DE2265537C2 - Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen Schuppenbildung - Google Patents

Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen Schuppenbildung

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DE2265537C2
DE2265537C2 DE2265537A DE2265537A DE2265537C2 DE 2265537 C2 DE2265537 C2 DE 2265537C2 DE 2265537 A DE2265537 A DE 2265537A DE 2265537 A DE2265537 A DE 2265537A DE 2265537 C2 DE2265537 C2 DE 2265537C2
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Claude Dr.-Ing. Bouillon
Colin Michel Livry-Gargan Eaubonne
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LOreal SA
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Description

als auf den Haarboden oder die Haut aufzubringenden Wirkstoff in kosmetischen Mitteln zur Bekämpfung bzw. Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars, bei der Bekämpfung von Schuppen und der Verbesserung des Aussehens der Haut
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man als Wirkstoff
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol,
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-oxid und/oder
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-dioxid
verwendet
3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 15 bis 20 ecm einer Zubereitung, die den Wirkstoff in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, in öl, als Creme oder Gel in einer Konzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% enthält verwendet und daß man den so imprägnierten Haarboden massiert
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man den Haarboden mit Hilfe von 15 bis 20 ecm einer Zubereitung, die den Wirkstoff in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält, imprägniert dann die Haare auf Wasserwellenwickel aufwickelt und sie trocknen läßt
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man den gegebenenfalls angefeuchteten Haarboden mit 5 bis 15 ecm einer Zubereitung, die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit einem aniorischen, kationischen, nichtionischen oder amphoteren Detergens enthält, behandelt
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die auf Lockenwickler aufgewickelten Haare mit Hilfe einer Zubereitung imprägniert, die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Gewichtskonzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% zusammen mit wenigstens einer die Keratindisulfid-Bindungen reduzierenden Verbindung enthält die Haare dann spült und eine oxidierende oder neutralisierende Zubereitung aufbringt
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man die auf Locken-
wickler aufgewickelten, zuvor mit einer reduzierenden Zubereitung behandelten Haare mit einer Zubereitung behandelt die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Gewichtskonzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit einem oxidierenden oder neutralisierenden Mittel enthält dann gegebenenfalls das Haar spült und es trocknet
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zuvor auf Lockenwickler aufgewickelten Haare eine Zubereitung aufbringt die den Wirkstoff in einer Gewichtskonzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit einem Thiol und einem anorganischen Disulfid enthält wobei das Molverhältnis von Disulfid zu Thiol oberhalb 1 liegt die Haare gegebenenfalls spült und trocknet
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man die Haut mit einer Zubereitung behandelt, die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% enthält
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen zur Bekämpfung bzw. Beseitigung
jo des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars, bei der Bekämpfung von Schuppen und der Verbesserung des Aussehens der Haut
Von der Anmelderin wurden bereits kosmetische Zubereitungen auf der Basis bestimmter S-substituierter Derivate von Cystein oder Cysteamin bzw. von Homologen dieser Verbindungen beschrieben, die zum Unterdrücken des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und der Haut und zur Bekämpfung der Schuppenbildung verwendet werden können.
Es hat sich nunmehr überraschenderweise gezeigt daß Thiolandiol-Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
Ri Ri
= S, SO oder SO2 ist
= H ist, wenn R2=OH ist und
= OH ist wenn R2 = H ist,
eine wesentlich stärkere Wirkung im Hinblick auf die Bekämpfung oder Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars und der Haut auf die Schuppenbildung ausüben und daher mit besonderem Vorteil in kosmetischen Mitteln, die auf den Haarboden oder die Haut aufgebracht werden, für die Behandlung dieser unerwünschten Zustände verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung gemäß Hauptanspruch. Die Unteransprüche betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses Erfindungsgegenstandes.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete Wirkstoffe sind:
(eis- und trans)-)3,4-ThioIandiol,
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-oxid und
(eis- und trans-J-S^Thiolandiol-S-dioxyd.
Bei Vergleichsversuchen, bei denen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe herkömmlichen Wirkstoffen zur Bekämpfung bzw. Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars und der Schuppenbildung sowie zur Verbesserung des Aussehens der Haut gegenüber gestellt wurden, hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäße Verwendung eine wesentliche Verbesserung des Seborrhö-Zustandes des Haars und der Kopfhaut bewirkt und daß die Rflckfettung des Haars wesentlich verzögert werden kann, während das Vergleichsprodukt keine oder nur eine wesentlich schlechtere Wirkung in dieser Hinsicht ausübt
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Wirkstoffe sind bekannte Verbindungen, deren ausgezeichnete kosmetische Eigenschaften jedoch bislang nicht bekannt waren und erst durch die Arbeiten der Anmelderin festgestellt wurden.
Die Herstellung dieser Verbindungen ist unter anderem in »Chemical Communications« (1969) Seite 171; Coll. Czech Chem. Comm, 30 (1965) Seite 1158 und J. Biol. Chem. 145 (1942) Seite 495 beschrieben worden.
Wie aus der allgemeinen Formel I zu erkennen ist, können diese Verbindungen in zwei Formen, und zwar in der »trans«- oder in der »cis«-Form vorliegen.
Zur Herstellung von Verbindungen in der »trans«- Form verwendet man als Ausgangsmaterialien dl-1,4-Dihalogen-23-butandiol oder auch Dimethansulfonate oder Di-p-toluolsulfonate von 23-Dihydroxy-l,4-butylen, während man für die Verbindungen in der »cis«-Form die gleichen Verbindungen, jedoch in der »meso«-Form verwendet.
Die Arbeitsbedingungen zur Herstellung des trans- oder cis-3,4-Thiolandiols sind gleichartig und bestehen darin, daß man die oben erwähnten dl- oder meso-Ausgangsverbindungen in wäßriger, alkoholischer oder wäßrigalkoholischer Lösung mit einem Alkali- oder Erdalkalisulfid oder auch mit einem Gemisch von Sulfhydrat oder Sulfid zur Umsetzung bringt Die Reaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 15 bis 1000C und vorzugsweise zwischen 20 und 50° C durchgeführt
Als Ausgangsmaterialien für die entsprechenden cis- und trans-Sulfoxide verwendet man (eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol, und die Herstellung erfolgt durch die Einwirkung von Wasserstoffperoxid, dem gegebenenfalls Essigsäure zugegeben wird, oder durch eine organische Persäure (substituierte oder unsubstituierte Perbenzosäure oder Perphthalsäure) in einem chlorierten oder aromatischen Kohlenwasserstoff. Die Reaktionstemperatur wird im allgemeinen unterhalb 50° C und vorzugsweise zwischen 0 und 30°C gehalten.
Die entsprechenden eis- und trans-Sulfone werden dadurch hergestellt, daß man ein alkalisches Permanganat oder eine organische Persäure oder ein Gemisch von Wasserstoffperoxid und einer Carbonsäure (vorzugsweise Ameisensäure oder Essigsäure) auf 3-Sulfolen einwirken läßt und daß man Wasserstoffperoxid, dem gegebenenfalls Essigsäure oder eine organische Persäure (substituierte oder unsubstituierte Perbenzosäure oder Perphthalsäure) zugegeben worden ist, in einem chlorierten oder aromatischen Kohlenwasserstoff auf 3,4-ThioIandiol oder auch auf sein entsprechendes S-Oxidderivat einwirken läßt Im letzteren Falle sollte die Reaktionstemperatur zwischen 50 und 1000C und vorzugsweise zwischen 60 und 800C gehalten werden.
Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, weisen eine sehr gute Löslichkeit, insbesondere in Wasser und in wäßrig-alkoholischen Lösungen auf. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß die S-Oxid- und
ίο S-Dioxid-derivate geringfügig weniger löslich sind als eis- oder trans-3,4-ThiolandioL
Die oben definierten Verbindungen der allgemeinen Formel I werden bei der erfindungsgemäßen Verwendung in Form einer Zubereitung verabreicht, in der sie in
is einer ausreichenden Menge, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-°/o, jedoch insbesondere in
Λ einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, enthalten sind.
Man behandelt den Haarboden bzw. die Kopfhaut oder die Haut mit Haarbehandlungsbereitungen, die den Wirkstoff vorzugsweise in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, einem Öi, einer Creme oder einem Gel enthalten. Diese Zubereitungen können auch wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen und/Oder Suspensionen sein, die Lotionen (Haarwasser) zur 5 Einwirkung auf die Kopfhaut darstellen.
Die im allgemeinen in den in Form von wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegenden Zubereitungen verwendeten Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht sind insbesondere Äthanol und Isopropanol.
j« Die Haarbehandlungszubereitungen enthalten die oben definierten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I entweder allein oder im Gemisch miteinander oder im Gemisch mit anderen Verbindungen, die bereits zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens
j5 des Haars bekannt sind, oder weiterhin im Gemisch mit Bakteriziden oder Fungiziden. Sie können weitere Bestandteile, wie das Eindringen der Wirkstoffe fördernde Mittel oder Duftstoffe, die im allgemeinen im kosmetischen Bereich verwendet werden, enthalten.
Die oben definierten Haarbehandlungszubereitungen werden durch Einmassieren auf die Kopfhaut bzw. den Haarboden aufgetragen.
Die auf dem Haarboden angewandte Menge liegt im allgemeinen zwischen 10 und 20 ecm der Zubereitung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe können auch in Form von Wasserwellenlacken oder -lotionen angewandt werden, in denen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel 1 in einem geeigneten kosmetischen Träger, vorzugsweise in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung, zusammen mit wenigstens einem üblichen kosmetischen Harz enthalten sind.
Als bei der erfindungsgemäßen Verwendung einsetzbare kosmetische Harze seien erwähnt: Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und ungesättigten Carbonsäuren, wie Crotonsäure, Mischpolymerisate aus der Polymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Acryl- oder Methacrylester oder einem Alkylvinyläther, Mischpolymerisate aus der Mischpolymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette oder weiterhin einem Allyl- oder Methallylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette, Mischpolymerisate aus der
b5 Mischpolymerisation eines Esters eines ungesättigten Alkohols und einer gesättigten, kurzkettigen Carbonsäure, einer ungesättigten Säure mit kurzer Kohlenstoffkette oder wenigstens eines Esters eines gesättigten,
langkettigen Alkohols und einer ungesättigten, kurzkettigen Säure und Mischpolymerisate aus der Polymerisation wenigstens eines ungesättigten Esters und wenigstens einer ungesättigten Säure.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Li den verwendeten Zubereitungen enthaltenen kosmetischen Harze Seitenketten mit endständiger Thiolfunktion aufweisen.
Die kosmetischen Harze, die in den Zubereitungen in Form von Wasserwellenlacken oder -lotioneti enthalten sind, können ebenso durch gefärbte Polymerisate gebildet sein, d.h. durch Polymerisate, die in ihrer makromolekularen Kette Farbstoffmoleküle enthalten, die dem Haar eine besondere Färbung oder Tönung verleihen.
Die verwendeten Zubereitungen können ebenso Direktfarbstoffe enthalten, die zur Färbung oder Tönung des Haars bestimmt sind.
Sie können weiterhin Bestandteile enthalten, die für kosmetische Zubereitungen üblich und dazu bestimmt sind, das Haar in einem bestimmten Zustand zu fixieren, wie eindringende Mittel, oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Duftstoffe usw.
Die kosmetischen Träger, die in dieser Art von Zubereitungen enthalten sein können, können übliche kosmetische Gemische bilden, wie sie zur Herstellung von Wasserwellenlacken und -lotionen oder auch für Frisierzubereitungen verwendet werden.
Weiterhin können diese kosmetischen Zubereitungen in Form einer alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösung wenigstens eines Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit einem Harz als Wasserwillenlotion verwendet werden.
Eine solche Wasserwellenlotion kann man beispielsweise dadurch herstellen, daß man in eine wäßrig-alkoholische Lösung mit einem Alkoholgehalt von 0 bis 70 Gew.-°/o 1 bis 20 Gew.-°/o, vorzugsweise jedoch 1 bis 3 Gew.-% eines der definierten Harze, bezogen auf die Lösung, einbringt. Dabei enthält die in dieser Weise gebildete Lösung 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% des Wirkstoffs der oben definierten allgemeinen Formel I.
Der in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung vorliegende Wirkstoff kann auch in Form einer alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösung mit Hilfe eines geeigneten, unter Druck verflüssigten Treibgases als Haarlack oder Haarspray aufgebracht werden.
Einen solchen Sprühlack für die Haare kann man dadurch herstellen, daß man 1 bis 20 Gew.-%, jedoch vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-°/o eines der oben definierten Harze zusammen mit dem Wirkstoff unter Druck in ein Gemisch einführt, das aus 1A bis '/3 Gew.-Teilen Alkohol und 1Iz bis 1U Gew.-Teilen des verflüssigten Treibgases besteht.
Bei diesen Arten der Zubereitungen in Form von Wasserwellenlotionen oder Haarlacken liegen die Konzentrationen des Wirkstoffs im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 20 Gew.-°/o. Diese Arten von Zubereitungen ermöglichen die Haare in der Weise zu behandeln, daß man sie einer Wasserwellenbehandlung unterwirft, die im wesentlichen darin besteht, das Haar mit Hilfe einer Zubereitung, die eine Kombination des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält, imprägniert, dann das Haar auf Wasserwellenwickel aufwikkelt und es trocknen läßt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in gleicher Weise auch in Form von Shampoos verwendet werden, die es ermöglichen, in wirksamer V/eise das fettige und unästhetische Aussehen des Haars zu bekämpfen.
Diese Zubereitungen in Form von Shampoos enthalten neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I wenigstens ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.
Als anionische Detergentien sind insbesondere zu
ίο erwähnen: Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylpolyäthersulfate, Alkylsulfonate (wobei die Alkylgruppen 8 bis 18 Kohlenstoff atome aufweisen), sulfatiert« Monoglyceride, suifonierte Monoglyceride, sulfatierte Alkanolamide, suifonierte Alkanolamide, Seifen von Fettsäuren, die Monosulfosuccinate von Fettalkoholen, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Isäthionsäure, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Methyltaurin, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Sarcosin und die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit einem Proteinhydrolysat
Als kationische Detergentien seien insbesondere die langkettigen quartären Ammoniumverbindungen, die Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen und die Polyätheramine erwähnt
Von den nichtionischen Detergentien sind zu nennen die Ester von Polyolen und Zucker, die Kondensationsprodi'kte von Äthylenoxid mit Fettsäuren, mit Fettalkoholen, mit langkettigen Alkylphenolen, mit langkettigen Mercaptanen und mit langkettigen Amiden sowie die Polyäther polyhydroxylierter Fettalkohole.
Beispiele amphoterer Detergentien sind die Asparaginderivate, die Kondensationsprodukte von Monochloressigsäure mit Imidazolinen sowie die Alkylaminopropionate.
Die in Form von Shampoos eingesetzten Zubereitungen enthalten die Wirkstoffe der obigen allgemeinen Formel I in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% und beispielsweise 4 bis 15 Gew.-%, jedoch vorzugsweise 5
•»ο bis 7 Gew.-% Detergentien in Lösung in einem wäßrigen Medium, wobei die Prozentsätze jeweils auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bezogen sind.
