LU85541A1 - Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques - Google Patents

Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques Download PDF

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Jean-Francois Grollier
Jean Cotteret
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Description

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~ + 1=7* 7* 7 Ί - ; -.-iXP-DVCHE DE LV?IEJ .‘EOUHG
Brevet K» . f~i ; * , j *<· ‘ I ^ ~~ ' 5 * du 17....sasir^-vvv 1ν:Ά UJlK% Monsieur le Ministre ^¾¾¾ de -Économie ex des Classes Moyennes
Titre delivre ..................................... Service de la Propriété Intellectuelle
“ ’ ^]0 LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête .. 1â....s cc-i ilt£ s no ..........Lm WIA-L.v’ V-M> ++--* h T -f-.. -A $ rue R © y a le ,..............................- (1) ...E-7-5C..C.S.........Panis.,,.....r.epri ser rée., pan... Maître Ai ain JvUK.AV I KAr......avocat-«*........
...â.uo.ué.r.----llaT.-.-.bau.|.evxsr,c -Joseph 14.....à.....Luxembourg,......agissant.....en.....sa-· (2) ...qaailtâ_dfi.....mand.atai.ne.,........................................................................................................................................................................................
A dépose(nt) ce .di.x-s.ept septembre. 1.9-QC. quatre-vi ngt—quatne (3) à .. X5.CC heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : .. ." Nouveau.....colonant......n i t r é. benzén i que.,......son procédé de préparation......- .......fijL^OJiuJAtjJLi^.aiüjap^jetL..±eijtfcu.c.e.....de .f ibres k-érat i ni ques".......................................
2. la délégation de pouvoir, datée de........Paris...... ......................... le 14.. .septembre.....1-984.
3. la description en langue.......française.............................de l’invention en deux exemplaires; 4.......JJ..............planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le.................1.7.....se.p.fce.iâfo.r.e......1.9..8.4.......................................................................................................................................................................................- déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur® est (sont) : . Mon s i eur. J.e.an =F.r.a.nç.o.i..s.-.G.R.Q..L L 1ER.,.. 16b i s Boul e var d MorI an d ,.................... (5) ...7.5004.....Paris-,.......Fra nee·;..................................................- -................·-......................—.................................................................................- l.ions. i .eu r J e an COITERET-,6 Ailée de s Ce r i sie r s,Les --Haut: s de Limay, ...7.8..5.2Ο......Li^ay,......pp.an.ee.*...............................................................................................................................................................................................
revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande® de (6).............................Lt..........................................................déposée® en (7)............//..........................................................................................................
le ................................................................................................................................................................................................................................................................ (8) au nom de........................i.J... I...................................................................................................................................................................................................... (9) f élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg___________________________________ lia,......boulevard.....Joseph 4 i.....................................................................................................................................................................- (10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à........d i x-Jm.lt................mois. (11) ........ϊτί-Ê Pfc.............
tl M IL Procès-verbal de Dépôt J Lafsusdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Vï Classes Moyennes, Service ds la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : J-SS4
sA
Pr. Je Ministre I de l’Économie epdes Classes Moyennes, ÿ n/ _7 a , a.w5i C, 330 %
1179/84 - FB/DD
Société Anonyme dite : L’OREAL
"Nouveau colorant nitré benzënique, son procédé de préparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques."
Invention de Jean-François GROLLIER Jean COTTERET
K
«t /Ί • 7 i.
Nouveau colorant nitré benzénique, son procédé de préparation et son utilisation en teinture de fibres këratiniques.
La présente invention concerne un nouveau colorant nitré benzénique 5 destiné à la teinture des fibres këratiniques, et en particulier des cheveux humains.
Dans le domaine de la coloration capillaire, l'utilisation des colorants directs est très répandue car ils présentent certains avantages par rapport aux précurseurs de colorants d’oxydation et, notamment, une diminution des » 10 risques potentiels d'allergie et l'absence de sensibilisation du cheveu due au processus oxydatif.
Parmi les colorants directs les plus utilisés figurent les dérivés nitrés benzéniques qui, d'une part, présentent une forte affinité pour le cheveu et qui, d'autre part, grâce à la variété des substituants possibles, 15 permettent de couvrir une large gamme de nuances allant du jaune au bleu en passant par le rouge.
Parmi les colorants nitrés bleu ou pourpre bleu utilisés, on doit citer particulièrement le 2-ϊί-β -hydroxyéthylamxno 5-N,N-bis (fi-hydroxyéthy 1)-amino nitrobenzène (compose À) utilisé dans le brevet US 3 733 175 ou le 20 brevet français 2 488 133 en association avec un colorant nitré jaune.
Toutefois, la formulation de ce composé A pose des problèmes du fait de sa solubilité limitée dans les supports de teinture usuels.
La demanderesse a donc recherché un autre colorant nitré benzénique bleu présentant une excellente solubilité dans l'eau, dans le mélange eau/alcool 25 et plus généralement dans les supports de teinture usuels et conduisant sur cheveux a des teintures stables à la lumière, aux lavages et aux intempéries.
C'est à la suite de ces recherches que'la demanderesse a découvert le * nouveau dérivé nitré benzénique de formule :
mCH2CH2CH20H
30 —bo2 (I) .CH2CH2OH N'
35 ^^CH2CH20H
» ·*.
pouvant être utilisé soue fcrise libre ou salifiée.
De plus, la demanderesse a constaté avec surprise que le colorant bleu de formule (I), lorsqu'il est utilisé en association avec un ou plusieurs colo-' rants jaune ou jaune vert, conduit, notamment sur des cheveux sensibilises 5 par un traitement tel qu'une décoloration ou une permanente, à des nuances naturelles plus solides ä la lumière et au lavage que le colorant A.
La présente invention a ainsi pour objet le 2-îv- Y" -hydroxypropyl-amino 5-N,K-fcis( ß~ -hydroxyithyl)amino nitrobenzène de formule (I), ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables.
1 q La présente invention a également pour objet le procédé de préparation de ce composé.
Le composé de formule (I) est préparé par condensation du 3-aminopro-panol-1 sur le 2-fluoro 5-N,N-bis(/3" -hydroxyéthyl)aminonitrobenzène par chauffage au bain-marie bouillant. Après refroidissement et neutralisation du mélange réactionnel, on obtient par extraction une huile à partir de laquelle on précipite le produit attendu.
Un autre objet de la présente invention est constitué par une composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, contenant dans un véhicule aqueux, alcoo-20 lique ou hydroalcoolique, le composé de formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
Sous forme préférentielle, la composition tinctoriale selon l'invention contient le composé de formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables en association avec un ou plusieurs colorants nitrés benzéniques jaune 25 ou jaune vert donnant sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente, une nuance ou "Hue" comprise entre 2,5 Y et 2,5 GY sur le cercle de 9
Munsell (voir publication de Official Digest, Avril 1975, page 375, figure 2).
Selon, un mode de réalisation plus particulièrement préféré de la pré-sente invention, le composé de formule (I) est associé aux colorants jaune ou ~ jaune vert appartenant aux classes définies par les formules suivantes : » 3 kkr2 khr2
—NO
5 P R I
io2 (II) (in) dans lesquelles R^ et R2 désignent un radical alkyle en â C^, ou mono- ou 10 polyhydroxyalkyle en C,, â C^. et désigne un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en â C^. ou un radical mono- ou polyhydroxyalcoxy en à C^.
Des composés préférés de formule (II) sont les suivants î - 3-méthoxy 4-/^-hydroxyëthylamino nitrobenzène.
- 3-/^--hydroxyéthyloxy k-ß—hydroxyëthylamino nitrobenzène.
15 Des colorants de formule (III) préférés sont les suivants : - 2-N-mëthylamino 4--hydroxyéthyloxynitrobenzène ' - 2-N-mëthylamino 4- /^, Y-dihydroxypropyloxynitrobenzëne - 2-N- -hydroxyëthylamino nitrobenzène.
Selon l'invention, la concentration en composé de formule (I) est com-20 prise entre 0,1 et 5% en poids exprimée en base libre.
La concentration totale en composés de formule (II) et/ou (III) est comprise entre 0,05 et 3% en poids.
On peut bien entendu ajouter aux associations colorant bleu/ colorants jaunes selon l'invention, d’autres colorants nitrés benzéniques qui n’appar-25 tiennent pas ä la gamme des colorants jaune ou jaune vert donnant, sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente, une nuance ou "Hue" comprise entre 2,5 Y et 2,5 GY sur le cercle de Munsell.
On peut également ajouter d'autres colorants directs "autres que les „ colorants nitrés benzéniques, tels que des colorants azoïques ou anthra-30 quinoniques, des colorants du triarylméthane ou des colorants basiques tels que les colorants arianors parmi lesquels on peut citer plus particulièrement » les colorants connus sous la dénomination "Basic Brown 16", "Basic Yellow 57", "Basic Red 76" et "Basic Blue 99" dans le COLOR INDEX, 3e édition.
La proportion de ces colorants d'addition, nitrés benzéniques ou autres, 55 peut varier entre 0,05 et 10% en poids de la composition.
// » , £.·
Les compositions tinctoriales selon l’invention peuvent comprendre canne véhicule approprié l’eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et plus particulièrement des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique et l’alcool phényléthyii-5 que ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l'éthylène-glycol et ses éthers moncméthyliçue, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglyccl, le ûipropylèneglycol ainsi que les alkyl-éthers de diéthylèneglycol, comme par exemple le monoethyléther ou monobutyl-10 éther du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20% . et, de préférence, entre 2 et 10» en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter â la composition selon l’invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de 15 l’acide laurique ou de l’acide oléïque, à des concentrations emprises entre 0,05 et 10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition 20 selon l’invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, et avantageusement, entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange tels que, notam-25 ment, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d’ammonium, les sels d’amine ou les sels d’alcanolamine des composés suivants : - alkyl sulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates> -alkylamidesulfonates, alphaoléfinesulfonates; - alkylsulfoacétates; 30 - acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléïque, ricinoléïque, palmitique, stéarique, les acides d’huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d’éthers polyglycoliques, les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.
35 A titre d’agents tensio-actifs cationiques, on peut citer plus par ticulièrement les sels d’amines grasses, les sels d’ammonium quaternaire tels .* / 3 que les chlorures et brasures d'slkyldiméthylbenzylammonium, d’alkvltrimé-thylammonium, d ’ alkyld imëthylhydr oxyéthylammon ium, de dimëthyldialkylammo-nium, les sels d'slkjtLpyr Minium, les dérivés d’imMazoline. Les groupements alkyle des dérivés d’ammonium quaternaire précités sont des groupements à 5 chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d’amines parmi ces composés ä caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphoteres qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier les alkvlamino (mono- et di) propionates, les • -jo bétarnes telles que les alkyl-bétaines, les R-alkyl-sulfobétaïnes, les N- alkylamiaobëtaînes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes à l’invention, on peut mentionner 15 les produits de condensation d’un monoalcool, d’un OC-diol, d'un alkylpbénol ou d'un amide avec le glycidol ou un précurseur du glycidol, tels que les composés répondant aux formules suivantes : R-CH0H-CHo-0-(CH„-CH0H-CHo-0)-H 2 2 2 n dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou aryl-20 aliphatique ayant 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et hydroxy-mëthylène, et n étant un nombre entier tel que 1$ n ^ 10;
RO ---C2H3°-(CH20H)--H
m 25 dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone, et 1 ^ m 10; les alcools, alkylphënols ou acides gras polyëthoxylës ou polyglycérolés a chaîne grasse linéaire en CQ ä C1Q;
O XO
les condensais d’oxyde d’éthylène et de propylène sur des alcools gras; 30 les amides gras polyëthoxylës, contenant au moins 5 moles d’oxyde d'éthylène; les amines grasses polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l’on peut ajouter dans la composition selon l’invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés de la 35 cellulose tels que la méthylcellulose, l’hydroxyethylcellulose, l’hydroxy- 6 pr opylmethylcellulose, le sel de sodium de la carboxymëthylcellulose et les polymères d'acide acrylique.
On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange, et, de pré-5 férence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier de 4 à 10,5 et, de prëfé-. 10 rence, de 6 à 10. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utili sés, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l’acide acétique, l'acide tartrique, l’acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
15 Les compositions tinctoriales peuvent contenir en outre divers adjuvants ' usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séques trants, des produits filmogènes et des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des ageuts conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habi-20 tuellement en cosmétique.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosols ou sous toutes autres formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.
25 La présente invention a également pour objet un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kératiniques sèches ou humides. On peut utiliser les compositions selon l'invention en tant que lotions non rincées, c'est-à-dire 30 qu'on applique les compositions selon l'invention sur les fibres kératini-» ques, puis qu'on sèche sans rinçage intermédiaire. Dans les autres modes d'application, on applique les compositions tinctoriales selon l'invention sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, puis on rince, éventuellement 35 on lave, on rince à nouveau et on sèche.
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/d P
7
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints, permanentes ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, permanentes.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire 5 maintenant, à titre d’exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
.. 10 /?/
K
Préparation du monochlorhydrate de 2-':- V -hydrcxyr r c:; "lcrinc 5-£,R-bis ( /^-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène f khch2ch9ch2oh + h2kch2ch2ch2oh_-^ , hgi 5 i F il CH2CH 0oh
^"^-CI^CI^OE '^^CHoCH20H
10 Dans 60 ml de 3-amino propanol-1, on dissout 0,07 mole (17,1 g) de 2-fluoro 5-K,N-bis (/^-hyàroxyëthyl)ai£ino nitrobenzène sous agitation. Après 3/4 d’heure de chauffage au bain-marie bouillant, on verse le milieu réactionnel sur 300 g de glace. On neutralise la majeure partie du 3-amino propanol-1 en ajoutant 35 ml d’acide chlorhydrique concentré.
15 Après extraction à l’acétate d’éthyle, séchage et évaporation sous vide de l’acétate d’éthyle, on obtient une huile violette que l’on dissout dans ' 100 ml d’éthanol absolu. L’addition de 25 ml d’une solution d’acide chlorhy drique dans l’éthanol absolu permet de précipiter le chlorhydrate du produit attendu.
20 Le chlorhydrate est essoré, lavé à 1’Isopropanol. Après recristallisa tion de 110 ml d’éthanol absolu on obtient 0,52 mole (17,4 g) du produit attendu.
- Masse moléculaire calculée pour C^H^N^O^-Cl : 335,8 - Masse moléculaire trouvée par dosage poten- 25 tianétrique dans l’eau par la soude 333,5 L’analyse du produit obtenu donnie les résultats suivants :
Analyse Calculé pour " Trouvé - - c13H22N3°5C1 XC 46,5 46,48 30 %H 6,6 6,59 %N 12,51 12,38 %0 23,82 24,00 %C1 10,56 10,40 35 * V»
Exemple 1
On prépare la composition tinctoriale suivante : - Monochlorhydrate de 2-K-Y”-T.y droxy propy laroino 5-N,N-bis( /^-hydroxyéthyl) amine nitrobenzène 3,0 g 5 - 2-N-méthylaifiin o 4-β, y-dihydr oxy propy 1 oxynitrobenzene 0,5 g - 2-N-méthylamino 4- -hydrcxyéthyloxynitrobenzène 0,12g - 3-mëthoxy 4- β- -hyd r oxyé t hy1 a- in on itr obe nzène 0,05g - Bleu extra celliton (BASF) 0,1 g 10 - Bleu foncé acëtoquinone 5R (PCUK) 0,1 g - Noir diazo acëtoquinone BSNZ (ICI-FRANCOLOR.) 0,2 g - Acide laurique 1,0 g - Diéthanolamide olëique 3,0 g - 2-butoxyëthanol 5,0 g 15 - Ethomeen HT60 (AKZO) 3,5 g - Hydroxyéthylcellulose "Cellosize WP03H" (UNION CARBIDE) 2,0 g - Monoëthanolamine qs pH = 9,5 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux châtain foncé naturels à 20 faible pourcentage de blancs. Après 30 minutes de pose et rinçage, les cheveux séchés présentent un coloris brun et les cheveux blancs sont bien cachés .
25 // / *ι η • au
Exemple 2
On prépare la composition tinctoriale suivante : - Monochlorhydrate de 2-N- -hydroxypropylamino 5-N,K-bis( A -hydroxvéthyl)aminonitrobenzène 0,6 g 5 ~ 2N-ïEëthylainino 4- ßt ^'-dihydroxypropyloxynitrobenzene 0,06g - 2N-méthylamino 4- A -hydroxyéthyloxynitrobenzène 0,1 g - 2 K- /3--hydroxyëthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,05g - Bleu extra celliton (BASF) 0,05g - Noir diazoacétoquinone BSNZ (i.C.I-FRANCOLOR) 0,04g 10 “ Acide laurique 1,0 g - Diéthanolamide oléique 3,0 g - 2—butoxyéthanol 5,0 g - Ethomeen HT60 (AKZO) 3,5 g - Cellosize WP03H (UNION CARBIDE) 2,0 g 15 - 2-amino 2-méthyl propanol-l qs pïï = 9,5 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition liquide est appliquée trente minutes sur une chevelure blonde à la couleur délavée par l'eau de mer et le soleil. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance blond foncé homogène et 20 naturelle.
Exemple 3
On prépare la composition tinctoriale suivante : - 2-N-V^-hydroxypr opylamin o 5-N,N-bis (ß -hydroxyéthyl) aminonitrobenzène 1,0 g 25 - 3-ß -hydroxyéthoxy 4- /^-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,05g - 2-N- ß- -hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,25g 2-N- ^ -hydroxyéthylamino 5-hydroxynitr obenzène 0,1 g - 2-N-^P-hydroxyéthylamino 5-ß, y^-dïhydroxypropyl- oxynitrobenzène 0,15g 30 - Nonylphënol a 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g - Diéthanolamide laurique 2,0 g - 2-éthoxyéthanol 10,0 g - 2-amino-2-mëthyl-prqpanol-l qs pH = 9 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g 35 11
Cette composition est appliquée sur des cheveux châtain clair. Après un temps dè pose fixé à 30 minutes, on rince. Les cheveux séchés sont teints dans une nuance châtain clair doré acajou.
Exemple 4 5 On prépare la composition tinctoriale suivante : - 2-N- y -hydroxypropylamino 5-N,N-bis( -hydroxyêthyl) aminonitrobenzène 0,7 g - 3-/3· -hydroxyéthyloxy 4- -hydroxyéthylaminonitrôbenzène 0,1 g - 2-N-méthylamino 4-^,V_<iihydroxypropyloxynitrobenzène 0,25g 10- 2-amino 4-méthyl 5-N- f$- -hydroxyéthylaminonitrôbenzène 0,05g - 2-amino 5-N- /^-hydroxyéthylaminonitrôbenzène 0,1 g - Nonylphënol ä 9 moles d’oxyde d’éthylène 8,0 g - Diéthanolamide laurique 2,0 g - 2-éthoxyéthanol 10,0 g 15 - 2-amino 2-mëthylpropanol-l qs pH = 9 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition liquide 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince, puis on sèche les cheveux. Ceux-ci sont colorés dans une nuance blond foncé irisé.
20 Exemple 5
On prépare la composition tinctoriale suivante : - Monochlorhydrate de 2-N- ^-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(/2 -hydroxyêthyl)amino nitrobenzène 0,65 g - 3-^-hydroxyéthyloxy 4-ß- -hydroxyéthylamino nitrobenzène 0,15 g 25 - 2-N- /^--hydroxyéthylamino nitrobenzène 0,08 g - Nonyl phénol à 9 moles d’oxyde d’éthylène 8,0 g - Diéthanolamide laurique 2,0 g - 2-éthoxyëthanol 10,0 g - Monoéthanolamine 0,3 g 30 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux gris permanentés. Après 20 minutes de pose, on rince, puis on sèche. Les cheveux sont teints dans une nuance châtain clair.
/// 35 12
Exemple 6
On prépare la composition tinctoriale suivante : - Monochlorhydrate de 2-N-'y'-hydroxypropylamino 5-N,M-bis(y3—hydroxyëthyl)amino-nitrobenzène 2,0 g 5 - Nonyphénol a 9 moles d’oxyde d’éthylène 8,0 g - Diéthanolamide laurique 2,0 g - 2-ithoxyëthanol 2,0 g - 2-amino 2-mëthyl propanol-1 q.s. pH = 9 - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g 10 Cette composition est appliquée sur des cheveux blancs pendant 30 minu tes. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance violet bleu soutenue.
15
/* A

Claims (17)

1. Dérivé nitré benzënique avant pour formule : kech2ch2ce2oh 5 ^\__νο2 (I) ^^/^ch2ce2oh ^^CE2CE2OH - 10 et sels cosmétiquement acceptables de ce compose.
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu’on condense le 3-amino propanol-1 sur le 2-fluoro 5-N,N-bis( β -hydroxyëthyl)amino nitrobenzène, par chauffage au bain-marie bouillant, puis on refroidit et neutralise le mélange réactionnel pour obtenir, 15 par extraction, une huile à partir de laquelle on précipite le composé de formule (I).
3. Composition tinctoriale pour la coloration de fibres këratiniques, et en particulier de cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, un composé de formule 20 (I) ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait qu’elle contient le composé de formule (I), en association avec au moins un colorant nitré benzënique jaune ou jaune vert donnant une nuance selon Munsell comprise entre 2,5 Y et 2,5 GY sur cheveux blancs à 90% sensibilisés 25 par une permanente.
5. Composition selon la revend ica t-ion 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzënique jaune appartient aux classes définies par les formules suivantes : VS&2 NHR2 3° I ν-Λ —K02 l h_ I V/ V/ H 35 (II) (III) / y /; / * » ί : I H dans lesquelles ïl^ et R0 désignent un radical alkyle en à C^, ou mono-ou polyhydroxyalkyle en C2 à et désigne un atome d’hydrogène, un radical alcoxy en a ou un radical mono- ou polÿhydroxyalcoxy en à .
6. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait 5 qu’elle contient 0,1 à 5% en poids, exprimé en base libre, de composé de formule (I).
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,05 à 3% en poids de composés de for- à mule (II) et/ou (III).
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 4 à 7, carac térisée par le fait que le ou les colorants de formule (II) sont choisis parmi le 3-méthoxy 4-/? -hydraxyéthylamino nitrobenzène et le 3- /^-hydroxy-ëthyloxy 4- fi -hydroxyéthylamino nitrobenzène.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 8, carac-15 térisée par le fait que le ou les colorants de formule (III) sont choisis » parmi le 2-N-méthylamino 4- fi -hydraxyéthyloxynitrobenzène, le 2-N-méthyl- amino 4- fi ,V -dihydroxypropyloxynitrobenzène et le 2-b- fi -hydroxyëthyl-aminonitr ribenzène.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 9, carac-20 térisée par le fait qu'elle contient d'autres colorants nitrës benzéniques n'appartenant pas à la gamme des colorants nitrës donnant une nuance jaune ou jaune vert comprise entre 2,5 Y et 2,5 GY sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente et/ou d'autres colorants directs choisis parmi les colorants azoxques et anthraquinoniques, les colorants du triarylméthane et 25 les colorants basiques, en une concentration totale comprise entre 0,05 et 10% en poids. —1-1-.-Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques tels que les alcools, les glycols ou éthers de glycols, en des concentrations comprises 30 entre 0,5 et 20% en poids, et de préférence entre 2 et 10% en poids par i. rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l’une quelconque des revendications 3 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient des amides gras en des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids par rapport au poids total de la compo-35 sition. Δ/ 15
13. Composition selon l’une quelconque des revendications 3 à 12, caractérisée par le fait qu’elle contient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, en des concentrations comprises entre 0,1 et 50% en poids, et de préférence entre 1 et 20% 5 par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon l’une quelconque des revendications 3 à 13, caractérisée par le fait qu’elle contient des épaississants en des concentrations comprises entre 0,5 et 5% en poids, et de préférence entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon l’une quelconque des revendications 3 à 14, carac térisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants usuels tels que des agents antioxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogënes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants 15 ou tout autre adjuvant habituellement utilisé en cosmétique.
16. Composition selon l’une quelconque des revendications 3 à 15, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5 et de préférence entre 6 et 10.
17. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des che-20 veux humains, par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on applique la composition tinctoriale selon l’une quelconque des revendications 3 à 16 sur les fibres kératiniques sèches ou humides et que l'on sèche sans rinçage intermédiaire des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
18. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des che-25 veux humains par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on applique la composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 3 à 16 et qu’après avoir ...laissé agir la composition pendant 3 â 60 minutes, et de préférence pendant 5 à 45 minutes, on rince les fibres kératiniques, puis on les sèche. 30 Dessins :_______planches ~/â.— pages dont.....A-.......page ce garde -vt&......pBgez de description ........Ä.....pages rie revenGicatior. ........d......afcrog-s descnpîiî I *'Vît*·; î · Le rr.sndäiaire/ avî= liïnfa //J
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