DE1794332A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
- Anthrachinonfarbstoffe [Ausscheidung aus Patentanmeldung P 14 92 066.2-43] Die vorliegende Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I in welcher Z die Gruppe @ worin n eine ganse Zahl zwischen 1 bis 6, R und R' Bestandteile eines heterocyclischan Restes, wie beispielsweise eines Morpholin- oder Piperidinrestas, sind, bedeutet, bzw. deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Falle Z in der Porel folgende Bedeutung zukommt: in welchen Formeln n, R und R1 die obige Bedeutung haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Methosulfat oder dergleichen, darstellt, Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe haben den Vorteil einer großen Lichtbeständigkeit und zeigen in einem sich von pH 3 bis 9 erstreckenden Bereich Affinität Für Keratinfasern.
- Außerdem sind sie in Wasser löslich, wobei ihre Wasserlöslichkeit etwa 8 % beträgt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben von Haaren, wobei sie vorzugsweise bei Raumtemperatur angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von Haaren in ein Haarfärbemittel eingebracht werden, wobei ein oder mehrere erfindnngsgemäße Farbstoffe bzw. deren Quaternisierungsprodukte in dem Haarfärbemittel anwesend sein können. Außer den erfindungsgemäßen Farbstoffen können diese Haarfärbemitel noch andere bereits bekannte Haarfarbstoffe und gegebenenfalls sonstige iibliohe Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher, Riechstoffe oder dergleichen enthalten. Als derartige zusätzliche Parbstoffe können beispielsweise Nitrofarbstoffe der Benzolreihe oder andere Anthrachinonfarbstoffe verwendet werden. Derartige ein oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe und gegebenenfalls andere Zusatzstoffe enthaltende Haarfärbemittel liegen vorzugsweise als wässerige Lösung vor. Zur Anwendung werden derartige Haarfärbemittel vorzugsweise bei Raumtemperatur auf die zu färbenden Haare aufgebracht, wonach die Haare nach einer etwa 5 bis 20 Minuten langen Einwirkungszeit mit Wasser gespült und getrocknet werden.
- Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt, indem man Chinizarin mit einem N, N-Dialkylalkylendiamin der allgemeinen Formel II worin n, R und R' die oben angegebenen Bedautungen besitzen, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffs, wenn erforderlich, in anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittals, beispielsweise mit Dimethylsulfat oder einem alkylhalogenid, quaternisiert.
- Erfindungsgemäße Farbstoffe sind insbesondere 1-[(ß-Morpholinoöthyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon, [(4-Hydroxyanthrachinonal-1-aminoäthyl)-ß-(M-methylmorpholinium)]-methylsulfat, 1-[(#-Piperidinopropyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon, [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat, 1-(#-Morpholinopropyl)-amino-4-hydroxy-anthrachino, [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminoäthyl)-ß-(M-methylmorpholinium)]-mehtylsulfat, [(4-UHydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat, Bis-[(1,4-anthrachinonyl-aminoäthyl-methyl-morpholinium]-sulfat, [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat und 4-Hydroxy-anthrachinonyl-1-aminopropyl)-methyl-morpholinium-methylsulfat.
- Erfindungsgemäße Anthrachinonfarbstoffe mit Morpholin- oder Piperidinresten haben den Vorteil, daß unter ihrer Verwendung hergestallte Haarfärbemittel keinen unangenehmen Geruch aufweisen.
- Beispiel 1 1-[(ß-Morpholinoäthyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon deer Formel Man erhitzt unter Rühen und Rückflußkühlung während 3 Stunden die Lösung eines Gemisches von 0,2 Mol/g Chinizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon) und 0,24 Mol/g N-(ß-aminoäthyl)-morpholin in 150 cm Isobutanol. Nach dem Abkühlen wird das Rohprodukt abgetrennt, aus Benzol umkristallisiert schmilst es bei 164 bis 165°C.
- Die Analyse des erhaltenen Produkte liefert folgende Werte: berechnet gefunden C 68,18 % 68,11 bis 68,14 H 5,68 % 5,75 bis 5,64 % N 7,95 % 7,77 bis 8,00 % Beispiel 2 [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-amino-äthyl)-ß-(N-methyl-morpholinium)]-mehtylsulfat der Formel: Diese Verbindung wird, ausgehend von der entsprechenden tertiären Base in üblicher Weise durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Toluollösung unter Rückflußkühlung erhalten. Die so gewonnens quaternäre Verbindung schmilst unter Zersetzung bei 200 bis 20500. Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von 5,73 % gegenüber einem berechneten stickstoffgehalt von 5,75 %.
- Beispiel 3 1-[(#-Piperidinopropyl)-amino]-4-hydroxyanthrachinon der Formehl: Ein Gemisch von 0,15 Mol/g N-(#-aminopropyl)-piperidin und 0,15 Mol/g Chinisarin werden in 200 cm3 Tolonl gelöst und während 7 Stunden unter Rühren und unter @ückflußkühlung erhitzt. Mach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das erhaltena Produkt mehrere Male zus Hexan und dann aus Alkohol umkristallisiert. Das so gewonnene Produkt schmilst bei einer Temperatur von ungefähr 105°C. Die Analyse des erhaltenen Frodukts liefert folgende Werte: berechnet gafund@n C 72,53 % 72,43 bis 72,35 % H 6,59 % 6,72 bis 6,83 % N 7,69 % 7,81 bis 8,01 % Beispiel 4 [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methyl-piperidinium)]-mehtylsulfat der Formel: Man setzt die entsprechende t.rtilre Base mit Dimethylsulfat unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel und unter Rückflußkühlung in üblicher Weise um. Das erhaltene Produkt schmilzt unter zersetzung bei siner Temperatur von 160 bis 163°C.
- In gleicher Weise können auch beispielsweise 1-(ß-Diäthylaminoäthylamino)-4-hydroxyanthrachinon, 1-(#-Diäthylaminopropylamino)-4-hydroxyanthrachinon oder die entzprechenden quaternären Ammoniumverbindungen hergestellt werden.
- Die nachfolgenden Versuche 1 bis 6 veranschaulichen die Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe.
- Versuch 1 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-ß-(N-methylmorpholinium)]-mehtylsulfat 5 g von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g Matriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9 mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Man trägt diese u'sung auf graues Haar auf und lBt sie während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Sodann eplilt man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise eine intensiv violette Färbung.
- Versuch 2 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-ß-(N-methylmorpholinium)]-mehtylsulfat 1 g Milchsäure bis sur Erreichung eines pH-Wertes von 3 mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Bei anwendung dieser Lösung unter den ii vorhergehenden Beispiel angegebenen Bedingungen erhält man eine ähnliche Tönung geringerer Intensität.
- Versuch 3 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-trimethylammonium)]-mehtylsulfat 2 g Octylphenol kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 1,3 g 20 %iges Ammoniak bis zur Erreichung eines pH-Wertes von mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen erhält 90 % weiße Haare enthaltendss Haar eine violatte Färbung, ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen.
- Bersuch 4 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: 1-(#-Dimethylaminopropyl)-amino-4-hydroxyanthrachinon 0,5 g Milchsäure biß mur Erreichung eines pH-Wertes von 3,5 mit Wasser auffüllen auf 100 Man erhält unter den gleichen Anwendungsbedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen eine Violsttfärbung.
- Versuch 5 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-mehtylsulfat 4,5 g von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Werten von 9 mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie vorher angegeben, erhält man eine ähnliche Färbung, jedoch geringerer Intensität wie in den vorhergahenden Beispielen.
- Versuch 6 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Bis-[(1,4-anthrachinonyl-aminoäthyl-methyl-morpholinium)]- sulfat 1,3 g [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-mehtylsulfat 0,9 g Natriumoarbonat bis sur Erreichung eines pH-Wertes von 7 Mit Wasser aufflillen auf 100 cm3 Bei Anwendung dieser Lösung auf 95 % weiße Haare enthaltendes Haar unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man eine einheitlich graus Färbung.
Claims (1)
- PATEMTANSPRÜCHE 1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I in welcher Z die Gruppe , worin n eine ganze Zahl zwischen 1 bis 6, R und R' Bestandteile eines heterocyclischen Restes, wie beinspeilsweise eines Morpholin- oder Piperidinrestes, sind, bedautet, bzw. deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Falle Z in der Formel folgende Bedeutung zukommt: in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung haben, Reinen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Nethosulfat oder dergleichen, darstellt, 2. 1-C (ß-Morpholinoäthyl)-aminoJ-4-hydroxyanthrachinon.3. [(4-Hydroxyanthrachinonal-l-amino-äthyl)-ß-(N-methylmorpholinium)]-methylsulfat.4. 1-[(Y-Piperidinopropyl)-amino]-4-hydroxyanthraohinon.5. [(4-Hydroxyanthrachinonyl-l-aminopropyl)-y-(X-meth piperidinium)]-methylsulfat.6. 1-(#-Morpholinopropyl)-amino-4-hydroxy-anthrachinon.7. [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-ß-(N-methylmorpholinium) ]-methylsulfat.8. [(4-Hydroxyanthrachinonyl-1-aminopropyl)-#-(N-methylpiperidinium)]-mehtylsulfat.9. : (1, 4-an, ihrachinonyl-aminoäthyl-methyl-morpholinium)]-sulfat.10. [(4-Hydroxyanthra¢hinonyl-l-aminopropyl)-Y-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat.11. (4-Hydroxyanthrachinonyl-l-aminopropyl)-methyl-morpholinium-me thylsulfat.
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