JP2002309066A

JP2002309066A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

Info

Publication number: JP2002309066A
Application number: JP2001110922A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Kuboki; 健一窪木; Shiyouichi Tomita; 匠一富田
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2001-04-10
Filing date: 2001-04-10
Publication date: 2002-10-23

Abstract

(57)【要約】【課題】流動性に優れて、且つ硬化物において優れた耐
熱性、難燃性を有し、電気電子部品用絶縁材料（高信頼
性半導体封止材料など）及び積層板（プリント配線板、
ビルドアップ基板など）やＣＦＲＰを始めとする各種複
合材料、接着剤、塗料等に有用な材料を提供すること。【解決手段】エポキシ樹脂、ケトン基に隣接する不飽和
基を有する化合物及び式（１）【化１】の化合物を必須成分とし、必要によりエポキシ樹脂硬化
剤を併用したエポキシ樹脂組成物を調製し、この組成物
を硬化させることによる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は高信頼性半導体封止
用を始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板
（プリント配線板、ビルドアップ基板）やＣＦＲＰ（炭
素繊維強化プラスチック）、光学材料を始めとする各種
複合材料、接着剤、塗料等に有用なエポキシ樹脂組成物
及びその硬化物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は作業性及びその硬
化物の優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水
性）等により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗
料等の分野で幅広く用いられている。

【０００３】しかし、近年電気・電子分野においてはそ
の発展に伴い、樹脂組成物の高純度化をはじめ耐湿性、
密着性、誘電特性、フィラーを高充填させるための低粘
度化、成型サイクルを短くするための反応性のアップ等
の諸特性の一層の向上が求められている。又、構造材と
しては航空宇宙材料、レジャー・スポーツ器具用途など
において軽量で機械物性の優れた材料が求められてい
る。更に、近年難燃剤としてハロゲン系エポキシ樹脂と
三酸化アンチモンが特に電気電子部品の難燃剤として多
用されているが、これらを使用した製品はその廃棄後の
不適切な処理により、ダイオキシン等の有毒物質の発生
に寄与することが指摘されている。一方上記の問題を解
決する方法の一つとしてリン系の難燃剤を使用する例が
急増しているが、一般的に使用されているリン系の難燃
剤は、その多くがリン酸エステル類であり高信頼性電気
電子部品に使用した場合、耐水性や加水分解により生じ
たリン酸による電子回路の腐食などが懸念されていた
り、反応基を持たない物は長期間使用中に難燃剤成分が
ブリードアウトしたりする可能性も考えられる。従っ
て、ハロゲンやアンチモンを含まず、またリン系におい
ては加水分解等を起こしにくい構造のものを使用した難
燃性のエポキシ樹脂組成物が求められている。これらの
要求に対し、特開平４−１１６６２に１０−（２，５−
ジヒドロキシフェニル）−１０Ｈ−９−オキサ−１０ホ
スファフェナンスレン−１０−オキサイドを反応性難燃
剤として用いているが、融点が２５０℃と高くて結晶性
が良いため、通常エポキシ樹脂組成物に用いられる成分
との相溶性が良くない欠点がある。また、その他にもエ
ポキシ樹脂組成物について多くの提案がなされてはいる
が、未だ充分とはいえない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ハロゲンや
アンチモンを含有しなくても難燃性に優れ、しかも耐熱
性に優れるため電気電子部品用絶縁材料（高信頼性半導
体封止材料など）及び積層板（プリント配線板、ビルド
アップ基板など）やＣＦＲＰを始めとする各種複合材
料、接着剤、塗料等に有用な材料を提供することを目的
とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するため鋭意研究の結果、反応性のリン含有化合物
を特定の化合物と硬化反応中に化学的に反応させること
により、難燃剤のブリードアウトの少ない硬化物を得る
と同時に、優れた耐熱性、難燃性を発現させることがで
きることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は、（１）エポキシ樹脂、ケトン基に隣接する不飽和基
を有する化合物及び式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０の
炭化水素基を示す。ｋは０〜４の整数を示す。）で表さ
れる化合物を必須成分とし、必要によりエポキシ樹脂硬
化剤を含んで成るエポキシ樹脂組成物、（２）エポキシ
樹脂及び／又はエポキシ樹脂硬化剤が共役ジエン基を有
する化合物である前記（１）項のエポキシ樹脂組成物。
（３）エポキシ樹脂及び／又はエポキシ樹脂硬化剤が式
（２）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｙはグリシジルエーテル基、ジグ
リシジルアミノ基、水酸基又はアミノ基を示す。Ｘは酸
素原子、硫黄原子又は炭素数１〜６の炭化水素基を示
す。Ｒは、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基又は
ハロゲン原子を示す。ｌは平均値を示し、０〜２０の実
数を示す。ｍ、ｎは０〜６の整数を示す。）で表される
化合物である前記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、
（４）ケトン基に隣接する不飽和基を１分子中に２個以
上有する化合物を含む前記（１）〜（３）のいずれか１
項のエポキシ樹脂組成物（５）ケトン基に隣接する不飽
和基を有する化合物が、分子中にエポキシ基、アミノ
基、フェノール性水酸基及び酸無水物基からなる群から
選ばれる１種以上を有する前記（４）のいずれか１項の
エポキシ樹脂組成物、（６）前記（１）〜（５）のいず
れか１項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物、（７）
難燃性を有する前記（６）記載の硬化物、（８）ハロゲ
ンを前記（６）記載の硬化物、（９）前記（１）〜
（５）のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物を使
用して作成した半導体装置に関する。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。式（１）の化合物は、特公平１−５０７１２や特
開平５−３０１８８３、特公昭５９−２２７１７に記載
されているように、ケトン基に隣接する不飽和基を有す
る化合物の不飽和基と付加反応をする。これらの付加物
をエポキシ樹脂組成物に添加すれば難燃性は得られる
が、融点が高くて且つ結晶性が良すぎるためエポキシ樹
脂との相溶性が悪い、分子量が大きいためエポキシ樹脂
組成物の粘度が上がって流動性が悪くなる等の問題があ
る。そこで、本発明のエポキシ樹脂組成物においては式
（１）の化合物とケトン基に隣接する不飽和基を有する
化合物との反応が付加反応であることを利用し、エポキ
シ樹脂の硬化と同時に前記付加反応を行うことにより、
相溶性と粘度の問題を解決した。例えば、式（１）の化
合物は融点が１１５〜１１９℃、ケトン基に隣接する不
飽和基を有する化合物であるベンゾキノンは１１３℃で
あり、通常のエポキシ樹脂組成物の成形温度以下であ
る。また、融点以上になれば双方とも極めて粘度が低い
ため、成型時にはエポキシ樹脂組成物を低粘度化して流
動性の向上させる事が出来る。式（１）の化合物とベン
ゾキノン類、ナフトキノン類との反応では、フェノール
性の水酸基が生成し、これとエポキシ基が反応すること
によりリン化合物が硬化物の分子構造中に化学的に結合
するため、難燃剤成分がブリードアウトすることはな
い。また、ケトン基に隣接する不飽和基を有する化合物
にエポキシ基やアミノ基、フェノール性水酸基、酸無水
物基等の官能基があれば、下記式

