JPS58152054A - 染色方法 - Google Patents
染色方法Info
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- JPS58152054A JPS58152054A JP58022257A JP2225783A JPS58152054A JP S58152054 A JPS58152054 A JP S58152054A JP 58022257 A JP58022257 A JP 58022257A JP 2225783 A JP2225783 A JP 2225783A JP S58152054 A JPS58152054 A JP S58152054A
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- JP
- Japan
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- methyl
- phenyl
- alkyl
- nyl
- hydrogen
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は使用する染料が式
式中、Ｘは基
４
（ＩＩ） （１６）を表わし。
ＲＦｉ水素またはアルキルを表わし、
Ｒ３及びＲ２はアルキルヲｆｉわし。
／（、は水素、シアノ、アロイル、７ｈコ＊シカルがニ
ル、アルキルカルビニルまたはカルバモイルを表わし。
ル、アルキルカルビニルまたはカルバモイルを表わし。
Ｒ，はアリールを表わし。
Ｒ１はアルキル、アルキルカルビニル、アルコキシカル
がニルまたはアリールを表わし。
がニルまたはアリールを表わし。
Ｒ＠はアルキル、アリール、アラルキルまたはアラルケ
ニルを表わし。
ニルを表わし。
ＹｔｄＯまたはＭＲ，を表わし、ここにＲ１は水系、ア
ルキル、アラルキルまたはアリールの意味を有し、上記
のＲ及びＲ（−１ｔ、に対して述べた且つＣ−Ｂｔたけ
Ｎ、−Ｈ結合を含む基は置換可能であり、そして 環Ａけハロｒン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アル
キルカルビニル、アルキルカルビニル、アラルコキシカ
ル−ニル、カルバモイル、スルファモイル、アルキルス
ルホニル及びアリールスルホニルからなる一連の置換基
１個、２個または３個を一つことができるか、或いはこ
れに帳合したベンゼン環をもつことができ、４Ａの置換
基として述べた且つＣ−ＨまたはＮ−Ｂ結合を含む奉は
ｙＡ、換可能である。
ルキル、アラルキルまたはアリールの意味を有し、上記
のＲ及びＲ（−１ｔ、に対して述べた且つＣ−Ｂｔたけ
Ｎ、−Ｈ結合を含む基は置換可能であり、そして 環Ａけハロｒン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アル
キルカルビニル、アルキルカルビニル、アラルコキシカ
ル−ニル、カルバモイル、スルファモイル、アルキルス
ルホニル及びアリールスルホニルからなる一連の置換基
１個、２個または３個を一つことができるか、或いはこ
れに帳合したベンゼン環をもつことができ、４Ａの置換
基として述べた且つＣ−ＨまたはＮ−Ｂ結合を含む奉は
ｙＡ、換可能である。
であることを特徴とする熱′ｅｉＪｖＩｉ性グラスチッ
クスの塊状−染色方法に関する。
クスの塊状−染色方法に関する。
本発明における方法に用いることが好ましい化合Ｗは式
式中、Ｘ′は基
Ｒ２
（ｘａ） （１６）を表わし。
Ｒ′は水素、メチルまたはエチルを表わし。
Ｒ：及びＲ；はメチルまたはエチルを表わし。
Ｒｙは水素、シアノ、アロイル、殊にベンゾイル及びナ
フトイル、アルコキシカルがニル。
フトイル、アルコキシカルがニル。
殊に（Ｃ、−Ｃ’ 、−フルコキシ）−力ルがニルまた
はカルバモイルｔ−＆わし。
