AT392730B - Orthonitroanilin sowie ein verfahren zur faerbung menschlicher haare - Google Patents
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Description
AT 392 730 B
Die Erfindung betrifft ein Färbemittel zur Oxidationsfärbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in einem alkalisch reduzierenden Medium, mit einem pH-Wert von 8 bis 11,5, welches 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Oxidationsfarbstoff-Prekursors und mindestens ein N-substituiertes Orthonitroanilin der Formel 00 in einem wäßrigen Vehikel umfaßt und gegebenenfalls andere Direktfarbstoffe, die sich in ihrer 5 Struktur von den Farbstoffen der Formel (1) unterscheiden, anionische, kationische, nicht-ionische und/oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Gemische in einer Menge von 0,1 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-%, organische Lösungsmittel in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 3 bis 30 Gew.-%, anionische, nicht-ionische, kationische oder amphotere Polymere in Anteilen von 0,1 bis 5 Gew.-% und Verdickungsmittel in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, 10 wobei die vorgenannten Prozentangaben jeweils auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen sind, enthält. Weiters betrifft die Erfindung ein Anwendungsverfahren zur Färbung menschlicher Haare.
Die Verwendung von Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen ist im Bereich der Kapillar- bzw. Haarfärbung weit verbreitet Diese Farbstoffklasse umfaßt Verbindungen, die ursprünglich wenig oder nicht gefärbt sind und in der Regel als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, welche ihre Farbkraft auf den Haaren in Gegenwart von 15 Oxidationsmitteln entwickeln, wobei sie zu gefärbten Verbindungen umgewandelt werden. Die Bildung dieser gefärbten Verbindungen ergibt sich einesteils durch Kondensation der Oxidationsbasen" untereinander, andemteils durch oxidative Kondensation der "Oxidationsbasen" mit Verbindungen, die häufig als "Kopplungsstoffe" bezeichnet werden, und die im allgemeinen in den Färbemitteln zur Oxidationsfärbung vorliegen.
Die Vielzahl der dabei eingesetzten Moleküle, die sich einerseits aus "Oxidationsbasen", andererseits aus 20 "Kopplungsstoffen" zusammensetzen, erlaubt die Erzielung einer sehr reichhaltigen Farbstoffpalette von natürlichen oder aschfarbenen Färbungen, die man mit anderen Mitteln nur sehr schwer erzielen kann.
Diese Färbungen besitzen auch in der Regel ausgezeichnete Deckeigenschaften von weißen Haaren. Sie sind außerdem im allgemeinen in ausreichendem Maße stabil gegenüber äußeren Einflüssen, wie z. B. gegenüber Licht und Waschungen. 25 Wenn man jedoch im Hinblick auf den Farbschimmer warme Nuancen erzielen will, wie goldene, kupfrigfarbene, mahagonifarbene, rote, sind die zufriedenstellenden Kombinationen "Oxidationsbasen"-"KopplungsstofF verhältnismäßig rar. Sie besitzen häufig eine geringe Stabilität gegenüber Lichteinflüssen, was in manchen Fällen mit der Zeit zu einer Veränderung der Farbnuance mit einem Verlust des Farbschimmers führt. Außerdem stellt man bei diesem Nuancetyp der Kombinationen von Oxidationsfarbstoffprekursoren häufig einen 30 Mangel an Leuchtkraft fest.
Um diese beiden Nachteile zu überwinden, ist es allgemein bekannt, in Kombination mit den Oxidationsfarbstoff-Prekursoren Direktfarbstoffe zu verwenden; das sind gefärbte Substanzen, die in Abwesenheit eines Oxidationsmittels eine Färbung bewirken. Ihre Verwendung bei der Oxidationsfärbung führt natürlich zu einer Stabilität im oxidierenden Medium, wodurch gewährleistet wird, daß die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren 35 während der Einwirkungszeit des Färbeverfahrens ihre Farbe entwickeln können.
Durch nitrierte Direktfarbstoffe ist diese Bedingung im allgemeinen gegeben.
Darüber hinaus müssen aber die bei der Oxidationsfärbung verwendeten Direktfarbstoffe eine weitere Bedingung erfüllen, die darin besteht, im alkalisch reduzierenden Medium stabil zu sein. In der Tat enthalten Mittel mit Oxidationsfarbstoff-Prekursoren eine alkalische Verbindung, deren Zweck es ist, letztlich das 40 Oxidationsmittel zu zersetzen, wobei letzteres sowohl die gewünschte Aufhellung wie auch Oxidation bewirkt, sowie eine reduzierende Verbindung, um eine vorzeitige Oxidation der Oxidationsfarbstoff-Prekursoren bei der Herstellung der Färbemittel sowie bei deren Lagerung zu vermeiden.
