JPH01165618A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH01165618A JPH01165618A JP32283587A JP32283587A JPH01165618A JP H01165618 A JPH01165618 A JP H01165618A JP 32283587 A JP32283587 A JP 32283587A JP 32283587 A JP32283587 A JP 32283587A JP H01165618 A JPH01165618 A JP H01165618A
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Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、それ自身としては無色透明であり、染料や顔
料で着色すれば、長期間にわたって変退色し難い硬化物
を与えるエポキシ樹脂組成物に関する。
料で着色すれば、長期間にわたって変退色し難い硬化物
を与えるエポキシ樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂は種々の硬化剤と組合せることにより優れ
た性能を有する硬化物が得られる。
た性能を有する硬化物が得られる。
すなわち、エポキシ樹脂硬化物は耐熱性、耐水耐薬品性
、電気的特性、機械的強度、寸法ア定性、可撓性等に優
れるため、塗料、接着剤、電気機器材料、積層品、成形
品、構造材、繊維加工剤など工業的に広く使用されてい
る。
、電気的特性、機械的強度、寸法ア定性、可撓性等に優
れるため、塗料、接着剤、電気機器材料、積層品、成形
品、構造材、繊維加工剤など工業的に広く使用されてい
る。
近時、その特性を利用して光学的用途、たとえば光学レ
ンズ、プリズム、発光ダイオ−Pの封止剤あるいは自動
車用オーディオ等のデイスプレィ部品に用いることが提
案されるようになり、この場合特に硬化物の径時的着色
や失透現象の改良が求められていた。
ンズ、プリズム、発光ダイオ−Pの封止剤あるいは自動
車用オーディオ等のデイスプレィ部品に用いることが提
案されるようになり、この場合特に硬化物の径時的着色
や失透現象の改良が求められていた。
これらの改善方法として、下記一般式(1)および(n
)で表わされる有機りん化合物を添加する方法が提案さ
れている(特開昭57−205418号公報、特開昭6
2−70414号公報)。
)で表わされる有機りん化合物を添加する方法が提案さ
れている(特開昭57−205418号公報、特開昭6
2−70414号公報)。
ただし式(I)および(If)中、R1−R8は水素原
子、ハロゲン原子または炭素数1〜10の一価脂肪族基
または芳香族基であり、同一でも異な′りていてもよい
。R′およびH2/はそれぞれ独立にハロダン原子、場
合によりてはハロゲン原子tftはアルキル基で置換さ
れてもよいアルキル基、アリール基あるいはアラールキ
ル基であり、XおよびYはOまたは1〜3の整数、R3
′はm個のヒドロキシル基を有す有機化合物のヒドロキ
シル基を除いた残基、セしてmは1〜10の整数を示す
。
子、ハロゲン原子または炭素数1〜10の一価脂肪族基
または芳香族基であり、同一でも異な′りていてもよい
。R′およびH2/はそれぞれ独立にハロダン原子、場
合によりてはハロゲン原子tftはアルキル基で置換さ
れてもよいアルキル基、アリール基あるいはアラールキ
ル基であり、XおよびYはOまたは1〜3の整数、R3
′はm個のヒドロキシル基を有す有機化合物のヒドロキ
シル基を除いた残基、セしてmは1〜10の整数を示す
。
上記の方法は、それまでの公知技術に比較し、エポキシ
樹脂組成物およびそれより得られる硬化物の着色防止効
果は極めて優れており、無色透明のエポキシ樹脂硬化物
を得る方法として実用に供されている。しかし、一般式
(I)および(II)で表わされる有機ジん化合物は反
応性が大であジ、かつ還元性を有するので、これら有機
りん化合物を含有するエポキシ樹脂を染料や顔料で着色
すると、意図する色が変色したり退色したりして、目的
の色に着色して用いる用途には実用に供し難い現状であ
る。
樹脂組成物およびそれより得られる硬化物の着色防止効
果は極めて優れており、無色透明のエポキシ樹脂硬化物
を得る方法として実用に供されている。しかし、一般式
(I)および(II)で表わされる有機ジん化合物は反
応性が大であジ、かつ還元性を有するので、これら有機
りん化合物を含有するエポキシ樹脂を染料や顔料で着色
すると、意図する色が変色したり退色したりして、目的
の色に着色して用いる用途には実用に供し難い現状であ
る。
とくに青色系の染料、顔料を使用する場合に変退色がひ
どく、ブルーインク等では染料、顔料の使用量が少ない
ため全く色が出ない等の問題がありて、改良が望まれて
いる。
どく、ブルーインク等では染料、顔料の使用量が少ない
ため全く色が出ない等の問題がありて、改良が望まれて
いる。
本発明の目的は、それ自身は無色透明であり、染料や顔
料で着色した後、それが経時的に変退色し難い硬化物を
与えるエポキシ樹脂組成物全提供することにある。
料で着色した後、それが経時的に変退色し難い硬化物を
与えるエポキシ樹脂組成物全提供することにある。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と前記一
般式(1)で表わされる有機りん化合物とを混合加熱し
て部分反応させたのち、有機多塩基酸無水物と必要によ
り硬化促進剤とを添加混合してなること、また上記部分
反応のあとに、有機多塩基酸無水物と、必要により硬化
促進剤と、第三級アミン類(含窒素ヘテロ項系化合物を
除く)、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類
の三者から選ばれる1種以上の化合物とを、該化合物が
上記エポキシ樹脂えよび有機りん化合物の合計重量に対
し0.05〜20重量憾となるよう添加混合してなるこ
とを特徴とする。
般式(1)で表わされる有機りん化合物とを混合加熱し
て部分反応させたのち、有機多塩基酸無水物と必要によ
り硬化促進剤とを添加混合してなること、また上記部分
反応のあとに、有機多塩基酸無水物と、必要により硬化
促進剤と、第三級アミン類(含窒素ヘテロ項系化合物を
除く)、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類
の三者から選ばれる1種以上の化合物とを、該化合物が
上記エポキシ樹脂えよび有機りん化合物の合計重量に対
し0.05〜20重量憾となるよう添加混合してなるこ
とを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記−最大(1)で表わされる有機りん化合物は、その
りん原子(P)に結合している水素原子が反応性に富む
九め着色防止効果に優れているが、染料とくにアントラ
キノン系の染料と反応し、目的の色を変色あるいは退色
させてしまう。
りん原子(P)に結合している水素原子が反応性に富む
九め着色防止効果に優れているが、染料とくにアントラ
キノン系の染料と反応し、目的の色を変色あるいは退色
させてしまう。
ところが、この有機りん化合物を予めエポキシ樹脂と反
応させておくと、無着色透明樹′脂硬化物の着色防止効
果にも優れ、染料等による着色樹脂硬化物に対する影響
も大いに減少させ得ることが判明した。この場合、エポ
キシ樹脂に上記有機りん化合物をたとえば15重量%と
高濃度に混合加熱し、部分的に反応させて、マスターパ
ッチとして用いることが便利である。エポキシ樹脂と一
般式(1)の有機りん化合物との部分反応は、種々の条
件下で実施できる。たとえば、両者を80〜100℃で
混合溶解させ、100〜150℃で5〜10時間反応さ
せるとよい。部分反応には、上記有機りん化合物が10
〜30係反応したところで反応を止めることが好ましい
。反応が少なすぎると、染料による着色の変退色防止効
果が不充分になり、逆に反応が行きすぎると、樹脂自体
の着色防止効果が不充分になる。
応させておくと、無着色透明樹′脂硬化物の着色防止効
果にも優れ、染料等による着色樹脂硬化物に対する影響
も大いに減少させ得ることが判明した。この場合、エポ
キシ樹脂に上記有機りん化合物をたとえば15重量%と
高濃度に混合加熱し、部分的に反応させて、マスターパ
ッチとして用いることが便利である。エポキシ樹脂と一
般式(1)の有機りん化合物との部分反応は、種々の条
件下で実施できる。たとえば、両者を80〜100℃で
混合溶解させ、100〜150℃で5〜10時間反応さ
せるとよい。部分反応には、上記有機りん化合物が10
〜30係反応したところで反応を止めることが好ましい
。反応が少なすぎると、染料による着色の変退色防止効
果が不充分になり、逆に反応が行きすぎると、樹脂自体
の着色防止効果が不充分になる。
上記部分反応のコントロールは、反応混合物を液体クロ
マトグラフにより分析し、有機すん化合物のピーク面積
の減少率を測定することにより、行なうことができる。
マトグラフにより分析し、有機すん化合物のピーク面積
の減少率を測定することにより、行なうことができる。
エポキシ樹脂と一般式(1)の有機りん化合物とを部分
反応させたのち、有機多塩基酸無水物と硬化促進剤とを
別々に、あるいは同時に添加混合させると、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物を得ることができる〇 有機多塩基酸無水物はエポキシ樹脂の硬化剤として用い
るもので、充分精製された無色ないし淡。
反応させたのち、有機多塩基酸無水物と硬化促進剤とを
別々に、あるいは同時に添加混合させると、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物を得ることができる〇 有機多塩基酸無水物はエポキシ樹脂の硬化剤として用い
るもので、充分精製された無色ないし淡。
色のものが好ましい。具体例を挙げると、無水7タル酸
、テトラ−またはヘキサ−ヒドロ無水フタル酸、無水メ
チルナジック酸、ドデシル無水コハク酸、無水クロレン
デック酸、無水アジピン酸、無水マレイン酸、無水ビル
メリット酸、無水トリメリット酸、などがある。
、テトラ−またはヘキサ−ヒドロ無水フタル酸、無水メ
チルナジック酸、ドデシル無水コハク酸、無水クロレン
デック酸、無水アジピン酸、無水マレイン酸、無水ビル
メリット酸、無水トリメリット酸、などがある。
また、硬化促進剤としては、ベンジルジメチルアミン、
ピリジン、2,4.6−トリス(ジメチルアミノメチル
)フェノール(DMP −30)、K −603(DM
P −30のトリス2−エチルへ中ソエート塩)、トリ
アミルアンモニウムフェノラート、ナトリウムヘキサン
トリオラー)、1.8−ジアザビシクロ(5,4,0)
ウンデセン−7等が例示される。
ピリジン、2,4.6−トリス(ジメチルアミノメチル
)フェノール(DMP −30)、K −603(DM
P −30のトリス2−エチルへ中ソエート塩)、トリ
アミルアンモニウムフェノラート、ナトリウムヘキサン
トリオラー)、1.8−ジアザビシクロ(5,4,0)
ウンデセン−7等が例示される。
本発明では前記エポキシ樹脂組成物に対しさらに第三級
アミン類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン
類から選はれる1s以上を添加混合すれば、発明の効果
を一層完全なものとすることができる。その添加量は硬
化速成、得られる硬化物の物性を考慮して決めるべきで
あるが・前記エポキシ樹脂および有機りん化合物の合計
重量に対し0.05〜20重量係、好ましくは0.1〜
5重量%である。添加量が0.05重重量を下回わると
、本発明の効果は発現せず、また20重量%を越えると
エポキシ樹脂中に低分子量成分が多くな夕、硬化物の熱
変化温度の低下、可とう性の低下等物性の低下を来すの
で好ましくない。
アミン類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン
類から選はれる1s以上を添加混合すれば、発明の効果
を一層完全なものとすることができる。その添加量は硬
化速成、得られる硬化物の物性を考慮して決めるべきで
あるが・前記エポキシ樹脂および有機りん化合物の合計
重量に対し0.05〜20重量係、好ましくは0.1〜
5重量%である。添加量が0.05重重量を下回わると
、本発明の効果は発現せず、また20重量%を越えると
エポキシ樹脂中に低分子量成分が多くな夕、硬化物の熱
変化温度の低下、可とう性の低下等物性の低下を来すの
で好ましくない。
第三級アミン類としては多数の化合物が知られているが
、本発明では硬化促進剤として利用できるものが好まし
く、例をいくつか挙げると次のようなものがある。
、本発明では硬化促進剤として利用できるものが好まし
く、例をいくつか挙げると次のようなものがある。
(CH,)2N(C12)n−CH,で示される直鎖第
三アミン類、(CH,)、N(CH2)nN(0M3)
2で示される直鎖第三ジアンン類、N((CH,)nO
H)、で示されるトリアルコールアミン類、ルジメチル
アミン類、 アミノメチルフェノール類など。上記の中でもフェノー
ル性水酸基を有するジメチルアミノメチルフェノール類
が特に有効である。ただし、ここで注意すべきは同じ第
三級アミン類に属するからと言うて、1.8−ジアゾビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7、N−メチルピペ
リジン、N−メチルビリジン等のような含窒素ヘテロ環
系第三級アミン類では、本発明の効果は発現しない。
三アミン類、(CH,)、N(CH2)nN(0M3)