はカルバモイルｔ−＆わし。
ＲＨはメチル、エチル、メト中シ、エトキシまたは塩素
で置換され得るフェニルを表わし。
で置換され得るフェニルを表わし。
Ｒ６ｌｌ１メチル、メトキシカルがニル４Ｌ＜ａエトキ
シカルｌニル、或いはメチル及び／またはエチルで置換
され得るフェニルを表わし。
シカルｌニル、或いはメチル及び／またはエチルで置換
され得るフェニルを表わし。
ＲＳ ＃′ｉＣ＠−１： 、−７Ｊｌ／ ＄ ル、７ｚ
＝ル、 ｐ ｏ ｔｙフェニルもシくはメチルフェニル
、またはフェニル核忙塩素及び／もしくはメチルで置換
され得るフェニル−ｃ（＝ｃｓ−アルキルを表わすか、
或いはフェニルアリルまたはフェノキシエチルを表わし
。
＝ル、 ｐ ｏ ｔｙフェニルもシくはメチルフェニル
、またはフェニル核忙塩素及び／もしくはメチルで置換
され得るフェニル−ｃ（＝ｃｓ−アルキルを表わすか、
或いはフェニルアリルまたはフェノキシエチルを表わし
。
ｙ＃ｉｏま九ＦｉＮＲ−を表わし、ここにＲ’ｑはアル
キル、殊に０１＜、−アルキル、１次はアラルキル、殊
にフェニル−Ｃ，＜、−フルキルを表わし。
キル、殊に０１＜、−アルキル、１次はアラルキル、殊
にフェニル−Ｃ，＜、−フルキルを表わし。
ＬＦｉ水素、塩素、シアムメチル、エチル。
メトキシ、エトキシ、メトキシカルが二へ。
エトキシカルがニルもしくハペンνルオキシカルダニル
、または随時メチル、エチル４１゜くけフェニルで置換
されるスルファモイルもしくはカルバモイルを表わすか
、或いはメチルスルホニルまたはフェニルスルホニルヲ
表わし。
、または随時メチル、エチル４１゜くけフェニルで置換
されるスルファモイルもしくはカルバモイルを表わすか
、或いはメチルスルホニルまたはフェニルスルホニルヲ
表わし。
Ｍ及びＱＨ水素、メチル、エチル、メトキシ。
エトキシ、塩素またはエトキシカルｌニルを表わし、そ
してり、Ｍ、及びＱの２個は一緒になって融合したベン
ゼン環を形成することができる、 の化合物である。
してり、Ｍ、及びＱの２個は一緒になって融合したベン
ゼン環を形成することができる、 の化合物である。
殊に興味あるものは。
Ｒ′が水素またはメチルを表わし。
Ｒ；及びＲＨがメチルを表わし。
ＲＨが水素、シアノまたはベンゾイルを表わし。
Ｒ；がメチル、メトキシ及び／または塩素で置換され得
るフェニルを表わし。
るフェニルを表わし。
Ｒｔがメチルまたはメトキシカルがニルヲ表ゎし。
Ｌが水素、メトキシカルがニル、シアノ、メトキシまた
は塩素を表わし。
は塩素を表わし。
Ｍ及びＱが水素を表わし。
Ｙ′がＯを表わし、そして
ＲＱ がｃｌ−、Ｃ，−アルキル、フェニル、クロロフ
ェニル４Ｌ＜ｄ／ｆメチルフェニルたはフェニル基が塩
素もしくはメチルで置換され得るフェニル−Ｃ１〜Ｃ１
−アルキルを表わすか、或いはフェノキシエチルを表わ
す。
ェニル４Ｌ＜ｄ／ｆメチルフェニルたはフェニル基が塩
素もしくはメチルで置換され得るフェニル−Ｃ１〜Ｃ１
−アルキルを表わすか、或いはフェノキシエチルを表わ
す。
装置の染料である。
本発明における方法に式
の化合物を用いることが極めて好ましい。
本発明に従って使用するメチン染料は公知の化合物であ
る。一般式１１２の染料は、ピラゾロン−４−アルデヒ
ドまたは七〇Ｎ、Ｎ−ジアルキル置換されたエナミンと
適当な２−メチレンインドリンとの縮合によって（ドイ
ツ時許公開１！Ｌ１５４８９４号参照）＆或いは２−メ
チンインＦリンーω−アルデヒドと適当なピラゾロンと
の反応によって（ドイツ特許公開ｍｌ；１７４４８７号
参照）有利に製造される０式ｔｂの化合物は２−メチレ
ンインドリン−ω−アルデヒドと適当なシアノアセテー
トとの縮合によって得られる（ドイツ特許公開第Ｌ１７
＆３８７号または同＠Ｌｓ６＆？１８号参照）。
る。一般式１１２の染料は、ピラゾロン−４−アルデヒ
ドまたは七〇Ｎ、Ｎ−ジアルキル置換されたエナミンと
適当な２−メチレンインドリンとの縮合によって（ドイ
ツ時許公開１！Ｌ１５４８９４号参照）＆或いは２−メ
チンインＦリンーω−アルデヒドと適当なピラゾロンと
の反応によって（ドイツ特許公開ｍｌ；１７４４８７号
参照）有利に製造される０式ｔｂの化合物は２−メチレ
ンインドリン−ω−アルデヒドと適当なシアノアセテー
トとの縮合によって得られる（ドイツ特許公開第Ｌ１７
＆３８７号または同＠Ｌｓ６＆？１８号参照）。
成る殊に適当な化合物を次のよ１表及び第意表に示す。
Ｒ；
次の第２表に示した染料は普通の塊状−染色法に用いた
場合、４リスチレンを黄色く染色した。
場合、４リスチレンを黄色く染色した。
本発明による方法においては、を九式１（０１ｆ１１身
な染料の混合物及び／または式！の染料と他の染料及び
／または無機もしくは有機顔料との混合物を用いること
ができる。
な染料の混合物及び／または式！の染料と他の染料及び
／または無機もしくは有機顔料との混合物を用いること
ができる。
適当な熱可塑性プラスチックスの例として次のものを挙
ケることができる婁セルロースエステル。
ケることができる婁セルロースエステル。
ｆｉｌ、ｔｔｆセルロースナイトレート、セルＵ−スア
七テート、セルローストリアセテート、セルロースア竜
トツチレート及びセル誼−スプロピオネート。
七テート、セルローストリアセテート、セルロースア竜
トツチレート及びセル誼−スプロピオネート。
セルロースエーテル、 ｆｉｌ、ｔハメチルセルロース
。
。
エチルセルロース及びベンジルセルロース、ｄ１９エチ
レンテレフタレート、線状の飽和したポリエステル樹脂
グラスチイクス、／リア建ド、アニリン樹脂プラスチッ
クス、１ｆｔリカルがネート、ぼりエチレン、ポリプロ
ピレン、Ｉリスチレン、ポリビニルカルバゾール、４リ
ピニルクロライド、殊に硬質ＰＶＣ，ポリイソブチレン
、ポリメタクリレート、ポリビニリデンクロライド、／
リテトラフルオロエチレン、ポリトリフルオロエチレン
。
レンテレフタレート、線状の飽和したポリエステル樹脂
グラスチイクス、／リア建ド、アニリン樹脂プラスチッ
クス、１ｆｔリカルがネート、ぼりエチレン、ポリプロ
ピレン、Ｉリスチレン、ポリビニルカルバゾール、４リ
ピニルクロライド、殊に硬質ＰＶＣ，ポリイソブチレン
、ポリメタクリレート、ポリビニリデンクロライド、／
リテトラフルオロエチレン、ポリトリフルオロエチレン
。
ポリアクリロニトリル、ポリオキソメチレン、線状ポリ
ウレタン％−リエチレンオキシド、ポリスルホン並びに
共重合体例えばビニルクロライド／ビニルアセテート共
重合体及び殊にスチレン共重合体例えばアクリロニトリ
ル／ブタジェン／スチレン共重合体（ＡＢＳ ）、スチ
レン／アクリ１．にトリル共重合体（５ＡＮ）、スチレ
ン／ブタジェン共１重合体（ＢＥ）及びスチレン／α−
メチルスチレン共重合体ＣＳＭＳ ）。
ウレタン％−リエチレンオキシド、ポリスルホン並びに
共重合体例えばビニルクロライド／ビニルアセテート共
重合体及び殊にスチレン共重合体例えばアクリロニトリ
ル／ブタジェン／スチレン共重合体（ＡＢＳ ）、スチ
レン／アクリ１．にトリル共重合体（５ＡＮ）、スチレ
ン／ブタジェン共１重合体（ＢＥ）及びスチレン／α−
メチルスチレン共重合体ＣＳＭＳ ）。
新規の方法はポリスチレン及びスチレン共重合体、殊に
ＡＢＳを塊状−染色する際に特に適している。
ＡＢＳを塊状−染色する際に特に適している。
得られる染色は良好な光線堅牢性及び天候竪牢性を有す
ることに特色がある。；Ｉ＜べきことに。
ることに特色がある。；Ｉ＜べきことに。
本発明による染料は熱可塑性プラスチックスにおいて、
極めて高度の熱安定性及び昇華に対する安定性を有する
。
極めて高度の熱安定性及び昇華に対する安定性を有する
。
米国特許第ス８４へ４４３号においては１例えば一般式
のメチン染料が合成の重合体状熱可塑性プラスチックス
