JPS62101655A - 樹脂用着色材 - Google Patents
樹脂用着色材Info
- Publication number
- JPS62101655A JPS62101655A JP24307485A JP24307485A JPS62101655A JP S62101655 A JPS62101655 A JP S62101655A JP 24307485 A JP24307485 A JP 24307485A JP 24307485 A JP24307485 A JP 24307485A JP S62101655 A JPS62101655 A JP S62101655A
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- Japan
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- resin
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- coloring material
- coloring
- colored
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は樹脂用着色材に関するものであシ、詳しくは、
樹脂を青〜緑色に着色するための耐ブリード性に優れた
着色材に関するものである。
樹脂を青〜緑色に着色するための耐ブリード性に優れた
着色材に関するものである。
従来、合成樹脂用着色材として、下記構造式で示される
／−（ｐ−メチルフェニルアミノ）−ダーヒドロキシア
ントラキノン（Ｃ０■、ｔｔｙ７ａｓ）（有機合成化学
協会編「染料便覧」第３刷（昭！ｒ３−ざ−ａｏ）丸善
、ｐざ４ノ）やｌ−フェニルアミノーダーヒドロキシア
ントラキノンが知られている。
／−（ｐ−メチルフェニルアミノ）−ダーヒドロキシア
ントラキノン（Ｃ０■、ｔｔｙ７ａｓ）（有機合成化学
協会編「染料便覧」第３刷（昭！ｒ３−ざ−ａｏ）丸善
、ｐざ４ノ）やｌ−フェニルアミノーダーヒドロキシア
ントラキノンが知られている。
しかし、該着色材で着色された樹脂成形品（以下、着色
成形品と記す）は、特に、耐ブリード性が十分ではなく
、更に改善が望まれていた。
成形品と記す）は、特に、耐ブリード性が十分ではなく
、更に改善が望まれていた。
本発明は、樹脂中に使用した場合、透明性に優れ、そし
て鮮明な発色を行い、耐ブリード性等の良好な着色材の
提供を目的とするものである。
て鮮明な発色を行い、耐ブリード性等の良好な着色材の
提供を目的とするものである。
本発明は、下記一般式〔１〕
・（式中、Ａ及びＡ′は互いに独立に、り
を表わし、又は−０ＯＮＨ！ｂ−ＮＨＯＯＲ、−８ｏ、
ＮＨＲ。
ＮＨＲ。
−ＮＨＯＯＮＨ，又は−ＮＨＯＯ（ＯＨ２）ｎＹ を表
わし、Ｒは水素原子又はアルキル基を表わし、ｎばｌ〜
３の整数を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす）で示さ
れる樹脂用着色材ｔ５その要旨とする。
わし、Ｒは水素原子又はアルキル基を表わし、ｎばｌ〜
３の整数を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす）で示さ
れる樹脂用着色材ｔ５その要旨とする。
本発明の前爪一般式（１）で表わされる樹脂用着色材に
おいて、ＡとＡ′とは通常、久造面から同じものが望ま
しく、また、Ｒで表わされるアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、
Ｙで表わされるハロゲン原子としては、堪紫原子又は臭
素原子が挙げられる。
おいて、ＡとＡ′とは通常、久造面から同じものが望ま
しく、また、Ｒで表わされるアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、
Ｙで表わされるハロゲン原子としては、堪紫原子又は臭
素原子が挙げられる。
本発明の前爪一般式（１〕で表わされる樹脂用着色材は
通常、以下の方法で調造することができる。
通常、以下の方法で調造することができる。
すなわち、下記構造式（ＩＩ）
で示されるキニザリン及び下記構造式〔」〕で示される
ロイコキニザリンの混合物と、下記一般式［ｒＶ） Ｈ２Ｎ−Ａ及び／またはＨ，Ｎ−Ａ’ ・・・・・・
［ＩＶ）（式中、Ａ及びＡ′は前記定義に同じ）で表
わされるアミン類とをホウ酸の存在下、例えば９５Ｂエ
タノール、ブチルセロソルブ等の極性溶媒中で７０−１
１０℃の温度で反応させることにより調造することがで
きる。この反応におりて、ロイコキニザリンは反応助剤
としての役割を果すとともに、目的生成物の原料にもな
り得るが、その使用量は通常、キニザリンに対して、０
．０２〜１モル倍である。
ロイコキニザリンの混合物と、下記一般式［ｒＶ） Ｈ２Ｎ−Ａ及び／またはＨ，Ｎ−Ａ’ ・・・・・・
［ＩＶ）（式中、Ａ及びＡ′は前記定義に同じ）で表
わされるアミン類とをホウ酸の存在下、例えば９５Ｂエ
タノール、ブチルセロソルブ等の極性溶媒中で７０−１
１０℃の温度で反応させることにより調造することがで
きる。この反応におりて、ロイコキニザリンは反応助剤
としての役割を果すとともに、目的生成物の原料にもな
り得るが、その使用量は通常、キニザリンに対して、０
．０２〜１モル倍である。
本発明の樹脂用着色材と使用し得る樹脂としては、通常
、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レートなどのポリエステル、ポリスチレン、ポリメチル
メタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・
ブタジェン・スチレン共重合体（ＡＥｆ３１脂）、アク
リロニトリル・スチレン共重合体（ＡＩ３樹脂）、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンオキサイド。
、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レートなどのポリエステル、ポリスチレン、ポリメチル
メタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・
ブタジェン・スチレン共重合体（ＡＥｆ３１脂）、アク
リロニトリル・スチレン共重合体（ＡＩ３樹脂）、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンオキサイド。
ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル
、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げることができる
。
、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げることができる
。
本発明の着色材は上述の樹脂と通轟な方法で混合した後
、例えば、対量成形、押出成形、紡糸などの適宜な成形
方法により、板状、フィルム状、繊維状などの種々の形
状の着色成形品を得ることができる。
、例えば、対量成形、押出成形、紡糸などの適宜な成形
方法により、板状、フィルム状、繊維状などの種々の形
状の着色成形品を得ることができる。
着色材と樹脂との混合物は、通常、適当なミ砕
キサ−中で、樹脂ペレットまたは粉末、粉砂された着色
材、必要に応じて各種の添加物とを予め、混合すること
によシ得られるが、重合触媒を含有するモノマーに着色
材を加え１重合することによって着色材を含有する熱可
塑性樹脂として得ることができる。
材、必要に応じて各種の添加物とを予め、混合すること
によシ得られるが、重合触媒を含有するモノマーに着色
材を加え１重合することによって着色材を含有する熱可
塑性樹脂として得ることができる。
また、本発明の着色材を合成繊維の原液着色に適用する
場合には、溶融した樹脂液中に着色材を添加する方法が
採用される。この場合、着色材は粉末状で加えても良い
が、通常、予め。
場合には、溶融した樹脂液中に着色材を添加する方法が
採用される。この場合、着色材は粉末状で加えても良い
が、通常、予め。
マースターバッチ化された庸色樹脂ペレット又は適宜の
溶媒に溶解した着色溶液として用いるのが好ましい。
溶媒に溶解した着色溶液として用いるのが好ましい。
本発明の着色材の添加量は樹脂の種類や希望する着色度
によシ異なるが、通常、樹脂に対して０．０／−ｊ玉量
％、好ましくは０．０／−／重音Ｓの範囲が挙げられる
。
によシ異なるが、通常、樹脂に対して０．０／−ｊ玉量
％、好ましくは０．０／−／重音Ｓの範囲が挙げられる
。
また、本発明ではその他の着色材と併用することも可能
であるが、例えば、下記一般式〔Ｖ〕（式中、Ａは前記
定義に同じ）で示される着色材と併用することができ、
その際の配合割合は本発明の着色材に対して、０．１−
／ ０倍程度である。更に、本発明では二酸化チタン
をＱ、／〜７重量Ｓ併用することによ）不透明の着色成
形品を得ることもできる。
であるが、例えば、下記一般式〔Ｖ〕（式中、Ａは前記
定義に同じ）で示される着色材と併用することができ、
その際の配合割合は本発明の着色材に対して、０．１−
／ ０倍程度である。更に、本発明では二酸化チタン
をＱ、／〜７重量Ｓ併用することによ）不透明の着色成
形品を得ることもできる。
次に、本発明を具体的に実施例によって説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
下記構造式〔］〕
ＯＨ
で示されるキニザリンａ、ｇ 、９及び下記構造式〔量
〕ＨＯＨ で示されるロイコキニザリンｏ、ｇ ｙと、下記構造式 ％式％ で示されるアミンとを、ホウ酸へｔｇの存在下、プチル
セロンルプ／１４．１ｇ中７３３℃の温度で１３時間反
応させ、生じた沈殿物をろ別し、乾燥させることによシ
、下記構造式 で示される樹脂用着色材のケーキｈ、ｔｒ Ｉ （収光
ざ３Ｘ）を製造した。
〕ＨＯＨ で示されるロイコキニザリンｏ、ｇ ｙと、下記構造式 ％式％ で示されるアミンとを、ホウ酸へｔｇの存在下、プチル
セロンルプ／１４．１ｇ中７３３℃の温度で１３時間反
応させ、生じた沈殿物をろ別し、乾燥させることによシ
、下記構造式 で示される樹脂用着色材のケーキｈ、ｔｒ Ｉ （収光
ざ３Ｘ）を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）チレン
テレフタレート１００１と混合した後、押出機を用いて
２３０℃で均質化し、着色ペレットを得た。この着色ペ
レットを射出成形機で３００℃で一分間成形し、透明で
鮮やかな青色圧着色された板状の着色成形品を得た。得
られた着色成形品の耐ブリード性を測定したところ。
テレフタレート１００１と混合した後、押出機を用いて
２３０℃で均質化し、着色ペレットを得た。この着色ペ
レットを射出成形機で３００℃で一分間成形し、透明で
鮮やかな青色圧着色された板状の着色成形品を得た。得
られた着色成形品の耐ブリード性を測定したところ。
３級と優れてお夛、また耐光性も優れてい念。
なお、耐ブリード性は、板状着色成形品をドライクリー
ニングした後、残液の汚染度を汚染用グレースクールで
判定することによυ評価した。
ニングした後、残液の汚染度を汚染用グレースクールで
判定することによυ評価した。
比較例１−コ
実施例１の方法におｈて、樹脂用着色材として、下記構
造式で示される化合物を用い、同様なテストを実施した
ところ、着色成形品の耐ブリード性は何れも１級であっ
た。
造式で示される化合物を用い、同様なテストを実施した
ところ、着色成形品の耐ブリード性は何れも１級であっ
た。
実施例−
実施例／に記載の方法に準じて下記構造式で示される樹
脂用着色材を製造した。
脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用層色材のλｍａ；ｃ （アセトン）は＆
、？ Ｏｎｍ及びｌａ ７０ ｎｍであった。
、？ Ｏｎｍ及びｌａ ７０ ｎｍであった。
次いで、得られ＆ｍ脂用着色材ｏ、ｉ ｐをポリエチレ
ン１００９と混合した後、押出機を用いてコ２０℃で均
質化し、着色ベレットを得た。
ン１００９と混合した後、押出機を用いてコ２０℃で均
質化し、着色ベレットを得た。
この着色ベレットを用いて、実施例／に記載の形
方法に従って成プを行ない透明で鮮やかな青色の板状の
着色成形品を得た。得られた板状着色成形品の、耐ブリ
ード性は５級と優れておシ。
着色成形品を得た。得られた板状着色成形品の、耐ブリ
ード性は５級と優れておシ。
さらに耐光性も優れていた。
実施例３
実施例／に記載の方法に準じて、下記構造式で示される
樹脂用着色材を製造した。
樹脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）は＆
００ ｎｍ及び６３ざｎｍであった。
００ ｎｍ及び６３ざｎｍであった。
次いで、得られた樹脂用着色材ｏ、ｉｐに酸化チタンｏ
、ｒ ＪＦ及びコ、ニービス（４Ｉ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンからのポリカーボネートｉ ｏｏｊｉを混
合した後、押出機を用いて２３０℃で均質化し、着色ベ
レットを得た。この着色形 ベレットを射出成装機で３００℃で成形し、成形 形品を得た。得られた成製品は二酸化チタンのと優れて
おシ、さらに耐光性も優れていた。
、ｒ ＪＦ及びコ、ニービス（４Ｉ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンからのポリカーボネートｉ ｏｏｊｉを混
合した後、押出機を用いて２３０℃で均質化し、着色ベ
レットを得た。この着色形 ベレットを射出成装機で３００℃で成形し、成形 形品を得た。得られた成製品は二酸化チタンのと優れて
おシ、さらに耐光性も優れていた。
実施例亭
実施例１に記載の方法に準じて、下記構造式で示される
樹脂用着色材を製造した。
樹脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）は６０
Ｊ ｎｍ及び６グＯｎｍであった。
Ｊ ｎｍ及び６グＯｎｍであった。
次いで％得られた樹脂用層色材ｏ、ｑ ｇとＡＢＳ便脂
１００ｉとを混合した後、押出機を用いて２２０℃で均
質化し、着色ベレットを得た。この着色ベレットを射出
成形機を用いてコ５Ｑ℃で成形し、透明の鮮やかな青色
の成形品を得た。
１００ｉとを混合した後、押出機を用いて２２０℃で均
質化し、着色ベレットを得た。この着色ベレットを射出
成形機を用いてコ５Ｑ℃で成形し、透明の鮮やかな青色
の成形品を得た。
得られた成形品は耐ブリード性は５級と優れており、さ
らに耐光性も優れていた。
らに耐光性も優れていた。
実施例よ
実施例１の方法において、第１表に示す樹脂用着色材を
使用した以外は同様なテストを行ない、得られた着色成
形品の色相、樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）及
び耐ブリード性を第１表に示す。
使用した以外は同様なテストを行ない、得られた着色成
形品の色相、樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）及
び耐ブリード性を第１表に示す。
また、これらの着色成形品は耐光性にも優れていた。
上記実施例に示した通り、本発明の樹脂用層色相を用い
ると、透明で、鮮やかな色を呈し、そして、耐ブリード
性及び耐光性に優れている着色成形品を得ることができ
る。
ると、透明で、鮮やかな色を呈し、そして、耐ブリード
性及び耐光性に優れている着色成形品を得ることができ
る。
そして、本発明の樹脂用層色材は、樹脂に対して優れた
溶解性を有し、特に、耐マイグレーション性が優れてお
り１．３００℃の成形操作の間でも成形機の汚染がない
。また、得られる着色成形品は上記特性に加えて耐熱性
及び耐薬品性が優れている。したがって、例えば、本発
明の樹脂着色材を用い、合成繊維の原液着色、紡糸等を
行なうと、耐熱性に優れている為、良好に着色が実施で
き、耐光性、酊ブリード性１着色力に優れた着色糸が得
られる。
溶解性を有し、特に、耐マイグレーション性が優れてお
り１．３００℃の成形操作の間でも成形機の汚染がない
。また、得られる着色成形品は上記特性に加えて耐熱性
及び耐薬品性が優れている。したがって、例えば、本発
明の樹脂着色材を用い、合成繊維の原液着色、紡糸等を
行なうと、耐熱性に優れている為、良好に着色が実施で
き、耐光性、酊ブリード性１着色力に優れた着色糸が得
られる。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔１〕 （式中、Ａ及びＡ′は互いに独立に、▲数式、化学式、
表等があります▼、を表わし、Ｘは−ＣＯＮＨ＿２、−
ＮＨＣＯＲ、−ＳＯ＿２ＮＨＲ、−ＮＨＣＯＮＨ＿２又
は−ＮＨＣＯ（ＣＨ＿２）＿ｎＹを表わし、Ｒは水素原
子又はアルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わし
、Ｙはハロゲン原子を表わす）で示される樹脂用着色材
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24307485A JPS62101655A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 樹脂用着色材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24307485A JPS62101655A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 樹脂用着色材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101655A true JPS62101655A (ja) | 1987-05-12 |
Family
ID=17098395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24307485A Pending JPS62101655A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 樹脂用着色材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62101655A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0751116A1 (de) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N',N'-disubstituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1364993A1 (de) * | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| WO2005000973A1 (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | ペンツイミダゾロン化合物 |
| WO2005056688A1 (ja) | 2003-12-09 | 2005-06-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | ベンツイミダゾロン化合物 |
| CN115368255A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-11-22 | 上海交通大学 | 蒽醌基二胺单体、源自其的青色本征聚酰亚胺及其制备方法 |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP24307485A patent/JPS62101655A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0751116A1 (de) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N',N'-disubstituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1364993A1 (de) * | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| WO2005000973A1 (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | ペンツイミダゾロン化合物 |
| KR100704879B1 (ko) * | 2003-06-26 | 2007-04-09 | 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 벤즈이미다졸론 화합물 |
| US7371870B2 (en) | 2003-06-26 | 2008-05-13 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Benzimidazolone compound |
| WO2005056688A1 (ja) | 2003-12-09 | 2005-06-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | ベンツイミダゾロン化合物 |
| EP1693421A1 (en) * | 2003-12-09 | 2006-08-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Benzimidazolone compound |
| EP1693421A4 (en) * | 2003-12-09 | 2009-04-22 | Dainippon Ink & Chemicals | BENZIMIDAZOLONE COMPOUND |
| CN115368255A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-11-22 | 上海交通大学 | 蒽醌基二胺单体、源自其的青色本征聚酰亚胺及其制备方法 |
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