JPS62167317A - 光学素子用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
光学素子用エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS62167317A JPS62167317A JP61008983A JP898386A JPS62167317A JP S62167317 A JPS62167317 A JP S62167317A JP 61008983 A JP61008983 A JP 61008983A JP 898386 A JP898386 A JP 898386A JP S62167317 A JPS62167317 A JP S62167317A
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- JP
- Japan
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- liquid
- room temperature
- melting point
- epoxy resin
- resin composition
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学素子用二重にキシ樹脂組成物に関する。更
に詳しくは無色透明性に優れ、高温時長時間に亘シ変色
せず、更に耐湿性も優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂
組成物に関す石。
に詳しくは無色透明性に優れ、高温時長時間に亘シ変色
せず、更に耐湿性も優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂
組成物に関す石。
近年オプトエレクトロニクス関連技術の発展は目覚しく
光学素子として各種発光素子、受光素子、光電変換素子
、光伝送関連部品などに光透過性の良好な無色透明工は
キシ樹脂が使用されている。又これら光学素子は実用時
の信頼性を保証するために十分な耐湿性が要求されてい
る。このような光学素子は外部から水分や惠埃の浸入を
防ぐため従来はガラスなどの無機材料を用い封入加工さ
れていたが、近頃に至シ生産性の高さが注目されてエピ
キシ樹脂組成物を用いた注型又はＲＩＭ成形などによる
封入方法が急速に拡大しつつある。
光学素子として各種発光素子、受光素子、光電変換素子
、光伝送関連部品などに光透過性の良好な無色透明工は
キシ樹脂が使用されている。又これら光学素子は実用時
の信頼性を保証するために十分な耐湿性が要求されてい
る。このような光学素子は外部から水分や惠埃の浸入を
防ぐため従来はガラスなどの無機材料を用い封入加工さ
れていたが、近頃に至シ生産性の高さが注目されてエピ
キシ樹脂組成物を用いた注型又はＲＩＭ成形などによる
封入方法が急速に拡大しつつある。
しかし無機材料と異なシ有機材料であるエピキシ樹脂硬
化物に対し長期間の耐熱変色性や耐湿劣化性を付与させ
ることは難しく、これまで種々の技術的改良に関する提
案がなされているが、いずれも技術本通の徹しい市場の
技術的要求を十分に満足しているとは云えないのである
。
化物に対し長期間の耐熱変色性や耐湿劣化性を付与させ
ることは難しく、これまで種々の技術的改良に関する提
案がなされているが、いずれも技術本通の徹しい市場の
技術的要求を十分に満足しているとは云えないのである
。
部ち耐熱変色性が良好なエピキシ樹脂硬化物を得るため
の従来技術としては、 （１）エピキシ樹脂組成物にフェノール系酸化防止剤を
含有させる、 （２）エピキシ樹脂組成物に７エノール系酸化防止剤と
亜燐酸エステルとを含有させる、 （３）エピキシ樹脂組成物に有機燐化合物を含有させる
、 などの方法が知られている。
の従来技術としては、 （１）エピキシ樹脂組成物にフェノール系酸化防止剤を
含有させる、 （２）エピキシ樹脂組成物に７エノール系酸化防止剤と
亜燐酸エステルとを含有させる、 （３）エピキシ樹脂組成物に有機燐化合物を含有させる
、 などの方法が知られている。
しかしフェノール系酸化防止剤のみでは耐熱変色を防止
するためには不十分であシ、又フェノール系酸化防止剤
と亜燐酸エステルとを併用した場合は亜燐酸エステルが
加水分解され、エポキシ樹脂硬化物中に亜燐酸を放出し
、光学素子を劣化させたり、エピキシ樹脂の耐湿性低下
させる。一方有機燐化合物は一般に融点が高く、エピキ
シ樹脂組成物との相溶性も十分でなくエピキシ樹脂組成
物に有機燐化合物を含有させるためには高温に加熱する
工程が必要となる。
するためには不十分であシ、又フェノール系酸化防止剤
と亜燐酸エステルとを併用した場合は亜燐酸エステルが
加水分解され、エポキシ樹脂硬化物中に亜燐酸を放出し
、光学素子を劣化させたり、エピキシ樹脂の耐湿性低下
させる。一方有機燐化合物は一般に融点が高く、エピキ
シ樹脂組成物との相溶性も十分でなくエピキシ樹脂組成
物に有機燐化合物を含有させるためには高温に加熱する
工程が必要となる。
該加熱工程においてエピキシ樹脂及び／又はエピキシ硬
化剤などの組成物の成分は着色し易く、その結果無色透
明なエポキシ樹脂組成物を得ることは難しいのである。
化剤などの組成物の成分は着色し易く、その結果無色透
明なエポキシ樹脂組成物を得ることは難しいのである。
