JP2012224869A - 熱硬化型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルミニウムキレート−シラノール硬化触媒系とエポキシ樹脂とを含有する熱硬化型エポキシ樹脂組成物に、アニオントラップ剤を併用する。アニオントラップ剤としては、芳香族フェノール誘導体が好ましい。具体的には、ビスフェノールS、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4′−ジヒドロキシフェニルエーテル等を挙げることができる。アルミニウムキレート−シラノール硬化触媒系は、アルミニウムキレート剤とシランカップリング剤とから構成される。アルミニウムキレート剤としては、多官能イソシアネート化合物を界面重合させて得た多孔性樹脂に保持されてなる潜在性アルミニウムキレート硬化剤が好ましい。
【選択図】図1A
Description
蒸留水800重量部と、界面活性剤(ニューレックスR−T、日本油脂(株))0.05重量部と、分散剤としてポリビニルアルコール(PVA−205、(株)クラレ社)4重量部とを、温度計を備えた3リットルの界面重合容器に入れ、均一に混合した。この混合液に、更に、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)の24%イソプロパノール溶液(アルミニウムキレートD、川研ファインケミカル(株))11重量部と、メチレンジフェニル−4,4’−ジイソシアネート(3モル)のトリメチロールプロパン(1モル)付加物(D−109、三井武田ケミカル(株))11重量部とを、酢酸エチル30重量部に溶解した油相溶液を投入し、ホモジナイザー(11000rpm/10分)で乳化混合後、60℃で一晩界面重合させた。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株)):末端エポキシ樹脂(ナフタレン型エポキシ樹脂、HP−4032D、ジャパンエポキシレジン社)=70:30(重量比))100重量部、アニオントラップ剤(ビスフェノールS、BPS−24C、日華化学社)13重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、及び参考例1で得られた潜在性アルミニウムキレート硬化剤2重量部とを、均一に混合することにより実施例1の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
アニオントラップ剤を使用しない以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより比較例1の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
アクリロイルオキシ型シランカップリング剤と潜在性アルミニウムキレート硬化剤とから構成されるアルミニウムキレート−シラノレート硬化触媒系を使用しない以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより、比較例2の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂(HP−4032D)に代えて、末端エポキシ樹脂として、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(EP807、ジャパンエポキシレジン社)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP828EL、ジャパンエポキシレジン社)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP825、ジャパンエポキシレジン社)を、それぞれ使用すること以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより、実施例2〜4の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
脂環式エポキシ化合物と末端エポキシ樹脂との重量比を、60:40(実施例5)、50:50(実施例6)、40:60(実施例7)、30:70(実施例8)とすること以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより、実施例5〜8熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
脂環式エポキシ化合物と末端エポキシ樹脂との重量比を、60:40(実施例9)、50:50(実施例10)、40:60(実施例11)とすること以外は、実施例2と同様の操作を繰り返すことにより、実施例9〜11熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株)):末端エポキシ樹脂(ナフタレン型エポキシ樹脂、HP−4032D、ジャパンエポキシレジン社)=70:30(重量比))100重量部、アニオントラップ剤(ビスフェノールS、日華化学社; ビスフェノールA、三井化学社; ビスフェノールF−M(9%多核体)、三井化学社; 4,4′−ジヒドロキシフェニルエーテル、東京化成工業社)13重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、及び参考例1で得られた潜在性アルミニウムキレート硬化剤2重量部とを、均一に混合することにより実施例1の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂(HP−4032D)に代えて、末端エポキシ樹脂として、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(EP807、ジャパンエポキシレジン社)すること以外は、実施例12a〜12cと同様の操作を繰り返すことにより、実施例13a〜13cの熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株)):末端エポキシ樹脂(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、EP807、ジャパンエポキシレジン社)=50:50(重量比))100重量部、アニオントラップ剤(ビスフェノールS、日華化学社)13重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、及び参考例1で得られた潜在性アルミニウムキレート硬化剤2重量部とを、均一に混合することにより実施例14の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
アニオントラップ剤として、日華化学社のビスフェノールS(BPS−24C、純度95%)に代えて、小西化学工業社のビスフェノールS(24BS、純度99%以上)を使用すること以外は、実施例14a、14c〜14eの操作を繰り返すことにより、実施例15a〜15dの熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株))90重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、アルミキレート剤(アルミキレートD、川研ファインケミカル社)2重量部及びアニオントラップ剤としての酸無水物(表8に示す種類)1重量部を、均一に混合することにより実施例16a〜16d及び対照例16(但し、酸無水物は使用せず)の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株))90重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、アルミキレート剤(アルミキレートD、川研ファインケミカル社)2重量部及びアニオントラップ剤としての無水マレイン酸の所定量(表9参照)を、均一に混合することにより実施例17a〜17cの熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株))90重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、潜在性硬化型のアルミキレート剤(特開平2006−070051号の段落0053〜0054に記載の実施例1の潜在性アルミキレート硬化剤)2重量部及びアニオントラップ剤としての無水マレイン酸の所定量(表10参照)を、均一に混合することにより実施例18a〜18b及び参照例18の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株)):末端エポキシ樹脂(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、EP807、ジャパンエポキシレジン社)=50:50(重量比))90重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、アルミキレート剤(アルミキレートD、川研ファインケミカル社)2重量部及びアニオントラップ剤としての無水酢酸1重量部を、均一に混合することにより実施例19及び対照例19(但し、無水酢酸は使用せず)の熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業(株)):末端エポキシ樹脂(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、EP807、ジャパンエポキシレジン社)=50:50(重量比))90重量部、アクリロイルオキシ型シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業社)12重量部、アルミキレート剤(アルミキレートD、川研ファインケミカル社)2重量部及びアニオントラップ剤としての無水酢酸(表12の配合量)を、均一に混合することにより実施例20a〜20eの熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
2…多孔性樹脂マトリックス
3…孔
Claims (7)
- アルミニウムキレート−シラノール硬化触媒系とエポキシ樹脂とを含有する熱硬化型エポキシ樹脂組成物において、アニオントラップ剤を含有することを特徴とする熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- アニオントラップ剤が、芳香族フェノール誘導体である請求項1記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 芳香族フェノール誘導体が、ビスフェノールS、ビスフェノールA、ビスフェノールF又は4,4′−ジヒドロキシフェノールエーテルである請求項2記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- アニオントラップ剤が、熱硬化型エポキシ樹脂組成物中に固形分換算で0.5〜20重量%含有されている請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- アルミニウムキレート−シラノール硬化触媒系が、アルミニウムキレート剤とシランカップリング剤とから構成される請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- アルミニウムキレート剤が、多官能イソシアネート化合物を界面重合させて得た多孔性樹脂に保持されてなる潜在性アルミニウムキレート硬化剤である請求項5記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂が、末端にオキシラン環を有する末端エポキシ樹脂を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
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