JP5664366B2 - 熱潜在性硬化剤及びその製造方法並びに熱硬化型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
ここで、R1〜R6はそれぞれ独立的に、アルキル基又はアルコキシル基を示す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基など炭素数1〜25のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキシ基、オレイルオキシ基など炭素数1〜25のアルキル鎖をもつアルコキシル基が挙げられる。また、R7およびR8はアルキル基を示す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基など炭素数1〜25のアルキル基が挙げられる。
(実施例1)
水800質量部、界面活性剤(製品名:ニューレックスR、日油社製)0.05質量部、及びポリビニルアルコール(重合度約500)(和光純薬社製)4質量部を均一に混合し水相を調製した。一方で、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート(製品名:アルミニウムキレートD、川研ファインケミカル社製)11質量部、メタキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加体(製品名:タケネートD−110N、三井化学社製)8.8質量部、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(製品名:タケネート600、三井化学社製)2.2質量部、及び酢酸エチル30質量部を均一混合し油相を調製した。ホモジナイザーで水相を撹拌(11000rpm)しながら、油相を水相に5分間かけて滴下し、さらにホモジナイザーで10分間撹拌(11000rpm)した後、60℃にて12時間撹拌し界面重合を行った。その後、室温に冷却し、遠心分離機で粒子を分離後、ろ過した。得られた粒子を自然乾燥し、平均粒子径11μmの熱潜在性硬化剤を得た。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(製品名:タケネート600、三井化学社製)2.2質量部の代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネート(関東化学社製)を2.2質量部使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、平均粒子径12μmの熱潜在性硬化剤を得た。
水800質量部、界面活性剤(製品名:ニューレックスR、日油社製)0.05質量部、及びポリビニルアルコール(重合度約500)(和光純薬社製)4質量部を均一に混合し水相を調製した。一方で、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート(製品名:アルミニウムキレートD、川研ファインケミカル社製)11質量部、メタキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加体(製品名:タケネートD−110N、三井化学社製)11質量部、及び酢酸エチル30質量部を均一混合し油相を調製した。ホモジナイザーで水相を撹拌(11000rpm)しながら、油相を水相に5分間かけて滴下し、さらにホモジナイザーで10分間撹拌(11000rpm)した後、60℃にて12時間撹拌し界面重合を行った。その後、室温に冷却し、遠心分離機で粒子を分離後、ろ過した。得られた粒子を自然乾燥し、平均粒子径10μmの熱潜在性硬化剤を得た。
水800質量部、界面活性剤(製品名:ニューレックスR、日油社製)0.05質量部、及びポリビニルアルコール(重合度約500)(和光純薬社製)4質量部を均一に混合し水相を調製した。一方で、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート(製品名:アルミニウムキレートD、川研ファインケミカル社製)100質量部、メタキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加体(製品名:タケネートD−110N、三井化学社製)70質量部、ジビニルベンゼン(メルク社製)30質量部、ジラウロイルパーオキサイド(製品名:パーロイルL、日油社製)0.3質量部、及び酢酸エチル100質量部を均一混合し油相を調製した。ホモジナイザーで水相を撹拌(10000rpm)しながら、油相を水相に5分間かけて滴下し、さらにホモジナイザーで10分間撹拌(10000rpm)した後、80℃にて6時間撹拌し界面重合並びにラジカル重合を行った。その後、室温に冷却し、遠心分離機で粒子を分離後、ろ過した。得られた粒子を自然乾燥し、平均粒子径9μmの熱潜在性硬化剤を得た。
実施例1及び2、並びに比較例1及び2で得られた熱潜在硬化剤粒子を、示差熱分析装置(Perkin−Elmer社製DSC7)を用いて窒素雰囲気下、測定温度範囲25℃〜250℃、昇温速度40℃/分の測定条件で熱分析しガラス転移点を算出した。得られた結果を表1に示す。