材料を染色するために提案されている。これらの染料と
比較して１本発明に従って使用する染料は実質的により
高い熱安定性を有することに特色がある。この熱安定性
は工業的に処理する際に極めて重要である。この利点は
当該分野の技術に基づいて予想することができず、従っ
て篤くべきこととみなすべきである。
材料を染色するために提案されている。これらの染料と
比較して１本発明に従って使用する染料は実質的により
高い熱安定性を有することに特色がある。この熱安定性
は工業的に処理する際に極めて重要である。この利点は
当該分野の技術に基づいて予想することができず、従っ
て篤くべきこととみなすべきである。
実施例１
の染料ａ、１重緻部、二醸化チタン（Ｂανａｒｔｔｔ
ａ％Ａ’−ＦＫ−Ｄ）２重危部及びポリスチレン顆粒１
００重に部を密封８Ｋｉｆ中にてローラー・メタンＶ上
で２時間混合した。得られた混合物を約２３０℃で押し
出し、巾２スの押出物にし、このものを再び顆粒にした
。この顆粒を射出成形機によって２３０〜２４０℃で射
出成形して成形物にし喪。
ａ％Ａ’−ＦＫ−Ｄ）２重危部及びポリスチレン顆粒１
００重に部を密封８Ｋｉｆ中にてローラー・メタンＶ上
で２時間混合した。得られた混合物を約２３０℃で押し
出し、巾２スの押出物にし、このものを再び顆粒にした
。この顆粒を射出成形機によって２３０〜２４０℃で射
出成形して成形物にし喪。
橙色に染色され且つ光線に対する高度の安定性を有する
成形物が得られた。
成形物が得られた。
実施例２
式（朧）の染料０．０５重量部及びポリスチレン顆粒１
００重量部を密封容器中にてローラー・スタンド上で２
時間混合した０次にこの混合物を射出成形機によって２
３０〜２４０℃で射出成形して成形物にした。橙−赤色
に染色された透明な成形ｃｆｋＪＦｉ高度の光線堅牢性
を有していた。
００重量部を密封容器中にてローラー・スタンド上で２
時間混合した０次にこの混合物を射出成形機によって２
３０〜２４０℃で射出成形して成形物にした。橙−赤色
に染色された透明な成形ｃｆｋＪＦｉ高度の光線堅牢性
を有していた。
実施例３
式（厘）の染料を式
の染料に換え、その他は実施例ＩＫ述べた方法に従った
場合、帯緑黄色に染色され且つ高度の光線堅牢性を有す
る成形物が得られた。
場合、帯緑黄色に染色され且つ高度の光線堅牢性を有す
る成形物が得られた。
実施例４
式ＣＭ）の染料α０５重量部及びポリスチレン顆粒１０
０重置部と混合し、その他は実施例２に述べた方法に従
った場合、帯緑黄色Ｉ／ｃ染色され且つ高度の光線堅牢
性を有する成形物が得られ九。
０重置部と混合し、その他は実施例２に述べた方法に従
った場合、帯緑黄色Ｉ／ｃ染色され且つ高度の光線堅牢
性を有する成形物が得られ九。
実施例５
ポリスチレン顆粒をＡＢＳＶＣ換え、その他は実施例１
に述べた方法に従った場合、橙色に染色され且つ高度の
光ｆＭ堅牢性を有する成形物が得られた０式（厘）の染
料を２８０℃以上の温度で１Ｍめられるほどの色調変化
または検出し得る昇華もなく、ＡＢＳに用いることがで
きた。
に述べた方法に従った場合、橙色に染色され且つ高度の
光ｆＭ堅牢性を有する成形物が得られた０式（厘）の染
料を２８０℃以上の温度で１Ｍめられるほどの色調変化
または検出し得る昇華もなく、ＡＢＳに用いることがで
きた。
実施例６
式（ｙ）の染料０．１ ′４ｉＪ部、二酸化チタンＣＢ
ａｙａｒｔ ｉｔａ爲Ｒ−Ｆ Ｋ −Ｄ ） ２重量部
及Ｏｍｓ顆粒１００重を部ｔ−混合し、その他は実施例
１に述べた方法に従った場合、帯緑黄色に染色され且つ
高度の光Ｉｖｉ！堅牢性を有する成形物が得られた。
ａｙａｒｔ ｉｔａ爲Ｒ−Ｆ Ｋ −Ｄ ） ２重量部
及Ｏｍｓ顆粒１００重を部ｔ−混合し、その他は実施例
１に述べた方法に従った場合、帯緑黄色に染色され且つ
高度の光Ｉｖｉ！堅牢性を有する成形物が得られた。
式（１／）の染料を２８０℃以上の温度で、認められる
ほどの色調変化または検出し得る昇華もなく、 ＡＢＳ
ｉ／Ｃｊ！ｉ４いることができた。
ほどの色調変化または検出し得る昇華もなく、 ＡＢＳ
ｉ／Ｃｊ！ｉ４いることができた。
実施例τ
式（１）の染料を式
の染料に換え、その他は実施ｆｉＩｌ及び２に述べた方
法に従った場合、橙色に染色され且つ高度の光線堅牢性
を有する不透明または透明な成形物が得られた。
法に従った場合、橙色に染色され且つ高度の光線堅牢性
を有する不透明または透明な成形物が得られた。
実施例８
式（厘）の染料の代りに式
の染料を用い、その他は実施例１及び２に述べた方法に
従った場合、帯緑黄色に染色され且つ高度の光線堅牢性
を有する不透明または透明な成形物が得られた。
従った場合、帯緑黄色に染色され且つ高度の光線堅牢性
を有する不透明または透明な成形物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 使用する染料が式 式中、Ｘは基 Ｒ。 （Ｉａ） （１６） を表わし。 Ｒは水素またはアルキルを表わし。 Ｒ１及びＲ３はアルキルカルわし。 Ｒｓは水素、シアノ、アロイル、アルキルカルがエル、
アルキルカルがニルまたはカルバモイルを表わし。 Ｒ４はアリールを表わし。 Ｒ１Ｆｉアルキル、アルキルカル−ニル、アルコキシカ
ルがニルま九はアリールを表わし。 Ｒｅはアルキル、アリール、アラルキルまたはアラルケ
ニルを表わし。 ＹｕＯまたはＭＥ、を表わし、ここにＲ１は水素、アル
キル、アラルキルまたは了り−ルの意味を有し、上記の
Ｒ及びＲ＠ −５−Ｒｙに対して述べた且つＣ−Ｈまた
＃′１Ｎ−Ｈ結合を含む基は置換可能であ）、そして 環Ａｋｉハロｒン、シアノ、アルキル、アル−キシ、ア
ルキルカルがニル、アルコキシカル−ニル、アラルコキ
シカル−ニル、カルバモイル、スルファモイル、アルキ
ルスルホニル及び了り−ルスルホニルからなる一連の置
換基１個、２個また＃′ｉ３個をもつことができるか、
或いはこれ忙融合したベンゼン環をもつことができ、環
Ａの置・鵡基として述べた且つＣ−ＨまたはＮ−Ｈ結合
を含む基は置換可能である。 であることを特徴とする熱可塑性グラスチックスの塊状
−染色方法。 ２式 式中 ｚｅは基 （ｌα） Ｒ′は水素、メチルまたはエチルを表わし。 Ｂｅ、及びＲ’、 Ｆｉメチルまたはエチルを表わし。 Ｒ’、＃ｉ水素、シアノ、アロイル、殊にベンゾイル及
ヒナ７トイル、アルコキシカルｌニル。 殊ＩＣ（Ｃ１−Ｃ，−フルコ＊シ）−力ｓｔｙニルｌた
はカルバモイルを表わし、 Ｒ： Ｆｉメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたは
塩素で直換され得るフェニルを表わし。 Ｒ；はメチル、メトキシカルぎニル吃シ＜ハエトキシカ
ルがニル、或いはメチル及び／またはエチルで１換され
得るフェニルを衣わし。 Ｒ５はＣ、ＮＣ，、アルキｋ 、７！ 二に、りａａフ
ェニルもしくはメチルフェニル％またはフェニル核に塩
素及び／もしくはメチルで直換され得ルフェニルーｃ
、ＮＣ１−アルキルを表わすか、或いはフェニルアリル
またはフェノキシエチルを表わし。 ＹはＯまたはＮＲＧを衣わし、ここに Ｒ： ＃ｉアルキル、殊Ｋｃ、〜Ｃ４アルキル、ｉたは
アラルキル、殊にフェニル−ＣＩＡ−ｃ、−フルキルを
表わし。 Ｌｄ水累、 ｉｉｓ、シアノ、メチル、エチル。 メトキシ、エトキシ、メトキシカル−ニル。 エトキシカル−ニルもしくはペンＶルオキシカル？ニル
、または随時メチル、エチルもしくはフェニルで置換さ
れるスルファモイルもしくはカルバモイルを表わすか、
及いはメチルスルホニルま念はフェニルスルホニルヲ表
わし。 Ｍ及びＱは水素、メチル、エチル、メトキシ。 エトキシ、塩素またはメトキシカル−ニルを六わし、そ
してり、Ｍ及びＱの２個は一緒和なって融合したベンゼ
ン環を形成することができる。 の化合物を用いることを特徴とする特許績求の範四纂１