以上述べたように無色透明で、耐熱変色性と耐湿性が共
に著しく優れたエピキシ樹脂組成物は未だ開発されてい
ない。
に著しく優れたエピキシ樹脂組成物は未だ開発されてい
ない。
本発明者らは上記した問題点を解決するため鋭意研究を
重ねだ結果、室温で液状又は低融点の二月？キシ樹脂と
、同様の性状を有するポリカルボン酸無水物及び硬化促
進剤に加えて、室温で液状又は低融点の還元性有機燐化
合物と室温で液状又は低融点のフェノール系酸化防止剤
とを併用することにより、無色透明で耐熱着色性に優れ
、且つエピキシ樹脂本来の優秀な耐湿性が損われない組
成物が容易に得られることを知り、本発明を完成するに
至ったものである。
重ねだ結果、室温で液状又は低融点の二月？キシ樹脂と
、同様の性状を有するポリカルボン酸無水物及び硬化促
進剤に加えて、室温で液状又は低融点の還元性有機燐化
合物と室温で液状又は低融点のフェノール系酸化防止剤
とを併用することにより、無色透明で耐熱着色性に優れ
、且つエピキシ樹脂本来の優秀な耐湿性が損われない組
成物が容易に得られることを知り、本発明を完成するに
至ったものである。
本発明は、室温で液状又は融点８０℃以下のエピキシ樹
脂（Ａ）、室温で液状又は融点８０℃以下のプリカルボ
ン酸無水物ＣＢ）及び硬化促進剤（Ｃ）を含有してなる
エピキシ樹脂組成物において、一般式（１） （但し、式中Ｒ１〜Ｒ８は水素、ハロゲン又は０１〜Ｃ
１０の一価の脂肪族又は芳香族の置換基であり、Ｒ１〜
Ｒ８は同一でおっても異っていてもよい。更にＲ９はＣ
４〜２０の一価の脂肪族基である。）で表わされる室温
で液状又は融点８０℃以下の還元性有機燐化合物（Ｂ）
と室温で液状又は融点８０℃以下のフェノール系酸化防
止剤（Ｂ）とを併せ含有し、上記囚〜（Ｃ）成分の総量
に対し、上記（Ｂ）が０．０５〜５．ＯＭ址慢、上記（
ト））がＯ，ＯＳ〜２．５重ｉ％の範囲で含有されるこ
とを特徴とするエピキシ樹脂組成物に関するものである
。
脂（Ａ）、室温で液状又は融点８０℃以下のプリカルボ
ン酸無水物ＣＢ）及び硬化促進剤（Ｃ）を含有してなる
エピキシ樹脂組成物において、一般式（１） （但し、式中Ｒ１〜Ｒ８は水素、ハロゲン又は０１〜Ｃ
１０の一価の脂肪族又は芳香族の置換基であり、Ｒ１〜
Ｒ８は同一でおっても異っていてもよい。更にＲ９はＣ
４〜２０の一価の脂肪族基である。）で表わされる室温
で液状又は融点８０℃以下の還元性有機燐化合物（Ｂ）
と室温で液状又は融点８０℃以下のフェノール系酸化防
止剤（Ｂ）とを併せ含有し、上記囚〜（Ｃ）成分の総量
に対し、上記（Ｂ）が０．０５〜５．ＯＭ址慢、上記（
ト））がＯ，ＯＳ〜２．５重ｉ％の範囲で含有されるこ
とを特徴とするエピキシ樹脂組成物に関するものである
。
本発明において、エビキシ樹脂囚とは、１分子当シ平均
２個以上のエピキシ基を有するものであれば化学構造は
特に限定されず、性状として室温で液状又は融点８０℃
以下であればよい。
２個以上のエピキシ基を有するものであれば化学構造は
特に限定されず、性状として室温で液状又は融点８０℃
以下であればよい。
かかる樹脂としては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フロノぞン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、レゾルシン等の多価フェノールのグリシジルエ
ーテル、２．２−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）フロ
ノζン等の多価フェノールの水添化合物のグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック
等のグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド （３／。
ェニル）フロノぞン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、レゾルシン等の多価フェノールのグリシジルエ
ーテル、２．２−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）フロ
ノζン等の多価フェノールの水添化合物のグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック
等のグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド （３／。
４′−エイキシシクロヘキシルメチル）−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート、（３慴４′−エ
イキシ−６′−メチルシクロヘキシルメチル）−３，４
−エピキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト等の脂環式エピキシ樹脂、フタル酸ジグリシジル、ヘ
キサヒドロフタル酸ジグリシジル等のグリシジルエステ
ル類、ｐ−オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル
等のグリシジルエーテルエステル類、エチレングリコー
ル、トリメチロールゾロノＺン、インタエリスリトール
等の脂肪族アルコールのグリシジルエーテル等である。
キシシクロヘキサンカルボキシレート、（３慴４′−エ
イキシ−６′−メチルシクロヘキシルメチル）−３，４
−エピキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト等の脂環式エピキシ樹脂、フタル酸ジグリシジル、ヘ
キサヒドロフタル酸ジグリシジル等のグリシジルエステ
ル類、ｐ−オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル
等のグリシジルエーテルエステル類、エチレングリコー
ル、トリメチロールゾロノＺン、インタエリスリトール
等の脂肪族アルコールのグリシジルエーテル等である。
また、これら樹脂類の併用も可能である。
ぼりカルボン酸無水物（Ｂ）とは性状として室温で液状
又は融点８０℃以下であればよく、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水７タル酸、無
水フタル酸などの単−又は複数成分の混合による液状化
もしくは８０℃以下に低融点化されたものであればよい
。更にぼりカルボン酸無水物の変性剤として上記したポ
リカルボン酸無水物及び／又は無水トリメリット酸なト
ドエチレンクリコール、１，４−ブタンジオール、１．
６−ヘキサンジオール、ピリプロピレングリコール、ピ
リテトラメチレンエーテルグリコール、グリセリン、ぜ
／タエリスリトールなどのプリオールとのハーフェステ
ル類を含有してもよい。
又は融点８０℃以下であればよく、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水７タル酸、無
水フタル酸などの単−又は複数成分の混合による液状化
もしくは８０℃以下に低融点化されたものであればよい
。更にぼりカルボン酸無水物の変性剤として上記したポ
リカルボン酸無水物及び／又は無水トリメリット酸なト
ドエチレンクリコール、１，４−ブタンジオール、１．
６−ヘキサンジオール、ピリプロピレングリコール、ピ
リテトラメチレンエーテルグリコール、グリセリン、ぜ
／タエリスリトールなどのプリオールとのハーフェステ
ル類を含有してもよい。
エビキシ樹脂囚とばりカルボン酸無水物（Ｂ）との配合
比は一般のエピキシ樹脂の場合と同じであるが、エポキ
シ樹脂に対しポリカルボン酸無水物として０．８〜１．
２当量が好ましく、Ｏ，Ｓ当量以下の場合では樹脂硬化
物の機械特性が低下し、１．２当量以上の場合では硬化
物の耐湿性が低下する。
比は一般のエピキシ樹脂の場合と同じであるが、エポキ
シ樹脂に対しポリカルボン酸無水物として０．８〜１．
２当量が好ましく、Ｏ，Ｓ当量以下の場合では樹脂硬化
物の機械特性が低下し、１．２当量以上の場合では硬化
物の耐湿性が低下する。
特に配合比０．９５〜１，０５当量の場合には、無色透
明性、耐熱着色性に優れた樹脂硬化物が得られ好適であ
る。
明性、耐熱着色性に優れた樹脂硬化物が得られ好適であ
る。
硬化促進剤（Ｑとはエポキシ基とカルボン酸無水基との
反応を触媒するものであればよく、かかる化合物として
はジメチルベンジルアミンなどの三級アミン、トリス−
ジメチルアミノメチルフェノール、イミダゾール類、１
，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（
ＤＢＵ）及びＤＢＵの塩類、トリフェニルフォスフイン
などの有機フォスフイン類があり、更にオクチル酸錫、
アルカリ金属アルコラードなどが挙げられる。
反応を触媒するものであればよく、かかる化合物として
はジメチルベンジルアミンなどの三級アミン、トリス−
ジメチルアミノメチルフェノール、イミダゾール類、１
，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（
ＤＢＵ）及びＤＢＵの塩類、トリフェニルフォスフイン
などの有機フォスフイン類があり、更にオクチル酸錫、
アルカリ金属アルコラードなどが挙げられる。
硬化促進剤の添加量としては囚と（Ｂ）との総量に対し
、０．１〜２．５重ｆ％である。
、０．１〜２．５重ｆ％である。
硬化促進剤が上記範囲よシ少ない場合には硬化反応性が
著しく劣シ、又上記範囲よシ多い場合には硬化発熱が激
しく、樹脂硬化物に着色や硬化歪を生ずる。
著しく劣シ、又上記範囲よシ多い場合には硬化発熱が激
しく、樹脂硬化物に着色や硬化歪を生ずる。
本発明において一般式（１）で表わされる還元性有機燐
化合物■の例としては、１０−デシロキシ−９，１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフアフエナンスレ
ン、１０−ラウロキシ−６，８−ジクロロ−９，１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフアフエナンスレ
ン、１０−７”シロキシ−６，８−ジ−ｔ−ブチル−９
，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェ
ナンスレンなどがある。
化合物■の例としては、１０−デシロキシ−９，１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフアフエナンスレ
ン、１０−ラウロキシ−６，８−ジクロロ−９，１０−
ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフアフエナンスレ
ン、１０−７”シロキシ−６，８−ジ−ｔ−ブチル−９
，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェ
ナンスレンなどがある。
これら有機燐化合物はトリフェニルフォスファイト、ジ
フェニルインデシルフォスファイトなどの亜燐酸エステ
ルと異なり、燐原子が大きな有機基と強固に結合されて
いるため、加水分解されても遊離した亜燐酸とならず、
又樹脂硬化物の架橋構造に阻けられ殆んど移動出来ない
。このため特徴的な還元作用のみを表わし、亜燐酸エス
テルの如く樹脂硬化物の耐湿性を低下させる原因となら
ないのである。
フェニルインデシルフォスファイトなどの亜燐酸エステ
ルと異なり、燐原子が大きな有機基と強固に結合されて
いるため、加水分解されても遊離した亜燐酸とならず、
又樹脂硬化物の架橋構造に阻けられ殆んど移動出来ない
。このため特徴的な還元作用のみを表わし、亜燐酸エス
テルの如く樹脂硬化物の耐湿性を低下させる原因となら
ないのである。
特に（２）式で表わされる１０−デシロキシ−９２１０
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフア７エナンス
レンは室温で液状であシ、エピキシ樹脂組成物と容易に
相溶し、変色防止効果に優れている。
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−７オスフア７エナンス
レンは室温で液状であシ、エピキシ樹脂組成物と容易に
相溶し、変色防止効果に優れている。
本発明におけるフェノール系酸化防止剤（６）の例とし
ては、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチル−フェノール
、ｎ−オクタデシル−３−（３’、５’−ジ−ｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）−フ、ロビオ、ｉ−ト
、２１４．６− ）リシクロヘキシルフェノールなどが
ある。これらはフェノール系酸化防止剤の中でもヒンダ
ードフェノールと呼ばれ、フェノール性水酸基がｔ−ブ
チル基、シクロヘキシル基などにより立体障害を受けて
いるため、エピキシ基及び／又はカルボン酸無水基と反
応せず、このためこのフェノール性水酸基は特徴的な還
元作用のみを表わし、前述の還元性有機燐化合物との相
乗作用によシ、ニーキシ樹脂硬化物に著しく優れた耐熱
変色性を与えるのである。特に２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチル−フェノール及び／又は２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−エチル−フェノールとエポキシ樹脂組成物
との相溶性が良く、変色防止効果に優れている。
ては、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチル−フェノール
、ｎ−オクタデシル−３−（３’、５’−ジ−ｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）−フ、ロビオ、ｉ−ト
、２１４．６− ）リシクロヘキシルフェノールなどが
ある。これらはフェノール系酸化防止剤の中でもヒンダ
ードフェノールと呼ばれ、フェノール性水酸基がｔ−ブ
チル基、シクロヘキシル基などにより立体障害を受けて
いるため、エピキシ基及び／又はカルボン酸無水基と反
応せず、このためこのフェノール性水酸基は特徴的な還
元作用のみを表わし、前述の還元性有機燐化合物との相
乗作用によシ、ニーキシ樹脂硬化物に著しく優れた耐熱
変色性を与えるのである。特に２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチル−フェノール及び／又は２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−エチル−フェノールとエポキシ樹脂組成物
との相溶性が良く、変色防止効果に優れている。
本発明の樹脂組成物においては上記各成分囚〜（ト）の
他に必要に応じて他の種々の成分を加えてもよい。例え
ばモノエピキシ化合物、可塑剤、染料、顔料、更には散
乱効果を有する充填剤、透明性を損なわない充填剤、チ
キントロピー性付与剤、シランなどの表面処理剤等を添
加することが出来る。
他に必要に応じて他の種々の成分を加えてもよい。例え
ばモノエピキシ化合物、可塑剤、染料、顔料、更には散
乱効果を有する充填剤、透明性を損なわない充填剤、チ
キントロピー性付与剤、シランなどの表面処理剤等を添
加することが出来る。
本発明の樹脂組成物は各成分囚〜但）が常温で液状又は
融点８０℃以下であるためその製造方法は極めて簡単で
ある。即ちニブキシ樹脂囚及び／又はダリカルボン酸無
水物（Ｂ）を常温又は必要な限シ低温度に加熱し、他の
（Ｃ）〜（Ｅ）成分を速やかに混合溶解させる。硬化促
進剤（Ｃ）は通常ヒリカルポン酸無水物０３）と予め混
合して用いる。特に硬化促進剤が融点８０℃以上の場合
には予め混合しておくことが変色防止のためには好都合
である。該樹脂組成物を製造する設備としてはディシル
バー、ニーダ−などを用いることが出来る。
融点８０℃以下であるためその製造方法は極めて簡単で
ある。即ちニブキシ樹脂囚及び／又はダリカルボン酸無
水物（Ｂ）を常温又は必要な限シ低温度に加熱し、他の
（Ｃ）〜（Ｅ）成分を速やかに混合溶解させる。硬化促
