DE1569807A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
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Description
patentanwXlte
PROF. DR-DR. J. REITSTÖTTER
DR-IiIG. W. BUNTE
DR. K. G. LÖSCH
VOREAL
P 15 69 807.4 München, den 8. Januar I970
M/8017
Haarfärbemittel
Gegenstand der Erfindung sind neue Farbstoffe und deren Anwendung in Haarfärbemitteln. Die neuen Haarfärbemittel
sind vorzugsweise fUr kosmetische Zwecke geeignet.
Es ist bekannt, Sibstitutionsprodukte des Nitroparaphenylendiamins
in Lösungen zum Färben von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar, zu verwenden.
009828/1411
U."i vC'.Lj^il i'.ri.,' Jj 1 Aba. 2 Kr. 1 Saiz 3 dec Änderunsjsgee.v. 4.9.19871
Unter den verschiedenen Substituenten, die zwecks Gewinnung dunklerer Farbtöne als sie mit Hilfe des
Nltroparaphenylendlamins selbst hergestellt werden können, seien insbesondere Alkyl- und Qxyalkylgruppen genannt.
Vorzugsweise hat man die Verwendung von trioxyalkylierten Derivaten des Nitrophenylendiamins vorgeschlagen und unter ihnen vorwiegend solche« trioxyäthylierte Derivate, die an der in ο-Stellung zur
Nitrogruppe befindlichen Aminogruppe einen Qxyäthylrest und an der in m-Steilung zur Nitrogruppe befindlichen Aminogruppe zwei Qxyäthylgruppen tragen.
Es ist jedoch sehr schwierig« ein solches trioxyäthyliertes Derivat in reines Zustand und in guter
technischer Ausbeute, z.B. durch Einwirkung eines Halohydrins auf Nitroparaphenylendiamin zu bekommen,
denn die Substitution von Wasserstoffen der Aminogruppe durch Qxyäthylgruppen führt praktisch nicht
zur Gewinnung eines reinen trioxyäthylierten Produktes, sondern eines Gemisches aus mono-, dl- und
trlsubstituierten Produkten, wobei jeder Bestandteil
sein eigenes Färbevermögen besitzt und wobei das
Gemisch oft teerartige Verunreinigungen aufweist.
QRJGiNAL
009828/1411
Je nach den Verfahrensbedingungen, unter denen die
Substitutionsreaktion stattfindet, ist die Zusammensetzung des Gemisches verschieden, weshalb die mit
diesem Gemisch erhaltenen Farbtöne nicht reproduzierbar sind.
Das neue Haarfärbemittel kann auf verschiedene Weise gewonnen werden. Nach einer Arbeitsweise erzielt man
in 1,4-Steilung dioxyäthylierte Produkte, die mit dem
In 4-Stellung nonoxyäthylierten Produkten, deren 1-Arainfunktion unsubstltulert bleibt, gemischt sind. Die
Trennung der durch dieses Verfahren erhaltenen zwei Reaktionsprodukte 1st langwierig und schwierig, es
ist Jedooh von äußerster Wichtigkeit, diese Trennung zu vollführen, weil die Anwesenheit des mono-oxyäthylierten Produktes den erwarteten Farbton stark beeinflußt und nan niemals bei Verwendung der beiden
Reaktionsprodukte, deren Mengenverhältnis im wesentlichen von den Reaktionsbedingungen abhängt, zu einer
vollkommen reproduzierbaren Farbtönung gelangen kann. Das Verfahren besteht darin, daß man auf die
bereits bekannte Verbindung, das l-Amino~2-nitro-4-methylaminobenzol, ein Glykolhalohydrin einwirken
IHSt und man die erhaltenen mono- und dioxyäthylierten Produkte anschließend trennt.
00982.8/1/, 1 1
Man kann aber auch so vorgehen« daß ein Wasserstoffatom der in o-Stellung zur Nltrogruppe befindlichen
Amingruppe durch Qxyäthy!gruppen substituiert wird.
Diese Variante besteht darin, dafi man das 1-Aeino-2-nltro-4-methylacetamlno-benzol der Einwirkung von
Chloräthylchlorformiat unterwirfe, um die durch eines der ursprünglich auf dem N-Atom fixierten Wasserstoffatome in 1-Stellung besetzte Stellung zu blockieren,
und daß man durch Einwirkung von konzentrierter Salzsäure, die Desacetylierung des erhaltenen Produkts
bewirkt, daß man ferner im Anschluß daran Kalilauge zufügt, um in 1-Stellung eine Oxyäthylierung hervorzurufen und daß man schließlich ein Glykolhalohydrin
einwirken läßt, um in 4-Stellung eine Oxyäthylierung
zu erhalten.
Es wurde festgestellt, daß man unter Verwendung des l-(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2·-oxyäthyl)-methy1-aminobenzols vollkommen egalisierte tief violette Farbtöne erhält.
Dieser Farbstoff hat auch eine gute Affinität zu den
Keratinfasem der menschlichen Haare und die herstellbaren Färbungen sind besonders widerstandsfähig gegen
Haarwaschmittel und ohne färbende Wirkung auf die Kopfhaut .
0 0 9 8 2 8 / U 1 1 ~ - ^. - ,
BAD OFHQINAL
Die Färbepräparate, die mit dieser Verbindung hergestellt werden« bestehen aus einfachen wässrigen Lösungen
von vorzugsweise alkalischen pH-Werten. Der pH-Wert dieser Lösungen liegt im allgemeinen zwischen
pH-7 und pH-ΙΟ, vorzugsweise zwischen pH-Wert 8-9,5.
Um diesen pH-Wert einzustellen, kann man als Alkali Ammoniak verwenden oder auch eine beliebige organische
Base, wie Monoalkylamin, Alkanolamin oder eine heterocyclische
Base.
Übrigens können den erfindungsgemäßen Färbepräparaten
verschiedene, laufend in der Technik der Haarfärbungen
verwendete Mittel zugesetzt werden, zum Beispiel organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Detergentien
und Lacke.
Man kann die neuen Farbstoffe auch mit anderen Farbstoffen vermischen, wie Nitrofarbstoffen, Azofarbstoffen,
Anthrachinonfarbstoffen und andere bei der Haarfärbung üblicherweise verwendeten Farbstoffen.
Bei Anwendung dieser Färbepräparate benötigt man kein Oxydationsmittel. Die Einwirkungszeit kann in
weiten Grenzen schwanken, liegt aber vorzugsweise zwischen 5 und 30 Minuten. Auch die Anwendungstemperatur der Färbelösungen kann verschieden sein,
man bevorzugt jedoch gewöhnliche Temperatur. Auch «.
" BAD 009828/1411
die Konzentration der Färbelösungen kann verschieden sein, bevorzugt wird jedoch eine Konzentration
zwischen 0,1 und
Im folgenden wird die Herstellung des erfindungsgemäßen Farbstpffs nach den aufgefundenen beiden
Verfahren beschrieben,
1. Erstes Verfahren zur Herstellung von l-(2* -Qxyäthyl)
amino-2-nitro-4- (2 * oxyäthyl) -me thy lamino-benzol:
Man erhitzt am Rückflußkühler ein Gemisch von 0,03 Mol
(= 8,35 g) l-Amino^-nitro-^methylamino-benzol mit
65 ecm Wasser und 9,6 g Calciumcarbonat. Man fügt allmählich 0,2 Mol Glykolbromhydrin (= 14 ecm) hinzu und
führt 1 1/2 Stunden lang den Rückflußkühlprozeß fort. Nach dem Abkühlen säuert man mit 12 ecm Salzsäure an,
um überschüssiges Calciumcarbonat zu zerstören, und macht mittels Ammoniak wieder alkalisch. Da die Substitution eines Wasserstoffs der in o-Stellung zur
Nitrogruppe befindlichen Amingruppe schwierig ist, erhält man auf diese Verfahrensweise stets ein Gemisch
des gewünschten Produktes diit l-Amino-2-nitro-4-(2loxyäthyl)-methylamino-benzols.
BAD 009828/1411
Um diese beiden Produkte zu trennen, geht man wie
folgt vor:
Man filtriert 4,5 g des erhaltenen, bei 11O°C schmelzenden Produktes, das beinahe vollständig aus dem Monooxyäthylprodukt besteht. Nach mehrmaligem Umkristallisieren erhält man 3 g reines l-Amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzol, das bei 114°C schmilzt.
Das Isomere l-(2'-0xyäthyl)-amino-2-nitro-4-methylaminobenzol schmilzt bei 1200C und das Gemisch der beiden
Isomeren bei 1000C.
\ | berechnet | 50, | 89 | gefunden | |
G | 51,18 | 6, | 16 | - 50,98 | |
H | 6,16 | 20, | 21 | - 6,45 | |
H | 19,90 | - 20,25 | |||
Dieses monooxy&thyllerte Produkt ist ebenfalls als
Haarfarbstoff verwendbar.
Um die di-oxyäthylierte Verbindung nach der erwähnten
Filtrierung zu erhalten, zieht man die Mutterlaugen mittels Hethylisobutylketon aus, konzentriert im
Vakuum und erhält nach dem Abkühlen 5,8 g eines Roh-
- 8 0Ö982.8/U1 1
BAD
Produktes, das bei 80° schmilzt und zum größeren Teil aus dem di-oxyäthylierten Produkt besteht; nach dem
Umkristallisieren in Äthylacetat filtriert man 2,7 g l-(2' -Oxyäthyl)-amino-^-nitro-^-(21 -oxyäthyl)-jfcthylamino·
benzol, das bei 99°C schmilzt.
2. Zweites Verfahren zur Herstellung von l-(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzol.
Die Durchführung dieses Verfahrens erfolgt in 4 Ab~ schnitten:
a) Herstellung des fi-Chloräthy!esters der (Nitro-2,
4-methylaeetamlno)-phenylcarbaminsäure.
Man löst 0,17 Mol (= 35 g) l-Amino-2-nitro-4-methylaoetamino-benzol
in 200 ecm Methylisobutylketon. Nach Zusatz von 12 g Calciumcarbonat führt man allmählich unter
Rückflußkühlung 0,2 Mol Chloräthylchlorfonniat, nämlich 28,8 g ein. Man hält das ganze 3 Stunden unter
Rückfluß. Man filtriert kochend, um die Mineralsalze zu entfernen, verjagt das Lösungsmittel im Vakuum
und behandelt den öligen Rückstand mit Äther, um ihn zum Kristallisieren zu bringen. Zur Filtrierung gelangen
44 g ß-Chloräthylester der (2-Nitro-4-methylacetamino-)phenylcarbaminsäure,
der bei 830C schmilzt.
009828/U11 6^ OBtGlNAL
berechnet
gefunden
45,64 | 45,46 - | 45,55 | |
H % | 4,45 | 4,62 - | 4,50 |
N % | . 15,51 | 15,16 - | 15,52 |
b) Herstellung des ß-Chloräthylesters der (2-Nitro-4-methylamino)-phenylcarbaminsäure
Man führt 0,252 Mol (= 75,5 g) ß-Chloräthylester der
2-nItro-4-methyl-acetamino)-phenylearbaminsäure in ein
Gemisch von 79 ecm konz. Chlorwasserstoffsäure, 158 ecm
Wasser und 45 ecm Essigsäure ein. Man erhitzt während
einer Stunde am Rückflußkühler, kühlt in einem Eis-Salzgemisch ab und filtriert 58 g Chlorhydrat (krist.)·
Man löst dieses Chlorhydrat in Wasser, macht alkalisch mittels Ammoniak und filtriert 49 g ß-Chloräthylester
der (2-Nitro-4-methylamino)-phenylcarbaminsäure. Der Ester schmilzt bei 9O0C.
Analyse des erhaltenen Produktes:
berechnet
gefunden
C % H % N %
45, | 87 | 1 | 44, | 15 - | 44, | Ol |
4, | 58 | 4, | 56 - | 4, | 48 | |
15, | 55 | 15, | 63 - | 15, | 05 | |
G09828 | /U1 | |||||
BAD
10 -
c) Herstellung des 1-(2*-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-methylamino-benzols
Man erhitzt 0,056 g (= 15,5 g) ß-Chloräthylester der
(2-Nitro-4-raethylamino)phenylcarbamlnsäure 2 Stunden
unter Rückflußkühlung in l40 ecm einer alkoholischen, 110 g Kalilauge im Liter enthaltenden Pottaschelösung,
kühlt ab, gießt in ein Liter Eiswasser und filtriert 9*5 g l-(2l-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-methylamino-benzol,
das bei 1200C schmilzt.
Analyse des erhaltenen Produktes;
berechnet gefunden
C % 51,18 51,39 - 51,31
H # 6,16 6,39 - 6,30
N % 22,74 22,54 - 22,62
d) Herstellung von l-(2f0xyäthyl)-amino-2-nitro-4- (2 f-oxyäthyl)-methylamino-benzol
Der Ersatz eines in meta-Stellung zur Nitrogruppe befindlichen
Η-Atoms des Amins wird leicht auf folgende Weise bewerkstelligt: ein Gemisch von 0,086 Mol (*= 18,1 g)
l-(2'-0xyäthyl)-amino-2-nitro-4-methylamino-benzol,
110 ecm Wasser und 6,25 ß Calciumcarbonat wird auf
Rüokflußteniperatur gebracht. Dann fügt man tropfenweise
009828/U11 öAD'ORKäNAL
- li -
und unter Rühren 0,124 Mol Glykolbromhydrin (= 8,75 ecm)
hinzu, läßt 1 1/2 Stunden auf Rückflußtemperatur, kühlt das Reaktionsgemisch ab, säuert mittels Chlorwasserstoffsäure
an und filtriert das kristallisierte Chlorhydrat. Man last es wieder in Wasser auf und bringt es mit Hilfe
von Ammoniak auf ein alkalisches pH. Man filtriert 16 g l-(2l-0xyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-raethylamino-benzol,
das bei 990C schmilzt.
Analyse des erhaltenen Produkts:
berechnet gefunden
C % 51,76 51,64 - 51,90
H % 6,66 6,85 - 6,85
N # 16,47 16,34 - 16,57.
Es sollen nun einige Verwendungsbeispiele des erfindungsgemäßen Farbstoffs gebracht werden.
Man bereitet eine Lösung aus:
l-(2'-0xyäthyl)-amino-2-nitro, 4-(2'oxyäthyl)-
methylamino-benzol 5,0 g
mit 20 Mol, Äthylenoxyd oxyäthylierter
Laurylakohol 5,0 g
Ammoniak bis zum pH = 9
Wasser bis zu . 100 g
009828/ U1 1 - "/
BAD DRiGiNAL
Man wendet diese Lösung auf zu 100 % weißen Haaren an,
läßt sie 10 Minuten einwirken, spült, wäscht und trocknet. Die erhaltene Tönung ist malvenfarbig.
Man stellt eine Lösung her aus:
l-(2'-0xyäthyl)amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-
methylamino-benzol 0,7 g
l-0xy-2-amino-5-nitro-benzol . 0,12 g
Natriumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N -alkyl (fettsauer)-aparagins der Formel
CH2 - CONH - (CH2)5 - N
I \ CH
d
5
R - NH - CH - COONa
(worin R = Alkylrest der Kokosfettsäuren ... Ig
50 #ige Lösung des Na-salzes des N(N',N1-diäthyl-
aminopropyl)-N -alkyl(fett)asparagins der Formel
CH2 - CONH - (CH2) - N
R-NH- CH- COONa
worin R = Alkylrest von Talgfettsäuren ... lg
BAD 009828/ U1 1
mit 20 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierter
Laurylalkohol ............... } g
Kokosdiäthanolamid . 2 g
Ammoniak bis zum pH■ · 9
Wasser bis zu 100 g
Auf zu 90 % weißen Haaren wendet man diese Lösung
20 Min. lang an. Man spült, wäscht und trocknet. Man erhält ein helles Kastanienbraun.
Man bereitet eine Lösung aus:
1-(2!-0xyäthyl)amino~2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)
methylamino-benzol ....... 0,6 g
l-0xy-2-amino-5~nitro-benzol ....... 0,1g
Nitroparaphenylendiamin 0,01 g
l-Amino-2-nitro-4-methylaraino-benzol ... 0,07g
Natriumsalz des N(N',N1-Diäthylaminopropyl)-
N -alkyl(fett)-asparagin der Formel
CH2 - CONH ( CH2), - N
R - NH - CH - COONa Γ''
R - NH - CH - COONa Γ''
worin R = Alkylrest der Kokosfettsäuren ... Ig
50 #ige Lösung des Natriumsalzes des
N0 (N' -,N1 -Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(Fett-)-
Asparagine der Formel _ -""_*■
BAD ORiGIMAL" 0 0 9 8 2 8/1411
32H5
CH2 - CONH (CHg)3 - N
R - NH - CH - COONa
R - NH - CH - COONa
worin R = Alkylrest der Talgsäuren ..... Ig 20 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierter Laurylalkohol j5 g
Kokosdiäthanolamid 2g
Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion ... pH 9
Wasser bis zu 100 g
Man wendet diese Lösung auf 90 $ig weißen Haaren 20 Min.
an. Man spült, wäscht, trocknet und erhält eine kastanienrote Färbung.
Selbstverständlich kann man die Herstellungsverfahren und die Anwendungsbeispiele beliebig abwandeln, ohne
den Rahmen der Erfindung zu überschreiten.
- 15-
Claims (8)
1. l-Amlno-2-nitro-·^(21 -oxyäthyl)-methylamino-benzol.
2. l-(2"-Qxyäthyljamino^-nitro-^1 -oxyäthyl-)-methy1-amino-benzol.
5* Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'oxyäthyl)-methylamino-benzol,
im wesentlichen dadurch gekennzeichnet , daß man auf l-Amino^-nitro-^-methyl-amino-benzol
ein Glykolhalohydrin, insbesondere Glykolbromhydrin, einwirken läßt und hierauf die mono- und di-oxyäthylierten
Produkte, z.B. durch Kristallisation, trennt.
4. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das 1-Amino-2-nitro-4-methylacetamino-benzol
der Einwirkung von Chloräthylchloroformiat unterwirft, hierauf durch Einwirkenlassen von konz. Salzsäure
die Desacetylierung des Produktes veranlaßt, Kalilauge zufügt und schließlich ein Glykolhalohydrin,
insbesondere Glykolbromhydrin, einwirken läßt.
8AD ORiG
0 0 9 S 2 ε ' 1 / 1 1
5. Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere zum kosmetischen Färben von menschlichem Haar, gekennzeichnet durch einen Gehält an
l-(2!-0xyäthyl)amino-2-nitro-4-(2f-oxyäthyl)-methylamino-benzol.
6. Färbemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß sein pH-Wert zwischen
7 und 10, insbesondere zwischen pH-Wert 8 und pH-Wert 9,5 liegt.
7. Färbemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Farbstoffkonzentration
zwischen 0,1 und 5 % liegt.
8. Färbemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß es gemischt mit anderen Farbstoffen
für Haar verwendet wird.
009828/1Ä1 1
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GB (1) | GB1104970A (de) |
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