JP2739352B2 - メチン系化合物及びその用途 - Google Patents

メチン系化合物及びその用途

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Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は新規メチン系化合物及びそれを用いる樹脂用
着色剤に関する。
<従来の技術> 従来、樹脂用着色剤のうち橙色用着色剤としては主に
ペリノン系化合物が知られており、具体的には例えば以
下の構造式で示されるペリノン系化合物が知られてい
る。
この着色剤は、耐熱性及び耐光性が優れるという特徴
を有しているが、これらの着色剤が着色された樹脂成型
品は耐溶出性、耐ブリード性等の性能が十分でなかっ
た。又、昇華性を有する為、成型時に金型を汚染し、
又、着色剤の着色力が低い為、濃色を得るのに多量の着
色剤を必要とする等の問題があり、更に改良が要望され
ている。
又、ペリノン系化合物以外にはメチン系化合物が使用
されており、具体的には例えば以下の構造式で示される
メチン系化合物が知られている。
この着色剤は耐熱性、耐溶出性が優れるという特徴を
有している。しかしながら、この着色剤で着色された樹
脂成型品は、ポリスチレン樹脂での耐光性が不良であ
り、また耐溶出性、耐ブリード性における性能も十分で
なく、更に改良が要望されている。
<発明が解決しようとする課題> 本発明者らは、本発明によって得られる特定のメチン
系化合物を樹脂の着色剤として使用した場合、着色剤の
耐光性が優れ、耐熱性、耐ブリード性、耐溶出性等が良
好な着色成型品を与えること及び着色剤の着色力が優れ
ることを見出し、本発明を完成したものである。
従って、本発明の主要な目的は、かかる優れた性能を
具備する着色剤を提供することにある。
<課題を解決するための手段> 本発明は、一般式〔I〕 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基又は低級カルボン酸エ
ステル基を表し、R2は低級アルキル基、カルボン酸アミ
ド基又は低級カルボン酸エステル基を表し、Xは−SO2N
R3R4、−SO2NCHNR5R6、又は−SO2R7を表し、ここでR3
R4はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基又はフェ
ニル基を表し、R5、R6は低級アルキル基を表し、R7は低
級アルキル基又はヒドロキシエチル基を表す。) で示されるメチン系化合物及びそれを用いる樹脂用着色
剤をその要旨とする。
本発明で用いられる前記一般式〔I〕で表わされるメ
チン系化合物は、以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記構造式〔II〕 (式中、R1は前記一般式〔I〕における定義と同じ意味
を有する。) で示される2−メチレンインドリン−ω−アルデヒド類
と、下記一般式〔III〕 (式中、X及びR2は前記一般式〔I〕における定義と同
じ意味を有する。) で示される5−ピラゾロン類とを縮合反応させるか、あ
るいは一般式〔IV〕 (式中、R1は前記定義に同じ意味を有する。) で示される1,3,3−トリメチルインドレニン化合物と下
記一般式〔V〕 (式中、X及びR2は前記定義に同じ意味を有する) で示される4−ホルミル−5−ピラゾロン化合物とを縮
合反応させることにより容易に製造することができる。
これらの縮合反応は、酸性溶媒中もしくは不活性溶媒
中アルカリ縮合剤の存在下で、好ましくは50〜140℃の
温度で達成される。
酸性溶媒中の縮合においては希釈溶媒を使用すること
ができる。
ここで、酸性溶媒としては、氷酢酸、無水酢酸、蟻
酸、プロピオン酸、硫酸、ポリ燐酸等をあげることがで
き、これら溶媒は単独又は併用使用することができる。
また、不活性溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、モノク
ロルベンゼン、オルトジクロルベンゼン等のハロベンゼ
ン、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン等をあげ
ることができ、これら溶媒は単独または併用使用でき
る。
また、該縮合反応に使用されるアルカリ縮合剤とし
て、ピリジン、ジエチルアミン、水酸化カリウム等があ
げられ、好ましくはピペリジンなどをあげることができ
る。
本発明の主要な目的である樹脂着色に使用し得る樹脂
としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、
ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブタジエン・スチ
レン共重合体(ABS樹脂)、アクリロニトリル・スチレ
ン共重合体(AS樹脂)、ポリカーボネート、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ
アクリロニトリル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリ
エチレンテレフタレート若しくはポリブチレンテレフタ
レート等の熱可塑性樹脂、又はフェノール樹脂、ユリア
樹脂、メラニン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂若しくはジアリルフタレート樹脂の様な熱硬化性
樹脂をあげることができる。
本発明の一般式〔I〕で示されるメチン系化合物を着
色剤として用いる樹脂の着色は、公知の方法を用いるこ
とができ、例えば樹脂と着色剤を適当な方法で混合し、
熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸等の方法に
より、着色された製品を得ることができる。
具体的には、例えば樹脂のペレット又は粉末を、適当
なミキサーで粉砕された一般式〔I〕で示される着色剤
と、必要に応じて各種の添加剤と共に混合し、次いで、
ニーダー、ロールミル、バンバリーミキサー、押出機等
で着色剤を樹脂中に溶解又は分散し、着色することがで
きる。更に、必要に応じ、圧力、射出、押出し、ブロー
等の成型を行い、成型品とすることができる。
又、着色剤を適当な重合触媒を含有するモノマーに加
え、重合によって所望の着色された熱可塑性樹脂又は熱
硬化性樹脂となし、適当な方法で成形することができ
る。
着色剤の添加量は、特に限定はないが、経済性等を考
慮すれば、被着色樹脂に対して0.01〜5重量%、好まし
くは0.01〜1重量%の範囲で用いられる。
更に、その他通常の樹脂の着色に使用される染料、顔
料を併用することも可能であり、例えば、二酸化チタン
を0.1〜1重量%併用することにより、不透明の着色成
型品を得ることもできる。
<発明の効果> 本発明によれば、一般式〔I〕で示されるメチン系化
合物は、これを樹脂の着色剤として使用した場合、着色
剤としての耐光性が優れ、耐熱性、耐ブリード性、耐溶
出性等が良好な着色成型品を与えること及び着色剤の着
色力が優れるという効果が得られる。
<実施例> 次に本発明を更に具体例によって説明するが、本発明
は以下の実施例に限定されるものではない。例中、部は
重量部を表す。
実施例1 下記構造式 で示されるアルデヒド化合物4.7部と、下記構造式 で示されるピラゾロン化合物5.1部とを無水酢酸中、130
℃にて反応させる。冷却後、イソプロピルアルコールで
希釈して濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄後、乾
燥させることにより、下記構造式 で示されるメチン系化合物のケーキ6.5部(収率65%)
を得た。この化合物は、薄層クロマトグラフより橙色の
単一スポットを示し、FD−Massは470にピークを示し、
理論分子量と同一であった。又、この化合物のλmax
(N,N−ジメチルホルムアミド)は480nm、融点は298〜2
99℃(末補正値)であった。
次いで、得られたメチン系化合物0.1部をABS樹脂100
部と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を行い。
着色ペレットを得た。
この着色ペレットを射出成形機で230℃×1分サイク
ルで成型し、黄味橙色の板上着色成型品を得た。得られ
た板状着色成型品は耐ブリード性が優れており、更に耐
光性、耐溶出性が優れていた。又、270℃×3分サイク
ルで射出成形しても、板状着色成型品の色相の変化はわ
ずかであり、耐熱性も良好であった。又、着色力も優れ
ていた。結果を表−1に示す。
実施例2 実施例1において用いたアルデヒド化合物に代え、下
記構造式 で示されるアルデヒド化合物4.0部を用い、実施例1と
同様の操作により、下記構造式 で示されるメチン系化合物5.0部(収率57%)を得た。
この化合物は、薄層クロマトグラフにより橙色の単一ス
ポットを示し、λmax(N,N−ジメチルホルムアミド)は
478nmであった。また融点は239〜241℃(未補正値)で
あった。
得られたメチン系化合物0.1部を用いて実施例1に記
載の方法に従って成形し、黄味橙色の板状着色成型品を