Die Shampoos der oben definierten Art können noch weitere übliche kosmetische Bestandteile, wie Duftstoffe und Farbstoffe oder Bakterizide oder Fungizide enthalten, sofern die Shampoos in gleicher Weise eine Wirkung gegen die Schuppenbildung ausüben. Sie können weiterhin Eindickmittel, wie die Alkanolamide von Fettsäuren, Cellulosederivate (beispielsweise Carboxymethylcellulose oder Hydroxymethylcellulose), Ester von langkettigen Polyolen oder Naturharze enthalten, um sie in eine Creme- oder Gelform zu bringen.
Diese Shampoos können schließlich in Pulverform eingesetzt werden, die entweder auf das feuchte Haar oder nach ihrer Lösung in einem bestimmten Wasservolumen beim Waschen der Haare verwendet werden. Diese Zubereitungen in Form von Shampoos können weiterhin Farbstoffe enthalten, die dazu bestimmt sind, die Haare zu färben.
Die erfindungsgemäße Verwendung der genannten Wirkstoffe zur Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars sowie der Schuppenbildung in Form eines Shampoos, besteht im wesentlichen darin,
oi auf das Haar, das gegebenenfalls zuvor angefeuchtet wurde, eine brauchbare Menge des Shampoos aufzubringen, dann die Kopfhaut eine bis mehrere Minuten zu massieren und dann das Haar zu spülen.
So kann man im allgemeinen ein zufriedenstellendes Ergebnis durch die wöchentliche Anwendung eines Shampoos erhalten, wodurch es gelingt, das fettige Aussehen des Haars zu verringern und unter bestimmten Umständen vollständig zu beseitigen, wobei man sonst eine ganz normale Behandlung des Haars durchführt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe können auch in Form von Zubereitungen eingesetzt werden, die dazu dienen, dem Haar eine Dauerfrisur bzw. Dauerwelle zu verleihen, soweit die Haare ein fettiges oder infolge des Vorliegens von Schuppen unästhetisches Aussehen besitzen.
Wie allgemein bekannt, können Dauerwellen oder Dauerfrisuren von Haaren in einer oder zwei Stufen ausgebildet werden.
Wenn man die Dauerweile oder die Dauerfrisur in zwei Stufen ausbildet, können die Wirkstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel 1 sowohl in der reitung gebildet werden, während der andere Teil den Wirkstoff der allgemeinen Formel 1 enthalten kann, oder man kann einen Teil in Form einer herkömmlichen neutralisierenden Dauerwellenzubereitung verwenden, während der andere Teil durch den Wirkstoff gebildet wird, oder man kann auch als ersten Teil ein Gemisch aus Disulfid und Thiol verwenden und als zweiten Teil den Wirkstoff der obigen allgemeinen Formel I einsetzen.
ίο Neben den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können auch andere herkömmliche Bestandteile kosmetischer Zubereitungen, wie eindringende Mittel, oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe und/oder Duftstoffe verwendet werden.
Die kosmetischen Träger, die für die Herstellung von Dauerwellenzubereitungen verwendbar sind, sind klassische Gemische, die zur Herstellung von Dauerwellenzubereitungen verwendet werden. Diese Zubereitungen können in Form von Lösungen, als Schäume, Cremes
reduzierenden Zubereitung, mit der man die erste Stufe 20 oder Gele verwendet werden und können insbesondere der Dauerwellenbehandlung durchführt, als auch in der in Form von alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen oxidierenden oder neutralisierenden Zubereitung ent- Lösungen eingesetzt werden. Dabei kann die alkoholihalten sein, die bei der zweiten Stufe dieser Behandlung sehe oder wäßrig-alkoholische Lösung auch in Form verwendet wird. eines Sprühpräparats, das ein verflüssigtes Treibmittel
Wenn man die Dauerwelle oder Dauerfrisur der 25 enthält, aufgebracht werden.
Haare in einer Stufe bildet, enthält dann eine In dieser Weise gelingt es erfindungsgemäß gleichzei-
selbstneutralisierende Zubereitung zusammen mit dem tig, eine Dauerwelle aufzubringen und das fettige selbstneutralisterenden Mittel die oben definierten Aussehen des Haars zu bekämpfen.
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I. Nach der Lehre der Erfindung werden die oben
Gemäß einer Ausführungsform der erfindungsgemä- 30 definierten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I Ben Lehre enthält die bei der ersten Stufe eines zusammen mit einem geeigneten kosmetischen Träger zweistufigen Dauerwellen- bzw. Dauerfrisur-Verfah- auf der Haut angewandt, um ihr Aussehen, wenn sie rens verwendete Zubereitung wenigstens eine die einen fettigen Anblick bietet, zu verbessern. Hierzu Disulfidbindungen von Keratin reduzierende Verbin- werden die Wirkstoffe vorzugsweise in Form von dung, wie ein organisches 1 nioi, z. B. Thioglykolsäure, 35 Zubereitungen wie Cremes, Milchpräparaten oder Ammoniumthioglykolat, Thioglycerin oder Thiomilch- Gelen, als dermatologische Hautnahrung oder als
säure, zusammen mit wenigstens einem Wirkstoff der obigen allgemeinen Formel I in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-%, wobei der pH-Wert der Zubereitung vorzugsweise zwischen 3 und 9,5 liegt
Wenn man die oben definierte Zubereitung zur Durchführung der ersten Stufe des Dauerwellenverfahrens verwendet, kann die zweite Stufe des Verfahrens dann mit Hilfe einer herkömmlichen oxidierenden oder Aerosolschaum aufgebracht, wobei sie auch in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lotionen dargeboten werden können.
Die in dieser Weise verwendeten Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 20 Gew.-°/o wenigstens eines Wirkstoffs der obigen allgemeinen Formel I. Sie können weiterhin jeden für Schönheitscremes für das Gesicht üblichen Bestandteil, wie Fettträger,
neutralisierenden Zubereitung durchgeführt werden, die "5 eindringende Mittel, oberflächenaktive Mittel, Eindickkeine Wirkstoffe der oben angegebenen allgemeinen mittel, Emulgiermittel, Konservierungsmittel, Duftstof-Formel I enthält - - -
fe, Farbstoffe, Harze etc. enthalten. Weiterhin können die Cremes Farbpigmente enthalten, die es ermöglichen, die Epidermis zu färben und Hautschäden zu verbergen. Dabei können die Zubereitungen neben dem oben definierten Wirkstoff der allgemeinen Formel I auch Bakterizide oder Fungizide enthalten. Die Verwendung soichcr Miüei isi insbesondere in den Zubereitungen zu empfehlen, die gegen die Schuppenbildung oder 03 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 10 55 Behandlung der fetten Haut eingesetzt werden.
Von der Bakteriziden oder Fungiziden, die erfindungsgemäß verwendbar sind, seien insbesondere erwähnt: Hexachlorophen, quartäre Ammoniumverbindungen, wie Tetradecyltrimethylammoniumbronüd, so-
Es ist jedoch weiterhin möglich, die erste Stufe des Dauerwellen- bzw. Dauerfrisurverfahrens mit Hilfe einer üblichen reduzierenden Zubereitung durchzuführen und danach die zweite Stufe mit Hilfe einer oxidierenden oder neutralisierenden Zubereitung zu bewirken, die die Wirkstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel 1 in einer Konzentration zwischen
Gew.-% enthält
Wenn man das Dauerwellenverfahren einstufig durchführt, enthält die selbstneutralisierende Zubereitung in Kombination ein Thiol und ein organisches
Disulfid in einem Molverhältnis von Disulfid zu Thiol &o wie die Verbindungen, die in den Luxemburgischen
von oberhalb 1 in Kombination mit dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%.
Nach der Erfindung, jedoch unter Beibehaltung der Funktionen der Zubereitungen, wie sie oben beschrieben sind, kann ein Teil durch die zur Dauerwellenbehandlung herkömmlich verwendete reduzierende Zube-Patentschriften 59 405 und 60 384 beschrieben sind.
Die Versuche der Anmelderin haben gezeigt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe keinerlei Toxizhät aufweisen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung sowohl hinsichtlich der Herstellung der verwendeten Wirkstoffe als auch der erfindungsgemäß angewandten Zubereitungen.
230233/56
Herstellungsbeispiele für Wirkstoffe Herstellung von trans-3,4-Thiolandiol S
OH
OH
Eine Lösung von 240 g Natriumsulfit-Nonahydrat in 2 1 Wasser wird während 2 Std. zu 159 g dl-l,4-Dichlor-2,3-butandiol in 1 1 Äthanol zugegeben. Die Temperatur wird zwischen 20 und 300C gehalten. Nach 24 Std. ist mittels des Nitroprussiat-Tests festzustellen, daß kein Sulfid mehr in Lösung vorhanden ist, wonach man die Lösung mit Tierkohle behandelt und filtriert Das Filtrat wird unter Vakuum bei einer Temperatur unter 500C konzentriert und der Rückstand mit kochendem Äthanol extrahiert Die äthanolische Lösung wird nach Filtrieren konzentriert Der ölige Rückstand (96,2 g) kristallisiert durch Abkühlen. Das erhaltene Produkt kann in einem Chloroform-Benzol-Acetonitrilgemisch in Form von weißen Kristallen umkristallisiert werden; Schmelzpunkt 69 bis 70°C. Die Chromatographie über eine Polyamid-Dünnschicht liefert einen ÄrWert von 0,10 (Chloroform).
Analyse:
errechnet (%): C 39,96 H 6,72 S 26,65 gefunden (%): C 39,91 H 6,64 S 26,49
Herstellung von cis-3,4-Thiolandiol S.
OH
OH
Zu einer Lösung von 248 g meso-l,4-Dibrom-23-butandiol in 21 Äthanol gibt man im Verlauf von 2 Std. bei einer Temperatur zwischen 20 und 300C eine Lösung von 240 g Natriumsulfid-Nonahydrat Das Gemisch wird 1 Std. gerührt dann unter Vakuum bei einer Temperatur unter 25'C mitteis eines Drehverdampfers konzentriert Der Rückstand wird dann mit kochendem Äthanol extrahiert filtriert wonach die äthanolische Lösung konzentriert wird. Man erhält auf diese Weise ein öl, das langsam kristallisiert Das erhaltene weiße Produkt (112 g) kristallisiert in Chloroform ohne Änderung des Schmelzpunktes; Schmelzpunkt 7O0C Chromatographie über einer Polyamid-Dünnschicht; Rr= 0,50 (Chloroform).
Analyse:
Die Bruttoformei CUH8O2S erfordert (%): C 39,96 H 6,72 S 26,65 gefunden (%): C 40,03 H 6,64 S 26,46
Herstellung von trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid O
OH OH
Man kühlt and hält bei 0 bis 2°C eine Lösimg von 120 g trans-3,4-Thiolandiol in 11 Wasser, gibt dann im Verlauf von 8 Std. 100 cm3 30%iges Wasserstoffperoxid, verdünnt in 500 cm3 kaltem Wasser, zu. Die Lösung wird 2 Std. bei 00C gehalten, dann 3 Tage bei Raumtemperatur, bevor sie zur Trockene bei einer Temperatur unter 500C verdampft wird. Der Rückstand wird mit Äthanol aufgenommen und filtriert. Man erhält auf diese Weise 129 g weiße Kristalle; Schmelzpunkt 162°C. Chromatographie über eine Aluminium-Dünnschicht: Rf= 0,15 - 0,30 (Butanol-Ammoniak).
Analyse:
Die Bruttoformel C4H8O2S erfordert (%): C 35,28 H 5,92 S 23,54 gefunden (%): C 35,19 H 5,85 S 23,50
Herstellung von cis-3,4-Thiolandiol-S-oxid
OH
OH
Man verwendet die vorausgehenden Bedingungen für cis-3,4-Thiolandiol und erhält 119,5 g weiße Kristalle, die ein stereoisomeres Gemisch sind; Schmelzpunkt 88-98°C. Chromatographie über einer Aluminium-Dünnschicht: Rr= 0 — 0,15 (Butanol-Ammoniak).
35
40
45
50
Herstellung von trans-3,4-Thiolandiol-S-dioxid
OH
OH
24 g trans-3,4-Thiolandiol werden in 200 ml Eisessig und 20 ml Wasser in Lösung gebracht Man rührt und führt im Verlauf von 3 Stunden bei einer Temperatur von 40-500C 66 ml 30%iges Wasserstoffperoxid im Gemisch mit 100 ml Essigsäure ein. Man hält dann durch Erhitzen die Temperatur während 24 Std. bei 60° C, konzentriert das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur unter 400C, wäscht dann den Rückstand mehrmals mit Wasser, um die Peroxide zu entfernen und verdampft von neuem unter Vakuum immer bei einer Temperatur unter 400C Man erhält auf diese Weise einen weißen Feststoff, den man in 50 ml Äthanol erneut aufnimmt Nachdem man das kristallisierte Produkt filtriert hat, trocknet man dieses im Wärmeofen. Man erhält auf diese Weise 24 g trockenes Produkt (78%); Schmelzpunkt: 157°C Durch Umkristallisieren in einem Äthanol-Acetongemisch stabilisiert sich der Schmelzpunkt bei 158- 159°C
Herstellung von cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid
O O
OH
OH
Nach dem Lösen von 118 g 3-Sulfolen in 2 I Wasser führt man im Verlauf von 2 Std. eine Lösung von 125 g kristallisiertem KMnO4, 192 g MgSO4 · 7 H2O in 2,5 1 Wasser ein, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches bei O0C hält. Man hält das Gemisch eine weitere Stunde bei 0°C, führt dann 420 m! 30%iges Natriumbisulfit ein und säuert mit 5O°/oiger H2SO4 auf pH 7 an.
Man konzentriert dann das Gemisch zur Trockene mit Hilfe eines Drehverdampfers, wobei man die Temperatur unter 500C hält.
Man nimmt dann den Rückstand mit Acetonitril auf, filtriert, konzentriert und läßt kristallisieren. Man erhält auf diese Weise nach Filtrieren 52 g Produkt mit einem Schmelzpunkt von 129° C. Nach dem Umkristallisieren in Acetonitril stabilisiert sich der Schmelzpunkt bei 129-1300C.
Trans-3,4-Thiolandiol-S-dioxid kann in derselben Weise aus 3-Sulfolen hergestellt werden, wozu man immer als Oxidationsmittel ein Gemisch aus Ameisensäure und Wasserstoffperoxid (Ausbeute 49%) verwendet Schmelzpunkt (nach Umkristalliseren in Acetonitril)= 158-159° C.
Beispiel 3
Man stellt ein Haarwasser nach der Erfindung in der Weise her, daß man 20 g cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid in 100 cm3 50%iger wäßrig-alkoholischer Lösung von Äthanol löst.
Dieses Haarwasser liefert bei fettigem Haar ausgezeichnete Ergebnisse.
Beispiel 4
Man stellt nach der Erfindung ein flüssiges Shampoo durch Mischen der folgenden Verbindungen her:
— Natriumlaurylsulfat, oxyäthyliert
mit 2,2 Mol Äthylenoxid 9 g
— Natrium-Monolaurylsulfosuccinat 1 g
— Polyäthylengiykoldistcarat 2 g
— Laurindiäthanolamid 2 g
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 2 g
— Duftstoff 0,3 g
— Essigsäure ad pH = 6,5
— Wasser ad 100 g
Durch wöchentliches Shamponieren verleiht man fettigem Haar ein normales und ästhetisches Aussehen.
Beispiel 5
Man stellt nach der Erfindung eine Shampoo-Creme durch Mischen der folgenden Verbindungen her:
— Natriumlaurylsulfat
— Kondensationsprodukt von Kokosfettsäuren mit Methyltaurin der Formel
10g
Beispiele für zu verwendende Zubereitungen
Beispiel 1
Man stellt eine Frisierlotion für Herren her, wozu «ι man die folgenden Bestandteile mischt:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 0,75 g
— Dimethylhydantoinformolharz 0,5 g
— Dimethyidilaurylammoniumchlorid 0,5 g .»■-,
Duftstoff 0,1 g
Alkohol (Isopropanol) 50 ecm
Wasser ad 100 ecm
Nach Verwendung dieser Lotion bei fettigen Haaren stellt man eine allgemeine Besserung des Aussehens der Haare fest
Beispiel 2
Man stellt eine Haarbehandlungszubereitung nach der Erfindung in der folgenden Weise her:
— cis-3,4-Thiolandiol 1,5 g
— parfümiertes destilliertes Wasser 100 ecm dem man zugibt: eo
— Carboxyvinylpolymerisat 1,25 g
F—CON —CH CH,- SO3Na
CH,
worin R ein Kokosrest Cs bis Cv ist 45 g
Laurinmonoäthanolamid 2g
Glycerinmonostearat 4g
trans-3,4-Thiolandiol 2g
Essigsäure ad pH = 6,6
Duftstoff 0,2 g
Wasser ad 100g
das Ganze alkalinisiert mittels eines Tropfens Ammoniak, um einen pH-Wert zwischen 8,0 und 8,2 zu erhalten.
Man erhält auf diese Weise ein GeL das man auf fettige Haare, die Schuppenbildung zeigen, aufbringt, womit man den allgemeinen Zustand der Haare bessert
es Bei wöchentlicher Anwendung sind die gleichen ausgezeichneten Ergebnisse wie im vorausgehenden Beispiel festzustellen.
Beispiel 6
Man erhält nach der Erfindung ein gegen Schuppenbildung wirkendes Shampoo-Pulver durch Mischen der folgenden Verbindungen:
Natriumlaurylsulfat 50 g
Kondensationsprodukt von Kokosfettsäuren mit Natriumisäthionat der Formel:
R-COO-CH2-CH2-SO3Na,
worin Rder KokosrestC5—Cwist 41g
S-l-(2-N-Oxopyridyl)-cystein 6 g
cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid 2 g
Duftstoff 1 ε
Im Augenblick der Verwendung löst sich das Pulver in dem lOfachen seines Gewichts in Wasser, wonach man die Lösung auf den Kopf aufbringt.
Wenn man das Shampoo bei fettigem Haar verwendet, erhält man eine allgemeine Verbesserung des Haar-Aussehens.
Beispiel 7
Man erhält ein Färbeshampoo für fettes Haar, wenn man ein Gemisch der folgenden Zusammensetzung herstellt:
Man löst den zweiten Teil in der aus dem ersten Teil gebildeten Lösung und bewirkt die erste Stufe der Dauerwellenbehandlung mit Hilfe dieser Zubereitung.
Beispiel 10
Man stellt eine Abdeckcreme her, die dazu bestimmt ist, fette Haut zu behandeln, wozu man die folgenden Bestandteile mischt:
IO —
r> —
trans-3,4-Thiolandiol 5 g Ammoniumlaurylsulfat, oxyäthyliert
mit 2 Mol Äthylenoxid 250 g
p-Toiuylendiamin 10 g
m-Diaminoanisolsulfat 0,5 g —
Resorcin 5 g —
m-Aminophenol 1,5 g —
p-Aminophenol 1 g >o —
Äthylendiamintetraessigsäure 3 g
Natriumbisulfit (40%ig) 15 g
Wasser ad 1000 g
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 1,5 g
S-1 -(2-N-Oxypyridyl)-cystein 2g
Titanoxid 10g
Eisenoxid, rot 0,3 g
Eisenoxid, gelb 0,2 g
Eisenoxid, braun 0,4 g
Eisenoxid, kastanienbraun 0,2 g
Cetylstearylalkohol, oxyäthyliert 7g
Siliconöl ig
Polyglykolstearat 6g
Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
Wasser ad 100g
Man mischt das Produkt mit 1000 g 20 Vol.-%igem Wasserstoffperoxid und imprägniert damit ein Haar, das 80% weiße Haare aufweist. Man erhält eine dunkelblonde Färbung und eine Verringerung des fettigen
Aussehens. _ .
Beispiel 8
Man bewirkt die erste Stufe einer Dauerwellenbehandlung für fettiges Haar mit Hilfe einer Zubereitung, die die folgenden Bestandteile enthält:
— Ammoniumthioglykolat 9,5 g
— Gemisch aus 30% Cetylalkohol und 70% mit Hilfe von 33 Mol Äthylenoxid polyoxyäthyliertem Stearinalkohol 0,8 g
— Ammoniak, Lösung ad 0,7 π
— Wasser ad 100 g
Nachdem die Haare dauernd auf Lockenwicklern aufgerollt sind, führt man ein Fixierungsverfahren mit Hilfe der folgenden Zubereitung durch:
Wenn man diese Zubereitung aufbringt, stellt man fest, daß die Haut bedeutend weniger fettig ist und ein normales Aussehen hat.
Beispiel 11
Man stellt einen Sprühschaum für fettige Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
J(I cis-3,4-Thiolandiol-S-oxid
Carboxyvinylpolymensat
Magnesiumäthoxylaurylsulfat Glycerin
Ammoniak
Hexachlorophen
Wasser
ad
2,5 g 25 g
8g 10g
0,2 g
2g !00g
Natriumbromat
cis-3,4-Thilandiol
Wasser
ad
18g 0,5 g 100g Man nimmt 88 g der oben beschriebenen Lösung, die man in einer Sprühflasche mit 12 g Difluor-Dichlormethan konditioniert.
Wenn man diesen Schaum regelmäßig aufbringt, erhält die Haut ihr normales Aussehen.
Beispiel 12
Man stellt nach der Erfindung ein anionisches, flüssiges Shampoo gegen Schuppenbildung in der Weise her, daß man die folgenden Verbindungen mischt:
Nach dem Spülen, Abrollen der Haare von den Lockenwicklern und Trocknen erhält man eine Dauerwelle, wobei die Haare ein schönes Aussehen haben und bedeutend weniger fettend sind als vorher.
Beispiel 9
Man bewirkt den ersten Schritt einer Dauerwelle bei fettigem Haar mit Hilfe der in zwei Teilen konditionierten Zubereitung. Der erste Teil enthält:
— Ammoniumthioglykolat
— Monoäthanolamin, ad 0,65 n-Lösung
— Ammoniumlaurylsulfat
— Wasser ad
Der zweite Teil wird gebildet durch:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid
9,5 g
0,5 g 1000 ecm — trans-3,4-Thiolandiol
- cis-3,4-Thioiandiol
- technisches Natriumlaurylsulfat, oxyäthyliert (100%ig)
- Kokosdiäthanotamin
- Carboxyvinylpolymerisat
Hydroxymethylcellulose
- Zinkchelat von
S-1 -p-Pyridyl-N-oxidJ-cystein
— Duftstoff
— Farbstoff
- Wasser
ad
Ig Ig
7g 2g 0,9 g 0,4 g
2g 0,5 g 0,1g 100 g
Dieses Shampoo ist eine opake, flüssige Suspension mit einem pH-Wert von 7 bis 7,5.
Wenn man den Kopf wöchentlich mit diesem Shampoo wäscht, kann man Schuppen vollständig entfernen, ohne das Fetten des Haares hervorzurufen. Das Shampoo wird zweimal mit ZwischensDülen in
einer solchen Menge angewendet, daß man eine ausreichende Schaumbildung nach der zweiten Anwendung erhält
Beispiel 13
Man stellt nach der Erfindung ein flüssiges, anionisches Shampoo gegen Schuppenbildung durch Mischen der folgenden Verbindungen her:
Wenn msn das Shampoo unter den Bedingungen von Beispiel 12 verwendet, liefert es gleich gute Ergebnisse im Falle eines Haarbodens mit Schuppenbildung.
Beispiel 15
Man stellt ein Schaum bildendes Gel für fette Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
Lauryläthanolaminsulfat, ad 9g
techn.(100%) 4g
Kokosdiäthanolamid 5g
kolloidales Magnesiumsilikat 3g
Natriumchlorid 2g
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 2g
Zink-2-pyridinthiolat-N-oxid 03 g
Carboxymethylcellulose 0,5 g
Duftstoff 0,1g
Farbstoff 100g
Wasser
cis-SA-Thiolandiol ad 75 g
Carboxyvinylpolymerisat 25g
Magnesiumäthoxylaurylsulfat 8g
Glycerin 10 g
Ammoniak 0,2 g
Zinkchelat von
S-I -p-Pyridyl-N-oxidJ-cystein 2g
Wasser 100 g
Durch Aufbringen des Gels auf die Haut ist es möglich, ihr fettiges Aussehen zu verringern.
Dieses Shampoo hat das Aussehen einer flüssigen, opaken Suspension, pH-Wert=7 bis 7,5.
Wenn man das Shampoo unter den Bedingungen von Beispiel 2 verwendet, liefert es die gleich guten Ergebnisse bei einem Haarboden mit Schuppenbildung.
Beispiel 14
Man stellt eine anionische Shampoo-Creme gegen Schuppenbildung durch Mischen der folgenden Verbindüngen her:
Beispiel 16
Man stellt ein; Nährcreme für fettige Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-dioxid 1 g
— Ester aus Natriumisäthionat und Kokosfettsäuren der Formel:
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 2g
Natriumlaurylsulfat (techn. 100%) 10 g
Kokosmonoäthanolamid 5g
Glycerinmonostearat 6g
Lanolin ig
Zinkchelat von
S-1 -(2-Pyridyl-N-oxid)-cystein 2g
Farbstoff 0,1g
Duftstoff 0,5 g
Wasser ad 100 g
R-COO-CH2-CH2-SO3-Na
wobei R Fettsäurederivate mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sind 74 g
— Lanolinderivate und Lecithin 23 g
- S-l-(2-Pyridyl-N-oxid)-methyl-
cysteinat 2 g
Wenn man diese Nährcreme auf fette Haut aufbringt, erreicht man durch regelmäßige Anwendung eine Verringerung des fettigen Aussehens.
230 233/66

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen der allgemeinen Forme) s
(D
in der
X = S, SO oder SO2 ist
Ri = H ist wenn R2=OH ist und
Ri = OH ist wenn R2=H ist
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