DE1492062A1 - Verfahren zum Faerben von Haaren,Pelzen und anderen Keratinfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Haaren,Pelzen und anderen Keratinfasern

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DE1492062A1
DE1492062A1 DE19621492062 DE1492062A DE1492062A1 DE 1492062 A1 DE1492062 A1 DE 1492062A1 DE 19621492062 DE19621492062 DE 19621492062 DE 1492062 A DE1492062 A DE 1492062A DE 1492062 A1 DE1492062 A1 DE 1492062A1
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    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/305—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts with oxidation dyes

Description

Verfahren zum färben von Haaren,Pelaen und anderen Ker&tlntasera
Die bereits bekannten Haarfärbemittel beruhen fast aussohlieee·· lieh auf der Verwendung von Gemischen aus Paradiaminen und aromatischen Aminophenolen,d,h. auf baeiechen Zwisohenprodukten der wirklich färbenden End-Oxydationsfarbstoffen mit modifizierenden Mitteln«Metadiaminen und Phenolen oder Polyphenolen.
Die Bildung der farb-Pigmente aus diesen Gemischen resultiert aus einer Folge sehr komplizierter chemischer Reaktionen und setzt dabei voraus,einmal die Verwendung einer oxydierenden Substanz - fast aussohliessllch Wasserstoffperoxyd - und andererseits die Anwesenheit alkalischer Produkte in der Hauptsache Ammoniak.Das p„ dieser färbemittel liegt deshalb im Wertbereich zwischen 9 und 1o.
Die bekannten und Torbtschriebenen Verfahren sind,was färbung un# Farbtönungen betrifft,durchaus befriedigend,zeigen aber immernoch gewisse Xaohtellt*So kann z.B. insbesondere die Verwendung der Paradlamlnt zu lelohten Hautentzündungen, und bei manchen,besonders empfindlichen Personen auch zu Allergien führen,Aueβerdem mischt man gewöhnlich bei dies·» Verfahren,einige Minuten vor Ihrer Anwendung,die Farbstoff-
18sung mit e das Gemisch
Lner verdünnten Wasserstoffperoxydlösung und gibt iann auf das Haar.Mn solcher Zusatz kompliziert
einmal den Vorgang und verursacht au·»erde» einen Abbau des laarkeratins^Aueserden tut In den färbepräperattn Alkall kmnden,wa· ein· Hydrolyse und auoh Haaxephädigung«n Ttrur-.»oh.n kann. 209817/U90
• 1 .
Im Hauptpatent wurde bereite ein Verfahren zum Färben lebender und anderer Keratinfasern beschrieben,das darin besteht,daß man eine wässrige,z.B. AminoresorcinjAminohydrochinon oder Aminopyrooatechln enthaltende Lösung verwendet.Mit Hilfe dieses Verfahrens konnte man die oben genannten !fachteile entweder ganz ausschalten oder doch erheblich einschränken.
Tatsächlich wurde duroh die Verwendung dieser drei Verbindungen das gelegentliche Auftreten allergischer Reaktionen stark eingeschränkt,ausserdem aber noch die Verwendung von Wasserstoffperoxid und Alkali als überflüssig ausgeschaltet. Man konnte durch Anwendung solcher wässriger Lösungen bei einem p_ * 7,ohne zusätzlich« Oxydationsmittel,einfach durch Aufenthalt in Zimmerluft,schöne Farbtönungen erhalten.Aber bei der handelsüblichen Verwendung dieser drei Produkte musste man feststellen, daß die wässrigen Lösungen des Aminoresorcins und des Aminopyrocateohins,im Gegensatz zu denjenigen des Aminohydrοchinone, nicht hinreichend stabil waren,und zwar nicht einmal bei einem Pg* 7, und daß nach Verlauf einiger Monate ihr Färbevernögen schwand,zumindest aber verminderte«
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt,daß die wässrigen Lösungen gewisser Aminohydrochinonderivate nicht nur was die Zeit betrifft beständig sind,sondern auoh ihre Färbeeigenschaften nicht verlieren und zusätzliche,besonders interessante Farbtönungen •!•möglichen.
Hun ist es bekanntlich beim Haarfärben wesentlich,ein Sortiment
komogener und verschiedene Farbtönungen ergebender Verbindungen star Ferftigung «u haben.
Die neuen,gemäß Erfindung,verwendeten neuen Derivate,die mil· •r gleichen chemischen Ctruppe angehören,haben darüberhinaua den orteil,auf neue Art Haare und ähnliche Fasern zu färb en, ohne daß
, 209817/1490
•r Sutftts tin·· Oxydationsmittels oder Alkalinität erforderlich
l· BAD ORIGINAL - 2 -
ist,wobei gleichzeitig keinerlei allergische Reaktionen auftreten·
Das erfindungegemäße Verfahren besteht darin,daß man die zu färbenden Fasern mit einer Zubereitung imprägniert,die mindesten» ein Derivat der folgenden Formel enthält:
worin R und R- Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet und gegenenenfalls durch eine Amino« oder eine OH-Gruppo ersetzt sein kann,wobei mindestens eines dieser Radikale R und R1 nicht Wasserstoff ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Mittel zum färben von Haaren und ähnlichen Fasern,das dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel I en-thält·
Gemäß einer abgeänderten Durchführung des Verfahrens imprägniert man die Haare oder ähnliche Fasern mit einer wäosrigen,mit mindestens ein Derivat der allgemeinen Formel (I) enthaltenden LOsung und zwar unter Luftkontakt,wobei das pH dieser Lttsung zwischen 3 und 9 liegen kann.Doch befriedigen die Ergebnisse dann ganz besonders,wenn das pH der Lösung bei etwa 7 liegt.
Da« besonders für das Färben von Haaren geeignete Verfahren kann aber auch auf Pelzwerk und andere Keratinstoffe angewandt werden·
BAD ORIGINAL
209817/U90
Die zur Durchführung des Verfahrens besonders geeigneten Verbindungen der Formel (I) sind ι
Dioxy-2,5-monoinethylaininobenzol
-NHCH,
OH
3 (II)
Dioxy-2,5-diäthylaainobenzol
rS ^°2H5
(III)
C2H5
Dioxy-2,5- (tf-diäthylaminoäthyl) aniinoljenzol
Ziel der Erfindung 1st ein Verfahren zur Herstellung neuer technischer Produkte,nämlich den 2,5-Dioxy-monomethylaminobenzol und fleß Dioxy-2,5-diäthylaminobenzols.
In anderer Auaführungsform des erfindungegemäßen Färbeverfahrens kann man auch - je nach Wunsch und Arbeitsbedingungen ein Oxydationsmittel,z.B.Wasseretoffporoxyd und fein Alkall,z.B. Ammoniak,verwenden,um das pü der Farblösung zu erhöhenlAuch dann sind die Ergebnisse gleich zufriedenstellend.
Ss ist ferner möglich,den wässrigen Zubereitungen,gemäß Irfindung die allbekannten,bei der Haarfärbung üblichen Produkt« zuzusetzen,die die Ausbeute erhöhen oder andere,gewünschte Wirkungen hervorbringen sollen,wie z.B. Zusatz von Wetz^Verdiokunga. und Schaummittel,Reduktionsmittel,z.B. Hatriumsulfit usw.
209817/U90
Die Durchführung dee erfindungsgemäfien Verfahrens soll In den folgenden Beispielen näher erläutert werden ι
A - Beispiele für die Herateilung \> I Dioxy-2,5-monomethylaminobenzol
a) Herstellung von Dimethoxy-2,5-Qethylaoetanilid
Durch Zusatz von 6,32 Atom/gr natrium in überschüssiges,flüssige· Ammoniak stellt man,wie bekannt,das entsprechende Hatriumamid hex*· Man fügt hierauf in kleinen Anteilen 5,o5 Mol Dimethoxy-2,5 -dimethylacetanilid zu.Man läßt eine Stunde lang ruhig stehen und führt Im Verlauf einer Stunde 6,056 Mol Methylsulfat ein. Dann lässt man das überschüssige Ammoniak verdampfenιder verbleibend· Rest wird mit Wasser wieder aufgenommen und mit Methyl-iso-butyl· keton.Hach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man mit 9?»5 Ausbeute das gewünschte Produkt in öliger Form}es wird ohne weitere Reinigung verarbeitet·
b) Herstellung des Bromhydratee von Dioxy-2,5-iaonomethylamlnobenzols
Bin Gemisch aus 4,66 Mol Dlmethoxy-2,5-N-.riethylacetanilid und 7 liter 48?£iger Bromwaa sera toff säur« wird 4 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt »Man ingt hierauf in Vakuum-N-Atiiosphäre bis auf etwa 1,3 Liter ein· Duron Abkühlung in einem Salz-Eisge-■isch werden dann die Produkte ausgefällt.Nach Vakuumtrocknung bei 1oo°C. erhält man mit 77^iger Ausbeute das gewünschte Äromhydrat.
BAD QRiQlNAL * 5 *
209817/U90
lach erfolgter Urakristallisation aus Bromwasserstoffsäurβ schmilzt das Produkt unter Zersetzung bei 177-1780C.
Analyse:
berechnet für gefundenι
C7H10O2Br
C - 38,19 # 37,72 - 37,83 $
H « 4,54 $ 4,45 - 4,53 1»
I = 6,36 $ 6,44 #
II - Dioxy-2,5-diäthylaminobenzol
a)Herstellung von Diinethoxy-2t5-diäthylanilin
Sin Gemisch aus o,2 Mol Äthylphosphat und o,2 Hol Dimethoxy-35 anilin wird am RUckflußkühler 4 Stunden lang erhitzt.fl^ch Abkülilen auf 7o°C.,wird das Gemisch in 2oo ecm 13#ige Sodalösung eingegossen· Man belässt das Ganze 1 1/2 Stunden unter Rückflusskühlung,kühlt ab, verdünnt mit Wasser und extrahiert mittels Äther·Nach üblicher Behandlung wird das erhaltene Produkt im Vakuum destilliertfee geht hirrauf bei 71-780C und einem Druck von o,o7 mm über· Ausbeute: 75 f>
b)Herstellung von Dioxy-2,5-äiäthylarainobenzol
lin Gemisch von o,15 Mol Dimethoxy-2,5-diäthylanilint34ee*BiBeaeig und 25o cm 62^iger Bromwasserstoff säure 7d.rd am.RUckflußküliler erhitzt.Hierauf verdampft man das Reaktionsgemisch im Vakuum !-Atmosphäre.Das gesuchte Produkt wird mit quantitativer Ausbeute erhalten.Das Bromhydrat des Dioxy-2,5-diäthylarainohenzole wird durch Lösen in absol. Alkohol gereinigt und mittels Äther wieder auBgefallt,Das erhaltene Produkt let hygroskopisch. s
2098 17/1490 B*o omOiNAL ·6
Analyse
Berechnet für gefunden :
C1oHi6°2NBr
C = 45,8o £ 45,54
H * 6,1o # 6,31
H= 5,34 5,15
III Herstellung von Dioxy-2,5-(ß-diäthylaminoäthyl)--aininobenzol a) Gewinnung von pimethoxy.2t54ßäiäthylani:rioäthylchlorid a)Eine Lösung aus 1,75 Mol N-ß-Diäthylaminoäthylchlorid
in 8oo ecm Wasser wird Im Verlauf von 2 Stunden einem kochenden Gemisch aus 1,63 mol Diine thoxyanilin, o,95 mol Calciumcarbonet und 2,5 Liter Wasser zugesetzt.Nach Abkühlung und Extrahieren mit Methylisobutylketon,zwecke Entfernung der nicht ungewandelten Produkte,wird das Reaktionsgemisch,durch Zusatz von 2oo g 4o £iger Soda alkalisch gemacht,und sodann nochmals mit Methy1-isobutylketon extrahiert,In bekannter Weise erfolgt die Destillation im Vakuv.m(o,1 mm).Es geht bei 13o-135°C über. Ausbeute! etwa 78 #.
b)Gewinnung von Dioxy-2,5-(-ß-diäthylaminoäthyl)aminobenzol
Am Hüekflußkühler wird ein Gemisch sue 1,3 i&ol Dimethoxy-2,5-(ß-siäthylaninoäthyl)apiinobenzol und 1,5 Liter 48#iger Bromwassoretoffeäure erhitzt.Nach dem Verdampfen bis zur Trockene (Vakkum-H-Atmosphäre) enthält man das Brorahydrat von Dioxy-2,5-(-ß-diäthylaiainoäthyl)-aYainobenzol in quantitativer Ausbeute. Man reinigt das erhaltene Produkt durch Lösen in absoluten Alkohol und Wiederausfällen mit Äther. Das Produkt ist sehr hygroskoplsohl _ ...
209817/U90
Analyse ι
Berechnet für Gefunden
0 « 57.3ο + ' · 37.8ο - 37,22
H β 5,69 <fo 5.68 - 5,99
Jf « ϊ,25 ?C 7,28
B - Beispiele für die Anwendung der Färbemittel \ Beispiel 1 Man stellt eine Lösung her aus t
2,2 g Bromhydrat von Dioxy-2,5-methylaminobenzol
4,o g Fett alkohol »it 12 - 14 C-Atomen,der mit 2 Mol sulfatieiwti tem Äthylenoxyd kondensiert lstrKatriumealz von 2ο #igen als Auegangsprodukt verwendeten Oxyäthylenalkohol
Pg 5 ff-Sodalösung (q.s.p)
1oo ecm Wasser (q.s.p.)
Mit dieser Lösung wird ergrautes Haar behandelt,Man läset
ungefähr 2o Minuten bei Luftzufuhr einwirken.Hach dem Spülen und
Trocknen oind die Haare hellgold gefärbt« Beispiel 2
Man stellt ,wie in Beispiel 1, eine Lösung her aus:
5 g Bromhydrat von Dioxy-2t5-diäthylaminobenzol
4g 12-14 C-Atome enthaltenden Fettalkohol,mit 2 Mol
Bulfatisiertem A'tlaylenoxyd,lia-Salz des als Ausgangsprodukt verwendeten Oxyäthylenalkohols P1J 7 5 H -Sodalöaung (q..s.p.)
1oo com Wasser (q»a.p2 ^9817/1^90 Man erhält ein sehr natürliches Blond auf graues Haar. BAD °H|GINAL
Mit dieser Lösung erhält man nach 2o Minuten langem Einwirken auf grauem Haar nach erfolgten Spülen und Trocknen hellblondes Haar mit rötlichen Effekten·
Beispiel 3
Unter den gleichen Bedingungen wie oben stellt man eine Lösung her aust
3,8 g Dibromhydrat des Dioxy-2,5- (-ß-diäthylaminoäthyl)-
aminotoenzol
4,5 g mit 2 Mol sulfatieiertemÄthylenoxyd und 12 - H C-Atomen
enthaltendem Fettalkohol
p„ 7 5-N-Sodalösung (q>s.p.)
1oo ecm Wasser (q.s.p.)
Man erhält auf grauen Haaren ein sehr natürliches Blon d.
209817/U90

Claims (1)

Patentansprüche ι
1. Verfahren zum Färben von Haaren und ähnlichen Keratinfasera dadurch gekennzeichnet,daß man die zu färbenden Haare mit einer mindestens ein Derivat der Formel
OH E1
(worin R und R- Wasserstoff oder einen bis zu 4 C-Atomen enthaltenden, gegebenenfalls durch eine Amino-,Alkylamino-,Dialkylamino oder eine OH-Gruppe ersetzten Alkylrest darstellen,und mindestens ein solcher Rest vorhanden sein muß), enthaltenden Zubereitung imprägniert·
2· Färbemittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 dadurch gekenzeichnet,daß es mindestens ein Derivat der Formel
Ö-.
OH
Λ1
(worin R und R- Wasserstoff oder einen bis zu 4-C~Atoaen enthaltenden, gegebenenfalls durch eine Amino-,Alkylamino-, Dialkylamino- oder OH-Gruppe ersetzten Alkylrest darstellen, und zwar mindestens ein solcher vorhanden sein muß), enthält.
- o1 -
BAD ORIGINAL 2098177U90
DE1492062A 1961-09-25 1962-07-18 Substituierte Aminohydrochinone und diese enthaltende Haarfärbemittel Expired DE1492062C3 (de)

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US3214472A (en) * 1962-08-29 1965-10-26 Oreal N-(substituted-phenyl)-2, 4-dihydroxy-anilines

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IT972004B (it) 1974-05-20
US3485568A (en) 1969-12-23
US3546294A (en) 1970-12-08
NL110373C (de) 1964-11-17
FR80568E (fr) 1963-05-17
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