JPS61129152A - ニトロベンゼン誘導体および染毛組成物 - Google Patents

ニトロベンゼン誘導体および染毛組成物

Info

Publication number
JPS61129152A
JPS61129152A JP60203212A JP20321285A JPS61129152A JP S61129152 A JPS61129152 A JP S61129152A JP 60203212 A JP60203212 A JP 60203212A JP 20321285 A JP20321285 A JP 20321285A JP S61129152 A JPS61129152 A JP S61129152A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
formula
weight
composition according
items
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60203212A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0331191B2 (ja
Inventor
ジヤン　フランソワ　グロリエール
ジヤン　コテレ
アレツクス　ジユニノ
アライン　シユネ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS61129152A publication Critical patent/JPS61129152A/ja
Publication of JPH0331191B2 publication Critical patent/JPH0331191B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はケラチン質せんい、特に人体の毛髪の染色のた
めの新規なベンゼンのニトロ化染料に関する。
毛髪の染色の分野において直接染料の使用が非常に普及
しているのは、この染料が酸化染料の前駆体に比べてい
くつかの利点、特に潜在的なアレルヂーの危険の低減お
よび酸化過程に起因する毛髪の鋭敏化のないこと、を示
すからである。
最もよく用いられる直接染料のうちには、一方で毛髪に
対する良好な親和性を示すとともに、他方では様々な置
換基が使用可能であるため黄色から赤色を通じて青色に
いたる広範囲の色合いを出すことのできるベンゼ、ンの
ニド白化誘導体がある。
使用される青もしくは青緋色（ｐｏｕｐｒｅ　ｂｌｅｕ
　）の染料のうち、米国特許第３，７３３，１７５号明
細書もしくはフランス特許第２，４８８．１３３号明細
書において黄色のニトロ化染料と一緒に用いられている
２−Ｎ−β−ヒーロキシエチルアミノ５−Ｎ、Ｎ−ビス
（β−ヒ闘闘牛キシエチルアミンニトロベンゼン（化合
物Ａ）に言及せねばならない。
しかしながらこの化合物Ａの処方物の場合、通常の染色
用媒体中での溶解度が低いという問題がある。
従って本出願人は水、水／アルコール混合物そしてより
一般的には通常の染色用媒体中での優れた溶解度を示し
かつ毛髪に対して光線、洗浄および雨天に対する抵抗力
のある染色を施すことのできるベンゼンの他のニトロ化
染料を追い求め念。
本出願人が、それ自体でもしくは塩の形で使用すること
のできる式： のベンゼンの新規なニトロ化誘導体を見出したのは上記
の研究の結果である。
さらに出願人は１式（Ｉ）の青色染料を一つもしくはい
くつかの黄色もしくは黄緑色と組合わせて用いるとき、
この青色染料は特に、脱色もしくはパーマネントのよう
な処理によって鋭敏化した毛髪に対して、染料Ａよりも
光線および洗浄（対する抵抗力が大きい自然な色合の染
色を可能にすることを驚くべきながら確認した。
本発明は従って、式（１）の２−Ｎ−γ−ヒｒロキシプ
ロピルアミノ５−Ｎ、Ｎビス（β−ヒドロキシエチル）
アミノニトロベンゼン、同じくまたその化粧品として許
容できる塩を目的とする。
本発明はまたこの化合物の製造方法をも目的とする。
式（Ｉ）の化合物は沸騰する湯煎での加熱によシ３−ア
ミノゾロパノール−［２−フルオロ５−Ｎ、Ｎ−ビス（
β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼンと縮合す
ることにより製造される。
反応混合物の冷却および中和の後、抽出によシ油状物が
得られ、これから出発して所期の生成物が沈澱される。
本発明の他の目的は、水性、アルコール性もしくはアル
コール水性の媒体中に式（Ｉ）の化合物もしくはその化
粧品として許容できる塩の一つを含有する、ケラチン質
特に人間の毛髪に直接染色を施すための染色組成物から
なる。
本発明の染色組成物はその望ましい形として、パーマネ
ントにより鋭敏化された９０％白髪の毛髪にマンセル円
〔オフィシャルダイジェスト（０ｆｆｉｃｉａｌ　Ｄｉ
ｇｅｓｔ　）社による昭和３９年４月の刊行部の３７５
ペ一ジ図２参照〕上で２．５Ｙから２．５ＧＹの範囲の
色合いを与える一つもしくはいくつかの黄色もしくは黄
緑色のベンゼンのニトロ化染料とともに式（Ｉ）の化合
物もしくはその化粧品として許容できる塩を含む。
本発明の一層特定的に好ましい実施態様に従うに、式（
Ｔ）の化合物は式： （ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（式
中、Ｒ１およびＲ２はＣ工〜Ｃ４のアルキルまたはＣ２
〜Ｃ４のモノもしくはポリヒドロキシアルキル基を表わ
し、かつＲ３は水素原子、Ｃ□〜Ｃ４のアルコキシ基ま
たはＣ工〜Ｃ４のモノもしくはポリヒドロキシアルコキ
シ基を表わす）によって規定される部類に属する黄色も
しくは黄緑色の染料と組合わされる。
式（ＩＩ）の好ましい化合物は以下の通シである＝３−
メトキシ４−β−ヒドロキシエチルアミノニトロベンゼ
ン ３〜β−ヒドロキシエチロキシ４−β−ヒドロキシエチ
ルアミノニトロベンゼン 式（旧）の好ましい化合物は以下の通りである：２−Ｎ
−メチルアミノ４−β−ヒｆロキシエチロキシニトロベ
／ゼン ２−ｕ−メチルアミノ４−β、ｒ−ジヒドロキシゾロビ
ロキシニトロベンゼン ２−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノニトロベンゼン 本発明に従うに式（１）の化合物の濃度はそれ自体を基
準として０．１から５重量％である。
式（ＩＩ）および（もしくは）　（［１１）の化合物の
全濃度は０．０５ないし３重量％である。
パーマネントによって鋭敏化された９０％白髪の毛髪く
、マンセル円上の２．５Ｙないし２，５Ｃ）Ｙの範囲の
色合いを与える黄色もしくは黄緑色の染料の部類に属さ
ない他のベンゼンのニトロ化染料を、本発明の青色の染
料と黄色の染料との組合せく添加することは勿論可能で
ある。
同様にベンゼンのニトロ化染料以外の他の直接染料、例
えばアゾもしくはアントラキノン染料、トリアリールメ
タン染料またはアリアノール（ａｒｉａｎｏｒ　）染料
のような塩基性染料、カラーインデックス（Ｃ０ＬＯＲ
ＩＮＤ互）第３版中で「ベーシックプラウ／１６」、「
ベーシックイエロー５７」、「ベーシックレッド７６」
および「ベーシックブルー９９」の名称で知られる染料
を添加することができる。
このように添加されるベンゼンのニトロ化染料もしくは
他の染料の割合は組成物の０．０５から１０重量％の範
囲で変化してよい。
本発明の染色組成物は適当な媒体として、組成物の全重
量に対して０．５から２０重量％、望ましくは２から１
０重量％の範囲の濃度で、水および（もしくは）化粧品
として許容できる有機溶媒、特ニエチル、インゾロビル
、ベンジルおよびフェニルエチルアルコールのヨウナア
ルコールマタハ例えばエチレングリコールおよびそのモ
ノメチル、モノエチルおよびモツプチルエーテル、プロ
ぎ一しンクリコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール同じくまたジエチレングリコールのアルキル
エーテル例えばジエチレングリコールのモノエチルエー
テルもしくはモツプチルエーテルを含有することができ
る。
本発明の組成物に０．０５から１０重量％の範囲の脂肪
族アミｒ例えばコプラから誘導される酸、ラウリン酸も
しくはオレイン酸のモノおよびジェタノールアミｒを添
加することも同様に可能である。
本発明の組成物に陰イオン、陽イオン、非イオン、両性
界面活性剤もしくはこれらの混合物、を添加することも
同様に可能である。表面活性剤は、組成物全体の重量に
対して０．１から５０重量％、有利には１から２０重量
の割合で、本発明の組成物中（存在するのが望ましい。
より特定的〈は、界面活性剤として、それ自体もしくは
混合物として用いられる陰イオン表面活性剤をあげるこ
とができ、その例は特に以下の化合物のアルカリ塩、マ
グネシウム塩、アンモニウム塩、アミン塩もしくはアル
カノールアミン塩であるニ ーアルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェー
ト、エトキシル化されているもしくはされていないアル
キルアミドサルフェート、アルキルスルフォネート、ア
ルキルアミドスルフォネート、アルファオレフィンスル
フォネートニーアルキルスル７オアセテート： −ラウリ／、ミリスチ／、オレイン、リシノール、パル
ミチン、ステアリン酸、コプラ油もしくは水素化コプラ
油の酸、？リグリコールエーテルのカルが／酸のような
脂肪酸 （これらの化合物のアルキル基を炭素原子１２から１８
個をもつ線状鎖をもつ） 陽イオン界面活性剤として、よシ特定的に脂肪族アミン
の塩、第４級アンモニウム塩例えばアルキルジメチルベ
ンジルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウム
、アルキルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、ジ
メチルジアルキルアンモニウムの塩化物および臭化物、
アルキルピリジニウムの塩、イミダゾリ／の誘導体をあ
げることができる。上記の第４級アンモニウムの誘導体
のアルキル基は望ましくは炭素原子１２ないし１８個を
有する長鎖の基である。
陽イオン性をもつこれらの化合物の一つとしてアミンの
酸化物をあげることも同様にできる。
使用できる両性の界面活性剤としてアルキルアミノ（モ
ノおよびジ）プロピオネート、ベタイン例えばアルキル
基が炭素原子１から２２個をもつアルキル−ベタイン、
Ｎ−アルキル−スル７オベタイン、Ｎ−アルキルアミノ
ベタイン、シクロイミジニウム例えばアルキルイミダシ
リンを特に６げろことができる。
本発明の組成物中で場合〈よっては用いることのできる
非イオン界面活性剤として、１価アルコール、α−ジオ
ール、アルキルフェノール４Ｌ＜はアミドのグリシドー
ルもしくはその前駆体との縮合生成物、例えば式： ％式％ （式中、Ｒは脂肪鎖がエーテル、チオエーテルおよびと
（＋　Ｔ：１キシメチレン基金含むことのできる炭素原
子７から２１（ｉｌｌをもつ脂肪族、環式脂肪族もしく
はアリール脂肪族基を表わし、またｎは１Ｓｎ　ｓ　１
０の整数である）Ｋ相当する化合物：ＲＯ（−Ｃ２Ｈ５
０−（ＣＨ２０Ｈ）　”’４Ｈ（式中、Ｒは炭素原子白
ないし２２個をもつアルキル、アルケニルもしくはアル
キルアリール基を表わし、まｆｃｍは１５ｍ５ｌＯであ
る）；アルコール、アルキルフェノールまたはＣＢない
しＣ□８の脂肪族の直鎖をもつポリエトキシル化もしく
はポリグリセロール化脂肪酸； エチレンおよびプロピレンのオキサイドの脂肪族アルコ
ールとの縮合物：エチレンオキサイげ少くとも５モルを
含むポリエトキシル化脂肪族アミド： ポリエトキシル化脂肪族アミド をあげることができる。
本発明の組成物中に添加することのできる濃稠化生成物
は、アルヤン酸ナトリウム、アラビアゴム、グアーイム
、セルロースの誘導体１例えばメ、チルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、カルブキシメチルセルロースのナトリウム
塩およびアクリル酸の重合体からなる群のうちから有利
に選ぶことができる。
ベントナイトのような鉱物質の濃稠剤を用いることもで
きる。この濃稠剤はそのま＼でもしくは混合物として用
いられマ九組成物の全重量に対して０．５ないし５重量
％、そして有利には０．５から３重量％の範囲の割合で
存在するのが望ましい。
本発明の染色組成物は−が散性、中性もしくはアルカリ
性であるように処方されてよ（、車は４から１０．５そ
して望ましくは６から１０の範囲で変化してよい。使用
することのできるアルカリ性化剤としてアルカノールア
ミン、アルカリもしくはアンモニウムの水酸化物もしく
は炭酸塩をあげん酸をめげることができる。
本染色組成物は、酸化防止剤、香料、隔離剤、フィルム
形成剤、処理剤、分散剤、毛髪調整剤、保存剤、不透明
化剤同じ（また化粧品中に通常用いられる他のあらゆる
補助剤のごとき通常的な補助剤をさらに含有してよい。
本発明の染色組成物は、濃稠化もしくはデル化液体、ク
リーム、エアロゾル泡沫のような毛髪の染色のための通
常の各種の形で、またはケラチン質せんいの染色を実施
するための他のあらゆる形であってよい。
本発明はまた上記に規定した染色組成物を乾燥の°もし
くは湿潤したケラチン質せんい忙作用させることを特徴
とする、ケラチン質せんい特（人体の毛髪の新規な染色
方法を目的とする。本発明の組成物はすすぎ洗いなしの
ローションとして使用されてよく、つまり本発明の組成
物はケラチン質せんいに適用され、次いで中間的なすす
ぎ洗いなしで乾燥される。他の適用態様においては、本
発明の染色組成物を６ないし６０分、望ましくは５から
４５分間の放置時間にわたってケラチン質せんいに作用
し、次いですすぎ洗いし、場合によっては洗浄し、改め
てすすぎ洗いしかつ乾燥する。
本発明の染色組成物はパーマネントをかけられ念もしく
はかけられてない自然のま＼のもしくは染色された毛髪
に、または軽（もしくは強く脱色されかつ場合によって
はパーマネントをかけられた毛髪〈適用されてよい。
本発明が一層よ（理解されるように、全く例示的であり
かつ非限定的な例として以下に本発明のい（つかの実施
態様を示す。
ベンゼンのモノクロロヒトレートの製造６０ｍの３−ア
ミノゾロパノール−ＩＫ攪拌下で２−フルオロ５−Ｎ、
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ン０．０７モル（１７，１！　”）を溶解する。沸騰す
る湯煎上で％時間加熱の後、反応媒体を３００９の氷上
に注ぐ。
濃塩酸３５ゴを添加しつつ３−アミノゾロパノール−１
の主な部分を中和する。
酢酸エチルでの抽出、乾燥および真空下での酢酸エチル
の蒸発の後、紫色の油状物を得、これを１００１１の純
エタノール中に溶解する。塩酸の溶液２５１１Ｌｌを純
エタノールに添加することＫよシ所望の生成物のクロロ
ヒトレートを沈澱することができる。
このクロロヒトレートから液を切り、インゾロパノール
で洗浄する。純エタノール１１０Ｗ１１での再結晶の後
、所望の生成物０．５２モル（１７，４！”）を得る。
ＣｚｓＨｚ２ＮｒｚＯ５Ｃ１ｌとして計算される分子量
：　　　　　　　　　　　　　３３５．８−ソーダによ
る水中での電位差測定によシ求められる分子量：　　　
　　　　　　３５３．５得られた生成物の分析から以下
の結果が与えられる： Ｃ（％’）　　　　　　４６，５　　　　　　４６．４
８Ｈ（％）６．６　　　　　　　６．５９Ｎ　（％”）
　　　　　　　　１２．５１　　　　　　　１２．３８
０（％）　　　　　　２３．８２　　　　　２４．００
ＣＩ（％’）　　　　　　１０．５＋５　　　　　１０
．４０例　　１ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｎ−ｒ−ヒドロキシプロピルアミノ５−Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ンのモノクロロヒトレート　　　　　　　　　　３．Ｏ
Ｆ−２−Ｎ−メチルアミノ−４−β・ｒ−ジヒげロキシ
ゾロピロキシニトロベンゼン　　　　　　　　　　ｏ、
ｓ　　ｇ−２−Ｎ−メチルアミノ４−β−ヒドロキシエ
チロキシニトロベンゼン　　　　　　　　　　　　　　
　　０．１２９−６−メトキシ４−β−ヒドロキシエチ
ルアミノニトロベンゼン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．０５　Ｆ−エキストラセリトン（ｃｅ
ｌｌｉｔｏｎ　）青（ＢＡＳＦ）　　　０．１　　’Ｊ
−アセトキノン濃青５　Ｒ（ＰＣＵＫ　）　　　　　　
　　　　　０．１　　Ｆ−ジアゾアセトキノン黒ＢＳＮ
Ｚ　（ＩＣｌ−フランカラー　（Ｆ’ＲＡＮＣＯＬＯＲ
）３　　　　　　　　　　　　　　０．２　　Ｆ−ラウ
リン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．Ｏｙ−オレインジェタノールアミ）’　　　　　　　
　　　　　　３．０　　ｙ−２−ブトキシェタノール　
　　　　　　　　　　　　５．０９−エトミーン（Ｅｔ
ｈｏｍｅｅｎ　）ＩＴ６０　Ｃアクデ（ＡＫＺＯ）コ　
　　　　　　　　　　　　　　　　３．５ｙ−「セロサ
イズ（Ｃｅ１ｌｏｓｉｚｅ　）ＷＰＯ３ＨＪヒドロキシ
エチルセルロース（ユニオンカーバイド）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０　　、Ｆ−
モノエタノールアミン　　　　　−＝９．５とするのに
十分な量−脱塩水　　　　　　　　　　　全体を１００
９とする量この組成物を白髪の割合が低い濃い栗色の毛
髪に適用する。３０分間の放置ならびＫすすぎ洗いの後
、乾燥し九毛髪は褐色の色合いを示し、白髪は十分に隠
される。
例　　２ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｎ−γ−ヒげロキシデロビルアミノ５−Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ンのモノクロロヒトレート　　　　　　　　　　０．６
　　ｇ−２Ｎ−メチルアミノ４−β、γ−ジヒドロキシ
プロビロキシニトロベンゼン　　　　　　　　　　　　
０．［］　６　！−２Ｎ−メチルアミノ４−β−ヒｒロ
キシエチロキシートロベンゼン　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．１　　Ｆ−２Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ５−ヒドロキシニトロベンゼン　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．０５　Ｖ−エキストラセリト
ン青（ＢＡＳＦ　）　　　　　　　　　　　０．０５９
−ジアゾアセトキノン黒ＢＳＮＺ　（ＩＣＩ−フランカ
ラー）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．０４　Ｆ−ラウリン酸　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．０９−オレインジェタノール
アミド　　　　　　　　　　　　３．０ター２−ブトキ
シェタノール　　　　　　　　　　　　　５．Ｏｙ−エ
トミーンＨＴ　６０　（アク・戸）　　　　　　　　　
　　　　　３．５　　Ｆ−セロサイズ司）０３Ｈ（ユニ
オンカーバイド）２．０５’−２−アミノ２−メチルプ
ロパノ−ルー１ｐ）Ｉ＝９．５とするに十分な景 一説塩水　　　　　　　　　　　　　全体を１００９と
する量この液状組成物は海水および日光によシ色褪せた
ブロンド色の毛髪に６０分間適用する。すすぎ洗いおよ
び乾燥の後、毛髪は均一でかつ自然な濃いブロンド色に
染色される。
例　　３ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｎ−γ−ヒドロキシプロピルアミノ５−Ｎ　。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１・０
　ター６−β−ヒドロキシエトキシ４−β−ヒげロキシ
エチルアミノニトロベンゼン　　　　　　　　　　　０
．０５　ｇ−２−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノニト
ロベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．２５　Ｎ−２−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノ５−ヒドロキシニトロベンゼン　　　　　　　　
　　　　　　　゛０．１ｙ−２−Ｎ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ５−β、ｒ−ジヒｆロキシプロビロキシニト
ロベンゼン　　　　Ｃ１，１５Ｆ−二テレ／オキサイｒ
９モルをもつノニルフェノール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　８．Ｏｙ−ラウリ
ンジェタノールアミド　　　　　　　　　　　　２．０
ｇ−２−エトキシエタノール　　　　　　　　　　　　
　ｉｏ、ｏ、ｙ−２−アミノ−２−メチル−ゾロパノー
ル−１−＝９とするのく十分な量 一説塩水　　　　　　　　　　　　　全体を１００とす
る量この組成物を明るい栗色の毛髪に適用する。
３０分間の放置時間の後、すすぎ洗いする。乾いた毛髪
がマホがニー色を帯び金色がかった明るい栗色（ｃｈＱ
ｔａｉｎ　ｃｌａｉｒ　ｄｏｒｅ　ａｃａｊｏｕ　）に
染色される。
例４ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｍ−ｒ−ヒドロキシプロピルアミノ５−Ｎ。
Ｎ　−１４’ス（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロ
ベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．７ｇ−３−β−辷ドロキシエチロキシ４−β−ヒ
ドロキシエチルアミノニトロベンゼン　　　　　　　　
　　０．１　　Ｆ−２−Ｎ−メチルアミノ４−β、ｒ−
ジヒドロキシプロざロキシニトロベンゼン　　　　　　
　　　　　　０．２５Ｆ−２−アミノ４−メチル５−Ｎ
−β−ヒドロキシプロビロキシニトロベンゼン　　　　
　　　　　　　　０．０５５’−２−アミノ５−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアミノニトロベンゼン　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．１ｇ−エチレンオキサイー
９モルをもっノニルフェノール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８．Ｏｙ−ラウリン
ジェタノールアミド　　　　　　　　　　　２．０ｙ−
２−エトキシエタノール　　　　　　　　　　　　１０
．０５’−２−アミノ２−メチルゾロパノール−１−＝
９とするのに十分な量 一説塩水　　　　　　　　　　　　　全体をｉ　ｏｏｇ
とする量この液体組成物を濃いブロンド色の毛髪に３０
分間適用する。すすぎ洗いし、次いで毛髪を乾燥する。
毛髪は紅色を帯びた濃いプロ７２色に染色される。
例５ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｎ−ｒ−ヒドロキシプロピルアミノ５−　Ｎ　ｐ
Ｎ−１？ス（β−とげロキシエチル）アミノニトロベン
ゼンのモノクロロヒｒレート０．６５　Ｆ−３−β−ヒ
ドロキシエチロキシ４−β−ヒドロキシエチルアミノニ
トロベンゼン　　　　　　　　　　０．１５９−２−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノニトロベンゼン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０８９−
エチレンエキサイト９モルをもつノニルフェノール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８．Ｏｙ−ラウリンジェタノールアミド　　　　　
　　　　　　２．０９−２−エトキシエタノール　　　
　　　　　　　　　ｉｏ、ｏｙ−モノエタノールアミン
　　　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ−脱塩水　　
　　　　　　　　　　　　全体を１００ゾとする量この
組成物をパーマネントをかけた灰色の毛髪に適用する。
２０分の放置の後、すすぎ洗いし、次いで乾燥する。毛
髪は明るい栗色に染色される。
例　　６ 以下の染毛組成物をつくるニ ー２−Ｎ−ｒ−ヒドロキシプロピルアミノ５−Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシ）アミノ−ニトロベンゼンの
モノクロロヒトレート　　　　　　　　　　　　　２．
Ｏｇ−エチレンオキサイド９モルをもつノニルフェノー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　８．Ｏｇ−ラウリンジェタノールアミド　
　　　　　　　　　　　　２．０ｙ−２−エトキシエタ
ノール　　　　　　　　　　　　　　２．０．ｐ−２−
アミノ２−メチルプロパノ−ルー１−＝９とするのに十
分な量 一説塩水　　　　　　　　　　　　　全体を１００９と
する量この組成物を３０分間白髪に適用する。すすぎ洗
いおよび乾燥の後１毛髪は強い青紫色に染色される。
例　　７ 以下の染毛組成物をつ（るニ ー２−Ｍ−ｒ−ヒドロキシプロピルアミノ５−　Ｎ　Ｉ
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベン
ゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
．０ｙ−２−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ５−ヒＰ
ロキシニトロベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　
　０．５１−エチレンオキサイげ９モルをもつノニルフ
ェノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８．Ｏｙ−ラウリンジェタノールア
ミｒ２．０ｇ−２−エトキシエタノール　　　　　　　
　　　　　　　ｉｏ、ｏ、ｐ−２−アミノ２−メチルプ
ロパノ−ルー１−＝９とするのに十分な量 一説塩水　　　　　　　　　　　　　全体を１００ｇと
する量この液体組成物を栗色の毛髪に適用する。２．０
分の放置の後すすぎ洗いする。乾燥の後、毛髪は紫色を
帯びた緋色の反射色をもつ。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のベンゼンのニトロ化誘導体およびこの化合物の化粧品
    として許容できる塩。
  2. （２）沸騰する湯煎上での加熱により３−アミノ−プロ
    パノール−１を２−フルオロ５−Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒ
    ドロキシエチル）アミノニトロベンゼンと縮合し、次い
    で油状物を抽出によつて得るために、反応混合物を冷却
    しかつ中和し、この油状物から出発して式（ I ）の化
    合物を沈澱させることを特徴とする上記第１項の化合物
    の製造方法。
  3. （３）水性、アルコール性もしくはアルコール水性媒体
    中に式（ I ）の化合物もしくはその化粧品として許容
    できる塩を含有することを特徴とする、ケラチン質せん
    い特に人体の毛髪の染色のための染毛組成物。
  4. （４）パーマネントによつて鋭敏化された９０％白髪の
    毛髪にマンセル基準で２．５Ｙないし２．５ＧＹの範囲
    の色合いを与える少くとも一つの黄色もしくは黄緑色の
    ベンゼンのニトロ化染料とともに、式（ I ）の化合物
    を含有することを特徴とする上記第３項の組成物。
  5. （５）黄色のベンゼンのニトロ化染料が式：▲数式、化
    学式、表等があります▼（II）▲数式、化学式、表等が
    あります▼（III） （式中Ｒ＿１およびＲ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
    またはＣ＿２〜Ｃ＿４のモノもしくはポリヒドロキシア
    ルキル基を表わし、かつＲ＿３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４のアルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４のモノもしく
    はポリヒドロキシアルコキシ基を表わす）によつて規定
    される部類に属することを特徴とする上記第４項の組成
    物。
  6. （６）式（ I ）の化合物をそれ自体の基準で０．１か
    ら５重量％含有することを特徴とする上記第３項の組成
    物。
  7. （７）式（II）および（もしくは）（III）の化合物を
    ０．０５から３重量％含有することを特徴とする上記第
    ４項ないし第６項の組成物。
  8. （８）式（II）の一つもしくはいくつかの染料が、３−
    メトキシ−４−β−ヒドロキシエチルアミノニトロベン
    ゼンおよび３−β−ヒドロキシエチロキシ４−β−ヒド
    ロキシエチルアミノニトロベンゼンから選択されること
    を特徴とする上記第４項ないし第７項の組成物。
  9. （９）式（III）の一つもしくはいくつかの染料が、２
    −Ｎ−メチルアミノ４−β−ヒドロキシエチロキシニト
    ロベンゼン、２−Ｎ−メチルアミノ４−β，γ−ジヒド
    ロキシプロピロキシニトロベンゼンおよび２−Ｎ−β−
    ヒドロキシエチルアミノニトロベンゼンから選択される
    ことを特徴とする上記第４項ないし第８項の組成物。
  10. （１０）パーマネントによつて鋭敏化された９０％白髪
    の毛髪にマンセル基準で２．５Ｙないし２．５ＧＹの範
    囲の色合いを与えるニトロ化染料の部類に属さない別な
    ベンゼンのニトロ化染料および（もしくは）アゾおよび
    アントラキノン染料、トリアリールメタン染料ならびに
    塩基性染料から選択される別な染料を０．０５から１０
    重量％の範囲の全濃度にて含有することを特徴とする上
    記第３項ないし第９項の組成物。
  11. （１１）アルコール、グリコールもしくはグリコールエ
    ーテルのような有機溶媒を組成物の全重量に対して０．
    ５から２０重量％、望ましくは２から１０重量％含有す
    ることを特徴とする上記第３項ないし第１０項の組成物
    。
  12. （１２）組成物の全重量に対して０．０５から１０重量
    ％の濃度で脂肪族アミドを含有することを特徴とする上
    記第３項ないし第１１項の組成物。
  13. （１３）陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
    剤もしくはこれらの混合物を、組成物の全重量に対して
    ０．１から５０重量％、望ましくは１から２０重量％の
    範囲の濃度にて含有することを特徴とする上記第３項な
    いし第１２項の組成物。
  14. （１４）組成物の全重量に対して０．５から５重量％、
    望ましくは０．５から３重量％の範囲の濃度にて濃稠剤
    を含有することを特徴とする上記第３項ないし第１３項
    の組成物。
  15. （１５）酸化防止剤、香料、隔離剤、フィルム形成剤、
    処理剤、分散剤、毛髪調整剤、保存剤、不透明化剤もし
    くは化粧品中に通常用いられる他のあらゆる補助剤のご
    とき通常的な補助剤をさらに含有することを特徴とする
    上記第３項ないし第１４項の組成物。
  16. （１６）４から１０．５、そして望ましくは６から１０
    の範囲のｐＨをもつことを特徴とする上記第３項ないし
    第１５項の組成物。
JP60203212A 1984-09-17 1985-09-13 ニトロベンゼン誘導体および染毛組成物 Granted JPS61129152A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU85541A LU85541A1 (fr) 1984-09-17 1984-09-17 Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
LU85541 1984-09-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61129152A true JPS61129152A (ja) 1986-06-17
JPH0331191B2 JPH0331191B2 (ja) 1991-05-02

Family

ID=19730320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60203212A Granted JPS61129152A (ja) 1984-09-17 1985-09-13 ニトロベンゼン誘導体および染毛組成物

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4981486A (ja)
JP (1) JPS61129152A (ja)
AR (1) AR242612A1 (ja)
AT (1) AT399159B (ja)
AU (1) AU587987B2 (ja)
BE (1) BE903243A (ja)
BR (1) BR8504503A (ja)
CA (1) CA1246611A (ja)
CH (1) CH666889A5 (ja)
DK (1) DK166380C (ja)
FR (1) FR2570375B1 (ja)
GB (1) GB2164656B (ja)
GR (1) GR852246B (ja)
IT (1) IT1203636B (ja)
LU (1) LU85541A1 (ja)
NL (1) NL192085C (ja)
PT (1) PT81059B (ja)
ZA (1) ZA856711B (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU85557A1 (fr) * 1984-09-27 1986-04-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
LU85940A1 (fr) * 1985-06-10 1987-01-13 Oreal Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes
DE3545994A1 (de) * 1985-12-23 1987-06-25 Wella Ag 4-bis(2'-hydroxyethyl)amino-1-(3'-hydroxypropyl)amino-2-nitro-benzol, verfahren zu dessen herstellung sowie mittel zum faerben von haaren
US5260488A (en) * 1991-09-13 1993-11-09 Clairol Inc. N1 -trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes
DE4141369A1 (de) * 1991-12-14 1993-06-17 Cassella Ag Verfahren zur herstellung n-substituierter nitro-p-phenylendiamine
FR2692572B1 (fr) * 1992-06-19 2001-08-31 Oreal 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
US5792221A (en) * 1992-06-19 1998-08-11 L'oreal Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines
FR2713927B1 (fr) * 1993-12-22 1996-01-19 Oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE928909C (de) * 1951-02-07 1955-06-13 Kleinol Produktion G M B H Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
NL94968C (ja) * 1953-06-01
GB741334A (en) * 1953-06-01 1955-11-30 Unilever Ltd Improvements in or relating to hair dyes
CH479302A (de) * 1967-05-08 1969-10-15 Sandoz Ag Haarfärbemittel
US3632582A (en) * 1967-11-02 1972-01-04 Clairol Inc Process for preparing nitro-p-phenylene-diamines
US3733175A (en) * 1969-05-23 1973-05-15 Clairol Inc Hair dye blend of a yellow component and red components and/or blue components
PT73492B (fr) * 1980-08-08 1982-10-28 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant les dites compositions
FR2519251B1 (fr) * 1982-01-05 1985-11-22 Oreal Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
LU85501A1 (fr) * 1984-08-13 1986-03-11 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
LU85557A1 (fr) * 1984-09-27 1986-04-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant

Also Published As

Publication number Publication date
FR2570375A1 (fr) 1986-03-21
AU4750185A (en) 1986-03-27
AT399159B (de) 1995-03-27
GB2164656A (en) 1986-03-26
AR242612A1 (es) 1993-04-30
PT81059A (fr) 1985-09-01
DK416685A (da) 1986-03-18
LU85541A1 (fr) 1986-04-03
DK166380C (da) 1993-09-27
JPH0331191B2 (ja) 1991-05-02
DK416685D0 (da) 1985-09-13
PT81059B (pt) 1987-10-20
ZA856711B (en) 1987-05-27
GB8522965D0 (en) 1985-10-23
GB2164656B (en) 1988-08-24
ATA266485A (de) 1994-08-15
NL192085C (nl) 1997-02-04
FR2570375B1 (fr) 1987-08-21
CH666889A5 (fr) 1988-08-31
US4981486A (en) 1991-01-01
IT8567765A0 (it) 1985-09-10
AU587987B2 (en) 1989-09-07
BR8504503A (pt) 1986-07-15
CA1246611A (fr) 1988-12-13
GR852246B (ja) 1986-01-17
BE903243A (fr) 1986-03-17
NL192085B (nl) 1996-10-01
DK166380B (da) 1993-05-10
IT1203636B (it) 1989-02-15
NL8502487A (nl) 1986-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4845293A (en) Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines
JPS6187617A (ja) アゾ染料含有ケラチン質繊維染色用組成物
NL8401990A (nl) Verfpreparaten voor keratine-vezels op basis van directe kleurstoffen en xanthan-gommen.
US4314808A (en) Dye polymers, their preparation and their use in dye compositions
CA2292670C (en) Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures
JP5362585B2 (ja) カチオン性染料
US4637821A (en) Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs
JPH0227967B2 (ja)
JPS61129152A (ja) ニトロベンゼン誘導体および染毛組成物
JP2505252B2 (ja) 置換２−ニトロメタフエニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物
US4314809A (en) Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants
US4690685A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine
JP2542185B2 (ja) ２―ニトロアニリン誘導体を使用した毛染め剤
US4601726A (en) Dye composition for the direct dyeing of keratinic fibres, containing at least one N-substituted cosolubilized 2-nitroparaphenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinic fibres
JPH04230619A (ja) アントラキノン化合物を含む染毛組成物
DE3619227C2 (de) Nitrierte, in 6-Stellung halogenierte m-Phenylendiamine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
JPS6114263A (ja) 少くとも１種の共可溶性のｎ‐置換された２‐ニトロ‐パラフエニレンジアミンを含むケラチン繊維のための染色組成物および相当するケラチン繊維の染色方法
DE3612665A1 (de) Nitroaminophenole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel
US4563188A (en) Para-phenylenediamines which can be used in oxidative hair dyeing
JP2005213247A (ja) 毛髪着色組成物
US5163970A (en) Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation and coloring agents containing these for use on keratin fibres
JPH07506619A (ja) 毛髪染色剤
JPS61286313A (ja) ケラチン繊維用染料組成物
JPH01503240A (ja) ２，６―ジニトロアニリン誘導体を含有する毛髪用染色剤及び新規２，６―ジニトロアニリン誘導体
JPS61238769A (ja) ３‐アミノ‐４‐ニトロ‐フエノール、その製造法および染毛組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term