JPS62185757A - 有機高分子材料着色用色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有機高分子材料着色用色素に関するものであ
る。

詳しくは、本発明は、有機高分子材料、特に合成高分子
物質よりなる繊維あるいは薄膜、板などの成型品を鮮明
かつ堅牢な黄色〜赤色の色調に着色する際に使用する色
素に関するものである。

従来の技術 有機高分子材料を着色する色素およびその着色方法につ
いては、種々提案されており、例えば下記一般式で示さ
れるナフタル酸系化合物を使用した有機高分子材料の着
色方法が提案されている（特開昭５グー／ざざ５θ号公
報）。

（式中Ｒ′は水素原子、置換または非置換のアルキル基
、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヒド
ロキシ基、アシロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ア
シルアミノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ
基を示し、Ｒ“は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ニトロ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはアル
キルアミノ基を示す。） 通常、有機高分子材料着色用色素は、繊維に適用する場
合には、水に不溶または難溶であるので、常法によシ、
分散剤を使用して、水性媒質中に分散させたものが、浸
染あるいは捺染に使用される。また、合成樹脂を着色す
る場合は、合成樹脂に配合し、加熱混練して、各種の成
型加工法による着色法に使用される。

発明が解決しようとする問題点 しかし、従来の有機高分子材料用色素の場合、高分子材
料に対する着色性が不十分であり、色濃度をあまυ高く
できず、なおかつ、射光−性及び耐昇華性も劣るため、
着色性が良好で堅牢性にすぐれた高分子材料が得られて
いない。

本発明は、耐光性及び耐昇華性が良好であり、かつ、高
分子材料を高濃度に着色することができる色素の提供を
目的とするものである。

問題点を解決するための手段 本発明は、一般式（１１ （式中、又は置換されていてもよいフェニル基もしくは
アルコキシカルボニル基またはシアン基を表わし、Ｒ１
、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アルキル基、アシル
アミ７基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはＮぐＨ；
を表わし、Ｒｓ及びＲ６は水素原子、０１〜Ｃ２゜の置
換もしくは非置換のアルキル基、アリール基またはシク
ロヘキシル基を表わす）で示される有機高分子材料着色
用色素を要旨とするものである。

上記一般式（１）において、Ｘで示されるフェニル基、
アルコキシカルボニル基の置換基トシては、例えば、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシ基、アリルオキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒド
ロフリル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ１、
Ｒ３及びＲ４としては水素原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、オクチル基等゛のアルキル基；
アセチルアミノ基、グロビオニルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボ
ニルオキシアミノ基等のアシルアミノ基；メトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子、フ
ッ素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；Ｃ３゜の置換
または非置換のアルキル基、アリール基もしくはシクロ
ヘキシル基の置換基としては、例えばアルコキシ基、ア
リルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ
基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフルフリル基等が挙げ
られる。

前記一般式（１）で示される本発明の色素は、例えば、
次のようにして製造することができる。

〔文献二田代ら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　／９７９　６１
７〕すなわち、下記一般式（ｎ） Ｒ” Ｒ’ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ゛は前記定義に同じ）
で示される化合物と下記一般式〔Ｉ） Ｘ　−ＯＨ，Ｎ）！、　　　　　　　（１１：１（式中
、Ｘは前記定義に同じ）で示される化合物とを反応させ
ることによって製造することができる。

本発明において適用される有機高分子材料としては、特
にポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポ
リアクリロニトリル系、ポリオレフィン系、ポリ塩化ビ
ニル系、ポリスチレン系、ポリアクリレート系などの合
成高分子物質よりなる繊維、薄膜、板その他成型品があ
げられるが、セルロースアセテート系のような半合酸量
分子物質よりなる繊維、その他の成型品であってもよく
、またポリエステル系繊維、。

ポリアミド系繊維、セルロースアセテート系繊維などの
半合成または合成繊維相互の混紡品、ないしはセルロー
ス、羊毛などの天然繊維との。

混・結晶などのような種々の混紡品、あるいはＡＢＳ系
などの共重合物からなる成型品であつを着色するには、
繊維に適用する場合には、前記一般式ＣＩ）で表わされ
る本発明の色素は、水に不溶または難溶であるので、常
法によシ分散剤を使用して水性媒質中に分散させた染色
浴あるいは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえば
よい。例えば、浸染の場合、普通染色法、高温染色法、
キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などのような分散
染料染色法をそのまま適用すれば、半合成または合成１
載維ないしはその混紡品に諸堅牢度のすぐれた着色を施
すことができる。また、前記一般式ＣＩ）で表わされる
不発明の色素は、ポリエステル繊維のような合成繊維の
製造過程における重合時または紡糸時に添加して着色す
る、いわゆる原液着色法に適用することができる。

合成樹脂を着色する場合は、前記一般式（１）で表わさ
れる本発明の色素の所要量を合成樹脂に配合し、加熱混
練して圧縮成型法、射出成域法、カレンダー成型法、押
出成型法などの通常の成型加工法を適用すれば、フィル
ム、シート、バイブ、その他成型品に堅牢な着色を施す
ことができる。更に、液状のモノマー、プレポリマーに
前記一般式ＣＩ）で表わされる本発明の色素を配合して
、重合、硬化させるキャスト成型法によっても堅牢に着
色された成型品を得ることができる。

実施例 次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に駆足されるものではない。

実施例１ 下記構造式 ゼ表わされる化合物ｏ、ｓ　ＩＩ’１、ナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物／９及び高級アル
コール硫酸エステルコ９を含む水３ｔに分散させて染色
浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維／　００１を浸漬し、７
３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥
して、耐光竪牢度および昇華堅牢度が良好で、高濃度な
緑味黄色に染色されたポリエステル繊維を得た。

本実施例で使用した化合物は次のようにして製造した。

トルエン３０−中に下記構造式 で表わされる化合物２００■、下記構造式で表わされる
化合物０．ｒ＊ｉおよびＤ　Ｂ　Ｕ　（／、ｆ−Ｄｉａ
ｚａ　ｂｉｃｙｃｌｏ　（！ｒ、ＩＩ、０　）−７−ｕ
ｎｄｅｃｅｎｅ　：ｌを触媒量加え、２時間還流下反応
させ、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト（ベン
ゼン溶媒使用）で分離及びＭｕし、本実施例で用いた化
合物（黄色結晶）を得た（収率ｇｔ％）。水晶の融点は
／ｇ７〜ｉｇ’ｔ℃であった。

−一′ 実施例コ 下記構造式 で表わされる化合物ｏ、ｓｉを、ナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物／ｇ及び高級アルコール
硫酸エステルコｇを含む水３ｔに分散させ、これにメチ
ルナフタレン系キャリヤー／！；Ｉを加えて染浴を調製
した。

この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥し
て耐光堅牢麓および耐昇華堅牢度の良好な高濃度の黄色
に染色されたポリエステル繊維を得た。

本実施例に使用した化合物は、実施例／に記載の方法に
準じて製造した。

実施例３ 下記第１表に示した化合物を用いてポリエステル繊維を
染色し、同表に示す色調の染色物を得た。なお、本実施
例で使用した化合物は実施例／に記載の方法に準じて製
造した。

実施例亭 実施例コで使用した化合物０．３ｇを、ナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物／ｇおよび高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸ソーダ／ｇを含む水３ｔに分
散させて染色浴を調製し、この染色浴にポリアミド繊維
１００１１を浸漬し、ｉｏｏ℃で９０分間染色した後、
ソーピング、水洗、乾燥することＫより高濃度の黄色に
染色されたポリアミド繊維が得られた。

実施例！ 実施例／で使用した化合物０．２１をポリスチレン樹脂
／　Ｋｇに配合して、加熱シリンダ一温度、２００−２
ｅＯ℃に加融混練し、常法により射出成型したところ、
厚さ２簡の堅牢な高濃度の緑味黄色に着色されたポリス
チレン樹脂が得られた。

実施例６ メチルメタクリレート（モノマー）／Ｋｆに重合開始剤
を加えて予備重合を行ない、得られたシラツブに実施例
１で使用した化合物０．．１９を添加溶解し、この着色
シラツブをガラスセル中に注入して、３０〜７０℃で６
時間、次いで１００〜７．２０℃で３時間重合させた後
、冷却したところ、堅牢な高濃度の緑味黄色に着色され
たポリメチルメタクリレート樹脂板（板厚さＳ瓢）が得
られた。

出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　弁理士長各州　　− （ほか７名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕 （式中、Ｘは置換されていてもよいフエニル基もしくは
   アルコキシカルボニル基またはシアノ基を表わし、Ｒ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素原子、アルキル基
   、アシルアミノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子または
   ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＾５及
   びＲ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０の置換または
   非置換のアルキル基、アリール基もしくはシクロヘキシ
   ル基を表わす）で示される有機高分子材料着色用色素。