JPH0284425A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0284425A JPH0284425A JP1163368A JP16336889A JPH0284425A JP H0284425 A JPH0284425 A JP H0284425A JP 1163368 A JP1163368 A JP 1163368A JP 16336889 A JP16336889 A JP 16336889A JP H0284425 A JPH0284425 A JP H0284425A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- composition
- parts
- acid anhydride
- mixed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 title claims description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 41
- -1 acid anhydride compound Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 abstract description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOYGTBXFJBGGLI-UHFFFAOYSA-N 7a-but-1-enyl-3a-methyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2(C)C(=O)OC(=O)C21C=CCC GOYGTBXFJBGGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、液状エポキシ樹脂組成物、とくに含浸に好適
な液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。
な液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。
〔従来技術］
従来、含浸用に適したエポキシ樹脂組成物として、脂環
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類及び無水物か
らなるものが知られている（特開昭５７−１７４３１４
号公報）。この公報においては、その実施例中に、脂環
式エポキシ樹脂として、３，４−エボキシシグロへキシ
ルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボ
キシレートを用いると共に、酸無水物として、無水メチ
ルハイミック酸及びジヒドロキシベンゼンとして、レゾ
ルシノールを用い、この混合物を、少量のトリエタノー
ルアミンの存在下、１２０℃で１６時間加熱した後、さ
らに１８０℃で１６時間加熱して硬化させた例が示され
ている。
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類及び無水物か
らなるものが知られている（特開昭５７−１７４３１４
号公報）。この公報においては、その実施例中に、脂環
式エポキシ樹脂として、３，４−エボキシシグロへキシ
ルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボ
キシレートを用いると共に、酸無水物として、無水メチ
ルハイミック酸及びジヒドロキシベンゼンとして、レゾ
ルシノールを用い、この混合物を、少量のトリエタノー
ルアミンの存在下、１２０℃で１６時間加熱した後、さ
らに１８０℃で１６時間加熱して硬化させた例が示され
ている。
しかしながら、このようなエポキシ樹脂組成物を、自動
車等に用いるモータや発電機における固定子コイル（ス
テータコイル）や回転子コイル（アーマチュアコイル）
を製作する際に、そのコイル内に含浸させてコイルを固
定化しようとした時に、そのエポキシ樹脂組成物はコイ
ル内へよく含浸するものの、その硬化速度が遅いために
、作業効率が著しく悪いという欠点を有する。さらに、
硬化時や使用時における加熱により着色を生じるという
問題も生じた。
車等に用いるモータや発電機における固定子コイル（ス
テータコイル）や回転子コイル（アーマチュアコイル）
を製作する際に、そのコイル内に含浸させてコイルを固
定化しようとした時に、そのエポキシ樹脂組成物はコイ
ル内へよく含浸するものの、その硬化速度が遅いために
、作業効率が著しく悪いという欠点を有する。さらに、
硬化時や使用時における加熱により着色を生じるという
問題も生じた。
［目 的］
本発明は、従来のエポキシ樹脂組成物に見られる前記欠
点を克服することを目的とする。
点を克服することを目的とする。
［構 成）
本発明によれば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と脂
環式エポキシ樹脂とからなる混合エポキシ樹脂成分と、
酸無水物化合物と式 シ樹脂と脂環式エポキシ樹脂を併用する。ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂としては、エポキシ当量が１７０−
２７０のものが好ましく用いられる。混合エポキシ樹脂
中ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は３０〜９０重量％
、好ましくは７０〜８５重量％及び脂環式エポキシ樹脂
は７０−１０重ｆｆｉ％、好ましくは３０〜１５重量％
の割合にするのがよい。脂環式エポキシ樹脂としては、
次の如きものが挙げられる。
環式エポキシ樹脂とからなる混合エポキシ樹脂成分と、
酸無水物化合物と式 シ樹脂と脂環式エポキシ樹脂を併用する。ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂としては、エポキシ当量が１７０−
２７０のものが好ましく用いられる。混合エポキシ樹脂
中ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は３０〜９０重量％
、好ましくは７０〜８５重量％及び脂環式エポキシ樹脂
は７０−１０重ｆｆｉ％、好ましくは３０〜１５重量％
の割合にするのがよい。脂環式エポキシ樹脂としては、
次の如きものが挙げられる。
（１） ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３
，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートアル
キレン基を示す）で表わされる置換基を有するフェノー
ル化合物からなる硬化剤成分とからなり、該フェノール
化合物は、該混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２
〜８重量部の割合で存在することを特徴とする液状エポ
キシ樹脂組成物が提供される。
，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートアル
キレン基を示す）で表わされる置換基を有するフェノー
ル化合物からなる硬化剤成分とからなり、該フェノール
化合物は、該混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２
〜８重量部の割合で存在することを特徴とする液状エポ
キシ樹脂組成物が提供される。
本発明においては、ビスフェノールＡ型エボキ（２）ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイド（３）ビス（３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート （４） ６−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−１
，５−メタジオキサン−３−スピロ−３’、４’−エポ
キシシクロヘキシル 等の低分子量、低粘度のエポキシ基を有するものがあげ
られる。
ニルシクロヘキセンジオキサイド（３）ビス（３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート （４） ６−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−１
，５−メタジオキサン−３−スピロ−３’、４’−エポ
キシシクロヘキシル 等の低分子量、低粘度のエポキシ基を有するものがあげ
られる。
本発明で用いる硬化剤成分は、酸無水物化合物と式
前記混合エポキシ樹脂において、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂の割合が前記範囲より少なくなると、得られ
るエポキシ樹脂組成物の耐クラツク性が劣るようになり
、一方、前記範囲より多くなると、得られるエポキシ樹
脂組成物の含浸性が悪化するとともに、耐熱性に劣るよ
うになる。従って、両者のエポキシ樹脂の混合割合は前
記範囲にするのが好ましい。
ポキシ樹脂の割合が前記範囲より少なくなると、得られ
るエポキシ樹脂組成物の耐クラツク性が劣るようになり
、一方、前記範囲より多くなると、得られるエポキシ樹
脂組成物の含浸性が悪化するとともに、耐熱性に劣るよ
うになる。従って、両者のエポキシ樹脂の混合割合は前
記範囲にするのが好ましい。
なお、混合エポキシ樹脂には、２０重量％以下の範囲で
反応性希釈剤を含有させてもよい。
反応性希釈剤を含有させてもよい。
このような反応性希釈剤としては、１，６−ヘキサンシ
オールジグリシジルエーテル、ポリアルキレンゲリコー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテルは低級アルキレン基を示す）で
表わされる置換基を有するフェノール化合物からなり、
その置換基の数は１〜５個である。硬化剤成分としての
酸無水物化合物の具体例としては、例えば、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル
酸、無水メチルナジック酸、メチルブテニルテトラヒド
ロ無水フタル酸等が挙げられる。前記フェノール化合物
は硬化促進剤として作用する。
オールジグリシジルエーテル、ポリアルキレンゲリコー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテルは低級アルキレン基を示す）で
表わされる置換基を有するフェノール化合物からなり、
その置換基の数は１〜５個である。硬化剤成分としての
酸無水物化合物の具体例としては、例えば、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル
酸、無水メチルナジック酸、メチルブテニルテトラヒド
ロ無水フタル酸等が挙げられる。前記フェノール化合物
は硬化促進剤として作用する。
また、この硬化促進剤は、組成物の硬化時や使用時での
加熱における着色を防止する効果を示す。
加熱における着色を防止する効果を示す。
硬化促進剤として、イミダゾール化合物を用いた時には
、硬化物は黒色に着色する。
、硬化物は黒色に着色する。
本発明において、硬化促進剤として用いるフェノール化
合物は、前記混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２
〜８重量部、好ましくは２．５〜５重量部の割合で用い
る。２重量部未満では、組成物のゲル化時間が長なり、
一方、８重量部を超えるようになると、硬化樹脂に着色
が生じたりする。本発明の組成物では、フェノール化合
物の配合量を２．５〜５重量部に規定し、組成物のゲル
化時間を１５０℃で１２０秒以下にコントロールするの
がよい、硬化剤として用いる酸無水物化合物の使用量は
特に制約されないが、一般には、混合エポキシ樹脂１当
量に対し、０．５〜１．５当量、好ましくは０．８−１
．２当量の割合である。
合物は、前記混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２
〜８重量部、好ましくは２．５〜５重量部の割合で用い
る。２重量部未満では、組成物のゲル化時間が長なり、
一方、８重量部を超えるようになると、硬化樹脂に着色
が生じたりする。本発明の組成物では、フェノール化合
物の配合量を２．５〜５重量部に規定し、組成物のゲル
化時間を１５０℃で１２０秒以下にコントロールするの
がよい、硬化剤として用いる酸無水物化合物の使用量は
特に制約されないが、一般には、混合エポキシ樹脂１当
量に対し、０．５〜１．５当量、好ましくは０．８−１
．２当量の割合である。
本発明の組成物においては、必要に応じ、補助成分とし
て、シリカ、アルミナ、水和アルミナ等のフィラーや、
難燃剤、着色剤、消泡剤、可塑剤等を用いることができ
る。
て、シリカ、アルミナ、水和アルミナ等のフィラーや、
難燃剤、着色剤、消泡剤、可塑剤等を用いることができ
る。
本発明の組成物は、貯蔵や輸送に際しては、樹脂成分と
硬化剤成分とからなる２液性の組成物として用いられる
。この場合、前記補助成分は、通常、樹脂成分に混入さ
れる。
硬化剤成分とからなる２液性の組成物として用いられる
。この場合、前記補助成分は、通常、樹脂成分に混入さ
れる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、常温液状のもので、す
ぐれた含浸性を示し、その上、硬化速度も大きく、ポッ
トライフも長く、かつ硬化被膜の密着性、耐熱性にもす
ぐれたものである。本発明のエポキシ樹脂組成物は、温
度ｔｏｏ−１８０℃において、５〜６０分間加熱するこ
とにより硬化させることができ、モータや発電機におけ
る固定子及び回転子のコイル固定用の熱硬化性樹脂とし
て好適のものである。
ぐれた含浸性を示し、その上、硬化速度も大きく、ポッ
トライフも長く、かつ硬化被膜の密着性、耐熱性にもす
ぐれたものである。本発明のエポキシ樹脂組成物は、温
度ｔｏｏ−１８０℃において、５〜６０分間加熱するこ
とにより硬化させることができ、モータや発電機におけ
る固定子及び回転子のコイル固定用の熱硬化性樹脂とし
て好適のものである。
さらに、本発明の組成物は、熱硬化時での着色を生じず
、また硬化物は、使用時の加熱によっても着色を生じな
い。
、また硬化物は、使用時の加熱によっても着色を生じな
い。
〔実施例］
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
以下において示す部はいずれも重量基準である。
以下において示す部はいずれも重量基準である。
実施例１
アデカＥＰ−４３００（ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、分子量３６０、地竜化社製）８０部、七ロキサイド
２０２１（３，４−エボキシシグロヘキシルメチル−（
３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、
ダイセル化学工業社製）１５部及びアデカＥＤ−５０３
（１，６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテル、地
竜化社製）５部からなるエポキシ樹脂成分Ａと、エビキ
ュアＹＨ−３０６（メチルブテニルテトラヒドロ無水フ
タル酸、油化シェルエポキシ社製）６０部、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸４３部及び下記式で表わされるフ
ェノール化合物３部からなる硬化剤成分Ｂとを、Ａ／Ｂ
・１００７１１５の割合で混合してエポキシ樹脂組成物
を得た。
脂、分子量３６０、地竜化社製）８０部、七ロキサイド
２０２１（３，４−エボキシシグロヘキシルメチル−（
３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、
ダイセル化学工業社製）１５部及びアデカＥＤ−５０３
（１，６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテル、地
竜化社製）５部からなるエポキシ樹脂成分Ａと、エビキ
ュアＹＨ−３０６（メチルブテニルテトラヒドロ無水フ
タル酸、油化シェルエポキシ社製）６０部、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸４３部及び下記式で表わされるフ
ェノール化合物３部からなる硬化剤成分Ｂとを、Ａ／Ｂ
・１００７１１５の割合で混合してエポキシ樹脂組成物
を得た。
［フェノール化合物］
１部１Ｍ
この組成物は低粘度で含浸性にすぐれるとともに、硬化
速度が速いことが確認された。また、この組成物から得
られた硬化物は、耐熱性にもすぐれ、特に耐熱性とヒー
トサイクル性のバランスにもすぐれていた。さらに、硬
化物を熱エージングしても変色を生じなかった。
速度が速いことが確認された。また、この組成物から得
られた硬化物は、耐熱性にもすぐれ、特に耐熱性とヒー
トサイクル性のバランスにもすぐれていた。さらに、硬
化物を熱エージングしても変色を生じなかった。
次に、本発明の組成物の含浸性を評価するために次の実
験を行った。
験を行った。
小型発電機用の回転子コアに線径２ＩＩ１ｍの銅線を約
５層に巻いた回転子コイルを製作し、この回転子コイル
を１６０℃に加熱してこの上からエポキシ樹脂を滴下含
浸させ、１６０℃で硬化させた後、冷却して巻線方向に
対して横断する方向に回転子コイルを切断し、樹脂の含
浸状況を観察したところ、巻線の全層にわたって樹脂が
含浸していることが観察された。このことから、本発明
の組成物はすぐれた含浸性を有することが確認された。
５層に巻いた回転子コイルを製作し、この回転子コイル
を１６０℃に加熱してこの上からエポキシ樹脂を滴下含
浸させ、１６０℃で硬化させた後、冷却して巻線方向に
対して横断する方向に回転子コイルを切断し、樹脂の含
浸状況を観察したところ、巻線の全層にわたって樹脂が
含浸していることが観察された。このことから、本発明
の組成物はすぐれた含浸性を有することが確認された。
また、この際の硬化樹脂には殆ど変色が見られなかった
。
。
実施例２
以下に示す成分組成の混合樹脂成分（Ａ）及び硬化剤成
分（Ｂ）を調製した。
分（Ｂ）を調製した。
【混合樹脂成分（＾）Ｊ
３．４−エボキシシグロヘキシルメチル（３，４〔硬化
剤成分（Ｂ）〕 メチルテトラヒドロフタル酸無水物 ９７部前記の
成分（Ａ）及び（Ｂ）をｌ対ｌの割合で混合し、２５℃
での初期粘度が６００ｃｐｓを有するエポキシ樹脂組成
物を得た。
剤成分（Ｂ）〕 メチルテトラヒドロフタル酸無水物 ９７部前記の
成分（Ａ）及び（Ｂ）をｌ対ｌの割合で混合し、２５℃
での初期粘度が６００ｃｐｓを有するエポキシ樹脂組成
物を得た。
次に、この組成物について、そのゲル化時間、硬化性、
着色を以下のようにして評価したところ、ゲル化時間二
８０秒、硬化性；良好、着色：無しの良好な結果を得た
。
着色を以下のようにして評価したところ、ゲル化時間二
８０秒、硬化性；良好、着色：無しの良好な結果を得た
。
（ゲル化時間）
組成物（０，４ｃｃ）を１５０℃の熱板上に滴下し、流
動性がなくなるまでの時間を測定。
動性がなくなるまでの時間を測定。
（硬化性）
組成物を実施例１と同様にしてコイルに含浸させ、１６
０℃で１５分間加熱した後、急冷し、硬化物のガラス転
移点温度を測定した。測定されたガラス転移点温度が組
成物の最高値に達している場合を、硬化性：良好と判断
し、そうでない場合を硬化性：不良と判断した。
０℃で１５分間加熱した後、急冷し、硬化物のガラス転
移点温度を測定した。測定されたガラス転移点温度が組
成物の最高値に達している場合を、硬化性：良好と判断
し、そうでない場合を硬化性：不良と判断した。
（着色性）
組成物からｌｏｏｍｍＸ ｌｏｏｍｍＸ １ｍｍの寸法
の硬化物のテストピースを作り、これを１８０℃で２４
時間二一ジングした。エージング後のテストピースが１
０％以上の光透過率を示すものを、着色性なし、１０％
より小さな光透過率を示すものを着色性ありと判断した
。
の硬化物のテストピースを作り、これを１８０℃で２４
時間二一ジングした。エージング後のテストピースが１
０％以上の光透過率を示すものを、着色性なし、１０％
より小さな光透過率を示すものを着色性ありと判断した
。
実施例３
実施例２において、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の
使用量を８０部及び脂環式エポキシ樹脂の使用量を２０
部とした以外は同様にして実験を行った。
使用量を８０部及び脂環式エポキシ樹脂の使用量を２０
部とした以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度８００ｃｐｓを示
した。また、このものは８０秒のゲル化時間を示すとと
もに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もないことが
確認された。
した。また、このものは８０秒のゲル化時間を示すとと
もに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もないことが
確認された。
実施例４
実施例２において、フェノール化合物の使用量を２．５
部とした以外は同様にして実験を行った。
部とした以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度６００ｃｐｓを示
した。また、このものは１１０秒のゲル化時間を示すと
ともに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった
。
した。また、このものは１１０秒のゲル化時間を示すと
ともに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった
。
実施例５
実施例２において、フェノール化合物の使用量を５部と
した以外は同様にして実験を行った。
した以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度６００ｃｐｓを示
した。また、このものは７０秒のゲル化時間を示すとと
もに良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
した。また、このものは７０秒のゲル化時間を示すとと
もに良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
比較例１
実施例２において、フェノール化合物４部に代えて、２
−エチル−４−メチルイミダゾール３部を用いた以外は
同様にして実験を行った。
−エチル−４−メチルイミダゾール３部を用いた以外は
同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度６００ｃｐｓを示
した。また、このものは１００秒のゲル化時間を示すと
ともに良好な硬化性を有するものであったが、硬化物の
着色を生じた。
した。また、このものは１００秒のゲル化時間を示すと
ともに良好な硬化性を有するものであったが、硬化物の
着色を生じた。
比較例２
実施例２において、フェノール化合物の使用量を１部と
した以外は同様にして実験を行った。
した以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度６００ｃｌｌ）Ｓ
を示した。また、このものは、１８０秒のゲル化時間を
示し、硬化物の着色もなかったが、その硬化性は不良で
あった。
を示した。また、このものは、１８０秒のゲル化時間を
示し、硬化物の着色もなかったが、その硬化性は不良で
あった。
Claims (2)
- （１）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と脂環式エポキ
シ樹脂とからなる混合エポキシ樹脂成分と、酸無水物化
合物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１，Ｒ＾２は
低級アルキル基、Ｒ＾３は低級アルキレン基を示す）で
表わされる置換基を有するフェノール化合物からなる硬
化剤成分とからなり、該フェノール化合物は、該混合エ
ポキシ樹脂１００重量部に対し、２〜８重量部の割合で
存在することを特徴とする液状エポキシ樹脂組成物。 - （２）請求項１の組成物で固定化されたモータ及び発電
機における固定子コイル又は回転子コイル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-154889 | 1988-06-24 | ||
