WO1995017877A1 - Verwendung von allylaminophenolen in oxidationsfärbemitteln - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to the use of certain allylamino phenols as developer components in oxidation colorants.
- oxidation colorants play a preferred role for dyeing keratin fibers, in particular hair, furs and skins, because of their intensive colors and good fastness properties.
- hair colorants contain oxidation dye precursors in a cosmetic carrier.
- Developer substances and coupler substances are used as oxidation dye precursors.
- the developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
- a certain developer substance can also form very different shades of color when combined with different couplers. Nevertheless, it is often not possible to achieve a multitude of natural shades with the help of a single developer substance. In practice, therefore, a combination of different developer components and coupler components is usually required in order to obtain a single, natural-looking color.
- Good oxidation dye precursors primarily have to meet the following requirements: they have to develop the desired color shades with sufficient intensity and fastness in the oxidative coupling. When used in hair dyes, they should already have a good absorption capacity on human hair at temperatures below 40 ° C., with no noticeable differences between damaged and freshly re-grown hair (leveling agents). They should be resistant to light, heat and the influence of hair shampoos and chemical reducing agents, e.g. B. against perm fluids. After all, they should not stain the scalp too much and, above all, they should be harmless in toxicological and dermatological terms.
- Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxyl or amino group in para or ortho position, furthermore diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives or 4-aminopyrazolone derivatives are usually used as developer substances.
- M-Phenylenediamine derivatives, m-aminophenols, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones are used as so-called coupler substances.
- the invention relates to the use of allylaminophenols of the formula I.
- R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen or Ci-C / j-alkyl groups, or their salts as oxidation dye precursors for dyeing keratin fibers.
- allylamino phenols of the formula I in which R 1 and R 2 are hydrogen and R 3 represents a methyl group are preferably used.
- the unsubstituted 2-allyl-4-aminophenol is particularly preferred.
- the allyl aminophenols of the formula I are in part literature-known substances which, according to the method described in "J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 1863" described synthesis method can be obtained from ortho-allylphenol; some are new substances, but they can also be prepared using the synthetic method cited above.
- the allylaminophenols of the formula I are oxidation dye precursors of the developer substance type, ie they are able to form dyes under the action of oxidizing agents. In the presence of coupler substances, however, particularly brilliant and intense colors are formed.
- coupler substances are -naphthol, pyrocatechol, pyrogallol, 1,5- or 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, -aminophenol, 2,4-diaminoanisole, m-toluenediamine, Resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, l-phenyl3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-di-chloro-3-aminophenol, l, 3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2- Chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 2,4-diaminophenol.
- the allyl aminophenols of the formula I form a broad spectrum from brown to violet shades.
- the allylamino phenols are superior to the commonly used developer components of the p-aminophenol type not only in terms of leveling ability, but also in terms of color depth and wash fastness, light fastness, cold wave fastness and the heat stability of the dyeings produced.
- the allylaminophenols of the formula I are therefore outstandingly suitable for use as oxidation dye precursors of the developer type for dyeing keratin fibers, in particular human hair.
- Hair colorants which contain the allyl aminophenols as developer component in addition to conventional coupler components show a particularly uniform absorption capacity on damaged and on freshly regrown hair.
- the hair dyeings obtained have a high light, cold wave and wash fastness.
- the allylaminophenols can be used either as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids, e.g. B.
- hair colorants containing oxidation dye precursors in a water-containing cosmetic carrier, the oxidation dye precursors being allyl aminophenols of the formula I or their salts as developer components in an amount of 0.05 to 10 millimoles per 100 g of the total hair colorant, in addition to conventional coupler compounds components and possibly direct hair dyes.
- Preferred coupler components used in combination with the allylamino phenols are 1-naphthol, resorcinol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane and 5-amino-2-methylphenol.
- the hair colorants according to the invention can also contain other known developer compounds if this is necessary in order to achieve certain shades.
- known direct hair dyes e.g. B. nitrophenylenediamine derivatives, anthraquinone dyes or indophenols can be added.
- the developers of the formula I and any further developer compounds which may additionally be present are generally used in approximately molar amounts, based on the coupler substances used. Even if the molar use has proven expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer substances and coupler substances can be contained in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
- allylamino phenols of the formula I can also be uniform chemical compounds. Rather, they can also be mixtures of different compounds of the formula I.
- the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
- suitable cosmetic carrier are e.g. B. creams, emulsions, gels or surfactant-containing, foaming solutions, eg. B. shampoos, foam aerosols or other preparations that are suitable for use on the hair.
- Common components of such cosmetic preparations are e.g. B .:
- - Wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. B. fatty alcohol sulfates, alkanesulfonates, o-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl polyglucosides, ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids, to alkylphenols, to sorbitan fatty acid esters, to fatty acid partial glycerides and to fatty acid alkanolamides,
- anionic, nonionic or ampholytic surfactants e.g. B. fatty alcohol sulfates, alkanesulfonates, o-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl polyglucosides, ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids, to alkylphenols, to sorbitan fatty
- Thickeners such as B. fatty alcohols, fatty acids, paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified form,
- Water-soluble polymeric thickening agent such as methyl or hydroxyethyl cellulose, plant gums, water-soluble ground synthetic polymers, water-soluble biopolymers (. E.g., xanthan gum),
- - Hair care additives such as. B. water-soluble, cationic polymers, protein derivatives, pantothenic acid, vitamins, plant extracts, cholesterol and sugar,
- - Reducing agent to stabilize the dye e.g. As sodium sulfate or ascorbic acid.
- the constituents of the cosmetic carriers are used for the production of the hair colorants according to the invention in amounts customary for this purpose; z.
- emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
- the oxidative development of the color can in principle take place with atmospheric oxygen.
- a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
- hydrogen per- oxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate as well as mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
- a preparation of the oxidizing agent is preferably mixed with the preparation of oxidation dye precursors and carrier immediately before hair coloring.
- the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range of 6-10.
- the hair dye in a weakly alkaline environment.
- the application temperatures can range between 15 and 40 ° C.
- the hair dye is removed from the hair to be dyed by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. B. a coloring shampoo was used.
- Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion of the following composition:
- Coupler components (Kl - K4) 7.5 mol
- the ingredients were mixed together in order. After the addition of the oxidation dye precursors and, if appropriate, the direct dyes and the inhibitor, the pH of the emulsion was first adjusted to 10 using concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
- the oxidative development of the color was carried out using 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
- 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
- the coloring cream was applied to strands approx. 5 cm long, 90% gray, but not specially pretreated, and left there for 30 minutes at 27 ° C. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried.
Abstract
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bestimmten Allylaminophenolen als Entwicklerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln.
Description
"Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln"
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bestimmten Allylamino¬ phenolen als Entwicklerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesonderen von Haaren, Pelzen und Fellen spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer inten¬ siven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Sol¬ che Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kos¬ metischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersub¬ stanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidations itteln oder von LuftSauerstoff unter¬ einander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit unterschied¬ lichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwicklersubstanz zu einer Vielzahl natürlicher Farbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponen- ten erforderlich, um eine einzige, natürl ch wirkende Färbung zu erhalten.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Vor¬ aussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die ge¬ wünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Bei ihrer Anwendung in Haarfärbemitteln sollen sie bereits bei Temperatu¬ ren unterhalb 40°C ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besit¬ zen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalis ervermögen). Sie sollen be¬ ständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß von Haarshampoos und che¬ mischen Reduktionsmitteln, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte KupplerSubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, m-Amino- phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Einige Entwicklersubstanzen aus der Gruppe der p-Aminophenole haben sich zwar in der Praxis bewährt, erfüllen jedoch nicht immer alle o.g. Anfor¬ derungen.
Die Verwendung der aus "J. Am. Chem. Soc, 62 (1940) 1863" und der US- Patentschrift US 3,952,106 bekannten Allyl-substituierten p-Aminophenole als Oxidationsfarbstoffvorprodukte ist bisher noch nicht beschrieben wor¬ den.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Allylaminophenolen der Formel I
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffe oder Ci-C/j-Alkyl- gruppen darstellen, oder deren Salzen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte zum Färben von Keratinfasern.
Bevorzugt werden diejenigen Allylaminophenole der Formel I verwendet, in denen R1 und R2 Wasserstoffe sind und R3 für eine Methyl-Gruppe steht. Insbesondere bevorzugt ist das unsubstituierte 2-Allyl-4-aminophenol.
Bei den Allylaminophenolen der Formel I handelt es sich teils um litera¬ turbekannte Substanzen, die nach der in "J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 1863"
beschriebenen Synthesemethode aus ortho-Allylphenol erhalten werden kön¬ nen; teils handelt es sich um neue Substanzen, die jedoch ebenfalls nach der oben zitierten Synthesemethode hergestellt werden können. Die Allylaminophenole der Formel I sind Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Typ der Entwicklersubstanzen, d. h. sie vermögen unter der Einwirkung von Oxidationsmitteln Farbstoffe auszubilden. In Gegenwart von Kupplersubstan¬ zen werden jedoch besonders brillante und intensive Farben gebildet. Als Kupplersubstanzen eignen sich vor allem -Naphthol, Brenzcatechin, Pyro- gallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, -Ami- nophenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, Resorcinmono- methylether, m-Phenylendiamin, l-Phenyl3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Di- chlor-3-aminophenol, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenol. Mit diesen und anderen bekannten Kύpplersubstanzen bil¬ den die Allylaminophenole der Formel I ein breites Spektrum von braunen bis violetten Nuancen. Die Allylaminophenole sind den üblicherweise ver¬ wendeten Entwicklerkomponenten vom p-Aminophenol-Typ nicht nur hinsicht¬ lich des EgalisierungsVermögens, sondern auch hinsichtlich der Farbtiefe und der Waschechtheiten, der Lichtechtheiten, der Kaltwellechtheiten und der Wärmestabilität der erzeugten Färbungen überlegen.
Die Allylaminophenole der Formel I eigenen sich daher hervorragend zur Verwendung als Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler-Typ zum Fär¬ ben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren. Haarfärbemittel, welche die Allylaminophenole als Entwicklerkomponente neben üblichen Kupp¬ lerkomponenten enthalten, zeigen ein besonders gleichmäßiges Aufziehver¬ mögen auf strapaziertem und auf frisch nachgewachsenem Haar. Die erhalte¬ nen Haaranfärbungen weisen eine hohe Licht-, Kaltwell- und Waschechtheit auf. Bevorzugt, insbesondere wegen seiner leichten Zugänglichkeit, ist 2-Allyl-4-aminophenol. Die Allylaminophenole können dabei entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citräte in Haarfärbemitteln eingesetzt werden.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem wasserhaltigen kosmetischen Trä¬ ger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte Allylaminophenole der Formel I oder deren Salze als Entwicklerkomponente in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des gesamten Haarfärbemittel neben üblichen Kupplerkom¬ ponenten und gegebenenfalls direktziehenden Haarfarbstoffen enthalten.
Bevorzugte in Kombination mit den Allylaminophenolen eingesetzte Kuppler¬ komponenten sind 1-Naphthol, Resorcin, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan und 5-Amino-2-methylphenol.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außer den Allylaminophenolen der Formel I auch andere bekannte Entwicklerverbindungen enthalten, wenn dies zur Erzielung bestimmter Nuancen erforderlich ist. Weiterhin können zur Modifikation der Haarfärbung auch bekannte direktziehende Haarfarb¬ stoffe, z. B. Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole zugesetzt werden.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwickler der Formel I und gegebenenfalls zusätzlich vorhandene weitere Entwicklerverbindungen im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die eingesetzten Kupp¬ lersubstanzen angewendet. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist doch ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarb¬ stoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupp¬ lersubstanzen in einem Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein kön¬ nen.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die Allylaminophenole der Formel I einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können diese auch Gemische verschiedener Verbindungen der Formel I sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxida¬ tionsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingear¬ beitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch ten- sidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder an¬ dere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.:
- Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholy- tische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, oc-Olefinsul- fonate, Fettalkoholpolyglcolethersulfate, Alkylpolyglucoside, Ethylen- oxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphe- nole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und an Fettsäurealkanolamide,
- Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form,
- wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel", wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösliche synthe¬ tische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),
- haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte, Chole- sterin und Zucker,
- Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Par¬ fümöle,
- Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Natriumsul¬ fit oder Ascorbinsäure.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfin¬ dungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen einge¬ setzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauer¬ stoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidations ittel ein¬ gesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffper-
oxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natrium¬ borat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in Bereichen von 6 - 10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minu¬ ten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark ten- sidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Dienachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu¬ tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Anwendunosbeispiele
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär¬ be-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-14 10,0 g Fettalkohol C12-14 + 2 EO-sulfat,
Na-Salz, 28 %ig 25,0 g
Wasser 60,0 g
Entwicklerkomponenten (El - E2) 7,5 mMol
Kupplerkomponenten (Kl - K4) 7,5 Mol
Na2S03 (Inhibitor) 1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösung bis pH = 10
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbe ittelvorprodukte und gegebenenfalls der direktziehen¬ den Farbstoffe und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammo¬ niak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoffper¬ oxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Verwendete Eπwiekler:
El : 2-Allyl-4-aminophenol
E2 : 2-Methyl-6-allyl-4-aminophenol
Verwendete Kuppler:
Kl : 1-Naphtol
K2 : 2-Methyl-5-aminophenol
K3 : Resorcin
K4 : l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Die mit den genannten Oxidationsfärbemitteln erhaltenen Haaranfärbungen sind der Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1
El E2
Kl rotbraun braunrot
K2 braunorange braunorange
K3 dunkelbraun braun
K4 violettgrau violett
Claims
1. Verwendung von Allylaminophenolen der Formel I
worin R*, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffe oder C1-C4- Alkylgruppen darstellen, oder deren Salzen als Oxidationsfarbstoffvor¬ produkte zum Färben von Keratinfasern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R* und R2 Wasserstoffe bedeuten und R3 für eine Methylgruppe steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Allyl- a inophenol der Formel I 2-Allyl-4-aminophenol ist.
4. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem wasserhaltigen kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukte Allylaminophenole der Formel I gemäß Anspruch 1 bis 3 oder deren Salze als Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,05 bis 10 mMol pro 100 g des Haarfärbemittels neben übli¬ chen Kupplerkomponenten und gegebenenfalls direktziehenden Haarfarb¬ stoffen enthalten sind.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE |
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| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |