JPS6375024A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(発明の目的)
(産業上の利用分野)
本発明は、エポキシ系樹脂組成物に関するもので、ざら
に詳しくは電気的及び機械的強度、並びに注型性や成形
性に優れた電気機器や部品の絶縁材料、あるいは−膜構
造材料として好適なエポキシ系樹脂の硬化性組成物に関
するものである。
に詳しくは電気的及び機械的強度、並びに注型性や成形
性に優れた電気機器や部品の絶縁材料、あるいは−膜構
造材料として好適なエポキシ系樹脂の硬化性組成物に関
するものである。
(従来の技術)
ビスオキサゾリン化合物とジカルボン酸とを亜リン酸エ
ステルの存在下に反応させて強度の高い硬化樹脂を得る
ことは特開昭59−1533号に知られている。同様に
、これらビスオキサゾリン化合物とジカルボン酸から注
型法により成形品を得ようとする場合、両反応成分が固
体であるため溶融、(真空)脱気などの前処理工程が煩
雑であったり、両反応成分の反応が非常に速いことなど
、その取扱いに問題がある。
ステルの存在下に反応させて強度の高い硬化樹脂を得る
ことは特開昭59−1533号に知られている。同様に
、これらビスオキサゾリン化合物とジカルボン酸から注
型法により成形品を得ようとする場合、両反応成分が固
体であるため溶融、(真空)脱気などの前処理工程が煩
雑であったり、両反応成分の反応が非常に速いことなど
、その取扱いに問題がある。
一方、エポキシ樹脂は電気的、機械的、物理的特性のバ
ランスがとれているため、接着剤、建材、構造材を初め
とくに電気機器および部品用の成形材料、絶縁材料、封
止材料として広く採用されている。
ランスがとれているため、接着剤、建材、構造材を初め
とくに電気機器および部品用の成形材料、絶縁材料、封
止材料として広く採用されている。
しかしながらエポキシ樹脂は良好な諸特性を有するもの
の、成形構造体の大形化や薄肉化、あるいは金属など熱
膨張係数の異なった材料との一体化などの要請に対して
は、靭性が十分でないため、用途拡大には自ずと制約が
あった。特に電気絶縁材として用途が大きい注型用エポ
キシ樹脂の場合にはできるだけ注型作業時の粘度が低り
、シがも硬化させた樹脂の特性として電気特性はもとよ
り難燃性、耐熱性に加え、熱衝撃に対する性能、即ち耐
クラツク性や機械的強度(靭性)の向上が特に要求され
ている。
の、成形構造体の大形化や薄肉化、あるいは金属など熱
膨張係数の異なった材料との一体化などの要請に対して
は、靭性が十分でないため、用途拡大には自ずと制約が
あった。特に電気絶縁材として用途が大きい注型用エポ
キシ樹脂の場合にはできるだけ注型作業時の粘度が低り
、シがも硬化させた樹脂の特性として電気特性はもとよ
り難燃性、耐熱性に加え、熱衝撃に対する性能、即ち耐
クラツク性や機械的強度(靭性)の向上が特に要求され
ている。
たとえば難燃性や耐トラツキング性を極めて効果的に向
上させる方法として水酸化アルミニウムを充填すること
が知られている。また特殊なガス(SFe)を封入した
電気機器や部品の場合にも、耐蝕性の面からアルミナを
充填することが主流技術となっている。しかし水酸化ア
ルミニウムやアルミナを充填材に用いた場合、機械的強
度(強靭性)が低下するという問題があり、この分野で
の殿械的強度の改善が強く要望されている。
上させる方法として水酸化アルミニウムを充填すること
が知られている。また特殊なガス(SFe)を封入した
電気機器や部品の場合にも、耐蝕性の面からアルミナを
充填することが主流技術となっている。しかし水酸化ア
ルミニウムやアルミナを充填材に用いた場合、機械的強
度(強靭性)が低下するという問題があり、この分野で
の殿械的強度の改善が強く要望されている。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく高強度、高靭
性でかつ注型性の優れたエポキシ樹脂を得ることを目的
に、オキサゾリン化合物の適用性について鋭意研究を進
めた結果、エポキシ化合物とオキサゾリン化合物と有@
酸、酸無水物などの硬化剤からなる硬化性樹脂組成物が
注型作業性も良好で機械的、電気的、耐熱性にも優れ、
しかも水酸化アルミニウムやアルミナ系無機質充填材を
配合しても強度低下が少ないことを見い出し、本発明を
完成するに至った。
性でかつ注型性の優れたエポキシ樹脂を得ることを目的
に、オキサゾリン化合物の適用性について鋭意研究を進
めた結果、エポキシ化合物とオキサゾリン化合物と有@
酸、酸無水物などの硬化剤からなる硬化性樹脂組成物が
注型作業性も良好で機械的、電気的、耐熱性にも優れ、
しかも水酸化アルミニウムやアルミナ系無機質充填材を
配合しても強度低下が少ないことを見い出し、本発明を
完成するに至った。
(発明の構成〕
(問題点を解決するための手段)
本発明をm説すれば、本発明は
(a)、エポキシ化合物、
(b)、オキサゾリン化合物、
(c)、硬化剤、及び、
(d)、必要に応じて充填剤
とからなることを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供し
ようとするものである。
ようとするものである。
以下、本発明の構成について詳しく説明する。
本発明に使用されるエポキシ化合物に)成分は、一般に
エポキシ化合物として知られているものであればいかな
るものであってもよい。例えば、ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールに型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアネートやヒダントインエポキシ
の如き自復素環エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、プロピレングリコール−ジグリシジルエ
ーテルやペンタエリスリトール−ポリグリシジルエーテ
ルなどの脂肪族系エポキシ樹脂、芳香族や脂肪族ないし
は脂環式のカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応に
よって得られるエポキシ樹脂ニスピロ環含有エポキシ樹
脂、オルソ−アリル−フェノールノボラック化合物とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエー
テル型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのそれぞれの水
酸基のオルソ位にアリル基を有するジアリルビスフェノ
ール化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物である
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂:エチレンオキシド
、プロピレンオキシド、スレチンオキシド、シクロヘキ
センオキシド、フェニルグリシジルエーテルなどの誘導
体が挙げられ、これらのエポキシ化合物は、単独又は2
種以上の混合物として使用される。
エポキシ化合物として知られているものであればいかな
るものであってもよい。例えば、ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールに型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアネートやヒダントインエポキシ
の如き自復素環エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、プロピレングリコール−ジグリシジルエ
ーテルやペンタエリスリトール−ポリグリシジルエーテ
ルなどの脂肪族系エポキシ樹脂、芳香族や脂肪族ないし
は脂環式のカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応に
よって得られるエポキシ樹脂ニスピロ環含有エポキシ樹
脂、オルソ−アリル−フェノールノボラック化合物とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエー
テル型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのそれぞれの水
酸基のオルソ位にアリル基を有するジアリルビスフェノ
ール化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物である
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂:エチレンオキシド
、プロピレンオキシド、スレチンオキシド、シクロヘキ
センオキシド、フェニルグリシジルエーテルなどの誘導
体が挙げられ、これらのエポキシ化合物は、単独又は2
種以上の混合物として使用される。
−六本発明において使用されるオキサシリン化合物0成
分としては、分子内に少なくとも1個のオキサゾリン環
を有するものであれば良く、特に限定されるものではな
い。
分としては、分子内に少なくとも1個のオキサゾリン環
を有するものであれば良く、特に限定されるものではな
い。
ビス(2−オキサゾリン)化合物が好ましい。
このようなものとしては例えば1.2−ビス(2−オキ
サゾリニル−2)エタン、1,4−ビス(2−オキサゾ
リニル−2)ブタン、1,6−ビス(2−オキサゾリニ
ル−2)ヘキサン、1,8−ビス(2−オキサゾリニル
−2)オクタン、1゜4−ビス(2−オキサゾリニル−
2)シクロヘキサンなどのアルキル基にオキサゾリン環
が結合した化合物、ざらに、1,2−ビス(2−オキサ
ゾリニル−2)ベンゼン、1,3−ビス(2−オキサゾ
リニル−2)ベンゼン、1,4−ビス(2−オキサゾリ
ニル−2)ベンゼン、5.5′−ジメチル−2,2’
−(ビス−2オキサゾリニル−2)ベンゼン、4,4.
4’ 、4’−テトラメチル−2,2′ −ビス(2オ
キサゾリニル−2)ベンゼン、1.3−ビス(5−メチ
ル−2オキサゾリニル−2)ベンゼン、1,4−ビス(
5−メチル−2オキサゾリニル−2)ベンゼンなどの芳
香族核にオキサゾリン環が結合したものや、ざらに2゜
2′−ビス(2−オキサゾリン)、2.2’−ビス(4
メチル−2−オキサゾリン>、2.2’ −ビス(5メ
チル−2−オキサゾリン)などが挙げられる。
サゾリニル−2)エタン、1,4−ビス(2−オキサゾ
リニル−2)ブタン、1,6−ビス(2−オキサゾリニ
ル−2)ヘキサン、1,8−ビス(2−オキサゾリニル
−2)オクタン、1゜4−ビス(2−オキサゾリニル−
2)シクロヘキサンなどのアルキル基にオキサゾリン環
が結合した化合物、ざらに、1,2−ビス(2−オキサ
ゾリニル−2)ベンゼン、1,3−ビス(2−オキサゾ
リニル−2)ベンゼン、1,4−ビス(2−オキサゾリ
ニル−2)ベンゼン、5.5′−ジメチル−2,2’
−(ビス−2オキサゾリニル−2)ベンゼン、4,4.
4’ 、4’−テトラメチル−2,2′ −ビス(2オ
キサゾリニル−2)ベンゼン、1.3−ビス(5−メチ
ル−2オキサゾリニル−2)ベンゼン、1,4−ビス(
5−メチル−2オキサゾリニル−2)ベンゼンなどの芳
香族核にオキサゾリン環が結合したものや、ざらに2゜
2′−ビス(2−オキサゾリン)、2.2’−ビス(4
メチル−2−オキサゾリン>、2.2’ −ビス(5メ
チル−2−オキサゾリン)などが挙げられる。
次に、本発明の硬化性樹脂組成物において、必須成分で
ある硬化剤(c)成分について説明する。
ある硬化剤(c)成分について説明する。
本発明において用いる硬化剤(c)成分としては、次の
ものが例示される。
ものが例示される。
(i) カルボキシル基を有する化合物。例えば酢酸
、修酸、蟻酸、酒石酸、マロン酸、リンゴ酸、マロン酸
、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フタル酸、サリチル酸、安息香酸、ピロメリ
ット酸、ナフタレンカルボン酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸、トリメリット酸、ナデイツク酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸などが挙げられる。
、修酸、蟻酸、酒石酸、マロン酸、リンゴ酸、マロン酸
、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フタル酸、サリチル酸、安息香酸、ピロメリ
ット酸、ナフタレンカルボン酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸、トリメリット酸、ナデイツク酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸などが挙げられる。
(i)OH基を有する化合物。例えば、フェノール、レ
ゾルシノール、クレゾール、ハロゲン化フェノール、ピ
クリン酸、ヒドロキノン、ピロカテコール、ピロガロー
ル、アミノフェノール、4゜4′−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、4゜4′−一ジヒドロキシジフェニルメ
タン、3゜3′−ジヒドロキシジフェニルプロパン、4
゜4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4゜4′−
ジヒドロキシジフェニルサルファイド、2゜4′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、4゜4′−ジヒドロキシ
−2,2′ −ジメチルジフェニルエーテル、4.4’
−ジヒドロキシジフェニルエタン、4.4′−ジヒド
ロキシジフェニルケトン、2−アリルフェノール、2−
アリルクレゾールなどのフェノール系化合物が挙げられ
る。
ゾルシノール、クレゾール、ハロゲン化フェノール、ピ
クリン酸、ヒドロキノン、ピロカテコール、ピロガロー
ル、アミノフェノール、4゜4′−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、4゜4′−一ジヒドロキシジフェニルメ
タン、3゜3′−ジヒドロキシジフェニルプロパン、4
゜4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4゜4′−
ジヒドロキシジフェニルサルファイド、2゜4′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、4゜4′−ジヒドロキシ
−2,2′ −ジメチルジフェニルエーテル、4.4’
−ジヒドロキシジフェニルエタン、4.4′−ジヒド
ロキシジフェニルケトン、2−アリルフェノール、2−
アリルクレゾールなどのフェノール系化合物が挙げられ
る。
(iD m無水物。例えば、無水フタル酸、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、
クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コハク酸、
メチル無水コハク酸、ベンゾフェノテトラカルボンlf
i水物、ピロメリット酸無水物、無水マレイン酸などが
挙げられる。
ドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、
クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コハク酸、
メチル無水コハク酸、ベンゾフェノテトラカルボンlf
i水物、ピロメリット酸無水物、無水マレイン酸などが
挙げられる。
これらは1種もしくは2種以上の混合系で使用される。
これらは目的や用途によって任意に使い分けが可能であ
る。一般には作業性の点から一価の酸無水物や液状の酸
無水物で十分であるが、とくに耐熱性や機械特性などが
重要な場合には多価の酸無水物を単独か、併用するのが
好ましい。
る。一般には作業性の点から一価の酸無水物や液状の酸
無水物で十分であるが、とくに耐熱性や機械特性などが
重要な場合には多価の酸無水物を単独か、併用するのが
好ましい。
(iV) スルホン酸基を有する化合物。例えば、ベ
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ニトロベンゼ
ンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、ジクロロ−
p−キジロールスルホン酸もしくはこれらのメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニルなど
のエステル化合物が挙げられる。
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ニトロベンゼ
ンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、ジクロロ−
p−キジロールスルホン酸もしくはこれらのメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニルなど
のエステル化合物が挙げられる。
(V)1分子中に少なくとも1個のケイ素原子に直接結
合した水酸基又は加水分解性の基を有するオルガノシラ
ンもしくはオルガノシロキサン化合物。例えば、トリフ
ェニルシラノール、ジフェニルシランジオール、トリフ
ェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジェトキシシ
ランが挙げられる。
合した水酸基又は加水分解性の基を有するオルガノシラ
ンもしくはオルガノシロキサン化合物。例えば、トリフ
ェニルシラノール、ジフェニルシランジオール、トリフ
ェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジェトキシシ
ランが挙げられる。
前記硬化剤は有機金属化合物、特にトリス(アセチルア
セトナト)アルミニウム、トリスエチル(アセトアセタ
ト)アルミニウム、トリス(サリチルアルデヒダト)ア
ルミニウム、トリス(ジエチルマロナト)アルミニウム
などの有機アルミニウム化合物を併用すると硬化促進効
果が大きくなる。これは、本発明者らが先に提案したも
ので、その詳細は特開昭56−2319号に開示されて
いる。
セトナト)アルミニウム、トリスエチル(アセトアセタ
ト)アルミニウム、トリス(サリチルアルデヒダト)ア
ルミニウム、トリス(ジエチルマロナト)アルミニウム
などの有機アルミニウム化合物を併用すると硬化促進効
果が大きくなる。これは、本発明者らが先に提案したも
ので、その詳細は特開昭56−2319号に開示されて
いる。
本発明において、前記硬化剤(c)成分は単独あるいは
2種以上併用して使用されても良い。エポキシ化合物(
2)成分とオキサゾリン化合物(ハ)成分の系に硬化剤
(c)成分を添加し、加熱処理すると、(ハ)成分及び
0成分の硬化反応、(2)成分と(ハ)成分の反応、(
ハ)成分と(c)成分の反応生成物による(2)成分の
硬化反応など、その反応過程は十分に解明されていない
ものの複雑な反応過程を通じて、最終的には強靭な硬化
樹脂を得ることができる。
2種以上併用して使用されても良い。エポキシ化合物(
2)成分とオキサゾリン化合物(ハ)成分の系に硬化剤
(c)成分を添加し、加熱処理すると、(ハ)成分及び
0成分の硬化反応、(2)成分と(ハ)成分の反応、(
ハ)成分と(c)成分の反応生成物による(2)成分の
硬化反応など、その反応過程は十分に解明されていない
ものの複雑な反応過程を通じて、最終的には強靭な硬化
樹脂を得ることができる。
本発明の前記(0〜(c)の必須成分からなる硬化性樹
脂組成物において、各成分の配合割合は、重量基準で@
:υ: (c)= 100 : 5〜50: 0.5
〜90である。
脂組成物において、各成分の配合割合は、重量基準で@
:υ: (c)= 100 : 5〜50: 0.5
〜90である。
これら成分の配合割合は、注型作業性、硬化樹脂の特性
を勘案して決定されるものである。
を勘案して決定されるものである。
本発明の前記(2)〜(c)の必須成分からなるエポキ
シ系硬化性樹脂組成物には、必要に応じて充填剤ゆ成分
が配合される。この充填剤ゆ成分の典型例として粒状及
び/又は繊維状の無機質及び/又は有機質充填剤がある
。
シ系硬化性樹脂組成物には、必要に応じて充填剤ゆ成分
が配合される。この充填剤ゆ成分の典型例として粒状及
び/又は繊維状の無機質及び/又は有機質充填剤がある
。
本発明に使用されるyavL状充填剤は、直径が通常、
o、i〜20JJJ11、好ましくは0.5〜13JJ
j!1であり、平均長さが通常、1〜300JJJI1
1好ましくは3〜10100Jの無機質あるいは有機質
繊維である。繊維の直径及び長さが上記範囲を外れる場
合は、粘度の低下効果が小さくなるので留意する必要が
ある。
o、i〜20JJJ11、好ましくは0.5〜13JJ
j!1であり、平均長さが通常、1〜300JJJI1
1好ましくは3〜10100Jの無機質あるいは有機質
繊維である。繊維の直径及び長さが上記範囲を外れる場
合は、粘度の低下効果が小さくなるので留意する必要が
ある。
この種の41i紺状充填剤としては、通常、合成樹脂の
機械的強度等を向上させる目的で使用しているものであ
ればいかなるものであってもよく、例えば、ミルドファ
イバー(商品名、旭ファイバーグラス社製)、マイクロ
グラスサフエストランド(商品名、日本板硝子社製)、
ガラスカットファイバー(商品名、富士ファイバーガラ
ス社製)、アルミナ繊維、ボロン繊維、炭化ケイ素繊維
、金属ホイスカー、カーボン繊維ポリアミド繊維が挙げ
られる。
機械的強度等を向上させる目的で使用しているものであ
ればいかなるものであってもよく、例えば、ミルドファ
イバー(商品名、旭ファイバーグラス社製)、マイクロ
グラスサフエストランド(商品名、日本板硝子社製)、
ガラスカットファイバー(商品名、富士ファイバーガラ
ス社製)、アルミナ繊維、ボロン繊維、炭化ケイ素繊維
、金属ホイスカー、カーボン繊維ポリアミド繊維が挙げ
られる。
本発明に使用される無機質粒状充填剤は、平均粒径が0
.05〜50Ju!Iのものである。粒状充填剤の粒径
がこの範囲を外れると、前記した繊維との組合せによる
粘度の低下効果がなくなる傾向にある。
.05〜50Ju!Iのものである。粒状充填剤の粒径
がこの範囲を外れると、前記した繊維との組合せによる
