DE3247806C2 - Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern und deren Verwendung - Google Patents

Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern und deren Verwendung

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Description

Die Verwendung von Vorprodukten, d. h. Vorläufern von Oxidationsfarbstoffen ist im Bereich der Kapillar- bzw. Haarfärbung weit verbreitet. Diese farbgebenden Komponenten umfassen Verbindungen, die ursprünglich wenig oder nicht gefärbt sind und in der Regel als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, welche ihre Farbkraft auf den Haaren in Gegenwart von Oxidationsmitteln entwickeln, wobei sie zu gefärbten Verbindungen, also Farbstoffen, umgewandelt werden. Die Bildung dieser gefärbten Verbindungen ergibt sich einesteils durch Kondensation der "Oxidationsbasen" untereinander, andernteils durch oxidative Kondensation der "Oxidationsbasen" mit Verbindungen, die häufig als "Kupplungsstoffe" ("Kuppler") bezeichnet werden, und die im allgemeinen in den Färbemitteln zur Oxidationsfärbung vorliegen.
Die Vielzahl der dabei eingesetzten Moleküle, die sich einerseits aus "Oxidationsbasen", andererseits aus "Kupplungsstoffen" zusammensetzen, erlaubt die Erzielung einer sehr reichhaltigen Farbstoffpalette von natürlichen oder aschfarbenen Färbungen, die man mit anderen Mitteln nur sehr schwer erzielen kann.
Diese Färbungen besitzen auch in der Regel ausgezeichnete Deckeigenschaften von weißen Haaren. Sie sind außerdem im allgemeinen in ausreichendem Maße stabil gegenüber äußeren Einflüssen, wie z. B. gegenüber Licht und Waschungen.
Wenn man jedoch im Hinblick auf den Farbschimmer warme Nuancen erzielen will, wie goldene, kupfrigfarbene, mahagonifarbene, rote, sind die sonst zufriedenstellenden Kombinationen "Oxidationsbase"-"Kupplungsstoff" verhältnismäßig rar. Sie besitzen häufig eine geringe Stabilität gegenüber Lichteinflüssen, was in manchen Fällen mit der Zeit zu einer Veränderung der Farbnuance mit einem Verlust des Farbschimmers führt. Außerdem stellt man bei diesem Nuancetyp der Kombinationen von Oxidationsfarbstoffvorläufern häufig einen Mangel an Leuchtkraft fest.
Um diese beiden Nachteile zu überwinden, ist es allgemein bekannt, in Kombination mit den Oxidationsfarbstoff-Vorläufern "Direktfarbstoffe" zu verwenden; das sind bereits gefärbte Substanzen, die in Abwesenheit eines Oxidationsmittels eine Färbung bewirken. Ihre Verwendung bei der Oxidationsfärbung führt natürlich zu einer Stabilität im oxidierenden Medium, wodurch gewährleistet wird, daß die Oxidationsfarbstoff- Vorläufer während der Einwirkungszeit des Färbeverfahrens ihre Farbe entwickeln können.
Durch nitrierte "Direktfarbstoffe" ist diese Bedingung im allgemeinen gegeben.
Darüber hinaus müssen aber die bei der Oxidationsfärbung verwendeten "Direktfarbstoffe" eine weitere Bedingung erfüllen, die darin besteht, im alkalisch reduzierenden Medium stabil zu sein. In der Tat enthalten Mittel mit Oxidationsfarbstoff- Vorläufern eine alkalische Verbindung, deren Zweck es ist, letztlich das Oxidationsmittel zu zersetzen, wobei letzteres sowohl die gewünschte Aufhellung wie auch Oxidation bewirkt, sowie eine reduzierende Verbindung, um eine vorzeitige Oxidation der Oxidationsfarbstoff-Vorläufer bei der Herstellung der Färbemittel sowie bei deren Lagerung zu vermeiden.
Eines der am häufigsten verwendeten alkalisch-reduzierenden Systeme stellt das System Ammoniak + Natriumbisulfit dar. Eine große Anzahl von farbbildenden Nitroverbindungen ist jedoch in einem solchen klassischen alkalisch-reduzierenden Medium instabil. Dies ist insbesondere der Fall bei allen orangefarbenen, roten und violett-farbenen o-Nitranilinen der folgenden Formel
worin bedeuten:
R₁ eine Alkylgruppe oder eine mono- oder polyhydroxylierte Alkylgruppe,
R₂ Wasserstoff, eine Aminogruppe, Monoalkylamino, Dialkylamino, Mono- oder Di(mono- oder polyhydroxyalkyl)amino, (N-Alkyl, N-mono- oder polyhydroxyalkyl)amino, Alkoxy, mono- oder polyhydroxyliertes Alkoxy oder Aminoalkoxy und
R₃ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Substituenten R₂ oder R₃ von Wasserstoff verschieden ist, und vorausgesetzt, daß, wenn R₁ die Gruppe -CH₂CH₂OH bedeutet, R₂ nicht eine Di(monohydroxyalkyl)amino-Gruppe darstellen kann.
In dem bekannten Medium Ammoniak + Natriumbisulfit findet in der Tat eine sehr schnelle Entwicklung der o-Nitraniline vom Typ (I) statt, die sich zu farbbildenden Verbindungen vom Typ (II) umwandeln:
worin R₂ und R₃ die gleichen Bedeutungen haben, wie sie für die o-Nitraniline vom Typ (I) angegeben sind.
Es scheint, daß diese Entwicklung auch in Abwesenheit eines Reduktionsmittels erfolgt, jedoch auf wesentlich langsamere Weise. Das Natriumbisulfit wirkt in diesem Fall als Beschleuniger der Umwandlungsreaktion.
Aus der FR-PS 2 486 075 (Veröffentlichung 08. 01. 1982) sind Färbemittel zum Färben keratinischer Fasern bekannt, die m-Phenyldiamine enthalten.
Die FR-PS 2 207 690 beschreibt alkalische Zusammensetzungen zur Direktfärbung von Haaren, die als Direktfarbstoff N¹,N⁴,N⁴- Tris-(2′-hydroxy)-2-nitro-p-phenylendiamin enthalten; neben dem Direktfarbstoff enthalten die Zusammensetzungen ein Hydroxylamin zur Verbesserung der Lagerstabilität.
Die Anmelderin hat nun in überraschender Weise festgestellt, daß es die Verwendung einer Klasse bestimmter Alkanolamine erlaubt, die vorstehend genannte Umwandlung zu verhindern oder diese sehr stark zu verlangsamen, und zwar selbst in Gegenwart eines starken Aktivierungsmittels, wie Natriumbisulfit oder einem anderen alkalischen Bisulfit.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Zurverfügungstellung eines Färbemittels zum oxidativen Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in einem alkalisch-reduzierenden, aber nicht ammoniakalischen Medium, wobei dieses Färbemittel mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer und mindestens ein N-substituiertes o-Nitranilin (I) in einem wäßrigen Medium umfaßt.
Die vorstehende Aufgabe wird gemäß der Erfindung durch das eingangs genannte Färbemittel gelöst, wobei die in Anspruch 1 angegebenen N-substituierten o-Nitraniline (I) sowie deren kosmetisch verwendbare Salze eingesetzt werden.
Die Alkylgruppe in den Verbindungen der Formel (I) stellt gemäß der Erfindung eine C₁-C₆-Alkylgruppe dar, besonders bevorzugt eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylgruppe dar. Ebenso ist unter der Alkoxygruppe in den Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung eine C₁-C₆-Alkoxygruppe zu verstehen, besonders bevorzugt eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy- oder tert.-Butoxygruppe.
Die vorliegende Erfindung umfaßt außerdem die Verwendung eines Färbemittels gemäß Anspruch 6.
Das als Reduktionsmittel in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendete alkalische Bisulfit wird bevorzugt aus der Gruppe Natrium-, Kalium- und Ammoniumbisulfit ausgewählt.
Die gemäß der Erfindung bevorzugt verwendeten N-(C₁-C₄)-Alkylethanolamine sind folgende:
N-Methyl-ethanolamin,
N-Ethyl-ethanolamin,
N-Propyl-ethanolamin,
N-Isopropyl-ethanolamin,
N-Butyl-ethanolamin,
N-tert.-Butyl-ethanolamin.
Die gemäß der Erfindung bevorzugten N,N-Di(C₁-C₄-alkyl)- ethanolamine sind folgende:
N,N-Dimethyl-ethanolamin,
N,N-Diethyl-ethanolamin,
N-Methyl-, N-ethyl-ethanolamin,
N-Methyl-, N-propyl-ethanolamin.
Bevorzugte Di(hydroxy-C₂-C₃-alkyl)amine sind folgende:
Diethanolamin,
Diisopropanolamin.
Die gemäß der Erfindung bevorzugt verwendeten N-substituierten o-Nitraniline der Formel (I) sind die folgenden:
2-N-Methylamino-5-amino-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-N-β-hydroxyethylamino-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-(N-methyl-, N-β-hydroxyethyl)amino- nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-(N-methyl-, N-β-hydroxyethyl)amino- nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-(N-methyl-, N-β,γ-dihydroxypropyl)amino- nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-methoxy-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-methoxy-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-4-methyl-5-amino-nitrobenzol,
2-N-γ-Hydroxypropylamino-5-N-β-hydroxyethylamino- nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-β-hydroxyethyloxy-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxypropylamino-5-N-β-hydroxyethylamino- nitrobenzol,
2-N-β,γ-Dihydroxypropylamino-5-N-β-hydroxyethylamino- nitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-N-β-hydroxyethylamino-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β-methoxyethyloxy-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β-hydroxyethyloxy-nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β,γ-dihydroxypropyloxy- nitrobenzol,
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β-hydroxypropyloxy- nitrobenzol.
Diese Verbindungen können in Form ihrer kosmetisch annehmbaren Salze verwendet werden.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung umfassen 0,01 bis 3 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (I), 0,001 bis 10 Gew.-% von mindestens einem Oxidationsfarbstoff- Vorläufer, 0,1 bis 30 Gew.-% von mindestens einem Alkanolamin, wie dies vorstehend definiert ist, und 0,1 bis 4 Gew.-% Alkalibisulfit.
Vorzugsweise umfaßt das Mittel gemäß der Erfindung 0,05 bis 2 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (I), 0,01 bis 5 Gew.-% von mindestens einem Oxidationsfarbstoff- Vorläufer, 1 bis 25 Gew.-% von mindestens einem Alkanolamin, wie dies vorstehend definiert wird, und 0,2 bis 2 Gew.-% Alkalibisulfit.
Aufgrund der Anwesenheit eines speziellen Alkanolamins in dem erfindungsgemäßen Färbemittel, wobei das Alkanolamin aus der vorstehend genannten Gruppe ausgewählt wird, hält sich der Farbstoff der Formel (I) bei der Lagerung (bei Raumtemperatur bis zu einem Jahr) vor dessen Verwendung in ausgezeichneter Weise und bewahrt seine Farbkraft.
Die Oxidationsfarbstoff-Vorläufer, die in dem Färbemittel gemäß der Erfindung verwendet werden, umfassen mindestens eine Oxidationsbase, die der folgenden Klasse angehört: p-Phenylendiamine, p-Aminophenole, p-Diphenole, o-Aminophenole, o-Phenylendiamine und heterocyclische Basen, wie Pyridin- oder Pyrimidinbasen.
Diese Verbindungen können gegebenenfalls an ihrer Amingruppe und am Benzolkern oder heterocyclischen Ring substituiert sein.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch einen oder mehrere Nuancierungsstoffe oder Kupplungsstoffe umfassen. Als Kupplungsstoffe können verwendet werden: Phenole, m-Diphenole, m-Aminophenole und m-Phenylendiamine. Diese Verbindungen können gegebenenfalls an ihren Amingruppen, Phenolgruppen oder am Benzolkern substituiert sein.
Außerdem können als Kupplungsstoffe auch mono- oder dihydroxylierte Naphthalinderivate sowie heterocyclische Verbindungen, Pyrazolone oder Diketonverbindungen verwendet werden. Diese Derivate können an nicht-monovalenten Resten sowie am aromatischen und heterocyclischen Ring substituiert sein.
Es ist sehr wohl möglich, in die Färbemittel gemäß der Erfindung andere "Direktfarbstoffe" und insbesondere Nitroderivate der Benzolreihe einzusetzen, deren Struktur sich von der Struktur der Verbindungen der Formel (I) unterscheidet und die selbst in Gegenwart von Ammoniak und Natriumbisulfit stabil sind.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können anionische, kationische, nichtionische, amphotere oberflächenaktive Mittel sowie deren Gemische enthalten. Unter den bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln sind insbesondere zu nennen: Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, Diethanolamide von Fettsäuren, Säuren, Alkohole oder Amide, die gegebenenfalls polyoxyethyliert oder polyglyceriniert sind.
Die oberflächenaktiven Stoffe liegen in den Mitteln gemäß der Erfindung in Anteilen zwischen 0,1 und 55 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch organische Lösungsmittel enthalten; unter diesen sind z. B. zu nennen: niedrige Alkanole, wie Ethanol oder Isopropanol, Glycerin, Glykole oder Glykolether, wie Ethylenglykolmonobutylether, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol-monoethylether und -monomethylether, sowie analoge Produkte und deren Gemische.
Die Lösungsmittel werden bevorzugt in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 3 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch anionische, nichtionische, kationische oder amphotere Polymere in Anteilen von 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können vorzugsweise verdickt werden mit Verbindungen, die insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt werden: Natriumalginat, Gummiarabicum, Cellulosederivate, wie Methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedene Polymere, die diese Eigenschaft besitzen, wie insbesondere Derivate der Acrylsäure.
Es ist auch möglich, mineralische Verdickungsmittel, wie z. B. Bentonit, zu verwenden.
Die Verdickungsmittel werden bevorzugt in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt.
Man kann selbstverständlich zu den Mitteln gemäß der Erfindung auch andere Hilfsstoffe zufügen, wie sie gewöhnlich in Haarfärbemitteln verwendet werden, wie insbesondere Penetrationsmittel, Sequestrierungsagentien, Puffer und Parfüme.
Alle diese Bestandteile tragen dazu bei, den erfindungsgemäßen Mitteln die gewünschte kosmetische Form zu verleihen, die flüssig, mehr oder weniger verdickt, gelförmig oder cremeartig sein kann.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittel kann zwischen 8 und 11,5 liegen.
Zum Zeitpunkt der Anwendung werden die erfindungsgemäßen Mittel im Gemisch mit einem Oxidationsmittel verwendet, welches die Färbung entwickelt. Dieses Oxidationsmittel kann Harnstoffperoxid oder ein Persalz darstellen; jedoch wird am häufigsten Wasserstoffperoxid verwendet.
Das Färbemittel wird dann auf die Haare aufgebracht, wobei man eine Einwirkungszeit zwischen 2 min bis 1 h, vorzugsweise zwischen 5 und 30 min, wählt. Daraufhin spült man die Haare, wäscht sie gegebenenfalls mit einem Shamponierungsmittel, spült sie von neuem und trocknet sie.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol-dihydrochlorid|3,5 g
1-Amino-4-hydroxy-benzol 0,5 g
6-β-Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g
2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol 1 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 1 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β-hydroxyethyloxy-nitrobenzol (I) 0,4 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-Methyl-ethanolamin 8 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt zum Zeitpunkt der Anwendung das vorstehende flüssige Mittel mit der gleichen Gewichtsmenge Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%). Das erhaltene Gel wird 30 min lang auf kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach dem Spülen werden die Haare gewaschen und dann getrocknet. Die Haare sind dann in einer mahagoni-gold-hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
Wenn N-Methyl-ethanolamin durch Ammoniak ersetzt wird, stellt man bei der Lagerung (1 Woche bei 66°C) die Entwicklung des substituierten o-Nitranilins fest, was sich färbemäßig durch Erhalt einer deutlich gelberen Nuance ausdrückt.
Beispiel 2
N,N-bis-(β-hydroxyethylamino)-4-aminobenzol-sulfat|0,3 g
1,4-Diaminobenzol 0,3 g
1-Amino-4-hydroxybenzol 0,5 g
1,3-Dihydroxybenzol 1,2 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-methoxynitrobenzol (I) 0,4 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol (I) 0,25 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-Propyl-ethanolamin 5 g
N,N-Dimethyl-ethanolamin 3 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt dieses Mittel zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%). Man erhält dabei ein Gel, welches 30 min lang auf dunkelblonde Haare aufgebracht wird. Nach dem Spülen wäscht man die Haare und trocknet sie. Die Haare sind dann in einer goldblonden Nuance gefärbt. Die Verbindungen (I) dieses Mittels sind besser haltbar als die eines ähnlichen Mittels, bei welchem die zwei Alkanolamine durch Ammoniak ersetzt sind.
Beispiel 3
2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol-dihydrochlorid|1 g
2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol 0,8 g
6-β-Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,03 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,2 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,2 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-N-β-hydroxypropyloxy-nitrobenzol (I) 0,3 g
2-Amino-4-methyl-5-N-β-hydroxyethylamino-nitrobenzol (I) 0,25 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethylenglykol 12 g
Ethanol 10 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-Methylethanolamin 8 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt dieses als Flüssigkeit vorliegende Mittel mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%). Das erhaltene Gel wird 30 min lang auf ein dunkelblondes Haar aufgebracht. Man spült und führt anschließend eine Waschung durch. Nach dem Trocknen sind die Haare in einer roten irisierenden hellblonden Nuance gefärbt.
Wenn das vorstehende Mittel anstelle von N-Methylethanolamin Ammoniak enthält, so entwickelt sich das farbbildende 2-N-β-Hydroyxethylamino-5-β-hydroxypropyloxy-nitrobenzol (I), wobei bei der Lagerung 2-Amino-5-β-hydroxypropyloxy-nitrobenzol entsteht, welches zur Vergilbung der Nuance führt.
Beispiel 4
Diese Creme wird mit der 1,5fachen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), verdünnt. Die erhaltene Creme wird 30 min lang auf kastanienbraunes Haar aufgebracht. Man spült, wäscht die Haare und trocknet sie. Das Haar ist in einer kupfer- mahagoni-hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
In einem ähnlichen Mittel, in welchem N-Propylethanolamin durch Ammoniak ersetzt wurde, kann man bei der Lagerung eine schnelle Umwandlung der Verbindungen (I) beobachten, welche zu einer Modifizierung des bei der Färbung erhaltenen Schimmers führt.
Beispiel 5
1,4-Diaminobenzol|0,35 g
2-Chloro-1,4-diaminobenzol 0,10 g
1-Amino-4-hydroxybenzol 0,10 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,20 g
1-Hydroxy-3-aminonitrobenzol 0,3 g
2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol 0,2 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β-hydroxy-propyloxynitrobenzol (I) 0,6 g
2-N-Methylamino-5-N,N-bis(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzol (I) 0,4 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-Methyl-ethanolamin 7,5 g
Destilliertes Wasser bis auf 110 g
Diese Flüssigkeit wird zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), verdünnt. Man erhält ein Gel, welches 30 min lang auf kastanienbraune Haare aufgebracht wird. Die Haare werden nach der Färbung gespült, gewaschen und getrocknet. Das Haar weist dann eine irisierende dunkelblonde Färbenuance auf.
Dieses Mittel erweist sich bei der Lagerung der Verbindungen (I) solchen gegenüber als überlegen, die unter Verwendung von Ammoniak als alkalischem Aufhellungsmittel erhalten werden.
Beispiel 6
2,6-Dimethyl-1,4-diamino-benzol-dihydrochlorid|0,7 g
6-β-Aminoethyloxy-1,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g
6-Methyl-1-hydroxy-3-N-β-hydroxyethyl-aminobenzol 0,05 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,6 g
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,15 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,3 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-β,γ-dihydroxypropyloxynitrobenzol (I) 0,4 g
2-N-β-Hydroxypropylamino-5-N-β-hydroxyethyl-aminonitrobenzol (I) 0,2 g
2-N-Methylamino-5(N-methyl-, N-β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol (I) 0,2 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-tert.-Butylethanolamin 7 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses flüssige Mittel wird mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), vermischt. Man trägt das erhaltene Gel auf hellkastanienbraune Haare auf. Nach 30minütiger Einwirkung werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Das Haar ist dann in einer irisierenden, aschfarbenen, dunkelblonden Nuance gefärbt.
Wenn man N-tert.-Butylethanolamin durch Ammoniak ersetzt, stellt man bei der Lagerung eine schnelle Entwicklung der o-Nitraniline (I) fest, die zu einer Modifizierung des bei der Färbung erhaltenen Schimmers unter Verwendung des entsprechenden Mittels nach der Lagerung führt, im Vergleich zu einem frisch hergestellten Mittel.
Beispiel 7
Dieses Mittel stellt eine Creme dar, welche man mit der 1,5fachen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), verdünnt. Das erhaltene Gemisch von cremeartiger Konsistenz wird 30 min lang auf ein dunkel-kastanienfarbenes Haar aufgebracht. Nach dem Spülen, Shamponieren und Trocknen sind die Haare in einer schimmernden hell-kastanienbraunen Nuance gefärbt.
Wenn das Mittel anstelle von N-Methylenethanolamin Ammoniak enthält, stellt man eine rasche Entwicklung der zwei an der Aminogruppe substituierten o-Nitraniline zu nicht- substituierten Derivaten fest; diese Entwicklung führt zu einer schnellen Modifizierung des Schimmers der erhaltenen Nuance nach Lagerung des Mittels.
Beispiel 8
2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol-dihydrochlorid|0,8 g
1-Amino-4-hydroxbenzol 0,4 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,5 g
6-β-Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,6 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzol (I) 0,25 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-N-β-hydroxyethylamino-nitrobenzol (I) 0,25 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol 7 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel liegt in Form einer Flüssigkeit vor, welche man zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), verdünnt. Man trägt das erhaltene Gel 30 min auf ein dunkelblondes Haar auf. Nach dem Spülen wäscht man die Haare und trocknet sie. Das Haar ist dann in einer schimmernden Blondnuance gefärbt.
Wenn man bei der Herstellung dieses Mittels 2-Amino-2-methyl- propanol durch Ammoniak ersetzt, so werden die o-Nitraniline bei der Lagerung schnell abgebaut.
Beispiel 9
1-N-(β-methoxyethyl)amino-4-aminobenzol-dihydrochlorid|0,25 g
6-Methyl-1-hydroxy-3-aminobenzol 0,02 g
2-Methyl-1,3-dihydoxybenzol 0,15 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,1 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g
2-N-Methylamino-5-β-hydroxyethyloxy-nitrobenzol (I) 0,3 g
2-N-Methylamino-5-methoxy-nitrobenzol (I) 0,25 g
2-N-β-Hydroxyethylamino-5-(N-methyl-, N-β-hydroxyethyl)aminonitrobenzol (I) 0,2 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol 6 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Diese Flüssigkeit wird mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationsmilch, bestehend aus Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%), verdünnt. Nach 30minütiger Einwirkungszeit des erhaltenen Gels auf blondem Haar, wird dieses gespült, eine Shamponierung durchgeführt und getrocknet. Man erhält dann eine kupfer-mahagoni-hellblonde Nuance.
Wenn man 2-Amino-2-methyl-1-propanol durch Ammoniak ersetzt, beobachtet man bei der Lagerung die Umwandlung der o-Nitraniline (I) zu anderen nitrierten Strukturen, wobei dadurch die Art des bei der Färbung erhaltenen Schimmers modifiziert wird.
Beispiel 10 a) Herstellung von 2-N-Methylamino-5-(N-methyl,N-β,γ-dihydroxypropyl)amino- nitrobenzol-hydrochlorid-monohydrat (I)
Man gibt 0,6 Mol (108,6 g) 2-N-Methylamino-5-N-methylamino- nitrobenzol in 220 ml Ethanol. Zu diesem Gemisch, das vorher auf Rückfflußtemperatur gebracht wurde, gibt man innerhalb von 15 min unter Rühren 0,8 Mol (60,4 g) Glycidol in 60 ml Ethanol. Nach 3stündigem Erwärmen unter Rückfluß verdampft man den Alkohol im Vakuum, gibt 350 ml Wasser zu und extrahiert mit Ethylacetat. Man verdampft daraufhin das Ethylacetat im Vakuum und löst das verbleibende violette Öl in 200 ml absolutem Alkohol. Man fügt 100 ml eiskaltes Ethanol zu, welches mit Chlorwasserstoff gesättigt ist. nach dem Abkühlen auf -10°C kristallisiert das erwartete Produkt in Form des Hydrochlorid- Monohydrats aus. Man zentrifugiert, wäscht mit ein wenig absolutem Alkohol und trocknet im Vakuum. Das Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 153 bis 155+C.
Das erhaltene Produkt entspricht den folgenden Analysenergebnissen:
b) Erfindungsgemäßes Färbemittel
1,4-Diamino-2-methyl-benzol|0,4 g
1-Amino-4-hydroxy-benzol 0,1 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,45 g
1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g
2-N-Methylamino-5-(N-methyl, N-β,γ-dihydroxypropyl)amino-nitrobenzol-hydrochlorid-monohydrat (I) 0,25 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g
Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5 g
Olein-diethanolamid 12 g
Ethanol 10 g
Ethylenglykol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit, D = 1,32 (35° Be) 1,3 g
N-Methyl-ethanolamin 8 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt das vorstehende Mittel zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (6,06 Gew.-%).
Das erhaltene Gel wird 30 min lang auf ein kastanienbraunes Haar aufgebracht. Nach dem Spülen werden die Haare gewaschen und dann getrocknet. Sie sind dann in einer aschfarbenen, hell-kastanienbraunen Nuance gefärbt.
Dieses Mittel gewährleistet eine verbesserte Stabilität des o-Nitranilins (I) bei der Lagerung, gegenüber solchen, wie sie bei Verwendung von Ammoniak als alkalischem Aufhellungsmittel erhalten wird.

Claims (6)

1. Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in einem alkalisch reduzierenden Medium, welches mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer und mindestens ein N- substituiertes o-Nitranilin in einem wäßrigen Medium umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das einzusetzende N-substituierte o-Nitranilin der allgemeinen Formel (I) entspricht: worin bedeuten:
R₁ eine Alkylgruppe oder eine mono- oder polyhydroxylierte Alkylgruppe,
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Monoalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Mono- oder Di- (mono- oder polyhydroxyalkyl)-aminogruppe, (N-Alkyl-, N-mono- oder polyhydroxyalkyl)amino, Alkoxy, mono- oder polyhydroxyliertes Alkoxy oder Aminoalkoxy, und
R₃ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, wobei die vorstehend genannten Alkyl- oder Alkoxygruppen jeweils 1 bis 6 C-Atome umfassen, mindestens einer der Substituenten R₂ oder R₃ von Wasserstoff verschieden ist, mit der Voraussetzung, daß, wenn R₁ die Gruppe -CH₂CH₂OH bedeutet, R₂ nicht eine Di(monohydroxyalkyl)-amino-Gruppe darstellen kann, sowie dessen kosmetisch verwendbare Salze, und das alkalisch reduzierende Milieu nicht ammoniakalisch ist und das Färbemittel ein alkalisches Bisulfit und mindestens ein Alkanolamin aus der folgenden Gruppe umfaßt:
N-(C₁-C₄)Alkyl-ethanolamin, N,N-Di(C₁-C₄)alkyl- ethanolamin, Di(hydroxy(C₂-C₃)alkyl)amin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Dimethylamino-2-methyl- 1-propanol, 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol, 2-Amino- 2-methyl-1,3-propandiol und 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3- propandiol.
2. Färbemittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als N-(C₁-C₄)Alkyl-ethanolamin N-Methyl- ethanolamin, N-Ethyl-ethanolamin, N-Propyl-ethanolamin, N- Isopropyl-ethanolamin, N-Butyl-ethanolamin oder N-tert.-Butylethanolamin, als N,N-Di(C₁-C₄)alkyl-ethanolamin N,N-Dimethyl- ethanolamin, N,N-Diethyl-ethanolamin, N-Methyl-, N-ethyl- ethanolamin oder N-Methyl-, N-propyl-ethanolamin und als Di(hydroxy(C₂-C₃)alkylamin Diethanolamin oder Diisopropanolamin enthält.
3. Färbemittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als alkalisches Bisulfit Natriumbisulfit, Kaliumbisulfit oder Ammoniumbisulfit enthält.
4. Färbemittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 3 Gew.-% an Verbindung der Formel (I), 0,001 bis 10 Gew.-% an Oxidationsfarbstoff-Vorläufer, 0,1 bis 30 Gew.-% an vorstehend genanntem Alkanolamin und 0,1 bis 4 Gew.-% Alkalibisulfit, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, umfaßt.
5. Färbemittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 2 Gew.-% an Verbindung der Formel (I), 0,01 bis 5 Gew.-% an Oxidationsfarbstoff-Vorläufer, 1 bis 25 Gew.-% Alkanolamin und 0,2 bis 2 Gew.-% alkalisches Bisulfit, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, umfaßt.
6. Verwendung eines Färbemittels nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Färbung menschlicher Haare.
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