2で示される直鎖第三ジアンン類、N((CH,)nO
H)、で示されるトリアルコールアミン類、ルジメチル
アミン類、 アミノメチルフェノール類など。上記の中でもフェノー
ル性水酸基を有するジメチルアミノメチルフェノール類
が特に有効である。ただし、ここで注意すべきは同じ第
三級アミン類に属するからと言うて、1.8−ジアゾビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7、N−メチルピペ
リジン、N−メチルビリジン等のような含窒素ヘテロ環
系第三級アミン類では、本発明の効果は発現しない。
次に、ヒンダードフェノール類は酸化防止剤として多数
の化合物が実用化されているが、フェノール性水酸基の
両オルト位に第三級アルキル基を有するフェノール類を
含む化合物が好ましい。たとえば3.5−ジ−ターシャ
リ−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、n−オクタデシ
ル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−ターシャリ−
ブチルフェニル)グロビオネート、4.4−メチレン−
ビス=(2,6−ジ−ターシャリ−ブチルフェノール)
、テトラキス〔メチレン−3−(3−5’−ソーターシ
ャリ−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)グロピオネ
ート〕メタンなどがある。
の化合物が実用化されているが、フェノール性水酸基の
両オルト位に第三級アルキル基を有するフェノール類を
含む化合物が好ましい。たとえば3.5−ジ−ターシャ
リ−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、n−オクタデシ
ル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−ターシャリ−
ブチルフェニル)グロビオネート、4.4−メチレン−
ビス=(2,6−ジ−ターシャリ−ブチルフェノール)
、テトラキス〔メチレン−3−(3−5’−ソーターシ
ャリ−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)グロピオネ
ート〕メタンなどがある。
また、ヒンダードアミン類としてはたとえば一般式(I
II)で表わされる化合物がある。
II)で表わされる化合物がある。
さらに具体例を挙げれば次のような化合物があるO
なお、本発明においては、ヒンダードアミン類も前述し
たヒンダードフェノール類も、前記第三級アミン類と併
用することが望ましい。
たヒンダードフェノール類も、前記第三級アミン類と併
用することが望ましい。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、公知の希釈剤
、充填剤、増量剤、可塑剤等を使用目的に応じて添加す
ることができる。
、充填剤、増量剤、可塑剤等を使用目的に応じて添加す
ることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、そのまま硬化させると
無色透明性に優れたエポキシ樹脂硬化物を得ることがで
きる。その硬化には通常用いられる条件で充分である。
無色透明性に優れたエポキシ樹脂硬化物を得ることがで
きる。その硬化には通常用いられる条件で充分である。
すなわち、一般に硬化温度は80=150℃で数分〜2
02時間であるか−、120〜1.50℃で急速な硬化
を行なっても充分変退色防止効果を発揮できる。
02時間であるか−、120〜1.50℃で急速な硬化
を行なっても充分変退色防止効果を発揮できる。
上記エポキシ樹脂硬化物または硬化前の樹脂組成液に染
料や顔料を加えて着色すると透明性に優れた鮮明で変退
色しない着色エポキシする樹脂硬化物を得ることができ
る。ここで用いる顔料や染料はこれまでエポキシ樹脂の
着色に使用されていたものの殆ど全てが使用可能であり
、たとえば染料としてはアントラキノン系、アゾ系、ツ
タロシアニン等があって1中でも油溶性染料が好ましい
。
料や顔料を加えて着色すると透明性に優れた鮮明で変退
色しない着色エポキシする樹脂硬化物を得ることができ
る。ここで用いる顔料や染料はこれまでエポキシ樹脂の
着色に使用されていたものの殆ど全てが使用可能であり
、たとえば染料としてはアントラキノン系、アゾ系、ツ
タロシアニン等があって1中でも油溶性染料が好ましい
。
本発明におけるエポキシ樹脂としては公知のものが使用
されるが、特に本発明の効果の特徴に照して無色または
淡色のものが好ましい。代表的なエポキシ樹脂としては
ビスフェノールA、ビスフェノールF郷とエピクロルヒ
ドリンとから得られるビスフェノールタイプのもの、環
状脂肪族タイプのもの、テトラ−またはヘキサ−ヒドロ
フタル酸等の多塩基酸のポリグリシジルエステルタイプ
(D4の、フェノールノボラックや長鎖ポリオールのポ
リグリシジルエーテルタイプのもの等が例示される。
されるが、特に本発明の効果の特徴に照して無色または
淡色のものが好ましい。代表的なエポキシ樹脂としては
ビスフェノールA、ビスフェノールF郷とエピクロルヒ
ドリンとから得られるビスフェノールタイプのもの、環
状脂肪族タイプのもの、テトラ−またはヘキサ−ヒドロ
フタル酸等の多塩基酸のポリグリシジルエステルタイプ
(D4の、フェノールノボラックや長鎖ポリオールのポ
リグリシジルエーテルタイプのもの等が例示される。
次に実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
試験方法:
エポキシ樹脂(エピコー) 828、ビスフェノールA
・ジグリシジルエーテル、油化シェルエポΦシ社製)1
00.9と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホ
スファフェナントレン−10−オキシド(HCA 、三
元化学社製)1.86.Fを混合し、100℃で溶解さ
せたのち150℃で反応させ、1(CAが1.83%か
ら1.37%に減少したところで50℃に冷却し、無水
メチルへキサヒドロフタル酸8611を添加して均一な
樹脂液とする。
・ジグリシジルエーテル、油化シェルエポΦシ社製)1
00.9と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホ
スファフェナントレン−10−オキシド(HCA 、三
元化学社製)1.86.Fを混合し、100℃で溶解さ
せたのち150℃で反応させ、1(CAが1.83%か
ら1.37%に減少したところで50℃に冷却し、無水
メチルへキサヒドロフタル酸8611を添加して均一な
樹脂液とする。
ただし、10チマスターパ、チを使用する場合はエポキ
シ樹脂(エビコー)828)84.2Nと無水メチルテ
トラヒドロフタル酸8611からなる樹脂液を使用する
。
シ樹脂(エビコー)828)84.2Nと無水メチルテ
トラヒドロフタル酸8611からなる樹脂液を使用する
。
なお、比較例におけるHCA 、 D Cは予めエポキ
シ樹脂との部分反応を行なわない場合である。
シ樹脂との部分反応を行なわない場合である。
上記樹脂液に硬化促進剤、第三級アミン類、ヒンダード
フェノール類、ヒンダードアミン類および油溶性染料を
種類、数量を変えて添加し一均一な樹脂液としてから、
厚さ4ψ、巾15 rry’m 。
フェノール類、ヒンダードアミン類および油溶性染料を
種類、数量を変えて添加し一均一な樹脂液としてから、
厚さ4ψ、巾15 rry’m 。
長さ150Vmの硬化物が得られる金型に注入し180
℃で2時間予備硬化させ、さらに150℃で3時間本硬
化させた。
℃で2時間予備硬化させ、さらに150℃で3時間本硬
化させた。
次いで、金型から硬化物を取り出し、色差計(スガ試験
機社製、カラーコンビ、−ター、 5M−3)により色
度を測定し、これt−Ltatb値で表示した。
機社製、カラーコンビ、−ター、 5M−3)により色
度を測定し、これt−Ltatb値で表示した。
なお、対照のエポキシ樹脂硬化物テストピースとしては
、比較的着色も少なく、染料変色防止効果の少ない1,
8−シアデービシクロ(5,4,0)ウンデセン−7・
2−エチルへキサン酸塩(サンプが、ト社製、DBU、
5A102)を硬化剤として用いて硬化させたものを使
用した。
、比較的着色も少なく、染料変色防止効果の少ない1,
8−シアデービシクロ(5,4,0)ウンデセン−7・
2−エチルへキサン酸塩(サンプが、ト社製、DBU、
5A102)を硬化剤として用いて硬化させたものを使
用した。
試験結果を表1〜表4に示す。
表1〜4における注〔(a)〜(ハ)〕(1)エピコー
ト828 ;油化シェルエポキシ社製、ビスフェノール
Aグリシジルエ ーテルエIキシ190 伽)有機多塩基酸無水物;新日本理化社製、無水メチル
(Mu−700) へやwtt”ay□1(C)第三
級アミン ニドリス(ジメチルアミノメチDMP−30
、、、、、−2 (d)硬化促進剤 ;サンア&、ト社製、DBU、5
ADBU lO2,1,8−91fvVl。
ト828 ;油化シェルエポキシ社製、ビスフェノール
Aグリシジルエ ーテルエIキシ190 伽)有機多塩基酸無水物;新日本理化社製、無水メチル
(Mu−700) へやwtt”ay□1(C)第三
級アミン ニドリス(ジメチルアミノメチDMP−30
、、、、、−2 (d)硬化促進剤 ;サンア&、ト社製、DBU、5
ADBU lO2,1,8−91fvVl。
(5,4,0)ウンデセン−7・2
−エチルヘキサン酸塩
(・)硬化促進剤 :ペンジルジメチルアミンDMA
(f)有機りん化合物 :二元化学社製、 9.10−
ジヒドロ−9−オキサ−10−7オ スフアフエナンスレンー10 一オキサイド 葎)有機りん化合物 ;二元化学社製、 10−デシロ
キC シー9.lO−ジヒドロ−9−オ キサ−1O−ホスファツェナ ンスレン (h) HCA 10 c4−rxメタ−ッチ:HC
A15#t’Wピコ−)828,100Nに加え、 100℃で溶解せしめ、引き 続き150℃で反応し、HCA が10%になるまで反応させ たもの Q) ヒンダードフェノール; L5− Dl −
tart −butylIT −4−hydroxytolu@n* (j) ヒフダートアミン:三共社製、 5anol
L8−770+す′−′ ビX(2,2,
6,6−f ) 5 /チルー4−ピペリイル)セパケ ート (ロ)オイルブルーSB ;シラド化学社!11.アン
トラ中ノン系011 BlueSB (1)オイルレッド ;シラド化学社製、アゾ系01
1RR@xt Red RR@xtra −オイルグリーン ;シラド化学社製、フタロイルBB
系。il Green BB表1は染料を
添加しない無色配合の場合である。
ジヒドロ−9−オキサ−10−7オ スフアフエナンスレンー10 一オキサイド 葎)有機りん化合物 ;二元化学社製、 10−デシロ
キC シー9.lO−ジヒドロ−9−オ キサ−1O−ホスファツェナ ンスレン (h) HCA 10 c4−rxメタ−ッチ:HC
A15#t’Wピコ−)828,100Nに加え、 100℃で溶解せしめ、引き 続き150℃で反応し、HCA が10%になるまで反応させ たもの Q) ヒンダードフェノール; L5− Dl −
tart −butylIT −4−hydroxytolu@n* (j) ヒフダートアミン:三共社製、 5anol
L8−770+す′−′ ビX(2,2,
6,6−f ) 5 /チルー4−ピペリイル)セパケ ート (ロ)オイルブルーSB ;シラド化学社!11.アン
トラ中ノン系011 BlueSB (1)オイルレッド ;シラド化学社製、アゾ系01
1RR@xt Red RR@xtra −オイルグリーン ;シラド化学社製、フタロイルBB
系。il Green BB表1は染料を
添加しない無色配合の場合である。
多少の差はあるが無色透明な結果が得られた。
表2は青色配合の場合である。各色の染料の中で青色染
料の変退色が最も著しいのであるが、本発明によれば変
退色防止効果が相当改善されることが判明した。特にD
PilP−30を添加したものが著しい効果が得られた
。
料の変退色が最も著しいのであるが、本発明によれば変
退色防止効果が相当改善されることが判明した。特にD
PilP−30を添加したものが著しい効果が得られた
。
表3は赤色配合の場合であり、いづれも本発明によれば
、変退色防止効果が相当改善される。
、変退色防止効果が相当改善される。
表4は緑色配合の場合であり、いづれも本発明によれば
、変退色防止効果が相当改善される。
、変退色防止効果が相当改善される。
本発明のエポキシ樹脂組成物によれは、顔料や染料で着
色した場合、鮮明に着色するだけでなく、着色後は長期
にわたりて変退色の殆どない硬化物を得ることができ、
着色しない場合も経時的に無色透明な硬化物を得ること
ができる。したがって本発明はたとえば光学的用途に重
要なエポキシ樹脂組成物を提供することができる。
色した場合、鮮明に着色するだけでなく、着色後は長期
にわたりて変退色の殆どない硬化物を得ることができ、
着色しない場合も経時的に無色透明な硬化物を得ること
ができる。したがって本発明はたとえば光学的用途に重
要なエポキシ樹脂組成物を提供することができる。
Claims (5)
- (1)エポキシ樹脂と下記一般式( I )で表わされる
有機りん化合物とを混合加熱して部分反応させたのち、
有機多塩基酸無水物を添加混合してなることを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし式( I )中、R_1〜R_8は水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素数1〜10の一価脂肪族基もしく
は芳香族基であり、同一でも異なっていてもよい。〕 - (2)更に硬化促進剤を添加混合した特許請求の範囲第
(1)項記載のエポキシ樹脂組成物。 - (3)エポキシ樹脂と下記一般式( I )で表わされる
有機りん化合物とを混合加熱して部分反応させたのち、
有機多塩基酸無水物と、第三級アミン類(含窒素ヘテロ
環系化合物を除く)、ヒンダードフェノール類、ヒンダ
ードアミン類の三者から選ばれる1種以上の化合物とを
、該化合物が上記エポキシ樹脂および有機りん化合物の
合計重量に対し0.05〜20重量%となるよう添加混
合してなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし式( I )中、R_1〜R_8は水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素数1〜10の一価脂肪族基もしく
は芳香族基であり、同一でも異なっていてもよい。〕 - (4)更に硬化促進剤を添加混合した特許請求の範囲(
3)項記載のエポキシ樹脂組成物。 - (5)染料および/または顔料を含有せしめた特許請求
の範囲第(1)項または第(3)項記載のエポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32283587A JPH01165618A (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32283587A JPH01165618A (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01165618A true JPH01165618A (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=18148136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32283587A Pending JPH01165618A (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01165618A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002037852A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 難燃性樹脂とその樹脂の組成物 |
JP2002179774A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-06-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2002309066A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-10-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2011052224A (ja) * | 2010-10-25 | 2011-03-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1987
- 1987-12-22 JP JP32283587A patent/JPH01165618A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002037852A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 難燃性樹脂とその樹脂の組成物 |
JP2002179774A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-06-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2002309066A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-10-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2011052224A (ja) * | 2010-10-25 | 2011-03-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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