| JP15488988 | 1988-06-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284425A true JPH0284425A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0633331B2 JPH0633331B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=15594173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1163368A Expired - Lifetime JPH0633331B2 (ja) | 1988-06-24 | 1989-06-26 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954602A (ja) |
| EP (1) | EP0349192A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0633331B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4972851B2 (ja) * | 2000-05-30 | 2012-07-11 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物 |
| WO2013157424A1 (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | 株式会社 日立製作所 | リグニン由来エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| JP2016079300A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 京セラケミカル株式会社 | 含浸注形用エポキシ樹脂組成物、コイル部品及びその製造方法 |
| WO2017221542A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用２液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5106947A (en) * | 1989-04-17 | 1992-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition based on cycloaliphatic epoxy resins |
| US5170291A (en) * | 1989-12-19 | 1992-12-08 | Leybold Aktiengesellschaft | Coating, composed of an optically effective layer system, for substrates, whereby the layer system has a high anti-reflective effect, and method for manufacturing the coating |
| GB2282600B (en) * | 1993-10-08 | 1997-08-13 | Kobe Steel Europ Ltd | Epoxy resin compositions |
| JP4656269B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-03-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| US9062380B2 (en) * | 2006-04-13 | 2015-06-23 | Ntn Corporation | Pore sealing agent, member for coating spray deposit, and bearing |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6197319A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-15 | シーメンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 電気及び電子デバイス用封止コンパウンドとその製法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934200A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-03-29 | ||
| US4026862A (en) * | 1974-02-11 | 1977-05-31 | Westinghouse Electric Corporation | Carboxylic acid storage stabilizers for latent catalyst cured epoxy resins |
| US4069202A (en) * | 1975-10-17 | 1978-01-17 | Shell Oil Company | Curable polyepoxide casting compositions |
| US4271079A (en) * | 1978-09-07 | 1981-06-02 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | 5-(2,5-Dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride |
| US4420604A (en) * | 1981-01-23 | 1983-12-13 | The Oakland Corporation | Admixture of 2,4,6-tris(dimethyl aminomethyl)phenyl as a curing agent for an epoxy thread locking composition |
| US4617330A (en) * | 1984-03-30 | 1986-10-14 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Epoxy resin composition for cast molding |
-
1989
- 1989-06-22 EP EP19890306297 patent/EP0349192A3/en not_active Withdrawn
- 1989-06-23 US US07/369,998 patent/US4954602A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-26 JP JP1163368A patent/JPH0633331B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6197319A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-15 | シーメンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 電気及び電子デバイス用封止コンパウンドとその製法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4972851B2 (ja) * | 2000-05-30 | 2012-07-11 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物 |
| WO2013157424A1 (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | 株式会社 日立製作所 | リグニン由来エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| JP2016079300A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 京セラケミカル株式会社 | 含浸注形用エポキシ樹脂組成物、コイル部品及びその製造方法 |
| WO2017221542A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用２液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4954602A (en) | 1990-09-04 |
| JPH0633331B2 (ja) | 1994-05-02 |
| EP0349192A2 (en) | 1990-01-03 |
| EP0349192A3 (en) | 1990-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3201262B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物，電機絶縁線輪，回転電機及びその製造方法 | |
| JP4288940B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0284425A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| EP0051311B1 (en) | Curable one-phase composition | |
| JPH10251381A (ja) | 含浸用樹脂組成物 | |
| JP4403829B2 (ja) | 回転電機，電気絶縁線輪及びそれに用いるエポキシ樹脂組成物 | |
| JPS5817534B2 (ja) | 可撓性エポキシ樹脂組成物 | |
| EP3430629B1 (en) | Electrical insulation system based on epoxy resins for generators and motors | |
| JPS6375024A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0627182B2 (ja) | 含浸に好適な液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH06192396A (ja) | 一液型エポキシ樹脂組成物 | |
| US5276073A (en) | Thermosetting resin composition comprising maleimide, anhydride, epoxy resin and wollastonite | |
| JPS62167317A (ja) | 光学素子用エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS60255820A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| KR910006332B1 (ko) | 에폭시수지조성물 | |
| US3288753A (en) | Hardening of epoxide resins with a diaminodiphenyl ketone | |
| JP3042038B2 (ja) | 液状酸無水物系一液性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH03166221A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH07238145A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH01247414A (ja) | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS58191713A (ja) | エポキシ樹脂系組成物 | |
| WO2022254329A1 (en) | A thermally curable epoxy system | |
| JP2000034338A (ja) | 液状熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH01278522A (ja) | 含浸に好適なエポキシ樹脂組成物 | |
| JPS59140220A (ja) | エポキシ樹脂組成物 |