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Gegenstand der vorliegenden Erfindung
sind Färbemittel
für Haare,
insbesondere menschliche Haare, welche 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate als (nicht-oxidativen)
Farbstoff enthalten und deren verwendung in Haarfärbemittel.
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Für
die farbverändernde
Behandlung keratinhaltiger Fasern, zum Beispiel menschlicher Haare,
Wolle oder Pelzen, werden in der Regel zwei Färbeverfahren angewendet. Im
ersten Verfahren wird die Färbung
mit sogenannten oxidativen oder permanenten Färbemitteln unter Verwendung
einer Mischung aus verschiedenen Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen
und eines Oxidationsmittels erzeugt. Bei Bedarf können zur Abrundung
des Färbeergebnisses
oder zur Erzeugung von besonderen Farbeffekten sogenannte direktziehende
(nicht-oxidative) Farbstoffe zugesetzt werden. Das zweite Verfahren
bedient sich ausschliesslich direktziehender Farbstoffe, die in
einer geeigneten Trägermasse
auf die Fasern aufgebracht werden. Dieses Verfahren ist einfach
anzuwenden, ausgesprochen mild und zeichnet sich durch eine geringe
Schädigung
der Keratinfaser aus. An die hierbei verwendeten direktziehenden
Farbstoffe werden eine Vielzahl von Anforderungen gestellt. So müssen sie
in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein
und die Erzielung von Färbungen
in der gewünschten
Intensität
ermöglichen,
was unter anderem auch eine ausreichende Wasserlöslichkeit voraussetzt. Außerdem wird
für die
erzielten Färbungen
eine gute Lichtechtheit, Säureechtheit und
Reibechtheit gefordert.
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Für
ein direktziehendes (nicht-oxidatives) Haarfärbemittel wird in der Regel
eine Kombination von verschiedenen nicht-oxidativen Farbstoffen
benötigt.
Da die Auswahl an in Färbemitteln
für Keratinfasern
einsetzbaren roten und blauen Farbstoffen beschränkt ist, besteht weiterhin
ein Bedarf an derartigen Farbstoffen.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung
ist ein Mittel zur Färbung
von Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, welches dadurch gekennzeichnet
ist, dass es mindestens ein 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivat
der allgemeinen Formel (I) enthält,
wobei in Formel (I) gillt:
X
ist gleich Sauerstoff oder NR
a, mit
R
a gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe,
einer Monohydroxy(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe
oder einer Mono-(C1-C4)-alkoxy-(C2-C4)-alkylgruppe;
R1= R2
= Wasserstoff; Q ist gleich Phenyl, Biphenyl, C
6H
4R3, C
6H
3R3R4
oder C
6H
2R3R4R5,
wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und
unabhängig
voneinander gleich F, Cl, Br, J, CN, NO
2,
CF
3, (C
1-C
4)-Alkyl, (C
1-C
4)-Alkoxy, Monohydroxy-(C
1-C
4)-alkyl, Polyhydroxy(C
2-C
4)-alkyl, Mono(C1-C4)alkoxy-(C2-C4)alkyl,
(C
1-C
4)Alkylthio,
Hydroxy, NR
dR
e,
CHO, COR
f, COOH, COOR
g,
CONHR
h oder NHCOR
i sind, mit
R
d und R
e unabhängig voneinander
gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe
oder einer Poly hydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, und R
f,
R
g, R
h, und R
i unabhängig
voneinandergleich einer (C
1-C
4)-Alkylgruppe.
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Als geignete 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate
der Formel (I) sind die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt:
4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol;
7-Nitro-4-(N-phenyl-amino)-2,1,3-benzoxadiazol;
4-(N-(4'-Methylphenyl)amino)-7-nitro
-2,1,3-benzoxadiazol; 4-(N-(4'-Methoxyphenyl)amino)-7-nitro
-2,1,3-benzoxadiazol; 4-[(7-nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol;
3-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol; 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-phenol;
4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-3-chloro-5-nitro-phenol; N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol;
N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol
; N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol;
N-(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-methoxymethyl)-1,4-diaminobenzol;
N,N-Dimethyl-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol,
N, N-Di(2'-hydroxyethyl)-N'-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-nitro-1,4-diaminobenzol; 4-(N-(2'-hydroxyethyl),N-[4-di(2'-hydroxyethyl)-2-nitrophenyl-amino]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol.
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Die Verwendung der 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate
der Formel (I) erfolgt in der Regel in Form eines üblichen
Haarfärbemittels,
wobei die Einsatzmenge der Verbindung der Formel (I) vorzugsweise
etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,1 bis 8 Gewichtsprozent,
beträgt.
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Das Haarfärbemittel kann je nach gewünschtem
Farbton neben den Farbstoffen der Formel (I) gegebenenfalls zusätzlich noch
weitere bekannte direktfärbende
Farbstoffe aus der Gruppe der anionischen oder kationischen Farbstoffe,
der Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Anthrachinonfarbstoffe,
der Triphenylmethanfarbstoffe oder der Dispersionsfarbstoffe enthalten,
wobei diese Farbstoffe einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt
werden können.
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Die vorstehend genannten direktziehenden
Farbstoffe können
in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 4 Gewichtsprozent enthalten
sein, wobei der Gesamtgehalt an Farbstoffen in dem erfindungsgemässen Färbemittel
vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1
bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.
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Das Haarfärbemittel kann weiterhin alle
für derartige
Zubereitungen bekannten und üblichen
Zusatzstoffe, beispielsweise Parfümöle, Komplexbildner, Wachse,
Konservierungsstoffe, Verdicken, Alginate, Guar Gum, haarpflegende
Substanzen, wie zum Beispiel kationische Polymere oder Lanolinderivate,
oder anionische, nichtionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive
Substanzen enthalten. Vorzugsweise werden amphotere oder nicht-ionische
oberflächenaktive
Substanzen, beispielsweise Betaintenside, Propionate und Glycinate,
wie zum Beispiel Cocoamphoglycinate oder Cocoamphodiglycinate, ethoxylierte
Tenside mit 1 bis 1000 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise mit 1
bis 300 Ethylenoxid-Einheiten, wie zum Beispiel Glyceridalkoxylate,
beispielsweise mit 25 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliertes Rizinusöl, Polyglykolamide,
ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettalkohole (Fettalkoholalkoxylate)
und ethoxylierte Fettsäurezuckerester,
insbesondere ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, eingesetzt. Die vorgenannten
Bestandteile werden in den für
solche Zwecke üblichen
Mengen verwendet, zum Beispiel die oberflächenaktiven Substanzen in einer
Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, und die Pflegestoffe
in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
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Das Haarfärbemittel kann neben Wasser
auch organische Lösungsmittel,
beispielsweise aliphatische oder aromatische Alkohole, wie zum Beispiel
Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, 1-Methoxypropan-2-ol, 1-Ethoxypropan-2-ol,
Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether,
Dipropylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonoethylether,
Benzylalkohol, Benzyloxyethanol, Phenylethylalkohol, Phenoxyethanol,
Zimtalkohol und Glykolether, insbesondere Ethanol, Isopropanol oder
Benzylalkohol, enthalten, wobei der Wassergehalt in der Regel etwa
25 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 30 bis 85 Gewichtsprozent,
beträgt,
während
der Gehalt an dem organischen Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch
bei etwa 5 bis 30 Gewichtsprozent liegt.
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Das Haarfärbemittel kann in Form einer
wässrigen
oder wässrigalkoholischen
Lösung,
einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes
vorliegen, wobei das Haarfärbemittel
sowohl in Form eines Einkomponentenpräparates als auch in Form eines
Mehrkomponentenpräparates,
beispielsweise in Form eines Zweikomponentenpräparates, bei dem das Farbstoffderivat
der Formel (1) getrennt von den übrigen
Bestandteilen abgepackt wird und die Herstellung des gebrauchsfertigen
Haarfärbemittels
erst unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der beiden Komponenten
erfolgt, konfektioniert sein kann.
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Das Haarfärbemittel weist einen pH-Wert
von etwa 3 bis 10, vorzugsweise etwa 4 bis 10, auf. Zur Einstellung
des pH-Wertes sind sowohl organische als auch anorganische Säuren oder
Basen geeignet.
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Als geeignete Säuren sind insbesondere die
folgenden Säuren
zu nennen: α-Hydroxycarbonsäuren, wie
zum Beispiel Glykolsäure,
Milchsäure,
Weinsäure,
Zitronensäure
oder Äpfelsäure; Ascorbinsäure; Gluconsäurelacton;
Essigsäure;
Salzsäure
oder Phosphorsäure,
sowie Mischungen dieser Säuren.
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Als geeignete Basen sind insbesonders
Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat,
Natriumphosphat, Borax (NaB2
4O7 × 10H2O), Dinatriumhydrogenphosphat, Alkanolamine,
beispielsweise Monoethanolamin oder Triethanolamin, Ammoniak, Aminomethylpropanol
und Natriumhydroxid zu nennen.
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Die Anwendung des Haarfärbemittels
erfolgt in der Regel indem man eine für die Haarfärbung ausreichende Menge, je
nach Haarlänge
etwa 30 bis 120 Gramm, des Haarfärbemittels
auf das Haar aufträgt,
das Haarfärbemittel
bei etwa 15 bis 45 Grad Celsius etwa 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise
5 bis 30 Minuten, einwirken läßt, das
Haar anschliessend gründlich
mit Wasser ausspült,
gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht und abschliessend trocknet.
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Das vorstehend beschriebene Haarfärbemittel
kann weiterhin für
kosmetische Mittel übliche
natürliche oder
synthetische Polymere beziehungsweise modifizierte Polymere natürlichen
Ursprungs enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine
Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als
Tönungsfestiger
oder Farbfestiger bezeichnet.
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Von den für diesen Zweck in der Kosmetik
bekannten synthetischen Polymeren seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon,
Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie
Polyacrylsäure
oder Polymethacrylsäure,
basische Polymerisate von Estern der Polyacrylsäure, Polymethylacrylsäure und
Aminoalkoholen beispielsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte,
Polyacrylnitril, Polyvinylacetate sowie Copolymerisate aus derartigen
Verbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat,
erwähnt;
während
als natürliche
Polymere oder modifizierte natürliche
Polymere beispielsweise Chitosan (deacetyliertes Chitin) oder Chitosanderivate,
eingesetzt werden können.
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Die vorgenannten Polymere können in
dem Haarfärbemittel
in den für solche
Mittel üblichen
Mengen, insbesondere in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent,
enthalten. Der pH-Wert des erfindungsgemäßen Tönungsfestigers oder Farbfestigers
beträgt
vorzugsweise etwa 6 bis 9.
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Die Anwendung des Haarfärbemittels
mit zusätzlicher
Festigung erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Befeuchten
des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur
Frisur und anschließende
Trocknung.
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Die die 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate
der allgemeinen Formel (1) enthaltenden Haarfärbemittel ermöglichen
eine hervorragende, gleichmäßige, intensive
und gegen Shamponieren, Licht und Schweiß äußerst dauerhafte Färbung von
Haaren (insbesondere menschlichen Haaren) unter schonenden und hautverträglichen
Bedingungen.
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Ein weiterer Gegenstand ist die Verwendung
der 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivaten der allgemeinen Formel
(I) als Farbstoff in Färbemitteln
für Haare,
insbesondere menschliche Haare.
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Die 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivate
der allgemeinen Formel (I) können
durch Substitution von 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazolen der Formel
(II) (wobei Y gleich Halogen oder OCH3 ist
und R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) haben) mit
Aminen, Alkoholen, Phenolen, Thioalkoholen oder Thiophenolen hergestellt
werden.
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Allgemeine Herstellungsmethoden werden
in der Literatur, beispielsweise der
DD 227 704 A1 oder in Journal für praktische
Chemie 327 (3), Seiten 487-504 (1985) sowie in Analytical Chemistry
1982 (54), Seiten 939-942, beschrieben.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen
den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern,
ohne diesen hierauf zu beschränken.
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Beispiele
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Beispiel 1: Synthese von
7-Nitro-4-(N-phenyl-amino)-2,1,3-benzoxadiazol
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4 g (20 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
(NBD-Cl) werden in 100 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,7
g (20 mmol) Natriumhydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei
Raumtemperatur (20-25 °C)
tropfenweise mit 1,9 g (20 mmol) Anilin versetzt. Nach zweistündigem Rühren bei
Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch noch eine weitere Stunde
bei 50 °C
gerührt.
Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 600 ml Wasser/Eis
gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und sodann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 93% der
Theorie.
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Schmelzpunkt: 152-153 °C
EI-Massenspektrum:
M+-1: 255 (100% rel. Intensität)
*H
N-NMR (DMSO): 11,06 (s, 1 H, NH); 8,55 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(6));
7,56-7,48 (m, 4H); 7,3-7,32 (m, 1 H); 6,73 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(5)).
UV-Vis Spektrum (EtOH): λ
max = 472 nm (23410)
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Beispiel 2: Synthese von
N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzol
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2 g (10 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
(NBD-Cl) werden in 30 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 0,84
g (10 mmol) Natriumhydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei
Raumtemperatur (20-25 °C) tropfenweise
mit 1,1 g (10 mmol) 1,4-Diaminobenzol versetzt und anschließend etwa
3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion
wird die Reaktionsmischung auf 250 ml Wasser/Eis gegossen, das ausgefallene
Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
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Die Ausbeute beträgt 94% der Theorie.
Schmelzpunkt:
205 – 207 °C
EI-Massenspektrum:
M+-1: 270 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,94 (s, 1 H, NH); 8,49 (d,
J= 9Hz, 1 N, H-C(6)); 7,15-7,1 0 (m, 2H); 6,70-6.65 (m, 2H); 6,50 (d,
J= 9Hz, 1 H, H-C(5)); 5,46 (br s, 2H, NH2).
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UV-Vis Spektrum (EtOH): λ
max =
488nm (17120)
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Beispiel 3: Synthese von
N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2-(2'hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol
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1 g (5 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
(NBD-Cl) werden in 25 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,3
g (15 mmol) Natriumhydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei
Raumtemperatur (20-25 °C)
tropfenweise mit 2 g (5 mmol) 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethyl)-benzolsulfat versetzt
und dann etwa 2,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion
wird die Reaktionsmischung auf 300 ml Wasser/Eis gegossen, das ausgefallene
Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
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Die Ausbeute beträgt 82% der Theorie.
Schmelzpunkt:
200 – 202 °C
EI-Massenspektrum:
M+-1: 314 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,94 (s, 1 H, NH); 8,47 (d,
J= 9Hz, 1 H, H-C(6)); 7,07-7,01 (m, 2H); 6,73 (d, J=8,5, 1 H); 6,52
(d, J= 9Hz, 1 H, H-C(5)); 5,33 (br s, 2H, NH2); 4,69 (br s, 1 H,
OH); 3,64 (t, J=6,6Hz, 2H, CH2OH); 2,64 (t,
J=6,6Hz, 2N, CH2).
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UV-Vis Spektrum (EtOH): λ
max =
490 nm (18125)
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Beispiel 4: Synthese von
4-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]phenol
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4 g (20 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
(NBD-Cl) werden in 100 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 1,7
g (20 mmol) Natriumhydrogencarbonat. Das Reaktionsgemisch wird bei
Raumtemperatur (20-25 °C) tropfenweise
mit 2,2 g (20 mmol) 4-Aminophenol versetzt und dann etwa 3 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt.
Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung auf 500 ml Wasser/Eis
gegossen, das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und sodann getrocknet.
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Die Ausbeute beträgt 95% der Theorie.
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Schmelzpunkt: 215 – 216 °C
EI-Massenspektrum:
M+-1: 271 (100% rel. Intensität)
1H-NMR (DMSO): 10,96 (s, 1 H, NH); 9,76 (s,
1 H, OH); 8,51 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(6)); 7,31-7,26 (m, 2H); 6,92-6,87
(m, 2H); 6,51 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(5)).
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UV-Vis Spektrum (EtOH): λ
max = 482 nm (14160)
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Beispiel 5: Synthese von
4-Nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazol
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1 g (5 mmol) 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
(NBD-Cl) werden in 20 ml Ethanol suspendiert. Dazu gibt man 0,2
g (5 mmol) Natriumhydroxid. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur
(20-25 °C) tropfenweise
mit 0,47 g (5 mmol) phenol versetzt. Nach 24-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird
das Reaktionsgemisch auf 200 ml Wasser/Eis gegossen und die erhaltene
Mischung mit Ethylacetat mehrmals extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen werden mit einer NaCl-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und nach Filtration eingeengt.
Das erhaltene Produkt wird aus Ethanol umkristallisiert.
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Die Ausbeute beträgt 38% der Theorie.
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Schmelzpunkt: 114 – 116 °C
1H-NMR(DMSO): 8,67 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(6));
7,66-7,59 (m, 2H); 7,48-7,42 (m, 2H); 6,70 (d, J= 9Hz, 1 H, H-C(5)).
UV-Vis
Spektrum (EtOH): λ
max = 370 nm (11100) Beispiele 6 bis 10:
Haarfärbemittel
| 2,5
mmol | Farbstoff
der Formel (I) gemäß Tabelle
1 |
| 5,0
g | Ethanol |
| 2,0
g | Decylpolyglucose |
| 0,2
g | Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat |
| ad
100,0 g | Wasser,
vollentsalzt |
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Die Färbelösung wird durch Zugabe von
Ammoniak oder Zitronensäure
auf einen pH-Wert von 10 (Beispiele 6 bis 9) bzw. 7,5 (Beispiel
10) eingestellt.
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Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende
Menge des Färbemittels
auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30
Minuten bei 40 °C
wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült und getrocknet.
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Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle 1 zusammengefasst.
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Tabelle
1
Beispiele 11 bis 13: Haarfärbemittel in Cremeform
| 2,4
mmol | Farbstoff
der Formel (I) gemäß Tabelle
2 |
| 12
g | Cetylstearylalkohol |
| 10
g | Laurylethersulfat,
28-prozentige wässrige
Lösung |
| 20
g | Etanol |
| ad
100,0 g | Wasser,
vollentsalzt |
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Der Cetylstearylalkohol wird bei
80 °C geschmolzen.
Anschließend
wird das zusammen mit 95% des Wassers auf 80 °C erhitzte Laurylethersulfat
hinzugefügt
und die Masse bis zur Bildung einer Creme gerührt. Der Farbstoff wird gemeinsam
mit dem Ethanol und dem restlichen Wasser bei Raumtemperatur hinzugegeben
und der pH-Wert durch Zugabe von Ammoniak oder Zitronensäure auf
10 (Beispiele 12 und 13) bzw. 9 (Beispiel 11) eingestellt.
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Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende
Menge der Haarfärbecreme
auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30
Minuten bei 40 °C
wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen,
nochmals mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
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Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle 2 zusammengefasst.
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Tabelle
2
Die in den vorliegenden Beispielen ermittelten
L·a·b·-Farbmeßwerte wurden
mit einem Farbmessgerät
der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht
der L-Wert für
die Helligkeit (das heißt
je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität), während der
a-Wert ein Maß für den Rotanteil
ist (das heißt
je größer der
a-Wert ist, umso größer ist
der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe,
wobei der Blauanteil umso größer ist,
je negativer der b-Wert ist.
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Alle in der vorliegenden Anmeldung
genannten Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente
dar.
wobei in Formel (1) gilt: 
