LU85557A1 - Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant - Google Patents
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Description
* _ 2.19ο:
Demande de brevet de . .2 / . sept embr.e . 1 9 '4 Désignstion de l’Inventeur (1) Le soussigné........Maître Alain. RU K AV INA, avocat-avoué à ...Lux.e1nbo.ur9.,......
1 la,.. boulevard. Joseph.. 1.1...............................................................................
agissant en qualité de déposant — de mandataire du déposant — (2) la société anonyme dite:.....L.'.O.R.EA L... S.. .A........
14/ nue Royale ...........................................................................................F-..7-5QÖ-8........Paris...............................................................................
(3) de l’invention concernant : "Composition tinctoriale pour, fibres kératiniques renfermant au....mo i..n.s....un.e....n.i.t.r o.-2 . paraphé.ny.l enediam ine .-N-substit uée...................................
ÇP.sp.J..u.bi.!...i.p..é.e.....e.t...p.rQ.cédé...de...te i nture.. de. .f .i.b.r.es....!i.é.ratiniques...................
Ç.9.r..P®.sp.on dain t" .
désigne comme inventeur(s) : 1. Nom et prénoms ..Q.EN ET... A l..a.j.n..................................................................................................................................
Adresse ...?.2.„Bp.uJ„evard F i ch.ot....9..3.36.ß....Ne.u..i..l...l..y.....P.l...a..i.sa.np.e.,.....F.r..anc.e................
2. Nom et prénoms ........................................................................................................................................................................
Adresse .............................................................................................................................................................................................
3. Nom et prénoms ........................................................................................................................'..............................................
Adresse ............................................................................................:................................................................................................
Il affirme la sincérité des indications susmentionnées et déclare en assumer l’entière responsabilité.
.............Luxembourg.........................., le ............24....Q.ct.obr.e........................... 19....5.4., .............................
k (signature) A 68026 /_ / (1) Nom, prénoms, firme, adresse. " ‘ (2) Nom, prénoms et adresse du déposant.
T
2.4960 \
MEMOIRE DESCRIPTIF
déposé à l'appui d'une demande de
BREVET D ' INVENTION
au Grand-Duché de Luxembourg au nom de: L'OREAL S.A.
pour: "Composition tinctoriale pour fibres kératiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphényIenediamine N-substituée cosoIubiIisée et procédé de teinture de fibres kératiniques correspondant"
T
l
COMPOSITION TINCTORIALE POUR FIBRES KERATINIQUES RENFERMANT AU MOINS UNE NITRO-2 PARAPHENYLENEDIAMINE N-SUBSTITUEE ' ^ CCSOLUBILISEE ET PROCEDE DE TEINTURE DE FIBRES KERATINI
QUES CORRESPONDANT
5 La présente invention a trait à une composition de teinture pour fibres kératiniques et, en particulier, pour cheveux humains vivants, renfermant au moins un colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylène-• diamines N-substituées. L’invention a également trait 10 à un procédé de teinture utilisant lesdites compositions.
: * Il est connu d’utiliser les nitro-paraphénylène- diamines et leurs produits de substitution dans la composition des solutions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques. Ces colorants--------------------- 15 ----------------------confèrent aux cheveux une coloration directe dite aussi semi-permanente, et ils peuvent égale-; ment être utilisés dans des compositions tinctoriales d’oxydation pour obtenir, avec les colorants d’oxydation, des reflets complémentaires et des nuances riches en 2G reflets.
En coloration capillaire, les teintes bleues sont nécessaires comme composantes permettant d’arriver aux teintes d’aspect naturel, et l’on a déjà proposé d’employer comme colorants directs capillaires bleus, 25 les dérivés de la nitro-2 paraphénylènediamine,dont le groupe amino en position A est disubstitue, le groupe amino en position 1 étant, quant à lui, moncsubstitué.
Ces dérivés classiques de la nitro-2 paraphénylène diamine sont, le plus souvent, insuffisamment solubles 30 ou dispersibles dans l’eau, ce qui représente un inconvénient majeur en coloration capillaire pour atteindre les i ' nuances foncées. En effet, si le colorant n’est pas solu-
V
• bilisé dans le milieu tinctorial, on constate des ir régularités de teinture avec un grand risque d’obtenir 35 des colorations plus faibles que celles prévues ; dans le i 2 cas particulier des formulations tinctoriales riches en * colorants pour l’obtention de nuances variées, ou dans le cas de supports peu solubilisants, il arrive que les colorants recristallisent, restent dans le bain de tein-5 ture et ne passent pas sur le cheveu.
Les préparations tinctoriales réalisées à partir des dérivés de la nitrc-2 paraphénylènediamine, dont le groupe amino en position A est disubstitué et dont le groupe amino en position 1 est monosubstitué, n’ont donc 10 jusqu’ici pas entièrement satisfait les exigences d’une bonne coloration.
D’une façon tout-à-fait surprenante, la société déposante a découvert qu’en introduisant au moins ur. dérivé N(hydroxyalkyl C2-C3) ou Ntaminoalkyl C2-C3) de 15 l’amino-1 ni tro-2 £n ’ (ßhydroxyethyl ) ,N’ (w-hydrcxy- alkyl C2-C3)j amino-4 benzène et/ou l'un au------------- moins de ses sels d’acide,dans une composition tinctoriale renfermant au moins un colorant direct nitré bleu consistant en une nitro-2 paraphénylènediamine, dont le groupe 2C amino en position A est disubstitué par des radicaux P-hycrcxyéthyle, et dont le groupe amino en position 1 est monosubstitué par un radical alkyle ou f^-hy- droxyéthyle, on améliorait la solubilité du (ou des) colorant(s) direct(s) nitré(s) bleui s) par un phénomène 25 de cosolubilisation.
Les ccmpcsitiens tinctoriales selon i’invention présentent l’avantage de colorer les cheveux dans des nuances intenses et très profondes, et permettent, de plus, de mieux utiliser la puissance tinctoriale potentiel-30 le du colorant direct nitré de la série des nitro-2 para- ; phénylènediamines, substitué comme indiqué --------------- ci-dessus.
En effet, d’une part, les dérivés N(hydroxyalkyl C2~C ) ou Ntaminoalkyl C2~C3^ de l’amino~1 nitro-2 35 (p-hydroxyéthyl ), N ’ (W-hydroxyalkyl amino-4 benzène i t 3 » ---------------------------- sont eux-mêmes des colorants * bleus, rigoureusement de la même nuance que le colorant direct nitré à cosolubiliser, soit d'un^H ^2,5 selon l’évaluation MUNSELL (se référer pour la notation 5 de MUNSELL à la publication Official Digest, Avril 1964, pages 373 à 377, dans laquelle une couleur est définie par la formule HV/C, les paramètres H, V, C désignant respectivement H : la nuance (ou Hue), V : l'intensité (ou value), C : la pureté ou chromaticité, la barre oblique étant . 10 une simple convention), de sorte que l’on peut obtenir ces nuances plus foncées qu’avec les seuls dérivés ce nitro-2 paraphénylènediamine peu solubles ; et, d’autre part, l’agent de cosolubilisation introduit permet aussi d'éviter les risques de recristallisation des colorants 15 directs nitrés de la série des nitro-2 paraphénylènedia-nines dans les formulations tinctoriales à support peu solubilisant.
i
La présente invention concerne donc une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et, plus particulière-2G ment,pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colorant direct nitré ce la série des nitro-2 paraphénylènediamines de formule (I) NHI^ 25 f^v
If e a) i
VV^^1cH2CH20H 30 N ^^CH2CH20H
formule dans laquelle : - R.j représente un groupement alkyle---------C1~C3 ou fâ-hydroxyéthyle, le composé de formule (I) pouvant se 35 présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par t 4 un acide minéral ou organique , caractérisée par le , fait qu’elle renferme également au moins un composé de formule (II) nhr2 N02
If (II) io « ^CH CK OH ^R3 formule dans laquelle : 15 ~ R2 rePr®sente un groupement hydroxyalkyle ou aminoalkyle C2-C2 ; „ - R^ représente un groupement vu-hydroxyalkyle ; I sous réserve que, si R^ = Œ^CH^OH, R^ ne représente pas ί iê-hydroxyéthyle ; 20 ___________________________________________________________ le composé de formule (II) pouvant se présenter sous ferme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral ou organique .
Parmi les composés de formule (I), on utilise, 25 de préférence, a) le composé de formule (I? dans lequel R. = t méthyle ; b) le composé de formule (I) pour lequel R. = Φ-hydroxyéthyle.
30 Ces composés ont été décrits, notamment, dans les brevets français 1 101 904 et 1 411 124 et dans le brevet des Etats Unis d’Amérique 3 168 442.
Parmi les composés de formule (II) particulièrement utilisables comme agents de cosolubilisation selon 35 l'invention, on utilise, de préférence : ( 5 a) le composé de formule (II) pour lequel : R2 = CH2CH20H et R3 = CH2CH2CH20H, sous forme de chlorhydrate ; b) le composé de formule (II) pour lequel : 5 R2 = CH^CH^CF^OH et = CH2CH20H, sous forme de chlorhydrate ; c) le composé de formule (II) pour lequel : R2 = CH2CHOHCH3 et R3 = CH2CH20H, sous forme de chlorhydrate ; ' d) le composé de formule (II) pour lequel : 10 R2 = CH2CH2NH2 et R3 = CH2CH20H, sous forme de dichlorhydrate (composé décrit dans le brevet français 1 506 350).
Les composés de formule (II) mentionnés sous a) et b) ci-dessus sont inclus dans la formule générale 15 donnée dans le brevet français 1 101 904 et leurs modes de préparation sont fournis ci-après dans les exemples A et B. Le composé de formule (II) mentionné sous c) ci-dessus est préparé comme indiqué dans l’exemple C donné ci-après.
20 _ 6 5 ------------------------------------------------------- A titre explicatif, on a regroupé dans le tableau suivant les limites de solubilité à 18°C de deux colorants de formule (I) en présence de quantités croissantes y d'un colorant de formule (II), ces limites de solubilité étant 10 mesurées dans la composition suivante : - monochlorhydrate du colorant de formule (II).. y g - colorant de formule (I)....................... x g - Ether monoéthylique de l'éthylène glycol...... 10 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-1...q.s.p.......pH = 9,6 15 - Eau...q.s.p................................... 100 g x est la quantité maximale du colorant considéré de formule (I) que l'on peut dissoudre dans le support particulier ainsi défini. Pour déterminer les solubilités, on opère de la façon suivante : 20 On disperse un large excès de colorant de formule (I) avec y g de produit de formule (II), sous forme de chlorhydrate, dans la base cosmétique décrite ci-dessus.
La composition est laissée pendant 15 minutes à 60°C (bain-marie) puis refroidie par l'air ambiant sous agita-25 tion pendant 30 minutes (en vérifiant que la température ambiante est supérieure à 18°C). A l'issue de ces 30 minutes, la composition est introduite dans une enceinte maintenue à 18°C. La composition doit y séjourner au moins pendant 48 heures. Après sortie de l'enceinte, la composi-30 tion est immédiatement filtrée. Les filtrats recueillis sont ensuite analysés par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour détermination de la teneur en colorants.
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Conformément à des modes préférés de réalisation, le(s) composé (s) de formule (I) (et/ou les sels) est (ou sont) présent(s) dans la composition tinctoriale selon la présente invention à une concentration comprise entre 0,05 % 5 et 10 % en poids et, en particulier, entre 0,1 et 5 % en poids, exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition ; le(s) composé(s) de formule (II) (et/ou les sels) est (ou sont) présent(s) dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 10% en poids 10 et, de préférence, entre 0,3 et 5 % en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre, outre les composés de formules(I) et (II), sous forme libre ou salifiée : 15 1°) des bases d’oxydation telles que les paraphé- nylènediamines, les paraaminophénols et les bases hétérocycliques ; 2°) un ou plusieurs coupleurs appartenant à la classe des métaphénylènediamines, des métaaminophénols, des 20 métadiphénols ou encore aux coupleurs hétérocycliques, lorsque la composition contient au moins une base d'oxydation ; 3°) des orthophénylènediamines et des orthoamino-phénols comportant éventuellement des substituants sur 25 le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'ortho-diphénol ; A0) des précurseurs de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substi-„ tuants choisis dans le groupe formé par les groupements 30 hydroxy, méthoxy ou amino ; 5°) des précurseurs de colorant de la série naph-talénique ; 6°) des leucodérivés d'indoanilines, d'indophénols ou d'indoamines ; 35 70) des colorants directs nitrés différents de // 9 ceux de formules (I) et (II) ; 8°) des colorants directs non nitrés tels que, r par exemple, des colorants azoïques, anthraquinoniques.
Les compositions tinctoriales selon l’invention 5 peuvent comprendre, comme véhicule approprié, l’eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et, plus particulièrement, des alcools tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique et l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylique ou des glycols ou éthers de 10 glycol tels que, par exemple, 1 *éthylèneglycol et ses éthers monométhyliques, monoéthyliques et monobutyliques, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylène-glycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme, par exemple, le monoéthyléther, monobutyléther 15 du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20 % et, de préférence, entre 2 et 1G % en poids par rapport au poids total de la composition.
• On peut également ajouter à la composition selon ί l’invention des amides gras, tels que les mono- et diétha-
A
20 nolamiaes des acices oenves du coprah, de l’acide laun— que ou de l’acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10 % en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, catio-25 niques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l’invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50 % en poids et, avantageusement, entre 1 et 20 % , en poids par rapport au poids total de la composition.
30 Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer, plus particulièrement, les agents tensio-actifs anioniques , utilisés seuls ou en mélange tels que, notamment, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d’amine ou les sels d’alcanolamine des composés 35 suivants : // « 10 - alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamide-sulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamide-sulfonates, alphaoléfinesulfonates ; - alkylsulfoacétates ; 5 les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.
Il est également possible d'utiliser sous forme de sels mentionnés ci-dessus des acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, 10 stéarique, des acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques.
A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer, plus particulièrement, les sels d'amines 15 grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, ^ d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthyl- ammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d'alkyl- 1 pyridinium, les dérivés d'imidazoline.------------------- 20 ------- Les groupements alkyle des dérivés d'ammonium quaternaires précités sont des groupements à chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone. On peut également------------------------------ ------------------------- citer les oxydes d'amine parmi 25 ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphotères,qui peuvent être utilisés, on peut citer, en particulier, les alkylamino- (mono- et di) propionates, les bétaïnes . telles que les alkylbétaïnes, les N-alkyl-sulfobétaïnes, 30 les N-alkylamino-bétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions confor-35 mes à l'invention, on peut mentionner : les produits de ru 11 condensation d’un monoalcool, d'uncx-diol, d'un alkylphénol " ou d’un amide avec le glycidol, tels que les composés décrits dans les brevets français 2 091 516, 2 169 787 et 2 328 763 ; 5 les composés de formule :
R a -f—CoH_0 -tOUJH)l-H
L 2 3 ^ Jm dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant δ à 22 atomes de carbone et ; 10 les alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en Cg à C^g ; les condensats d'oxyde d’éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés contenant au moins 5 moles d'oxyde d'éthylène ; les amines grasses 15 polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés 20 de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydrcxy-éthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d’acide acrylique ; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épais-2b sissants sont utilisés seuls ou en mélange et, de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3 % en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention 30 peuvent être formulées à pH acide, neutre ou alcalin, le
/J
12 pH pouvant varier de A à 10,5 et, de préférence, de 6 à 10. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être » utilisés, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou d'ammonium. Parmi 5 les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
Les compositions tinctoriales selon l’invention 10 peuvent contenir, en outre, divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des agents de traitement, des agents dispersants, des agents : de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, 15 des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
La composition tinctoriale selon l'invention i , peut se presenter sous diverses formes usuelles pour la fl t ! teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis 20 eu gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosol ou ! sous toutes autres formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.
La composition tinctoriale selon l’invention, lorsqu'elle renferme au moins une base d'oxydation, est mélangée, au moment de l'emploi, avec des agents oxydants tels que les peroxydes et les persels alcalins comme le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde de sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le i percarbonate de sodium, le peroxyde d'urée, j 30 La présente invention a également pour objet un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et, notamment, des cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kératiniques sèches ou humides.
35 On peut utiliser les compositions selon l’invention en /,/ 13 tant que lotions non rincées, quand les compositions ne contiennent pas de colorant d'oxydation, c'est-à-dire qu'on applique les compositions selon l'invention sur les fibres kératiniques, puis qu'on sèche sans rinçage 5 intermédiaire. Dans les autres modes d'application, on applique les compositions tinctoriales selon l’invention sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 4 = minutes, puis on rince, éventuellement on lave, 10 on rince à nouveau et on sèche.
t
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints, permanentes ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, 15 permanentés.
Pour mieux faire comprendre l’objet de l’invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
20 EXEMPLE A
Préparation du monochlorhydrate de N’,N'-{^>-hydroxyétr.yl, y-hydroxvpropyl)amino-4 nitro-2 N-(ft-hydroxyéthyl)amino-1 benzène 25 A une suspension de 0,15 mole (15 g) de carbonate ce potassium dans 60 ml d'eau additionnée de 0,30 mole (28,4 g) de chloro-3 propanol-1, on ajoute 0,1 mole (241 g) de N'-(|b-hydroxyéthyl )amino-4 nitro-2 N- (β-hydroxyéthyl ) aniline.
30 Le mélange est chauffé au bain-marie bouillant pendant 10 heures. Après filtration à chaud du milieu réactionnel afin d’éliminer les sels minéraux, le filtrat refroidi est extrait à l'acétate d'éthyle. Après séchage et évaporation de l'acétate d'éthyle, on obtient 35,5 g 35 d'une huile violette.
9 14
Cette huile est reprise dans 150 ml d'alcool absolu ; on ajoute 35 ml d'une solution 7 N d'éthanol chlorhydrique ; le chlorhydrate formé cristallise du milieu.
Après essorage, lavage à l'éthanol absolu et recris-5 tallisation de l'éthanol, on obtient 0,054 mole (18 g) du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C.oH^^ClN_0,- : 335,8 lo 22 35
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'eau par la soude : 343 10 L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour C,..H^CIN-O,. Trouvé i3 22 35 C % 46,50 46,62 15 H % 6,60 6,70 N % 12,51 12,47 0 % 23,82 23,89
Cl % 10,56 10,50 20 EXEMPLE 5
Préparation du monochlorhydrat.e de N ',N'-bis-( ft-hyd roxyéthyl ' £r_ino-4 nitro-2 N-(K-hydroxypropyl)amino-1 benzène
Dans 60 ml d'amïno-3 propanol-1, on dissout 0,0? mole (17,1 g) de fluoro-4 nitro-3 N,N-bis(^>-hydroxy-25 éthyl)-aniline (décrite dans l'exemple 2 du brevet français 1 581 135), sous agitation. Après trois quart d'heure de chauffage au bain-marie bouillant, on verse le milieu réactionnel sur 300 g de glace. On neutralise la majeure partie de l'amino-3 propanol-1 en ajoutant 35 ml d'acide 30 chlorhydrique concentré.
Après extraction à l'acétate d'éthyle, séchage et évaporation sous vide de l'acétate d'éthyle, on obtient une huile violette que l’on dissout dans 100 ml d’éthanol absolu. L'addition de 25 ml d'une solution d'acide // 15 chlorhydrique dans l’éthanol absolu permet de précipiter le chlorhydrate du produit attendu.
Le chlorhydrate est essoré, lavé à 1'Isopropanol.
Après recristallisation de 110 ml d’éthanol absolu, on 5 obtient 0,52 mole (17,A g) du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C.oHooN_0^Cl : 335,8 lo 22 3 5
Masse moléculaire trouvée par dosage poten-tiométrique dans l'eau par la soude : 333,5 L'analyse du produit obtenu donne les 10 résultats suivants :
Analyse Calculé pour C1oHooNo0cCl Trouvé
IJ J D
C % 46,5 46,48 15 H % 6,6 6,59 N % 12,51 12,38 0 % 23,82 24,00
Cl % 10,56 10,40 // 16
EXEMPLE C
Préparation du chlorhydrate deN',N*-bis (fo-hydroxyéthyl) amino-4 nitro-2 N-(ß-hydroxypropyl)amino-1 benzène Première étape : Préparation de la fluoro-4 nitro-3 5 Ν,Ν-bis (β-hydroxyéthyl ) amino-1 benzène
Cette préparation est décrite dans le brevet français 1 581 135.
Deuxième étape : Préparation du chlorhydrate du Ν’,Ν’-bis φ-hydroxyéthyl )amino-4 nitro-2 N- (p>-hydrcxypropyl ) amine-1 10 benzène
Dans 70 ml d'amino-1 propanol-2, on dissout 0,07 mole (17,1 g) de fluoro-A nitro-3 Ν,Ν-bis (/^-hydroxyethyl ) amino-1 benzène sous agitation. Après trois quart d'heure de chauffage au bain marie bouillant, on verse le milieu réaction-15 nel sur 300 g de glace.
Après addition de 55 ml d’acide chlorhydrique concentré, on extrait à l'acétate d'éthyle. Après séchage et évaporation de l'acétate d'éthyle, on obtient 22,6 g du produit attendu que l'on transforme en chlorhydrate 20 par dissolution dans 100 ml d'éthanol absolu auquel sont ajoutés 50 ml d'une solution d'acide chlorhydrique dans l'éthanol absolu.
Le chlorhydrate ainsi formé est essoré, lavé à 1'isopropanol. Après recristallisation de l'éthanol à 25 95° et séchage, on obtient 18,6 g du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C._H„^N^0,_C1 : 335,80 i3 ££ ο o
Masse moléculaire trouvée par dosage poten-tiométrique dans l'eau par la soude : 33A
// 17 L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour C-_HnoN_0.-Cl Trouvé __U dtL i p__ 5 C % 46,50 46,31 H % 6,60 6,61 N % 12,51 12,55 0 % 23,82 23,80
Cl % 10,56 10,45 10 __ EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante : - N-(|S-hydroxyéthyl)amino-1 nitro-2 15 N' ,Ν'-bis-(β-hydroxyéthyl )amino-4 benzène.... 1,9 g - Dichlorhydrate de N-(^-aminoéthyl)amino-1 nitro-2 N’,N’-bis-(β-hydroxyéthyl)amino-4 benzène..................................... 1,4 g - N-(|%-hydroxyéthyl ) amino-1 méthoxy-2 20 nitro-4 benzène............................. 0,3 g - (N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, β,Υ dihy- droxypropyl éther........................... 0,08 g - [H-If -hydroxyéthyl)amino-4 nitro-*ij phényl, dihydroxypropyl éther................... 0,65 g 25 - Diéthanolamide laurique..................... 3 g - Acide laurique.............................. 1,5 g - Nonylphénol à 9 moles d’oxyde d'éthylène.... 3,5 g - Butoxy-2 éthanol............................ 5 g - Hydroxyéthylcellulose vendue par la Sté 30 HERCULES sous le nom de "Natrosol 250 HHR".. 0,15 g - Amino-2 raéthyl-2 propanol-1...q.s......pH = 9,5 - Eau déminéralisée.. .q.s.p................... 100 g
On applique cette composition sur des cheveux châtain foncé. Après 30 minutes de pose, on rince. On ob-35 tient alors une nuance brun foncé irisé.
A/ 18 EXEMPLE 2
On prépare la composition suivante : - N-méthylamino-1 nitro-2 N* ,N’-bis-(jÉ>-hydro- xyéthyl)amino-4 benzène...................... 1,4 g 5 - Monochlorhydrate de N-Ctf-hydroxypropyl)ami- no-1 nitro-2 N’,N’-bis-(β-hydroxyéthyl) amino-4 benzène............................. 2,1 g - Nitro-1 araino-2 hydroxy-3 benzène............ 0,4 g • - (N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, -dihy- 10 droxypropyléther............................. 0,60 g - N-(Vhydroxyéthyl)amino-1 nitro-2 amino-4 benzène...................................... 0,45 g - N-(ß-hydroxyethyl)amino-1 nitro-2 hydroxy-4 benzène............................ 0,3 g 15 - £N-φ-hydroxyéthyl)amino-4 nitro-3j phénoxyéthanol................................ 0,3 g - Diéthanolamide laurique...................... 3 g - Acide laurique............................... 1,5 g - Nonylphénol à 9 moles d’oxyde d’éthylène..... 3,5 g 20 - Butoxy-2 éthanol............................. 5 g - Hydroxyéthylcellulose vendue par la Sté HERCULES sous le nom de "Natrosol 250 HHR”... 0,15 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-1...q.s......pH = 9,5 • - Eau déminéralisée.. .q.s.p.................... 100 g 25 On applique cette composition pendant 30 sn sur une chevelure châtain foncé. On rince. Les cheveux sont alors teints dans une nuance brur. foncé acajou.
EXEMPLE 3
On prépare la composition suivante : 30 _ n- (^-hydroxyéthyl)amino-1 nitro-2 N’,Ν’-bis-(^-hydroxyéthyl )amino-4 benzène...... 1,5 g - N-méthylamino-1 nitro-2 N',N’-bis-(ß-hydro- xyéthyl)amino-4 benzène........................ g âf t 19 - Monochlorhydrate de N-(γ-hydroxypropyl)amino-1 nitro-2 N',N'-bis-(ß-hydroxyethyl)amino-4 benzène......................................... 1,3 g - Monochlorhydrate de N- (|5-hydroxyéthyl )amino-1 5 nitro-2 N’,N’-φ-hydroxyéthyl, ^-hydroxypro- pyl)amino-4 benzène............................. 1 g - Amino-1 nitro-2 N-(f^-hydroxyéthyl ) amino-4 benzène......................................... 0,6 g - N-/S(hy droxyéthyl)amino-1 nitro-2 aminc-4 10 benzène......................................... 0,6 g - Amino-1 nitro-2 N-(|b-hydroxyéthyl)amino-4 méthyl-5 benzène................................ 0,05 g - Diéthanolamide oléique.......................... 5 g - Nonylphénol à 9 moles d’oxyde d’éthylène........ 10 g 15 - Et,hoxy-2 éthanol................................ 10 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-1...q.s.....pH = 9,5 - Eau déminéralisée... q. s. p....................... 100 g
Cette composition s'applique sur des cheveux châtain foncé. On rince, après trente minutes de pose.
20 On obtient alors une chevelure d'une nuance brun fonce violine.
Claims (24)
- 5 20
- 1. Composition tinctoriale pour fibres kératini-quss et, plus particulièrement, pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colo-5 rant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylène-diamines de formule (I) NHR.J
- 10 N0o Lf 2 (i) 15 * * 13 '^-ch2ch2oh formule dans laquelle : - R ^ représente un groupement alkyle---------C-j-C^ ou ; β-hydroxyéthyle, le composé de formule (I) pouvant se 2o présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral ou organique , caractérisée par le fait qu'elle renferme également au. moins un composé de formule (II) nhr2 _N02 H <n) 30 1Γ I __CH,CH,OH ^R3 // 21 formule dans laquelle : - R^ représente un groupement hydroxyalkyle C^-C^ ou aminoalkyle » - R représente un groupement ω-hydroxyalkyle C0-C_ ; 5 sous reserve que, si = ŒLu^ORj ne représente pas ß-hydroxyethyle ; le composé de formule (II) pouvant se présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral 10 ou organique .
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu’elle renferme au moins un composé de formule (I) et/ou au moins un sel d'acide correspondant dans lequel R^ représente un radical méthyle 15 ou f>-hydroxyéthyle.
- 3. Composition selon l'une des revendications i 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins i un composé de formule (II) et/ou au moins un sel d'acide correspondant pour lequel R_ et B- représentent, l'un, un 20 radical |à-hydroxyéthyle et, l'autre, un radical ^-hydroxy-propyle. A - Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu’elle renferme au moins un composé de formule (II) et/ou au moins un sel d'acide 25 correspondant pour lequel est un radical fi-hydroxy éthyle et R^ est choisi dans le groupe formé par /^-aroino-éthyle ou φ-hydroxypropyle.
- 5. Composition selon l'une des revendications 1 à A, caractérisée par le fait que le composé de formule 30 (I), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,05 % et 10 % en poids, exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition.
- 6. Composition selon la revendication 5, carac-35 térisée par le fait que le composé de formule (I), sous * 22 forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 5 % en poids, e exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition.
- 7. Composition selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 10% en poids, exprimé en base libre par rapport au poids 10 total de la composition.
- 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,3 % et 5 % en poids, 15 exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition.
- 9. Composition selon l’une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins une base d’oxydation choisie dans le groupe formé par 20 les paraphénylènediamines, les paraaminophénols et les bases hétérocycliques.
- 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un coupleur pris dans le groupe formé par les métaphénylènediamines, 25 les métaaminophénols, les métadiphénols ou les coupleurs hétérocycliques.
- 11. Composition selon l’une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins une orthophénylènediamine et/ou au moins un orthoamino- 30 phénol, éventuellement substitué sur le noyau ou sur les fonctions amines, ou encore 1’orthodiphénol.
- 12. Composition selon l'une des revendications ' 1 à 11, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un précurseur de colorant de la série benzénique 35 comportant, sur le noyau, au moins trois substituants // » 23 T choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino. fi>
- 13. Composition selon l’une des revendications là 12, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins 5 un précurseur de colorant de la série naphtalénique.
- 14. Composition selon l’une des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu’elle contient au mcins un leucodérivé d’indoaniline , d'indophénol ou “ d’indamine . 10 15 - Composition selon l’une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un colorant direct nitré différent de ceux de formules (I) et ( II).
- 16. Composition selon l’une des revendications 15 1 à 15, caractérisée par le fait qu’elle contient au mcins un colorant direct non nitré et, notamment, au moins un colorant azoïque ou anthraquinonique.
- 17. Composition selon l’une des revendications 1 j u à 16, caractérisée par le fait que le véhicule approprié : 20 comporte de l’eau et/ou un{ou des) solvant(s) organique(s), . le(ou les) solvant(s) représentant entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 18. Composition selon l’une des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu’elle comporte au moins 25 un amide gras et, notamment, le mono ou diéthanolamide des acides dérivés du coprah, de l’acide laurique eu de l'acide oléique, à une concentration comprise entre 0,05 et 10 % en poids.
- 19. Composition selon l’une des revendications 30 1 à 18, caractérisée par le fait qu’elle comporte de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, d’au moins un agent tensio-actif.
- 20. Composition selon l’une des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait qu’elle renferme au moins 35 un agent épaississant, à une concentration comprise A/ » 24 j» entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de 6 la composition.
- 21. Composition selon l'une des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins 5 un adjuvant pris dans le groupe formé par les agents anti-oxydants, les parfums, les agents séquestrants, les produits filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs et les agents opacifiants. 10 22 - Composition selon l'une des revendications 1 à 21, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 4 et 10,5 et, de préférence, entre 6 et 10.
- 23. Composition selon l’une des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous 15 forme de liquide épaissi ou gélifié, de crème, ou de mousse ou aérosol.
- 24. Procédé de teinture de fibres kératiniques et, notamment, de cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on laisse agir sur les fibres kératiniques une compo-20 sition selon l'une des revendications 1 à 23 pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, qu’on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les fibres kératiniques.
- 25. Procédé selon la revendication 24, dans 25 lequel la composition tinctoriale utilisée renferme au moins une base d'oxydation, caractérisé par le fait qu'au moment de l’emploi, on ajoute dans la composition tinctoriale utilisée une quantité suffisante d'agent •f oxydant. 30 26 - Procédé de teinture de fibres kératiniques et, notamment, de cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres kératiniques une composition selon l'une des revendications 1 à 8 et 15 à 23, puis qu'on sèche sans rinçag^g^éWj^^ ...n~.ALtL...pages dont..............page de carde ......pages de description .......pages de revendication .....A.......abrégé/descriptif y I ΙΐνΑΤη^ΛιιΡίΊ Ia . _ n // // // λ Λ
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