DE1794332C3 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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DE1794332C3 DE1794332A DE1794332A DE1794332C3 DE 1794332 C3 DE1794332 C3 DE 1794332C3 DE 1794332 A DE1794332 A DE 1794332A DE 1794332 A DE1794332 A DE 1794332A DE 1794332 C3 DE1794332 C3 DE 1794332C3
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Description

R'
worir. η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6, R und R' Bestandteile eines Morpholin- oder Piperidinrestes sind, bedeutet, bzw. deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Falle Z in der Formel folgende Bedeutung zukommt:
-(CH2Jn-N O
R" CH2-CH2
oder
CH2-CH2
-(CH2Jn-N CH2
R" CH2-CH2
in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Methosulfat od. dgl., darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel 1
O NH
CH2 CH2
-(CH2),-N CH2
R" ^CH2-CH2
in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung
jo haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion. wie Halogen, Methosulfat od. dgl., darstellt.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe haben den Vorteil einer großen Lichtbeständigkeil und zeigen in einem sich von pH 3 bis 9 erstreckenden
Bereich Affinität für Keratinfasern. Außerdem sind sie in Wasser löslich, wobei ihre Wasserlöslichkeit etwa 3% beträgt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben von Haaren, wobei sie vorzugsweise bei Raumtemperatur angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von Haaren in ein Haarfarbemittel eingebracht werden, wobei ein oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe bzw. deren Quaternisierungsprodukte in dem Haarfärbemittel anwesend sein können Außer den erfindungsgemäßen Farbstoffen können diese Haarfärbemittel noch andere bereits bekannte Haarfarbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher, Riechstoffe od. dgl. enthalten. Als derartige zusätzliche Farbstoffe können beispielsweise Nitrofarbstoffe der Benzolreihe oder andere Anthrachinonfarbstoffe verwendet werden. Derartige ein oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe und gegebenenfalls andere Zusatzstoffe enthaltende Haarfärbemittel liegen vorzugsweise als wäßrige Lösung vor. Zur Anwendung werden derartige Haarfärbemittel vorzugsweise bei Raumtemperatur auf die zu färbenden Haare aufgebracht, wonach die Haare nach einer etwa 5 bis 20 Minuten langen Einwirkungszeit rrnt Wasser gespült und getrocknet werden.
Die erfindunpsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt, indem man Chinizarin mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel II
in welcher Z die Gruppe
(I)
NH2-(CH2Jn-N
R'
(H)
(CH2Jn-N.
R'
worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6, R und R' worin n, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, wenn erforderlich, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, beispielsweise mit Dimethylsulfat oder einem Alkylhalogenid, quaternisiert. Erfindungsgemäße Farbstoffe sind insbesondere 1 - [(/? - Morpholinoäthy!) - amino] - 4 - hydroxyanthrachinon, [(4- Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminoäthylj-
/J-(N- wethylraorpholinium)] - methylsulfat, Die erfindungsgemUßen Antbrachmonfarbstaffe mit
|-[(y-Piperidinopropyl)-amtno]-4-bydroxyanthra- Morpboljn- oder Piperidinresten haben den Vorteil,
chinon, [fa-Hydrojiy&nthrachinonyl-l-aminopropyl)- daß unter ihrer Verwendung hergestellte Haarfärbe-
y-(N-roethylpiperidjnium)]-methylsuirat. mittel keinen unangenehmen Geruch aufweisen.
Beispiel 1
l-[(/?-Morpholinoäthyl)-arnino]-4-hydroxy-anthrachinon der Formel
O NH-CH2-CH3-N
CH2 CH2
O OH
Man erhitzt unter Rühren und Rückflußkühlung 2o Die Analyse des erhaltenen Produkts liefen fol- während 3 Stunden die Lösung eines Gemisches von gende Werte:
0,2 Mol/g Chinizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon)
und 0,24 Mol/g N-(/f-Aminoäthyl)-morpholin in 150 cm3 Isobutanol. Nach dem Abkühlen wird das
Rohprodukt abgetrennt, aus Benzol umkristallisiert 25 gefunden:
»chmilzt es bei 164 bis 165°C. C 68,11 bis 68,14, H 5,75 bis 5,64, N 7,77 bis 8,00%.
Berechnet:
C 68,18, H 5,68, N 7,95%;
Beispiel 2
[(4-Hydroxyanthrachincinyl-l-amino-äthyl)-i)'-(N-methyl-morpholiniuro)]-methylsulfat der Formel
CH2-CH2 / \
O NF-CH1-CH1-N O
CH2-CH2
CH3
O OH
SO4CH3-
Diese Verbindung wird, ausgehend von der ent- näre Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 200 bis
sprechenden tertiären Base, in üblicher Weise durch 2050C. Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von
Umsetzung mit Dimethylsulfat in Toluollösung unter 5,73% gegenüber einem berechneten Stickstoffgehalt
Rückflußkühlung erhalten. Die so gewonnene quater- 45 von 5,75%.
Beispiel 3
1 -[(y-Piperidinopropyl)-amino]-4-hydroxy-anthrachinon der Formel
CH2-CH2 / \
O NH-CH2-CH2-CH2-N CH2
CH2-CH2
Ein Gemisch von 0,15 Mol/g N-(y-Aminopropyl)- bei einer Temperatur von ungefähr 1050C. Die
piperidin und 0,15 Mol/g Chinizarin wird in 200 cm3 Analyse des erhaltenen Produkts liefert folgende
Toluol gelöst und während 7 Stunden unter Rühren Werte: und unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Ab- 6$ Berechnet:
dampfen des Lösungsmittels wird das erhaltene Pro- c 72,53, H 6,59, N 7,69%;
dukt mehrere Male aus Hexan und dann aus Alkohol gefunden:
umkristallisiert. Das so gewonnene Produkt schmilzt c 72,43 bis 72,35, H 6,72 bis 6,83, N 7,81 bis 8,01%.
Beispiel 4
[(4-Hydroxyantbrachinonyl-l -amino-propyI)-/-(N-methyl-piperidinium)]-methylsi4lfat der Formel
O NH-CH1-CH1-CH1-N CH2
CH2-CH2
CH3
O OH
Man setzt die entsprechende tertiäre Base mit Dimethylsulfat unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel und unter Rückflußkühlung in üblicher Weise um. Das erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung bei einer Temperatur von 160 bis 163° C.
Die nachfolgenden Versuche 1 bis 4 veranschaulichen die Anwendung der erfindungsgemäürn Farbstoffe.
Versuch 1
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-HydiOxyanthrachinonyl-l-aminoäthyl)-/i-(N-methylmorpholinium)]-methylsulfat 5 g
von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man trägt diese Lösung auf graues Haar auf und läßt sie während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Sodann spült man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise eine intensiv violette Färbung.
Versuch 2
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-l-aminoäthyl)-/?-(N-methylinorpholinium)]-methylsulfat Ig
Milchsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 3
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
SO4CH3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den im vorhergehenden Beispiel angegebenen Bedingungen erhält man eine ähnliche Tönung geringerer Intensität.
Versuch 3
Man bereitet eine Mischung founder Zusammensetzung:
[(4-HydroxyanthrachinonyI-l-aminopropyl)-/-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat 4,5 g
von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 9
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie vorher angegeben erhält man eine ähnliche Färbung, jedoch geringerer Intensität wie in den vorhergehenden Beispielen.
Versuch 4
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
Bis-[(l,4-anthrachinonyl-aminoäthylmethyl-morpho!inium)]-sunVi 1,3 g
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminopropyl)-;'-(N-methylpiperidinium)]-
methylsulfat 0,9 g
Natriumcarbonat bis 7ur Erreichung eines pH-Wertes von 7
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung auf 95% weiße Haare enthaltendes Haar unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man eine einheitlich graue Färbung.

Claims (1)

  1. i 794332
    Patentansprüche;
    Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I O NH-Z
    Bestandteile eines Morpholin- oder Piperidinrestes sind, bedeutet, bzw, deren Quaternierungsprodukte, wobei im letzteren Falle Z in der Formel folgende Bedeutung zukommt:
    (D
    CH2-CH2
    N
    R" CH2-CH2
    O OH
    in welcher Z die Gruppe
    oder
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