DE928909C - Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln - Google Patents

Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln

Info

Publication number
DE928909C
DE928909C DEK8947A DEK0008947A DE928909C DE 928909 C DE928909 C DE 928909C DE K8947 A DEK8947 A DE K8947A DE K0008947 A DEK0008947 A DE K0008947A DE 928909 C DE928909 C DE 928909C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
group
aid
water
human hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK8947A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Eckardt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KLEINOL PRODUKTION GmbH
Original Assignee
KLEINOL PRODUKTION GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KLEINOL PRODUKTION GmbH filed Critical KLEINOL PRODUKTION GmbH
Priority to DEK8947A priority Critical patent/DE928909C/de
Priority to US268125A priority patent/US2750326A/en
Priority to GB2934/52A priority patent/GB707618A/en
Priority to CH309723D priority patent/CH309723A/de
Priority to FR1051605D priority patent/FR1051605A/fr
Priority to NL167272A priority patent/NL95298C/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE928909C publication Critical patent/DE928909C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Für das Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, wurden bisher Nitrofarbstoffe benutzt, welche einen aromatischen Rest enthalten, der eine oder mehrere Nitrogruppen und eine oder mehrere Amino- oder Hydroxylgruppen trägt, wie z. B. 2-Nitro-i, 4-Phenylendiamin, 4-Nitro-i, 2-Phenylendiamiin, Pikraminsäure, 4-Nitro-2-Aminophenol-i usw.
Diese Farbstoffe zeigen den Nachteil, daß sie in Wasser verhältnismäßig schwer löslich sind, so daß die zur Erreichung der gewünschten Farbtiefe erforderliche Konzentration oft nicht erhalten werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Substitution eines der Wa&serstoffatome der Aminogruppe oder -gruppen durch einen aliphatischen Rest, welcher wenigstens eine Hydroxylgruppe enthält, zugleich eine erheblich verbesserte Waisserlöslichkeit und eine Vertiefung der Farbe hervorrufen kann. Die so hergestellten Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere erteilen sie den menschlichen Haaren eine schöne beständige Färbung.
Die Erfindung bezieht sich demgemäß auf ein Verfahren zum Färben von tierischen Fasern, das einen Gehalt an Nitrofarbstoffen der allgemeinen Formel (NO27nRXn(NHR1),, aufweist. Darin bedeutet R einen aromatischen Rest, vorzugsweise den Benzolrest, X eine Amino- oder Hydroxylgruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit wenigstens einer Hydroxylgruppe, wie z. B.
-CH2OH, -CH2CH2OH,
-CH2CH2CH2OH, -CH2CHOHCH2OH
usw. Die Anzahl der Nitrogruppen und der N H Ri-Gruppen soll wenigstens eins betragen, während die Anzahl der Amino- bzw. Hydroxylgruppen zusammen mit der Anzahl N H R^-Gruppen wenigstens zwei betragen soll, d. h. wenn eine N H B^-Gruppe anwesend, ist, soll die Verbindung wenigstens eine Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, aber wenn die Verbindung zwei oder mehr N H Ri-Gruppen enthält, so ist die Anwesenheit
to einer Amino- oder Hydroxylgruppe nicht notwendig.
Die aliphatische Gruppe R1 ist vorzugsweise die Oxyäthylgruppe —CH2CH2OH, aber auch Gruppen mit nur ι oder mehr als 2 Kohlenstoffatomen und mit mehr als einer Hydroxylgruppe, können mit Vorteil verwendet werden.
Es hat sich herausgestellt, daß Verbindungen, welche die Oxymethylgruppe enthalten, eine geringere Stabilität aufweisen; dieser Mangel kann aber erfindüngsgemäß dadurch behoben werden, daß man Ester dieser Verbindungen mit mdhrbasichen anorganischen Säuren, wie schweflige Säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure u.dgl. herstellt. Auch bei Verbindungen, welche die Oxyäthylgruppe oder längerkettige Gruppen enthalten, hat sich die Herstellung soldher Ester als vorteilhaft erwiesen.
Die Farbstoffe können, wie in den· folgenden Beispielen dargelegt wird, auf einfache Weise hergestellt werden. Alle Teile sind Gewidhtsteile.
Beispiel ϊ
i-(/?-Oxyäthylamino)-2-ammo-4-nitrobenzöl
140 Teile Wasser werden mit 140 Teilen. Isopropylalkohol und 56 Teilen Monoäitihanolamin auf 70 bis 8o° erwärmt und dann innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 70 Teile 2, 4-Ddnitrochlorbenzol dazugegeben. Man erwärmt weitere 2 Stunden auf 700, läßt abkühlen und saugt das ausgefallene, gelbe Kondensationsprodukt auf einer Nutsche ab. Ausbeute fast 100%. Der Schmelzpunkt des durch Umkristallisation aus Alkohol gereinigten
Produkts liegt bei 920. ■
Die Reduktion dieser Verbindung erfolgt durch eine Natriumpolysulfidlösung, die man folgendermaßen herstellt:
61,5 Teile 6o°/oiges Natriumsulfid und 16,2 Teile Schwefel werden in etwa 250 Teilen destillierten Wassers bei 70 bis 8o° gelöst und die Lösung filtriert. Dann mischt man 167 Teile Wasser, 167 Teile Isopropylalkohol und 72, g des eben beschriebenen rohen - Kondensationsprodukts, erwärmt auf 700 und läßt die Natriumpolysulfidlösung einlaufen. Nach dem Abkühlen wird der fertige Farbstoff auf einer Nutsche abgesaugt. Ausbeute 75 bis· 80%.
Der Schmelzpunkt der aus Alkohol umkristallisierten Verbindung liegt bei 1330. Zur Herstellung einer Farbstoff lösung werden 0,2 g des erhaltenen Farbstoffs in 2 ecm Alkohol heiß gelöst und die Lösung unter Zusatz von 0,25 g Kaliumcarbonat und 1,5 g eines Fettalkoholsurfonates mit Wasser auf 100 g gestellt.
Man erhält, sowohl auf Haar als auch auf Wolle eine leuchtendgoldgelbe Färbung von guter Näßechflieit.
Beispiel 2
ι - (/J-Oxyäthylamino) ^-a
6 Teile chemisch reines 2-Nitro-i, 4-phenylendiamin werden fein gepulvert und mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 12 Teilen Äthylenchlorhydrin 3 Stunden auf 95° erwärmt. Dann nimmt man in 120 Teilen Wasser auf und stellt mit Salzsäure auf pfr3· Man erwärmt V2 Stunde mit etwas Aktivkohle und stellt das Filtrat mit Natronlauge auf ein pH von 7,2. Man rührt nochmals mit Aktivkohle und filtriert. Das Filtrat wird mit Essigester erschöpfend extrahiert und der Essigester dann abdestilliert. Der Rückstand wird in 16 Teilen I2%iger Salzsäure aufgenommen und auf ein geringes Volumen eingedampft. Man läßt abkühlen und saugt das salzsäure Salz der Farbbase ab. Die Farbbase selbst wird dadurch hergestellt, daß man die isolierten Kristalle des salzsauren Salzes in etwa 10 Teilen Wasser löst und die Lösung mit Natronlauge schwach alkalisch stellt. Der Farbstoff scheidet sich in violetten Kristallen ab, die 1 Mol Kristallwasser enthalten und wasserfrei bei 980 schmelzen.
Zur Herstellung einer Farbstofflösung werden 0,8 g des Farbstoffes in 2 ecm Alkohol gelöst und unter Zusatz von 0,3 g Kaliumcarbonat und 1,5 g Fettalkoholsulf onat mit Wasser auf 100 ecm aufgefüllt.
Die Färbung auf Wolle und Haar ist rotviolett.
Beispiel 3
i-Oxy-2-(/?-Oxyäthylamino)-4-nitrobenzol
6 Teile p-Nitro-o-aminophenol werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat fein verrieben. Man vermischt mit 12 Teilen Äthylenchlorhydrin, fügt 0,05 Teile Jod hinzu und erwärmt 3V2 Stunden auf dem Dampfbad. Man versetzt mit 50 Teilen Wasser sowie 4,1 Teilen chemisch reiner Salzsäure (D = 1,19) und 1 Teil Aktivkohle. Man läßt über Nacht stehen, filtriert und stellt die Lösiung mit etwa 7 Teilen 8%iger Natronlauge neutral. Dann extrahiert man mit Essigester, trocknet mit Natriumsulfat, filtriert und" dampft zur Kristallisation ein. Man erhält den neuen Farbstoff in schwach gelblichen Kristallen vom Schmelzpunkt 1360. Man löst χ Teil des neuen Farbstoffs in 2,5 Teilen Alkohol, 2 Teilen 25°/oigem Ammoniak und 93,5 Teilen Wasser, wobei man ι Teil eines beliebigen Netzmittel« zusetzt. Man erhält bei der Ausfärbung auf Haar und Wolle eine leuchtendziegelrote Nuance, welche wesentlich stärker rot ist als die mit 4-Nitro-2-aminophenol erhältliche.
Beispiel 4 i, 2-Di-(/?-oxyäthylamino) -4-nitrobenzol
7,γ Teile i-(/S-oxyäthylamino)-2-amino-4-nitrobenzol werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natrium-
acetat fein verrieben und zusammen mit 12 Teilen Äthylendhlorhydran 6 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Man fügt 0,1 Teil. Jod hinzu, erhitzt weitere 4 Stunden auf dem Dampfbad und noch 3 Stunden im Ölbad auf 1400. Man kühlt ab, verdünnt mit 50 Teilen Wasser und saugt das ausgeschiedene Produkt ab. Es wird durch Umkristallisation aus Wasser gereinigt. Braunrote Nadeln. Schmelzpunkt 1480. Eine o,4°/oige Lösung in 2,5°/ffigem wäßrigem Alkohol unter Zusatz von ι °/o eines Netzmittels ergibt auf Haar und Wolle ein leuchtendes Orangegelb.
Beispiel 5
ι - (ß, y-Dioxy-propylamino) -4-amino - 3 - nitrobenzol
6 Teile o-Nitro-p-phenylendiamin werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat fein verrieben. Man vermischt mit 16,5 Teilen Glycerina-chlorhydrin sowie 0,05 Teilen Jod und erhitzt 3 Stunden auf dem Dampfbad. Darauf fügt man 50 Teile Wasser, 9,2 Teile chemisch reine Salzsäure und ι Teil Aktivkohle hinzu. Man erwärmt Va Stunde auf dem Dampfbad, filtriert und setzt 12 Teile kristallisiertes Natriumcarbonat sowie ι Gewichtsteil Aktivkohle dazu. Darauf läßt man 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, filtriert, extrahiert die Lösung mit Essigester, trocknet mit Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel zur Trockne ein. Man erhält 10 Teile eines dicken dunkelvioletten Öles. 1,5 Teile dieses Öles werden in 97,5 Teilen 2,5fl/oigen wäßrigen Alkohols unter Zusatz von 1 Teil eines Netzmittels gelöst. Die Ausfärbung auf Wolle ergibt eine starke rotviolette Nuance von ausgezeichneter Deckkraft.
Beispiel 6
Bisulfitesiter des i-(/?-Oxymethylamino-4-amino-3-nitrobenzols
12 Teile 2-Nitro-i, 4-diaminobenzol und 16 Teile NatriumbiSiUlfk werden im 100 Teilen Wasser suspendiert. Man erhitzt etwa V2 Stunde auf ioo°, läßt abkühlen und fügt 16 Teile Formaldehydlösung (28%ig) hinzu.
Man läßt 5 Tage stehen, saugt dann den Kristallbrei ab und kristallisiert aus 5o%igem Alkohol. Man erhält braune Kristalle, die bei 170 bis 1720 unter Zersetzung schmelzen.
Eine 2,5°/ffige wäßrige Lösung ergibt auf Haar und Wolle eine violette Färbung von guter Naßechtheit.
Beispiel 7
Bisulf atester des i-(/?-0xyäthylamino)-2-amino-4-niitrobenzols
5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen i-(/?-0xyäthylamino)-2-amino-4-nitrobenzo!ls werden in Teile chemisch reiner Schwefelsäure eingetragen. Die Temperatur steigt dabei bis auf 400. Man fügt nochmals 5 Teile Schwefelsäure zu. und heizt Minuten auf dem Dampfbad. Man läßt über Nacht stehen, fügt dann 50 Teile Wasser und Teile 5o°/oige Kalilauge zu. Man saugt die Kristallmasse ab und trocknet bei 6o°. Man löst Teile unter Zusatz eines beliebigen Netzmittels in 100 Teilen Wasser. Die Ausfärbung auf Haar und Wolle ergibt ein leuchtendes Orangegelb von starker Intensität und noch größerer Leuchtkraft als im Beispiel 1 beschrieben.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können mit allen in der Färbetechnik gebräuchlichen Zuzätzen versehen werden.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zum Färben von tierischen
    Fasern, insbesondere von menschlichen- Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbemittel mit einem Gehalt an Nkrofarbstoffen der allmeinen Formel
    (N02)mRXn(NHRi)p
    anwendet, wobei R einen aromatischen Rest, X eine NH2- oder OH-Gruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit mindestens einer OH-Gruppe bedeutet, m und p wenigstens den Wert ι und n+ p wenigstens den Wert 2 haben.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem verwendeten Nitrofarbstoff der allgemeinen Formel
    (N02)mRXn(NHRi)p
    wenigstens eine OH-Gruppe des aliphatischen Restes R1 durch eine mehrbasische anorganische Säure verestert ist.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Färbemittels mit einem Gehalt an /5-Oxyäthylaminoamino - nitrobenzol oder β - Oxyäthylaminohydroxyl-nitrobenzol, wobei die /3-Oxyäthylamino- und die Amino- bzw. Hydroxylgruppe ortho- oder paraständig sind.
    Angezogene Druckschriften:
    Deutsdhe Patentschriften Nr. S13 525, 574003.
    © 509515 6.55
DEK8947A 1951-02-07 1951-02-07 Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln Expired DE928909C (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK8947A DE928909C (de) 1951-02-07 1951-02-07 Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
US268125A US2750326A (en) 1951-02-07 1952-01-24 Process and composition for dyeing hair
GB2934/52A GB707618A (en) 1951-02-07 1952-02-04 Improvements in or relating to hair dyes
CH309723D CH309723A (de) 1951-02-07 1952-02-06 Verfahren zum Färben von nicht textilen tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren.
FR1051605D FR1051605A (fr) 1951-02-07 1952-02-06 Teinture pour fibres animales, en particulier pour cheveux humains
NL167272A NL95298C (de) 1951-02-07 1952-02-07

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK8947A DE928909C (de) 1951-02-07 1951-02-07 Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE928909C true DE928909C (de) 1955-06-13

Family

ID=40528001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK8947A Expired DE928909C (de) 1951-02-07 1951-02-07 Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln

Country Status (6)

Country Link
US (1) US2750326A (de)
CH (1) CH309723A (de)
DE (1) DE928909C (de)
FR (1) FR1051605A (de)
GB (1) GB707618A (de)
NL (1) NL95298C (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1042180B (de) * 1955-11-18 1958-10-30 Monsavon L Oreal Soc Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von lebenden Haaren
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1087565B (de) * 1957-07-23 1960-08-25 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1096552B (de) * 1955-11-25 1961-01-05 Monsavon L Oreal Soc Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
DE1170583B (de) * 1959-04-23 1964-05-21 Oreal Mittel zum Faerben von Haaren
DE1211359B (de) * 1955-11-29 1966-02-24 Oreal Oxydationsmittelfreies Kaltfaerbemittel fuer menschliches Haar
DE1569807A1 (de) * 1964-11-19 1970-07-09 Oreal Haarfaerbemittel
DE2628716A1 (de) * 1975-06-26 1977-01-20 Oreal Nitrierte kuppler, die beim direktfaerben, beim oxydationsfaerben und beim gemischten faerben brauchbar sind
DE3038284A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-19 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
WO2002088257A1 (en) * 2001-04-26 2002-11-07 Basf Aktiengesellschaft Novel reactive dyes and use thereof for dyeing substrates containing nucleophilic groups

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188346A (en) * 1959-04-23 1965-06-08 Oreal 4-amino-3-nitro methylamino-aniline and process for the preparation thereof
US3088878A (en) * 1960-11-22 1963-05-07 Walter H Brunner Method of dyeing keratinaceous materials with nitro-substituted para-phenylene diamine compositions
GB954253A (en) * 1960-11-04 1964-04-02 Clairol International S A N:n - disubstituted - nitro - phenylene - diamines and their use in hair dyeing compositions
DE1492207B2 (de) * 1964-04-14 1973-06-07 Unilever N V, Rotterdam (Nieder lande), VU Werth, A van der, Dr Ing , Lederer, F , Dipl Chem Dr , Pat An walte, 2000 Hamburg und 8000 München Farbstoffkombination, insbesondere zum faerben von haaren
US3274249A (en) * 1964-09-14 1966-09-20 Clairol Inc Derivatives of 1, 4-diamino-2-nitro-benzenes
LU47385A1 (de) * 1964-11-19 1966-05-20
US4007228A (en) * 1964-11-19 1977-02-08 L'oreal Substituted-2-nitro-paraphenylenediamines and processes for producing same
LU48468A1 (de) * 1965-04-26 1966-10-26
US3446568A (en) * 1965-05-11 1969-05-27 Revlon Nitroaniline dyes for dyeing human hair and animal fibers
US3388148A (en) * 1965-06-16 1968-06-11 Warner Lambert Pharmaceutical Nu-cyanoethyl derivatives of nitro-p-phenylenediamine
DE1569662B1 (de) * 1966-10-06 1970-06-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen
US4196145A (en) * 1973-10-15 1980-04-01 Clairol Incorporated Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines
US4417896A (en) * 1974-11-05 1983-11-29 Societe Anonyme Dite: L'oreal Hair dye compositions and new compounds useful therein
FR2290186A1 (fr) * 1974-11-05 1976-06-04 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions
FR2349325A2 (fr) * 1976-04-30 1977-11-25 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions
FR2362116A1 (fr) 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
GB2086408B (en) * 1980-10-16 1985-10-09 Oreal New nitro-derivatives of the benzene series the process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres
LU82860A1 (fr) * 1980-10-16 1982-05-10 Oreal Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques
LU83063A1 (fr) * 1981-01-14 1982-09-10 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-3 orthophenylenediamines,nouvelles nitro-3 orthophenylenediamines utilisees et leurs procedes de preparation
US5186717A (en) * 1981-01-14 1993-02-16 L'oreal Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein
DE3249986C2 (de) * 1981-08-26 1992-03-19 L'oreal, Paris, Fr
DE3302817A1 (de) * 1983-01-28 1984-08-02 Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg Substituierte 4-amino-3-nitrophenole, verfahren zu ihrer herstellung sowie haarfaerbemittel, die diese enthalten
LU85541A1 (fr) * 1984-09-17 1986-04-03 Oreal Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
FR2571364B1 (fr) * 1984-10-09 1987-07-17 Oreal Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede
LU86308A1 (fr) * 1986-02-14 1987-09-10 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de 2-nitrometaphenylenediamines,procede de preparation de ces composes et nouvelles 2-nitro-metaphenylenediamines utilisees
DE3714775A1 (de) * 1987-05-04 1988-11-24 Wella Ag Verwendung von 2,6-dinitro-anilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2,6-dinitro-anilinderivate
US5037446A (en) * 1987-12-10 1991-08-06 Wella Aktiengesellschaft 2-nitroaniline derivatives and hair dyeing compositions containing same
ES2056184T3 (es) * 1988-12-23 1994-10-01 Wella Ag Derivados del 2-amino-6-cloro-4-nitro-fenol, procedimientos para su preparacion y colorantes para el cabello que contienen dichos derivados como colorantes nitrados directos.
US5792221A (en) * 1992-06-19 1998-08-11 L'oreal Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines
FR2713927B1 (fr) * 1993-12-22 1996-01-19 Oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau.
EP2516555B1 (de) 2009-12-21 2018-08-22 Living Proof, Inc. Färbemittel und verfahren zu deren verwendung

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE513525C (de) * 1927-04-14 1930-11-28 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von Pelzen, Haaren, Federn u. dgl.
DE574003C (de) * 1931-10-16 1933-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB189054A (en) * 1922-04-18 1922-11-23 Anilin Fabrikation Ag Process for dyeing furs, skins, hairs, feathers or the like
US1932901A (en) * 1930-08-01 1933-10-31 Gen Aniline Works Inc Process for dyeing furs, hairs, or feathers
US2022245A (en) * 1931-10-15 1935-11-26 Gen Aniline Works Inc Mono-n-alkanol derivative of aromatic di-amines and poly-amines
US2019626A (en) * 1932-06-09 1935-11-05 Celanese Corp Coloration of textile materials
US2202902A (en) * 1936-10-12 1940-06-04 Celanese Corp Coloration of textile and other materials
US2338380A (en) * 1940-11-28 1944-01-04 Rohm & Haas Insecticidal composition
US2434564A (en) * 1943-06-08 1948-01-13 Rohm & Haas Substituted nitro aromatic amines as insecticides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE513525C (de) * 1927-04-14 1930-11-28 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von Pelzen, Haaren, Federn u. dgl.
DE574003C (de) * 1931-10-16 1933-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1042180B (de) * 1955-11-18 1958-10-30 Monsavon L Oreal Soc Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von lebenden Haaren
DE1096552B (de) * 1955-11-25 1961-01-05 Monsavon L Oreal Soc Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
DE1211359B (de) * 1955-11-29 1966-02-24 Oreal Oxydationsmittelfreies Kaltfaerbemittel fuer menschliches Haar
DE1087565B (de) * 1957-07-23 1960-08-25 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1170583B (de) * 1959-04-23 1964-05-21 Oreal Mittel zum Faerben von Haaren
DE1569807A1 (de) * 1964-11-19 1970-07-09 Oreal Haarfaerbemittel
DE2628716A1 (de) * 1975-06-26 1977-01-20 Oreal Nitrierte kuppler, die beim direktfaerben, beim oxydationsfaerben und beim gemischten faerben brauchbar sind
DE2661057C2 (de) * 1975-06-26 1988-08-04 L'oreal, Paris, Fr
DE3038284A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-19 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
WO2002088257A1 (en) * 2001-04-26 2002-11-07 Basf Aktiengesellschaft Novel reactive dyes and use thereof for dyeing substrates containing nucleophilic groups

Also Published As

Publication number Publication date
CH309723A (de) 1955-09-15
NL95298C (de) 1960-09-15
US2750326A (en) 1956-06-12
GB707618A (en) 1954-04-21
FR1051605A (fr) 1954-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE928909C (de) Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
DE1147232B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Di-[benzimidazyl-(2')]-furanverbindungen
CH532160A (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen
DE1210504B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE943075C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE830511C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen
DE1233818B (de) Verfahren zum Faerben von Textilgut aus Polyestern oder Cellulosealkylcarbonsaeureestern mit Anthrachinonfarbstoffen
DE693025C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
DE44002C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins
CH407096A (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisothiocyanaten
DE254187C (de)
DE750400C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE1266425B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
DE1296722B (de) Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe
DE695346C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1017750B (de) Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar
DE825548C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen
DE2631040A1 (de) Verfahren zur herstellung basischer oxazinfarbstoffe
AT256833B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Isoxazolin-5-onen und ihren Salzen
DE935667C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenanthridiniumsalzen
DE852855C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen
DE719246C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen
DE959552C (de) Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten
DE2001816C3 (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen kationischer Farbstoffe
DE715393C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen