JPS6047311B2 - 水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法 - Google Patents
水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法Info
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- JPS6047311B2 JPS6047311B2 JP52020938A JP2093877A JPS6047311B2 JP S6047311 B2 JPS6047311 B2 JP S6047311B2 JP 52020938 A JP52020938 A JP 52020938A JP 2093877 A JP2093877 A JP 2093877A JP S6047311 B2 JPS6047311 B2 JP S6047311B2
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- alkyl
- dyeing
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
-
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
-
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料
状態で染色する方法に関するものであり、その際本法に
於ては上記の熱可塑性材料をその最終的成形以前に原料
状態で（ｉｎｄｅｒ”Ｍａｓｓｅ）、下記一般式（１）
〔式中、Ａ及びＢは塩素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基
、ｑ −Ｃ４−アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル
基、シアノ基、ｑ−Ｃ，−アルキルー０−０Ｃ一基、メ
チレンジオキシ基及び（又は）Ｃｌ −Ｃ，−アルキル
ーａ刀一基によつて置換されていてもよい同一又は相異
るフェニルー基を表わし、Ｄは塩素原子、Ｃ，〜Ｃ，−
アルキル基及び（又は）ｑ−Ｃ，−アルコキシ基によつ
て置換されていてもよいフェニレンー基、又はビフエニ
レンー又はナフチレン基を表わし、ｎはＯ又は１である
。
状態で染色する方法に関するものであり、その際本法に
於ては上記の熱可塑性材料をその最終的成形以前に原料
状態で（ｉｎｄｅｒ”Ｍａｓｓｅ）、下記一般式（１）
〔式中、Ａ及びＢは塩素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基
、ｑ −Ｃ４−アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル
基、シアノ基、ｑ−Ｃ，−アルキルー０−０Ｃ一基、メ
チレンジオキシ基及び（又は）Ｃｌ −Ｃ，−アルキル
ーａ刀一基によつて置換されていてもよい同一又は相異
るフェニルー基を表わし、Ｄは塩素原子、Ｃ，〜Ｃ，−
アルキル基及び（又は）ｑ−Ｃ，−アルコキシ基によつ
て置換されていてもよいフェニレンー基、又はビフエニ
レンー又はナフチレン基を表わし、ｎはＯ又は１である
。
〕で示されるアズラクトン染料或は該染料の混合物を用
いて、染色するものである。
いて、染色するものである。
一般式（１）の定義に於て挙げて炭素原子数１〜４個の
アルキル基は分枝状でも非分枝状でもよい。
アルキル基は分枝状でも非分枝状でもよい。
水不溶性の熱可塑性重合体又は重縮合体としてはポリス
チロール、ポリメタアクリレート、ポリアミド、可塑剤
不含のポリビニルクロライド及び殊に線状ポリエステル
、例えばポリエチレンーグリコールテレフタレートが挙
げられる。本法によつて使用される一般式（１）の染料
はドイツ特許出願公開第２２２５５４６号明細書に記載
の方法により、下記一般式（２）で示されるアロイルビ
スグリシンを下記一般式〔１３）及び（３ａ）〕Ａ−（
ＣＨ＝ＣＨ）ｎ−ＣＨＯ・・・（３）及びＢ− （ＣＨ
＝ＣＨ）ｎ−ＣＨＯ・・・（３ａ）で示されるアルデヒ
ドと水の分離下に縮合せしめることによつて製造するこ
とができる。
チロール、ポリメタアクリレート、ポリアミド、可塑剤
不含のポリビニルクロライド及び殊に線状ポリエステル
、例えばポリエチレンーグリコールテレフタレートが挙
げられる。本法によつて使用される一般式（１）の染料
はドイツ特許出願公開第２２２５５４６号明細書に記載
の方法により、下記一般式（２）で示されるアロイルビ
スグリシンを下記一般式〔１３）及び（３ａ）〕Ａ−（
ＣＨ＝ＣＨ）ｎ−ＣＨＯ・・・（３）及びＢ− （ＣＨ
＝ＣＨ）ｎ−ＣＨＯ・・・（３ａ）で示されるアルデヒ
ドと水の分離下に縮合せしめることによつて製造するこ
とができる。
上記一般式（２）のアロイルビスグリシンの代りに下記
一般式（４１で示されるビスアズラクトンを使用するこ
ともできる。
一般式（４１で示されるビスアズラクトンを使用するこ
ともできる。
上記一般式（２）〜（４）に於て、Ａ，Ｂ，Ｄ及びｎは
前述の意味を有する。その際Ａ及びＢの意味は通例同一
であるが、相違していてもよい。ここに記載のアズラク
トン染料は特に原料染色（Ｎ侵Ｓｓｅｆｈｒｂｕｎｇ）
殊に原液染め（Ｓｐｉｎｎｆ五Ｒｂｕｎｇ）に適する。
前述の意味を有する。その際Ａ及びＢの意味は通例同一
であるが、相違していてもよい。ここに記載のアズラク
トン染料は特に原料染色（Ｎ侵Ｓｓｅｆｈｒｂｕｎｇ）
殊に原液染め（Ｓｐｉｎｎｆ五Ｒｂｕｎｇ）に適する。
というのは該染料は温度３００゜Ｃまですぐれた熱安定
性を有するからである。本発明による方法を実施するた
めには上述の染料を重縮合体（例えばポリエステル）を
製造するための縮合に際して出発物質に加えることがで
きる。同じく又染色物をつくるために、染料を未だ成形
していない重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材
料）に例えば散粉又は混合によつ添加し、ついでこの様
に処理した材料を最終的混合及び成形のために熔融処理
に付することもできる。成形するためには上述の如くし
て染色した重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材
料）をその熔融物から慣用の装置を用いて、例えは紡糸
して糸となすか又はロール処理して箔となすか又は射出
成形して一定の形にすることができる。本法によつて染
色された材料の染料含量は所望の色の深さによる。
性を有するからである。本発明による方法を実施するた
めには上述の染料を重縮合体（例えばポリエステル）を
製造するための縮合に際して出発物質に加えることがで
きる。同じく又染色物をつくるために、染料を未だ成形
していない重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材
料）に例えば散粉又は混合によつ添加し、ついでこの様
に処理した材料を最終的混合及び成形のために熔融処理
に付することもできる。成形するためには上述の如くし
て染色した重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材
料）をその熔融物から慣用の装置を用いて、例えは紡糸
して糸となすか又はロール処理して箔となすか又は射出
成形して一定の形にすることができる。本法によつて染
色された材料の染料含量は所望の色の深さによる。
一般に染料の量は熱可塑性材料の重量に対して約０．０
５〜３％の量で使用される。本発明の方法によつて使用
される染料を用いて原料染色の慣用の方法により、極め
て良好な日光一及び摩擦一堅牢性、すぐれた熱固定堅牢
性及び殊に卓越した熱安定性を有する、色の強い、輝か
しい、黄色の染色が得られる。
５〜３％の量で使用される。本発明の方法によつて使用
される染料を用いて原料染色の慣用の方法により、極め
て良好な日光一及び摩擦一堅牢性、すぐれた熱固定堅牢
性及び殊に卓越した熱安定性を有する、色の強い、輝か
しい、黄色の染色が得られる。
例１
次式
で示される染料ｗ重量部をエチレングリコール９０重量
部と共にバールミル中で３吟間粉砕する。
部と共にバールミル中で３吟間粉砕する。
得られたペースト５重量部をビスー（β−ヒドロキシエ
チル）−テレフタレート９５重量部と混合し、６時間で
減圧下に２７０〜２８０゜Ｃで縮合させる。得られたポ
リエステル材料を常法で粒状化し、続いて紡糸する。か
くして極めて良好な熱固定堅牢性及び日光堅牢性を有す
る輝かしい黄色の染色が得られる。上記の染料の代りに
例えば下記の式の染料又は 或は例えば下記の式 及ひ で示される染料の混合物を使用す場合にも同じく極めて
良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
チル）−テレフタレート９５重量部と混合し、６時間で
減圧下に２７０〜２８０゜Ｃで縮合させる。得られたポ
リエステル材料を常法で粒状化し、続いて紡糸する。か
くして極めて良好な熱固定堅牢性及び日光堅牢性を有す
る輝かしい黄色の染色が得られる。上記の染料の代りに
例えば下記の式の染料又は 或は例えば下記の式 及ひ で示される染料の混合物を使用す場合にも同じく極めて
良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
例２次式
で示される染料１重量部をポリー１，４−ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレートの粒状物９（重量部と混
合し、その熔融物から紡糸する。
シクロヘキサンテレフタレートの粒状物９（重量部と混
合し、その熔融物から紡糸する。
かくして輝かしい黄色の糸が得られる。この染色は極め
て良好な熱固定安定性及び日光堅牢性を示すことで卓越
している。上記の染料の代りに例えば下記の式の染料又
は 或は例えば下記の式 及び で示される染料の混合物を使用す場合にも同じく極めて
良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
て良好な熱固定安定性及び日光堅牢性を示すことで卓越
している。上記の染料の代りに例えば下記の式の染料又
は 或は例えば下記の式 及び で示される染料の混合物を使用す場合にも同じく極めて
良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
８例３ポリエチレングリコールテレフタレート９踵量部
を例２に従つて次式で示される染料１重量部を用いて染
色する。
を例２に従つて次式で示される染料１重量部を用いて染
色する。
かくして堅牢性のすぐれた輝かしい黄色の染色が得られ
る。上記の染料の代りに次式の染料 又は 或は例えば次式 及び で示される染料の混合物を使用する場合にも同じく極め
て良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の禄冫色が得られ
る。
る。上記の染料の代りに次式の染料 又は 或は例えば次式 及び で示される染料の混合物を使用する場合にも同じく極め
て良好な堅牢性を有する輝かしい黄色の禄冫色が得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水不溶性の熱可塑性重合体又は重縮合体をその最終
的成形以前に原料状態で、下記一般式（１）▲数式、化
学式、表等があります▼（１）〔式中、Ａ及びＢは塩素
原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シアノ基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−Ｏ−ＯＣ−基、メチレンジ
オキシ基及び（又は）Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−ＣＯ
Ｏ−基によつて置換されていてもよい同一又は相異るフ
ェニル−基を表わし、Ｄは塩素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキル基及び（又は）Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
によつて置換されていてもよいフェニレン−基、又はビ
フエニレン−又はナフチレン基を表わし、ｎは０又は１
である。 〕で示されるアズラクトン染料或は該染料の混合物を用
いて、染色することを特徴とする、上記熱可塑性材料の
染色法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法に於て、染料を
重縮合体を製造すべき縮合に際してその出発原料に添加
することによりなる方法。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載の方法に於て、染料を
重合体又は重縮合体に加え、ついでこれを最終的な混合
及び成形のために熔融処理に付することよりなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2608482.2 | 1976-03-02 | ||
| DE2608482A DE2608482C2 (de) | 1976-03-02 | 1976-03-02 | Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52105949A JPS52105949A (en) | 1977-09-06 |
| JPS6047311B2 true JPS6047311B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=5971293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52020938A Expired JPS6047311B2 (ja) | 1976-03-02 | 1977-03-01 | 水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097444A (ja) |
| JP (1) | JPS6047311B2 (ja) |
| CH (1) | CH628660A5 (ja) |
| DE (1) | DE2608482C2 (ja) |
| FR (1) | FR2343014A1 (ja) |
| GB (1) | GB1558847A (ja) |
| IT (1) | IT1085513B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2942276A1 (de) * | 1979-10-19 | 1981-04-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien |
| JPH0694500B2 (ja) * | 1987-10-02 | 1994-11-24 | ポリプラスチックス株式会社 | 難燃性改良成形用熱可塑性ポリエステル樹脂の製造法 |
| US5705585A (en) * | 1993-06-30 | 1998-01-06 | Arqule, Inc. | Aminimide-containing molecules and materials as molecular recognition agents |
| GB9310241D0 (en) * | 1993-05-18 | 1993-06-30 | Unilever Plc | Cosmetic treatment of substrates |
| US7034110B2 (en) * | 1994-01-05 | 2006-04-25 | Arqule, Inc. | Method of identifying chemical compounds having selected properties for a particular application |
| AU704878B2 (en) * | 1994-01-05 | 1999-05-06 | Arqule, Inc. | Method of making polymers having specific properties |
| GB9415911D0 (en) * | 1994-08-05 | 1994-09-28 | Unilever Plc | Hair styling composition and method |
| US5734082A (en) * | 1994-10-20 | 1998-03-31 | Arqule Inc. | Hydroxyethyl aminimides |
| US5712171A (en) * | 1995-01-20 | 1998-01-27 | Arqule, Inc. | Method of generating a plurality of chemical compounds in a spatially arranged array |
| WO1996031263A1 (en) * | 1995-04-06 | 1996-10-10 | Arqule, Inc. | Method for rapid purification, analysis and characterization of collections of chemical compounds |
| US5962412A (en) * | 1996-06-10 | 1999-10-05 | Arqule, Inc. | Method of making polymers having specific properties |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE492520A (ja) * | 1948-12-03 | |||
| GB1126074A (en) * | 1966-02-17 | 1968-09-05 | Ici Ltd | Mass colouration of linear polyesters |
| DE1809949B1 (de) * | 1968-11-20 | 1970-04-02 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen Polyestern |
| US3793341A (en) * | 1972-04-19 | 1974-02-19 | American Aniline Prod | Indigoid dyestuffs and colored synthetic materials therefrom |
| DE2225546C3 (de) | 1972-05-26 | 1979-01-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1976
- 1976-03-02 DE DE2608482A patent/DE2608482C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-28 IT IT20785/77A patent/IT1085513B/it active
- 1977-02-28 CH CH249277A patent/CH628660A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-28 US US05/772,573 patent/US4097444A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-01 JP JP52020938A patent/JPS6047311B2/ja not_active Expired
- 1977-03-02 GB GB8779/77A patent/GB1558847A/en not_active Expired
- 1977-03-02 FR FR7706062A patent/FR2343014A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH628660A5 (de) | 1982-03-15 |
| US4097444A (en) | 1978-06-27 |
| GB1558847A (en) | 1980-01-09 |
| DE2608482B1 (de) | 1977-07-28 |
| FR2343014B1 (ja) | 1983-04-01 |
| IT1085513B (it) | 1985-05-28 |
| FR2343014A1 (fr) | 1977-09-30 |
| DE2608482C2 (de) | 1978-03-30 |
| JPS52105949A (en) | 1977-09-06 |
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