DE10045599A1 - Verwendung von 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivaten als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern - Google Patents

Verwendung von 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivaten als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 4-Nitro-benzo-2,1,3-oxadiazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Seide, Pelzen oder Haaren, und insbesondere menschlichen Haaren, DOLLAR F1 wobei in Formel (I) gilt: DOLLAR A X ist gleich Sauerstoff, Schwefel oder NR·a·, mit R·a· gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, einer Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)-alkylgruppe; DOLLAR A R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine NR·b·R·c·-Gruppe dar, wobei die Reste R·a· und R·b· gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C¶1¶-C¶4¶)-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C¶1¶-C¶4¶)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder R·a· und R·b· gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C¶3¶-C¶6¶)-Rest bilden; DOLLAR A Q ist gleich Wasserstoff, einem aliphatischen Rest, einem aromatischen isozyklischen Rest oder einem aromatischen heterozyklischen Rest.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Färbemittel für Keratin­ fasern, insbesondere menschliche Haare, welche 4-Nitro-2,1,3- benzoxadiazol-Derivate als (nicht-oxidativen) Farbstoff enthalten.
Für die farbverändernde Behandlung keratinhaltiger Fasern, zum Beispiel menschlicher Haare, Wolle oder Pelzen, werden in der Regel zwei Färbe­ verfahren angewendet. Im ersten Verfahren wird die Färbung mit so­ genannten oxidativen oder permanenten Färbemitteln unter Verwendung einer Mischung aus verschiedenen Entwicklersubstanzen und Kuppler­ substanzen und eines Oxidationsmittels erzeugt. Bei Bedarf können zur Abrundung des Färbeergebnisses oder zur Erzeugung von besonderen Farbeffekten sogenannte direktziehende (nicht-oxidative) Farbstoffe zu­ gesetzt werden. Das zweite Verfahren bedient sich ausschliesslich direkt­ ziehender Farbstoffe, die in einer geeigneten Trägermasse auf die Fasern aufgebracht werden. Dieses Verfahren ist einfach anzuwenden, ausge­ sprochen mild und zeichnet sich durch eine geringe Schädigung der Keratinfaser aus. An die hierbei verwendeten direktziehenden Farbstoffe werden eine Vielzahl von Anforderungen gestellt. So müssen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen, was unter anderem auch eine ausreichende Wasserlöslichkeit voraussetzt. Außerdem wird für die erzielten Färbungen eine gute Lichtechtheit, Säureechtheit und Reibechtheit gefordert.
Für ein direktziehendes (nicht-oxidatives) Färbemittel für Keratinfasern wird in der Regel eine Kombination von verschiedenen nicht-oxidativen Farbstoffen benötigt. Da die Auswahl an in Färbemitteln für Keratinfasern einsetzbaren roten und blauen Farbstoffen beschränkt ist, besteht weiter­ hin ein Bedarf an derartigen Farbstoffen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 4-Nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Seide, Pelzen oder Haaren, und insbesondere menschlichen Haaren,
wobei in Formel (I) gilt:
X ist gleich Sauerstoff, Schwefel oder NRa, mit Ra gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, einer Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)- alkylgruppe;
R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine (C1-C4)- Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkyl­ gruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine NRbRc-Gruppe dar, wobei die Reste Rb und Rc gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkyl­ gruppe, einen gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Rb und Rc gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)- Rest (beispielsweise eine Imidazolidino-, Piperidino-, Pyrrolidino-, Pyrazolidino-, Pipera­ zino- oder Morpholino-Gruppe) bilden;
Q ist gleich Wasserstoff, einem aliphatischen Rest, einem aromatischen isozyklischen Rest oder einem aromatischen heterozyklischen Rest, vorzugsweise einem aromatischen monozyklischen bis tetrazyklischen Rest, insbesondere einem aromatischen monozyklischen oder bizyklischen Rest ist.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Q die folgende Bedeutung hat: Phenyl, Biphenyl, C6H4R3, C6H3R3R4 oder C6H2R3R4R5, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und unab­ hängig voneinander gleich F, Cl, Br, J, CN, NO2, CF3, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C4)-alkyl, Polyhydroxy-(C2-C4)-alkyl, Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)alkyl, (C1-C4)-Alkylthio, Hydroxy, NRdRe, CHO, CORf, COOH, COORg, CONHRh oder NHCORi sind, mit Rd und Re unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)- alkylgruppe oder einem gegebenfalls substituierten aromatischen Carbo­ zyklus, und Rf, Rg, Rh, und Ri unabhängig voneinander gleich einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus.
Unter den vorgenannten Verbindungen der Formel (I) sind solche beson­ ders bevorzugt, bei denen gilt: X ist gleich Sauerstoff oder NRa, mit Ra gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy- (C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe oder einer Mono-(C1-C4)-alkoxy-(C2-C4)-alkylgruppe;
R1=R2=Wasserstoff; Q ist gleich Phenyl, Biphenyl, C6H4R3, C6H3R3R4 oder C6H2R3R4R5, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich F, Cl, Br, J, CN, NO2, CF3, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C4)-alkyl, Polyhydroxy- (C2-C4)-alkyl, Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio, Hydroxy, NRdRe, CHO, CORf, COOH, COORg, CONHRh oder NHCORi sind, mit Rd und Re unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)- Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy- (C2-C4)-alkylgruppe oder einem gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus, und Rf, Rg, Rh, und Ri unabhängig voneinander gleich einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus.
Als geeignete 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate der Formel (I) können beispielsweise genannt werden:
4-Amino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-N,N-Dimethylamino-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-(4'-nitro­ phenoxy)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-(2',4',6'-trimethylphenoxy)-2,1,3- benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-phenylamino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(1-Naphthalenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-chloro­ phenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Fluorophenyl)amino)- 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-(4'-nitrophenyl) amino)-2,1,3- benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-(3'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(2',4'-Dinitrophenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]benzonitrile; 4-(N-(4'-Methylphenyl)- amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(2'-Methylphenyl)amino)-7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-3-chloro-5-nitro-phenol; 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 2-[(7-Nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)- 1,4-diaminobenzol; N,N-Dimethyl-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4- diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'-hydroxyethyl)- 1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(1'-hydroxy­ ethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2- methoxymethyl)-1,4-diaminobenzol; N,N-Di(2'-hydroxyethyl)-N'-(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-nitro-1,4-diaminobenzol; 4-[(7-Nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)amino]-benzosäure-methylester; 4-Nitro-7-(phenyl­ thio)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Chlorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-[(3'-Chlorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Bromophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Methyl­ phenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(3'-Methoxy-phenyl)thio]-7- nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-[(4'-nitrophenyl)thio]-2,1,3-benzoxa­ diazol; 2-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)thio]-benzosäure; 5,7-Dinitro- N-phenyl-4-amino-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]amino)- 5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Chlorophenyl)amino)-5,7-dinitro- 2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Bromophenyl)amino)-5,7-dinitro-2,1,3-benz­ oxadiazol; 4-(N-(3'-Bromophenyl)amino)-5,7-dinitro -2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dinitro-4-(N-(4'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dinitro-4- (N-(3'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)- amino)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methylphenyl)amino)-5,7- dinitro -2,1,3-benzoxadiazol; N'-(5,7-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-N,N- dimethyl-1,4-diaminobenzol; 3-[(5,7-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)- amino]-phenol; 4-(N-Methyl,N-phenyl-amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol oder 4-(N-Ethyl,N-phenyl-amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(2'-hydroxyethyl)-N-[4-di(2'-hydroxyethyl)-2-nitro-phenyl-amino]-7- nitro-2,1,3-benzoxadiazol.
Unter den vorgenannten Verbindungen der Formel (I) sind die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt:
4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-phenyl-amino)-2,1,3- benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methylphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4- yl)amino]-phenol; 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-3-chloro-5-nitro-phenol; N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-methoxymethyl)-1,4-diaminobenzol; N,N-Dimethyl-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol, N,N-Di(2'-hydroxyethyl)-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-nitro-1,4- diaminobenzol; 4-(N-(2'-hydroxyethyl),N-[4-di(2'-hydroxyethyl)-2-nitro­ phenyl-amino]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol.