粘度の低下効果がなくなる傾向にある。
好ましい無機質粒状充填剤の粒径は0.1〜30JJI
11である。
11である。
このような無機質粒状充填剤としては、一般に知られて
いるものであればとくに制約はなく、例えば、シリカ、
アルミナ、水和アルミナ、炭駿力ルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、シリコンナイトライド、アルミニウ
ムナイトライド、炭化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化
ベリリウム、カオリン、雲母が挙げられる。
いるものであればとくに制約はなく、例えば、シリカ、
アルミナ、水和アルミナ、炭駿力ルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、シリコンナイトライド、アルミニウ
ムナイトライド、炭化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化
ベリリウム、カオリン、雲母が挙げられる。
これら充填剤成分の総記合量は、組成物全体に対し、通
常、30〜65容量%である。30容量%未満では収縮
率、耐クラツク性及び強度の点で十分な効果が得られず
、65容量%を超えると粘度が高くなり、作業性が低下
する。好ましくは40〜55容1%である。また、これ
ら充填剤成分の配合比は、組成物全体に対し体積分率で
、通常、0.3〜0.8である。配合比が上記した範囲
を外れると粘度低下効果が少し低下する傾向がある。好
ましくは0.4〜0.65である。
常、30〜65容量%である。30容量%未満では収縮
率、耐クラツク性及び強度の点で十分な効果が得られず
、65容量%を超えると粘度が高くなり、作業性が低下
する。好ましくは40〜55容1%である。また、これ
ら充填剤成分の配合比は、組成物全体に対し体積分率で
、通常、0.3〜0.8である。配合比が上記した範囲
を外れると粘度低下効果が少し低下する傾向がある。好
ましくは0.4〜0.65である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、更に必要に応じて、ア
ゾ系、アントラキノン系のカチオン染料、スルホン基ヤ
アルキルスルホン基を有する含金属染料やフタロシアニ
ンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドンなど
の有機顔料やカーボン、酸化チタンなどの無礪顔料を含
めた各種着色剤:γ−グリシドオキシ・プロピル・トリ
メトキシシランなどのシラン系カップリング剤やイソプ
ロピル・トリイソステアロイルチタネートなどのチタネ
ート系カップリング剤、その他ジルコンアルミ系カップ
リング剤などの表面処理剤などの添加剤を配合してもよ
い。
ゾ系、アントラキノン系のカチオン染料、スルホン基ヤ
アルキルスルホン基を有する含金属染料やフタロシアニ
ンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドンなど
の有機顔料やカーボン、酸化チタンなどの無礪顔料を含
めた各種着色剤:γ−グリシドオキシ・プロピル・トリ
メトキシシランなどのシラン系カップリング剤やイソプ
ロピル・トリイソステアロイルチタネートなどのチタネ
ート系カップリング剤、その他ジルコンアルミ系カップ
リング剤などの表面処理剤などの添加剤を配合してもよ
い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記した各成分を常法に
より混合・攪拌して容易に製造されることができる。
より混合・攪拌して容易に製造されることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記したような優れた性
質を有するものであり、注形材料、成形材料、積層板、
接着シール剤、電子部品封止剤など各種電気用や構造材
料用としての用途に適用しうる有用な組成物である。
質を有するものであり、注形材料、成形材料、積層板、
接着シール剤、電子部品封止剤など各種電気用や構造材
料用としての用途に適用しうる有用な組成物である。
(実施例)
以下に、実施例及び比較例を掲げ本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に何等、限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれら実施例に何等、限定される
ものではない。
なお、特に断りのない限り、各成分の配合但は重量部基
準である。
準である。
実施例1〜6
エポキシ樹脂としてビスフェノールA−ジグリシジルエ
ーテル(エピコート828シエル社製、エポキシ当量1
80) 、2.2’ −(1,3−フェニレン)ビス(
2−オキサゾリン)(以下PBOと略記する)、硬化触
媒としてp−トルエンスルホン酸く以下PTSと略記す
る)、p−ヒドロキシ安息香酸く以下P H8と略記す
る)、トリフェニルシラノール(以下TPSと略記する
)とアルミニウムトリアセチルアセテート(以下AnT
Aと略記する)及びセラミックスファイバー(ファイバ
ーフラックスミルドファイバー(以下FFFと略記する
);東芝モノフラックス社製)、炭化ケイ素ウィスカー
(以下5iCFと試略記する)(トーカマックス二東海
カーボン社製)、ガラスミルドファイバー(REV7
:日本板硝子社製)、アルミナ繊維(以下AflFと略
記する) (住友化学社製)また粒体としてアルミナ粉
(以下AIPと略記する>(A−14C−M:昭和軽金
属社製)、水酸化アルミニウム粉(以下HAJPと略記
する)(HWC:昭和軽金属社製)を用いてそれぞれ第
1表のような組成で配合し、150℃、15時間の条件
