JPS60255820A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60255820A JPS60255820A JP11081984A JP11081984A JPS60255820A JP S60255820 A JPS60255820 A JP S60255820A JP 11081984 A JP11081984 A JP 11081984A JP 11081984 A JP11081984 A JP 11081984A JP S60255820 A JPS60255820 A JP S60255820A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- epoxy resin
- curability
- anhydride
- epoxy
- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は硬化性と貯蔵安定性の良好なエポキシ樹脂組成
物に関する。
物に関する。
１′発明の背景〕
エポキシ樹脂組成物は硬化時の収縮が少ないため、内部
歪みも少なく機械的強度が大で、電気絶歇性、耐熱性、
耐水性及び耐薬品性が優れた硬化物を与えるので、含浸
、注型あるいは成形材料などとして多方面に使用されて
いる。しかし、エポキシ樹脂組成物は硬化触媒を含む状
態においては、室温で数日間放置すると粘度が上昇し、
使用不能となる。加温状態では該組成物は、より速やか
に重合を生起し、６０℃で数十時間でゲル化する。
歪みも少なく機械的強度が大で、電気絶歇性、耐熱性、
耐水性及び耐薬品性が優れた硬化物を与えるので、含浸
、注型あるいは成形材料などとして多方面に使用されて
いる。しかし、エポキシ樹脂組成物は硬化触媒を含む状
態においては、室温で数日間放置すると粘度が上昇し、
使用不能となる。加温状態では該組成物は、より速やか
に重合を生起し、６０℃で数十時間でゲル化する。
このような性質は、多量の液状該組成物をタンクに貯蔵
し、特に加温下で含浸に反覆使用するような方法におい
て大きな障害となっていた。そこで、硬化触媒の添加量
を減らし、可使時間を伸ばそうとすると、硬化・性が不
足してその硬化物の特性（例えば、熱変形温度や機械的
特性）が低下する。
し、特に加温下で含浸に反覆使用するような方法におい
て大きな障害となっていた。そこで、硬化触媒の添加量
を減らし、可使時間を伸ばそうとすると、硬化・性が不
足してその硬化物の特性（例えば、熱変形温度や機械的
特性）が低下する。
このような硬化触媒の添加量の調節だけでは硬化性と貯
蔵安全性の両立が不可能であった。そこで。
蔵安全性の両立が不可能であった。そこで。
エポキシ樹脂組成物の硬化性と貯蔵安定性の両立を図る
ため、各所で潜在性硬化促進剤の研究が盛んに行なわれ
た。その結果、アミンあるいは４級アンモニウムの有機
酸塩（例えば、特公昭４９−２５０００ ；特公昭３７
−７１３６） 、アミンの分子間配位化合物（例えば、
Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，３４７．８２７；Ｕ、 Ｓ
、 Ｐ、 ３，３９５，１２１ ； Ｕ、 Ｓ 、 Ｐ
、 ３，０６５，１９５； Ｆ ｒ ２，００Ｌ２３８
） 、アミンの分子内配位化合物（例えば、Ｕ、 Ｓ、
Ｓ、 Ｒ，２０４，５７３） 、アミンとアルデヒド
又はケトンとの反応生成物（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、
３，２９１，７７６； Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，４０
１．１４６；Ｕ、 Ｓ 、 Ｐ、 ３，３１０，６０２
；特公昭４５−１７５６） 、尿素誘導体及びジシアン
ジアミド（例えばＵ、Ｓ、Ｐ。
ため、各所で潜在性硬化促進剤の研究が盛んに行なわれ
た。その結果、アミンあるいは４級アンモニウムの有機
酸塩（例えば、特公昭４９−２５０００ ；特公昭３７
−７１３６） 、アミンの分子間配位化合物（例えば、
Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，３４７．８２７；Ｕ、 Ｓ
、 Ｐ、 ３，３９５，１２１ ； Ｕ、 Ｓ 、 Ｐ
、 ３，０６５，１９５； Ｆ ｒ ２，００Ｌ２３８
） 、アミンの分子内配位化合物（例えば、Ｕ、 Ｓ、
Ｓ、 Ｒ，２０４，５７３） 、アミンとアルデヒド
又はケトンとの反応生成物（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、
３，２９１，７７６； Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，４０
１．１４６；Ｕ、 Ｓ 、 Ｐ、 ３，３１０，６０２
；特公昭４５−１７５６） 、尿素誘導体及びジシアン
ジアミド（例えばＵ、Ｓ、Ｐ。
３．２９４，７４９； Ｕ、 Ｓ 、 Ｐ、 ３，２２
７，６７９） 、ヒドラジノ基を有する化合物（特公昭
４８−８２，０００ ； ＧｅｒＯｆｆｅｎ−２，３５
５，１２１） 、ボレート（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、
３，２６９，９６０；特公昭４１−２６，３９１ ；
特公昭４７−２６３７８ ） 、フェロセン（例えば、
特公昭４５−３７，８６７） 、リン化合物（例えば、
特公昭４７−２６３９８）あるいは、アミンのマイクロ
カプセル化（例えばＵ 、 Ｓ 、 Ｐ 、 ３，３９
