DE1492066C - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbe- in der Formel folgende Bedeutung hat:
mittel, das aus mindestens einem Anthrachinonfarb-
40
stoff der allgemeinen Formel
O NH-Z
O OH
in welcher Z die Gruppe
-(CH2Jn-N
R'
(I)
45
55
60
-(CH2Jn-N-R'
R"
CH2-CH
-(CH2Jn-N
R" CH7-CH7
oder CH7-CH7
-(CH2Jn-N
R" CH7-CH7
CH,
bedeutet, worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 und R und R' gleiche oder verschiedene niedere
Alkylreste, wie —CH3 oder —C2H5, oder Bestandteile
eines heterocyclischen Restes, wie eines Morpholin- oder Piperidinrestes, sein können, oder dessen
Quaternisierungsprodukt, wobei im letzteren Fall Z wobei in diesen Formeln n, R und R' die obigen Bedeutungen
haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen oder Methosulfat, bedeutet,
und sonstigen üblichen Bestandteilen sowie gegebenenfalls anderen Haarfarbstoffen besteht. Das erfindungsgemäße
Haarfarbemittel weist vorteilhafterweise einen pH-Wert von 3 bis 9 auf.
Aus der britischen Patentschrift 807 241 ist es bereits bekannt, Anthrachinonfarbstoffe zur Färbung von
Textilmaterialien aus Polyacrylnitril und Polyacrylnitrilmischpolymerisaten zu verwenden. In der genannten
Entgegenhaltung ist dabei darauf hingewiesen, daß Alkylaminoanthrachinone, die in dem Alkylrest
tertiäre Amino- oder quaternisierte Ammoniumgruppen enthalten, zum Färben von Fasern aus
Wolle, Baumwolle, Rayon, Acetatseide oder Seide verwendet werden können, wobei jedoch derartige
Färbungen den Nachteil haben, daß der Farbstoff beim Spülen oder Waschen von den Fasern entfernt
wird oder daß ihre Lichtechtheit unbefriedigend ist.
In der britischen Patentschrift 459 594 ist die Färbung von synthetischen Fasern, wie Acetatseide, mit
Hilfe von basischen Farbstoffen beschrieben, wobei als derartige in Frage kommende basische Farbstoffe
auch in ganz allgemeiner Weise verschiedene Anthrachinonderivate erwähnt sind. Es findet sich jedoch keinerlei
Hinweis, daß die erfindungsgemäß verwendeten speziellen Anthrachinonderivate vorteilhafte Haarfärbemittel
liefern.
V· Aus der deutschen Patentschrift 714 986 ist ein ^ Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
der Anthrachinonreihe bekannt, wobei bezüglich deren Verwendbarkeit angegeben ist, daß sie sich zum
Färben von tierischen, pflanzlichen und künstlichen Fasern eignen. Auch aus dieser Patentschrift ist kein
Hinweis zu entnehmen, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Anthrachinonderivate mit Vorteil in Haarfärbemitteln
Anwendung finden können.
In der Literaturstelle »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 76, S. 588 (1954), ist die Herstellung
von 1-Dialkylaminoalkylanthrachinonen beschrieben,
die in 4-Stellung eine Methylgruppe oder in 3-Stellung ein Chloratom tragen. Hinsichtlich der
Verwendbarkeit dieser Verbindungen ist angegeben, daß diese schistosomicide Mittel (Mittel gegen Saugwürmer)
sind.
Hinsichtlich des vorstehend abgehandelten Standes der Technik ist ergänzend noch darauf hinzuweisen,
daß aus der bereits bekannten Verwendung von Anthrachinonderivaten zum Färben von Wolle oder
>, Seide keine Rückschlüsse gezogen werden können,
■4' daß gerade die erfindungsgemäß eingesetzten speziellen Anthrachinonderivate sehr gut zum Färben von Haaren
geeignet sind, wobei auch in Betracht gezogen werden muß, daß Wolle und Seide im allgemeinen in
der Wärme, beispielsweise unter Sieden und bei sehr saurem pH gefärbt werden, während Haarfärbungen
im allgemeinen in der Kälte und bei basischem pH durchgeführt werden.
Die in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln verwendeten Anthrachinonfarbstoffe weisen den Vorteil
einer großen Lichtbeständigkeit sowie Affinität für Keratinfasern in einem weiten pH-Bereich auf,
der sich, wie oben bereits erwähnt, von pH 3 bis 9 erstreckt. Außerdem sind die erfindungsgemäß eingesetzten
Anthrachinonfarbstoffe in Wasser löslich, wobei ihre Wasserlöslichkeit ungefähr 8% erreicht.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können vorzugsweise bei Raumtemperatur angewendet werden.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die zu färbenden Haare mit
dem gewünschten Mittel, wie erwähnt vorzugsweise bei Raumtemperatur, getränkt und nach einer etwa
5 bis 20 Minuten langen Einwirkungszeit mit Wasser gespült und getrocknet.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten, wie oben bereits erwähnt, außer den erfindungsgemäß
eingesetzten Anthrachinonfarbstoffen noch sonstige übliche Bestandteile sowie gegebenenfalls andere
Haarfarbstoffe. Als sonstige übliche Bestandteile kommen beispielsweise Dispergiermittel, Weichmacher,
Riechstoffe od. dgl. in Frage. Als andere Haarfarbstoffe können beispielsweise Nitrofarbstoffe der Benzolreihe
oder andere Anthrachinonfarbstoffe erwähnt werden. Erfindungsgemäße Haarfärbemittel, die nur
Anthrachinonfarbstoffe mit Morpholin- oder Piperidinresten enthalten, weisen den Vorteil auf, keinen unangenehmen
Geruch zu besitzen.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel enthält die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonfarbstoffe vorzugsweise in wässeriger Lösung.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel enthält die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonfarbstoffe vorzugsweise in wässeriger Lösung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonfarbstoffe können hergestellt werden, indem man auf
Chinizarin ein N,N-Dialkylalkylendiamin der Formel II
NH2-(CH2)n —N
R'
worin n, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, beispielsweise mit Dimethylsulfat
oder einem Alkylhalogenid, erforderlichenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels quaternisiert.
Die nachfolgenden Herstellungsvorschriften veranschaulichen
die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Anthrachinonfarbstoffen:
Herstellungsvorschrift A
l-[(ß-Morpholinoäthyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon der Formel
CH9-CH2
O NH-CH2-CH2-N
O OH
Man erhitzt unter Rühren und Rückflußkühlung während 3 Stunden die Lösung eines Gemisches von
0,2 Mol Chinizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon) und 0,24 Mol N-(/3-Aminoäthyl)-morpholin in 150 cm3
Isobutanol. Nach dem Abkühlen wird das Rohprodukt abgetrennt, aus Benzol umkristallisiert schmilzt es bei
164 bis 1650C.
Die Analyse des erhaltenen Produkts liefert folgende Werte:
Berechnet ... | C | 68, | 18, | H | 5,68, | N | 7,95% |
gefunden .... | C | 68, | 11- | H | 5,75- | N | 7,77- |
68, | 14, | 5,64, | 8,00% |
5 6
Herstellungsvorschrift B [(4-Hydroxyanthrachinonal- l-ammoäthyl)-/?-(N-methyl-morpholinium)]-methylsuIfat der Formel
CH2-CH2
O NH- CH, — CH, — N
H3C CH2 CH2
SO4CH;
O OH
Diese Verbindung wird ausgehend von der ent- 15 ternäre Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei
sprechenden tertiären Base in üblicher Weise durch 200 bis 2050C. Die Analyse ergibt einen Stickstoff-Umsetzung
mit Dimethylsulfat in Toluollösung unter gehalt von 5,73% gegenüber einem berechneten Stick-Rückflußkühlung
erhalten. Die so gewonnene qua- stoffgehalt von 5,75%.
Herstellungsvorschrift C
1 - [(y- Piperidinopropyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon
der Formel
NH-CH2-CH2-CH2-N
CH2-CH2 CH2-Ch/
CH2 2S
30
OH
Ein Gemisch von 0,15 Mol N-(y-Aminopropyl)-piperidin
und 0,15 Mol Chinizarin werden in 200 cm3 Toluol gelöst und während 7 Stunden unter Rühren
und unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das erhaltene Produkt
mehrere Male aus Hexan und dann aus Alkohol umkristallisiert. Das so gewonnene Produkt schmilzt
bei einer Temperatur von ungefähr 1050C.
Die Analyse des erhaltenen Produkts liefert folgende Werte:
Berechnet... C 72,53, H 6,59, N 7,69%; .
gefunden .... C 72,43- H 6,72- N 7,81-72,35, 6,83, 8,01%.
gefunden .... C 72,43- H 6,72- N 7,81-72,35, 6,83, 8,01%.
Herstellungsvorschrift D ^-Hydroxyanthrachinonyl-l-aminopropy^-y-iN-methylpiperidinium^-methylsulfat der Formel
CH2-CH,
O NH- CH7 — CH, — CH, — N
CH,
Man setzt die entsprechende tertiäre Base mit Dimethylsulfat unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel
und unter Rückflußkühlung in üblicher Weise um. Das erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung
bei einer Temperatur von 160 bis 163°C.
Herstellungsvorschrift E
1 - (γ - Morpholinopropyl) - amino - 4 - hydroxyanthrachinon
der Formel
CH2-CH2
O NH-CH2-CH2-CH2-N O
CH2-Ch/
CH,—CH,
so.ch;
Man erwärmt eine Mischung von 0,2 Mol Chinizarin und 0,24 Mol y-Aminopropylmorpholin in Lösung
in 150 cm3 Isobutanol 3 Stunden lang unter Rühren zum Rückfluß. Nach Abkühlen wird das Rohprodukt
abgesaugt.
In gleicher Weise können auch beispielsweise 1 - (ß- Diäthylaminoäthylamino) -A- hydroxyanthrachinon,
1 - (γ - Diäthylaminopropy lamino) -A- hydroxyanthrachinon
oder die entsprechenden quaternärcn Ammoniumverbindungen hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
O OH
[(4-Hydroxyanthrachinonyll-aminoäthyl)-/HN-methylmorpholinium)]-methylsulfat.
5 g
Von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis
14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von.... 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man trägt diese Lösung auf graues Haar auf und läßt sie während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur
einwirken. Sodann spült man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise eine
intensive violette Färbung.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung :
Man erhält unter den gleichen Anwendungsbedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen eine
Violettfärbung.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyll-aminoäthyl)-ß-(N-methylmorpholinium)]-methylsulfat...
Ig
Milchsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den im vorstehenden Beispiel angegebenen Bedingungen erhält
man eine ähnliche Tönung geringer Intensität.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-y-(N-trimethylammonium)]-methylsulfat
2 g
Octylphenol kondensiert mit
10 Mol Äthylenoxyd 1,3 g
20%iger Ammoniak bis zur Erreichung eines pH-Wertes von .... 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen
erhält 90% weiße Haare enthaltendes Haar eine violette Färbung, ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung :
l-(y-Dimethylaminopropyl)-
amino-4-hydroxyanthrachinon 0,5 g Milchsäure bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 3,5
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
[(4-Hydroxyanthrachinonyll-aminopropyl)-y-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat
.... 4,5 g
Von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14
C-Atomen, kondensiert mit
10 Mol Äthylenoxyd 10 g
C-Atomen, kondensiert mit
10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von.... 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie vorher angegeben, erhält man eine
ähnliche Färbung, jedoch geringerer Intensität wie in den vorhergehenden Beispielen.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
Bis-[(l,4-anthrachinonyl-aminoäthyl-methyl-morpholinium)]-sulfat
1,3 g
[(4-Hydroxyanthrachinonyll-aminopropyl)-y-(N-methyl-
piperidinium)]-methylsulfat .... 0,9 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von.... 7
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung auf 95% weiße Haare enthaltendes Haar unter den gleichen Bedingungen
wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man eine einheitlich graue Färbung.
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
(4-Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminopropyl)-methy lmorpholiniummethylsulfat
5 g
Von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis
14 Kohlenstoffatomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
14 Kohlenstoffatomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von.... 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie oben angegeben erhält man eine intensive
violette Färbung.
209 534/533
Claims (2)
1. Haarfarbemittel, dadurch gekennzeichnet,
daß es aus mindestens einem An thrachinonfarbstoff der allgemeinen Formel
O NH
IO
(I)
O OH
in welcher Z die Gruppe
-(CH2),,-N
R'
■25
bedeutet, worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6
und R und R' gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, wie —CH3 oder —C2H5, oder Bestandteile
eines heterocyclischen Restes, wie eines Morpholin- oder Piperidinrestes, sein können, oder
dessen Quaternisierungsprodukt, wobei im letz
teren Fall Z in der Formel folgende Bedeutung hat :
-(CH2Jn-N-R'
R"
CH2-CH2^
-(CH2).-N
R" CH2-CH/
CH7-CH7
-(CH2),-N
CH7
R" CH7-CH7
wobei in diesen Formeln n, R und R' die obigen Bedeutungen haben, R" einen niederen Alkylrest
und A ein Anion, wie Halogen oder Methosulfat, bedeutet, und sonstigen üblichen Bestandteilen
sowie gegebenenfalls anderen Haarfarbstoffen be-, steht.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 3 bis 9
aufweist.
Applications Claiming Priority (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR913810A FR1422016A (fr) | 1962-10-29 | 1962-10-29 | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur application à la teinture des cheveux |
FR920795A FR1391675A (fr) | 1963-01-08 | 1963-01-08 | Nouvelles solutions pour la teinture des cheveux et nouveaux composés pouvant êtreutilisés dans ces solutions |
FR920795 | 1963-01-08 | ||
FR930212A FR1401163A (fr) | 1963-04-02 | 1963-04-02 | Nouveaux colorants dérivés de la 2-aminoanthraquinone et leur application à la teinture des cheveux |
FR938822A FR1379649A (fr) | 1963-06-20 | 1963-06-20 | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur utilisation pour la teinture des cheveux |
FR954132A FR87902E (fr) | 1962-10-29 | 1963-11-18 | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur application à la teinture des cheveux |
DEO0009873 | 1964-01-04 | ||
US67706867A | 1967-10-23 | 1967-10-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1492066A1 DE1492066A1 (de) | 1970-07-23 |
DE1492066C true DE1492066C (de) | 1973-03-15 |
Family
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