で金型中で成形し、試験試料を作成した。なお、比較の
ためエピコート82B /酸無水物/ベンジルジメチル
アミン/All Pよりなる通常のエポキシ系注型材料
を用いて試験試料を作成した。試験試料の物性評価の結
果を第1表に示す。(なお、第1表中のHN 2200
は日立化成社製のメチルテトラヒドロ無水フタル酸であ
る。) 以下余白 実施例7〜12 実施例1〜6で使用した材料のうちから選んだ原料と、
硬化触媒としてビスフェノールA1PHB、フマル酸、
繊維状充填剤としてアルミナ繊維(8JIllIφ)及
びシリカ粒子(平均粒径的1JJInの結晶性シリカ5
X;龍森社製)を第2表のように配合し、実施例1〜6
と同様の方法で試験片を作製し、物性を評価した。なお
、比較のためエピコート82B /MH700/ベンジ
ルジメチルアミン/AnPよりなる通常のエポキシ系注
型材料を用いて試験試料を作成し、物性を評価した。結
果を第2表に示す。(なお、第2表中のlVi )17
00は新日本理化社製のメチルへキサヒドロ無水フタル
酸である。) 以下余白 実施例13〜16 2.2’ −(1,3−フェニレン)ビス(2−オキサ
ゾリン)(PBO)、チッソノックス221(商品名、
脂環式エポキシ樹脂、U、 C,C社製)、エピコート
152(商品名、ノボラック型エポキシ樹脂、シェル化
学社製)、エピクロン830(商品名、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業社製)、QH
200(商品名、酸無水物、大日本インキ化学工業社製
)、硬化触媒としてトリフェニルシラノール■、ジフェ
ニルジメトキシシラン■、5H6018(商品名、シリ
コーン、東しシリコーン社製)■、トリスアセチルアセ
トナドアルミニウム■及びトリスサリチルアセクトアル
ミニウム■、短繊維として直径:13−で、かつ平均長
ざ:50〜60#11のガラス繊維並びに無機質粉体と
して2種類のシリカ(シリカム:平均粒径2.4M、シ
リカB:平均粒径0.98.)を用いて、それぞれ第3
表に示す組成に配合し、本発明の組成物を得た。
ーテル(エピコート828シエル社製、エポキシ当量1
80) 、2.2’ −(1,3−フェニレン)ビス(
2−オキサゾリン)(以下PBOと略記する)、硬化触
媒としてp−トルエンスルホン酸く以下PTSと略記す
る)、p−ヒドロキシ安息香酸く以下P H8と略記す
る)、トリフェニルシラノール(以下TPSと略記する
)とアルミニウムトリアセチルアセテート(以下AnT
Aと略記する)及びセラミックスファイバー(ファイバ
ーフラックスミルドファイバー(以下FFFと略記する
);東芝モノフラックス社製)、炭化ケイ素ウィスカー
(以下5iCFと試略記する)(トーカマックス二東海
カーボン社製)、ガラスミルドファイバー(REV7
:日本板硝子社製)、アルミナ繊維(以下AflFと略
記する) (住友化学社製)また粒体としてアルミナ粉
(以下AIPと略記する>(A−14C−M:昭和軽金
属社製)、水酸化アルミニウム粉(以下HAJPと略記
する)(HWC:昭和軽金属社製)を用いてそれぞれ第
1表のような組成で配合し、150℃、15時間の条件
で金型中で成形し、試験試料を作成した。なお、比較の
ためエピコート82B /酸無水物/ベンジルジメチル
アミン/All Pよりなる通常のエポキシ系注型材料
を用いて試験試料を作成した。試験試料の物性評価の結
果を第1表に示す。(なお、第1表中のHN 2200
は日立化成社製のメチルテトラヒドロ無水フタル酸であ
る。) 以下余白 実施例7〜12 実施例1〜6で使用した材料のうちから選んだ原料と、
硬化触媒としてビスフェノールA1PHB、フマル酸、
繊維状充填剤としてアルミナ繊維(8JIllIφ)及
びシリカ粒子(平均粒径的1JJInの結晶性シリカ5
X;龍森社製)を第2表のように配合し、実施例1〜6
と同様の方法で試験片を作製し、物性を評価した。なお
、比較のためエピコート82B /MH700/ベンジ
ルジメチルアミン/AnPよりなる通常のエポキシ系注
型材料を用いて試験試料を作成し、物性を評価した。結
果を第2表に示す。(なお、第2表中のlVi )17
00は新日本理化社製のメチルへキサヒドロ無水フタル
酸である。) 以下余白 実施例13〜16 2.2’ −(1,3−フェニレン)ビス(2−オキサ
ゾリン)(PBO)、チッソノックス221(商品名、
脂環式エポキシ樹脂、U、 C,C社製)、エピコート
152(商品名、ノボラック型エポキシ樹脂、シェル化
学社製)、エピクロン830(商品名、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業社製)、QH
200(商品名、酸無水物、大日本インキ化学工業社製
)、硬化触媒としてトリフェニルシラノール■、ジフェ
ニルジメトキシシラン■、5H6018(商品名、シリ
コーン、東しシリコーン社製)■、トリスアセチルアセ
トナドアルミニウム■及びトリスサリチルアセクトアル
ミニウム■、短繊維として直径:13−で、かつ平均長
ざ:50〜60#11のガラス繊維並びに無機質粉体と
して2種類のシリカ(シリカム:平均粒径2.4M、シ
リカB:平均粒径0.98.)を用いて、それぞれ第3
表に示す組成に配合し、本発明の組成物を得た。
得られた組成物の流動性を目視によりI!察した。
判定は、◎:きわめて良好、◎:良好、0:普通、×:
悪いにより行った。結果を第3表に示す。
悪いにより行った。結果を第3表に示す。
次に、真空上十分脱気したのち、130℃で3時間、さ
らに150℃で15時間硬化させ、耐クラツク性、引張
り強さ、線膨張係数及び収縮率を測定した。結果を第3
表に示す。
らに150℃で15時間硬化させ、耐クラツク性、引張
り強さ、線膨張係数及び収縮率を測定した。結果を第3
表に示す。
比較例1〜3
硬化触媒として三フッ化ホウ素(BF3)!i体を用い
、実施例1〜6のガラス短繊維、シリカA及びシリカB
をそれぞれ単独で用いた以外、第3表に示す組成で実施
例1〜6と同様に操作して比較用の組成物を得た。
、実施例1〜6のガラス短繊維、シリカA及びシリカB
をそれぞれ単独で用いた以外、第3表に示す組成で実施
例1〜6と同様に操作して比較用の組成物を得た。
得られた比較用の組成物を用い、流動性について実施例
1〜6と同様の観察を行い、ついで実施例1〜6と同様
に硬化させ物性を評価した。結果を第3表に示す。
1〜6と同様の観察を行い、ついで実施例1〜6と同様
に硬化させ物性を評価した。結果を第3表に示す。
以下余白
〔発明の効果〕
本発明におけるエポキシ系硬化性樹脂組成物は、硬化反
応速度を広い範囲で調整することが可能で、かつ流動性
も良好であり、即ち注型作業性に極めて優れていると共
に、得られる硬化物が優れた電気的特性、機械的特性、
耐クラツク性を有しているため、その工業的価値は極め
て大である。
応速度を広い範囲で調整することが可能で、かつ流動性
も良好であり、即ち注型作業性に極めて優れていると共
に、得られる硬化物が優れた電気的特性、機械的特性、
耐クラツク性を有しているため、その工業的価値は極め
て大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)、(a)、エポキシ化合物、 (b)、オキサゾリン化合物、 (c)、硬化剤、及び、 (d)、必要に応じて充填剤 とからなることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 2)、硬化剤が、カルボキシル基含有化合物である特許
請求の範囲第1項記載の硬化性樹脂組成物。 3)、硬化剤が、水酸基含有化合物である特許請求の範
囲第1項記載の硬化性樹脂組成物。 4)、硬化剤が、酸無水物である特許請求の範囲第1項
記載の硬化性樹脂組成物。 5)、硬化剤が、スルホン酸基含有化合物である特許請
求の範囲第1項記載の硬化性樹脂組成物。 6)、硬化剤が、1分子中に少なくとも1個のケイ素原
子に直接結合した水酸基又は加水分解性の基を有するオ
ルガノシランもしくはオルガノシロキサン化合物である
特許請求の範囲第1項記載の硬化性樹脂組成物。 7)、硬化剤が、1分子中に少なくとも1個のケイ素原
子に直接結合した水酸基又は加水分解性の基を有するオ
ルガノシランもしくはオルガノシロキサン化合物、及び
有機金属化合物である特許請求の範囲第1項記載の硬化
性樹脂組成物。 8)、硬化剤が、酸無水物、1分子中に少なくとも1個
のケイ素原子に直接結合した水酸基又は加水分解性の基
を有するオルガノシランもしくはオルガノシロキサン化
合物、及び有機金属化合物である特許請求の範囲第1項
記載の硬化性樹脂組成物。 9)、カルボキシル基含有化合物が、有機酸である特許
請求の範囲第2項記載の硬化性樹脂組成物。 10)、水酸基含有化合物が、フェノール系化合物であ
る特許請求の範囲第3項記載の硬化性樹脂組成物。 11)、有機金属化合物が、有機アルミニウム化合物で
ある特許請求の範囲第6項または第7項記載の硬化性樹
脂組成物。 12)、充填剤が、粒状及び/又は繊維状の無機質及び
/又は有機質のものである特許請求の範囲第1項記載の
硬化性樹脂組成物。 13)、充填剤が、粒状のものと繊維状のものの組合せ
である特許請求の範囲第1項記載の硬化性樹脂組成物。
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JP61219228A JPH0723423B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP61219228A JPH0723423B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 硬化性樹脂組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPS6375024A true JPS6375024A (ja) | 1988-04-05 |
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ID=16732207
Family Applications (1)
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JP61219228A Expired - Lifetime JPH0723423B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 硬化性樹脂組成物 |
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JP (1) | JPH0723423B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6426628A (en) * | 1987-02-25 | 1989-01-27 | Teijin Ltd | Production of thermosetting polymer |
JPS6433119A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-03 | Toshiba Corp | Epoxy curing agent |
JPH01126322A (ja) * | 1987-11-11 | 1989-05-18 | Toshiba Corp | エポキシ硬化剤 |
JPH0345622A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-02-27 | Toshiba Corp | エポキシ樹脂の硬化法 |
JP2007217683A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-30 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
WO2011125624A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日立化成工業株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
JP2012224869A (ja) * | 2005-07-11 | 2012-11-15 | Sony Chemical & Information Device Corp | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4929640A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-16 | ||
JPS5074699A (ja) * | 1973-10-29 | 1975-06-19 | ||
JPS5110880A (ja) * | 1974-04-17 | 1976-01-28 | Phoenix Gummiwerke Ag | |
JPS56159217A (en) * | 1980-01-30 | 1981-12-08 | Rohm & Haas | Hydraulic polyepoxide composition |
JPS62104837A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-15 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP61219228A patent/JPH0723423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4929640A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-16 | ||
JPS5074699A (ja) * | 1973-10-29 | 1975-06-19 | ||
JPS5110880A (ja) * | 1974-04-17 | 1976-01-28 | Phoenix Gummiwerke Ag | |
JPS56159217A (en) * | 1980-01-30 | 1981-12-08 | Rohm & Haas | Hydraulic polyepoxide composition |
JPS62104837A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-15 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6426628A (en) * | 1987-02-25 | 1989-01-27 | Teijin Ltd | Production of thermosetting polymer |
JPS6433119A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-03 | Toshiba Corp | Epoxy curing agent |
JPH01126322A (ja) * | 1987-11-11 | 1989-05-18 | Toshiba Corp | エポキシ硬化剤 |
JPH0345622A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-02-27 | Toshiba Corp | エポキシ樹脂の硬化法 |
JP2012224869A (ja) * | 2005-07-11 | 2012-11-15 | Sony Chemical & Information Device Corp | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP5360348B2 (ja) * | 2005-07-11 | 2013-12-04 | デクセリアルズ株式会社 | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP2007217683A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-30 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
WO2011125624A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日立化成工業株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
JPWO2011125624A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2013-07-08 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
JP2016166373A (ja) * | 2010-03-31 | 2016-09-15 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0723423B2 (ja) | 1995-03-15 |
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