JPS61157519A - 光学素子用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
光学素子用エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61157519A JPS61157519A JP27478584A JP27478584A JPS61157519A JP S61157519 A JPS61157519 A JP S61157519A JP 27478584 A JP27478584 A JP 27478584A JP 27478584 A JP27478584 A JP 27478584A JP S61157519 A JPS61157519 A JP S61157519A
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- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- compound
- group
- sorbitol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、光学素子用エポキシ樹脂組成物に関する。更
に詳しくは優れたチキソトロピー性を有し、かつ無色透
明で長期間変色しない硬化物を与えるエポキシ樹脂組成
物に関する。
に詳しくは優れたチキソトロピー性を有し、かつ無色透
明で長期間変色しない硬化物を与えるエポキシ樹脂組成
物に関する。
［従来技術１
近年、オプトエトクトロニクス関連技術の発展は目覚し
く、光学素子として各種発光素子、受光素子、充電変換
素子、光フアイバ関連部品などに光透過性の良好な透明
エポキシ樹脂が使用されている。
く、光学素子として各種発光素子、受光素子、充電変換
素子、光フアイバ関連部品などに光透過性の良好な透明
エポキシ樹脂が使用されている。
これら光学素子の製造にあたっては、トランスファ成形
、キャスティング、ボッティング、ドロッピング、コー
ティングなどの多様な加工方法が行われている。このた
め、樹脂ｆｆｉ成物はこれら多様な加工方法に適した流
動特性が要求される。
、キャスティング、ボッティング、ドロッピング、コー
ティングなどの多様な加工方法が行われている。このた
め、樹脂ｆｆｉ成物はこれら多様な加工方法に適した流
動特性が要求される。
しかしながら、これまでは優れた透明性を維持しつつ、
かつ流動特性として優れたチキントロピー性を有するエ
ポキシ樹脂組成物は開発されていない。このため、従来
技術では、透明性を重視した場合、樹脂組成物の粘度を
高め、流動性を低下させてチキントロピー性の不足を補
うため作業性の低下を余儀なくされていた。他方、チキ
ソ）・ロビー性を重視した場合には良好な透明性が得ら
れず、光透過率の低下を余儀なくされていた。
かつ流動特性として優れたチキントロピー性を有するエ
ポキシ樹脂組成物は開発されていない。このため、従来
技術では、透明性を重視した場合、樹脂組成物の粘度を
高め、流動性を低下させてチキントロピー性の不足を補
うため作業性の低下を余儀なくされていた。他方、チキ
ソ）・ロビー性を重視した場合には良好な透明性が得ら
れず、光透過率の低下を余儀なくされていた。
エポキシ樹脂組成物にチキソトロピー性を付与する添加
剤は、黒磯質系としては、コロイド状シリカ、ベントナ
イト等があり、有機質系としては、酸化ポリエチレン、
還元ヒマシ油等がある。
剤は、黒磯質系としては、コロイド状シリカ、ベントナ
イト等があり、有機質系としては、酸化ポリエチレン、
還元ヒマシ油等がある。
これら添加剤は、いずれもエポキシ樹脂組成物の透明性
を損ない、本発明の組成物には使用不可能である。
を損ない、本発明の組成物には使用不可能である。
更に、有機質系チキソトロピー性付与剤は、硬化した樹
脂組成物を高温処理した場合、次第に褐色を帯でくる重
大な欠点を有している。
脂組成物を高温処理した場合、次第に褐色を帯でくる重
大な欠点を有している。
［発明の目的１
本発明者等は、このような現状に鑑み、透明性とチキソ
トロピー性とを両立させる方法につき鋭意研究を重ね、
本発明に到達した。
トロピー性とを両立させる方法につき鋭意研究を重ね、
本発明に到達した。
［発明の構成１
本発明は、
（ａ）エポキシ樹脂
（ｂ）エポキシ樹脂硬化剤
（ｅ）ポリベンジリデンソルビトール及びその誘導体の
群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物（ｃｌ）還
元性燐化合物の群から選ばれた少なくとも１種以上の化
合物、及び （ｅ）フェノール性化合物の群から選ばれた少なくとも
１種以上の化合物 を含有することを特徴とする光学素子用エポキシ樹脂組
成物、である。
群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物（ｃｌ）還
元性燐化合物の群から選ばれた少なくとも１種以上の化
合物、及び （ｅ）フェノール性化合物の群から選ばれた少なくとも
１種以上の化合物 を含有することを特徴とする光学素子用エポキシ樹脂組
成物、である。
本発明において、エポキシ樹脂とは、１分子当り平均２
個以上のエポキシ基を有するものであれば特に限定され
ない。
個以上のエポキシ基を有するものであれば特に限定され
ない。
かかる樹脂としては、２，２−ビス（４−ヒドロキシジ
フェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、レゾルシン等の多価フェノールのグリシジルエ
ーテル、２．２’−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）プ
ロパン等の多価フェノールの水添化合物のグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック
等のグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、（３’ 、４’−エポキシシクロヘキシルメチル）
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
（３’ 、４’−エポキシ−６′−メチルシクロヘキシ
ルメチル）−３、４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂、フタル
酸グリシジル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジル等のグ
リシジルエステル類、ｐ−オキシ安息香酸グリシジルエ
ーテル等のグリシジルエーテルエステル類、トリグリシ
ジルイソシアヌレート、ジグリシジルジメチルヒグント
イン等の異部環状エポキシ樹脂、エチレンクリコール、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の脂
肪族アルコールのグリシジルエーテル等である。また、
これら樹脂類の併用も可能である。
フェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、レゾルシン等の多価フェノールのグリシジルエ
ーテル、２．２’−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）プ
ロパン等の多価フェノールの水添化合物のグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック
等のグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、（３’ 、４’−エポキシシクロヘキシルメチル）
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
（３’ 、４’−エポキシ−６′−メチルシクロヘキシ
ルメチル）−３、４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂、フタル
酸グリシジル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジル等のグ
リシジルエステル類、ｐ−オキシ安息香酸グリシジルエ
ーテル等のグリシジルエーテルエステル類、トリグリシ
ジルイソシアヌレート、ジグリシジルジメチルヒグント
イン等の異部環状エポキシ樹脂、エチレンクリコール、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の脂
肪族アルコールのグリシジルエーテル等である。また、
これら樹脂類の併用も可能である。
エポキシ樹脂硬化剤としては、特に限定されないが、硬
化時に可及的に着色が少ないものが好ましい。
化時に可及的に着色が少ないものが好ましい。
これらエポキシ樹脂硬化剤としては、無水７タル酸、無
水テトラヒドロ７タル酸、無水メチルテトラヒドロフタ
ル酸、無水メチルへキサヒドロフタル酸等のカルボン酸
無水物、ポリアルキレンポリアミン、メタキシレンジア
ミン等のポリアミン、３゜９−ビス（３−７ミノプロビ
ル）２，４，８．１０−テトラオキサスピロ［５，５］
ウンデカンなとの複素環状ポリアミン、ペンタエリスリ
トールチオプロピオン酸エステルなどのポリメルカプタ
ン、トリスジメチルアミノメチルフェノール、イミダゾ
ール化合物、１．８−ジアザビシクロウンデセン等のエ
ポキシ基重合触媒型硬化剤等を用いることができる。
水テトラヒドロ７タル酸、無水メチルテトラヒドロフタ
ル酸、無水メチルへキサヒドロフタル酸等のカルボン酸
無水物、ポリアルキレンポリアミン、メタキシレンジア
ミン等のポリアミン、３゜９−ビス（３−７ミノプロビ
ル）２，４，８．１０−テトラオキサスピロ［５，５］
ウンデカンなとの複素環状ポリアミン、ペンタエリスリ
トールチオプロピオン酸エステルなどのポリメルカプタ
ン、トリスジメチルアミノメチルフェノール、イミダゾ
ール化合物、１．８−ジアザビシクロウンデセン等のエ
ポキシ基重合触媒型硬化剤等を用いることができる。
エポキシ樹脂とエポキシ硬化剤との配合比は一般のエポ
キシ樹脂の場合と同じである。
キシ樹脂の場合と同じである。
ポリベンジリデンソルビトール
ルビトール、トリベンジリデンソルビトールがあり、そ
の誘導体としてはベンジル核をメチル基置換したものが
あげられる。
の誘導体としてはベンジル核をメチル基置換したものが
あげられる。
ポリベンジリデンソルビトール及び／又はその誘導体の
添加量としては、エポキシ樹脂に対して０．５〜３０％
（重量％、以下同じ）であり、好ましくは１．０〜１０
％である。
添加量としては、エポキシ樹脂に対して０．５〜３０％
（重量％、以下同じ）であり、好ましくは１．０〜１０
％である。
０、５％以下では、その添加効果が認められず、３０％
以上では、エポキシ樹脂に対して分散不良となり、本発
明の目的である優れたチキソトロピー性と透明炸が得ら
れない。
以上では、エポキシ樹脂に対して分散不良となり、本発
明の目的である優れたチキソトロピー性と透明炸が得ら
れない。
着色防止剤である燐化合物としては、トリフェニルホス
ファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニルモアデ
シルホスファイト、テトラ７ヱニルテトラ（トリテ゛ジ
ル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、ボＩバ
シプロピレングリコール）７エ二ルホスフアイト、９．
１０−：）ヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ７エナ
ンスレンー１０−オキサイド、１０−デシロキシ−９．
１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナン
スレンなどがある。
ファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニルモアデ
シルホスファイト、テトラ７ヱニルテトラ（トリテ゛ジ
ル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、ボＩバ
シプロピレングリコール）７エ二ルホスフアイト、９．
１０−：）ヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ７エナ
ンスレンー１０−オキサイド、１０−デシロキシ−９．
１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナン
スレンなどがある。
特に、テトラフェニルテトラ（トリデシル）ペンタエリ
スリ）−ルテトラホスファイト、ボ１バジブロピレンク
リコール）７エ二ルホスフアイト、９，１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−ホス７ア７エナンスレンー１０−
オキサイド及び、１０−デシロキシ−９。
スリ）−ルテトラホスファイト、ボ１バジブロピレンク
リコール）７エ二ルホスフアイト、９，１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−ホス７ア７エナンスレンー１０−
オキサイド及び、１０−デシロキシ−９。
１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホス７アフエナン
スレンは加水分解されにくく、また、加水分解されても
樹脂組成物に対する悪影響がなく、着色防止効果も優れ
ている。
スレンは加水分解されにくく、また、加水分解されても
樹脂組成物に対する悪影響がなく、着色防止効果も優れ
ている。
トリシクロヘキシルフェノール、２．４．６−トリベン
ジルフエノール、４−メチル−２，６−ジタージャリー
ブチルフェノールなどがあり、特に、４−メチル−２，
６−ジターシャリ−ブチルフェノール（Ｂ）（Ｔ）は、
安定性、取扱い性が良好で、着色防止効果も優れている
６ 着色防止剤である燐化合物と７二／−ル化合物を併用す
ることにより、ポリベンノリデンソルビトール類の有機
質チキントロピー性付与剤を含むエポキシ樹脂組成物が
加熱時に酸化され、黄褐色を帯び、特に５００ｒ＋ｎ＋
以下の短波長光の透過率低下を防止する。
ジルフエノール、４−メチル−２，６−ジタージャリー
ブチルフェノールなどがあり、特に、４−メチル−２，
６−ジターシャリ−ブチルフェノール（Ｂ）（Ｔ）は、
安定性、取扱い性が良好で、着色防止効果も優れている
６ 着色防止剤である燐化合物と７二／−ル化合物を併用す
ることにより、ポリベンノリデンソルビトール類の有機
質チキントロピー性付与剤を含むエポキシ樹脂組成物が
加熱時に酸化され、黄褐色を帯び、特に５００ｒ＋ｎ＋
以下の短波長光の透過率低下を防止する。
燐化合物の添加量はエポキシ樹脂に対して０．１〜２０
％であり、好ましくは１．０〜１０％である。
％であり、好ましくは１．０〜１０％である。
フェノール化合物の添加量はエポキシ樹脂に対して０．
１〜２０％て′あり、好ましくは０．５〜ｌＯ％である
。
１〜２０％て′あり、好ましくは０．５〜ｌＯ％である
。
これら着色防止剤の添加量は適正範囲以下では着色防止
効果が認められず、また、適正範囲以上では樹脂組成物
の硬化性、耐湿性、透明性に悪影響を及ぼす。
効果が認められず、また、適正範囲以上では樹脂組成物
の硬化性、耐湿性、透明性に悪影響を及ぼす。
本発明の樹脂組成物においては、上記各成分の他に、必
要に応じて池の種々の成分を加えてもよい。例えば、モ
アエポキシ化合物、可塑剤、硬化促進剤、染料、顔料、
更には透明性を損なわない充填剤などを添加することが
できる。
要に応じて池の種々の成分を加えてもよい。例えば、モ
アエポキシ化合物、可塑剤、硬化促進剤、染料、顔料、
更には透明性を損なわない充填剤などを添加することが
できる。
本発明の樹脂組成物樹脂の製造方法は、エポキシ樹脂を
４（）〜１５０℃に加熱して、この中にポリベンジリデ
ンソルビトール及び／又はその誘導体を加えて、溶解さ
せる。
４（）〜１５０℃に加熱して、この中にポリベンジリデ
ンソルビトール及び／又はその誘導体を加えて、溶解さ
せる。
次いで、適当な温度まで上記エポキシ樹脂成分を冷却し
、この中へ硬化剤成分を混合して樹脂組成物を得る６燐
化合物及びフェノール化合物はエポキシ樹脂又はエポキ
シ硬化剤に予めそれぞれ適宜添加しておく。
、この中へ硬化剤成分を混合して樹脂組成物を得る６燐
化合物及びフェノール化合物はエポキシ樹脂又はエポキ
シ硬化剤に予めそれぞれ適宜添加しておく。
［発明の効果］
本発明のエポキシ樹脂組成物は優れたチキントロピー性
を有し、その硬化物は優れた透明性を有しでいる。
を有し、その硬化物は優れた透明性を有しでいる。
以下、実施例により更に詳しく本発明を説明する。
［実施例１
次施侃１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（エポキシ当量 １９０） １００部トリベンジ
リデンソルビトール ８無水へキサ
ヒドロフタル酸 ８１テトラフエニ
ルテトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホ
スファイト ５ＢＨＴ
１硬化促進剤
少量上記化合物を混
合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、８０
°Ｃ１４時間、更に１３０℃、４時間硬化させ、５０×
５０Ｘ１０＋ｎｍの成形品を作製した。
リデンソルビトール ８無水へキサ
ヒドロフタル酸 ８１テトラフエニ
ルテトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホ
スファイト ５ＢＨＴ
１硬化促進剤
少量上記化合物を混
合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、８０
°Ｃ１４時間、更に１３０℃、４時間硬化させ、５０×
５０Ｘ１０＋ｎｍの成形品を作製した。
実施例２
脂環式エポキシ樹脂
（グイセル化学工業製セロキサイ１″２０２１）
１００部ノベンジリデンソルビトール
５゜エチレングリコール
２無水メチルへキサヒドロフタル酸 １
２０ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファ
イト ３ＢＡＩＴ
１，５硬化
促進剤 少量上記化
合物を混合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型
し、１００℃、４時間、更に１５０℃、４時間硬化させ
、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの成形品を作製した。
１００部ノベンジリデンソルビトール
５゜エチレングリコール
２無水メチルへキサヒドロフタル酸 １
２０ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファ
イト ３ＢＡＩＴ
１，５硬化
促進剤 少量上記化
合物を混合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型
し、１００℃、４時間、更に１５０℃、４時間硬化させ
、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの成形品を作製した。
実施例）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
（エポキシ当量 １７５） １００部トリトリー
ルデンソルビトール ６９．１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホス７ア７エナンスレン
ー１０−オキサイド ２ＢＨＴ
Ｏ，５エボメートＢ
−００２（油化シェルエポキシ製）６０青色染料
少量上記化合物を混合
して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、４０℃
、４時間、更に８０℃、４時間硬化％−１ｉ−２５ｏ×
５０×１０１１ＩＩ１１の成形品を作製した。
ルデンソルビトール ６９．１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホス７ア７エナンスレン
ー１０−オキサイド ２ＢＨＴ
Ｏ，５エボメートＢ
−００２（油化シェルエポキシ製）６０青色染料
少量上記化合物を混合
して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、４０℃
、４時間、更に８０℃、４時間硬化％−１ｉ−２５ｏ×
５０×１０１１ＩＩ１１の成形品を作製した。
１施側（
ｐ−オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル（上野
製薬製Ｕ−Ｑｕｉｃｋ １０３） １００部トリ
ベンジリデンソルビトール ３１０
−デシロキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０
−ホスファフェナンスレン 、！ＢＨＴ
２テトラ
エチレンペンタミン ８青色染
料 少量上記化合物
を混合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、
２５℃、１２時間硬化させ、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの成
形品を作製した。
製薬製Ｕ−Ｑｕｉｃｋ １０３） １００部トリ
ベンジリデンソルビトール ３１０
−デシロキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０
−ホスファフェナンスレン 、！ＢＨＴ
２テトラ
エチレンペンタミン ８青色染
料 少量上記化合物
を混合して得た組成物を厚み１０ｍｍの金型に注型し、
２５℃、１２時間硬化させ、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの成
形品を作製した。
止較胴↓
実施例１において、トリベンジリデンソルビトールに替
えて、コロイド状シリカ（日本アエロジル製アエロジル
２００）を８部配合し、以下同様に成形品を作製した。
えて、コロイド状シリカ（日本アエロジル製アエロジル
２００）を８部配合し、以下同様に成形品を作製した。
比較別）
実施例２において、ジベンジリデンソルビトールに替え
て、酸化ポリエチレンワックス（楠本化成製ディスパロ
ン４２００）をｓ部配合し、ポリ（ジプロピレングリコ
ール）フェニルホスファイトとＢＨＴを加えることなく
、以下同様にして成形品を作製した。
て、酸化ポリエチレンワックス（楠本化成製ディスパロ
ン４２００）をｓ部配合し、ポリ（ジプロピレングリコ
ール）フェニルホスファイトとＢＨＴを加えることなく
、以下同様にして成形品を作製した。
実施例１〜４及び比較例１〜２のエポキシ樹脂組成物の
チキントロピック係数、その硬化物の外観及び波長５０
０ｎｍ光の透過率を第１表に示す。
チキントロピック係数、その硬化物の外観及び波長５０
０ｎｍ光の透過率を第１表に示す。
これらの結果、本発明のエポキシ樹脂組成物は優れたチ
キソトロピー性を有し、その硬化物は優れた透明性を有
していた。
キソトロピー性を有し、その硬化物は優れた透明性を有
していた。
Claims (2)
- （１）（ａ）エポキシ樹脂 （ｂ）エポキシ樹脂硬化剤 （ｃ）ポリベンジリデンソルビトール及びその誘導体の
群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物 （ｄ）還元性燐化合物の群から選ばれた少なくとも１種
以上の化合物、及び （ｅ）フェノール性化合物の群から選ばれた少なくとも
１種以上の化合物 を含有することを特徴とする光学素子用エポキシ樹脂組
成物。 - （２）還元性燐化合物が、テトラフェニルテトラ（トリ
デシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイトと、
ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト
と、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ
フェナンスレン−１０−オキサイドと、１０−デシロキ
シ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ
フェナンスレンよりなる群から選ばれた少なくとも１種
以上の化合物であり、フェノール性化合物が、４−メチ
ル−２，６−ジターシャリーブチルフェノールであるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の光学素子
用エポキシ樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27478584A JPS61157519A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27478584A JPS61157519A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61157519A true JPS61157519A (ja) | 1986-07-17 |
| JPS6327372B2 JPS6327372B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=17546524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27478584A Granted JPS61157519A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61157519A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01272657A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| EP0385949A2 (en) * | 1989-03-03 | 1990-09-05 | Ciba-Geigy Ag | Compositions |
| US6486242B1 (en) * | 1999-04-20 | 2002-11-26 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Flame-retardant resin composition and prepreg and laminate using the same |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27478584A patent/JPS61157519A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01272657A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| EP0385949A2 (en) * | 1989-03-03 | 1990-09-05 | Ciba-Geigy Ag | Compositions |
| US6486242B1 (en) * | 1999-04-20 | 2002-11-26 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Flame-retardant resin composition and prepreg and laminate using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6327372B2 (ja) | 1988-06-02 |
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