５，１０５） 、アミンのモレキュラーシーブによる吸
着（例えばＵ、Ｓ、Ｐ。
７，６７９） 、ヒドラジノ基を有する化合物（特公昭
４８−８２，０００ ； ＧｅｒＯｆｆｅｎ−２，３５
５，１２１） 、ボレート（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、
３，２６９，９６０；特公昭４１−２６，３９１ ；
特公昭４７−２６３７８ ） 、フェロセン（例えば、
特公昭４５−３７，８６７） 、リン化合物（例えば、
特公昭４７−２６３９８）あるいは、アミンのマイクロ
カプセル化（例えばＵ 、 Ｓ 、 Ｐ 、 ３，３９
５，１０５） 、アミンのモレキュラーシーブによる吸
着（例えばＵ、Ｓ、Ｐ。
３．４１７，０４６）などが提案された。これらはいず
れも硬化性と貯蔵安全性の両立が不十分であった。特に
含浸、注型用の液状エポキシ樹脂組成物に対して硬化性
と貯蔵安全性の両立が不十分であった。
れも硬化性と貯蔵安全性の両立が不十分であった。特に
含浸、注型用の液状エポキシ樹脂組成物に対して硬化性
と貯蔵安全性の両立が不十分であった。
そのため、液状のエポキシ樹脂組成物をコイル含浸など
に用いる場合、含浸などの操作に先だって硬化触媒を含
浸すべき対象物に付着させ：含浸などを行って硬化させ
る方法も提案されている。
に用いる場合、含浸などの操作に先だって硬化触媒を含
浸すべき対象物に付着させ：含浸などを行って硬化させ
る方法も提案されている。
しかし、このような方法は複雑で工程が多くなるうえに
、硬化触媒のばらつきや剥離などのために硬化物の特性
にばらつきが生じる。又、硬化触媒が貯蔵すべき液状エ
ポキシ／樹脂組成物に溶解し。
、硬化触媒のばらつきや剥離などのために硬化物の特性
にばらつきが生じる。又、硬化触媒が貯蔵すべき液状エ
ポキシ／樹脂組成物に溶解し。
該組成物の可使時間を短かくするなどの欠点があった。
本発明の目的は、前述のような欠点を伴うことなしに、
硬化性と貯蔵安全性の両立のとれたエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
硬化性と貯蔵安全性の両立のとれたエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
七の要点は、エポキシ樹脂組成物に、アルカリ金属また
は／およびアルカリ土類金属、有機モノカルボン酸を必
須成分とすることである。
は／およびアルカリ土類金属、有機モノカルボン酸を必
須成分とすることである。
本発明におけるエポキシ樹脂組成物に使われるエポキシ
樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル、ブタジエンジエポキサイド、３，４−工゛
ボキシシク口ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シ
クロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、４．４′−ジ（１，２−エポキシエチル
）ジフェニルエーテル、４．４’ −（１，２−エポキ
シエチル）ビフェニル、２．２′−ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）プロパン、レゾルシンのジグリシ
ジルエーテル、フロログルシンのジグリシジルエーテル
、メチルフロログルシンのジグリシジルエーテル、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、３−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−５，５−スピロ
（３，４−エポキシ）−シクロヘキサン−ｍ−ジオキサ
ン、ビス−（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シル）アジペート、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−フェニレンビス（
４，５−エポキシ−１，２−シクロヘキサンジカルボキ
シイミドなどの２官能のエポキシ樹脂、バラアミノフェ
ノールの一トリグリシジルエーテル、ポリアリルグルシ
ジルエーテル、１，３．５−トリ（１，２−エポキシエ
チル）ベンゼン、２゜２’ 、４．４’ −テトラグリ
シドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキシテトラフ
ェニルエタン、フェノールホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジエ
ーテルなどの３官能以上のエポキシ樹脂が用いられる。
樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル、ブタジエンジエポキサイド、３，４−工゛
ボキシシク口ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シ
クロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、４．４′−ジ（１，２−エポキシエチル
）ジフェニルエーテル、４．４’ −（１，２−エポキ
シエチル）ビフェニル、２．２′−ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）プロパン、レゾルシンのジグリシ
ジルエーテル、フロログルシンのジグリシジルエーテル
、メチルフロログルシンのジグリシジルエーテル、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、３−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−５，５−スピロ
（３，４−エポキシ）−シクロヘキサン−ｍ−ジオキサ
ン、ビス−（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シル）アジペート、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−フェニレンビス（
４，５−エポキシ−１，２−シクロヘキサンジカルボキ
シイミドなどの２官能のエポキシ樹脂、バラアミノフェ
ノールの一トリグリシジルエーテル、ポリアリルグルシ
ジルエーテル、１，３．５−トリ（１，２−エポキシエ
チル）ベンゼン、２゜２’ 、４．４’ −テトラグリ
シドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキシテトラフ
ェニルエタン、フェノールホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジエ
ーテルなどの３官能以上のエポキシ樹脂が用いられる。
上記エポキシ樹脂のうち、３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル＝（３，４−エポキシ）シクロヘキセンカル
ボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキサイドなど
の脂環式エポキシ４ｔｉｔ脂や、ビスフェノールＡのジ
グリシジルエーテルが有用である。
シルメチル＝（３，４−エポキシ）シクロヘキセンカル
ボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキサイドなど
の脂環式エポキシ４ｔｉｔ脂や、ビスフェノールＡのジ
グリシジルエーテルが有用である。
又、該エポキシ樹脂には、低粘度化や耐熱性。
電気絶縁性などの向上のために、ポリカルボン酸無水物
を含むことが好ましい。そのような酸無水物としては、
エポキシ樹脂の硬化剤として周知のポリカルボン酸無水
物、例えば、無ホフタン酸、無水イタコン酸、無水コハ
ク酸、無水シトラコン酸、無水アルケニル酸、無水ドデ
セニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン
酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒド
ロフタル酸、無水ピロメリット酸、無水シクロペンタン
テトラカルボン酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン
酸、エチレングリコールビストリメリテイト、グリセリ
ントリストリメリティト、メチルシクロペンタジェンの
無水マレイン酸付加物、無水クロレンデイック酸、無水
アルキル化エンドアルキレンテトラヒドロフタル酸、無
水メチル２−置換ブテニルテトラヒドロフタル酸などが
ある。
を含むことが好ましい。そのような酸無水物としては、
エポキシ樹脂の硬化剤として周知のポリカルボン酸無水
物、例えば、無ホフタン酸、無水イタコン酸、無水コハ
ク酸、無水シトラコン酸、無水アルケニル酸、無水ドデ
セニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン
酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒド
ロフタル酸、無水ピロメリット酸、無水シクロペンタン
テトラカルボン酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン
酸、エチレングリコールビストリメリテイト、グリセリ
ントリストリメリティト、メチルシクロペンタジェンの
無水マレイン酸付加物、無水クロレンデイック酸、無水
アルキル化エンドアルキレンテトラヒドロフタル酸、無
水メチル２−置換ブテニルテトラヒドロフタル酸などが
ある。
このうち、メチルシクロペンダジエンの無水マレイン酸
付加物、無水メチルテトラヒドロフタル酸無水メチルへ
キサヒドロフタル酸などのような液状を有する酸無水物
が有用である。
付加物、無水メチルテトラヒドロフタル酸無水メチルへ
キサヒドロフタル酸などのような液状を有する酸無水物
が有用である。
本発明におけるアルカリ金属、アルカリ土類金属として
は、Ｌｉ、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｍｇ、Ｂａ等の水酸化物、
アルコキシ化合物、フェノキシ化合物、ハロゲン化物、
有機カルボン酸塩、アンモニウム塩、炭酸塩、重炭酸塩
、シアン化物、酸化物などがある。このうち、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルコキ
シリチウム、アルコキシナトリウム、アルコキシカリウ
ムが好ましい。アルカリ金属または／およびアルカリ土
類金属は該エポキシ樹脂組成物の総重量に対して金属成
分として（０，５〜１０）Ｘｉ５’重量％、とくに（１
〜４）ＸＩＯ−’重量％が使用される。該金属成分が多
すぎると貯蔵安定性が不足する傾向にあり、逆°に少な
すぎると硬化性が低する傾向にあり、逆に少なすぎると
硬化性が低下する傾向にある。
は、Ｌｉ、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｍｇ、Ｂａ等の水酸化物、
アルコキシ化合物、フェノキシ化合物、ハロゲン化物、
有機カルボン酸塩、アンモニウム塩、炭酸塩、重炭酸塩
、シアン化物、酸化物などがある。このうち、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルコキ
シリチウム、アルコキシナトリウム、アルコキシカリウ
ムが好ましい。アルカリ金属または／およびアルカリ土
類金属は該エポキシ樹脂組成物の総重量に対して金属成
分として（０，５〜１０）Ｘｉ５’重量％、とくに（１
〜４）ＸＩＯ−’重量％が使用される。該金属成分が多
すぎると貯蔵安定性が不足する傾向にあり、逆°に少な
すぎると硬化性が低する傾向にあり、逆に少なすぎると
硬化性が低下する傾向にある。
本発明における有機モノカルボン酸としては、ＨＣＯＯ
Ｈ，ＣＨ＊ Ｃ０ＯＨ，ＣＨ，３ＣＨ２Ｃ０ＯＨ。
Ｈ，ＣＨ＊ Ｃ０ＯＨ，ＣＨ，３ＣＨ２Ｃ０ＯＨ。
ＣＨｓ （ＣＨ２）２ ＣＯＯ１（、ＣＨ３（ＣＨ２）
Ｉ Ｃ００Ｎ。
Ｉ Ｃ００Ｎ。
ＣＨ３（Ｃ）＋２ ）４ Ｃ０ＯＨ，Ｃ）＋３ （ＣＨ
２）５ＣＯＯＨなどが挙げられる。該有機モノカルボン
酸は該エポキシ樹脂組成物の総重量に対して０．０５〜
２重量％、とくに０．３〜１．３重量％が好ましい。該
有機モノカルボン酸の含有量が多すぎると貯蔵安定性が
不足する傾向にあり、逆に少なすぎると硬化性が不足す
る傾向がある。
２）５ＣＯＯＨなどが挙げられる。該有機モノカルボン
酸は該エポキシ樹脂組成物の総重量に対して０．０５〜
２重量％、とくに０．３〜１．３重量％が好ましい。該
有機モノカルボン酸の含有量が多すぎると貯蔵安定性が
不足する傾向にあり、逆に少なすぎると硬化性が不足す
る傾向がある。
本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化機械は正確にはわか
らないが、下図のようにＰｕ５ｈ−Ｐυ月反応で進行す
るものと思われる。
らないが、下図のようにＰｕ５ｈ−Ｐυ月反応で進行す
るものと思われる。
ＣＨＣＨ２←Ｙ
＼ １
↓
Ｘ ： Ｃｔ１３（ＣＩ（２）ｎ Ｃ００ＨＹ：アルカ
リ金属または／およびアルカリ土類金属 本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて公知の添
加剤、充填剤、顔料、または溶剤等を加えて用いること
もできる。
リ金属または／およびアルカリ土類金属 本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて公知の添
加剤、充填剤、顔料、または溶剤等を加えて用いること
もできる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例】
３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３゜４−エ
ポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート（１）２５８
ｇ （１，０モル）５メチルシクロペンタジエンの無水
マレイン酸付加物（■）２６７ｇ（１，５モル）を混合
し、エポキシ樹脂組成物（Ｉｌｌ）を得た。
ポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート（１）２５８
ｇ （１，０モル）５メチルシクロペンタジエンの無水
マレイン酸付加物（■）２６７ｇ（１，５モル）を混合
し、エポキシ樹脂組成物（Ｉｌｌ）を得た。
次に、エポキシ樹脂組成物（ｍ）に、酢酸（ＩＶ）およ
びナトリウムメチラート〔Ｖを所定の配合割合で混合し
、エポキシ樹脂組成物（ＶＩ）を得た。
びナトリウムメチラート〔Ｖを所定の配合割合で混合し
、エポキシ樹脂組成物（ＶＩ）を得た。
この（ＶＩ）を４０℃′に保管したときの粘度経時変化
を測定し、シェルフライフをめ、その結果を第１図に記
載した。なお、シェルフライフは粘度が初期の１０倍に
達する迄の時間（日数）とした。第１図の・は酢酸含有
量が１．３重量％、Ｏは１．０重量％、Ｑは０．７重量
％、のは０．５重量％、Ｏは０．３重量％である。
を測定し、シェルフライフをめ、その結果を第１図に記
載した。なお、シェルフライフは粘度が初期の１０倍に
達する迄の時間（日数）とした。第１図の・は酢酸含有
量が１．３重量％、Ｏは１．０重量％、Ｑは０．７重量
％、のは０．５重量％、Ｏは０．３重量％である。
次に、エポキシ樹脂組成物（ＶＩ）を１６０℃に５時間
、１７０℃に５時間加熱し、硬化物を得た。
、１７０℃に５時間加熱し、硬化物を得た。
この硬化物の熱変形温度をＪＩＳ Ｋ−６９１１に準拠
して測定した。その結果を第２図に示す。なお、第２図
の記号は第１図と同じである。
して測定した。その結果を第２図に示す。なお、第２図
の記号は第１図と同じである。
第１図と第２図から、Ｎａ＋含有量及び酢酸含有量が少
なくなると、シェルフライフが延びるが硬化性が不足し
、熱変形温度が低下する傾向にあることが分かる。又、
逆にＮａ＋含有量と水酸基含有量が増えると、シェルフ
ライフが短かくなることが明らかである。
なくなると、シェルフライフが延びるが硬化性が不足し
、熱変形温度が低下する傾向にあることが分かる。又、
逆にＮａ＋含有量と水酸基含有量が増えると、シェルフ
ライフが短かくなることが明らかである。
実施例２
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル、１７２ ｇ（０，５モル）、３．４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−（３，４−エボキシ）シクロヘ
キサンカルボキシレート１２９ｇ（０，５モル）を用い
た以外、全〈実施例１と同一にし、第３図および第４図
を得た。
ーテル、１７２ ｇ（０，５モル）、３．４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−（３，４−エボキシ）シクロヘ
キサンカルボキシレート１２９ｇ（０，５モル）を用い
た以外、全〈実施例１と同一にし、第３図および第４図
を得た。
実施例３〜９
実施例１のエポキシ樹脂組成物（ｍ）に、酢酸（ＩＶ）
またはフェノール、およびアルカリ金属または／および
アルカリ土類金属を第１表の割合で混合し、シェルフラ
イフと熱変形温度を測定した。
またはフェノール、およびアルカリ金属または／および
アルカリ土類金属を第１表の割合で混合し、シェルフラ
イフと熱変形温度を測定した。
その結果を第１表に示す。
実施例１０〜１１．比較例１〜３
第２表記載の配合割合のエポキシ樹脂組成物を作製し、
シェルフライフと熱変形温度を測定した。
シェルフライフと熱変形温度を測定した。
その結果を第２表に示す。
第２表から、本発明のエポキシ樹脂組成物は比較例と比
べ、貯蔵安定性と硬化性のバランスがとれていることが
分かる。
べ、貯蔵安定性と硬化性のバランスがとれていることが
分かる。
以上実施例から明らかなように、酢酸を含む化合物とア
ルカリ金属または／およびアルカリ土類金属を含有する
エポキシ樹脂組成物は、貯蔵吹全性、硬化性が両立して
いる。
ルカリ金属または／およびアルカリ土類金属を含有する
エポキシ樹脂組成物は、貯蔵吹全性、硬化性が両立して
いる。
Claims (1)
- １、エポキシ樹脂組成物、アルカリ金属または／および
アルカリ土類金属および有機モノカルボン酸を必須成分
とすることを特徴とするエポキシ樹脂組′−酸物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11081984A JPS60255820A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11081984A JPS60255820A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255820A true JPS60255820A (ja) | 1985-12-17 |
| JPS6331492B2 JPS6331492B2 (ja) | 1988-06-24 |
Family
ID=14545457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11081984A Granted JPS60255820A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60255820A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212261A (en) * | 1990-12-17 | 1993-05-18 | Henkel Research Corporation | Latent, heat-curable epoxy resin compositions containing metal carboxylate curing systems |
| WO1999027892A3 (de) * | 1997-12-02 | 1999-11-04 | Espe Dental Ag | Lagerstabile kationisch polymerisierende zubereitungen mit verbessertem härtungsverhalten |
| JP2002080557A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環エポキシ組成物、エポキシ樹脂組成物及びそれからなる封止材 |
-
1984
- 1984-06-01 JP JP11081984A patent/JPS60255820A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212261A (en) * | 1990-12-17 | 1993-05-18 | Henkel Research Corporation | Latent, heat-curable epoxy resin compositions containing metal carboxylate curing systems |
| WO1999027892A3 (de) * | 1997-12-02 | 1999-11-04 | Espe Dental Ag | Lagerstabile kationisch polymerisierende zubereitungen mit verbessertem härtungsverhalten |
| JP2002080557A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環エポキシ組成物、エポキシ樹脂組成物及びそれからなる封止材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6331492B2 (ja) | 1988-06-24 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |