KR20020007191A - 염료 화합물 - Google Patents

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잔디해머,한스루돌프하우스
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Abstract

본 발명은 말단 하이드록시 기, 카복실산/카복실산 에스테르 기 또는 아미노 기를 갖는 신규한 형광 또는 비형광 염료 화합물, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
신규한 형광 또는 비형광 염료 화합물은 착색된 합성 중합체 수지를 제조하거나, 합성 단독 중합체, 합성 혼성 중합체, 반합성 중합체 또는 천연 중합체, 또는 기재를 염색하거나 날염하거나, 또는 잉크를 제조하기 위한 착색제로서 유용하다.
본 발명의 염료 화합물은 우수한 특성들, 특히 우수한 고온 안정성 및 취급 용이성을 갖는다.

Description

염료 화합물{DYE COMPOUNDS}
본 발명은 말단 하이드록시 기, 카복실산/카복실산 에스테르 기 또는 아미노 기를 갖는 신규한 형광 또는 비형광 염료 분자에 관한 것이다.
착색된 제품은 장시간 일조시 탈색되는 것으로 알려져 있다. 특히, 형광 착색제는 통상의 착색제보다 더 빨리 분해되어, 매일 일조시 종종 수일 또는 수개월이내에 무색을 띠게 된다.
중합체 매트릭스에 공유결합되지 않은 착색제는 응집하여 결정화하려는 경향이 있어 매트릭스내에서 착색제가 균일하게 분포되지 않는다. 특히, 형광 착색제는 형광 부위가 응집됨에 따라(급냉시) 형광성을 잃어버리는 경우가 종종 있다. 또한, 공유결합되지 않은 착색제는 퇴색되거나 색이 번지는 현상이 일어난다.
미국 특허 제 6,103,006 호(디삐에트로(DiPietro))에는 디아민, 디알콜 또는 디카복실산과 같이 2개 이상의 작용기를 갖는 염료 단량체를 중축합시킴으로써 수득되는 높은 광선견뢰도를 갖는 형광 중합체성 안료가 개시되어 있다. 중축합 반응에 관여하는 작용기는 일반식의 BXDA 형광 염료(미국 특허 제 6,103,006 호)의 무수물 형태 또는 이산(diacid) 형태에서와 같이 염료 잔기에 직접 존재한다.
상기 중축합 반응 이외에, 쇄 성장용 중합체의 중합 반응에 의해 염료 단량체를 중합체 주쇄와 반응시킬 수 있다.
국제 특허 공개공보 제 WO 99/21937 호(3M)에는 제 2 상으로 염료 작용화 중합체를 갖는 2상 상호침투형 중합체 망상구조 시스템이 개시되어 있다. 형광 염료는 선택적으로 중합체에 공유결합됨에 따라 이동이 더뎌지고 상용성이 증가된다. 예를 들어, 일반식의 하이드록시 작용성 염료(YGOH) (국제 특허 공개공보 제 WO 99/21937 호)가 폴리우레탄과 반응하거나, 또는 아크릴레이트 작용성 염료(YGOAcr)가 각각의 쇄 성장용 중합체와 반응한다.
이와 전혀 상이한 관점에서, 염색성을 갖는 것으로 공지된 다른 구조식들이 혈소판 감소증을 억제하기 위한, 그리고 이식편, 카테테르(catheter) 또는 심장 박동 조절기용 부착방지 물질로서 사용하기 위한 약학적으로 활성인 화합물로서 국제특허 공개공보 제 WO 00/31039 호에 개시되어 있다. 약학 활성 및 적용성 측면에서 치환기가 선택되며, 일반식의 치환된 벤조[데]이소퀴놀린-1,3-디온(국제 특허 공개공보 제 WO 00/31039 호)은 어떠한 연결 작용기도 갖지 않는 것으로 생각된다.
본 발명의 목적은 C3이상의 쇄 길이를 갖는 스페이서(spacer)에 의해 염료 잔기에 부착된 연결 작용기를 갖는, 고온에서 안정하고 취급이 용이한 신규한 염료 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 염료 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다:
상기 식에서,
R1은 C3-12알킬렌, C2알콕시-알킬렌, C6-10아릴렌, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬렌 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴렌이고, 이때 알킬렌 및/또는 아릴렌 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
X는 하이드록시, COOR' 또는 NHR'이고;
R'는 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10 아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
A는 치환되거나 치환되지 않은 융합된 방향족 또는 헤테로환상 고리 시스템이고, 바람직하게는 하기 화학식 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 고리 시스템이다:
[상기 식들에서,
R3은 수소, 할로겐, NR4R5, R4O 또는 R4S이고;
R4는 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
R5는 수소, C2-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C3-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 라디칼은 C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며, 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으나, 단,
R4가 먼저 선택되고, R4가 수소인 경우, R5는 오직 수소일 수 있으며;
Y는 황, 산소 또는 NR4이고;
R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 각각 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있으며;
p 및 q는 각각 0 내지 12이다].
본 발명의 또다른 염료 화합물은 하기 화학식 2를 갖는다:
상기 식에서,
R1및 X는 각각 상기 정의된 바와 같으나, 단,
X가 NH2인 경우, R1은 C6알킬렌이 아니고,
X가 OH인 경우, R1은 C3알킬렌이 아니다.
특히 바람직한 염료 화합물은 화학식 1중, A가 화학식 4의 고리 시스템이고, Y가 황이고, R3이 수소인 화합물; A가 화학식 6의 고리 시스템이고, R3이 수소인 화합물; A가 화학식 7의 고리 시스템이고, R3이 수소인 화합물; 및 A가 화학식 8의 고리 시스템이고, R6및 R7이 각각 메틸이고, p 및 q가 각각 1인 화합물이다.
바람직한 스페이서 R1은 C3-6알킬렌이고, 가장 바람직하게는 C6알킬렌이다. 또다른 바람직한 스페이서 R1은 에톡시-에톡시-에틸렌이다.
바람직한 말단 기 X는 하이드록시 또는 NHR'이고, 이때 R'는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
화학식 1의 염료 화합물은, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 각 염료 잔기의 디카복실산 무수물을 극성 비양성자성 용매중에서 각각의 스페이서를 포함하는 아미노알콜, 아미노산/에스테르 또는 디아민과 축합시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
R1, A 및 X는 각각 상기 정의된 바와 같다.
스페이서의 자유 말단상의 하이드록시, 카복실산/카복실산 에스테르 또는 아미노 기는 중합체 망상구조, 예를 들어 폴리우레탄, 폴리에스테르 또는 아미노포름알데하이드 수지에서 반응할 수 있다.
이러한 착색된 중합체 수지를 수득하기 위해서는, 이소시아네이트 또는 포름알데하이드, 및 선택적으로 다른 카복시, 하이드록시 또는 아민 작용화된 화합물을 포함하는 각 반응 혼합물에 상기 염료 화합물을 혼합한 후, 반응시킨다. 폴리우레탄, 폴리에스테르 또는 아미노포름알데하이드 수지를 수득하기 위한 중합 반응은 당해 분야에 널리 공지되어 있다.
본 발명에 따른 염료 화합물을 사용하여 합성 단독 중합체, 합성 혼성 중합체, 반합성 중합체 또는 천연 중합체와 같은 염색가능한 물질, 예를 들어 아크릴로니트릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리아미드, 모직물, 가죽, 면직물, 인피 섬유(예를 들어, 대마, 아마, 사이잘, 황마, 코이어 및 밀짚), 재생 셀룰로스 섬유, 유리 또는 유리 섬유를 포함하는 유리 제품, 및 셀룰로스(예를 들어, 종이 및 면화)를 포함하는 기재를 염색할 수 있다. 또한, 상기 염료 화합물을 사용하여 전술한 물질들중 임의의 물질을 포함하는 섬유, 필라멘트 및 텍스타일을 공지된 방법에 따라 날염할 수 있다. 더 나아가, 본 발명의 화합물을 사용하여 통상적인 방법에 따라 잉크, 예를 들어 잉크 젯(ink jet) 잉크를 제조할 수 있다.
착색된 중합체 수지는 합성 수지, 예를 들어 폴리우레탄 괴상 수지, 폴리에스테르 수지 또는 아미노포름알데하이드 수지를 대량 착색시키는데 적합하다.
수득된 수지는 분말 및 분말 피복 물질에서, 특히 예를 들어 금속, 양모, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 방직물, 종이 또는 고무로부터 제조된 제품을 표면 피복시키는데 사용되는 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분무가능한 분말 피복 물질에서 착색제로서 적합하다.
전형적으로 사용되는 분말 피복 수지는 통상적인 경화제를 포함하는 에폭시수지, 카복실-함유 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴계 수지이다. 상기 수지들의 배합물도 또한 사용된다. 예를 들어, 에폭시 수지는 카복실-함유 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 배합되어 사용되는 경우가 많다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템의 작용기로서)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 또한 디시아노디아미드 및 그의 유도체, 블록킹된(blocked) 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 수지, 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아네이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 달리 지시하지 않는 한, 하기 실시예에 사용된 부 및 백분율은 중량을 기준으로 한다.
실시예
실시예 1
벤조티옥산텐 디카복실산 무수물(10부)을 촉매 파라-톨루엔설폰산(0.1부)의 존재하에 디메틸포름아미드(6부)중의 6-아미노헥산올(6부)과 질소 대기하에 130℃에서 축합시켰다.
반응이 종료된 후에, 생성된 혼합물을 60℃로 냉각시키고, 3부의 메탄올을 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 최종 생성물을 여과시키고, 메탄올로 세척하고 건조시켰다. 구조식을 갖는 밝은 오랜지색 분말 12부를 수득하였다(93% 수율).
실시예 2
57부의 헥사메틸렌디아민을 질소 대기하에 80℃에서 용융시켰다. 10부의 벤조[k,l]-티옥산텐-3,4-디카복실산 무수물을 이 온도에서 3시간에 걸쳐 첨가하였다. 다 첨가한 후에, 생성된 형광성 현탁액을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 그다음 250부의 물을 상기 온도에서 첨가하고, 반응 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 그다음 이 혼합물을 250부의 고온수(80℃)에 첨가하였다. 최종 현탁액을 상기 온도에서 여과시키고, 고온수(80℃)로 세척한 후, 건조시켰다. 구조식을 갖는 최종 착색제 12부를 오렌지색 분말로서 수득하였다.
실시예 3
40부의 2,2'-(에틸렌디옥시)-디에틸아민을 질소 대기하에 70℃로 가열하였다. 10부의 벤조티옥산텐 무수물을 이 온도에서 3시간에 걸쳐 천천히 첨가하였다. 반응이 종료된 후에, 40부의 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 30분간 70℃에서 교반하였다. 그다음 현탁액을 여과시키고, 물로 세척하고 건조시켰다. 구조식을 갖는 주황색 분말 10부를 수득하였다(수율 80%).
실시예 4
45부의 헥사메틸렌디아민을 질소 대기하에 80℃에서 용융시켰다. 10부의 페릴렌 디카복실산 무수물을 이 온도에서 3시간에 걸쳐 첨가하였다. 다 첨가한 후에, 생성된 현탁액을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 그다음 200부의 물을 상기 온도에서 첨가하고 반응 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 그다음 이 혼합물을 200부의 고온수(80℃)에 첨가하였다. 최종 적색 현탁액을 이 온도에서 여과시키고, 고온수(80℃)로 세척한 후, 건조시켰다. 이로써 구조식을 갖는 적색 분말 13부를 수득하였다.
실시예 5
10부의 페릴렌 테트라카복실산 이무수물 및 5.7부의 수산화칼륨을 150부의 물에 현탁시켰다. 적색 현탁액을 100℃로 가열하고, 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 80℃로 냉각시키고, 염산을 pH가 7로 될 때까지 첨가하였다. 그다음 이 현탁액을 80℃에서 30분간 교반하고, 25℃로 냉각시킨 후, 물로 세척하고 건조시켰다. 10부의 생성된 적색 분말을 4부의 o-페닐렌디아민, 3부의 아세트산아연 및 1부의 치놀린에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 200℃로 가열하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 여과시키고, 메탄올로 세척한 후 물로 세척하였다. 100부의 물에 일차로 현탁된 10부의 생성된 적색 분말에 염산을 첨가하여 pH를 1로 만들었다. 반응 혼합물을 100℃에서 30분간 교반하고, 여과시키고, 물로 세척하였다. 10부의 여과박을 100℃에서 질소 대기하에 용융된 헥사메틸렌디아민 20부에 3시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 4시간 동안 교반하고, 200부의 고온수에서 침전시켰다. 그다음 반응 혼합물을 80℃에서 여과시키고, 고온수로 세척하고, 건조시켜 구조식을 갖는 적색 분말 10부를 수득하였다.
실시예 6
10부의 페릴렌 테트라카복실산 이무수물 및 5.7부의 수산화칼륨을 150부의 물에 현탁시켰다. 적색 현탁액을 100℃로 가열하고, 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 80℃로 냉각시키고, 염산을 pH가 7로 될 때까지 첨가하였다. 그다음 이 현탁액을 80℃에서 30분간 교반하고, 25℃로 냉각시킨 후, 물로 세척하고 건조시켰다. 10부의 적색 분말을 15부의 물 및 4부의 1,3-디아미노-2,2-디메틸프로판에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 2시간 동안 가열하여 환류시켰다. 25℃로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 여과시키고, 물로 세척하였다. 100부의 물에 일차로 현탁된 10부의 생성된 적색 여과박에 염산을 첨가하여 pH를 1로 만들었다. 반응 혼합물을 100℃에서 30분간 교반하고, 여과시키고, 물로 세척하였다. 10부의 여과박을 100℃에서 질소 대기하에 용융된 헥사메틸렌디아민 20부에 3시간에 걸쳐첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 4시간 동안 교반하고, 200부의 고온수에서 침전시켰다. 그다음 반응 혼합물을 80℃에서 여과시키고, 고온수로 세척하고, 건조시켜 구조식을 갖는 적색 분말 12부를 수득하였다.
실시예 7
35부의 테트라메틸렌디아민을 질소 대기하에 100℃에서 용융시켰다. 10부의 페릴렌 테트라카복실산 이무수물을 이 온도에서 3시간 동안 첨가하였다. 생성된 적색 현탁액을 100℃에서 6시간 동안 교반하였다. 그다음 물중의 5% 수산화칼륨 용액 100부를 상기 온도에서 첨가하고, 반응 혼합물을 30분간 교반하였다. 그다음 이 현탁액을 80℃에서 여과시키고, 고온수(80℃)로 세척한 후, 건조시켰다. 이로써 구조식을 갖는 적색 분말 12부를 수득하였다.
실시예 8
10부의 페릴렌 테트라카복실산 이무수물을 질소 대기하에 90℃에서 2.5부의 에탄올중의 25부의 3-메틸아미노프로필아민과 축합시켰다. 반응이 종료된 후에, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 여과시켰다. 암적색의 여과박을 100부의 물에 부어넣고, 30분간 70℃에서 교반하였다. 여과시키고 물로 세척한 후에, 생성물을 건조시켜 구조식을 갖는 암적색 분말 11부를 수득하였다(93% 수율).
실시예 9
40부의 2,2'-(에틸렌디옥시)-디에틸아민을 질소 대기하에 80℃로 가열하였다. 10부의 페릴렌 테트라카복실산 이무수물을 이 온도에서 3시간에 걸쳐 천천히 첨가하였다. 반응이 종료된 후에, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 여과시켰다. 암적색의 여과박을 100부의 물에 부어넣고, 30분간 70℃에서 교반하였다. 여과시키고 물로 세척한 후에, 생성물을 건조시켜 구조식을 갖는 암적색 분말 15.5부를 수득하였다(93% 수율).
본 발명에 의해, 뛰어난 고온 안정성 및 취급 용이성을 갖는 신규한 염료 화합물을 수득할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 염료 화합물:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1은 C3-12알킬렌, C2알콕시-알킬렌, C6-10아릴렌, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬렌 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴렌이고, 이때 알킬렌 및/또는 아릴렌 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
    X는 하이드록시, COOR' 또는 NHR'이고;
    R'는 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10 아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
    A는 치환되거나 치환되지 않은 융합된 방향족 또는 헤테로환상 고리 시스템이다.
  2. 하기 화학식 2의 염료 화합물:
    화학식 2
    상기 식에서,
    R1및 X는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같으나, 단,
    X가 NH2인 경우, R1은 C6알킬렌이 아니고,
    X가 OH인 경우, R1은 C3알킬렌이 아니다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    식중 A가 하기 화학식 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 고리 시스템임을 특징으로 하는 염료 화합물:
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    상기 식들에서,
    R3은 수소, 할로겐, NR4R5, R4O 또는 R4S이고;
    R4는 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며;
    R5는 수소, C2-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C3-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 라디칼은 C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으며, 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕실, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않으나, 단,
    R4가 먼저 선택되고, R4가 수소인 경우, R5는 오직 수소일 수 있으며;
    Y는 황, 산소 또는 NR4이고;
    R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 각각 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 각각 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있으며;
    p 및 q는 각각 0 내지 12이다.
  4. 각 염료 잔기의 이카복실산 무수물을 극성 비양성자성 조건하에 각각의 스페이서(spacer)를 포함하는 아미노알콜, 아미노산/에스테르 또는 디아민과 축합 반응시킴을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 하이드록시, 카복실산/카복실산 에스테르 또는 아미노 작용화된 염료 화합물의 제조 방법.
  5. 착색된 합성 중합체 수지를 제조하기 위한 착색제로서의, 제 1 항 내지 제 3 항중어느 한 항에 따른 염료 화합물의 용도.
  6. 합성 단독 중합체, 합성 혼성 중합체, 반합성 중합체 또는 천연 중합체, 또는 기재를 염색하거나 날염하거나, 또는 잉크를 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 염료 화합물의 용도.
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