進剤（Ｃ）は通常ヒリカルポン酸無水物０３）と予め混
合して用いる。特に硬化促進剤が融点８０℃以上の場合
には予め混合しておくことが変色防止のためには好都合
である。該樹脂組成物を製造する設備としてはディシル
バー、ニーダ−などを用いることが出来る。
本発明のニブキシ樹脂組成物から得られる樹脂硬化物は
無色透明性が高く、耐熱変色性と耐湿性とが著しく優れ
ておシ、光学素子の対土用樹脂などとして好適である。
無色透明性が高く、耐熱変色性と耐湿性とが著しく優れ
ておシ、光学素子の対土用樹脂などとして好適である。
以下、実施例によ）更に詳しく本発明を説明する。以下
部とは重蓋部を表わす。
部とは重蓋部を表わす。
実施例１
■エピコート８２８ （エポキシ当１−１９σ） （液
体）（油化シェルエビキシ製）
ＬＯＯＭ■ヘキサヒドロ無水フタルｍ （ｍｐ、３５℃
） ８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾー
ル（液体） １部■１０−デシロキシー９，１０
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフエナンス
レン（液体） ４部■２，６−ジ−ｔ−ブチルー４
−メチル−フェノール（ｍｐ、７０℃）０．５部 上記■、■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷
却後、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を金型に注
型し、８０℃４時間、更に１３０℃４時間硬化させ、５
０ｘ５０ｘｌＯ簡の注型品を作製した。
体）（油化シェルエビキシ製）
ＬＯＯＭ■ヘキサヒドロ無水フタルｍ （ｍｐ、３５℃
） ８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾー
ル（液体） １部■１０−デシロキシー９，１０
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフエナンス
レン（液体） ４部■２，６−ジ−ｔ−ブチルー４
−メチル−フェノール（ｍｐ、７０℃）０．５部 上記■、■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷
却後、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を金型に注
型し、８０℃４時間、更に１３０℃４時間硬化させ、５
０ｘ５０ｘｌＯ簡の注型品を作製した。
実施例２
■セロキサイド２０２１ （エポキシ轟１１３６）（
液体）（ダイセル化学工業製）
１００部■メチルへキサヒドロ無水フタル酸（液体）
１２３部■エチレングリコール（液体）
２部■Ｕ −ｃａｔ ＳＡ ４１０２
（ｉ’ｆｆ１体）（サンアボット製）
２部■１０−デシロキシー９．１０
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェナンス
レン（液体） ５部■２，６−ジ−ｔ−ブチルー
４−エチル−フェノール（ｍｐ、３９℃） １部 上記■、■、■、■、■を４０℃に加熱混合し、常温ま
で冷却後、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を金型
に注型し、１００℃４時間、更にｉｓｏ℃３時間硬化さ
せ、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの注型品を作製した。
液体）（ダイセル化学工業製）
１００部■メチルへキサヒドロ無水フタル酸（液体）
１２３部■エチレングリコール（液体）
２部■Ｕ −ｃａｔ ＳＡ ４１０２
（ｉ’ｆｆ１体）（サンアボット製）
２部■１０−デシロキシー９．１０
−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェナンス
レン（液体） ５部■２，６−ジ−ｔ−ブチルー
４−エチル−フェノール（ｍｐ、３９℃） １部 上記■、■、■、■、■を４０℃に加熱混合し、常温ま
で冷却後、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を金型
に注型し、１００℃４時間、更にｉｓｏ℃３時間硬化さ
せ、５０Ｘ５０Ｘ１０ｍｍの注型品を作製した。
比較例１
■エピコート８２８（液体） １０
０部■ヘキサヒドロ無水７タル酸（ｍｐ、 ３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体）１１０部■２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール（ｍｐ、７０℃）０，５部 上記■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷却後
、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を実施例１と同
様にして注型品を作製した。
０部■ヘキサヒドロ無水７タル酸（ｍｐ、 ３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体）１１０部■２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール（ｍｐ、７０℃）０，５部 上記■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷却後
、更に■を加え混合して得た樹脂組成物を実施例１と同
様にして注型品を作製した。
比較例２
■エビコー）８２８ （液体） １
００部■ヘキサヒドロ無水７タル酸（ｍｐ、３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体） １部■トリフヱニルフォスファイト（液
体） ４ 部■２，６−ジ−ｔ−ブチル
ー４−メチル−フェノール（ｍ ｐ、 ７０℃）０．５
部 上記■、■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷
却後、■を加え混合して得だ樹脂組成物を実施例１と同
様にして注型品を作製した。
００部■ヘキサヒドロ無水７タル酸（ｍｐ、３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体） １部■トリフヱニルフォスファイト（液
体） ４ 部■２，６−ジ−ｔ−ブチル
ー４−メチル−フェノール（ｍ ｐ、 ７０℃）０．５
部 上記■、■、■、■を７５℃に加熱混合し、常温まで冷
却後、■を加え混合して得だ樹脂組成物を実施例１と同
様にして注型品を作製した。
比較例３
■エピコート８２８ （液体）
１００部■ヘキサヒドロ無水フタル＃Ｉ（ｍｐ、３５℃
） ８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾー
ル（液体） １部■９，１０−ジヒドロー９−オ
キサ−１０−フォスファフェナンスレンー１０−オキサ
イド（ｍｐ、１１７℃）４部 上記■、■を１２５℃に加熱混合し、常温まで冷却後、
■を加え混合し、更に■を加え混合して得た樹脂組成物
を実施例１と同様にして注型品を作製した。
１００部■ヘキサヒドロ無水フタル＃Ｉ（ｍｐ、３５℃
） ８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾー
ル（液体） １部■９，１０−ジヒドロー９−オ
キサ−１０−フォスファフェナンスレンー１０−オキサ
イド（ｍｐ、１１７℃）４部 上記■、■を１２５℃に加熱混合し、常温まで冷却後、
■を加え混合し、更に■を加え混合して得た樹脂組成物
を実施例１と同様にして注型品を作製した。
比較例４
■エピコー）８２８ （液体） １
００部■ヘキサヒドロ無水フタル酸（ｍｐ、３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体） １部■１０−デシロキシー９，１０−ジ
ヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファ７エナンスレン
（液体） ４部■２，２′−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール） （ｍｐ、 １
１７℃）０，５部上記■、■、■を１２５℃に加熱混合
し、常温まで冷却後、■を加え混合し、更に■を加え混
合して得た樹脂組成物を実施例１と同様にして注型品を
作製した。
００部■ヘキサヒドロ無水フタル酸（ｍｐ、３５℃）
８１部■２−エチルー４−メチルイミダゾール（
液体） １部■１０−デシロキシー９，１０−ジ
ヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファ７エナンスレン
（液体） ４部■２，２′−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール） （ｍｐ、 １
１７℃）０，５部上記■、■、■を１２５℃に加熱混合
し、常温まで冷却後、■を加え混合し、更に■を加え混
合して得た樹脂組成物を実施例１と同様にして注型品を
作製した。
実施例１〜２及び比較例１〜４において作製した注型品
について、作製直後の受理状態及び耐熱試験として１２
０℃５００時間処理、耐湿試験としてプレッシャークツ
カー（１１０℃・２００時間）処理を夫々行ない、注型
品の外観と波長５００ｎｍ光の透過率を第１表に示す。
について、作製直後の受理状態及び耐熱試験として１２
０℃５００時間処理、耐湿試験としてプレッシャークツ
カー（１１０℃・２００時間）処理を夫々行ない、注型
品の外観と波長５００ｎｍ光の透過率を第１表に示す。
これらの結果、本発明におけるエイキシ樹脂組成物は無
色透明にして優れた耐熱変色性と耐湿性とを有している
ことが明らかとなった。
色透明にして優れた耐熱変色性と耐湿性とを有している
ことが明らかとなった。
Claims (3)
- （１）室温で液状又は融点８０℃以下のエポキシ樹脂（
Ａ）、室温で液状又は融点８０℃以下のポリカルボン酸
無水物（Ｂ）及び硬化促進剤（Ｃ）を含有してなるエポ
キシ樹脂組成物において、 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼…………（１） （但し、式中Ｒ＿１〜Ｒ＿８は水素、ハロゲン又はＣ＿
１〜Ｃ＿１＿０の一価の脂肪族又は芳香族の置換基であ
り、Ｒ＿１〜Ｒ＿８は同一であっても異っていてもよい
。更にＲ＿９はＣ＿４〜＿２＿０の一価の脂肪族基であ
る。）で表わされる室温で液状又は融点８０℃以下の還
元性有機燐化合物（Ｄ）と室温で液状又は融点８０℃以
下のフェノール系酸化防止剤（Ｅ）とを併せ含有し、上
記（Ａ）〜（Ｃ）成分の総量に対し、上記（Ｄ）が０．
０５〜５．０重量％、上記（Ｅ）が０．０５〜２．５重
量％の範囲で含有されることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。 - （２）還元性有機燐化合物（Ｄ）が（２）式で表わされ
る１０−デシロキシ−９、１０−ジヒドロ−９−オキサ
−１０−フォスファフェナンスレン ▲数式、化学式、表等があります▼………… （２） であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のエ
ポキシ樹脂組成物。 - （３）上記（Ｅ）のフェノール系酸化防止剤が２、６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノール及び／又は２
、６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチル−フェノールである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のエポキシ
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61008983A JPH06840B2 (ja) | 1986-01-21 | 1986-01-21 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61008983A JPH06840B2 (ja) | 1986-01-21 | 1986-01-21 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167317A true JPS62167317A (ja) | 1987-07-23 |
| JPH06840B2 JPH06840B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11707924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61008983A Expired - Lifetime JPH06840B2 (ja) | 1986-01-21 | 1986-01-21 | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06840B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01272657A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH05222165A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-08-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光透過性エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
| JP2003012896A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Stanley Electric Co Ltd | 耐紫外線エポキシ樹脂および該エポキシ樹脂を用いて封止が行われた発光ダイオードもしくは発光ダイオード用波長変換素子 |
| JP2008291189A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 封止用の液状エポキシ樹脂組成物と封止半導体装置 |
| JP2017132897A (ja) * | 2016-01-27 | 2017-08-03 | 三菱ケミカル株式会社 | フェノール樹脂を硬化剤として含有するエポキシ樹脂組成物、その硬化物及び該硬化物を用いた電気・電子部品 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6215254A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-23 | Hitachi Ltd | 光デイスク記録媒体 |
| JPS6270414A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Sanko Kagaku Kk | エポキシ樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-01-21 JP JP61008983A patent/JPH06840B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2017132897A (ja) * | 2016-01-27 | 2017-08-03 | 三菱ケミカル株式会社 | フェノール樹脂を硬化剤として含有するエポキシ樹脂組成物、その硬化物及び該硬化物を用いた電気・電子部品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06840B2 (ja) | 1994-01-05 |
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