DE4404563A1 - Neue N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine und deren Verwendung in Oxidationsfärbemitteln - Google Patents

Neue N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine und deren Verwendung in Oxidationsfärbemitteln

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Description

Gegenstand der Erfindung sind neue N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine und deren Salze sowie deren Verwendung als Entwicklerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, Pelzen und Fellen spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorpro­ dukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorpro­ dukte werden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidations­ mitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farb­ stoffe aus.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit un­ terschiedlichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Ent­ wicklersubstanz zu einer Vielzahl natürlicher Farbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Ent­ wicklerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine einzige, natürlich wirkende Färbung zu erhalten.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echt­ heit ausbilden. Bei ihrer Anwendung in Haarfärbemitteln sollen sie bereits bei Temperaturen unterhalb 40°C ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß von Haarshampoos und chemischen Reduktions­ mitteln, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Di­ aminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Ami­ nopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, m-Aminophenole, Naphthole, Resor­ cinderivate und Pyrazolone verwendet.
Die Entwicklersubstanz p-Phenylendiamin hat in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht eine Reihe von Nachteilen. N-substituierte p-Phenylendiamine stellen oft eine Alternative dar.
In der deutschen Patentschrift DE 5 49 639 werden N-Cycloalkyl-p-phe­ nylendiamine als Haarfarbstoffe beansprucht. Die offenbarten N-Cyc­ lohexyl-p-phenylendiamine ergeben mit Kupplerkomponenten jedoch Fär­ bungen, die über nur unbefriedigende anwendungstechnische Eigen­ schaften verfügen, wie z. B. schwache Lichtechtheiten. Darüber hinaus besitzen die N-Cyclohexyl-p-phenylendiamine ein nur unzureichendes Aufziehvermögen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue N-Cyclopropyl-p-phe­ nylendiamine der allgemeinen Formel I
in der R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen stehen und X Wasser­ stoff, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁-C₄-Alkyl­ gruppe oder eine C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe darstellt, und deren was­ serlösliche Salze.
Die neuen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der Formel I werden her­ gestellt, indem man ein Cyclopropylamin der Formel II
H₅C₃N(H)R⁴ (II),
wobei R⁴ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₂-C₄- Hydroxylalkylgruppe steht, mit einem p-Halogennitrobenzol der Formel III
in der Y für ein Fluor- oder Chloratom steht und X für ein Wasser­ stoff, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁-C₄-Alkylgrup­ pe oder eine C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe steht, umsetzt, die so erhal­ tenen Umsetzungsprodukte katalytisch hydriert und anschließend die zur Cyclopropylaminogruppe para-ständige unsubstituierte Aminogruppe gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen alky­ liert.
Dieses Verfahren zur Herstellung der N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine ist ein weiterer Erfindungsgegenstand.
Die neuen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der Formel I sind Oxida­ tionsfarbstoffvorprodukte vom Typ der Entwicklersubstanzen, d. h. sie vermögen unter der Einwirkung von Oxidationsmitteln Farbstoffe auszubilden, in Gegenwart von Kupplersubstanzen werden jedoch be­ sonders brillante- und intensive Farben gebildet. Als Kupplersub­ stanzen eignen sich vor allem die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, Resorcine, 1-Naphthol, 1,5- und 2,7-Dihydroxynaphthalin, Hydroxy- und Aminopyridine, Hydroxychinoline und Aminopyrazolone. Mit diesen und anderen bekannten Kupplersubstanzen bilden die erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine ein breites Spektrum von Nuancen, das von dunkelmagenta bis dunkelbraun reicht. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine den üblicherweise verwendeten Entwicklerkomponenten vom p-Phenylendiamin-Typ, wie z. B. p-Toluylendiamin und 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin nicht nur hinsichtlich des Egalisierungsvermögens, sondern auch hinsichtlich der Farbtiefe und der Waschechtheiten der erzeugten Färbungen über­ legen. Die erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der Formel I eignen sich daher hervorragend zur Verwendung als Oxida­ tionsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler-Typ zum Färben von Keratin­ fasern, insbesondere menschlichen Haaren. Haarfärbemittel, welche die erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine als Entwick­ lerkomponente neben üblichen Kupplerkomponenten enthalten, zeigen ein besonders gleichmäßiges Aufziehvermögen auf strapaziertem und auf frisch nachgewachsenem Haar. Die erhaltenen Haaranfärbungen wei­ sen eine hohe Licht- und Waschechtheit auf. Bevorzugt, insbesondere wegen ihrer leichten Zugänglichkeit, sind N-Cyclopropyl-p-phenylen­ diamin, N-Cyclopropyl-2-methyl-p-phenyldiamin und N-Cyclopropyl-3- methyl-β-phenylendiamin.
Die erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine können ent­ weder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate in Haarfärbemitteln ein­ gesetzt werden.
Bevorzugte in Kombination mit den erfindungsgemäßen N-Cyclopropyl­ amino-p-phenylendiaminen eingesetzte Kupplerkomponenten sind 1- Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, Resorcin, 1,3- Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 5-Amino-2-methylphenol und 4-Chlor­ resorcin.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem wasserhaltigen kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der Formel I oder deren Salze als Entwicklerkomponente in einer Menge von 0,05 bis 20 Millimol pro 100 g des gesamten Haarfärbemittel neben üblichen Kupplerkomponenten und gegebenenfalls direktziehenden Haarfarbstoffen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außer den neuen N-Cyclopropyl-p-phenylendiaminen auch andere bekannte Entwicklerver­ bindungen enthalten, wenn dies zur Erzielung bestimmter Nuancen er­ forderlich ist. Weiterhin können zur Modifikation der Haarfärbung auch bekannte, direktziehende Haarfarbstoffe, z. B. Nitrophenylen­ diaminderivate, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole zugesetzt werden.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die neuen Entwick­ ler der Formel I und die gegebenenfalls zusätzlich vorhandenen be­ kannten Entwicklerverbindungen im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die eingesetzten Kupplersubstanzen angewendet.
Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist doch ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvor­ produkte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupp­ lersubstanzen in einem Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die N-Cyclopropyl-p-phenylendi­ amine der Formel I einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können diese auch Gemische verschiedener Verbindungen der Formel I sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.:
  • - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglcolethersulfate, Alkylpoly­ glucoside, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fett­ säurepartialglyceride und an Fettsäurealkanolamide,
  • - Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraf­ finöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form,
  • - wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösli­ che synthetische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),
  • - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzen­ extrakte, Cholesterin und Zucker,
  • - Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfümöle,
  • - Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Na­ triumsulfit oder Ascorbinsäure.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft­ sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati­ onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvor­ produkten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer­ tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in Bereichen von 6-10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungs­ zeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbesham­ poo verwendet wurde.
Beispiele 1. Herstellungsbeispiele Synthese von N-Cyclopropyl-p-phenylendiaminen Allgemeine Arbeitsvorschrift für N-Cyclopropyl-4-nitroaniline
0,1 mol des entsprechenden 4-Fluor-1-nitrobenzols wurden in 4 mol Cyclopropylamin suspendiert und bis zum Rückfluß erwärmt. Nach 6 Std. ließ man über Nacht auskristallisieren, versetzte mit Wasser und saugte ab. Abschließend wurde im Vakuum getrocknet.
Allgemeine Arbeitsvorschrift für N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine
0,05 mol des entsprechenden N-Cyclopropyl-4-nitroanilins (siehe oben) wurden in Ethanol gelöst und an Pd/C bei Normaldruck hy­ driert. Nach beendeter Reaktion wurde unter Filtration direkt in Ethanol/n HCl 4 : 1 eingegeben und bis zur Trockne am Rotations­ verdampfer eingeengt. Alle N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine wur­ den als Dihydrochloride erhalten.
2. Anwendungsbeispiele
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär­ be-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-14|10,0 g
Fettalkohol C12-14+ 2 EO-sulfat, Na-Salz, 28%ig 25,0 g
Wasser 60,0 g
N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine E1 - E4 7,5 mMol
Kupplerkomponente K 1 - K 7 7,5 mMol
Na2SO3 (Inhibitor) 1,0 g
konzentrierte Ammoniak-Lösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wur­ de zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g auf­ gefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasser­ stoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) ver­ setzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschen­ haars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Be­ endigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üb­ lichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Als Entwicklerkomponenten wurden die N-Cyclopropyl-p-phenylen­ diamine E1 bis E4 eingesetzt. Als Kupplerkomponenten wurden die folgenden Verbindungen verwendet:
K 1 : 1-Naphthol
K 2 : 1,5-Dihydroxynaphthalin
K 3 : 3-Aminophenol
K 4 : Resorcin
K 5 : 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan
K 6 : 5-Amino-2-methylphenol
K 7 : 4-Chlorresorcin.
Die mit den genannten Oxidationsfärbemittelvorprodukten erhaltenen Haaranfärbungen sind der Tabelle I zu entnehmen.
Tabelle I

Claims (6)

1. N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der allgemeinen Formel I in der R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen stehen und X Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe darstellt, und deren wasserlösliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Cyclopropyl-p-phenylendiaminen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cyclopropylamin der Formel II H₅C₃N(H)R⁴ (II),wobei R⁴ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₂- C₄-Hydroxyalkylgruppe steht, mit einem p-Halogennitrobenzol der Formel III in der Y für ein Fluor- oder Chloratom steht und X für ein Was­ serstoff, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁-C₄- Alkylgruppe oder eine C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe steht, umsetzt, die so erhaltenen Umsetzungsprodukte katalytisch hydriert und anschließend die zur Cyclopropylaminogruppe para-ständige un­ substituierte Aminogruppe gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen alkyliert.
3. Verwendung von N-Cyclopropyl-p-phenylendiamine der Formel I und deren wasserlöslichen Salzen gemäß Anspruch 1 als Entwickler­ komponenten gemeinsam mit üblichen Kupplerkomponenten zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ent­ wicklerkomponenten der Formel I ausgewählt sind aus N-Cyclopro­ pyl-p-phenylendiamin, N-Cyclopropol-2-methyl-p-phenylendiamin und N-Cyclopropyl-3-methyl-β-phenylendiamin.
5. Verwendung nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerkomponenten ausgewählt sind aus 1-Naphthol, 1,5-Di­ hydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, Resorcin, 1,3-Bis-(2,4-diami­ nophenoxy)-propan, 5-Amino-2-methylphenol, 4-Chlorresorcin.
6. Haarfärbemittel enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem wasserhaltigen kosmetischen Träger, dadurch gekennzeich­ net, daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukte N-Cyclcpropyl-p-phenylendiamine der Formel I gemäß Anspruch 1 oder deren wasser­ lösliche Salze als Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels, neben üblichen Kupplerkomponenten und gegebenenfalls üblichen direktziehenden Haarfarbstoffe, enthalten sind.
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