JP2008239992A - 非対称のメチン染料を含有する混合物、およびこの混合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、ハロゲン、特にCl、BrおよびFであり、アルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、アルコキシ、特にC1〜C6−アルコキシ、ニトロ、シアノ、スルホンアミド、特にSO2NR4R5、COOH、カルボン酸エステル、特にCOOR9(式中、R9はC1〜C6−アルキルである)、またはカルボキサミド、特にCONR4R5であり、
R2は、アルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、
R3は、アルキル、特にC1〜C6−アルキル、COOH、カルボン酸エステル、特にCOOR9(式中、R9はC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
Xは、H、ハロゲン、特にCl、BrおよびF、SO2NR4R5、SO2NCHR6R7またはSO2R8(式中、R4〜R7は相互に独立に水素またはアルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、R8はアルキル、特にC1〜C6−アルキルまたはヒドロキシアルキル、特にヒドロキシエチレンである)である]の化合物を、ジオキサン、塩素化炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、N−メチルピロリドン、および低級アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、グリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコールおよび相応するグリコールのモノアルキルエーテルおよびジアルキルエーテル、最も有利にはn−ブタノールから成る群から選択される有機溶剤の存在で相互に反応させることによる、式I
R2は、アルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、
R3は、アルキル、特にC1〜C6−アルキル、COOH、カルボン酸エステル、特にCOOR9(式中、R9はC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
Xは、H、ハロゲン、特にCl、BrおよびF、SO2NR4R5、SO2NCHR6R7またはSO2R8(式中、R4〜R7は相互に独立に水素またはアルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、R8はアルキル、特にC1〜C6−アルキルまたはヒドロキシアルキル、特にヒドロキシエチレンである)である]
の化合物の製法が見出された。
窒素下で、ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−2−メチレンインドリン−5−カルボキシレート46.2gを溶解させた。1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン34.8gを添加し、約10分間撹拌した。トリメチルオルトホルメート22.0gおよび氷酢酸1mlを添加した後に、この混合物を(102〜105℃で)5時間還流した。さらに10時間還流させる前に、さらにトリメチルオルトホルメート3gを添加した。このバッチを撹拌しながら冷却し、引き続き2時間撹拌した。次に真空を適用することにより濾過し、かつフィルターケーキをメタノール200ml、次に温水500mlで洗浄し、かつ減圧下、80℃で乾燥させた。
1−フェニル−3−メチル−5−ピロリドン41.8gおよびメチルオルトホルメート31gを用いて例1を繰り返した。式1の非対称のメチン染料約92%と下記の式の対称のメチン染料8%を含有する染料混合物85.9gが単離された。プラスチック、例えばポリスチレンを原液着色するために使用される場合には、この染料混合物は濃いオレンジの色付けを提供するが、しかしこれは例1により製造される染料のものよりも明らかに黄色い。
窒素下で、n−ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−2−メチレンインドリン−5−カルボキシレート46.2gを溶解させた。ピラゾロン61.6gを添加し、約10分間撹拌した。
窒素下で、エチレングリコール100ml中に1,3,3−トリメチル−2−メチレンインドリン−5−カルボキシレート46.2gを溶解させた。ピラゾロン37.6gを添加し、約10分間撹拌した。
窒素下で、n−ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−2−メチレンインドリン−5−カルボキシレート46.2gを溶解させた。ピラゾロン46.4gを添加し、約10分間撹拌した。
窒素下で、n−ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−5−メトキシ−2−メチレンインドリン40.6gを溶解させた。ピラゾロン46.4gを添加し、約10分間撹拌した。
窒素下で、n−ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−5−クロロ−2−メチレンインドリン41.5gを溶解させた。ピラゾロン61.6gを添加し、約10分間撹拌した。
窒素下で、n−ブタノール100ml中に1,3,3−トリメチル−5−クロロ−2−メチレンインドリン41.5gを溶解させた。ピラゾロン56.0gを添加し、約10分間撹拌した。
Claims (2)
- 式I
[式中、R1は、H、ハロゲン、特にCl、BrおよびFであり、アルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、アルコキシ、特にC1〜C6−アルコキシ、ニトロ、シアノ、スルホンアミド、特にSO2NR4R5、COOH、カルボン酸エステル、特にCOOR9(式中、R9はC1〜C6−アルキルである)、またはカルボキサミド、特にCONR4R5であり、
R2は、アルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、
R3は、アルキル、特にC1〜C6−アルキル、COOH、カルボン酸エステル、特にCOOR9(式中、R9はC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
Xは、H、ハロゲン、特にCl、BrおよびF、SO2NR4R5、SO2NCHR6R7またはSO2R8(式中、R4〜R7は相互に独立に水素またはアルキル、特にC1〜C6−アルキルであり、R8はアルキル、特にC1〜C6−アルキルまたはヒドロキシアルキル、特にヒドロキシエチレンである)である]90〜99.9質量%と式V
[式中、R3およびXは前記に示す意味を有する]0.1〜10質量%を含有する混合物。 - プラスチックを原液着色するための請求項1に記載の混合物の使用。
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