

【００８４】

【表１】

【００８５】

【表２】

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【００８８】

【表５】

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】実施例４２（使用例）式

【００９２】

【化１８】

【００９３】の染料０．１ｇ、二酸化チタン［バイエル
チタン（Ｂａｙｅｒｔｉｔａｎ）（Ｒ）Ｒ−ＦＫ−２］
２ｇ、およびポリスチレン粒状物１００ｇを閉じた容器
に入れ、ローラ・スタンド上で２時間混合する。得られ
た混合物を約２３０℃で押出して幅２ｃｍの押出し物に
し、これを再び粒状化する。射出成形機を用い粒状物を
２３０℃で射出成形して成形品にする。耐熱性が高く耐
光性が良好な黄色の成形品が得られた。

【００９４】実施例４３ 実施例４２の式をもつ染料０．０２ｇおよびポリスチレ
ン粒状物１００ｇを閉じた容器に入れ、ローラ・スタン
ド上で２時間混合する。次にこの混合物をスクリュー型
の射出成形機を用い２３０〜２４０℃で射出成形して成
形品にする。耐熱性が高く耐光性が良好な黄色の透明な
成形品が得られた。

【００９５】実施例４４ 粒状物の形をした市販のポリカーボネート１００ｇを実
施例４２記載の式の染料０．０１ｇと乾式配合する。得
られた粒状物を２９０℃において二重スクリュー押出し
機で均一化する。良好な耐光性をもった透明な黄色が得
られた。着色したポリカーボネートを押出し機からスト
ランドの形で押出して粒状物にする。この粒状物は通常
の方法で加工して熱可塑性材料と配合することができる
。

【００９６】実施例４５ 実施例４２記載の式の染料０．０３ｇをメタクリル酸メ
チル９９．９７ｇに溶解する。０．１ｇの過酸化ジベン
ゾイルを加えた後、溶液を１２０℃に加熱し、重合を開
始させる。３０分後部分的に重合したメタクリル酸メチ
ルを８０℃において２枚のガラス板の間で１０時間に亙
り完全に重合させる。黄色の透明なポリメタクリル酸メ
チルのシートが得られた。

【００９７】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．互変異性体または配置異性体の一つが式

【００９８
】

【化１９】

【００９９】但し式中Ｒ１およびＲ２は随時置換基をも
つアルキル、随時置換基をもつシクロアルキル、随時置
換基をもつアラルキル、随時置換基をもつアリール、ま
たは式Ｉの環の外にある二重結合と共役した炭素原子を
少なくとも１個有する二重結合を含む随時置換基を有す
る複素環式の基を表し、Ｒ３およびＲ４は水素、随時置
換基をもつアルキル、随時置換基をもつアリール、随時
置換基をもつシクロアルキル、随時置換基をもつアラル
キルまたは随時置換基をもつ複素環式の基を表す、に対
応する化合物。

【０１００】２．互変異性体または配置異性体の一つが
式

【０１０１】

【化２０】

【０１０２】但し式中Ｒ１およびＲ２は随時置換基をも
つアルキル、随時置換基をもつシクロアルキル、随時置
換基をもつアラルキル随時置換基をもつアリール、また
は式ＩＩの５員環のＣ＝Ｃ−二重結合と共役した炭素原
子を少なくとも１個有する二重結合を含む随時置換基を
有する複素環式の基を表し、Ｒ４は上記第１項記載の意
味を有し、Ｘ１およびＹ１はＯ、ＳまたはＮＲ５を表す
か、またはＸ１およびＹ１はそれぞれ融合した複素環式
５員環または６員環の一部をなすことができ、Ｒ５は水
素、随時置換基をもつアルキル、随時置換基をもつアリ
ール、随時置換基をもつシクロアルキル、随時置換基を
もつアラルキル、または随時置換基をもつ複素環式の基
を表す、に対応する化合物。

【０１０３】３．式

【０１０４】

【化２１】

【０１０５】をもつ上記第２項記載の化合物。

【０１０６】４．式

【０１０７】

【化２２】

【０１０８】ここにＸ１はＮＲ５を表す、をもつ上記第
２項記載の化合物。

【０１０９】５．式

【０１１０】

【化２３】

【０１１１】但し式中Ａで表される環は置換基をもつこ
とができる、をもつ上記第２項記載の化合物。

【０１１２】６．上記第２項記載の化合物を使用する高
分子量有機材料を染料または顔料で着色する方法。

【０１１３】７．上記第２項記載の化合物を使用するポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポ
リメタクリレート、ポリアクリル酸メチルまたはポリメ
タクリル酸メチルをベースにした均質重合体または共重
合体を染料または顔料で着色する方法。

【０１１４】８．上記第２項記載の化合物を使用する着
色方法。

【０１１５】９．上記第１項記載の化合物を中間体とし
て使用する上記第２項記載の化合物の製造法。

【０１１６】１０．上記第３項記載の化合物を中間体と
して使用する上記第２項記載の化合物の製造法。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　互変異性体または配置異性体の一つが
   式【化１】 但し式中Ｒ１およびＲ２は随時置換基をもつアルキル、
   随時置換基をもつシクロアルキル、随時置換基をもつア
   ラルキル、随時置換基をもつアリール、または式Ｉの環
   の外にある二重結合と共役した炭素原子を少なくとも１
   個有する二重結合を含む随時置換基を有する複素環式の
   基を表し、Ｒ３およびＲ４は水素、随時置換基をもつア
   ルキル、随時置換基をもつアリール、随時置換基をもつ
   シクロアルキル、随時置換基をもつアラルキルまたは随
   時置換基をもつ複素環式の基を表す、に対応することを
   特徴とする化合物。
2. 【請求項２】　　互変異性体または配置異性体の一つが
   式【化２】 但し式中Ｒ１およびＲ２は随時置換基をもつアルキル、
   随時置換基をもつシクロアルキル、随時置換基をもつア
   ラルキル随時置換基をもつアリール、または式Ｉの５員
   環のＣ＝Ｃ−二重結合と共役した炭素原子を少なくとも
   １個有する二重結合を含む随時置換基を有する複素環式
   の基を表し、Ｒ４は水素、随時置換基をもつアルキル、
   随時置換基をもつアリール、随時置換基をもつシクロア
   ルキル、随時置換基をもつアラルキルまたは随時置換基
   をもつ複素環式の基を表し、Ｘ１およびＹ１はＯ、Ｓま
   たはＮＲ５を表すか、またはＸ１およびＹ１はそれぞれ
   融合した複素環式５員環または６員環の一部をなすこと
   ができ、Ｒ５は水素、随時置換基をもつアルキル、随時
   置換基をもつアリール、随時置換基をもつシクロアルキ
   ル、随時置換基をもつアラルキル、または随時置換基を
   もつ複素環式の基を表す、に対応する化合物。