DE1492062C3 - Substituierte Aminohydrochinone und diese enthaltende Haarfärbemittel - Google Patents

Substituierte Aminohydrochinone und diese enthaltende Haarfärbemittel

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DE1492062C3
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    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
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Description

kannt, das entsprechende Natriumamid her. Man fügt hierauf in kleinen Anteilen 5,05 Mol 2,5-Dimethoxydimethylaccetanilid zu. Man läßt 1 Stunde lang ruhig stehen und führt im Verlauf einer Stunde 6,56 Mol Methylsulfat ein. Dann lä(3t man das überschüssige Ammoniak verdampfen; der verbleibende Rückstand wird mit Wasser wieder aufgenommen und mit Methylisobutylketon extrahiert. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man mit 92,5%iger Ausbeute das gewünschte Produkt in öliger Form; es wird ohne weitere Reinigung verarbeitet.
b) Herstellung des 2,5-Dihydroxy-monomethylaminobenzol-hydrobromids
15
Ein Gemisch aus 4,66 Mol 2,5-Dimethoxy-N-methylacetanilid und 7 1 48 %iger Bromwasserstoffsäure wird 4 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Man engt hierauf in Vakuum-N-Atmosphäre bis auf 1,3 I ein. Durch Abkühlung in einem Salz—Eis-Gemisch werden dann die Produkte ausgefällt. Nach Vakuumtrocknung bei 100° C erhält man mit 77 %iger Ausbeute das gewünschte Hydrobromid.
Nach erfolgter Umkristallisation aus Bromwasserstoffsäure schmilzt das Produkt unter Zersetzung bei 177 bis 178°C.
Analyse C7H10O2Br:
Berechnet ... C 38,19 %, H 4,54 % N 6,36 %;
gefunden ... C 37,72 bis 37,83%, H 4,45 bis 4,53%, N 6,44%.
30
35
40
Beispiel 2
2,5-Dihydroxy-diäthylaminobenzol
a) Herstellung von 2,5-Dimethoxy-diäthylanilin
Ein Gemisch aus 0,2 Mol Äthylphosphat und 0,2 Mol 2,5-DimethoxyaniIin wird am Rückflußkühler 4 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen auf 70°C wird das Gemisch in 200 ecm 13 %ige Sodalösung eingegossen. Man beläßt das Ganze lx/2 Stunden unter Rückflußkühlung, kühlt ab, verdünnt mit Wasser und extrahiert mittels Äther. Nach üblicher Behandlung wird das erhaltene Produkt im Vakuum destilliert; es geht hierauf bei 71 bis 78° C und einem Druck von 0,07 mm über.
Ausbeute: 75%.
b) Herstellung von 2,5-Dihydroxy-diäthylaminobenzol
55
Ein Gemisch von 0,15 Mol 2,5-Dimethoxy-diäthylanilin, 34 cm3 Eisessig und 250 cm3 62%iger Bromwasserstoffsäure wird am Rückflußkühler erhitzt. Hierauf verdampft man das Reaktionsgemisch in Vakuum-N-Atmosphäre. Das gesuchte Produkt wird mit quantitativer Ausbeute erhalten. Das Hydrobromid des 2,5-Dihydroxy-diäthylaminobenzols wird durch Lösen in absolutem Alkohol gereinigt und mittels Äther wieder ausgefällt. Das erhaltene Produkt ist hygroskopisch.
Analyse C10H16O2NBr:
Berechnet ... C 45,80%, H 6,10%, N 5,34%;
gefunden ... C 45,54%, H 6,31 %, N 5,15%.
Beispiel 3
Herstellung von 2,5-Di-hydroxy-(/3-diäthylaminoäthyl)-aminobenzol
a) Herstellung von 2,5-Dimethoxy-(/?-diäthyl-
aminoäthylchlorid)
Eine Lösung aus 1,75 Mol N-ß-Diäthylaminoäthylchlorid in 800 cm3 Wasser wird im Verlauf von 2 Stunden einem kochenden Gemisch aus 1,63 Mol Dimethoxyanilin, 0,95 Mol Calciumcarbonat und 2,5 1 Wasser zugesetzt. Nach Abkühlung und Extrahieren mit Methylisobutylketon, zwecks Entfernung der nicht umgewandelten Produkte, wird das Reaktionsgemisch durch Zusatz von 200 g 40 %iger Soda alkalisch gemacht und sodann nochmals mit Methylisobutylketon extrahiert. In bekannter Weise erfolgt die Destillation im Vakuum (0,1 mm). Es geht bei 130 bis 135°C über. Ausbeute: etwa 78%.
b) Herstellung von 2,5-Dihydroxy-(/?-diäthyl-
aminoäthyl)-aminobenzol
Am Rückflußkühler wird ein Gemisch aus 1,3 Mol 2,5 - Dimethoxy - (ß - diäthylaminoäthyl) - aminobenzol und 1,5 1 48%iger Bromwasserstoff säure erhitzt. Nach dem Verdampfen bis zur Trockene (Vakuum-N-Atmosphäre) erhält man das Bromhydrat von 2,5-Dihydroxy-(/S-diäthylaminoäthyl(-aminobenzol in quantitativer Ausbeute. Man reinigt das erhaltene Produkt durch Lösen in absolutem Alkohol und Wiederausfällen mit Äther. Das Produkt ist sehr hygroskopisch.
Analyse C12H22O2N2Br2:
Berechnet... C 37,30%, H 5,69%, N 7,25%;
gefunden ... C 37,80 bis 37,22%, H 5,68 bis 5,99%, N 7,28%.
Beispiele für die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von
Haarfärbemitteln
Beispiel I
Man stellt eine Lösung her aus:
2,2 g 2,5-Dihydroxy-methylaminobenzol-hydrobromid,
4,0 g sulfatisiertem Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen, der mit 2 Mol Äthylenoxyd kondensiert ist, Natriumsalz des 20%igen als Ausgangsprodukt verwendeten Oxyäthylenalkohols,
pH 7 Einstellen mittels 5 n-Sodalösung,
100cm3 durch Auffüllen mit Wasser.
Mit dieser Lösung wird ergrautes Haar behandelt. Man läßt ungefähr 20 Minuten bei Luftzufuhr einwirken. Nach dem Spülen und Trocknen sind die Haare hellaold aefärbt.
Beispiel II
Man stellt, wie im Beispiel I, eine Lösung her aus:
g 2,5-Dihydroxy-diäthylaminobenzol-
hydrobromid,
g 12 bis 14 C-Atome enthaltendem sulfati-
sjertem Fettalkohol, kondensiert mit 2 Mol Äthylenoxyd, Na-SaIz des als Ausgangsprodukt verwendeten Oxyäthylenalkohols (20%ig),
pH 7 Einstellen mittels 5 n-Sodalösung,
cm3 durch Auffüllen mit Wasser.
Mit dieser Lösung erhält man nach 20 Minuten langem Einwirken auf grauem Haar nach erfolgtem Spülen und Trocknen hellblondes Haar mit rötlichen Effekten.
Beispiel III
Unter den gleichen Bedingungen wie oben stellt man eine Lösung her aus:
5
3,8 g 2,5-Dihydroxy-(/J-diätjylaminoäthyl)-
aminobenzol-dihydrobromid,
4,5 g 12 bis 14 C-Atome enthaltendem sulfatisiertem Fettalkohol, kondensiert mit 2 Mol ίο Äthylenoxyd, Ammonium-Salz des als Aus-
gaiiHsprodukts verwendeten Oxyäthylenalkohols, (20%ig),
pH 7 Einstellen mittels 5 n-Sodalösung,
cm3 durch Auffüllen mit Wasser.
Man erhält auf grauen Haaren ein sehr natürliches Blond.

Claims (2)

1 2 genannten französischen Patentschrift lassen sich die Patentansprüche· oben aufgeführte" Nachteile weitgehend vermeiden. So wird bei Verwendung eines derartigen Haarfärbemittels das gelegentliche Auftreten allergischer Reak-
1. Substituierte Aminohydrochinone der all- 5 tionen stark eingeschränkt. Da in diesen Haarfärbegemeinen Formel mitteln kein Wasserstoffperoxyd und kein Alkali verwendet wird, entfallen auch die diesbezüglichen Nachteile. So liefern diese Haarfärbemittel bei einem pH-Wert von 7 ohne zusätzliche Oxydationsmittel, ein-
lo fach durch Einwirkung von Luftsauerstoff, schöne Farbtönungen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Haarfärbemittel gemäß der genannten französischen
R Patentschrift in Form der wäßrigen Lösungen mit
pH 7 eine ungenügende Stabilität besitzen und nach 15 einigen Monaten ihr Färbevermögen einbüßen oder dieses zumindest verschlechtert ist.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die
worin R die Methylamino-, die Diäthylamino- oder erfindungsgemäßen Verbindungen die Herstellung von die Diäthylaminoäthylaminogruppe ist. Haarfärbemitteln in Form von wäßrigen Lösungen
2. Haarfärbemittel, enthaltende Verbindungen 20 ermöglichen, die stabil sind und ihre Färbeeigengemäß Anspruch 1. schäften nicht verlieren und darüber hinaus die Erzielung zusätzlicher besonders interessanter Farbtönungen ermöglichen. Letzteres ist außerordentlich erwünscht, da bekanntlich beim Haarfärben ein Sorti-
25 ment homogener und verschiedener Farbtönungen
ergebender Haarfärbemittel unerläßlich ist.
Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen herstellbaren Haarfärbemittel, deren überlegene Stabilität
Die Erfindungsgegenstände sind durch die Patent- gegenüber Haarfärbemitteln gemäß dem Stand der anspräche festgelegt. 30 Technik durch Versuche bestätigt worden ist, sind in
Die bereits bekannten Haarfärbemittel beruhen fast der Lage, Haare ohne Zusatz eines Oxydationsmittels ausschließlich auf der Verwendung von Gemischen von oder von Alkali zu färben, wobei keinerlei allergische aromatischen p-Diaminen und Aminophenolen, d. h. Reaktionen auftreten.
auf basischen Zwischenprodukten der wirklich färben- Die erfindungsgemäß herstellbaren Haarfärbemittel
den Endoxydationsfarbstoffen, mit modifizierenden 35 können außer der wäßrigen Lösung der erfindungs-Mitteln, wie m-Diaminen und Phenolen oder Poly- gemäßen Verbindungen auch andere bei Haarfärbephenolen, mitteln übliche Substanzen, wie Netzmittel, Ver-
Die Bildung der Farbpigmente aus diesen Gemischen dickungsmittel, Schaummittel, Reduktionsmittel, beiresultiert aus einer Folge sehr komplizierter ehe- spielsweise Natriumsulfit, enthalten. Außerdem kann mischer Reaktionen, wobei einerseits die Verwendung 40 man dieses Haarfärbemittel mit einem Oxydationseiner oxydierenden Substanz — fast ausschließlich mittel, wie Wasserstoffperoxyd, und einem Alkali, wie Wasserstoffperoxyd — und andererseits die An- Ammoniak, um den pH-Wert der Farblösung zu erwesenheit alkalischer Produkte, gewöhnlich Ammo- höhen, versetzen. Auch derartige Haarfärbemittel niak, erforderlich ist. Der pH-Wert dieser Färbemittel liefern gleichzufriedenstellende Ergebnisse,
liegt demzufolge zwischen 9 und 10. 45 Die Anwendung der erfindungsgemäß herstellbaren
Diese bisher bekannten Haarfärbemittel sind, was Haarfärbemittel erfolgt derart, daß man die zu fär-Färbung und Farbtönung betrifft, durchaus befrie- benden Haare mit einer mindestens eine erfindungsdigend, haben jedoch darüber hinaus gewisse Nach- gemäße Verbindung enthaltenden Zubereitung imteile. So können beispielsweise bei Verwendung von prägniert. Die Anwendung des erfindungsgemäß herp-Diaminen leichte Hautentzündungen und bei be- 50 stellbaren Haarfärbemittels in Form einer wäßrigen sonders empfindlichen Personen auch Allergien auf- Lösung mindestens einer erfindungsgemäßen Verbintreten. Ein weiterer Nachteil dieser bekannten Haar- dung mit einem pH zwischen 3 und 9 kann derart färbemittel liegt darin, daß man gezwungen ist, die erfolgen, daß man die zu behandelnden Haare mit Farbstofflösung einige Minuten vor ihrer Anwendung dieser Lösung unter Luftkontakt imprägniert. Besonmit einer verdünnten Wasserstoffperoxydlösung zu 55 ders befriedigende Ergebnisse werden dabei erhalten, mischen, bevor man das Gemisch auf das Haar auf- wenn der pH der Lösung bei etwa 7 liegt,
bringt. Dieser Zusatz kompliziert die Anwendung und Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
verursacht außerdem einen Abbau des Haarkeratins. ohne sie zu beschränken.
Schließlich ist in diesen Haarfärbemitteln Alkali enthalten, wodurch Hydrolyse und Haarschädigung ver- 60 Herstellungsbeispiele
ursacht werden kann.
Aus der französischen Patentschrift 1 206 679 ist B e i s ρ i e 1 1
ein Verfahren zum Färben von Haaren bekannt, ge- 2,5-Dihydroxy-monomethylaminobenzol
maß dem man als Haarfärbemittel eine wäßrige Lösung von Aminohydrochinon, Aminoresorcin und/oder 65 a) Herstellung von 2,5-Dimethoxy-methylacet-Aminobrenzcatechin verwendet und anschließend ein anilid
Oxydationsmittel, wie Luftsauerstoff, einwirken läßt. Durch Zusatz von 6,32 g-Atom Natrium in über-
Bei Verwendung dieses Haarfärbemittels gemäß der schüssiges, flüssiges Ammoniak stellt man, wie be-
DE1492062A 1961-09-25 1962-07-18 Substituierte Aminohydrochinone und diese enthaltende Haarfärbemittel Expired DE1492062C3 (de)

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DE1492062A1 DE1492062A1 (de) 1972-04-20
DE1492062B2 DE1492062B2 (de) 1974-05-02
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FR (1) FR80568E (de)
GB (1) GB951509A (de)
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NL (2) NL110373C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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NL102837C (de) * 1958-04-15
NL247374A (de) * 1959-01-20
US3214472A (en) * 1962-08-29 1965-10-26 Oreal N-(substituted-phenyl)-2, 4-dihydroxy-anilines

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IT972004B (it) 1974-05-20
FR80568E (fr) 1963-05-17
CH382376A (fr) 1964-09-30
US3485568A (en) 1969-12-23
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DE1492062A1 (de) 1972-04-20
NL281188A (de)
GB951509A (en) 1964-03-04
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US3546294A (en) 1970-12-08

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