FR2910278A1

FR2910278A1 - Compositions comprenant un colorant direct et un tensioactif, procede et utilisation pour la coloration notamment eclaircissante des matieres keratiniques

Info

Publication number: FR2910278A1
Application number: FR0655953A
Authority: FR
Inventors: Gregory Plos
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2006-12-26
Filing date: 2006-12-26
Publication date: 2008-06-27

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant au moins un colorant direct particulier et au moins un tensioactif.Elle concerne de même des procédés de coloration de matières kératiniques humaines, mettant en oeuvre ladite composition.Elle concerne de plus l'utilisation de cette composition pour la coloration éclaircissante de matières kératiniques foncées.

Description

1 COMPOSITIONS COMPRENANT UN COLORANT DIRECT ET UN TENSIOACTIF, PROCEDE ET

UTILISATION POUR LA COLORATION NOTAMMENT ECLAIRCISSANTE DES MATIERES KERATINIQUES.

L'invention concerne une composition comprenant au moins un colorant direct particulier et au moins un tensioactif. L'invention a également pour objet les procédés de coloration de matières kératiniques mettant en oeuvre une telle composition.

Elle concerne de même l'utilisation de cette composition pour colorer avec un effet éclaircissant les matières kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux pigmentés ou colorés artificiellement ainsi que la peau foncée. Il existe principalement deux grands types de coloration capillaire.

Le premier est la coloration semi-permanente ou coloration directe qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux une modification plus ou moins marquée résistant à plusieurs shampooings. Ces colorants sont appelés colorants directs et peuvent être mis en oeuvre de deux manières différentes. Les colorations peuvent être obtenues par application directe sur les fibres kératiniques de la composition contenant le ou les colorants directs ou par l'obtention préalable d'un mélange extemporané d'une composition contenant le ou les colorants directs avec une composition contenant un agent décolorant oxydant qui est de préférence l'eau oxygénée. On parle alors de coloration directe éclaircissante.

Le deuxième est la coloration permanente ou coloration d'oxydation. Celle-ci est réalisée avec des précurseurs de colorants dits d'oxydation qui sont des composés incolores ou faiblement colorés qui une fois mélangés à des produits oxydants, au moment de l'emploi, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés ou colorants. Il est souvent nécessaire d'associer aux bases d'oxydation et coupleurs, un ou plusieurs colorants directs afin de neutraliser ou de rabattre les nuances trop en reflets rouges, orangés ou dorés, ou au contraire d'accentuer ces reflets rouges orangés ou dorés. Parmi les colorants directs disponibles, les colorants directs nitrés benzéniques ne sont pas suffisamment puissants, les indoamines, les colorants quinoniques ainsi que les colorants naturels présentent une faible affinité pour les fibres kératiniques et de ce fait conduisent à des colorations qui ne sont pas assez résistantes vis-à-vis des différents traitements que peuvent subir les fibres, et en particulier vis-à-vis des shampooings. En outre, il existe un besoin d'obtenir un effet d'éclaircissement des fibres kératiniques. 40 Cet éclaircissement est obtenu classiquement par un procédé de décoloration des mélanines du cheveu par un système oxydant, généralement constitué par du peroxyde 2910278 2 d'hydrogène associé ou non à des persels. Ce système de décoloration présente l'inconvénient de dégrader les fibres kératiniques et d'altérer à la longue leurs propriétés cosmétiques. 5 En ce qui concerne la peau, il est fréquent que les personnes ayant une peau foncée désirent l'éclaircir et utilisent dans ce but des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des agents de blanchiment. Les substances les plus utilisées à ce titre sont notamment l'hydroquinone et ses dérivés, l'acide kojique et ses dérivés, l'acide azélaïque, l'arbutine et ses dérivés, seuls ou en association avec d'autres actifs. 10 Toutefois ces agents ne sont pas dépourvus d'inconvénients. En particulier, il est nécessaire de les utiliser de façon prolongée et en des quantités élevées, pour obtenir un effet d'éclaircissement de la peau. On n'observe pas un effet immédiat à l'application de compositions les comprenant. Il existe donc aussi un besoin de pouvoir disposer de compositions cosmétiques 15 permettant d'obtenir un teint plus clair, uniforme, homogène, d'aspect naturel, et cela dès la première application. La présente invention a pour objet de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus et notamment de proposer une composition qui présente une bonne affinité tinctoriale pour 20 les matières kératiniques et notamment les fibres kératiniques, de bonnes propriétés de ténacité vis-à-vis des agents extérieurs, et en particulier vis-à-vis des shampooings et qui permette également d'obtenir un éclaircissement sans altération de la matière traitée, plus particulièrement la fibre kératinique. 25 Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour premier objet une composition de coloration de matières kératiniques humaines, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un colorant direct de type (I) ou (Il) dont les formules seront détaillées plus loin, et au moins un tensioactif. 30 Un second objet de l'invention concerne un procédé pour colorer les fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en oeuvre les étapes suivantes : a) on applique sur lesdites fibres une composition selon l'invention, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, b) on rince éventuellement les fibres, 35 c) éventuellement on lave au shampooing et on rince les fibres, d) on sèche ou on laisse sécher les fibres. Un autre objet de l'invention réside dans un procédé de coloration de matières kératiniques humaines, dans lequel on applique sur lesdites matières, une composition selon l'invention, puis on sèche ou on laisse sécher les fibres. 2910278 3 La présente invention a de même pour objet l'utilisation, pour colorer avec un effet d'éclaircissement les matières kératiniques humaines foncées, d'une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un colorant direct de type (I) ou (Il) et au moins un agent épaississant. Enfin, un dispositif à plusieurs compartiments pour la coloration de matières kératiniques humaines, comprenant au moins un compartiment renfermant la composition selon l'invention, et au moins un autre compartiment renfermant une composition renfermant au moins un agent oxydant, constitue un dernier objet de l'invention. Selon la présente invention, par matières kératiniques, on comprend les fibres kératiniques telles que les cheveux, les cils, les sourcils, ainsi que la peau, les ongles, les muqueuses ou le cuir chevelu. Plus particulièrement, l'invention est appropriée pour la coloration des fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux. D'autres caractéristiques ou avantages de la présente invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre. Comme cela a été indiqué auparavant, la composition selon l'invention comprend au 20 moins un colorant direct de type (I) ou (Il) de formule suivante et au moins un agent épaississant. Plus particulièrement, les colorants directs de type (I) et (Il) correspondent aux formules suivantes : X 1 25 a (XS) (I) D (XS) (Il) Dans lesquelles : D désigne un atome de soufre, d'oxygène, de sélénium, de bore, NH ou NR ; R désigne (L)Z-M ; L désigne -CH2-CH=CH-, -CH2-CC-, -CH2-C6H4, -CH2-thiényle- (-CH2-C4H2S-) ou 30 -(CH2)p- ; z représente 0 ou 1 ; - p représente un entier compris entre 1 et 4 ; - M représente : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; 5 10 15 A 2910278 4 • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement alcoxy en Cl-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ; • un groupement -NR1 R2 si l'atome d'azote n'est pas directement lié à un autre 5 atome d'azote, ou -alkyle(C,-C4)-NR, R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4i un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un groupement aminoalkyle en Cl-C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-0O0Y' avec Y' représentant un atome 10 d'hydrogène, un métal alcalin comme plus particulièrement le sodium, un groupement ammonium de type NR'+4 où R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C2) ; • un groupement de type ester (-00-0-alkyle en C1-C4); • un groupement cyano (ON) ; 15 • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou û(alkyleC,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; 20 A et B représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote, NH, N=O, C-R3, à la condition que A et B ne peuvent pas représenter NH simultanément ; R3 représente : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; 25 • un groupement hydroxyle (OH) ; • un groupement cyano (ON) ; • un groupement -SO3Y', Y' ayant la même définition que ci-dessus ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 30 5 à 15 chaînons ; E représente un atome d'azote ou un atome de carbone porteur d'un atome d'hydrogène ou d'un substituant choisi parmi : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; 35 • un groupement alcoxy en Cl-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ; • un groupement -NR,R2 ou ûalkyle(0,-C4)-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1C4i un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un groupement aminoalkyle en Cl- C4 ; 40 • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-0O0Y' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; 2910278 5 • un groupement de type ester (-CO-0-alkyle en C1-C4) ; • un groupement cyano (CN) • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ûalkyle(0,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme 5 précédemment ; • un groupement chlorocarbonyle (-CO-CI) ; • un groupement benzène-carbonyle (-CO-C6H5) ; • un groupement amide (-CO-NH2) ; • un groupement sulfonyle alkyle(0,-C4)aminocarbonyle (-CO-NH-Cn,H2n,-S03Y', Y' 10 étant défini comme précédemment, n' allant de 1 à 4) ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; G représente un atome d'azote, un groupement C-R4 ou N±R5 où : R4 représente : 15 • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement alcoxy en Cl-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ; • un groupement NR,R2 ou alkyle(C,-C4)-NR,R2 où R, et R2 représentent 20 indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4i un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un groupement aminoalkyle en Cl-C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-000Y' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; • un groupement de type ester (-CO-0-alkyle en C1-C4) ; 25 • un groupement cyano (CN) • un groupement cyano alkyle(0,-C4) (-Cn,H2n,CN, n' allant de 1 à 4) ; • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ûalkyle(0,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; 30 • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; R5 représente : • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement alcényle en 02-04 ; 35 • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; J et K représentent indépendamment l'un de l'autre : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; 40 • un groupement hydroxyle (OH) ; • un groupement cyano (CN) 2910278 6 • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement (Q)T où Q représente ûCH2-CH=CH-, -CH2-CC-, -CH2-C6H4-, -CH2-thiényle- (-CH2-C4H2S-) ; 5 - y représente 0 ou 1 ; T représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique, comprenant de 5 à 18 chaînons, condensé ou non, éventuellement substitué. Par exemple T peut représenter un noyau benzène, naphtalène, thiophène, furane, benzothiophène, un groupement benzène-benzène ou thiophène-thiophène. T peut de plus être lié par 10 n'importe lequel de ses sites non substitués. Lorsque T comprend un ou plusieurs substituants, ce ou ces derniers sont choisis plus particulièrement parmi la liste suivante : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; 15 • un groupement alcoxy en Cl-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ; • un groupement -NR,R2 ou -alkyleC,-C4-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1C4i un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un groupement aminoalkyle en Cl- C4 ; 20 • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-000Y' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; • un groupement de type ester (-00-0-alkyle en C1-C4) ; • un groupement cyano (CN) ; • un groupement cationique ; 25 • un groupement -SO3Y' ou ûalkyle(0,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; dans le cas où y représente 0 et où E ou G représentent un atome de carbone, T peut former avec E ou G et l'atome de carbone portant T, un cycle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué ; 30 n représente un entier entre 0 et 5 ; U et V représentent indépendamment l'un de l'autre : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement hydroxyle (OH) ; 35 • un groupement cyano (ON) ; • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; 40 q représente 1 ou 2. 2910278 7 Si q représente 2 alors X représente un groupement pontant choisi parmi les groupements : R7 R6 R8 R8 R9 a a Où R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement hydroxyle (OH) ; • un groupement cyano (ON) ; • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement alkyle en C1-C4 ; • a représente un entier de 1 à 5 ; • r désigne un nombre allant de 0 à 5 ; • s désigne un nombre allant de 1 à 5 ; XS- représente un ou plusieurs contre ions cosmétiquement acceptables, identiques ou non, permettant d'assurer l'électroneutralité des composés de 15 formules (I) et (Il). Plus particulièrement, le ou les contre ions peuvent être des anions choisis parmi les halogénures (et de préférence les chlorures, bromures ou iodures), CF3SO3-, BF4 , PF6-, perchlorate, p-méthylbenzène sulfonate, tétrafluoroborate, alkylsulfate, toluènesulfonate, sulfonate. 20 Au sens de l'invention, on entend par groupement cationique, un groupement comprenant au moins une charge cationique et choisi parmi : • trialky(C,-C6)ammonium ; • hétérocycle portant au moins une charge cationique et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi parmi un radical halogéno, hydroxy, alkyle en 25 C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, amino, mono ou dialkyl(C,-C4)amino, mono ou dihydroxyalkyl(C,-C4)amino et éventuellement carboxylique. Il est précisé que le terme hétérocycle représente toute structure cyclique contenant dans l'enchaînement des atomes constitué par le cycle un ou plusieurs des atomes suivants : oxygène, soufre, azote et/ou phosphore, et de préférence l'atome, le soufre, l'oxygène, et 30 de manière encore plus avantageuse l'azote et le soufre. Selon un mode de réalisation préféré, l'hétérocycle est aromatique. A titre d'exemples d'hétérocycles, on peut citer les noyaux pyridinium, imidazolium, oxazolium, thiazolium, benzothiazolium, pyrazolium, pyrrolium, triazolium, isooxazolium, a R9 R6 R7 5 10 2910278 8 isothiazolium, pyrimidinium, pyrazinium, triazinium, pyridazinium, indolium, quinolinium, isoquinolinium. De préférence, l'hétérocycle est choisi parmi le pyridinium, l'imidazolium, le benzothiazolium. 5 Selon un mode particulièrement avantageux de l'invention, la composition comprend au moins un colorant direct de type (I). De préférence, le coefficient n représente plus particulièrement O. 10 Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, D représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NH. Conformément à un mode de réalisation préféré, A et B représentent un atome d'azote ou un groupement C-phényle. 15 En ce qui concerne J et K, ceux-ci, identiques ou non, représentent de préférence un groupement (Q) T. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, y vaut O. Selon une variante de l'invention, T représente un noyau benzène ou thiophène éventuellement substitués et de préférence un noyau benzène ou thiophène 20 substitué. Il est à noter que dans le texte, les substituants possibles des noyaux aromatiques ou hétérocycliques peuvent notamment être choisis parmi les atomes d'halogène (Cl, Br, ou I) ; les groupements hydroxyle (OH), cyano (CN), -SO3Y', Y' étant défini comme 25 précédemment, un groupement alkyle en C1-C4. De préférence, G représente un atome d'azote ou un groupement N±R5. Par ailleurs, E représente de manière préférentielle un atome de carbone substitué. 30 Le coefficient q représente de manière préférentielle 1. Conformément à une variante de l'invention, le colorant de formule (I) ou (Il) présente au moins un groupement cationique ou un groupement -SO3Y'. 35 A titre d'exemples de composés de formule (I), on peut citer les composés suivants : ethanesulfonic acid, 2-[[[4,7-bis(4-methylphenyl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridin-6-yl]carbonyl] amino] (CAS 908866-55-7) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl) (CAS 908866-53-5) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6- 40 carboxylic acid, 4,7-bis(5-phenyl-2-thienyl) (CAS 865091-73-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-ethyl ester (CAS 865091-72-1) ; 2910278 9 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 857048-00-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 855781-83-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonyl chloride, 4,7-diphenyl (CAS 847203-13-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4- 5 bromophenyl)-6-phenyl (CAS 519182-44-6) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-cyano-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-35-3) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-phenyl-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-34-2) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-33-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5bromo-2-thienyl)- ethyl ester (CAS 421555-32-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6- carboxylic acid, 4,7-bis(5-methyl-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-31-9) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-di-2-furanylethyl ester (CAS 421555-30-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-di-2-thienyl-ethyl ester (CAS 421555-29-5) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(5- 15 phenyl-2-thienyl) (CAS 421555-28-4) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl) (CAS 421555-27-3) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6- carbonitrile, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl) (CAS 421555-26-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(5-methyl-2-thienyl) (CAS 421555-25-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(benzo[b]thien-3-yl) (CAS 421555- 20 24-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-3-thienyl (CAS 421555-23-9) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-2-furanyl (CAS 421555-22-8) ; 25 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl)-ethyl ester (CAS 225795-71-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-ethyl ester (CAS 225795-70-0) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-ol, 8-methyl-4-(4-methylphenyl) (CAS 225795-69-7) ; 6H-indeno[2,1b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-ol, 8-chloro-4-(4-chlorophenyl) (CAS 225795-68-6) 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-ol, 4-phenyl (CAS 225795-67-5) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-one, 8-methyl-4-(4-methylphenyl) (CAS 225795-66-4) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-one, 8-chloro-4-(4-chlorophenyl) (CAS 225795-65-3) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6- 35 one, 4-phenyl (CAS 225795-64-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl) (CAS 224430-73-3) ; 1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl (CAS 85731-38-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-diphenyl (CAS 85731-37-9) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 85731-32-4) ; methanone, (4,7-diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridin-6-yl)phenyl (CAS 76593-583) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 76593-57-2) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-methyl ester (CAS 76593-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-21-7) ; 1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-12-6) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-11-5) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-phenyl-4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-10-4) ; 2910278 10 56-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-ethyl ester (CAS 76593-55-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7triphenyl (CAS 72624-47-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6-dichloro (CAS 500896-83-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-4-amine, 6-chloro (CAS 500896-82-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7- 5 dibromo (CAS 333432-27-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-tri-2- naphthalenyl (CAS 136124-46-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-naphthalenyl)-4,7-diphenyl (CAS 136124-45-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(4-methylphenyl)-4,7-diphenyl (CAS 136124-44-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxy-2-methylphenyl) (CAS 133333-10-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxy-2-chlorophenyl) 10 (CAS 133333-09-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(3-methoxyphenyl) (CAS 133333-08-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4-(4-butoxyphenyl)-7-(4-ethylphenyl) (CAS 133333-07-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl (CAS 133333-06-9) ; benzenamine, 4,4'-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-4,7-diylbis[N,N]-dimethyl (CAS 133333-05-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-bromophenyl) 15 (CAS 133333-04-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-chlorophenyl) (CAS 133333-03-6) ; acetamide, N,N'-([1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-4,7-diyldi-4,1- phenylene)bis (CAS 133333-02-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methylphenyl) (CAS 133333-01-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxamide, 4,7-diphenyl (CAS 133031-34-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxamide, 4,7-bis(4ethoxyphenyl) (CAS 133031-31-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(3-pyridinyl) (CAS 133031-28-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-pyridinyl) (CAS 133031-27-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-6-(3-pyridinyl) (CAS 133031-26-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridinyl) (CAS 133031-25-1) ; 25 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3-methoxyphenyl)-4,7-diphenyl (CAS 133031-24-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl) (CAS 133031-23-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-chlorophenyl)-4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 133031-22-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-diphenyl (CAS 133031-21-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4methoxyphenyl) (CAS 132616-46-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4- butoxyphenyl) (CAS 132586-10-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4- methoxyphenyl) (CAS 132586-09-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 132586-08-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-butyl ester (CAS 132586-07-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine- 35 6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl) (CAS 132586-06-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 132586-05-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-butyl ester (CAS 132586-04-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 132586-03-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6- 40 carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 132586-02-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-ethyl ester 2910278 11 (CAS 132586-01-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl) (CAS 122022-11-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3,4dimethoxyphenyl)-4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 121239-82-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl) (CAS 121239-85-8) ; 5 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-phenyl (CAS 121239-83-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-6-(2-methoxyphenyl) (CAS 121239-84-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(3-methoxyphenyl) (CAS 121239-81-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4ethoxyphenyl)-6-(2-methoxyphenyl) (CAS 121239-80-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 10 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-79-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-tris(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-78-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3-methoxyphenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-77-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-methoxyphenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-76-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4- 15 methoxyphenyl)-6-phenyl (CAS 112208-70-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)- methyl ester (CA 112208-69-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CA 112208-68- 1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3-chlorophenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CA 112208-67-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(4-methylphenyl) 20 (CA 112208-66-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-amine, 4,6-dichloro (CAS 87535-52- 2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-acetonitrile, 4,7-diphenyl (CA 87255-88-7) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6,6'-(1,4-phenylene)bis[4,7-diphenyl] (CA 85731-27-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6,6'-(1,3-phenylene)bis[4,7-diphenyl] (CA 85731-26-6) ; methanone, (4,7-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-6-yl)phenyl (CAS 76593-54-9) 25 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 76593-53-8) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-methyl ester (CAS 76593-52-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl)-methyl ester (CAS 76593-51-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-methyl ester (CAS 76593-50-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-ethyl ester (CAS 72624-46-5) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl)-ethyl ester (CAS 72624-45-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-ethyl ester (CAS 72624-44-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 72624-43-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-6-phenyl (CAS 35 72624-42-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methylphenyl)-6-phenyl (CAS 72624-41-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-triphenyl (CAS 72624-40-9) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-ol (CAS 67616-38-0) ; 1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine (CAS 26147-89-7) ;2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine, 4,6,7-triphenyl (CAS 136145-92-1) ; 2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 136124-48-6) ; 2H-1,2,3- 40 triazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 136124-47-5) ; 2H-1,2,3- triazolo[4,5-c]pyridine (CAS 3103-91-1) ; furo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 1,3,4,7- 2910278 12 tetraphenyl (CAS 136124-62-4) ; thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 136124-61-3) ; thieno[3,4-c]pyridine, 6-ethyl-1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 136124-50-0) ; thieno[3,4-c]pyridine, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 87636-67-7) ; thieno[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 87612-96-2) ; thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxylic 5 acid, 1,3,4,7-tetraphenyl (87612-95-1) ; thieno[3,4-c]pyridine, 1,3,4,6,7-pentaphenyl (CAS 87612-94-0). Le ou les composés de type (I) ou (Il) représentent plus particulièrement de 0,0005 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention, et de 10 préférence de 0,005 à 10% en poids. Comme indiqué auparavant, la composition selon l'invention comprend au moins un tensioactif. 15 Par agent tensioactif, on entend au sens de la présente invention, un agent comportant au moins un groupe hydrophile et au moins un groupe lipophile dans sa structure, et qui est de préférence apte à diminuer la tension superficielle de l'eau, et ne comportant dans sa structure, comme motifs répétitifs éventuels, que des motifs oxyde d'alkylène et/ou des motifs sucres et/ou des motifs siloxane. De préférence, le groupement lipophile est 20 une chaîne grasse comprenant de 8 à 30 atomes de carbone. Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques, cationiques ou leurs mélanges. 25 Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants : (i) Tensioactif(s) anionique(s) 30 A titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment les sels (en particulier sels de métaux alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de métaux alcalino-terreux comme le magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylaryl-35 polyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfinesulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylphosphates, les alkylétherphosphates; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide- 40 sulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; 2910278 13 les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates ; les sels d'acides gras tels que les acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les sels d'acides d'alkyl D galactoside uroniques ; 5 les acyl-lactylates ; les sels des acides alkyléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylaryléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylamidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène ; 10 et leurs mélanges. Il est à noter que le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comporte avantageusement de 6 à 24 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. (ii) Tensioactif(s) non ionique(s) Les agents tensioactifs non ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M. R. PORTER, éditions 20 Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178). Ils peuvent être notamment choisis parmi : les alcools gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alpha-diols polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyéthoxylés, 25 polypropoxylés ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30 ; les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; 30 les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant plus particulièrement en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant plus particulièrement de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters 35 d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine ; et leurs mélanges 15 40 2910278 14 Plus particulièrement, dans les composés ci-dessus, la chaîne grasse ou la chaîne alkyle ou le groupement acyle comprend par exemple 8 à 30 atomes de carbone. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non ioniques rentrant 5 particulièrement bien dans le cadre de la présente invention. (iii) Tensioactif(s) amphotère(s) : Les agents tensioactifs amphotères peuvent être notamment : 10 des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 24 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; des alkylbétaïnes, les alkylsulfobétaïnes, les alkylamidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou 15 les alkylamidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes, avec une chaîne alkyle comprenant de 8 à 24 atomes de carbone. Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et 20 US-2 781 354 et de structures : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2O00-) (III) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-000H présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; 25 et R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (IV) dans laquelle : • B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2), -Y', avec z = 1 ou 2, • X' désigne le groupement -CH2CH2-000H ou un atome d'hydrogène 30 • Y' désigne -000H ou le radical -CH2-CHOH-S03H • R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9-000H présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, notamment en C7-017i comprenant éventuellement au moins un insaturation éthylénique. 35 Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Coco-ampho-diacetate, Disodium Lauro-ampho-diacetate, Disodium Capryl-ampho-diacetate, Disodium Caprylo-ampho-diacetate, Disodium Cocoampho-dipropionate, Disodium Lauro-ampho-dipropionate, Disodium Capryl-amphodipropionate, Disodium Caprylo-ampho-dipropionate, Lauro-ampho-dipropionic acid, 40 Coco-ampho-dipropionic acid. 2910278 15 A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE. (iv) Tensioactif(s) cationique(s) 5 Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi : (A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (V) suivante : R N L R3 X- 2 4 (V) dans laquelle X- est un anion choisi par exemple dans le groupe des halogénures 10 (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate, et (1) les radicaux R, à R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical 15 aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide, R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de 20 carbone. De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de béhényl triméthyl ammonium, et (2) les radicaux R, et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un 25 radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide et hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 4 atomes de carbone ; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, 30 comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide. R3 et R4 sont notamment choisis parmi les radicaux alkyl(C12-C22)amido alkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate ; De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de 35 stéaramidopropyl diméthyl (myristylacétate) ammonium. (B) les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (VI) suivante : 2910278 X- (VI) dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 5 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1-C4, R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-oualkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant 10 de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quaternium-27(CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO, 15 (C) les sels de diammonium quaternaire de formule (VII) : - ++ RI, R12 R9ùNù(CH2)3 yùRI, 2x- (VII) R11 Ris dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant de 16 à 30 atomes de carbone, Rio, R11, R12, R13 et R14i identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion 20 notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. 25 (D) les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de formule (VIII) suivante : R18 ( i rH2rO )z O Il R17 ù C - ( 0 Cr,H2r, )y N ( Cp H2p 0 )X ù R16 X (VIII) R15 dans laquelle : ^ R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C1-C6 et les radicaux hydroxyalkyles ou 30 dihydroxyalkyles en C1-C6 ; • R16 est choisi parmi : 16 + R 6 CH2-CH2-N(R8)-CO-R5 N^N< \/ R7 2910278 17 O n - le radical R,s C- - les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, 5 • R18 est choisi parmi O Il - le radical R21 C- - les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, 10 • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; • n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; • y est un entier valant de 1 à 10 ; • x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; 15 • X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22 ; ou leurs mélanges. 20 On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (VIII) dans laquelle : • R15 désigne un radical méthyle ou éthyle, • x et y sont égaux à 1 ; • z est égal à 0 ou 1 ; 25 • n, p et r sont égaux à 2 ; • R16 est choisi parmi O - le radical R19 C- - les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22 ; - l'atome d'hydrogène ; 30 • R17, R19 et R21i identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; • R18 est choisi parmi O Il - le radical R21 C- - l'atome d'hydrogène ; 35 2910278 18 De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société REWO-WITCO. 5 Parmi les sels d'ammonium quaternaire on préfère le chlorure de béhényltriméthylammonium,

ou encore, le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL 70 par la société VAN DYK, le Quaternium-27 ou le Quaternium-83 commercialisés par la société WITCO. 10 Le tensioactif représente plus particulièrement de 0,01 % et 60 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,5 % et 30 % en poids et encore plus préférentiellement entre 1 % et 20 % en poids. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend au moins 15 un polymère cationique. Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits 20 dans la demande de brevet EP-A-O 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires 25 pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106 30 environ. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : 35 40 2910278 19 (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes: R 3 I3 Î3 -CH C -CH2 C- H-C 0=C O=C N 0 2O NH NH X- 1 X- A I A 1 R4 -N R6 R4 î ± R6 N R5 R, Rz R5 5 dans lesquelles : R1 et R2, identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle ; R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 10 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; 15 X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure. Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, 20 méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. 25 Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : • les copolymères d'acrylamide et de diméthyl-amino-éthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES ; • les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxy-éthyl-triméthyl- 30 ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA ; • le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxy-éthyl-triméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES ; R3 -H-C- z0H O A N / R2 R, 2910278 20 • les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont 5 décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573 ; • les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, • les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine 10 commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP. • et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthyl-amino-propyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP. 15 (2) Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les 20 gommes de galactomannanes cationiques. Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la 25 société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un 30 monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. 35 Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "CELQUAT L 200" et "CELQUAT H 100" par la société NATIONAL STARCH. Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les 40 brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des 2910278 21 groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyltriméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales 5 de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL. (3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des 10 atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ; (4) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation 15 d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bishaloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 25 2.252.840 et 2.368.508 ; (5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipiquediacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide 35 adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "CARTARETINE F, F4 ou F8" par la société SANDOZ. (6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un 40 acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le 2910278 22 polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment 5 décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "HERCOSETT 57" par la société HERCULES Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "DELSETTE 101" par la société HERCULES dans le cas du copolymère 10 d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. (7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (IX) ou (X) : / (CH\)k -(CH2)t CR12 C(Riz) CHz CHz CHz N+ Y- Rio R11 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un 20 de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, 25 chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406. R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement 30 alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "MERQUAT 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en 15 CHz CHz (X) N 1 Rio -(CHz)t- CR C(Riz)-CHziz (CH2)k 2910278 23 poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". (8) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à 5 la formule : 13 i15 N±Al -N±B1- (XI) 1 814 X- R16 X- formule (XI) dans laquelle : • R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 7 atomes de carbone 10 ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O- 15 R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; • Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 7 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant 20 contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et 25 • X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; • Al, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner 30 un groupement (CH2),-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : 35 où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; • (CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- • [CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- 2910278 24 b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-; • De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. • Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1 000 et 100 000. 10 Des polymères de ce typesont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 15 4.027.020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule : R1 R3 ù N (CH2)0ù N (C(H2)p ù (XII) R2 X R4 20 dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Un composé de formule (XII) particulièrement préféré est celui pour lequel R1, R2, R3 et 25 R4, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (9) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (X111) : R18 R20 -N±(CH) - N - CO- (CH) -CO - N - (CH)- N±AX- 2r H 2q H 2s Ris (X111) X R21 30 formule dans laquelle : • R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, 13-hydroxyéthyle, 13-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, • où p est égal à 0 ou à un nombre entier allant de 1 et 6, sous réserve que R18, R19, 35 R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, 5 2910278 25 • r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers allant de 1 et 6, • q est égal à 0 ou à un nombre entier allant de 1 et 34, • X-désigne un anion tel qu'un halogénure, • A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence 5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "MIRAPOL A 15", "MIRAPOL 10 AD1", "MIRAPOL AZ1 " et "MIRAPOL 175" vendus par la société MIRANOL. (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations LUVIQUAT FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (11) Les polyamines comme le POLYQUART H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA. 20 (12) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par 25 un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE SC 92 par la Société CIBA. On peut 30 également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de SALCARE SC 95 et SALCARE SC 96 par la société CIBA. 35 D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. 15 40 2910278 26 Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la société AMERCHOL, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou 5 copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100 , MERQUAT 550 et MERQUAT S par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges. Selon l'invention, le ou les polymères cationiques s'ils sont présents, représentent plus 10 particulièrement de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement encore de 0, 1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale. Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 15 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou 20 organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les 25 carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leur dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (XIV) suivante : R1 R3 i NùWùN i R2 R4 (XIV) Dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement 30 hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C6 ; R5, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6. La composition conforme à l'invention peut, selon une forme de réalisation préférée, et en 35 plus du ou des composés de formule (I) ou (Il), comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels de nature non ionique, cationique ou anionique, qui peuvent par exemple être choisis parmi les colorants benzéniques suivants : • le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(y-hydroxypropyl)amino benzène, 2910278 27 • le N-(p-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène, • le 1-amino-3-méthyl-4-N-03-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène, • le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-03-hydroxyéthyl)amino benzène, • le 1,4-diamino-2-nitrobenzène, 5 • le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène, • la N-03-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine, • le 1-amino-2-nitro-4-03-hydroxyéthyl)amino-5-chlorobenzène, • le 1-13-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, • le 1-méthylamino-2-nitro-5-(13,y dihydroxypropyl)oxy benzène, 10 • le 1-03-hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène, • le 1-03-aminoéthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène, • le 1,3-di(13-hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chlorobenzène, • le 1-amino-2-nitro-6-méthyl-benzène, • le 1-03-hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène, 15 • la N-03-hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline, • l'acide 4-03-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-benzènesulfonique, • l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque, • le 4-03-hydroxyéthyl)amino-3-nitro- chlorobenzène, • le 4-03-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-méthylbenzène, 20 • le 4-([3,y dihydroxypropyl)amino-3-nitro-trifluorométhylbenzène, • le 1-03-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène, • le 1,3-diamino-4-nitrobenzène, • le 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, • le 1-amino-2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitro-benzène, 25 • le 1-03-hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, • le 4-03-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide, • la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, • le 1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène, • le 1-([3-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-([3-hydroxyéthyloxy)benzène, 30 • le 1-([3, y-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-([3-hydroxyéthyl)amino benzène, • le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène, • le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène, • le 1-méthoxy-3-nitro-4-03-hydroxyéthyl)amino benzène, • la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, 35 • le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène, • le 1-([3-hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, • le 1-(y hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, • le 1-03-hydroxyéthyl)amino 4-(N-méthyl, N-13-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, • le 1-03-hydroxyéthyl) amino 4-(N-éthyl, N-13-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, 40 • le 1-03,ydihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, N-13-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, • les 2-nitroparaphénylènediamines de formule suivante : 28 2910278 NO, NR2R3 dans laquelle : - R2 représente un radical alkyle en C1-C4i un radical 13-hydroxyéthyle ou 13-hydroxypropyle ou y-hydroxypropyle ; 5 - R, et R3, identiques ou différents, représentent un radical 13-hydroxyéthyle, 13-hydroxypropyle, y-hydroxypropyle, ou 13,y-dihydroxypropyle, l'un au moins des radicaux R2, R3 ou R, représentant un radical y-hydroxypropyle et R2 et R3 ne pouvant désigner simultanément un radical 13-hydroxyéthyle lorsque R2 est un radical y-hydroxypropyle, telles que celles décrits dans FR 2 692 572. 10 La composition conforme à l'invention peut également comprendre, en addition ou en remplacement de ces colorants benzéniques nitrés, un ou plusieurs colorants directs additionnels choisis parmi les colorants azoïques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, méthiniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les 15 colorants dérivés du triarylméthane. Ces colorants additionnels peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Ces colorants directs additionnels peuvent notamment être des colorants basiques parmi 20 lesquels on peut citer plus particulièrement les colorants connus dans le COLOR INDEX, 3ème édition, sous les dénominations "Basic Brown 16", "Basic Brown 17", "Basic Yellow 57", "Basic Red 76", "Basic Violet 10", "Basic Blue 26" et "Basic Blue 99", ou des colorants directs acides parmi lesquels on peut plus particulièrement citer les colorants connus dans le COLOR INDEX, 3ème édition, sous les dénominations "Acid Orange 7", 25 "Acide Orange 24", "Acid Yellow 36", Acid Red 33", "Acid Red 184", "Acid Black 2", "Acid Violet 43", et "Acid Blue 62", ou encore des colorants directs cationiques tels que ceux décrits dans les demandes de brevet WO 95/01772, WO 95/15144 et EP 714 954. Parmi ces derniers, on peut citer tout particulièrement les colorants Basic Red 51, Basic Orange 31, Basic Yellow 87. 30 Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,0005 à 12% en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. 35 Lorsqu'elle est destinée à la coloration d'oxydation, la composition conforme à l'invention comprend, en plus du ou des colorants de type (I) ou (Il), au moins une base d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la coloration d'oxydation 2910278 29 et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. 5 Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,Ndiméthyl- paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-dipropylparaphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl-3-méthyl-aniline, la N,N-bis-(13- hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl- aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino-2-chloro-aniline, la 2-13-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylène diamine, la N-(13-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthylparaphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, 13-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(13,y dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxyparaphénylène diamine, la N-(13-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine et la 4'aminophényl-1-(3- 20 hydroxy)pyrrolidine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxyparaphénylènediamine, 25 la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxyparaphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. 30 Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl)- 35 tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl)N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl)-éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 40 para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl-phénol, le 4-amino-3-fluoro-phénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthyl phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl-phénol, 2910278 30 le 4-amino-2-méthoxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-aminométhyl-phénol, le 4-amino-2-03-hydroxyéthylaminométhyl)-phénol, le 4-amino-2-fluoro-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. 5 Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthyl-phénol, le 2-amino-6-méthyl-phénol, le 5-acétamido-2-amino-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les 10 dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition, et encore plus 15 préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. Lorsqu'elle est destinée à la coloration d'oxydation, la composition conforme à l'invention peut également comprendre, en plus des colorants directs (I) ou (Il) et des bases d'oxydation, au moins un coupleur de façon à modifier ou à enrichir en reflets les 20 nuances obtenues en mettant en oeuvre les colorants de type (I) ou (Il) et la ou les bases d'oxydation. Les coupleurs utilisables dans la composition conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en coloration d'oxydation et parmi 25 lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl-5-amino phénol, le 5- 30 N-(13-hydroxyéthyl)-amino-2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(13-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino-4-(13-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino-benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy)-propane, le sésamol, l'a-naphtol, le 6-hydroxy-indole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy- 35 indoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl pyridine, la 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 1-phényl-3-méthyl-pyrazole-5-one, le 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl-[3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. 2910278 31 Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 0/0 en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids. 5 D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates. 10 Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les amines organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (XVI). 15 La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les agents épaississants minéraux, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les agents nacrants, les hydroxyacides, les électrolytes, les conservateurs, les filtres solaires siliconés ou non, les vitamines, les provitamines tels que le panthénol, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéines, l'acide 20 méthyl-18 eicosanoique, les huiles de synthèses telles que les poly-oléfines, les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles fluorées ou perfluorées, les cires naturelles ou synthétiques, les composés de type céramide, les esters d'acides carboxyliques, les silicones, les solvants organiques, les agents antioxydants, les agents séquestrants, les tampons, les agents dispersants, des agents de conditionnement tels par exemple des 25 cations, des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents stabilisants, des agents opacifiants, ainsi que les mélanges de ces différents composés et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas les propriétés des compositions selon l'invention. 30 Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des proportions pouvant aller de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du métier selon sa nature et sa fonction. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas ou substantiellement pas altérées par la ou les adjonctions envisagées. 35 40 2910278 32 La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses telles que sous des formes de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels ou sous toute autre appropriée. 5 Dans la composition selon l'invention, lorsqu'une ou plusieurs bases d'oxydation sont utilisées, éventuellement en présence d'un ou plusieurs coupleurs, ou lorsque le ou les colorants de type (I) ou (Il) sont utilisés dans le cadre d'une coloration directe éclaircissante, alors la composition conforme à l'invention peut en outre renfermer au moins un agent oxydant. 10 L'agent oxydant peut être choisi par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène ou des enzymes est particulièrement préférée. 15 Selon une première variante du procédé de coloration conformes à l'invention, on applique sur les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux, au moins une composition telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on 20 rince à nouveau et on sèche. Selon une deuxième variante du procédé de coloration, on applique sur les fibres, et notamment les cheveux au moins une composition telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final. Selon un mode de réalisation avantageux, ces deux premières variantes de procédé sont mises en oeuvre avec une composition ne comprenant pas de colorant d'oxydation ni de coupleur et en l'absence d'un agent oxydant. 30 Selon une troisième variante de procédé de coloration, le procédé de coloration comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition selon l'invention comprenant, outre le colorant de type (I) ou (Il) et le polymère épaississant, éventuellement une base d'oxydation et/ou un coupleur et, d'autre part, une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 35 un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques, et notamment les cheveux, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince les fibres, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche. 40 Selon un mode de réalisation particulier, cette troisième variante est mise en oeuvre avec une composition ne comprenant pas de colorant d'oxydation ni de coupleur. 25 2910278 33 Le temps nécessaire au développement de la coloration sur les fibres, notamment les cheveux, est d'environ 5 à 60 minutes et plus particulièrement d'environ 5 à 40 minutes. 5 La température nécessaire au développement de la coloration est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25 C) et 80 C et plus particulièrement entre 15 et 40 C. Un autre procédé de coloration selon l'invention consiste à appliquer sur les matières 10 kératiniques humaines, et plus particulièrement la peau, la composition qui vient d'être décrite puis à sécher ou laisser sécher les matières kératiniques. La présente invention concerne aussi l'utilisation de la composition selon l'invention pour colorer avec un effet d'éclaircissement, les matières kératiniques humaines foncées. Par ce terme, on désigne la peau foncée ainsi que les cheveux pigmentés ou colorés artificiellement. Plus particulièrement, au sens de l'invention, on entend par peau foncée, une peau dont 20 la luminance L* chiffrée dans le système C.I.E.L. L*a*b* est inférieure ou égale à 45 et de préférence inférieure ou égale à 40, sachant par ailleurs que L*=0 équivaut au noir et L*=100 au blanc. Les types de peau correspondant à cette luminance sont la peau africaine, la peau afro-américaine, la peau hispano-américaine, la peau indienne et la peau maghrébine. 25 De plus, au sens de l'invention, on entend par cheveux pigmentés ou colorés artificiellement, des cheveux dont la hauteur de ton est inférieure ou égale à 6 (blond foncé) et de préférence inférieure ou égale à 4 (châtain). L'éclaircissement des cheveux est évalué par la hauteur de ton qui caractérise le 30 degré ou le niveau d'éclaircissement. La notion de ton repose sur la classification des nuances naturelles, un ton séparant chaque nuance de celle qui la suit ou la précède immédiatement. Cette définition et la classification des nuances naturelles sont bien connues des professionnels de la coiffure et publiée dans l'ouvrage "Sciences des traitements capillaires" de Charles ZVIAK 1988, Ed.Masson, pp.215 et 278. 35 Les hauteurs de ton s'échelonnent de 1 (noir) à 10 (blond clair), une unité correspondant à un ton ; plus le chiffre est élevé et plus la nuance est claire. L'invention a enfin pour objet un dispositif à plusieurs compartiments pour la coloration des fibres kératiniques humaines comprenant au moins un compartiment renfermant une 40 composition telle que décrite auparavant et en comprenant pas d'agent oxydant, et au 15 2910278 34 moins un autre compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant. 5 L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide de l'exemple suivant qui ne saurait être considéré comme la limitant aux modes de réalisation décrits. Dans les exemples, MA signifie matière active. A moins d'une indication contraire, les pourcentages sont exprimés en masse. 2910278 EXEMPLES Colorant direct A : La synthèse de cette molécule est décrite dans l'article "preparation of red fluorescent heterocyclic dyes as light-emitting materials for an organic

electroluminescent device, Shuntaro Mataka, Hideki Gorohmaru, Ion costea, Sven Andresen, Thies Thiemann, Tsuyoshi Sawada, Kazufumi Takahashi, Report of Institute of functionnal material science, Kyushu University". On a préparé les compositions suivantes : Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Colorant direct A 3.10-3 mole% 3.10-3 mole% 3.10-3 mole% N-cocoylamidoéthyl N-éthoxyglycinate de 2 % MA - - sodium (Rhodia Chimie Miranol C2M Conc. NP) Acide lauryléther carboxylique (4,5 0E) - 7% MA -(Kao Akypo RLM 45 CA 90% MA) Alkylpolyglucoside (Seppic Oramix CG110) -8% MA Eau désionisée qsp 100% qsp 100% qsp 100% 15 Coloration Les compositions sont appliquées sur des mèches de cheveux comportant 90% de cheveux blancs permanentés par le produit de permanente Dulcia Vital n 2 commercialisé par l'OREAL.

20 Le temps de pose, la température et le rapport de bain sont respectivement 30 minutes, température ambiante (22 C) et 5. A l'issue de la coloration, les mèches sont rincées à l'eau claire puis séchées. A l'issue de la coloration les cheveux sont colorés en rouge orangé de manière peu 25 sélective. 35 ci ci 5 10

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition de coloration de matières kératiniques humaines, caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un 5 tensioactif et au moins un colorant de type (I) ou (Il) suivants : (XS) (Il) X Dans lesquelles : D désigne un atome de soufre, d'oxygène, de sélénium, de bore, NH ou NR ; R désigne (L)Z-M ; 10 L désigne ùCH2-CH=CH-, -CH2-CC-, -CH2-C6H4, -CH2-thiényle- (-CH2-C4H2S-) ou -(CH2)P- ; z représente 0 ou 1 ; p représente un entier compris entre 1 et 4 ; M représente : 15 • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement alcoxy en C1-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ; • un groupement -NR,R2 si l'atome d'azote n'est pas directement lié à un autre 20 atome d'azote, ou -alkyle(C,-C4)-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ou un groupement aminoalkyle en C1-C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-COOY' avec Y' représentant un atome 25 d'hydrogène, un métal alcalin comme plus particulièrement le sodium, un groupement ammonium de type NR'+4 où R', identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C2) ; • un groupement de type ester (-CO-O-alkyle en C1-C4); • un groupement cyano (CN) ; 30 • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ù(alkyleC,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; 2910278 37 A et B représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote, NH, N=O, C-R3, à la condition que A et B ne peuvent pas représenter NH simultanément ; R3 représente : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) • un groupement hydroxyle (OH) ; • un groupement cyano (ON) ; • un groupement -SO3Y', Y' ayant la même définition que ci-dessus ; • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; E représente un atome d'azote ou un atome de carbone porteur d'un atome d'hydrogène ou d'un substituant choisi parmi : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement alcoxy en C1-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ; • un groupement -NR,R2 ou ùalkyle(C,-C4)-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ou un groupement aminoalkyle en C1C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; • un groupement carboxylique (-000Y' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; • un groupement de type ester (-CO-O-alkyle en C1-C4) ; • un groupement cyano (ON) ; • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ùalkyle(C,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement chlorocarbonyle (-CO-CI) ; • un groupement benzène-carbonyle (-CO-C6H5) ; • un groupement amide (-CO-NH2) ; • un groupement sulfonyle alkyle(C,-C4)aminocarbonyle (-CO-NH-Cn,H2n,-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment, n' allant de 1 à 4) ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; G représente un atome d'azote, un groupement C-R4 ou N±R5 où : R4 représente : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement alcoxy en Cl-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ; 2910278 38 • un groupement NR,R2 ou alkyle(C,-C4)-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un groupement aminoalkyle en Cl-C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; 5 • un groupement carboxylique (-COOY' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; • un groupement de type ester (-CO-O-alkyle en C1-C4) ; • un groupement cyano (ON) ; • un groupement cyano alkyle(C,-C4) (-Cn,H2n,CN, n' allant de 1 à 4) ; 10 • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ûalkyle(C,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; 15 R5 représente : • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement alcényle en C2-C4 ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, comprenant de 5 à 15 chaînons ; 20 J et K représentent indépendamment l'un de l'autre : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement hydroxyle (OH) ; • un groupement cyano (CN) ; 25 • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement (Q)y-T où Q représente ûCH2-CH=CH-, -CH2-CC-, -CH2-C6H4-, -CH2-C4H2S- ; y représente 0 ou 1 ; 30 - T représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique, comprenant de 5 à 18 chaînons, condensé ou non, éventuellement substitué ; Lorsque T comprend un ou plusieurs substituants, ce ou ces derniers sont choisis plus particulièrement parmi la liste suivante : • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement alkyle en C1-C4 ; • un groupement alcoxy en C1-C4 ; • un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ; • un groupement -NR,R2 ou -alkyleC,-C4-NR,R2 où R, et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement alkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C4 ou un groupement aminoalkyle en C1C4 ; • un groupement amide (-CONH2) ; 35 40 2910278 39 • un groupement carboxylique (-0O0Y' avec Y' tel que défini plus précédemment) ; • un groupement de type ester (-CO-O-alkyle en C1-C4) ; • un groupement cyano (ON) 5 • un groupement cationique ; • un groupement -SO3Y' ou ùalkyle(0,-C4)-SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; dans le cas où y représente 0 et où E ou G représentent un atome de carbone, T peut former avec E ou G et l'atome de carbone portant T, un cycle à 5 ou 6 10 chaînons, éventuellement substitué - n représente un entier entre 0 et 5 ; - U et V représentent indépendamment l'un de l'autre : • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; 15 • un groupement hydroxyle (OH) • un groupement cyano (ON) • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • un groupement aromatique ou hétéroaromatique substitué ou non, 20 comprenant de 5 à 15 chaînons ; - q représente 1 ou

2. - Si q représente 2 alors X représente un groupement pontant choisi parmi les groupements : R7 R6 R8 a R9 a a Où R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre : 25 • un atome d'hydrogène ; • un atome d'halogène (Cl, Br, ou I) ; • un groupement hydroxyle (OH) • un groupement cyano (ON) • un groupement -SO3Y', Y' étant défini comme précédemment ; 30 • un groupement alkyle en Cl-C4 ; • a représente un entier de 1 à 5 ; • r désigne un nombre alliant de 0 à 5 ; • s désigne un nombre allant de 1 à 5 ; R6 R7 2910278 40 Xs- représente un ou plusieurs contre ions cosmétiquement acceptables, identiques ou non, permettant d'assurer l'électroneutralité des composés de formules (I) et (Il). 5 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que dans les formules (I) et (Il), un groupement cationique représente un groupement choisi parmi : • trialky(C,-C6)ammonium ; • hétérocycle portant au moins une charge cationique et éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux choisi parmi un radical halogéno, hydroxy, alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, amino, mono ou dialkyl(C,-C4)amino, mono ou dihydroxyalkyl(C,-C4)amino.

3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 15 caractérisée en ce que n vaut O.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que q vaut 1. 20

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant de type (I) ou (Il) présente au moins un groupement cationique, au moins un groupement N±R5 et/ou au moins un groupement -SO3Y'. 25

6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que D représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NH.

7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 30 caractérisée en ce que A et B représentent un atome d'azote ou un groupement C-phényle.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que J et K, identiques ou non, représentent un groupement 35 (Q) T.

9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que y vaut O.

10. Composition selon l'une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce que T 40 représente un noyau benzénique ou thiophène éventuellement substitué. 2910278 41

11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que G représente un atome d'azote ou un groupement N±R5.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 5 caractérisée en ce que E représente un atome de carbone substitué.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant de type (I) est choisi parmi : ethanesulfonic acid, 2-[[[4,7-bis(4-methylphenyl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridin-6yl]carbonyl]amino] (CAS 908866-55-7) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl) (CAS 908866-53-5) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-phenyl-2-thienyl) (CAS 865091-73-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-ethyl ester (CAS 865091-72-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6- 15 carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 857048-00-1) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 855781-83-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonyl chloride, 4,7-diphenyl (CAS 847203-13-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-bromophenyl)-6-phenyl (CAS 519182-44-6) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 20 4,7-bis(5-cyano-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-35-3) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-phenyl-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-34-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-33-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)- ethyl ester (CAS 421555-32-0) 25 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(5-methyl-2-thienyl)-ethyl ester (CAS 421555-31-9) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-di-2-furanylethyl ester (CAS 421555-30-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6carboxylic acid, 4,7-di-2-thienyl-ethyl ester (CAS 421555-29-5) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(5-phenyl-2-thienyl) (CAS 30 421555-28-4) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl) (CAS 421555-27-3) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6- carbonitrile, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl) (CAS 421555-26-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(5-methyl-2-thienyl) (CAS 421555-25-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(benzo[b]thien-3-yl) (CAS 35 421555-24-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-3-thienyl (CAS 421555-23-9) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-2-furanyl (CAS 421555-22-8) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-21-7) ; 1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-12-6) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-di-2- 40 thienyl (CAS 421555-11-5) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-phenyl-4,7-di-2-thienyl (CAS 421555-10-4) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 2910278 42 4,7-bis(4-methylphenyl)-ethyl ester (CAS 225795-71-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-ethyl ester (CAS 225795-70-0) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-ol, 8-methyl-4-(4-methylphenyl) (CAS 225795-69-7) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4- 5 d]pyridin-6-ol, 8-chloro-4-(4-chlorophenyl) (CAS 225795-68-6) ; 6H-indeno[2,1b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-ol, 4-phenyl (CAS 225795-67-5) ; 6Hindeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-one, 8-methyl-4-(4-methylphenyl) (CAS 225795-66-4) ; 6H-indeno[2,1-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-one, 8-chloro-4-(4-chlorophenyl) (CAS 225795-65-3) ; 6H-indeno[2,1b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridin-6-one, 4-phenyl (CAS 225795-64-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl) (CAS 224430-73-3) ; 1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl (CAS 85731-38-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-diphenyl (CAS 85731-37-9) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 85731-32-4) ; 15 methanone, (4,7-diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridin-6-yl)phenyl (CAS 76593-58-3) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 76593-57-2) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-methyl ester (CAS 76593-56-1) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-ethyl ester (CAS 76593-55-0) ; [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7triphenyl (CAS 72624-47-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6-dichloro (CAS 500896-83-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-4-amine, 6-chloro (CAS 500896-82- 2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-dibromo (CAS 333432-27-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-tri-2-naphthalenyl (CAS 136124-46-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-naphthalenyl)-4,7-diphenyl (CAS 136124-45- 25 3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(4-methylphenyl)-4,7-diphenyl (CAS 136124-44-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxy-2-methylphenyl) (CAS 133333-10-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxy-2-chlorophenyl) (CAS 133333-09-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(3-methoxyphenyl) (CAS 133333-08-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4-(4butoxyphenyl)-7-(4-ethylphenyl) (CAS 133333-07-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- c]pyridine, 4-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl (CAS 133333-06-9) ; benzenamine, 4,4'-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-4,7-diylbis[N,N]-dimethyl (CAS 133333-05-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-bromophenyl) (CAS 133333-04-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-chlorophenyl) (CAS 133333-03-6) ; 35 acetamide, N,N'-([1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-4,7-diyldi-4,1-phenylene)bis (CAS 133333-02-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methylphenyl) (CAS 133333-01-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxamide, 4,7-diphenyl (CAS 133031-34-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxamide, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 133031-31-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4ethoxyphenyl)-6-(3-pyridinyl) (CAS 133031-28-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-pyridinyl) (CAS 133031-27-3) ; 2910278 43 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-6-(3-pyridinyl) (CAS 133031-26-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridinyl) (CAS 133031-25-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3- methoxyphenyl)-4,7-diphenyl (CAS 133031-24-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- 5 c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl) (CAS 133031-23-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-chlorophenyl)-4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 133031-22-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-diphenyl (CAS 133031-21-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 132616-46-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxyphenyl) (CAS 10 132586-10-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 132586-09-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 132586-08-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-butyl ester (CAS 132586-07-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6- carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl) (CAS 132586-06-2) ; 15 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 132586-05-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-butyl ester (CAS 132586-04-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 132586-03-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-ethyl 20 ester (CAS 132586-02-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-ethyl ester (CAS 132586-01-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl) (CAS 122022-11-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,7-bis(4-ethoxyphenyl) (CAS 121239-82-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-6(3,4-dimethoxyphenyl) (CAS 121239-85-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7- bis(4-ethoxyphenyl)-6-phenyl (CAS 121239-83-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- c]pyridine, 4,7-bis(4-butoxyphenyl)-6-(2-methoxyphenyl) (CAS 121239-84-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6-(3-methoxyphenyl) (CAS 121239-81-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-ethoxyphenyl)-6(2-methoxyphenyl) (CAS 121239-80-3) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3,4- dimethoxyphenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-79-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-tris(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-78-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3-methoxyphenyl)-4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-77-8) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(2-methoxyphenyl)-4,7bis(4-methoxyphenyl) (CAS 121239-76-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7- bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl (CAS 112208-70-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methoxyphenyl)- methyl ester (CA 112208-69-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(4-methoxyphenyl) (CA 112208-68-1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6-(3-chlorophenyl)-4,7-bis(4- 40 methoxyphenyl) (CA 112208-67-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-bis(4-methylphenyl) (CA 112208-66-9) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7- 2910278 44 amine, 4,6-dichloro (CAS 87535-52-2) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-acetonitrile, 4,7-diphenyl (CA 87255-88-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6,6'-(1,4-phenylene)bis[4,7-diphenyl] (CA 85731-27-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 6,6'-(1,3-phenylene)bis[4,7-diphenyl] (CA 85731-26-6) ; methanone, 5 (4,7-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-6-yl)phenyl (CAS 76593-54-9) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 76593-53-8) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-methyl ester (CAS 76593-52-7) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl)-methyl ester (CAS 76593-51-6) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4- 10 c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-methyl ester (CAS 76593-50-5) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-ethyl ester (CAS 72624-46-5) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-bis(4-methylphenyl)-ethyl ester (CAS 72624-45-4) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 4,7-diphenyl-ethyl ester (CAS 72624-44-3) 15 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 72624-43-2) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-chlorophenyl)-6-phenyl (CAS 72624-42- 1) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,7-bis(4-methylphenyl)-6-phenyl (CAS 72624-41-0) ; [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine, 4,6,7-triphenyl (CAS 72624-40-9) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-ol (CAS 67616-38-0) ; 1,2,5]thiadiazolo[3,4- 20 c]pyridine (CAS 26147-89-7) ; 2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine, 4,6,7-triphenyl (CAS 136145-92-1) ; 2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine-6-methanol, 4,7-diphenyl (CAS 136124-48-6) ; 2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile, 4,7-diphenyl (CAS 136124-47-5) ; 2H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine (CAS 3103-91-1) ; furo[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 136124-62-4) ; thieno[3,4- 25 c]pyridine-6-carboxamide, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 136124-61-3) ; thieno[3,4-c]pyridine, 6-ethyl-1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 136124-50-0) ; thieno[3,4-c]pyridine, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 87636-67-7) ; thieno[3,4-c]pyridine-6-carbonitrile, 1,3,4,7-tetraphenyl (CAS 87612-96-2) ; thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid, 1,3,4,7-tetraphenyl (87612-95-1) ; thieno[3,4-c]pyridine, 1,3,4,6,7-pentaphenyl 30 (CAS 87612-94-0).

14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant de type (I) ou (Il) est présent à une concentration allant de 0,0005 à 20% en poids par rapport au poids total de la 35 composition.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques, cationiques, anioniques ou amphotères. 40 2910278

16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que le tensioactif anionique est choisi parmi : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; 5 les alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine- sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylphosphates, les alkylétherphosphates; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; 10 les alkylsulfoacétates ; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates ; les sels d'acides gras ; les sels d'acides d'alkyl D galactoside uroniques ; les acyl-lactylates ; 15 - les sels des acides alkyléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylaryléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylamidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés ; et leurs mélanges. 20

17. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que le tensioactif cationique est choisi parmi : (A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (V) suivante : ,Rj + _ R N L R3 X (V) 2 4 dans laquelle 25 X- est un anion ; (1) R, à R3, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle ; les radicaux aliphatiques pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes, halogènes ; 30 R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de carbone ; ou (2) R, et R2, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle ; les radicaux aliphatiques pouvant comporter un ou plusieurs 35 hétéroatomes, halogènes ; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide ; 2910278 46 (B) les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, de formule (VI) suivante : ù + X- (VI) dans laquelle 5 R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1-C4, R8 représente un atome d'hydrogène, 10 un radical alkyle en C1-C4, X est un anion ; (C) les sels de diammonium quaternaire de formule (VII) : ++ R10 R12 R9ùNù(CH2)3 yùRI, 2X R11 R13 15 dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R1o, R11, R12, R13 et R14i identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; 20 X est un anion ; (D) les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de formule (VIII) suivante : ( i rH2r0 )z O Il R17ùCù(0CnH2n)y N+ ( Cp H2p )xù R16 ' X (VIII) R15 25 dans laquelle : ^ R15 est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C6 et les radicaux hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6 ; • R16 est choisi parmi : le radical R19-CO- ; 30 les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, R6 I CH2-CH2-N(R8)-CO-R5 N' N< \_/ R7 R1s 2910278 47 l'atome d'hydrogène, • R18 est choisi parmi : le radical R21-CO- ; les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou 5 insaturés, l'atome d'hydrogène, • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; • n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; 10 • y est un entier valant de 1 à 10 ; • x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; • X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22 ; 15 ou leurs mélanges.

18. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que le tensioactif non ionique est choisi parmi : les alcools gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alpha-diols 20 polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés ; les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés, les amides gras polyglycérolés ; 25 les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine ; 30 et leurs mélanges.

19. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que le tensioactif amphotère est choisi parmi : des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le 35 radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 24 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant ; des alkylbétaïnes, les alkylsulfobétaïnes, les alkylamidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou les alkylamidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes, avec une chaîne alkyle comprenant de 8 à 24 atomes de carbone. 40 2910278 48

20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le tensioactif est présent à une concentration allant de 0,01 % à 60 % en poids par rapport au poids total de la composition. 5

21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant direct additionnel.

22. Composition selon la revendication 21, caractérisée en ce que les colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, les 10 colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques ou méthiniques, les colorants indigoïdes, les colorants dérivés du triarylméthane, ou leurs mélanges.

23. Composition selon l'une des revendications 21 ou 22, caractérisée en ce que le 15 ou les colorants directs additionnels représentent de 0,0005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition.

24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une base d'oxydation choisieparmi 20 les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques ou leurs sels d'addition avec un acide.

25. Composition selon la revendication 24, caractérisée en ce que la ou les bases 25 d'oxydation représentent 0,0005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition.

26. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un coupleur choisi parmi les 30 métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques ou leurs sels d'addition avec un acide.

27. Composition selon la revendication 26, caractérisée en ce que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10% en poids par rapport au poids total de la 35 composition.

28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un agent oxydant. 40

29. Procédé de coloration de fibres kératiniques humaines, caractérisé en ce que l'on met en oeuvre les étapes suivantes : 2910278 49 a) on applique sur lesdites fibres une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, b) on rince éventuellement les fibres, 5 c) éventuellement on lave au shampooing et on rince les fibres, d) on sèche ou on laisse sécher les fibres.

30. Procédé de coloration de fibres kératiniques humaines, caractérisé en ce que l'on on applique sur les fibres, et notamment les cheveux au moins une composition 10 selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final.

31. Procédé selon la revendication 29, caractérisé en ce qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition 15 selon l'une des revendications à 1 à 27, et d'autre part, une composition renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, 20 on rince à nouveau et on sèche.

32. Procédé de coloration de la peau, caractérisée en ce que l'on on applique sur la peau au moins une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, puis on sèche ou on laisse sécher la peau ainsi traitée.

33. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 27 pour la coloration avec un effet éclaircissant de matières kératiniques foncées.

34. Utilisation selon la revendication précédente caractérisée en ce que les matières 30 kératiniques foncées sont des fibres kératiniques, telles que des cheveux, pigmentées ou colorées artificiellement, présentant une hauteur de ton inférieure ou égale à 6 et de préférence inférieure ou égale à 4.

35. Utilisation selon la revendication précédente caractérisée en ce que les matières 35 kératiniques foncées est une peau dont la luminance L* chiffrée dans le système C.I.E.L. L*a*b* est inférieure ou égale à 45.

36. Dispositif à plusieurs compartiments pour la coloration de fibres kératiniques humaines comprenant au moins un compartiment renfermant une composition 40 selon l'une quelconque des revendications 1 à 27, et au moins un autre compartiment renfermant une composition renfermant au moins un agent oxydant. 25