項記載の方法。 ＆ Ｅ’が水素ま良はメチルを表わし。 Ｒ；及びＲ６がメチルを表わし、 ＲＱが水素、シアノまたはベンゾイルを表わし。 ＲＨがメチル、メトキシ及び／またＦｉ項素で置換され
得るフェニルを表わし。 Ｒ；がメチルまた社メトキシカルがニルｔａｂし、 Ｌｉ）Ｅ水素、メトキシカルがニル、シアノ、メトキシ
または塩：ＩＩｈ′Ｉｋ表わし。 Ｍ及びＱが水素を表わし。 Ｙ′がＯｔ表わし、そして Ｅｇ がｃ、−、Ｃ，−アルキル、フェニル、クロロフ
エニに４ｈ シ＜Ｆｉｌチルフェニルｂｔたはフェニル
基が塩素もしくはメチルでｔｐＬ換され得るフエニル−
Ｃ、−＜ 、−アルキルを表わすか、或いはフェノキシ
エチルを表わす。 代置の化合物を用いることを特徴とする特許請求の軸回
４１項及び２項記載の方法。 の染料を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 しｎａ の染料を用いる仁とを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ６．４リスチレンを染色する際の特許請求の範囲第１−
５項のいずれかに記載の方法。 ７、 ポリスチレン共電合体を染色する除の特許請求の
範囲尾１〜Ｓ項のいずれかに記載の方法。 ＆ ＡＢＳを染色する際の特許請求の範囲ＩＩ１〜５
項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823206091 DE3206091A1 (de) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | Verfahren zum faerben thermoplastischer kunststoffe in der masse |
| DE3206091.2 | 1982-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152054A true JPS58152054A (ja) | 1983-09-09 |
| JPH0449574B2 JPH0449574B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=6156230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58022257A Granted JPS58152054A (ja) | 1982-02-19 | 1983-02-15 | 染色方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447244A (ja) |
| EP (1) | EP0087044A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58152054A (ja) |
| DE (1) | DE3206091A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136045A (en) * | 1989-09-22 | 1992-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole containing methine compounds |
| JP2008239992A (ja) * | 2001-03-09 | 2008-10-09 | Lanxess Deutschland Gmbh | 非対称のメチン染料を含有する混合物、およびこの混合物の使用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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