Eines der am häufigsten verwendeten alkalisch-reduzierenden Systeme stellt das System Ammoniak + Natriumbisulfit dar. Eine große Anzahl von Nitrofarbstoffen ist jedoch in einem solchen klassischen alkalisch-45 reduzierenden Medium instabil. Dies ist insbesondere der Fall bei allen orangefarbenen, roten und violett-farbenen
Farbstoffen der folgenden Formel
50 55 -2- 60
AT 392 730 B worin bedeuten:
Rj eine Alkylgruppe oder eine mono- oder polyhydroxylierte Alkylgruppe, R2 Wasserstoff, eine Aminogruppe, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Mono- oder Di(mono- oder polyhydroxyalkyl)amino-, (N-Alkyl, N-mono- oder polyhydroxyalkyl)amino-, Alkoxy, mono- oder polyhydroxylierte Alkoxy- oder Aminoalkoxygruppe und R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Substituenten R2 oder R3 von
Wasserstoff verschieden ist, und vorausgesetzt, daß, wenn Rj die Gruppe -CH2CH2OH bedeutet, R2 nicht eine Di(monohydroxyalkyl)amino-Gruppe darstellen kann.
In dem Medium Ammoniak + Natriumbisulfit findet in der Tat eine sehr schnelle Entwicklung der Farbstoffe vom Typ (I) statt, die sich zu Farbstoffen vom Typ (Π) umwandeln:
ÖD worin R2 und R3 die gleichen Bedeutungen haben, wie sie für die Farbstoffe vom Typ (I) angegeben sind.
Es scheint, daß diese Entwicklung auch in Abwesenheit eines Reduktionsmittels erfolgt, jedoch auf wesentlich langsamere Weise. Das Natriumbisulfit wirkt in diesem Fall als Beschleuniger der Umwandlungsreaktion.
Die DE-OS 3 140 874 beschreibt Oxidationsfärbemittel mit sieben genau definierten Nitrobenzolfarbstoffen, die in alkalischem Reduktionsmilieu stabil und nicht mutagen sind. Alle Beispiele dieser Anmeldung enthalten jedoch Ammoniak und keiner der Nitrobenzolfarbstoffe gemäß dieses Vorhalts fällt unter die oben genannte allgemeine Formel (I). Diese Farbstoffe sind in klassischem alkalischem Reduktionsmilieu unstabil, nämlich in Ammoniak + Natriumbisulfit.
Die GB-PS1403 928 beschreibt Nitroparaphenylendiamine, die zumindest eine aktive Methylgruppe -CO-CH2-X in dem Molekül enthalten. Infolgedessen weisen sie eine vom vorgenannten Farbstoff verschiedene
Struktur auf, da bei dem erfindungsgemäß verwendeten Farbstoff eine aktive Methylengruppe nicht enthalten ist Die GB-PS 1 164 864 beschreibt Nitroparaphenylendiamine, die an einer der Aminogruppen einen Aminoalkylsubstituenten der Formel -(CE^NR^ aufweisen. Diese bekannten Farbstoffe haben daher eine von der vorliegenden Erfindung verschiedene Struktur, da hier ein solcher Substituent nicht vorgesehen ist Darüber hinaus werden die beschriebenen Färbemittel nicht zur Direktfärbung verwendet In der Beschreibung ist wohl daraufhingewiesen, daß in den Färbemitteln auch andere Farbstofftypen eingesetzt werden können. Diese Farbstoffzusammensetzungen benötigen nicht die Zugabe von Peroxid zur Entwicklung der Farbe. Sie können daher in keinem Fall Oxidationsfarbstoffe mit Gehalt an alkalischem Reduktionsmilieu sein.
Alle diese Druckschriften nehmen die vorliegende Erfindung weder vorweg noch legen sie diese nahe.
Die Anmelderin hat nun in überraschender Weise festgestellt daß es die Verwendung einer Klasse bestimmter Alkanolamine erlaubt, die vorstehend genannte Umwandlung zu verhindern oder diese sehr stark zu verlangsamen, und zwar selbst in Gegenwart eines starken Aktivierungsmittels, wie Natriumbisulfit oder einem anderen alkalischen Bisulfit
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Zurverfügungstellung eines Färbemittels zur Oxidationsfärbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in einem alkalisch-reduzierenden Medium, wobei dieses Färbemittel mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Prekursor und mindestens ein N-substituiertes Orthonitroanilin in einem wäßrigen Vehikel umfaßt
Die vorstehende Aufgabe wird gemäß der Erfindung durch das eingangs genannte Färbemittel gelöst wobei das Mittel 0,01 bis 3 Gew.-% mindestens eines N-substituierten Orthonitroanilins der folgenden Formel enthält -3-
5 AT 392 730 B NHR1
10
2
R 15 worin bedeuten:
Rj eine Alkylgruppe oder eine mono- oder polyhydroxylierte Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Monoalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Mono- oder Di-(mono- oder polyhydroxyalkyl)-aminogruppe, (N- Alkyl, N-mono- oder polyhydroxyalkyl)amino-, 20 Alkoxy-, mono- oder polyhydroxylierte Alkoxy-oder Aminoalkoxygruppe, und R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Substituenten R2 oder R3 von Wasserstoff verschieden ist, mit der Voraussetzung, daß, wenn Rj die Gruppe CH2CH2OH bedeutet, R2 nicht eine Di(monohydroxyalkyl)-aminogruppe darstellen kann, und das alkalisch reduzierende Milieu nicht ammoniakalisch ist und 0,1 bis 4 Gew.-% eines Ammoniumbisulfits oder eines alkalischen Bisulfits und 0,1 bis 25 . 30 Gew.-% mindestens eines Alkanolamins aus der folgenden Gruppe umfaßt: N-AlkyKCj-C^ethanolamin, N^-DKalkylCj-C^ethanolamine, DKhydroxyalky^-CßJamine, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Dimethylamino-2-methyl-l-propanol, 2-Amino-2-ethyl-l,3-propandiol, 2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol und 2-Amino-2-hydroxymethyl-l,3-propandiol.
Die Alkylgruppe in den Verbindungen der Formel (I) stellt gemäß der Erfindung eine Cj-Cg-Alkylgruppe dar, 30 besonders bevorzugt eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder terL-Butylgruppe dar. Ebenso ist unter der Alkoxygruppe in den Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung eine Cj-Cg-
Alkoxygruppe zu verstehen, besonders bevorzugt eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy- oder terLButoxygruppe.
Die vorliegende Erfindung umfaßt außerdem ein Verfahren zur Färbung menschlicher Haare mit Hilfe eines 35 Färbemittels, wie dies verstehend definiert wird. •Das als Reduktionsmittel in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendete alkalische Bisulfit wird aus der Gruppe Natrium-, Kalium- und Ammoniumbisulfit ausgewählt.
40 N-Methyl-ethanolamin, N-Ethyl-ethanolamin, N-Propyl-ethanolamin, N-Isopropyl-ethanolamin, N-Butyl-ethanolamin, 45 N-terL-Butyl-ethanolamin.
Die gemäß der Erfindung bevorzugten N,N-Di(alkylC j-C^thanolamine sind folgende: Ν,Ν-Dimethyl-ethanolamin, 50 Ν,Ν-Diethyl-ethanolamin, N-MethylJi-ethyl-ethanolamin, N-MethylJ'i-propyl-ethanolamin.
Bevorzugte DiihydroxyalkylC^-C^amine sind folgende:
Diethanolamin,
Diisopropanolamin. -4- 55
AT 392 730 B
Die gemäß der Erfindung bevorzugt verwendeten N-substituierten Orthonitraniline der Formel (I) sind die folgenden: 2-N-Methylamino-5-amino-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzoI, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-ß-Hy(koxyethylamino-5-(N-methyl,N-ß-hydroxyethyl)aminonitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-methylamino-nitiübenzol, 2-N-Methylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-(N-methyl,N-ß-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-(N-methyl,N-ß,y-dihydroxypropyl)aminonitrobenzol, 2-N-MethylamiiK>-5-N,N-bis(ß-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-methoxy-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-methoxy-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-4-methyl-5-amino-nitrobenzol, 2-N-Y-Hydroxypropylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-MethylamiiK>-5-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxypropylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-ß,y-IMhydroxypropylamino-5-N-ß-hydroxyethy]amino-nitn)benzol, 2-N-Methylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitK)benzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-methoxyethyloxy-nitrobenzoI, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß,Y-dihydroxypropyloxy-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxypropyloxy-nitrobenzol.