【００１１】

【化５】

【００１２】の様にこの化合物と式（１）の化合物の付
加物中の前記官能基が、それぞれエポキシ樹脂組成物中
の他の成分と化学的に結合するため、前期同様難燃剤成
分のブリードアウトを防ぐことが出来る。

【００１３】また、式（１）の化合物とケトン基に隣接
する不飽和基を有する化合物を完全に反応させ、式
（１）の化合物が残存しないようにする方が好ましい
が、その場合ケトン基に隣接する不飽和基を有する化合
物を過剰に使用した方がよい。しかし、残ったケトン基
に隣接する不飽和基を有する化合物が分子構造中に化学
的に結合しないで存在してしまう。そこで、共役ジエン
基を有する化合物を含有していれば、ディールスアルダ
ー反応により構造中に取り込むため、難燃剤成分のブリ
ードアウトが防げる。更に、ケトン基に隣接する不飽和
基を１分子中に２個以上有する化合物を使用している場
合は、２ヶ所で反応するため、架橋密度が上がって耐熱
性や強度が向上する事もある。ケトン基に隣接する不飽
和基を１分子中に２個以上有する化合物と共役ジエン基
を有する化合物を使用している場合、例えば下記式

【００１４】

【化６】

【００１５】の様に式（１）の化合物がエポキシ樹脂硬
化物の構造と化学的に結合することもある。

【００１６】本発明のエポキシ樹脂組成物において用い
られ得るケトン基に隣接する不飽和基を有する化合物と
しては、ベンゾキノン類、ナフトキノン類、アントラキ
ノン類、フェニルマレイミド、ヒドロキシフェニルマレ
イミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’
−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−フェニレ
ンビスマレイミド、４，４’−ビスマレイミドジフェニ
ルメタン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルプロパ
ン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルスルホン、ア
ニリン類・アルデヒド類重縮合物のアミノ基と無水マレ
イン酸を縮合脱水したマレイミド樹脂、アニリン類・芳
香族ジメタノール類重縮合物のアミノ基と無水マレイン
酸を縮合脱水したマレイミド樹脂、無水マレイン酸、無
水イタコン酸、無水シトラコン酸等が挙げられるがこれ
らに限定されることはなく、これらは単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。

【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物はエポキシ樹
脂及び必要によりエポキシ樹脂硬化剤を含有する。エポ
キシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤としては、共役ジエン
基を有するものと有しないものとがあるが、本発明にお
いてはどちらも前者が好ましい。本発明において使用し
うる共役ジエン基を有するエポキシ樹脂又はエポキシ樹
脂硬化剤としては、例えば前記（２）の化合物を始め、
下記式（３）〜（７）

【００１８】

【化７】

【００１９】（式（３）〜（７）中、Ｙはグリシジルエ
ーテル基、ジグリシジルアミノ基、水酸基又はアミノ基
を示す。ｍは１〜９の整数を、またｎは０〜９の整数を
それぞれ示す。Ｘは酸素原子、硫黄原子又は炭素数１〜
６の炭化水素基を示す。Ｒは、水素原子、炭素数１〜１
０の炭化水素基又はハロゲン原子を示す。）で表される
化合物などが挙げられるがこれらに限定されることはな
く、単独でも２種以上併用しても良い。

【００２０】また、共役ジエン基を有しないエポキシ樹
脂硬化剤としては、通常用いられる硬化剤、例えば酸無
水物系硬化剤、アミン系硬化剤又はフェノール系硬化剤
等特に制限はないが、ビスフェノール類（ビスフェノー
ルＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノ
ール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類と各種ア
ルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アル
キルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベン
ズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトア
ルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、ク
ロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド、フルフラー
ル、チオフェンカルボキシアルデヒド等）との重縮合
物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタ
ジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボル
ナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデ
ン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプ
ロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との
重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と
芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，
α，α’，α’−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジ
メタノール、α，α，α’，α’−ビフェニルジメタノ
ール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロ
メチル類（α，α’−ジクロロキシレン、ビスクロロメ
チルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と
各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等が挙げられ
る。エポキシ樹脂硬化剤は、エポキシ樹脂組成物中に含
まれる総エポキシ基１当量に対し、０．５〜１．５当量
となる割合で使用するのが好ましい。また、共役ジエン
基を有しないエポキシ樹脂としては、通常用いられるエ
ポキシ樹脂であれば特に制限はないが、前記共役ジエン
基を有しないエポキシ樹脂硬化剤のフェノール性水酸基
をグリシジルエーテル化したグリシジルエーテル系エポ
キシ樹脂、前記グリシジルエーテル系エポキシ樹脂のハ
ロゲン化物、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系
エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が
挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を
用いてもよい。

【００２１】式（１）の化合物の使用量はリン含有量換
算で、エポキシ樹脂組成物中の有機成分１００重量部に
対して通常０．１〜１５重量％、好ましくは０．３〜１
０重量であるが、他のリン化合物を併用する場合はその
合計リン含有量が前記範囲であればよい。

【００２２】ケトン基に隣接する不飽和基を有する化合
物の使用量は、少なくとも式（１）の化合物１モルに対
して不飽和基１モル以上は必要である。また、共役ジエ
ン基を有するエポキシ樹脂又はエポキシ樹脂硬化剤を使
用する場合は、ケトン基に隣接する不飽和基を有する化
合物の使用量は、前記に加えて共役ジエン基１モルに対
し、不飽和基が通常０．０１〜３モル、好ましくは０．
０３〜２モルの範囲である。

【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応
じて、エポキシ樹脂の硬化促進剤として一般的に用いら
れるものを含有させても良い。用いうる硬化促進剤の具
体例としては、２−メチルイミダゾール、２−エチルイ
ミダゾール等のイミダゾール系化合物、三フッ化ホウ素
錯体、トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホス
フィン・トリフェニルボラン、テトラフェニルホスホニ
ウム・テトラフェニルボレート等のリン系化合物、三級
アミン化合物などが挙げられ、その使用量はエポキシ樹
脂１００重量部に対して通常０．０１〜１５重量部、好
ましくは０．１〜１０重量部である。

【００２４】本発明のエポキシ樹脂組成物にマレイミド
化合物や無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラ
コン酸等を含有させる場合、エポキシ樹脂硬化促進剤の
他に、有機過酸化物やアゾ化合物等のラジカル重合開始
剤を使用して上記化合物の不飽和基の一部をラジカル重
合させても良い。この場合の重合開始剤はエポキシ樹脂
樹脂組成物中の樹脂分１００重量部に対して通常０．０
１〜１０重量部となる割合で使用する。これらは単独で
用いてもよく、２種以上を用いてもよい。

【００２５】又、本発明のエポキシ樹脂組成物にマレイ
ミド化合物を含有させる場合、光ラジカル開始剤や光カ
チオン開始剤等を用いることにより、不飽和基の一部を
光によって重合させることも可能となる。

【００２６】更に本発明のエポキシ樹脂組成物には、必
要に応じて種々の添加剤を配合することが出来る。用い
うる添加剤の具体例としては、ポリブタジエン及びこの
変性物、アクリロニトリル共重合体の変性物、シアネー
トエステル樹脂、インデン樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリイミド、フッ素
樹脂、シリコーンゲル、シリコーンオイル、並びにシリ
カ、アルミナ、炭酸カルシウム、石英粉、アルミニウム
粉末、グラファイト、タルク、クレー、酸化鉄、酸化チ
タン、窒化アルミニウム、アスベスト、マイカ、ガラス
粉末、ガラス繊維、ガラス不織布又はカーボン繊維等の
無機充填材、シランカップリング剤のような充填材の表
面処理剤、離型剤、カーボンブラック、フタロシアニン
ブルー、フタロシアニングリーン等の着色剤、臭素化エ
ポキシ樹脂などの難燃剤が挙げられる。

【００２７】ハロゲンを含まない難燃性の樹脂硬化物を
得る場合は、臭素系や塩素系の化合物を組成物に配合せ
ず、式（１）の化合物のみか、他のリン系難燃剤や窒素
を含有する化合物などを併用することにより難燃性を発
現させる。

【００２８】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記各成
分を上記したような割合で均一に混合することにより得
られる。混合は必要により上記各成分の軟化点より２０
〜１００℃程度高い温度で加熱溶融することに依って行
うことが出来る。

【００２９】また、エポキシ樹脂組成物の各成分を溶剤
等に均一に分散又は溶解させることにより、混合するこ
ともできる。この場合の溶媒は特に限定されないが、用
いうる具体例としては、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
ルコール類、グリコール類、フェノール類等が挙げられ
る。アセトンやメチルエチルケトンなどのケトン系の溶
剤は、それ自身が式（１）の化合物と反応してしまうの
で使用に適さない。これら溶媒は樹脂分１００重量部に
対して通常５〜３００重量部、好ましくは１０〜１５０
重量部が用いられる。

【００３０】本発明の硬化物は、上記のエポキシ樹脂組
成物を、通常室温〜２５０℃で３０秒〜５０時間処理す
ることにより得られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分
を溶剤等に均一に分散又は溶解させ、溶媒を除去した後
に前記のような条件で硬化させることもできる。又、樹
脂組成物が光ラジカル開始剤や光カチオン開始剤等を含
有する場合は主に紫外線を照射することによって硬化さ
せることもできる。その後、前記条件で熱処理を加える
方が好ましい。

【００３１】また、本発明のエポキシ樹脂組成物は一般
的なワニスの調製、含浸、乾燥、プリプレグ化、積層硬
化により積層板とする事ができる。プリプレグを作成す
る一般的な方法としては、本発明のエポキシ樹脂組成物
において必須の成分及び必要に応じて他の成分と前述し
た溶剤を所定の割合で配合してワニスとする。ついでガ
ラスクロスなどにワニスを含浸させた後、乾燥して樹脂
量４０〜６０重量％のプリプレグを得る。積層板はプリ
プレグを所定枚積層してプレス中で加熱加圧硬化をおこ
なうことにより得ることができる。更に、最近ではビル
ドアップタイプのプリント配線板が最先端分野で使用さ
れているが、これはコア材と呼ばれる板の上に、本発明
のエポキシ樹脂組成物において必須の成分及び必要に応
じて他の成分と溶剤を所定の割合で配合したワニスを塗
布、乾燥、銅箔接着及び硬化、エッチングによる回路形
成、を繰り返すことにより作成したり、銅箔の表面にワ
ニスを塗布、乾燥したもの（樹脂付き銅箔）をコア材に
接着及び硬化後、回路形成し、更にその上に樹脂付き銅
箔を接着及び硬化、回路形成を繰り返し作成したりする
ことなどにより得ることができる。

【００３２】本発明の半導体装置は前記の本発明のエポ
キシ樹脂組成物で封止されたもの等の本発明のエポキシ
樹脂組成物の硬化物を有する。半導体装置としては、例
えばＤＩＰ（デュアルインラインパッケージ）、ＱＦＰ
（クワッドフラットパッケージ）、ＢＧＡ（ボールグリ
ッドアレイ）、ＣＳＰ（チップサイズパッケージ）、Ｓ
ＯＰ（スモールアウトラインパッケージ）、ＴＳＯＰ
（シンスモールアウトラインパッケージ）、ＴＱＦＰ
（シンクワッドフラットパッケージ）等が挙げられる。

【００３３】

【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。尚、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００３４】実施例１〜７表１、２に示す重量割合で配合した混合物を、２軸ロー
ルで混練後、粉砕、タブレット化後、スパイラルフロー
を以下の条件で測定し表１、２に併せて示した。・スパイラルフロー金型：ＥＭＭＩ−１−６６に準拠したもの金型温度：１７０℃ トランスファー圧力：６．８６ＭＰａ／ｃｍ^２また、前記のタブレットをトランスファー成形により樹
脂成形体に調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃で
８時間硬化させたものについて、以下の測定を行い表
１、２に併せて示した。・ガラス転移温度：ＴＭＡ法（真空理工（株）製ＴＭ
−７０００）昇温速度２℃／ｍｉｎ・難燃性：ＵＬ−９４に準拠

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】尚、表１，２中の略号は下記の物を示す。ＥＣＮ：ｏ−クレゾールノボラックエポキシ樹脂（日本
化薬（株）製、商品名；ＥＯＣＮ−１０２０、エポキシ
当量２００g/eq、軟化点６２℃）ＴＰＰ：トリフェニルホスフィンＦＰＲ：前記式（２）においてＹが水酸基、Ｒは全て水
素原子、Ｘが酸素原子、ｌ＝１．９、ｍ＝１を示す化合
物（水酸基当量１５２g/eq、軟化点８２℃）ＨＱ：ハイドロキノンＨＰＭＩ：Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミドＭＡＨ：無水マレイン酸ＰＮ：フェノールノボラック（軟化点８４℃、水酸基当
量１０５g/eq）

【００３８】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は流動性に
優れ、且つ硬化後の耐熱性に優れ、低ハロゲン又はノン
ハロゲンでありながら難燃性を有する為、電気電子部品
用絶縁材料（高信頼性半導体封止材料など）及び積層板
（プリント配線板、ビルドアップ基板など）やＣＦＲＰ
を始めとする各種複合材料、接着剤、塗料等幅広い分野
に有用な材料を提供することができる。

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Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】エポキシ樹脂、ケトン基に隣接する不飽和
基を有する化合物及び式（１）【化１】（式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を
示す。ｋは０〜４の整数を示す。）で表される化合物を
必須成分とし、必要によりエポキシ樹脂硬化剤を含んで
成るエポキシ樹脂組成物。
【請求項２】エポキシ樹脂及び／又はエポキシ樹脂硬化
剤が共役ジエン基を有する化合物である請求項１記載の
エポキシ樹脂組成物。
【請求項３】エポキシ樹脂及び／又はエポキシ樹脂硬化
剤が式（２）【化２】（式中、Ｙはグリシジルエーテル基、ジグリシジルアミ
ノ基、水酸基又はアミノ基を示す。Ｘは酸素原子、硫黄
原子又は炭素数１〜６の炭化水素基を示す。Ｒは、水素
原子、炭素数１〜１０の炭化水素基又はハロゲン原子を
示す。ｌは平均値を示し、０〜２０の実数を示す。ｍ、
ｎは０〜６の整数を示す。）で表される化合物である請
求項２記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】ケトン基に隣接する不飽和基を１分子中に
２個以上有する化合物を含む請求項１〜３のいずれか１
項記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項５】ケトン基に隣接する不飽和基を有する化合
物が、分子中にエポキシ基、アミノ基、フェノール性水
酸基及び酸無水物基からなる群から選ばれる１種以上を
有する請求項４記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項６】請求項１〜５のいずれか１項に記載のエポ
キシ樹脂組成物の硬化物。
【請求項７】難燃性を有する請求項６記載の硬化物。
【請求項８】ハロゲンを含まない７記載の硬化物。
【請求項９】請求項１〜５のいずれか１項に記載のエポ
キシ樹脂組成物を使用して作成した半導体装置。