SK280710B6 - Farbivá vo forme solí, spôsob ich výroby a ich pou - Google Patents

Farbivá vo forme solí, spôsob ich výroby a ich pou Download PDF

Info

Publication number
SK280710B6
SK280710B6 SK3968-89A SK396889A SK280710B6 SK 280710 B6 SK280710 B6 SK 280710B6 SK 396889 A SK396889 A SK 396889A SK 280710 B6 SK280710 B6 SK 280710B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
dyes
acid
dye
tetramethylpiperidyl
Prior art date
Application number
SK3968-89A
Other languages
English (en)
Other versions
SK396889A3 (en
Inventor
Bansi Lal Kaul
Angelos-Elie Vougioukas
Original Assignee
Clariant Finance /Bvi/ Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance /Bvi/ Limited filed Critical Clariant Finance /Bvi/ Limited
Publication of SK280710B6 publication Critical patent/SK280710B6/sk
Publication of SK396889A3 publication Critical patent/SK396889A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/928—Polyolefin fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/938—Solvent dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka farbív na farbenie plastov, spôsobu ich výroby a ich použitia.
Doterajší stav techniky
Ukázalo sa, že kvôli zlým stabilitám vláknitého materiálu zo syntetických polyamidov vyfarbeného anionickými farbivami za vlhka, najmä kvôli zlej stálosti v bielizni, púšťajú tieto farbivá neúmerne silne v pracom kúpeli, čo viedlo k veľkým sťažnostiam spotrebiteľov.
Podstata vynálezu
V súvislosti s prácami na odstránenie tohto nedostatku bolo zistené, že farbivá všeobecného vzorca (I)
F. (A)„ (I), v ktorom n je 1 alebo 2,
F znamená zvyšok anionického farbiva radu azo-, antrachinon-, ftalokyanin- alebo diaxazínových farbív,
A znamená zvyšok zlúčeniny s 1, 2 alebo 3 skupinami
2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-oxy, 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-amino- alebo 2,2,6,6-tetrametylpiperidyI-4-C|-C2-alkylamino- a jednou skupinou vzorca (d)
v ktorom R1 znamená -O- alebo -NR2- a R2 znamená vodík alebo C|-C2-alkyl naviazaný na zvyšok triazinyl-2,4,6-, 2-chlórtriazinyl-4,6-, chinazolinyl-2,4-,chinaxylinyl-2,3-, ftalazinyl-1,4-, 2-chlórpyrimidinyl-4,6-, 2,5-dichlórpyrimidinyl-4,6-, 2-fluór-5-chlórpyiiinidinyl-4,6-, pyrimidinyl-2,4,6-, 5-chlór-pyrimidinyl-2,4,6-, na zvyšok vzorca
kde m je 2, 3 alebo 4 alebo na zvyšok vzorca
sú výborne vhodné na farbenie plastov v hmote, predovšetkým však na farbenie syntetických polyamidov, najmä syntetických polyamidov, ktoré sa spracovávajú na vláknitý materiál.
Okrem syntetických polyamidov sa môžu pomocou týchto farbív vyfarbovať veľmi dobre v hmote, taktiež napríklad PVC, polyolefíny, ABS a viskóza.
Vyfarbenia získané pomocou týchto farbív sú farebne veľmi intenzívne, jasnejšie a celkom podstatne za mokra stálejšie, najmä stálejšie pri praní, ako vyfarbovanie dosiahnuté pomocou zodpovedajúcich farbív, ktoré nie sú viazané na zvyšky A.
Farbivá podľa vynálezu sú vhodné tiež vynikajúcim spôsobom ako rozpúšťadlové farbivá (Solvcnt Dyes, porov. Colour Index, tretie vydanie, 1971, Vol. 3). Tieto farbivá sú v rozpúšťadlách, ktoré sa dnes používajú, podstatne lepšie rozpustnejšie, ako dosiaľ známe rozpúšťadlové farbivá. V etanole sa napríklad dosahuje väčšia rozpustnosť až
400g/liter.
Výhodné sú farbivá všeobecného vzorca (I), v ktorom n znamená 1,
F znamená zvyšok kyslého azo- alebo antrachinonového farbiva a
A znamená zvyšok vzorca (II) alebo (III)
(II) (III) kde
R1 znamená mostíkový člen -NR2- alebo -0-, R2 znamená vodík alebo Cj-Cj-alkyl,
R3 znamená skupinu vzorca
4^’
R4 znamená chlór alebo skupinu R3 a m znamená 1, 2 alebo 3.
Najmä výhodnými zložkami A (vo forme voľných amino- prípadne cyklických aminozlúčenín) sú :
1. triamid l,3,5-tri-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-yl)-trimezínovej kyseliny,
2. 2,4-bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-6-chlórtriazín,
3. 2,4,6-tri- (2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-triazín,
4. bis -(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylaminokarbonylparafenylén)tcreftaldiamid,
5. diamid bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-yl)-tereftalovej kyseliny,
6. 2,4-bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-chinazolín,
7. 2,3-bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-chinoxalín,
8. 1,4- bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-ňalazín,
9. 2-chlór-4,6-bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)pyrimidín,
10. 2,5-dichlór-4,6-bis-(2',2',6',6'-tetrametylpiperid-4'-yl-amino)pyrimidín,
11. 2-fluór-5-chlór-4,6-bis-(2',2',6',6,-tetrametylpiperid-4'-ylamino)pyrimidín,
12. 2,4,6-tri-(2',2',6',6'-tctramctylpiperid-4'-ylamino)-pyrimidín,
13. 2,4,6-tri-(2',2',6,,6'-tetrametylpiperid-4'-ylamino)-5-chlórpyrimidín, ako aj zlúčeniny vzorcov
R4 a R5 znamenajú vo vzorcoch 19 a 20 nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
33. R6(-CO-NH-R3)m,
34. HjN-Cj.u-alkylén-CONH-R3, v ktorom m znamená číslo 1,2,3 alebo 4, výhodne 1 alebo 2, a
R6 znamená m-viazaný alifatický zvyšok s až 12 atómami uhlíka, výhodne alkylový zvyšok s až 6 atómami uhlíka, najmä s 1, 2, 3 alebo 4 atómami uhlíka, a
R3 v uvedených vzorcoch znamená vždy 2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-ylovú skupinu a v mieste môstika -NH-, ktorý je na ňu viazaný, môže byť tiež kyslíkový môstik alebo mostíkový člen vzorca -N(C^j-alkyl).
Výhodnými zložkami A, t. j. voľnými kyselinami na tvorbu solí s bázickými farbivami, sú napríklad:
35. H2N-C2.]2-alkylén-COOH,
- R*
37.4-benzoylamino-benzoová kyselina,
• CO - HK - R*
- U , H*
CWH*tlkjrU'ii.CDOH
0MH->lkrl«n-COOK
' MMX-Rltylm-coo.t
Cl ,A.
My yj“
Cl
47. 2,4-bis-(4'-karboxyfenylamino)-6-chlórtriazín,
31.
alebo na zvyšok vzorca co~
49. 1,4-bis-(4'-karboxyfenylaminokarbonyl)benzén,
50. l,3-bis-(4'-karboxyfenylaminokarbonyl)benzén, 51.1,2-bis-(4'-karboxyfenylaminokarbonyl)benzén,
52. karboxy-C|.3-alkylénfenyl a
53. HOCO-R6-COOH, pričom R6 znamená priamu väzbu alebo alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, a pričom uvedené alkylové a alkylénové skupiny môžu mať reťazec priamy alebo rozvetvený a obsahujú výhodne, pokiaľ nie je uvedené inak, 1, 2, 3 alebo 4, najmä 1 alebo 2 atómy uhlíka.
Ako farbivá, ktoré sú uvedené prípadne s uvedenými v bode 1, vo forme voľných báz alebo kyselín prítomnými zlúčeninami poskytujú, za tvorby soli, farbivá podľa vynálezu, prichádzajú do úvahy napríklad všetky farbivá uvedené v Colour Index, tretie vydanie, 1971 a doplnky (porov. tak isto Colour Index Intemational, 1987) v časti Acid Dyes a Direct Dyes, ale tiež kyslé alebo bázické skupiny obsahujúce Solvent Dyes a tam uvedené Basic Dyes, ako aj medzitým vyvinuté farbivá s podobnými vlastnosťami. Ako príklady anionických farbív môžeme uviesť:
C.I.Acid Blue 25,40,72, 106, 126,129,227,230, 278,280 a 296,
C.l. Acid Yellow 59, 112, 114, 127 a 129,
C.I. Acid Red 261 a 404,
C.l. Acid Green 40,
C.I. Acid Orange 82,
C.I. Acid Violet 66,
C.I. Acid Brown 28, 30 a 289,
C.I. Acid Black 58 a 115,
C.I. Solvent Yellow 83,
C.I. Solvent Red 90 : 1,91 a 92, ako aj
C.I. Solvent Black 45.
Ako príklady farbív, ktoré obsahujú bázické skupiny, môžeme uviesť:
C.I. Basic Yellow 13 a 49,
C.I. Basic Orange 40,
C.I. Basic Green 4,
C.I. Basic Red 14, 22, 46 a 49,
C.I. Basic Violet 16, ako aj
C.I. Basic Blue 41,54 a 78.
Vynález tiež poskytuje spôsob výroby farbív vo forme solí vzorca (I), pri ktorom sa 1 mol anionického farbiva vzorca
F-(-H)a kde n je 1 alebo 2, nechá reagovať s 1 alebo 2 molmi zlúčeniny s 2, 3 alebo 4
2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-oxy-, 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-amino- alebo 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-C|-C2-alkylamino-skupinami naviazanými na zvyšok triazinyl-2,4,6-, 2-chlórtriazinyl-4,6-, chinazolinyl-2,4-, chinoxylinyl-2,3-, ftalazinyl-1,4-, 2-chlór-pyrimidinyl-4,6-, 2,5-dichlórpyrimidinyl-4,6-, 2-fluór-5-chlórpyrimidinyl-4,6-, pyrimidinyl-2,4,6-, 5-chlórpyrimidinyl-2,4,6-, na zvyšok vzorca
Q ä
pričom sa vytvára soľ.
Farbenie v hmote a použitie farbív ako rozpúšťadlových farbív sa uskutočňuje podľa známych metód.
Syntetickými polyamidmi sa rozumejú všetky známe plasty tohto typu, najmä polykondenzáty alebo polyméry z dikarboxylových kyselín a diamínov, napríklad z adipovej kyseliny a hexametyléndiamínu, z iaktámov, napríklad z ε-kaprolaktámu, alebo z aminokarboxylových kyselín, napríklad z ω-aminoundekanovej kyseliny. Pomocou farbív vzorca (I) sa dajú dobre farbiť tiež ostatné, napríklad v knihe Synthesefasem, Verlag Chemie, Weinheim; Deerfield Beach Florida; Basel, 1981 (vydané Bélou von Falkaiem) ods. 6 Charakterisierung synthetischer Fasern, opísané, všeobecne ťažko farbiteľné syntetické polyamidy. Tavenina polyamidu s farbivami vzorca (1) sa tvaruje obvyklým spôsobom, napríklad na strojoch na zvlákňovanie z taveniny, vstrekovacích strojoch, vytlačovacích strojoch alebo na strojoch na výrobu fólií.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Výroba zložky A (vzorec 1 z uvedeného radu vzorcov)
42,0 g trimezínovej kyseliny sa zahrieva v prítomnosti katalytického množstva (3 ml) dimetylformamidu so 144,0 ml tionylchloridu 5 hodín na teplotu 80 °C, potom sa nadbytočný tionylchlorid oddestiluje, vzniknutý' trichlorid trimezínovej kyseliny sa rozpustí v 500 ml dioxánu, k získanému roztoku sa za miešania po kvapkách pridá celkom 187,2 g
2,2,6,6-tctramctyl-4-aminopipcridínu, pričom sa pridáva stále dioxán (celkom 2000 ml), aby sa zaistila miešateľnosť reakčnej zmesi, ktorej teplota nesmie presiahnuť nad 30 °C. Potom sa reakčná zmes varí 48 hodín pod spätným chladičom, zvyšok sa sfiltruje, zvyšok na filtri sa premyje acetónom, rozpustí sa v asi 1000 ml vody a pridaním roztoku uhličitanu sodného (pri pH 10 až 11) sa produkt znovu vyzráža, zmes sa sfiltruje, zvyšok sa premyje vodou a vysuší sa za zníženého tlaku (výťažok 89,2 g = 72 %; produkt sa získa vo forme bieleho prášku s teplotou topenia vyššou ako 320 °C).
Výroba soli farbiva podľa vynálezu
Roztok 20,8 g červeného farbiva vzorca (a,)
v 200 ml vody, 0,75 ml 3 % kyseliny chlorovodíkovej a 0,4 g salicylovej kyseliny sa zahrieva 1 hodinu na teplotu 40 °C a potom sa pomaly za miešania pridá roztok 15,6 g triamidu získaného podľa uvedeného predpisu v 30 ml vody a 2,6 ml 30 % kyseliny chlorovodíkovej, zmes sa mieša ďalšiu hodinu pri teplote 40 °C, zrazenina sa odfiltruje, premyje sa vodou a vysuší sa za zníženého tlaku. Získa sa 21 g tmavočerveného produktu vzorca (a2) kde m je 2, 3 alebo 4,
SK 280710 Β6
pričom R1 znamená 2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-ylovú skupinu, ktorý má teplotu topenia nad 320 °C.
Aplikačný príklad 1 (diely znamenajú diely hmotnostné)
100 dielov poly-s-kaprolaktámu vo forme prášku sa zmieša s 1 dielom farbiva získaného podľa uvedeného príkladu v bubnovom miešači. Prášok sa po krátkom čase veľmi rovnomerne rozdelí. Asi po 10 minútach sa zmes suší 16 hodín pri teplote 120 °C, zavedie sa do stroja na zvlákňovanie z taveniny a po osemminútovej prestávke pri teplote 275 až 280 °C pod atmosférou dusíka sa zvlákňuje na vlákna. Vlákna vyfarbené farebne veľmi intenzívne a jasnočerveno sú mimoriadne stále na svetle, v bielizni a pri otere.
Namiesto farbiva vzorca (aj sa podľa uvedených predpisov nechajú reagovať tiež farbivá
C.I. Acid Yellow 59 (príklad 2) C.I. Acid Violet 66 (príklad 3) C.I. Acid Red 404 (príklad 4) za vzniku farbív podľa vynálezu (za tvorby soli), týmito farbivami sa potom farbí poly-e-kaprolaktám a zvlákňuje sa na vlákna.
Farbivo uvedené v príklade 1 sa nechá reagovať tiež s uvedenými zložkami A 2 až 53, analogicky podľa údajov, ktoré sú uvedené v príklade 1, za vzniku solí a spôsobom opísaným v aplikačnom príklade, sa zvlákňujú na vlákna.
Príklad 5 (všetky uvádzané diely sú hmotnostné)
a) Príprava 2,4-bis-(karboxymetylamino)-6-chlórtriazínu (vzorec č. 46):
184.5 dielov trichlórtriazínu bolo vložených do 500 dielov bezvodého dioxánu a pomaly za priebežného chladenia a miešania bolo pridaných do zmesi 150 dielov glykolu a 500 dielov dioxánu. Zmes bola 48 hodín varená pod refluxom, potom ochladená na laboratórnu teplotu, reakčný produkt, 2,4-bis-(karboxymetylamino)-6-chlórtriazin bol odfiltrovaný, omytý malým množstvom metanolu a vysušený.
b) Príprava farbiva podľa vynálezu
261.5 g 2,4-bis-(karboxymetylamino)-6-chlórtriazínu (zlúčenina vzorca č. 46) sa suspenduje v 300 ml destilovanej vody a za miešania sa pridá roztok 40 g hydroxidu sodného v 300 ml destilovanej vody. Zmes sa mieša pri laboratórnej teplote ešte asi 1 hodinu a potom sa pridá 697,4 g farbiva C.I. Basic Red 46 (čisté farbivo), zmes sa mieša ďalšiu hodinu pri laboratórnej teplote, sfiltruje sa a vzniknuté červené farbivo sa vysuší. Rozpustnosť takto získeného farbiva vo forme soli podľa vynálezu je nad 250 g/liter.
Aplikačný príklad 2 (diely sú hmotnostné a percentá sú hmotnostné)
Do 95 dielov nitrocelulózového laku, ktorý bol pripravený z:
18,8 % nitrocelulózy A15 (vo forme bielych vločiek) zvlhčenej 35 % izopropylalkoholu,
6.3 % polyméru butylesteru akrylovej kyseliny, t. j. živice používanej ako zmäkčovadlo (Acronal 4F, výrobok firmy BASF),
3.3 % difenyloktylfosfátu, t. j. zmäkčovadlá (Santicizer 141, výrobok firmy Monsanto),
10,0 % metoxypropanolu (Dowanol PM, výrobok firmy Dow Chemical),
10,0 % etoxypropanolu,
41,6 % etanolu a
10,0 % etylacetátu sa vmieša 5 dielov farbiva vo forme soli podľa príkladu 2 a zmes sa cez noc rozpustí. Rozpustnosť je vynikajúca.
Na hliníkovú fóliu, ktorá je a) nelakovaná a b) vybavená bezfarebným nitrocelulózovým lakom, sa z uvedenej kompozície laku nanesú mokré filmy, ktoré sa vysušia pri teplote 130 °C a stanoví sa transparencia ako mierka znášanlivosti soli farbiva s filmom prostého rozpúšťadla, ako aj adhézia podľa testu Scotch-tape na nelakované a vopred lakované fólie. Obe tieto vlastnosti boli zhodnotené ako vynikajúce.
Príklad 6 (všetky uvádzané diely sú hmotnostné)
184,5 dielov 2,4,6-trichlórtriazínu (kyanurchlorid) a 312 dielov 2,2,6,6-tetrametyl-4-aminopiperidínu bolo vložených do 500 dielov bezvodého toluénu a zmes bola 48 hodín varená pod refluxom, potom ochladená na laboratórnu teplotu; zrazenina bola odfiltrovaná, premytá acetónom, zneutralizovaná zriedeným hydroxidom sodným (pH asi 12), potom bola zrazenina opäť odfiltrovaná, premytá acetónom a vysušená. Týmto postupom bol získaný 2-chlór-4,6-di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-amino-triazín s teplotou topenia 278 až 280 °C vo výťažku 90 %.
18,0 dielov obchodného produktu označeného C.I.Acid. Red 404 (farbivo používané v príklade 1) bolo za prítomnosti 200 dielov vody a za stáleho miešania zahrievaných s 0,75 dielmi kyseliny 30 % chlorovodíkovej a s 0,4 dielmi kyseliny salicylovej na 40 °C až do úplného rozpustenia farbiva, z čoho bol získaný roztok pomaly zmiešaný s roztokom 10,1 dielov 2-chlór-4,6-di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-aminojtriazínu v 30 ml vody a 2,6 ml 30 % kyseliny chlorovodíkovej, zmes bola 1 hodinu miešaná pri 40 °C, vzniknutá zrazenina bola odfiltrovaná, premytá vodou a vysušená za zníženého tlaku. Získaný tmavočervený produkt sa topí pri súčasnom rozklade pri teplotách nad 320 °C, farbí hmoty na báze syntetických polyamidov (analogicky ako produkt uvedený v príklade 1) pričom získané sfarbenie má vynikajúcu odolnosť proti pôsobeniu svetla, vody a oteru.
Príklady 7 až 14
Analógie zlúčenín uvedených v DE-A-23 19 816 (látky vzorca A č. 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 a 13 podľa strany Ί tohto dokumentu) boli pripravené s použitím molárneho pomeru 1:1, pričom boli získané farbivá vo forme solí, uvedené v nasledujúcej tabuľke 1, pričom amin je charakterizovaný číslom, uvedený na str. 7 v zmienenom DE-A-23 19 816:
Tabuľka 1 príklad č. amín
Farbivo v ktorom:
G znamená skupinu vzorca -CO-NH(CH2)3-NH-, jeden zo zvyškov R3 znamená skupinu vzorca
C.I. Acid Blue 296 (azofarbivo)
C.I. Acid Blue 40 (antrachínón)
C.I. Acid Red 261 (azo)
C.I. Solvent Yellow 83 (azometinové)
C.I. Acid Brown 289 (azo)
C.I. Acid Black 115 (azo)
C.I. Solvent Red 92 (azo)
C.I. Acid Green 40 (antrachinónové)
C.I. Solvent Black 45 (2 : 1 -chrómkomplcx-azofarbivo)
Aplikačné príklady 3 až 7
Analogicky, ako je opísané v aplikačnom príklade 1, boli soli farbív podľa príkladov 6, 7, 8, 12 a 13 primiešané do poly-6-kaprolaktámu (Nylon 6) v pomere 1 : 100 a vyfarbený polyamid bol použitý na výrobu vlákien a saténu. Takto získané výrobky majú vynikajúce úžitkové vlastnosti a predovšetkým dobrú odolnosť proti účinkom svetla, vody a proti oteru.
Aplikačné príklady 8 až 11
Analogicky, ako je opísané v aplikačnom príklade 1, boli soli farbív podľa príkladov 9 až 14 primiešané do Nylonu 66 a sfarbený polyamid bol použitý na výrobu vlákien. Farbivá podľa príkladov 9 a 10 boli pridané do polyméru v pomere 1,8 : 100, farbivá 11 až 14 v pomere 2,2 : 100. Žlto sfarbené vlákna boli použité na výrobu saténu, ostatné vlákna boli použité na výrobu pančúch. Vo všetkých prípadoch boli získané výrobky bez akostných chýb.
Aplikačný príklad 15
Ako je opísané v príklade 1, bolo zmiešaných 42 g kyseliny trimesínovej a 144 ml tionylchloridu a potom sa postupovalo analogicky ako v príklade 1, pričom bolo pomaly pridaných 276,6 g 2,4-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-amino)-6-(3-aminopropylamino)-triazínu v 300 ml bezvodého dioxánu, zmes bola 48 hodín varená pod refluxom a produkt, ktorým je zlúčenina č. 16 podľa číslovania na str. 8 popisu uvedenej DE-A zverejnenej prihlášky, bol izolovaný rovnakým postupom ako v príklade 1.
Príprava farbiva vo forme soli podľa vynálezu
18,4 g farbiva C.I.Acid Blue 40 (l-amino-4-para-acetylaminofenylaminoantrachinón-2-sulfonátu sodného) bolo analogicky ako v príklade 1, rozpustených vo vode, okyslených 0,75 ml 3 % HC1 a 0,4 g kyseliny salicylovej a za stáleho miešania ohriate na 40 °C. Potom bol pri pokračujúcom miešaní pridaný roztok 52 g zlúčeniny vzorca A 16 (pripravenej podľa uvedeného opisu) v 100 ml vody a 2,6 ml 30 % HC1, v miešaní sa pokračovalo ďalšiu hodinu, zrazenina bola odfiltrovaná, premytá vodou a vysušená. Získané modré farbivo zodpovedá vzorcu
a zostávajúce R3 znamenajú 2,2,6,6-tetrametyl-piperidyl-4-.
Príklady 16 až 25
Analogicky, ako je opísané v príklade 15 boli ďalej pripravené zlúčeniny vzorca A č. 4, 5, 15, 17a, 21, 22, 23, 24, 26 a 27 a podľa nasledujúcej tabuľky 2 použité na prípravu farbív podľa vynálezu v molámom pomere 1:1.
Tabuľka 2 príklad č. amín Farbivo
16 4 C.I. Acid Blue 25 (antrachinónové)
17 5 C.I. Acid Blue 404 (2 : 1 -chrómkomplex-azofarbivo)
18 15 C.I. Acid Red 129 (azofarbivo)
19 17a C.I. Solvent Red 90 : 1 (azofarbivo)
20 21 C.I. Acid Blue 72 (azofarbivo)
21 22 C.I. Acid Violet 66 (azofarbivo)
22 23 C.I. Acid Blue 126 (antrachinónové)
23 24 C.I. Acid Blue 106 (antrachinónové)
24 26 C.I. Acid Blue 227 (antrachinónové)
25 27 C.I. Acid Blue 230 (antrachinónové)
Príklad 26
Analogicky, ako je opísané v príklade 1, bol pripravený trimesiltrichlorid pridaním 42 g kyseliny trimasínovej do 144,0 g tionylchloridu v 200 g xylénu a do produktu bola za stáleho miešania a chladenia pozvoľna pridaná zmes 75,0 g kyseliny paraaminobenzoovej a 300 g xylénu. Potom bola reakčná zmes 24 hodin miešaná pri vare pod refluxom, ochladená na laboratórnu teplotu, nerozpustný produkt bol odfiltrovaný, premytý malým množstvom metanolu a vysušený. Tým bola získaná zlúčenina A vzorca 36.
Príklady 26 až 34
Analogicky, ako v príklade 26, boli pripravené ďalšie zlúčeniny kombináciami uvedenými v nasledujúcej tabuľke 3:
Tabuľka 3
Pr. č. Kyselina Amin Zlúčenina A č.
27 42 g trimesínová 45 g glycín 41
28 50,8 g pyromcllitová 60 g glycín 42
29 22 g benzoová 15 g glycín 43
30 33,2 g fialová 30 g glycín 39
31 33,2 g izoftalová 30 g glycín 40
32 33,2 g teraftalová 52,4 g 6-aminokaprónová 38
33 22 g benzoová 25 g 4-ammobenzoová 37
34 50,8 g pyromellitovä 100 g4-aminobenzoová 48
Analogicky, ako je opísané v príklade 5 (2. odsek, príprava soli zo zásaditého farbiva), boli získané zlúčeniny 6 podľa vynálezu v príkladoch 26 až 34, pričom boli konkrétne použité farbivá uvedené v nasledujúcej tabuľke 4, ktorá uvádza pre každý príklad použité farbivo, pričom v zátvorke je opäť uvedený typ farbiva:
Tabuľka 4
Príklad č. Farbivo
C.I. Basic Orange 40 (azo)
C.I. Basic Red 14 (cyanínové)
C.I. Basic Red 22 (azo)
C.I. Basic Green 4 (trifenylmetánové)
C.I. Basic Violet 16 (metínové)
C.I. Basic Blue 41 (azo)
C.I. Basic Blue 54 (azo)
C.I. Basic Yellow 13 (cyanínové)
C.I. Basic Yellow 49 (matínovc)
Príklady 35 až 38
Analogicky, ako je opísané v príklade 5(1. časť, príprava zlúčenín A vzorca 46), boli získané s použitím 184,5 g trichlórtriazínu známe aminokyseliny uvedené v nasledujúcej tabuľke 5.
Tabuľka 5
Príklad č. Kyselina Zlúč. A č.
35 346 g sufanilová 44
36 173 g pyromellitová 137 g paraaminobenzoová 45
37 262 g 6-aminokaprónová 46
38 247 g paraaminobenzoová 47
Analogicky, ako v 2. časti príkladu č. 5, boli zlúčeniny uvedené v tabuľke 5, pri použití molámeho pomeru 1 : 1 prevedené na soli s použitím farbív uvedených v nasledujúcej tabuľke 6, kde je zároveň v zátvorkách uvedený typ farbiva:
Tabuľka 6
Príklad č. Farbivo
Basic Red 46 (azofarbivo)
Basic Red 49 (metínové farbivo)
Basic Blue 78 (azofarbivo)
Basic Yellow 13 (cyanínové farbivo)
Aplikačné príklady 12 až 24
Analogicky, ako je opísané v aplikačnom príklade 1, boli soli farbív podľa príkladov 26 až 38 primiešané v bubnovom miešači do Nylonu 6 (poly-6-kaprolaktám) a po vysušení použité v dusíkovej atmosfére na výrobu vlákien. Červené, modré, fialové a zelené farbivá boli pridávané v pomere 1,5 g na 100 g Nylonu, ostatné farbivá v pomere 2,0 g na 100 g Nylonu. Takto pripravené vlákna boli použité na výrobu saténu. Získané výrobky boli dobre sfarbené a mali vynikajúcu odolnosť proti účinkom svetla a proti vymývaniu vodou.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Farbivá vo forme solí všeobecného vzorca (I)
    F · (A)„ (I), v ktorom n je 1 alebo 2,
    F znamená zvyšok anionického farbiva radu azo-, antrachinon-, ftalokyanin- alebo diaxazínových farbív,
    A znamená zvyšok zlúčeniny s 1, 2 alebo 3 skupinami
  2. 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-oxy, 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-amino- alebo 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-C1-C2-alkyl-amino- a jednou skupinou vzorca (d) v ktorom R1 znamená -O- alebo -NR2- a R2 znamená vodík alebo CrC2-alkyl naviazaný na zvyšok triazinyl-2,4,6-, 2-chlórtriazinyl-4,6-, chinazolinyl-2,4-,chinaxylinyl-2,3-, ftalazinyl-1,4-, 2-chlórpyrimidinyl-4,6-, 2,5-dichlórpyrimidinyl-4,6-, 2-fluór-5-chlórpyrimidinyl-4,6-, pyrimidinyl-2,4,6-, 5-chlórpyrimidinyl-2,4,6-, na zvyšok vzorca kde m je 2, 3 alebo 4 alebo na zvyšok vzorca
    2. Farbivá vo forme solí vzorca (I) podľa nároku 1, kde n znamená 1,
    F znamená zvyšok kyslého azo- alebo antrachinonového farbiva a
    A znamená zvyšok vzorca (II) alebo (III) (II) (III)
    R1 znamená mostíkový člen -NR2- alebo -O-,
    R2 znamená vodík alebo CpQ-alkyl,
    R3 znamená skupinu vzorca
    R4 znamená chlór alebo skupinu R3 a m znamená 1,2 alebo 3.
  3. 3. Spôsob výroby farbív vo forme solí vzorca (I), podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa 1 mol anionického farbiva vzorca
    F-(-H)„, kde n je 1 alebo 2 nechá reagovať s 1 alebo 2 molmi zlúčeniny s 2, 3 alebo 4
    2.2.6.6- tetrametylpiperidyl-4-oxy-, 2,2,6,6-tetrametylpipe- ridyl-4-amino- alebo 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl-4-C1-C2-alkyl-aminoskupinami naviazanými na zvyšok triazinyl-
    2.4.6- , 2-chlórtriazinyl-4,6-, chinazolinyl-2,4-, chinoxylinyl-2,3-, ftalazinyl-1,4-, 2-chlór-pyrimidinyl-4,6-, 2,5-dichlórpyrimidinyl-4,6-, 2-fluór-5-chlórpyrimidinyl-4,6-, pyrimidinyl-2,4,6-, 5-chlórpyrimidinyl-2,4,6-, na zvyšok vzorca kde m je 2, 3 alebo 4 alebo na zvyšok vzorca pričom sa vytvára soľ.
  4. 4. Použitie farbív vo forme solí vzorca (I), podľa nároku
    1 na farbenie syntetických polyamidov v roztavenej hmote.
SK3968-89A 1988-06-30 1989-06-29 Dyestuff in form of salts, process for their producing and their use SK396889A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3821981 1988-06-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK280710B6 true SK280710B6 (sk) 2000-06-12
SK396889A3 SK396889A3 (en) 2000-06-12

Family

ID=6357547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK3968-89A SK396889A3 (en) 1988-06-30 1989-06-29 Dyestuff in form of salts, process for their producing and their use

Country Status (22)

Country Link
US (2) US5037448A (sk)
JP (1) JP2833023B2 (sk)
KR (1) KR970002216B1 (sk)
CN (2) CN1029853C (sk)
BE (1) BE1004045A3 (sk)
BG (1) BG60938B2 (sk)
BR (1) BR8903212A (sk)
CH (1) CH677797A5 (sk)
CZ (1) CZ286276B6 (sk)
DE (1) DE3920029C2 (sk)
EG (1) EG19243A (sk)
ES (1) ES2013945A6 (sk)
FR (1) FR2633631B1 (sk)
GB (1) GB2220418B (sk)
HK (1) HK176895A (sk)
IN (1) IN175068B (sk)
IT (1) IT1232154B (sk)
NL (1) NL8901645A (sk)
RO (1) RO107414B1 (sk)
RU (1) RU2061007C1 (sk)
SK (1) SK396889A3 (sk)
TR (1) TR25927A (sk)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3920029C2 (de) * 1988-06-30 1999-05-20 Clariant Finance Bvi Ltd Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen
US5510467A (en) * 1989-01-03 1996-04-23 Sandoz Ltd. Salts of metal-free anionic phenylazopyrazolone dyes having cations containing sterically hindered amine groups
US5493022A (en) * 1989-10-03 1996-02-20 Sandoz Ltd. Brightener and light stabilizer salts
DE4030520B4 (de) * 1989-10-03 2004-12-23 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Pigmentfarbstoffe
CH684194A5 (de) * 1991-01-26 1994-07-29 Sandoz Ag Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen.
FR2706475B1 (fr) * 1993-06-16 1997-08-29 Sandoz Sa Teinture dans la masse de polymères synthétiques.
US5804396A (en) * 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5837815A (en) * 1994-12-15 1998-11-17 Sugen, Inc. PYK2 related polypeptide products
US5837524A (en) * 1994-12-15 1998-11-17 Sugen, Inc. PYK2 related polynucleotide products
JP3845128B2 (ja) * 1995-06-07 2006-11-15 パイロットインキ株式会社 温度依存性色彩記憶性樹脂組成物及びこれを用いた積層体
EP0832073B1 (en) * 1995-06-07 2002-01-16 Sugen, Inc. Quinazolines and pharmaceutical compositions
US7119174B2 (en) * 1995-12-18 2006-10-10 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders
US6716575B2 (en) 1995-12-18 2004-04-06 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders
BE1010331A3 (nl) * 1996-06-06 1998-06-02 Dsm Nv Zuur aanverfbare vezel.
US5851238A (en) * 1996-07-31 1998-12-22 Basf Corporation Photochemically stabilized polyamide compositions
US20020048782A1 (en) * 1996-12-11 2002-04-25 Sima Lev Pyk2 related products and methods
US6818440B2 (en) * 1997-04-28 2004-11-16 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of alk-7 related disorders
US6136433A (en) 1997-05-01 2000-10-24 Basf Corporation Spinning and stability of solution-dyed nylon fibers
US6228641B1 (en) 1997-05-20 2001-05-08 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of PTP04 related disorders
US7115710B2 (en) * 1997-06-11 2006-10-03 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of PTP related disorders
US6342593B1 (en) 1997-06-11 2002-01-29 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of ALP related disorders
US6388063B1 (en) * 1997-06-18 2002-05-14 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of SAD related disorders
GB9800935D0 (en) 1998-01-17 1998-03-11 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
CA2318403A1 (en) 1998-01-21 1999-07-29 Sugen, Inc. Human orthologues of wart
CA2369172A1 (en) * 1998-04-14 1999-10-21 Sugen, Inc. Ste20-related protein kinases
US6861442B1 (en) * 1998-12-30 2005-03-01 Sugen, Inc. PYK2 and inflammation
US7364866B2 (en) * 1999-10-22 2008-04-29 Pharmacia & Upjohn Company Drosophila G protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same
CA2388599A1 (en) * 1999-10-22 2001-05-03 Pharmacia & Upjohn Company Drosophila g protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same
US20030162223A1 (en) * 1999-10-22 2003-08-28 Lowery David E. Drosophila G protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same
US20030082534A1 (en) * 1999-11-16 2003-05-01 Peter Lind Novel G protein-coupled receptors
CA2388865A1 (en) * 1999-11-16 2001-05-25 Pharmacia & Upjohn Company Novel g protein-coupled receptors
CN1101430C (zh) * 2000-12-25 2003-02-12 河北省鹿泉市星宇化工总厂 碱性红1:1的制备方法
CN1101431C (zh) * 2000-12-25 2003-02-12 河北省鹿泉市星宇化工总厂 碱性紫11:1的制备方法
US20050069976A1 (en) * 2001-02-14 2005-03-31 Peter Lind Protein-coupled receptor
DE602007010458D1 (de) 2006-06-23 2010-12-23 Basf Se Reversible thermochrome zusammensetzungen
US20110008347A1 (en) * 2006-12-01 2011-01-13 Agency For Science ,Technology And Research Cancer-related protein kinases
EP1932834B1 (en) * 2006-12-11 2011-04-27 The Genetics Company, Inc. Aromatic 1,4-DI-Carboxylamides and their use
CN110343242A (zh) * 2019-07-04 2019-10-18 岭南师范学院 一种光致变色的超支化偶氮聚酰胺及其制备方法
CN110408055A (zh) * 2019-08-13 2019-11-05 深圳市前海幸运色彩科技有限公司 一种abs/pc复合基料的染色工艺
CN110408054A (zh) * 2019-08-13 2019-11-05 深圳市前海幸运色彩科技有限公司 一种尼龙基料的染色工艺

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB215673A (en) * 1923-11-29 1924-05-15 Alfred Taylor Improvements in optical instruments
GB814605A (en) * 1954-07-26 1959-06-10 Hoechst Ag Disazo dyestuffs derived from 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid
GB814695A (sk) * 1956-05-17
GB882837A (en) * 1959-06-10 1961-11-22 Ici Ltd New solvent dyes comprising salts of cationic dyestuffs
DE1260652B (de) * 1960-08-09 1968-02-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
NL294522A (sk) * 1962-03-29
DE1263947B (de) * 1962-04-13 1968-03-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Chromkomplexfarbstoffe
DE1195887B (de) * 1962-10-04 1965-07-01 Bruno V Zychlinski Dr Ing Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
US3467482A (en) * 1965-02-25 1969-09-16 Du Pont Process for imparting improved dyelightfastness to basic dyeable polyester structures
SE323959B (sk) * 1965-12-21 1970-05-19 Pharmacia Ab
DE1644440A1 (de) * 1965-12-30 1970-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Benzoaten basischer Farbstoffe
CH524012A (de) * 1969-02-25 1972-01-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamid
DE2021899A1 (de) * 1970-05-05 1971-11-25 Basf Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige Farbstoffe und deren Salze
US4102639A (en) * 1970-11-24 1978-07-25 Ciba-Geigy Corporation Amine salts of reactive dyestuffs
CH549088A (de) * 1970-11-24 1974-05-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von aminsalzen von reaktivfarbstoffen.
GB1433917A (en) * 1972-07-15 1976-04-28 Sakura Color Prod Corp Ink composition
US4028334A (en) * 1973-04-11 1977-06-07 Ciba-Geigy Corporation Piperidine derivatives
JPS5130019A (ja) * 1974-09-04 1976-03-13 Pentel Kk Suiseiinkisoseibutsu
DE2451219C3 (de) * 1974-10-29 1978-06-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen
DE2534830A1 (de) * 1975-08-05 1977-02-24 Bayer Ag Farbstoffsalze
EP0000331B1 (de) * 1977-06-23 1983-12-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben linearer Polyamide in der Masse mit Salzen von 1:2 Chromkomplex-monoazofarbstoffen; die damit erzeugten Fasern
EP0253007A1 (en) * 1986-07-15 1988-01-20 The B.F. GOODRICH Company Stabilized polymers, novel stabilizers, and synthesis thereof
DE3136892A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffe fuer druckfarben und neue farbstoffe
GB2156373B (en) * 1984-03-29 1987-10-07 Ciba Geigy Ag New bleachable dyes for use in photographic assemblies
DE3416327A1 (de) * 1984-05-03 1985-11-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger polyazofarbstoffe
JPS6144957A (ja) * 1984-08-09 1986-03-04 Kao Corp 塩基性染料錯塩組成物及びこれを用いる染色法
DE3434921A1 (de) * 1984-09-22 1986-05-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Heterocyclische monoazoverbindungen
DE3434920A1 (de) * 1984-09-22 1986-05-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Salze anionischer farbstoffe und konzentrierte loesungen davon
NL8403612A (nl) * 1984-11-28 1986-06-16 Philips Nv Methode voor het vervaardigen van een waterbestendige kleurstoflaag op een substraat alsmede een substraat voorzien van een kleurstoflaag.
JPS6230958A (ja) * 1985-07-31 1987-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd 溶液の調製方法およびそれに用いる検体担持体
JPS62177069A (ja) * 1986-01-31 1987-08-03 Asahi Chem Ind Co Ltd 新規なフタロシアニン結晶およびこれを用いた電子写真用感光体
GB8530456D0 (en) * 1985-12-11 1986-01-22 Ciba Geigy Ag Organic electro-conductive compounds
DE3784362D1 (de) * 1986-03-10 1993-04-08 Ciba Geigy Ag Neue aminsalze von azoverbindungen.
EP0241419B1 (de) * 1986-04-10 1993-05-19 Sandoz Ag Piperidylgruppen enthaltende Pigmente
DE3920029C2 (de) * 1988-06-30 1999-05-20 Clariant Finance Bvi Ltd Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen

Also Published As

Publication number Publication date
NL8901645A (nl) 1990-01-16
BE1004045A3 (fr) 1992-09-15
IN175068B (sk) 1995-04-29
DE3920029C2 (de) 1999-05-20
ES2013945A6 (es) 1990-06-01
KR970002216B1 (ko) 1997-02-25
JP2833023B2 (ja) 1998-12-09
CZ396889A3 (cs) 1999-12-15
EG19243A (en) 1994-11-30
US5037448A (en) 1991-08-06
BG60938B2 (bg) 1996-06-28
CH677797A5 (sk) 1991-06-28
US5316553A (en) 1994-05-31
GB8914638D0 (en) 1989-08-16
CZ286276B6 (cs) 2000-03-15
JPH0270765A (ja) 1990-03-09
IT1232154B (it) 1992-01-25
CN1029853C (zh) 1995-09-27
BR8903212A (pt) 1990-02-13
GB2220418B (en) 1993-01-27
CN1111700A (zh) 1995-11-15
RO107414B1 (ro) 1993-11-30
KR900000429A (ko) 1990-01-30
HK176895A (en) 1995-11-24
FR2633631B1 (fr) 1995-01-20
CN1039040A (zh) 1990-01-24
TR25927A (tr) 1993-09-17
DE3920029A1 (de) 1990-02-08
FR2633631A1 (fr) 1990-01-05
GB2220418A (en) 1990-01-10
SK396889A3 (en) 2000-06-12
RU2061007C1 (ru) 1996-05-27
IT8948138A0 (it) 1989-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK280710B6 (sk) Farbivá vo forme solí, spôsob ich výroby a ich pou
JP3041823B2 (ja) 合成ポリアミドおよびそれらの塩
US2225384A (en) Printing colors and process of
US6441088B1 (en) Polyamide hindered amines
US5493022A (en) Brightener and light stabilizer salts
SK280042B6 (sk) Kompozícia na báze syntetických polyamidov
US4263197A (en) Process for dyeing linear polyamides in the melt
US2865916A (en) Triazole brighteners
US3762861A (en) Polyamide and polyester fibers dyed with a 1,3,4-thiadiazolylazo-3-(cyclohexylamino) acylanilide dye
US3761470A (en) 2-(4 - staylphenyl) - 2h-1,2,3-triazole brighteners intermediates therefor and compositions containing the same
DE3932912A1 (de) Sterisch gehinderte aminogruppen enthaltende synthetische polyamide
JPH0625550A (ja) 色素化合物及び樹脂用着色材
US3706698A (en) Process for the dyeing of synthetic polyamides in bulk
JPH04502034A (ja) 光学的増白剤および光安定剤の塩
RU2068903C1 (ru) Композиция для получения модифицированного полиамида
US3860587A (en) Methine compounds
JP3037974B2 (ja) すぐれた窒素酸化物耐性を有するポリアミド組成物
US3900496A (en) Anthraquinone dyestuffs
US3519623A (en) 7-aminophthaloylphenothiazines
KR820000900B1 (ko) 1,4-비스-스티릴벤젠 유도체의 제조 방법
KR790000860B1 (ko) 합성 선상 폴리아미드를 염색하는 방법
DE3446284A1 (de) Faerbeverfahren
GB1582713A (en) Benzoaxazole derivatives process for their preparation and their use as optical brighteners