実施例1若しくは2又は比較例1若しくは2で得られた熱潜在性硬化剤20質量部と、トリフェニルシラノール10質量部と、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学社製、セロキサイド2021P)90質量部とを均一に混合することにより、熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
上記で得られた熱硬化型エポキシ樹脂組成物を、示差熱分析装置(Perkin−Elmer社製DSC7)を用いて窒素雰囲気下、測定温度範囲25℃〜250℃、昇温速度10℃/分の測定条件で熱分析した。得られた結果を表1及び図1に示す。なお、図1中のAは実施例1、Bは実施例2、Cは比較例1、Dは比較例2の熱潜在性硬化剤を含む熱硬化型エポキシ樹脂組成物の発熱挙動をそれぞれ示す。ここで、樹脂組成物の熱挙動に関して、発熱開始温度は硬化開始温度を意味しており、発熱ピーク温度は最も硬化反応は活性となる温度を意味しており、発熱終了温度は硬化終了温度を意味しており、そしてピーク面積は発熱量を意味している。
上記で得られた熱硬化型エポキシ樹脂組成物を、140℃、160℃、180℃、又は200℃に加熱したホットプレート上で加熱し、樹脂組成物の糸引きがなくなるまでの時間を測定した。得られた結果を表1に示す。
上記で得られた熱硬化型エポキシ樹脂を40℃恒温槽中で5日間保管後、示差熱分析装置(Perkin−Elmer社製DSC7)を用いて窒素雰囲気下、測定温度範囲25℃〜250℃、昇温速度10℃/分の測定条件で熱分析した。測定により得られた発熱量と熱硬化型エポキシ樹脂組成物の発熱挙動の測定で得られた発熱量を比較し、発熱量減少率により貯蔵安定性を判断した。発熱量減少率が10%以下であれば◎、20%以下であれば○、40%以上であれば×として、表1に示す。
Claims (7)
- 三官能イソシアネート化合物及び二官能イソシアネート化合物を含む多官能イソシアネート化合物含有組成物の界面重合によって得られるポリウレア樹脂粒子に有機アルミニウム化合物が保持されてなる熱潜在性硬化剤であって、
前記組成物が、前記三官能イソシアネート化合物及び前記二官能イソシアネート化合物の総量100質量部に対して前記三官能イソシアネート化合物を50〜99.99質量部及び前記二官能イソシアネート化合物を0.01〜50質量部含有することを特徴とする熱潜在性硬化剤。 - 前記有機アルミニウム化合物が、アルミニウムキレート化合物又はアルミニウムアルコキシド化合物である、請求項1に記載の熱潜在性硬化剤。
- 前記有機アルミニウム化合物が、アルミニウムエチレート、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート、アルミニウムセカンダリーブチレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノセカンダリーブチレート、アルミニウムモノアセチルアセトネート・ビスオレイルアセトアセテート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジセカンダリーブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、及びアルミニウムトリスアセチルアセトネートのうちの少なくとも一種である、請求項1に記載の熱潜在性硬化剤。
- 有機アルミニウム化合物が、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネートである、請求項1に記載の熱潜在性硬化剤。
- 有機アルミニウム化合物及び多官能イソシアネート化合物を含む油相を、界面活性剤及び分散剤を含む水相に投入しながら乳化混合し、さらに加熱撹拌することにより前記多官能イソシアネート化合物を界面重合させて、ポリウレア樹脂粒子に有機アルミニウム化合物が保持されてなる熱潜在性硬化剤を製造する方法であって、
前記油相が、前記多官能イソシアネート化合物として三官能イソシアネート化合物及び二官能イソシアネート化合物を含み且つ前記三官能イソシアネート化合物及び前記二官能イソシアネート化合物の総量100質量部に対して前記三官能イソシアネート化合物を50〜99.99質量部及び前記二官能イソシアネート化合物を0.01〜50質量部含有することを特徴とする熱潜在性硬化剤の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱潜在性硬化剤と、エポキシ樹脂と、を含有する、熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が脂環式エポキシ樹脂である、請求項6に記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
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