JP3041823B2 - 合成ポリアミドおよびそれらの塩 - Google Patents

合成ポリアミドおよびそれらの塩

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリアミド繰り返し骨格の一部ではなく、
この骨格に結合してる側鎖中にある立体障害アミン基を
含む、芳香族特性を有する合成ポリアミドおよびそれら
の塩に関する。
本発明によれば、下記式Ｉの化合物が提供される。
上式中、R1はそれぞれ独立に水素、カルボキシル、ア
ミノまたは下記式α、 −A1−R10 （α） の基から選ばれ、A1は架橋基であり、R10は立体障害ア
ミン基であり、R2はそれぞれ独立に水素または式αの基
（好ましくは水素）を表し、Ｂは−CO−NR3−または−N
R3−CO−を表し、Ａは下記式、 −CO−NR3−，−NR3−CO−または の架橋基を表し、ｎは０または１であり、R3は水素、C
1-12アルキルまたはR10と独立にR10の規定に同一のもの
（好ましくは水素）を表し、R5は水素またはC1-12アル
キルを（好ましくは水素）を表し、R4はR10と独立にR10
の規定に同一のもの、または式αの基を表し、Ｐは５〜
200（好ましくは10〜100、さらに好ましくは10〜30）の
整数であり、ただし式Ｉの化合物は１〜400個（好まし
くは２〜100、さらに好ましくは２〜30個）の立体障害
アミン基を含むものとする。
この明細書において、記号が１つの式中に１回以上現
れる場合は、その意味は特記しない限り互いに他と独立
である。
この明細書において、好ましいR10は独立にR10′即ち
下記式（ａ）〜（ｅ）の基である。
上式中、R11は水素またはC1-4アルキル、好ましくは
水素またはC1-2アルキルを表し、R12はそれぞれ独立にC
1-5アルキル（好ましくはメチル）を表し、R13はそれぞ
れ独立に水素またはC1-2アルキルを表し、または１個の
基R13はフェニルを表し、他のR13は水素またはC1-2アル
キルを表し、または両方の基R13は一緒に式−（CH2）11
−を形成しており、ｎは０または１であり、Ｙは を表す。
さらに好ましくは、R10は式（ａ）の基であり、R11が
水素またはメチルであるかまたはR12がメチルである場
合が最も好ましい。
好ましくは、A1はA1′即ち−NR5−，−CO−NR5−，−
NR5−CO−，−Ｏ−CO−（−CO−がベンゼンに結合して
いる場合）、 −NR5−CH2−CO−NR3−（−NR5−がベンゼンに結合して
いる場合）、 （R10は−NR5−に結合している）であり、R6は式−NR3
−A2−NH−R7、−NR3−A2−Ｎ（C1-4アルキル）２、 −NR3−A2−NH2または−A3−R10の基であり、A2はC1-6
アルキレンであり、R7はC1-4アルキルであり、A3は−NR
5−、 または−NR3−A2−NR5−である。
式Ｉの化合物は、１モルの下記式IIまたはIII、 で示される化合物またはこれらの化合物の混合物を、１
モルの下記式IVまたはＶ、 で示される化合物またはこれらの化合物の混合物（遊離
酸の代わりに酸ハロゲン化物を用いるのが好ましい）と
を反応させることにより製造することができる（上式
中、基R2および／またはR3は少なくとも１個の立体障害
アミノ基を含むものとする）。
本発明に係る新規な化合物の鎖長は、所定量の、下記
式VIまたはVII、 または式αで示される単官能価化合物を導入するか、ま
たは上記の基（ａ）〜（ｅ）が導かれる化合物の使用量
を調整することにより調節することができる。そのよう
な調節は当業者によく知られている。
本発明に係る式Ｉの化合物は、繰り返し単位当たり高
い立体障害アミン含量を有するものおよび低い立体障害
アミン含量を有するもののいずれも、コーティングとし
て製品を製造するための布帛および編物にすることがで
き、アニオン染料（特に合成ポリアミド材料を染色する
のに適するものとして知られているもの）で染色するこ
とのできる繊維または糸を形成する紡糸材料として用い
ることができる。高含量の立体障害アミンを含む化合物
は、必要な量の染料または光学的増白剤または他の安定
剤と混合される場合の塩形成のために用いることもでき
る。これらの化合物はそのままで、好ましくは（例えば
ジメチルアセトアミド中の）溶液の形で、未変性芳香族
ポリアミド（例えば、DuPont製の“Nomex"）と混合され
る。
得られるポリアミドは、日光、酸化または熱に対する
良好な堅牢度を有し、また良好な湿潤堅牢度特性を有す
る。
可溶性ポリアミドは、例えば、ラッカーおよび印刷イ
ンキに用いることができ、日光安定性を増大させるであ
ろう。
さらに、本発明によれば、式Ｉの化合物および異なる
ポリマー材料を含むポリマー組成物が提供される。
好ましくは、１〜10％（さらに好ましくは２〜５％）
の式Ｉの化合物がそのようなポリアミド組成物中に存在
する（全ての重量は合計組成物の重量に基づく）。その
ような組成物は、プラスチック材料として用いることが
でき、または印刷インキまたはラッカー中に用いること
ができる。
クロマトグラフィーまたは蛋白質合成用のキャリヤー
材料の製造においては、立体障害基の量は大きく変える
ことができる。式Ｉの化合物の保留特性は（好ましくは
粉末またはグラニュール形で用いられた場合に）良好で
ある。
本発明に係る新規な化合物は、マス中で並びに吸尽染
色により、いずれの場合も、アニオン染料により容易に
染色することができ、少量で用いてプラスチックス、特
にこれまで極めて貧弱にしか染色することのできなかっ
た芳香族ポリアミドの良好な染色物を製造することがで
きる。そのようなポリアミド上の染色物は良好な日光堅
牢度、良好な熱および湿潤堅牢度並びに、日光、熱およ
び酸化に対する染色物の良好な安定性を示す。立体障害
アミンを有する式Ｉの化合物は良好なマイグレーション
堅牢度を有する。さらに、本発明に係る新規な化合物
は、クロマトグラフィーの目的およびポリペプチド合成
のための材料として、特に高性能クロマトグラフシステ
ム用の材料として、および非生体分子からの生体分子の
分離用の媒体として作用することができる。
式Ｉの化合物は、特に、アニオン型の光学的増白剤と
のまたはアニオン型プラスチック安定剤、例えば、スル
ホン化された２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズト
リアゾール類または２−ヒドロキシベンゾフェノン類の
如き紫外線安定剤との反応性を有する。式Ｉの化合物
は、上記の如き酸性染料および光学的増白剤並びに安定
剤と反応してそのような製品の塩を形成することができ
る。そのような塩はポリアミドと混合することができ
る。そのような塩は通常の量で、例えば、プラスチック
スに対してプラスチックス組成物の量に対して0.05〜10
重量％、好ましくは0.1〜５重量％の量で、添加するこ
とができる。
下記の例によって本発明をさらに説明する。例中、部
は重量部であり、温度は全て℃である。
例１ 872部のＮ−メチルピロリドンを1.5の反応容器中に
注ぎ入れる。
28.35部（0.2625モル）の1,4−ジアミノベンゼンを20
℃±２゜で添加する。混合物を０゜に冷却し、50.75部
（0.25モル）のベンゼン1,4−ジカルボン酸ジクロリド
（テレフタロイルジクロリド）を十分な攪拌下に一定の
温度で少しずつ添加する。
次に、混合物を20℃から80℃に段階的に４時間加熱す
る。
5.3部（0.125モル）の２−クロロ−4,6−ビス−
（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジル−４′−
アミノ）トリアジンを添加し、混合物を100℃で４時間
攪拌する。得られる沈澱を濾過および水洗により液相か
ら分離し、20mmHgの真空下に100℃で乾燥する。
66部の、改良された特性、例えば、改良された染色性
を有する薄ベージュ色の粉末が得られる。
本発明に係る他の化合物を、0.2625モルの表１の欄Ｉ
の化合物と0.25モルの表１の欄IIの化合物および0.125
モルの表１の欄IIIのクロロ化合物とを反応させること
により製造することができる。
下記の表中のR60は、基2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル−４であり、R70は1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル−４である。
例21〜39 872部のＮ−メチルピロリドンを1.5の反応容器に20
℃±２℃で注ぎ入れる。27.0部（0.25モル）の1,4−ジ
アミノベンゼンをこれに溶解し、次いで０℃において51
部（0.25125モル）のベンゼン−1,4−ジカルボン酸ジク
ロリドを添加する。４時間で温度を段階的に20℃から80
℃に上げ、0.3部（0.0125モル）の１−アミノ−４−
（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニル−４′
−アミノ）ベンゼンを添加し、混合物を100℃で４時間
攪拌する。次に、得られる固体を100℃で濾過し、20℃
で水洗し、20mmHg下に100℃で乾燥する。
改良された特性を有する変性ポリアミド61.3部が得ら
れる。
例１に従い、0.25モルの表２の欄Ｉのアミンと0.2512
5モルの欄IIの化合物および0.0125モルの欄IIIのアミノ
化合物を用いて、他の変性ポリアミドを製造することが
できる。
例37 98部のナイロン６グラニュールを２部の例１の製品と
パウダーミキサー（Rhoenrad）中で１時間混合し、次い
で実験室用押出機（Type MARIS TM 33 V/32 D）を用い
て、下記の条件下に押し出し、次いで紡糸する。
スクリューの速度 321rpm 用量率 40％ 収量 23kg/時 圧力 ２バール ゾーンの温度 1 ２〜６ 7 ８および９ 168゜ 300゜ 259゜ 263゜ 得られる繊維は、そのままで用いることができ、また
は織編物に仕上げることができ、またはポリアミド繊維
材料に通常の糸にすることができる。
例１の製品の代わりに、２部の例２〜36のいずれかの
製品を用いて、例37を繰り返すことができる。
得られるポリアミド材料は、酸性染料、例えば、下記
の染料を用いて染色することができる。
C.I.アシッドレッド216 C.I.アシッドバイオレット66 C.I.アシッドイエロー155 C.I.アシッドブルー230 C.I.アシッドレッド129 C.I.アシッドレッド184 C.I.アシッドレッド119または C.I.アシッドブルー80 得られる染色物は良好な色濃度（未変性ポリカプロラ
クタムに対する同一の染色物と比較して）を示し、良好
な明るさを有し、良好な日光および洗濯堅牢度特性を有
する。
例38 14.5部の3,5−ジアミノ安息香酸−２′,2′,6′,6′
−テトラメチルピペリジル−４−アミド（3,5−ジニト
ロ安息香酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−アミノピペ
リジルとの縮合およびニトロ基の還元により製造）を、
206部の無水Ｎ−メチルピロリドンに溶解する。この溶
液を０〜５゜の温度に冷却し、10.15部のイソフタル酸
ジクロリドを１時間内に少しずつ添加する。得られる混
合物を20〜25゜で２時間攪拌し、次いで100゜で６時間
攪拌する。次に、Ｎ−メチルピロリドンを真空下に蒸留
除去する。粘稠なマスを、次いで250部のアセトン中で
攪拌し、生成した薄ベージュ色の沈澱を濾過により分離
する。残留物を200部の２％水酸化ナトリウム中で室温
で攪拌し、次いで200部の水を４回に分けて中性になる
まで洗浄し、約50Paの真空下に80゜で乾燥する。得られ
るポリアミドの分子量は約6400であり、300゜を超える
融点を有する。
例39 14.5部の3,5−ジアミノ安息香酸−（２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジル−４′−）アミドの代わ
りに、3,5−ジアミノ安息香酸−１′,2′,2′,6′,6′
−ペンタメチルピペリジル−４′−アミドを用いると、
例38に従って得られたのと極めて類似の生成物が製造さ
れる。
例40および41 例38の方法に従って、12.35部の４−（２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジル−４′−アミノ）アニリ
ン（パラクロロニトロベンゼンと2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−アミノピペリジンとの縮合およびニトロ基の還
元により生成）または13.05部の４−（１′,2′,2′,
6′,6′−ペンタメチルピペリジル−４′−アミノ）ア
ニリンを10.15部のイソフタル酸ジクロリドと反応させ
る。得られる生成物は例38および39で得られたものと極
めて類似している。
例42〜45 例38〜41に従う反応を繰り返すが、イソフタル酸ジク
ロリドの代わりに同じ量のテレフタル酸ジクロリドを用
いる。得られる生成物は例38〜41のそれと極めて類似し
ている。
例46 98部の市販の可溶性芳香族ポリアミドポリメチレンイ
ソフタルアミド（DuPont製“Nomex"）を２部の例38の生
成物と混合し、400部のジメチルアセトアミドに溶解
し、公知の方法に従って繊維に紡糸する。得られる繊維
は、吸尽により、１部（約１％染色物）の例37に示した
染料により染色することができる。得られる濃色染色物
は極めて明るく、洗濯、日光および酸化に対して堅牢で
ある。
例47 14.5部の3,5−ジアミノ安息香酸−２′,2′,6′,6′
−テトラメチルピペリジル−４−アミド（3,5−ジニト
ロ安息香酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−アミノピペ
リジルとの縮合およびニトロ基の還元により生成）を20
6部の無水Ｎ−メチルピロリドン中に溶解する。溶液を
０〜５゜の温度に冷却し、10.15部のイソフタル酸ジク
ロリドを１時間内に少しずつ添加する。得られる混合物
を20〜25゜で２時間攪拌し、次いで100゜で６時間攪拌
する。Ｎ−メチルピロリドンを次いで真空下に蒸留除去
し、粘稠な残留物を35.75部のC.I.ソルベントイエロー8
3（ナトリウム塩）と共に500部の水に分散させ、室温で
10時間攪拌し、濾過し、水洗し、100゜で真空下に乾燥
する。得られる染料塩を次いでAramidタイプの合成ポリ
アミドの染色に、下記のようにして用いることができ
る。
85部のジメチルアセトアミド中、20部のポリメタフェ
ニレンイソフタルアミド（DuPont製“Nomex"）および0.
5部の染料塩の溶液を公知の条件下に繊維に紡糸する。
これは明るい黄色の染色物であり、日光および洗濯に対
し堅牢である。
例48 35.75部のC.I.ソルベントイエロー83の代わりに16.35
部の２−（２′−ヒドロキシ−３−スルホ−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール（さらに日光堅牢度を
改良するために）用いて例47を繰り返す。日光、紫外線
および屋外暴露に対して極めて堅牢な布帛が得られる。
例49 35.75部のC.I.ソルベントイエロー83の代わりに20.35
の１−（４′−スルホフェニル）−３−（４″−クロロ
フェニル）−２−ピラゾリン（光学的増白剤）を用い
て、例47を繰り返す。これにより布帛が得られ、その増
白特性は洗濯および日光に対して極めて堅牢である。
例50 11.2部の５−（１′,2′,2′,5′,5′−ペンタメチル
ピロリジル−３′−カルボニルアミノ）イソフタル酸ジ
クロリドを攪拌下に、150部のＮ−メチルピロリドン中
5.4部のパラフェニレンジアミンの溶液に、冷却下に０
〜５゜でゆっくり添加する。次に、攪拌を室温で２時
間、次いで100゜で６時間続ける。得られる粘稠なマス
を例38および46〜49に記載したようにしてさらに処理
し、用いる。
例51 11.2部のピロリジル含有化合物に代えて、11.1部の５
−（１′,2′,2′,5′,5′−ペンタメチルピロリニル−
３′−カルボニルアミノ）イソフタル酸ジクロリドを用
いて例50を繰り返し、反応させる。得られる化合物は例
50のそれに極めて類似している。
例52 16.2部の2,4−ジエチルアミノ−６−（２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジル−４′−オキシ）トリア
ジンを240部のＮ−メチルピロリドンに溶解し、溶液を
０〜５゜に冷却する。攪拌下に、10.5部のテレフタル酸
ジクロリドを１時間で添加する。攪拌を約20゜で２時
間、そして100゜で６時間続ける。得られるポリアミド
は、テレフタル酸により製造された芳香族ポリアミド
（DuPont製“Kevlar"）の染色性を改良するために、ま
たはそのままでクロマトグラフ物質として粉末状で用い
ることができる。
2,4−ジエチルアミノ−６−（２′,2′,6′,6′−テ
トラメチルピペリジル−４−オキシ）トリアジンは、１
モルのトリクロロトリアジンと２モルのアミノエタンお
よび１モルの2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとの縮合により製造される。
例53 2,4−ジエチルアミノ−６−（２′,2′,6′,6′−テ
トラメチルピペリジル−４−オキシ）トリアジンの代わ
りに、等モル量の下記式の化合物を用いて、例52を繰り
返す。
例52の生成物に類似の生成物が得られる。
例54 16.2部の2,4−ジエチルアミノ−６−（２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジル−４−オキシ）トリアジ
ンの代わりに、18.95部の2,4−ビス−（２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジル−４−アミノ）−６−
（２″,2″,6″,6″−テトラメチルピペリジル−４−オ
キシ）トリアジンを用いて、例52を繰り返す。極めて活
性なクロマトグラフィー用の化合物が得られる。
例55 13.2部の2,4−ジアミノ−５−（２′,2′,6′,6′−
テトラメチルピペリジル−４−アミノ）ベンゼンを、例
38の方法に従い、10.15部のイソフタル酸ジクロリドと
縮合させる。得られる生成物はまたクロマトグラフィー
のための極めて有用な化合物であり、また酸性染料との
染料塩の製造、他の安定剤または光学的増白剤との塩の
製造に有用である。
例56 13.2部のジアミノベンゼンの代わりに、13.25部の2,4
−ジアミノ−５−（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピ
ペリジル−４−オキシ）ベンゼンを用いて、例55を繰り
返す。同様の特性を有する生成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブジュカ，アンジェロ―エリ フランス国，エフ―68300 サン―ルイ, リュ デ トロワ―リス 37 (72)発明者 ゴールドマン，ユルゲン スイス国，ツェーハ―4142 ミュンヘン シュタイン，グロース アレ 88 (56)参考文献 特開 昭50−34344（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−3060（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−104923（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 69/00 - 69/50 C08L 77/00 - 77/12 C09D 177/00 - 177/12

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式Ｉで示される化合物。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、カルボキシル、アミ
    ノまたは下記式α、 −A1−R10 （α） で示される基から選ばれ、A1は架橋基を表し、R10は立
    体障害アミン基を表し、R2はそれぞれ独立に水素または
    式αの基を表し、Ｂは−CO−NR3−または−NR3−CO−を
    表し、Ａは下記式、 −CO−NR3−，−NR3−CO−または で示される架橋基を表し、ｎは０または１であり、R3は
    水素、C1-12アルキルまたはR10の規定に同一のものを表
    し、R5は水素またはC1-12アルキルを表し、R4はR10の規
    定に同一のものまたは式αの基を表し、ｐは５〜200の
    整数であり、ただし式Ｉの化合物は１〜400個の立体障
    害アミン基を含むものとする。
  2. 【請求項２】R10がそれぞれ独立にR10′即ち下記式
    （ａ）〜（ｅ）、 で示される基であり、R11は水素またはC1-4アルキルを
    表し、R12はそれぞれ独立にC1-5アルキルを表し、R13は
    それぞれ独立に水素またはC1-2アルキルを表し、または
    １個の基R13はフェニルを表し、他のR13は水素またはC
    1-2アルキルを表し、または両方の基R13は一緒に式−
    （CH2）11−の基を形成しており、Ｙは を表す、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】A1がA1′即ち−NR5−，−CO−NR5−，−NR
    5−CO−，−Ｏ−CO−（−CO−がベンゼンに結合してい
    る場合） −NR5−CH2−CO−NR3−（−NR5−がベンゼンに結合して
    いる場合）、 （R10は−NR5−に結合している）を表し、R6は式−NR3
    −A2−NH−R7、−NR3−A2−Ｎ（C1-4アルキル）、 −NR3−A2−NH2または−A3−R10の基を表し、A2はC1-6
    アルキレンを表し、R7はC1-4アルキルを表し、A3は−NR
    5−、 または−NR3−A2−NR5−を表し、ｎは０または１であ
    る、請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】R2が水素である、請求項１〜３のいずれか
    に記載の化合物。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の化合物と
    酸性染料、光学的増白剤または安定剤との塩。
  6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の化合物ま
    たは塩と異なるポリマー材料とを含むポリマー組成物。
  7. 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載の化合物の
    量がポリマー組成物の量に対して１〜10％である、請求
    項６記載のポリマー組成物。
  8. 【請求項８】その量が２〜５％である、請求項７記載の
    ポリマー組成物。
  9. 【請求項９】プラスチック材料または印刷インキまたは
    ラッカーである、請求項６〜８のいずれかに記載のポリ
    マー組成物。
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