Die Verwendung der 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate der Formel (I) erfolgt in der Regel in Form eines üblichen Färbemittels, wobei die Einsatzmenge der Verbindung der Formel (I) vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, beträgt.
Das Färbemittel kann je nach gewünschtem Farbton neben den Farb­ stoffen der Formel (I) gegebenenfalls zusätzlich noch weitere bekannte direktfärbende Farbstoffe aus der Gruppe der anionischen oder kationischen Farbstoffe, der Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Anthra­ chinonfarbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe oder der Dispersionsfarb­ stoffe enthalten, wobei diese Farbstoffe einzeln oder im Gemisch mitein­ ander eingesetzt werden können.
Die vorstehend genannten direktziehenden Farbstoffe können in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 4 Gewichtsprozent enthalten sein, wobei der Gesamtgehalt an Farbstoffen in dem erfindungsgemässen Färbemittel vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.
Das Färbemittel kann weiterhin alle für derartige Zubereitungen bekann­ ten und üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfümöle, Komplexbildner, Wachse, Konservierungsstoffe, Verdicker, Alginate, Guar Gum, haarpfle­ gende Substanzen, wie zum Beispiel kationische Polymere oder Lanolin­ derivate, oder anionische, nichtionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Vorzugsweise werden ampho­ tere oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, beispielsweise Betaintenside, Propionate und Glycinate, wie zum Beispiel Cocoampho­ glycinate oder Cocoamphodiglycinate, ethoxylierte Tenside mit 1 bis 1000 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise mit 1 bis 300 Ethylenoxid-Einheiten, wie zum Beispiel Glyceridalkoxylate, beispielsweise mit 25 Ethylenoxid- Einheiten ethoxyliertes Rizinusöl, Polyglykolamide, ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettalkohole (Fettalkoholalkoxylate) und ethoxylierte Fett­ säurezuckerester, insbesondere ethoxylierte Sorbitanfeilsäureester, ein­ gesetzt. Die vorgenannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die oberflächenaktiven Sub­ stanzen in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, und die Pflegestoffe in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Das Färbemittel kann neben Wasser auch organische Lösungsmittel, beispielsweise aliphatische oder aromatische Alkohole, wie zum Beispiel Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, 1-Methoxypropan-2-ol, 1-Ethoxy­ propan-2-ol, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether, Dipropylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykol­ monoethylether, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol, Phenylethylalkohol, Phenoxyethanol, Zimtalkohol und Glykolether, insbesondere Ethanol, Isopropanol oder Benzylalkohol, enthalten, wobei der Wassergehalt in der Regel etwa 25 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 30 bis 85 Gewichtsprozent, beträgt, während der Gehalt an dem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei etwa 5 bis 30 Gewichts­ prozent liegt.
Das Färbemittel kann, insbesondere wenn es ein Haarfärbemittel ist, in Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes vorliegen, wobei das Haarfärbemittel sowohl in Form eines Einkomponentenpräparates als auch in Form eines Mehrkomponentenpräparates, beispielsweise in Form eines Zweikomponentenpräparates, bei dem das Farbstoffderivat der Formel (I) getrennt von den übrigen Bestandteilen abgepackt wird und die Herstellung des gebrauchsfertigen Haarfärbemittels erst unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der beiden Komponenten erfolgt, konfektioniert sein kann.
Das Färbemittel weist einen pH-Wert von etwa 3 bis 10, vorzugsweise etwa 4 bis 10, auf. Zur Einstellung des pH-Wertes sind sowohl organische als auch anorganische Säuren oder Basen geeignet.
Als geeignete Säuren sind insbesondere die folgenden Säuren zu nennen: α-Hydroxycarbonsäuren, wie zum Beispiel Glykolsäure, Milch­ säure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure; Ascorbinsäure; Gluconsäurelacton; Essigsäure; Salzsäure oder Phosphorsäure, sowie Mischungen dieser Säuren.
Als geeignete Basen sind insbesonders Natriumcarbonat, Natrium­ hydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natrium­ phosphat, Borax (Na2B4O7 × 10H2O), Dinatriumhydrogenphosphat, Alkanolamine, beispielsweise Monoethanolamin oder Triethanolamin, Ammoniak, Aminomethylpropanol und Natriumhydroxid zu nennen.
Die Anwendung des Färbemittels erfolgt in der Regel indem man eine für die Haarfärbung ausreichende Menge, je nach Haarlänge etwa 30 bis 120 Gramm, des Haarfärbemittels auf das Haar aufträgt, das Haarfärbemittel bei etwa 15 bis 45 Grad Celsius etwa 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, einwirken läßt, das Haar anschliessend gründlich mit Wasser ausspült, gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht und ab­ schliessend trocknet.
Das vorstehend beschriebene Färbemittel kann weiterhin für kosmetische Mittel übliche natürliche oder synthetische Polymere beziehungsweise modifizierte Polymere natürlichen Ursprungs enthalten, wodurch gleich­ zeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger bezeichnet.
Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten synthetischen Polymeren seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure, basische Polymerisate von Estern der Polyacryl­ säure, Polymethylacrylsäure und Aminoalkoholen beispielsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinylacetate sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat, erwähnt; während als natürliche Polymere oder modifizierte natürliche Polymere beispielsweise Chitosan (deacety­ liertes Chitin) oder Chitosanderivate, eingesetzt werden können.
Die vorgenannten Polymere können in dem Färbemittel in den für solche Mittel üblichen Mengen, insbesondere in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten. Der pH-Wert des erfindungsgemäßen Tönungsfestigers oder Farbfestigers beträgt vorzugsweise etwa 6 bis 9.
Die Anwendung des Färbemittels mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschließende Trocknung.
Die die 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Färbemittel ermöglichen eine hervorragende, gleichmäßige, intensive und gegen Shamponieren, Licht und Schweiß äußerst dauer­ hafte Färbung von Keratinfasern (insbesondere menschlichen Haaren) unter schonenden und hautverträglichen Bedingungen.
Die 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) können durch Substitution von 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazolen der Formel (II) (wobei Y gleich Halogen oder OCH3 ist und R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) haben) mit Aminen, Alkoholen, Phenolen, Thioalkoholen oder Thiophenolen hergestellt werden.
Allgemeine Herstellungsmethoden werden in der Literatur, beispielsweise der DD-PS 227 704 oder in Journal für praktische Chemie 327 (3), Seiten 487-504 (1985) sowie in Analytical Chemistry 1982 (54), Seiten 939-942, beschrieben.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1 Synthese von 7-Nitro-4-(N-phenyl-amino)-2,1,3- benzoxadiazol
4 g (20 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol (NBD-Cl) werden in 100 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,7 g (20 mmol) Natrium­ hydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur (20-25°C) tropfenweise mit 1,9 g (20 mmol) Anilin versetzt. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch noch eine weitere Stunde bei 50°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 600 ml Wasser/Eis gegossen. Das aus­ gefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 93% der Theorie.
Schmelzpunkt: 152-153°C
El-Massenspektrum: M+-1: 255 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 11,06 (s, 1H, NH); 8,55 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(6)); 7,56-7,48 (m, 4H); 7,3-7,32 (m, 1H); 6,73 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(5)).
UV-Vis Spektrum (Et0H): λmax = 472 nm (23410)
Elementaranalyse: C12H8N4O3 (256,22)
berechnet:
52,95%C, 2,96%H, 20,58%N;
gefunden:
52,51%C, 2,81%H, 20,49%N.
Beispiel 2 Synthese von N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4- diaminobenzol
2 g (10 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol (NBD-Cl) werden in 30 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 0,84 g (10 mmol) Natrium­ hydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur (20-25°C) tropfenweise mit 1,1 g (10 mmol) 1,4-Diaminobenzol versetzt und anschließend etwa 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 250 ml Wasser/Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 94% der Theorie.
Schmelzpunkt: 205-207°C
El-Massenspektrum: M+-1: 270 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,94 (s, 1H, NH); 8,49 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(6)); 7,15-7,10 (m, 2H); 6,70-6.65 (m, 2H); 6,50 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(5)); 5,46 (br s, 2H, NH2).
UV-Vis Spektrum (EtOH): λmax = 488 nm (17120)
Elementaranalyse: C12H9N5O3 (271,24)
berechnet:
52,95%C, 2,96%H, 20,58%N;
gefunden:
52,51%C, 2,81%H, 20,49%N.
Beispiel 3 Synthese von N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'- hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol
1 g (5 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol (NBD-Cl) werden in 25 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,3 g (15 mmol) Natriumhydrogen­ carbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur (20-25°C) tropfenweise mit 2 g (5 mmol) 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethyl)-benzol­ sulfat versetzt und dann etwa 2,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 300 ml Wasser/Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 82% der Theorie.
Schmelzpunkt: 200-202°C
El-Massenspektrum: M+-1: 314 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,94 (s, 1H, NH); 8,47 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(6)); 7,07-7,01 (m, 2H); 6,73 (d, J = 8,5, 1H); 6,52 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(5)); 5,33 (br s, 2H, NH2); 4,69 (br s, 1H, OH); 3,64 (t, J = 6,6 Hz, 2H, CH2OH); 2,64 (t, J = 6,6 Hz, 2H, CH2).
UV-Vis Spektrum (EtOH): λmax = 490 nm (18125)
Elementaranalyse: C14H13N5O4 (315,29)
berechnet:
52,95%C, 2,96%H, 20,58%N;
gefunden:
52,51%C, 2,81%H, 20,49%N.
Beispiel 4 Synthese von 4-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4- yl)amino]phenol
4 g (20 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol (NBD-Cl) werden in 100 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,7 g (20 mmol) Natrium­ hydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur (20-25°C) tropfenweise mit 2,2 g (20 mmol) 4-Aminophenol versetzt und dann etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 500 ml Wasser/Eis gegossen, das aus­ gefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrock­ net.
Die Ausbeute beträgt 95% der Theorie.
Schmelzpunkt: 215-216°C
El-Massenspektrum: M+-1: 271 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,96 (s, 1H, NH); 9,76 (s, 1H, OH); 8,51 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(6)); 7,31-7,26 (m, 2H); 6,92-6,87 (m, 2H); 6,51 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(5)).
UV-Vis Spektrum (EtOH): λ max = 482 nm (14160)
Elementaranalyse: C12H8N4O4 (272,22)
berechnet:
52,95%C, 2,96%H, 20,58%N;
gefunden:
52,51%C, 2,81%H, 20,49%N
Beispiel 5 Synthese von 4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol
1 g (5 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol (NBD-Cl) werden in 20 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 0,2 g (5 mmol) Natriumhydroxid. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur (20-25°C) tropfenweise mit 0,47 g (5 mmol) phenol versetzt. Nach 24-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf 200 ml Wasser/Eis gegossen und die erhaltene Mischung mit Ethylacetat mehrmals extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit einer NaCl- Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und nach Filtration eingeengt. Das erhaltene Produkt wird aus Ethanol umkristallisiert.
Die Ausbeute beträgt 38% der Theorie.
Schmelzpunkt: 114-116°C
1H-NMR (DMSO): 8,67 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(6)); 7,66-7,59 (m, 2H); 7,48-7,42 (m, 2H); 6,70 (d, J = 9 Hz, 1H, H-C(5)).
UV-Vis Spektrum (EtOH): λmax = 370 nm (11100)
Beispiele 6 bis 10 Haarfärbemittel
2,5 mmol Farbstoff der Formel (I) gemäß Tabelle 1
5,0 g Ethanol
2,0 g Decylpolyglucose
0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Die Färbelösung wird durch Zugabe von Ammoniak oder Zitronensäure auf einen pH-Wert von 10 (Beispiele 6 bis 9) bzw. 7,5 (Beispiel 10) ein­ gestellt.
Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Ein­ wirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült und getrocknet.
Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1
Beispiele 11 bis 13 Haarfärbemittel in Cremeform
2,4 mmol Farbstoff der Formel (I) gemäß Tabelle 2
12 g Cetylstearylalkohol
10 g Laurylethersulfat, 28-prozentige wässrige Lösung
20 g Etanol
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Der Cetylstearylalkohol wird bei 80°C geschmolzen. Anschließend wird das zusammen mit 95% des Wassers auf 80°C erhitzte Laurylethersulfat hinzugefügt und die Masse bis zur Bildung einer Creme gerührt. Der Farbstoff wird gemeinsam mit dem Ethanol und dem restlichen Wasser bei Raumtemperatur hinzugegeben und der pH-Wert durch Zugabe von Ammoniak oder Zitronensäure auf 10 (Beispiele 12 und 13) bzw. 9 (Beispiel 11) eingestellt.
Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge der Haarfärbecreme auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, nochmals mit lau­ warmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle 2
Die in den vorliegenden Beispielen ermittelten L*a*b*-Farbmeßwerte wur­ den mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je größer der a-Wert ist, umso größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso größer ist, je negativer der b-Wert ist.
Alle in der vorliegenden Anmeldung genannten Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims (10)

1. Verwendung von 4-Nitro-benzo-2,1,3-oxadiazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern
wobei in Formel (I) gilt:
X ist gleich Sauerstoff, Schwefel oder NRa, mit Ra gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, einer Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)- alkylgruppe;
R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine NRbRc-Gruppe dar, wobei die Reste Rb und Rc gleich oder verschieden sein können und un­ abhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen ge­ gebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)- Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Rb und Rc gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)- Rest bilden;
Q ist gleich Wasserstoff, einem aliphatischen Rest, einem aromatischen isozyklischen Rest oder einem aromatischen heterozyklischen Rest.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) gilt: Q gleich Phenyl, Biphenyl, C6H4R3, C6H3R3R4 oder C6H2R3R4R5, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich F, Cl, Br, J, CN, NO2, CF3, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C4)-alkyl, Polyhydroxy-(C2-C4)- alkyl, Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)alkyl, (C1-C4)-Alkylthio, Hydroxy, NRdRe, CHO, CORf, COOH, COORg, CONHRh oder NHCORi sind, mit Rd und Re unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)- alkylgruppe oder einem gegebenfalls substituierten aromatischen Carbo­ zyklus, und Rf, Rg, Rh, und Ri unabhängig voneinander gleich einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) gilt: X ist gleich Sauerstoff oder NRa, mit Ra gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy- (C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe oder einer Mono-(C1-C4)-alkoxy-(C2-C4)-alkylgruppe;
R1=R2=Wasserstoff; Q ist gleich Phenyl, Biphenyl, C6H4R3, C6H3R3R4 oder C6H2R3R4R5, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich F, Cl, Br, J, CN, NO2, CF3, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C4)-alkyl, Polyhydroxy- (C2-C4)-alkyl, Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio, Hydroxy, NRdRe, CHO, CORf, COOH, COORg, CONHRh oder NHCORi sind, mit Rd und Re unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)- Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy- (C2-C4)-alkylgruppe oder einem gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus, und Rf, Rg, Rh, und Ri unabhängig voneinander gleich einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-Amino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-N,N-Dimethylamino-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-(4'-nitro­ phenoxy)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-(2',4',6'-trimethylphenoxy)-2,1,3- benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-phenylamino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(1-Naphthalenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-chloro­ phenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Fluorophenyl)amino)- 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-(4'-nitrophenyl) amino)-2,1,3- benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-(3'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(2',4'-Dinitrophenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]benzonitrile; 4-(N-(4'-Methylphenyl)- amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(2'-Methylphenyl)amino)-7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-3-chloro-5-nitro-phenol; 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 2-[(7-Nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)- 1,4-diaminobenzol; N,N-Dimethyl-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4- diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'-hydroxyethyl)- 1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(1'-hydroxy­ ethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2- methoxymethyl)-1,4-diaminobenzol; N,N-Di(2'-hydroxyethyl)-N'-(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-nitro-1,4-diaminobenzol; 4-[(7-Nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)amino]-benzosäure-methylester; 4-Nitro-7-(phenyl­ thio)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Chlorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-[(3'-Chlorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Bromophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(4'-Methyl­ phenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(3'-Methoxy-phenyl)thio]-7- nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-7-[(4'-nitrophenyl)thio]-2,1,3-benzoxa­ diazol; 2-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)thio]-benzosäure; 5,7-Dinitro- N-phenyl-4-amino-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]amino)- 5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Chlorophenyl)amino)-5,7-dinitro- 2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Bromophenyl)amino)-5,7-dinitro-2,1,3-benz­ oxadiazol; 4-(N-(3'-Bromophenyl)amino)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dinitro-4-(N-(4'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dinitro-4- (N-(3'-nitrophenyl)amino)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)- amino)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methylphenyl)amino)-5,7- dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; N'-(5,7-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-N,N- dimethyl-1,4-diaminobenzol; 3-[(5,7-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)- amino]-phenol; 4-(N-Methyl,N-phenyl-amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol oder 4-(N-Ethyl,N-phenyl-amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol und 4-(N-(2'-hydroxyethyl)-N-[4-di(2'-hydroxyethyl)-2-nitro-phenyl-amino]-7- nitro-2,1,3-benzoxadiazol.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3- benzoxadiazol; 7-Nitro-4-(N-phenyl-amino)-2,1,3benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methylphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)amino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(7-nitro- 2,1,3-benzoxa-diazol-4-yl)amino]-phenol; 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol- 4-yl)amino]-phenol; 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-3-chloro-5-n itro-phenol; N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-methoxymethyl)-1,4-diaminobenzol; N,N-Dimethyl-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol, N,N-Di(2'-hydroxyethyl)-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-nitro-1,4- diaminobenzol; 4-(N-(2'-hydroxyethyl),N-[4-di(2'-hydroxyethyl)-2-nitro­ phenyl-amino]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in dem verwendeten Färbe­ mittel in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eingesetzt wird.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) zur Färbung von Haaren verwendet wird.
8. Kosmetische Zubereitung zur Färbung von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol- Derivat der allgemeinen Formel (I) enthält,
wobei in Formel (I) gilt:
X ist gleich Sauerstoff, Schwefel oder NRa, mit Ra gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, einer Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)- alkylgruppe;
R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine NRbRc-Gruppe dar, wobei die Reste Rb und Rc gleich oder verschieden sein können und un­ abhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen ge­ gebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)- Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Rb und Rc gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)- Rest bilden;
Q ist gleich Wasserstoff, einem aliphatischen Rest, einem aromatischen isozyklischen Rest oder einem aromatischen heterozyklischen Rest.
9. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeich­ net, dass sie zusätzlich mindestens einen bekannten direktfärbenden Farbstoff aus der Gruppe der anionischen oder kationischen Farbstoffe, der Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Anthrachinonfarbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe oder der Dispersionsfarbstoffe enthält.
10. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich mindestens ein für kosmetische Mittel übliches natürliches oder synthetisches Polymer beziehungsweise min­ destens ein modifiziertes Polymer natürlichen Ursprungs enthält und in Form eines Tönungsfestigers oder Farbfestigers vorliegt.
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FR2910278A1 (fr) * 2006-12-26 2008-06-27 Oreal Compositions comprenant un colorant direct et un tensioactif, procede et utilisation pour la coloration notamment eclaircissante des matieres keratiniques
FR2910277A1 (fr) * 2006-12-26 2008-06-27 Oreal Compositions comprenant un colorant direct et un epaississant, procede et utilisation pour la coloration notamment eclaircissante des matieres keratiniques

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