JPS62106962A - 樹脂用着色材 - Google Patents
樹脂用着色材Info
- Publication number
- JPS62106962A JPS62106962A JP24568785A JP24568785A JPS62106962A JP S62106962 A JPS62106962 A JP S62106962A JP 24568785 A JP24568785 A JP 24568785A JP 24568785 A JP24568785 A JP 24568785A JP S62106962 A JPS62106962 A JP S62106962A
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- JP
- Japan
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- resin
- colored
- coloring material
- colorant
- formulas
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は樹脂用着色材に関するものであシ、詳しくは樹
脂な背〜緑色に着色するための耐ブリード性に優れ九着
色材に関するものである。
脂な背〜緑色に着色するための耐ブリード性に優れ九着
色材に関するものである。
従来、合成樹脂用着色材として、下記構造式０式％
で示される／−（ｐ−メチ／Ｉ／フェニルアミノノーｅ
−ヒドロキシアントラキノン（Ｑ、工、４０７．２３）
（有機合成化学協会編「染料便覧」第３刷（昭３３−ｔ
−コＯ）丸善、ＰｆｆＡ／）や／−フェニルアミノーグ
ーヒドロキシアントラキノンが知られている。
−ヒドロキシアントラキノン（Ｑ、工、４０７．２３）
（有機合成化学協会編「染料便覧」第３刷（昭３３−ｔ
−コＯ）丸善、ＰｆｆＡ／）や／−フェニルアミノーグ
ーヒドロキシアントラキノンが知られている。
しかし、該着色材で着色された樹脂成形品（以下、着色
成形品と記す）は、特に耐ブリード性が十分ではなく、
更に改善が望まれていた。
成形品と記す）は、特に耐ブリード性が十分ではなく、
更に改善が望まれていた。
本発明は、樹脂中に使用した場合、透明性に優れ、そし
て鮮明な発色を行い、耐ブリード性等の良好な着色材の
提供を目的とするものである。
て鮮明な発色を行い、耐ブリード性等の良好な着色材の
提供を目的とするものである。
本発明は、下記一般式〔１〕
ＯＨ
Ｒは水素原子又はアルキル基、ｎは７〜３の整数、Ｘは
ハロゲン原子を表わす）で示される樹脂用着色材を、そ
の要旨とする。
ハロゲン原子を表わす）で示される樹脂用着色材を、そ
の要旨とする。
本発明の前足一般式（１）で表わされる樹脂用着色材に
おいて、Ｒで表わされるアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、Ｘで表
わされるハロゲン原子としては、通常、塩素原子又は臭
素原子が挙げられる。
おいて、Ｒで表わされるアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、Ｘで表
わされるハロゲン原子としては、通常、塩素原子又は臭
素原子が挙げられる。
本発明に用いられる前足一般式ＣＤで表わされる樹脂用
着色材は通常、以下の方法で製造することができる。
着色材は通常、以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記構造式［１））
％式％
で示されるキニザリン及び下記構造式（１）ＨＯＨ
で示されるロイコキニザリンの混合物と、下記一般式（
ＩＶ） Ｈ＊Ｈ−Ａ ・・・・・・・〔１ｖ〕（式中
、Ａは前記定義に同じ）で表わされるアミン類とをホウ
酸の存在下、例えばり３％エタノール、ブチルセロソル
ブ等の極性溶媒中で７０−／！１０℃の温度で反応させ
ることによシ製造することができる。この反応において
、ロイコキニザリンは反応助剤としての役割を果すとと
もに、目的生成物の原料にもなり得るが、その使用量は
通常、キニザリンに対して０．０！ｔ〜１モル倍である
。
ＩＶ） Ｈ＊Ｈ−Ａ ・・・・・・・〔１ｖ〕（式中
、Ａは前記定義に同じ）で表わされるアミン類とをホウ
酸の存在下、例えばり３％エタノール、ブチルセロソル
ブ等の極性溶媒中で７０−／！１０℃の温度で反応させ
ることによシ製造することができる。この反応において
、ロイコキニザリンは反応助剤としての役割を果すとと
もに、目的生成物の原料にもなり得るが、その使用量は
通常、キニザリンに対して０．０！ｔ〜１モル倍である
。
本発明の樹脂用着色材を使用し得る樹脂としては、通常
、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レートなどのポリエステル、ポリスチレン、ポリメチル
メタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・
ブタジェン・スチレン共重合体（ＡＢ８樹脂〕、アクリ
ロニトリル・スチレン共重合体（Ａｓ樹脂）、ポリカー
ボネート、ポリフェニレンオキサイド１ポリプロピレン
、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミドな
どの熱可塑性樹脂を挙げることができる・ 本発明の着色材は上述の樹脂と適当な方法で混合した後
、例えば射出成形、押出成形、紡糸などの適宜な成形方
法により、板状、フィルム状、繊維状などの種々の形状
の着色成形品な得ることかできる。
、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レートなどのポリエステル、ポリスチレン、ポリメチル
メタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・
ブタジェン・スチレン共重合体（ＡＢ８樹脂〕、アクリ
ロニトリル・スチレン共重合体（Ａｓ樹脂）、ポリカー
ボネート、ポリフェニレンオキサイド１ポリプロピレン
、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミドな
どの熱可塑性樹脂を挙げることができる・ 本発明の着色材は上述の樹脂と適当な方法で混合した後
、例えば射出成形、押出成形、紡糸などの適宜な成形方
法により、板状、フィルム状、繊維状などの種々の形状
の着色成形品な得ることかできる。
着色材と樹脂との混合方法は、通常、適当なミキサー中
で、樹脂ペレットまたは粉末と粉砕された着色材と、必
要に応じて各種の添加物とを予め、混合するが、重合触
媒を含有するモノマーに着色材を加え、重合することに
よって着色材を含有する熱可塑性樹脂として得ることも
できる。
で、樹脂ペレットまたは粉末と粉砕された着色材と、必
要に応じて各種の添加物とを予め、混合するが、重合触
媒を含有するモノマーに着色材を加え、重合することに
よって着色材を含有する熱可塑性樹脂として得ることも
できる。
また、本発明の着色材を合成繊維の原液着色に適用する
場合には、溶融した樹脂液中に着色材を添加する方法が
採用される。この場合、着色材は粉末状で加えても良い
が、通常、予めマースターバッチ化された着色樹脂ベレ
ット又は適宜の溶媒に溶解した着色溶液として用いるの
が好ましい。
場合には、溶融した樹脂液中に着色材を添加する方法が
採用される。この場合、着色材は粉末状で加えても良い
が、通常、予めマースターバッチ化された着色樹脂ベレ
ット又は適宜の溶媒に溶解した着色溶液として用いるの
が好ましい。
本発明の着色材の添加量は樹脂の糧類や希望する着色度
により異なるが、通常、樹脂に対してｏ、ｏｉ−、を重
ｉｌ係、好ましくは０．０／−／重ｔｔｓの範囲から選
択される。
により異なるが、通常、樹脂に対してｏ、ｏｉ−、を重
ｉｌ係、好ましくは０．０／−／重ｔｔｓの範囲から選
択される。
また、本発明ではその他の着色材と併用することも可能
であるが、例えば、下記一般式（ＶｌＯＮＥ−Ａ （式中、Ａは前記定義に同じ）で示される着色材と併用
することができ、その際の配合割合は本発明の着色材に
対して、０． ／〜１０倍程度である。更に、本発明で
は二酸化チタンを０．１〜／重量％併用することにより
不透明の着色成形品を得ることもできる。
であるが、例えば、下記一般式（ＶｌＯＮＥ−Ａ （式中、Ａは前記定義に同じ）で示される着色材と併用
することができ、その際の配合割合は本発明の着色材に
対して、０． ／〜１０倍程度である。更に、本発明で
は二酸化チタンを０．１〜／重量％併用することにより
不透明の着色成形品を得ることもできる。
次に、本発明を具体的に実施例によって説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例／
下記構造式〔川〕
ＯＨ
で示されるキニザリン−０ざＩ及び下記構造式［１）１
）で示されるロイコキニザリンｏ、ｇｉと、下記構造式 で示されるアミンとを、ホウ酸ｉ、ｔｒｔｔの存在下、
？Ｓ係エタノール水ｌ弘、ｌｉ中７Ｏ〜ｔｒｏ℃の温度
でｉｓ時間反応させ、生じた沈殿物をろ別し、乾燥させ
ることにより、下記構造式０式％ で示される樹脂用着色材のケーキダ、９１） （収率１
．７ ％ ３ ｋ’Ａ造した。
）で示されるロイコキニザリンｏ、ｇｉと、下記構造式 で示されるアミンとを、ホウ酸ｉ、ｔｒｔｔの存在下、
？Ｓ係エタノール水ｌ弘、ｌｉ中７Ｏ〜ｔｒｏ℃の温度
でｉｓ時間反応させ、生じた沈殿物をろ別し、乾燥させ
ることにより、下記構造式０式％ で示される樹脂用着色材のケーキダ、９１） （収率１
．７ ％ ３ ｋ’Ａ造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）はｊ
Ａ ２ ｎｍであった。
Ａ ２ ｎｍであった。
次いで、得られた樹脂用着色材ｏ、ｉｐをポリエチレン
テレフタレート１００１）と混合した後、押出機を用い
て２ざ０℃で均質化し、着色ペレットを得た。この着色
ペレットを射出成形機で３００℃で一分間成形し、透明
で鮮やかな背色に着色された板状着色成形品を得た。得
られた着色成形品の耐ブリード性を測定したところ、ｊ
Ｍと優れておシ、また、耐光性も優れていた。
テレフタレート１００１）と混合した後、押出機を用い
て２ざ０℃で均質化し、着色ペレットを得た。この着色
ペレットを射出成形機で３００℃で一分間成形し、透明
で鮮やかな背色に着色された板状着色成形品を得た。得
られた着色成形品の耐ブリード性を測定したところ、ｊ
Ｍと優れておシ、また、耐光性も優れていた。
なお、耐ブリード性は、板状着色成形品をドライクリー
ニングした後、残液の汚染度を汚染用グレースケールで
判定することにより評価した。
ニングした後、残液の汚染度を汚染用グレースケールで
判定することにより評価した。
比較例７〜コ
実施例１の方法において、樹脂用着色材として、下記構
造式で示される化合物を用いた以外は同様な方法でテス
トを実施したところ、着色成形品の耐プ＋）Ｌド性は何
れも７級であった。
造式で示される化合物を用いた以外は同様な方法でテス
トを実施したところ、着色成形品の耐プ＋）Ｌド性は何
れも７級であった。
ＯＨ
ＯＨ
実施例コ
実施例／に記載の方法に準じて下記構造式％式％
で示される樹脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）は！
９０ ｎｍ であった◎ 次いで、得られた樹脂用着色材ｏ、ｉｐをポリエチレン
１００ｇと混合した後、押出機を用いて−一θ℃で均質
化し、着色ペレットを得た。
９０ ｎｍ であった◎ 次いで、得られた樹脂用着色材ｏ、ｉｐをポリエチレン
１００ｇと混合した後、押出機を用いて−一θ℃で均質
化し、着色ペレットを得た。
この着色ベレットを用いて、実施例／に記載の方法に従
って成型を行ない透明で鮮やかな青色の板状着色成形品
を得だ。得られた板状着色成形品の耐ブリード性は３級
と優れており、さらに耐光性も優れていた。
って成型を行ない透明で鮮やかな青色の板状着色成形品
を得だ。得られた板状着色成形品の耐ブリード性は３級
と優れており、さらに耐光性も優れていた。
実施例３
実施例１に記載の方法に準じて、下記構造式で示される
樹脂用着色材を製造した。
樹脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン）は！ｒ
９ ／ ｎｍであった。
９ ／ ｎｍであった。
次いで得られた樹脂用着色材ｏ、ｉｔｔ、二酸化チタン
ｏ、ｓ ｉ及びコツニービス（４１−ヒト自キシフェニ
ル）プロパンからのポリカーボネート１００ｇを混合し
た後、押出機を用いてコｔθ℃で均質化し、着色ベレッ
トを得た。この着色ペレットを射出成型機で３０θ℃で
成形し、成形品を得た。得られた成型品は二酸化チタン
のために不透明であるが良好な青色を示した。
ｏ、ｓ ｉ及びコツニービス（４１−ヒト自キシフェニ
ル）プロパンからのポリカーボネート１００ｇを混合し
た後、押出機を用いてコｔθ℃で均質化し、着色ベレッ
トを得た。この着色ペレットを射出成型機で３０θ℃で
成形し、成形品を得た。得られた成型品は二酸化チタン
のために不透明であるが良好な青色を示した。
そして、この成型品は、耐ブリード性が３級と優れてお
り、さらに耐光性も優れていた。
り、さらに耐光性も優れていた。
実施例弘
実施例１に記載の方法に準じて、下記構造式０式％
で示される樹脂用着色材を製造した。
得られた樹脂用着色材のλｍａｘ （アセトン〕は３９
コｎｍであった＠ 次Ａで得られた樹脂用着色材０．９１とＡＢ８樹脂１０
０！ｌとを混合した後、押出機を用いてコ一〇℃で均質
化し、着色ペレットを得た。この着色ベレットを射出成
形４Ｉｉを用いてλよ０℃で成形し、透明の鮮やかな青
色の成形品を得た。
コｎｍであった＠ 次Ａで得られた樹脂用着色材０．９１とＡＢ８樹脂１０
０！ｌとを混合した後、押出機を用いてコ一〇℃で均質
化し、着色ペレットを得た。この着色ベレットを射出成
形４Ｉｉを用いてλよ０℃で成形し、透明の鮮やかな青
色の成形品を得た。
得られた成形品は耐ブリード性が３級と優れており、さ
らに耐光性も優れていた。
らに耐光性も優れていた。
実施例Ｓ
実施例／の方法において、第１表に示す樹脂用着色材を
使用した以外は同様な方法でテストを行ない、得られた
着色成形品の色相、樹脂用着色材のλｍａｘ （アセト
ン）及び耐ブリード性を第７表に示す。
使用した以外は同様な方法でテストを行ない、得られた
着色成形品の色相、樹脂用着色材のλｍａｘ （アセト
ン）及び耐ブリード性を第７表に示す。
また、これらの着色成形品は耐光性にも優れていた。
第 ｌ 表
〔効 果〕
上記実施例に示した通り、本発明の樹脂用着色材を用い
ると、透明で、鮮やかな色を呈し、そして、耐ブリード
性及び耐光性に優れている着色成形品を得ることができ
る。
ると、透明で、鮮やかな色を呈し、そして、耐ブリード
性及び耐光性に優れている着色成形品を得ることができ
る。
そして、本発明の樹脂用着色材は、樹脂に対して優れた
溶解性を有し、特に、耐マイグレーション性が優れてお
り、３００℃の成形操作の間でも成形機の汚染がない。
溶解性を有し、特に、耐マイグレーション性が優れてお
り、３００℃の成形操作の間でも成形機の汚染がない。
″また得られる着色成形物は上記特性に加えて耐熱性及
び耐薬品性行なうと、耐熱性にすぐれているため良好に
着色が実施でき、耐光性、耐ブリード性、着色力にすぐ
れた着色糸が得られる。
び耐薬品性行なうと、耐熱性にすぐれているため良好に
着色が実施でき、耐光性、耐ブリード性、着色力にすぐ
れた着色糸が得られる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 良否用 −
ほか１名
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…‥‥〔 I 〕 （式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、 Ｒは水素原子又はアルキル基を表わし、ｎは１〜３の整
数を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示される樹
脂用着色材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24568785A JPS62106962A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 樹脂用着色材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24568785A JPS62106962A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 樹脂用着色材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106962A true JPS62106962A (ja) | 1987-05-18 |
Family
ID=17137320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24568785A Pending JPS62106962A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 樹脂用着色材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106962A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1364993A1 (de) * | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1693421A1 (en) * | 2003-12-09 | 2006-08-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Benzimidazolone compound |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24568785A patent/JPS62106962A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1364993A1 (de) * | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1693421A1 (en) * | 2003-12-09 | 2006-08-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Benzimidazolone compound |
| EP1693421A4 (en) * | 2003-12-09 | 2009-04-22 | Dainippon Ink & Chemicals | BENZIMIDAZOLONE COMPOUND |
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