得た。得られた板状成型品は耐ブリード性及び耐光性が
優れていた。また実施例1と同様、耐熱性が優れてい
た。又、着色力も優れていた。結果を表−1に示す。
実施例3 実施例1において用いたアルデヒド化合物に代え、下
記構造式 で示されるアルデヒド化合物4.9部を用い、実施例1と
同様の操作により、下記構造式 で示されるメチン系化合物8.4部(収率87%)を得た。
この化合物は、薄層クロマトグラフにより橙色の単一ス
ポットを示し、λmax(N,N−ジメチルホルムアミド)は
492nmであった。また融点は320℃以上(未補正値)であ
った。
得られたメチン系化合物0.1部を用いて実施例1に記
載の方法に従って成型し、赤味橙色の板状着色成型品を
得た。得られた板状成型品は、耐ブリード性及び耐光性
が優れていた。又、着色力も優れていた。結果を表−1
に示す。
実施例4 下記構造式 で示されるアルデヒド化合物6.7部と下記構造式 で示されるインドレニン化合物5.3部とをメタノール32
部中、ピペリジン2部存在下、還流下5時間反応させ
る。冷却後生じた結晶を濾別し、メタノールで洗浄後、
水洗し、乾燥させることにより下記構造式 で示されるメチン系化合物のケーキ5.9部(収率56%)
を得た。この化合物は、薄層クロマトグラフより橙色の
単一スポットを示し、FD−massは525にピークを示し、
理論分子量と同一であった。又、この化合物のλmax
(N,N−ジメチルホルムアミド)479nm、融点は260〜262
℃(末補正値)であった。
得られた化合物0.1部を用いて実施例1に記載の方法
に従って成型し、黄味橙色の板状着色成型品を得た。得
られた板状着色成型品は耐ブリード性が優れており、更
に耐光性、耐溶出性が優れていた。又、270℃×3分サ
イクルで射出成型しても板上着色成型品の色相な変化は
わずかであり、耐熱性も良好であった。又、着色力も優
れていた。
比較例1 前記公知化合物Aを用いて、本発明の化合物と比較し
た結果を以下に示す。
公知化合物A0.1部を用いて、実施例1に記載の方法に
従って成形した。得られた成型品の品質を、本発明のメ
チン系化合物(実施例1〜4)を用いた場合とを対比
し、結果を表−1に示す。
なお、表−1中の評価は次の通りである。
*1 耐ブリード性 二酸化チタン(TiO2)1.0%を含有する軟質PVC板にAB
S着色成型板を重ね、100g/cm2の荷重下、80℃で2時間
処理し、軟質PVC板への着色の程度をJIS−L−8085汚染
用グレースケールで判定評価した。
*2 耐光性 JIS−L−0842に準じ、フェードメーターによる促進
テストを行った。判定は、同時照射したブルースケール
により行った。
*3 耐熱性 ABS樹脂から得た着色ペレットを、射出成型機で230℃
×1分サイクルで成型したものを標準として、270℃で
3分サイクルで成型したものの変退色の程度を、JIS−
L−0804変退色用グレースケールで判定し、耐熱性を評
価した。
*4 昇華性 樹脂中に、高濃度(10%)の染料を練り込み:加熱
(220〜240℃)し、ジオクチルフタレート含浸濾紙への
昇華汚染の程度を、汚染用グレースケールで判定評価し
た。
表−1から明らかなように、本発明になるメチン系化
合物は、着色力が優れているとともに着色された樹脂成
型品は、耐光性、昇華性において優れており、耐熱性も
良好であった。
比較例2 公知化合物B0.05部を、ポリスチレン樹脂100部と混合
した後、押出機を用いて205℃で着色を行い着色ペレッ
トを得た。
この着色ペレットを、射出成型機で220℃×1分サイ
クルで成型し、成型品を得た。
又、比較のために本発明の実施例1〜4で得られたメ
チン系化合物を、上記方法に従って成型し、得られた成
型品との上記成型品の品質を比較し、結果を表−2に示
す。
表−2から明らかなように、本発明のメチン系化合物
は、ポリスチレンでの耐光性・耐溶剤性等が優れてい
る。
実施例 5 実施例1において用いたピラゾロン化合物に代え、下
記構造式 で示されるピラゾロン化合物5.6部を用い、実施例1と
同様な操作により、下記構造式 で示されるメチン系化合物8.5部(収率85%)を得た。
この化合物は、薄層クロマトグラフにより橙色の単一ス
ポットを示し、λmax(N,N−ジメチルホルムアミド)は
481nmであった。また、融点は243〜249℃(未補正値)
であった。
得られたメチン系化合物0.1部を用いて、実施例1に
記載の方法に従って成型し、黄味橙色の板状着色成型品
を得た。得られた板状成型品は、耐ブリード性、耐光性
及び耐溶出性が優れ、更に実施例1同様、耐熱性が優れ
ていた。又、着色力も優れていた。
実施例 6 実施例4において、下記構造式 で示されるインドレニン化合物に代え、下記構造式 で示される化合物を用いて、以下同様にして下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
この化合物は、薄層クロマトグラフにより橙色の単一
スポットを示し、λmax(N,N−ジメチルホルムアミド)
は、488nmであった。また、融点は228〜229℃(未補正
値)であった。
ついで得られたメチン系化合物0.05部をポリスチレン
樹脂100部と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を
行い、着色ペレットを得た。
この着色ペレットを、射出成型機で220℃×1分サイ
クルで成型し、黄味橙色の成型品を得た。得られた成型
品は、耐ブリード性、耐光性、着色力が優れていた。
実施例 7〜11 実施例に記載の製造方法に準じて表−3に示すメチン
系化合物を合成し、これを樹脂用着色剤として用い、実
施例1に記載の方法で成型した。
得られた成型品の耐ブリード性、耐光性、着色力は優
れていた。又、実施例1同様、耐熱性が優れていた。
一般式〔I〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−152054(JP,A) 特開 昭55−161232(JP,A)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式〔I〕 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又は低級カルボン酸エ
    ステル基を表し、R2は低級アルキル基、カルボン酸アミ
    ド基又は低級カルボン酸エステル基を表し、Xは−SO2N
    R3R4、−SO2NCHNR5R6、又は−SO2R7を表し、ここでR3
    R4はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基又はフェ
    ニル基を表し、R5、R6は低級アルキル基を表し、R7は低
    級アルキル基又はヒドロキシエチル基を表す。) で示されるメチン系化合物。
  2. 【請求項2】一般式〔I〕において、Xが−SO2NCHNR5R
    6であることを特徴とする請求項(1)に記載のメチン
    系化合物。
  3. 【請求項3】式 で示されるメチン系化合物。
  4. 【請求項4】一般式〔I〕 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又は低級カルボン酸エ
    ステル基を表し、R2は低級アルキル基、カルボン酸アミ
    ド基又は低級カルボン酸エステル基を表し、Xは−SO2N
    R3R4、−SO2NCHNR5R6、又は−SO2R7を表し、ここでR3
    R4はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基又はフェ
    ニル基を表し、R5、R6は低級アルキル基を表し、R7は低
    級アルキル基又はヒドロキシエチル基を表す。) で示されるメチン系化合物を用いることを特徴とする樹
    脂用着色剤。
  5. 【請求項5】着色に使用する樹脂が、ポリスチレン、ポ
    リメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニ
    トリル・ブタジエン・スチレン共重合体(ABS樹脂)、
    アクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)、ポリ
    カーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポリプロピ
    レン、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミ
    ド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート若し
    くはポリブチレンテレフタレート等の熱可塑性樹脂又は
    フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラニン樹脂、不飽和ポ
    リエステル樹脂、エポキシ樹脂若しくはジアリルフタレ
    ート樹脂から選ばれる請求項(4)に記載の樹脂用着色
    剤。
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