JP2014015631A - アルミニウムキレート系潜在性硬化剤、その製造方法及び熱硬化型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱硬化性エポキシ樹脂を硬化させるためのアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート系硬化剤が、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に、ラジカル重合開始剤の存在下でラジカル重合性化合物をラジカル重合させて得た多孔性樹脂に保持されていることを特徴としている。アルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、多官能ラジカル重合性化合物を含有する。
【選択図】図1
Description
(アルミニウムキレート系潜在性硬化剤および熱硬化性エポキシ樹脂組成物の製造)
蒸留水800質量部と、界面活性剤(ニューレックスR−T、日本油脂(株))0.05質量部と、分散剤としてポリビニルアルコール(PVA−205、(株)クラレ)4質量部とを、温度計を備えた3リットルの界面重合容器に入れ、均一に混合し水相を調製した。
アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)の24%イソプロパノール溶液(アルミキレートD、川研ファインケミカル(株))を100質量部から300質量部に変更すること以外は、実施例1と同様にして、球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を得、更に熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
ジビニルベンゼン30重量部を0質量部とし且つ多官能イソシアネート化合物としてメチレンジフェニル−4,4´−ジイソシアネート(3モル)のトリメチロールプロパン(1モル)付加物(D−109、三井化学ポリウレタン(株))を100質量部とした以外は、実施例1と同様にして、球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を得、更に熱硬化型エポキシ樹脂組成物を得た。
表1に示す配合組成に従い油相を調製し、実施例1の操作を繰り返すことにより球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を得、更に熱硬化型エポキシ樹脂組成物を得た。なお、表1において、実施例4を5の間、実施例6と7との間、実施例8と9との間に、それぞれ実施例1の結果を、それらの実施例の配合と結果の相違を明確にするために再度記載した。
実施例1〜10及び比較例1の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を、示差熱分析装置(DSC)(DSC6200、セイコーインスツル社)を用いて熱分析した。得られた結果を表1に示す。併せて実施例1、2及び比較例1の結果を図1に、実施例1、実施例3〜6及び比較例1の結果を図2に、実施例1、7〜8及び比較例1の結果を図3に、実施例1、9〜10及び比較例1の結果を図4に示す。ここで、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の硬化特性に関し、発熱開始温度は硬化開始温度を意味しており、発熱ピーク温度は最も硬化が活性となる温度を意味しており、発熱ピーク強度は速硬化性の指標であり、シャープであると速硬化性が良好であることを意味しており、そして総発熱量(ピーク面積)は硬化進行度合いを示しており、良好な低温速硬化性を実現するために、実用上250J/g以上であることが望まれる。
表2に示す油相の配合組成に従い、実施例1の操作を繰り返すことにより油相を調製し、更に球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を得た。得られたアルミニウムキレート系潜在性硬化剤2質量部に対し、脂環式エポキシ樹脂(CEL2021P、ダイセル化学工業(株))90質量部、シランカップリング剤(KBM5103、信越化学工業(株))12質量部を均一に混合することにより、熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
Claims (10)
- 熱硬化性エポキシ樹脂を硬化させるためのアルミニウムキレート系潜在性硬化剤であって、アルミニウムキレート系硬化剤が、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に、ラジカル重合開始剤の存在下でラジカル重合性化合物をラジカル重合させて得た多孔性樹脂に保持されていることを特徴とするアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- ラジカル重合性化合物が、多官能ラジカル重合性化合物を含有する請求項1記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- ラジカル重合性化合物が、多官能ラジカル重合性化合物を少なくとも50質量%以上含有する請求項2記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 多官能ラジカル重合性化合物が、多官能ビニル系化合物である請求項2または3記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 多官能ビニル系化合物が、ジビニルベンゼンである請求項4記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 多官能ラジカル重合性化合物が、更に、多官能(メタ)アクリレート系化合物を含有する請求項2〜5のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- アルミニウムキレート系硬化剤の含有量が、多官能イソシアネート化合物とラジカル重合性化合物との合計100質量部に対し、10〜200質量部である請求項1〜6のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 請求項1記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の製造方法であって、
アルミニウムキレート系硬化剤、多官能イソシアネート化合物、ラジカル重合性化合物及びラジカル重合開始剤を、揮発性有機溶媒に溶解または分散させて得た油相を、分散剤を含有する水相に投入しながら加熱撹拌することにより、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時にラジカル重合性化合物をラジカル重合反応させ、それにより得られる多孔性樹脂に、アルミニウムキレート系硬化剤を保持させることを特徴とする製造方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤と、エポキシ樹脂と、シラン系化合物とを含有する熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- シラン系化合物が、トリフェニルシラノールである請求項9記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
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