Diese Verbindungen können in Form ihrer kosmetisch annehmbaren Salze verwendet werden.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung umfassen 0,01 bis 3 Gew.-% von mindestens einem Farbstoff der Formel (I), 0,001 bis 10 Gew.-% von mindestens einem Oxidationsfarbstoff-Prekursor, 0,1 bis 30 Gew.-% von mindestens einem Alkanolamin, wie dies vorstehend definiert ist, und 0,1 bis 4 Gew.-% Alkalibisulfit.
Vorzugsweise umfaßt das Mittel gemäß der Erfindung 0,05 bis 2 Gew.-% von mindestens einem Farbstoff der Formel (I), 0,01 bis 5 Gew.-% von mindestens einem Oxidationsfarbstoff-Prekursor, 1 bis 25 Gew.-% von mindestens einem Alkanolamin, wie dies vorstehend definiert wird, und 0,2 bis 2 Gew.-% Alkalibisulfit.
Aufgrund der Anwesenheit eines speziellen Alkanolamins in dem erfindungsgemäßen Färbemittel, wobei das Alkanolamin aus der vorstehend genannten Gruppe ausgewählt wird, hält sich der Farbstoff der Formel (I) bei der Lagerung vor dessen Verwendung in ausgezeichneter Weise und bewahrt seine Farbkraft.
Die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren, die in dem Färbemittel gemäß der Erfindung verwendet werden, umfassen mindestens eine Oxidationsbase, die der folgenden Klasse angehört: Paraphenylendiamine, Paraminophenole, Paradiphenole, Orthoaminophenole, Orthophenylendiamine und heterocyclische Basen, wie Pyridin- oder Pyrimidinbasen.
Diese Verbindungen können gegebenenfalls an ihrer Amingruppe und am Benzolkem oder heterocyclischen Ring substituiert sein.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch einen oder mehrere Nuancierungsstoffe oder Kopplungsstoffe umfassen. Als Kopplungsstoffe können verwendet werden: Phenole, Metadiphenole, Metaaminophenole und Metaphenylendiamine.
Diese Verbindungen können gegebenenfalls an ihren Aminogruppen, Phenolgruppen oder am Benzolkem substituiert sein.
Außerdem können als Kopplungsstoffe auch mono- oder dihydroxylierte Naphthalinderivate sowie heterocyclische Verbindungen, Pyrazolone oder Diketonveibindungen verwendet werden. Diese Derivate können an nicht-monovalenten Resten sowie am aromatischen und heterocyclischen Ring substituiert sein.
Es ist sehr wohl möglich, in die Färbemittel gemäß der Erfindung andere Direktfarbstoffe und insbesondere Nitroderivate der Benzolreihe einzusetzen, deren Struktur sich von der Struktur der Farbstoffe der Formel (I) unterscheidet und die selbst in Gegenwart von Ammoniak und Natriumbisulfit stabil sind.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können anionische, kationische, nichtionische, amphotere oberflächenaktive Mittel sowie deren Gemische enthalten. Unter den bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln sind insbesondere zu nennen: Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, Diethanolamide von Fettsäuren, Säuren, Alkohole oder Amide, die gegebenenfalls polyoxyethyliert oder polyglyceriniert sind.
Die oberflächenaktiven Stoffe liegen in den Mitteln gemäß der Erfindung in Anteilen zwischen 0,1 und 55 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch organische Lösungsmittel enthalten; unter diesen sind z. B. zu nennen: niedrige Alkanoie, wie Ethanol oder Isopropanol, Glycerin, Glykole oder Glykolether, wie -5-
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Ethylenglykolmonobutylether, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol-monoethylether und -monomethylether, sowie analoge Produkte und deren Gemische.
Die Lösungsmittel werden bevorzugt in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 3 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können auch anionische, nichtionische, kationische oder amphotere Polymere in Anteilen von 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können vorzugsweise verdickt werden mit Verbindungen, die insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt werden: Natriumalginat Gummiarabikum, Cellulosederivate, wie Methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedene Polymere, die diese Eigenschaft besitzen, wie insbesondere Derivate der Acrylsäure.
Es ist auch möglich, mineralische Verdickungsmittel, wie z. B. Bentonit, zu verwenden.
Die Verdickungsmittel werden bevorzugt in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt.
Man kann selbstverständlich zu den Mitteln gemäß der Erfindung auch andere Hilfsstoffe zufügen, wie sie gewöhnlich in Haarfärbemitteln verwendet werden, wie insbesondere Penetrationsmittel, Sequestrierungsagentien, Puffer und Parfüme.
Alle diese Bestandteile tragen dazu bei, den erfindungsgemäßen Mitteln die gewünschte kosmetische Form zu verleihen, die flüssig, mehr oder weniger verdickt, gelförmig oder cremeartig sein kann.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittel kann zwischen 8 und 11,5 liegen.
Zum Zeitpunkt der Anwendung werden die erfindungsgemäßen Mittel im Gemisch mit einem Oxidationsmittel verwendet, welches die Färbung entwickelt. Dieses Oxidationsmittel kann Hamstoffperoxid oder ein Persalz darstellen; jedoch wird am häufigsten Wasserstoffperoxid verwendet
Das Färbemittel wird dann auf die Haare aufgebracht, wobei man eine Einwirkungszeit zwischen 2 min bis 1 h, vorzugsweise zwischen 5 und 30 min wählt Daraufhin spült man die Haare, wäscht sie gegebenenfalls mit einem Schamponierungsmittel, spült sie von neuem und trocknet sie.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne diese zu beschränken.
Beispiel 1 2-Isopropyl-l,4-diaminobenzol-dihydrochlorid 3,5 g l-Amino4-hydroxy-benzol 0,5 g 6-ß-Hydroxyethyloxy-l,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g 2-Methyl-l,3-dihydroxybenzol 1 g l-Hydroxy-3-aminöbenzol 1 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxyethyloxynitrobenzol 0,4 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 1,3 g N-Methyl-ethanolamin 8 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt zum Zeitpunkt der Anwendung das vorstehende flüssige Mittel mit der gleichen Gewichtsmenge Oxidationslösung, bestehend aus 20 Volumen Wasserstoffperoxid.
Das erhaltene Gel wird auf kastanienbraune Haare aufgetragen und 30 min lang einwirken gelassen. Nach dem spülen werden die Haare gewaschen und dann getrocknet. Die Haare sind dann in einer mahagoni-gold-hell kastanienbraunen Nuance gefärbt
Wenn N-Methyl-ethanolamin durch Ammoniak ersetzt wird, stellt man bei der Lagerung die Entwicklung des Nitrofarbstoffes fest was sich färbemäßig durch Erhalt einer deutlich gelberen Nuance ausdrückt -6-
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Beispiel 2 N,N-Bis-(ß-hydroxyethylamino)-4-aminobenzol-sulfat 0,3 g 1,4-Diaminobenzol 0,3 g l-Amino-4-hydroxybenzol 0,5 g 1,3-Dihydroxybenzol 13 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-methoxynitrobenzol 0,4 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol 0,25 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 1,3 g N-Propyl-ethanolamin 5 g N,N-Dimethyl-ethanolamin 3 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt dieses Mittel zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Oxidationslösung bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Man erhält dabei ein Gel, welches auf dunkelblonde Haare aufgebracht und 30 min lang einwirken gelassen wird. Nach dem Spülen wäscht man die Haare und trocknet sie. Die Haare sind dann in einer goldblonden Nuance gefärbt. Die Nitrofarbstoffe dieses Mittels sind besser haltbar als die eines ähnlichen Mittels, bei welchem die zwei Alkanolamine durch Ammoniak ersetzt sind.
Beispiel 3 2,3-Dimethyl-l,4-diaminobenzol-dihydrochlorid 1 g 2-Methyl-l ,3-dihydroxybenzol 0,8 g 6-ß-Hyioethyloxy-l,3-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,03 g 1,3-Dihydroxybenzol 0,2 g l-Hydroxy-3-aminobenzol 0,2 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-ß-hydroxypropyloxynitrobenzol 0,3 g 2-Amino-4-methyl-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol 035 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethylglykol 12 g Ethanol 10 g Ethylendiaminotetraessigsäure 03 g Natriumbüsulfit mit 132 g/cm^ 13 g N-Methylethanolamin 8 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt dieses als Flüssigkeit vorliegende Mittel mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Das erhaltene Gel wird auf ein dunkelblondes Haar aufgebracht und 30 min lang einwirken gelassen. Man spült und führt anschließend eine Waschung durch. Nach dem Trocknen sind die Haare in einer roten irisierenden hellblonden Nuance gefärbt Wenn das vorstehende Mittel anstelle von N-Methylethanolamin Ammoniak enthält, so entwickelt sich der Farbstoff 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxypropyloxy-nitrobenzol, wobei bei der Lagerung 2-Amino-5-ß-hydroxypropyloxy-nitrobenzol entsteht, welches zur Vergilbung der Nuance führt. -7-
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<CH2)3
<ch~) r 6 2C1 Θ
Beispiel 4 1,4-Diaminobenzol 0,5 g l-Amino-4-hydroxybenzol 0,3 g 2-Methy 1-13-dihydroxybenzol 0,6 g 1-Hydroxynaphthalin 0,05 g l-Hydroxy-3-NN-diethylaminobenzol 0,1 g 2-N-Methylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol 0,3 g 2-N-MethyIamino-5-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol 0,1 g Cetyl- und Stearylalkohol im Gemisch 50/50 18 g 2-Octyl-dodecanol 3 g Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 3 g Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff 12 g Polymer bestehend aus den wiedeikehrenden Gruppierungen der Formel: 3 g welches gemäß den Angaben in FR-PS 2 270 846 und 2 233 012 hergestellt werden kann
Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 2 g N-Propylethanolamin 6,5 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Die Creme wird mit der 1,5-fachen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen verdünnt. Die erhaltene Creme wird auf kastanienbraunes Haar aufgebracht und 30 min lang einwirken gelassen. Man spült, wäscht die Haare und trocknet sie. Das Haar ist in einer kupfer-mahagoni-hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
In einem ähnlichen Mittel, in welchem N-Propylethanolamin durch Ammoniak ersetzt wurde, kann man bei der Lagerung eine schnelle Umwandlung der Nitrofarbstoffe beobachten, welche zu einer Modifizierung des bei der Färbung erhaltenen Schimmers führt
Beispiel 5 1,4-Diaminobenzol 035 g 2-Chloro-1,4-diaminobenzol 0,10 g l-Amino-4-hydroxybenzol 0,10 g 13-Dihydroxybenzol 030 g l-Hydroxy-3-aminonitrobenzol . 0,3 g 2-Methyl-13-dihydroxybenzol 03 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxy-propyloxy-nitrobenzol 0,6 g 2-N-Methylanüno-5-N,N-bis(ß-hydroxyethy0aminonitrobenzol 0,4 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäuie 03 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ U g N-Methyl-ethanolamin 73 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Diese Flüssigkeit wird zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen verdünnt Man erhält ein Gel, welches auf -8-
AT 392 730 B kastanienbraune Haare aufgebracht und 30 min lang einwirken gelassen wird. Die Haare werden nach der Färbung gespült, gewaschen und getrocknet. Das Haar weist dann eine irisierende dunkelblonde Färbenuance auf.
Dieses Mittel erweist sich bei der Lagerung der Nitrofarbstoffe solchen gegenüber als überlegen, die unter Verwendung von Ammoniak als alkalisches Aufhellungsmittel erhalten werden.
Beispiel 6 2,6-Dimethyl- 1,4-diamino-benzol-dihydrochlorid 0,7 g 6-ß-Aminoethyloxy-13 -diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g 6-Methyl-l-hydroxy-3-N-ß-hydroxyethyl-aminobenzol 0,05 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,1 g 13-Dihydroxybenzol 0,6 g l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,15 g 1 -Hydroxy-3-aminobenzol 0,3 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß,Y-dihydroxypropyl-oxynitrobenzol 0,4 g 2-N-ß-Hydroxypropylamino-5-N-ß-hydroxyethyl-aminonitrobenzol 0,2 g 2-N-Methylamino-5(N-methyl,N-ß-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol 0,2 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 13 g N-tert.-Butylethanolamin 7 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses flüssige Mittel wird mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen, vermischt. Man trägt das erhaltene Gel auf hellkastanienbraune Haare auf. Nach 30-minütiger Einwirkung werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Das Haar ist dann in einer irisierenden, aschfarbenen, dunkelblonden Nuance gefärbt
Wenn man N-tert-Butylethanolamin durch Ammoniak ersetzt, stellt man bei der Lagerung eine schnelle Entwicklung der Nitrofarbstoffe fest, die zu einer Modifizierung des bei der Färbung erhaltenen Schimmers unter Verwendung des entsprechenden Mittels nach der Lagerung führt, im Vergleich zu einem frisch hergestellten Mittel.
Beispiel 7 l-N-(ß-methoxyethyl)amino-4-aminobenzol-dihydrochlorid 1,3 g 13-Dihydroxybenzol 0,6 g 1- Hydroxy-3-aminobenzol 0,65 g 6-ß-Hydroxyethyloxy-13-diaminobenzol-dihydrochlorid · 0,03 g 2- N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol 0,3 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-ß-hydroxypropyloxynitrobenzol 0,25 g 2-Amino-3-hydroxynitrobenzol 0,3 g
Cetyl- und Stearylalkohol im Gemisch 50/50 18 g 2-Octyl-dodecanol 3 g
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff 12 g
Polymeres, bestehend aus den wiedeikehrenden Gruppierungen der Formel 3 g
AT 392 730 B welches wie in FR-PS 2 270 846 und 2 233 012 beschrieben, hergestellt werden kann
Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 2 g N-Methylethanolamin 6 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel stellt eine Creme dar, welche man mit der 1,5-fachen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen, verdünnt. Das erhaltene Gemisch von cremeartiger '
Konsistenz wird auf ein dunkel-kastanienfarbenes Haar aufgebracht und 30 min lang gelassen. Nach dem Spülen, Schamponieren und Trocknen sind die Haare in einer schimmernden hell-kastanienbraunen Nuance gefärbt. 10 Wenn das Mittel anstelle von N-Methylethanolamin Ammoniak enthält, stellt man eine rasche Entwicklung * der zwei an der Amingruppe substituierten Orthonitroaniline zu nicht-substituierten Derivaten fest; diese Entwicklung führt zu einer schnellen Modifizierung des Schimmers der erhaltenen Nuance nach Lagerung des Mittels. 15 Beispiel 8 2,6-Dimethyl-l,4-diaminobenzol-dihydrochlarid 0,8 g l-Amino-4-hydroxbenzol 0,4 g 13-Dihydroxybenzol 0,5 g 20 6-ß-Hydroxyethyloxy-13-diaminobenzol-dihydrochlorid 0,05 g l-Hydroxy-3-aminöbenzol 0,6 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzol 0,25 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitröbenzol 0,25 g 25 Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g 30 Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 1,3 g 2-Amino-2-methyl- 1-prppanol 7 g 35 Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel liegt in Form einer Flüssigkeit vor, welche man zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen, verdünnt. Man trägt das erhaltene Gel auf ein dunkelblondes Haar auf und läßt es 30 min einwirken. Nach dem Spülen 40 wäscht man die Haare und trocknet sie. Das Haar ist dann in einer schimmernden Blondnuance gefärbt
Wenn man bei der Herstellung dieses Mittels 2-Amino-2-methyl-propanol durch Ammoniak ersetzt, so werden die Nitrofaibstoffe bei der Lagerung schnell abgebaut
Beispiel 9 45 l-N-(ß-methoxyethyl)amino-4-aminobenzol-dihydrochlorid 035 g 6-Methyl-l-hydroxy-3-aminobenzol 0,02 g 2-Methyl-13-dihydroxybenzol 0,15 g l-Hydroxy-3-aminobenzol 0,1 g 1,4-Dihydroxybenzol 0,15 g 2-N-Methylamino-5-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol 0,3 g 2-N-Methylamino-5-methoxy-nitrobenzol 035 g 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-(N-methyl,N-ß-hydroxy-ethyl)aminonitrobenzol 0,2 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 " g -10-
AT 392 730 B
Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 1,3 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol 6 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g S Diese Flüssigkeit wird mit der gleichen Gewichtsmenge einer Oxidationslösung, bestehend aus Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen, verdünnt Nach 30-minütiger Einwirkungszeit des erhaltenen Gels auf blondem Haar, wird dieses gespült, eine Schamponierung durchgeführt und getrocknet Man erhält dann eine kupfer-mahagoni-hellblonde Nuance.
Wenn man 2-Amino-2-methyl-l-propanol durch Ammoniak ersetzt beobachtet man bei der Lagerung die 10 Umwandlung der Nitrofarbstoffe zu anderen nitrierten Strukturen, wobei dadurch die Art des bei der Färbung erhaltenen Schimmers modifiziert wird.
Beispiel IQ 15 l,4-Diamino-2-methyl-benzol 0,4 g l-Amino-4-hydroxy-benzol 0,1 g 1,3-Dihydroxybenzol 0,45 g 1,4-Dihydroxybenzol 2-N-Methylamino-5-(N-methyl,N-ß,y-dihydroxypropyl)amino-mtrobenzol- 0,1 g 20 hydrochlorid-monohydrat 0,25 g Oleinalkohol, glycerlniert mit 2 Mol Glycerin 5 g Oleinalkohol, glyceriniert mit 4 Mol Glycerin 5 g Oleinsäure 5 g Olein-diethanolamin 5 g 25 Olein-diethanolamid 12 g Ethanol 10 g Ethylglykol 12 g Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g Natriumbisulfit mit 1,32 g/cm^ 1,3 g 30 N-Methyl-ethanolamin 8 g Destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man verdünnt das vorstehende Mittel zum Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. 35 Das erhaltene Gel wird auf ein kastanienbraunes Haar aufgebracht und 30 min lang einwirken gelassen. Nach dem Spülen werden die Haare gewaschen und dann getrocknet Sie sind dann in einer aschfarbenen, hellkastanienbraunen Nuance gefärbt
Dieses Mittel gewährleistet eine verbesserte Stabilität der Nitrofarbstoffe bei der Lagerung, gegenüber solchen wie sie bei Verwendung von Ammoniak als alkalisches Aufhellungsmittel erhalten wird. 40
Herstellung von 2-N-Methvlamino-5-(N-methvl. N-3-Y-dihvdroxvDroDvnamino-nitrobenzol-hvdrochlorid-monohvdrat welches im Beispiel 10 verwendet wird: 45 50 55
CH--CH-CH-OHX2/ 20_ (HCl)
H20/HC1
CH2-CHOH-CH2OH -11- 60
Claims (3)
- AT 392 730 B Man gibt 0,6 Mol (108,6 g)
- 2-N-Methylamino-5-N-methylamino-nitrobenzol in 220 ml Ethanol. Zu diesem Gemisch, das vorher auf RQckflußtemperatur gebracht wuitie, gibt man innerhalb von 15 min unter Rühren 0,8 Mol (60,4 g) Glycidol in 60 ml Ethanol Nach 3-stündigem Erwärmen unter Rückfluß verdampft man den Alkohol im Vakuum, gibt 350 ml Wasser zu und extrahiert mit Ethylacetat. Man verdampft daraufhin das Ethylacetat im Vakuum und löst das verbleibende violette öl in 200 ml absolutem Alkohol. Man fügt 100 ml eiskaltes Ethanol zu, welches mit Chlorwasserstoff gesättigt ist. Nach dem Abkühlen auf -10 °C kristallisiert das erwartete Produkt in Form des Hydrochlorid-Monohydiats aus. Man zentrifugiert, wäscht mit ein wenig absolutem Alkohol und trocknet im Vakuum. Das Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 153 bis 155 °C. Das erhaltene Produkt entspricht den folgenden Analysenergebnissen: Analyse berechnet für C11H17N3°4» hci> h2° Gefunden C % 42,58 42,51 H % 6,45 6,23 N % 13,54 13,73 O % 25,80 25,43 Cl% 11,45 11,62 PATENTANSPRÜCHE 1. Färbemittel zur Oxidationsfärbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in einem alkalisch reduzierenden Medium mit einem pH-Wert von 8 bis 11,5, welches 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Oxidationsfarbstoff-Prekursors und mindestens ein N-substituiertes Orthonitroanilin der Formel (I) in einem wäßrigen Vehikel umfaßt und gegebenenfalls andere Direktfarbstoffe, die sich in ihrer Struktur von den Farbstoffen der Formel (I) unterscheiden, anionische, kationische, nicht-ionische und/oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Gemische in einer Menge von 0,1 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-%, organische Lösungsmittel in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 3 bis 30 Gew.-%, anionische, nicht-ionische, kationische oder amphotere Polymere in Anteilen von 0,1 bis 5 Gew.-% und Verdickungsmittel in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
- 3 Gew.-%, wobei die vorgenannten Prozentangaben jeweils auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen sind, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 3 Gew.-% mindestens eines N-substituierten Orthonitroanilins der folgenden Formel (I) enthältworin bedeuten: Rj eine Alkylgruppe oder eine mono- oder polyhydioxylierte Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Monoalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Mono- oder DKmono- oder polyhydroxyalkyl)-aminogruppe, (N-Alkyl, N-mono- oder polyhydroxyalkyl)amino, Alkoxy, mono- oder polyhydroxyliertes Alkoxy oder Aminoaikoxy, und -12-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| UEP | Publication of translation of european patent specification | ||
| REN | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |