DE2265537C2 - Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen Schuppenbildung - Google Patents
Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen SchuppenbildungInfo
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Description
als auf den Haarboden oder die Haut aufzubringenden Wirkstoff in kosmetischen Mitteln zur Bekämpfung
bzw. Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars, bei der Bekämpfung von
Schuppen und der Verbesserung des Aussehens der Haut
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man als Wirkstoff
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol,
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-oxid und/oder
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-dioxid
verwendet
3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 15 bis 20 ecm
einer Zubereitung, die den Wirkstoff in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, in öl, als Creme
oder Gel in einer Konzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% enthält verwendet und daß man den so
imprägnierten Haarboden massiert
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man den Haarboden
mit Hilfe von 15 bis 20 ecm einer Zubereitung, die den Wirkstoff in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer
Lösung in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit einem herkömmlichen
kosmetischen Harz enthält, imprägniert dann die Haare auf Wasserwellenwickel aufwickelt und
sie trocknen läßt
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man den gegebenenfalls
angefeuchteten Haarboden mit 5 bis 15 ecm einer Zubereitung, die den Wirkstoff in einem
geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen mit
einem aniorischen, kationischen, nichtionischen oder amphoteren Detergens enthält, behandelt
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die auf Lockenwickler
aufgewickelten Haare mit Hilfe einer Zubereitung imprägniert, die den Wirkstoff in einem
geeigneten kosmetischen Träger in einer Gewichtskonzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% zusammen mit
wenigstens einer die Keratindisulfid-Bindungen reduzierenden Verbindung enthält die Haare dann
spült und eine oxidierende oder neutralisierende Zubereitung aufbringt
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man die auf Locken-
wickler aufgewickelten, zuvor mit einer reduzierenden Zubereitung behandelten Haare mit einer
Zubereitung behandelt die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Gewichtskonzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen
mit einem oxidierenden oder neutralisierenden Mittel enthält dann gegebenenfalls das Haar spült
und es trocknet
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zuvor auf
Lockenwickler aufgewickelten Haare eine Zubereitung aufbringt die den Wirkstoff in einer Gewichtskonzentration zwischen 0,5 und 20 Gew.-% zusammen
mit einem Thiol und einem anorganischen Disulfid enthält wobei das Molverhältnis von
Disulfid zu Thiol oberhalb 1 liegt die Haare gegebenenfalls spült und trocknet
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man die Haut mit einer
Zubereitung behandelt, die den Wirkstoff in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration
von 0,5 bis 20 Gew.-% enthält
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen
zur Bekämpfung bzw. Beseitigung
jo des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars,
bei der Bekämpfung von Schuppen und der Verbesserung des Aussehens der Haut
Von der Anmelderin wurden bereits kosmetische Zubereitungen auf der Basis bestimmter S-substituierter
Derivate von Cystein oder Cysteamin bzw. von Homologen dieser Verbindungen beschrieben, die zum
Unterdrücken des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und der Haut und zur Bekämpfung der
Schuppenbildung verwendet werden können.
Es hat sich nunmehr überraschenderweise gezeigt daß Thiolandiol-Verbindungen der allgemeinen Formel
I
in der
Ri
Ri
= S, SO oder SO2 ist
= H ist, wenn R2=OH ist und
= OH ist wenn R2 = H ist,
eine wesentlich stärkere Wirkung im Hinblick auf die Bekämpfung oder Beseitigung des fettigen und unästhetischen
Aussehens des Haars und der Haut auf die Schuppenbildung ausüben und daher mit besonderem
Vorteil in kosmetischen Mitteln, die auf den Haarboden oder die Haut aufgebracht werden, für die Behandlung
dieser unerwünschten Zustände verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung gemäß Hauptanspruch. Die Unteransprüche betreffen
besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses Erfindungsgegenstandes.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete Wirkstoffe sind:
(eis- und trans)-)3,4-ThioIandiol,
(eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol-S-oxid und
(eis- und trans-J-S^Thiolandiol-S-dioxyd.
Bei Vergleichsversuchen, bei denen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe herkömmlichen Wirkstoffen zur
Bekämpfung bzw. Beseitigung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars und der Schuppenbildung
sowie zur Verbesserung des Aussehens der Haut gegenüber gestellt wurden, hat sich gezeigt, daß die
erfindungsgemäße Verwendung eine wesentliche Verbesserung des Seborrhö-Zustandes des Haars und der
Kopfhaut bewirkt und daß die Rflckfettung des Haars wesentlich verzögert werden kann, während das
Vergleichsprodukt keine oder nur eine wesentlich schlechtere Wirkung in dieser Hinsicht ausübt
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Wirkstoffe sind bekannte Verbindungen, deren
ausgezeichnete kosmetische Eigenschaften jedoch bislang nicht bekannt waren und erst durch die Arbeiten
der Anmelderin festgestellt wurden.
Die Herstellung dieser Verbindungen ist unter anderem in »Chemical Communications« (1969) Seite
171; Coll. Czech Chem. Comm, 30 (1965) Seite 1158 und
J. Biol. Chem. 145 (1942) Seite 495 beschrieben worden.
Wie aus der allgemeinen Formel I zu erkennen ist, können diese Verbindungen in zwei Formen, und zwar
in der »trans«- oder in der »cis«-Form vorliegen.
Zur Herstellung von Verbindungen in der »trans«- Form verwendet man als Ausgangsmaterialien dl-1,4-Dihalogen-23-butandiol
oder auch Dimethansulfonate oder Di-p-toluolsulfonate von 23-Dihydroxy-l,4-butylen,
während man für die Verbindungen in der »cis«-Form die gleichen Verbindungen, jedoch in der
»meso«-Form verwendet.
Die Arbeitsbedingungen zur Herstellung des trans- oder cis-3,4-Thiolandiols sind gleichartig und bestehen
darin, daß man die oben erwähnten dl- oder meso-Ausgangsverbindungen in wäßriger, alkoholischer
oder wäßrigalkoholischer Lösung mit einem Alkali- oder Erdalkalisulfid oder auch mit einem
Gemisch von Sulfhydrat oder Sulfid zur Umsetzung bringt Die Reaktion wird im allgemeinen bei einer
Temperatur von 15 bis 1000C und vorzugsweise zwischen 20 und 50° C durchgeführt
Als Ausgangsmaterialien für die entsprechenden cis- und trans-Sulfoxide verwendet man (eis- und trans-)-3,4-Thiolandiol,
und die Herstellung erfolgt durch die Einwirkung von Wasserstoffperoxid, dem gegebenenfalls
Essigsäure zugegeben wird, oder durch eine organische Persäure (substituierte oder unsubstituierte
Perbenzosäure oder Perphthalsäure) in einem chlorierten oder aromatischen Kohlenwasserstoff. Die Reaktionstemperatur
wird im allgemeinen unterhalb 50° C und vorzugsweise zwischen 0 und 30°C gehalten.
Die entsprechenden eis- und trans-Sulfone werden
dadurch hergestellt, daß man ein alkalisches Permanganat oder eine organische Persäure oder ein Gemisch
von Wasserstoffperoxid und einer Carbonsäure (vorzugsweise Ameisensäure oder Essigsäure) auf 3-Sulfolen
einwirken läßt und daß man Wasserstoffperoxid, dem gegebenenfalls Essigsäure oder eine organische
Persäure (substituierte oder unsubstituierte Perbenzosäure oder Perphthalsäure) zugegeben worden ist, in
einem chlorierten oder aromatischen Kohlenwasserstoff auf 3,4-ThioIandiol oder auch auf sein entsprechendes
S-Oxidderivat einwirken läßt Im letzteren Falle sollte die Reaktionstemperatur zwischen 50 und 1000C
und vorzugsweise zwischen 60 und 800C gehalten werden.
Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, weisen eine sehr gute Löslichkeit, insbesondere in
Wasser und in wäßrig-alkoholischen Lösungen auf. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß die S-Oxid- und
ίο S-Dioxid-derivate geringfügig weniger löslich sind als
eis- oder trans-3,4-ThiolandioL
Die oben definierten Verbindungen der allgemeinen Formel I werden bei der erfindungsgemäßen Verwendung
in Form einer Zubereitung verabreicht, in der sie in
is einer ausreichenden Menge, vorzugsweise in einer
Menge von 0,5 bis 20 Gew.-°/o, jedoch insbesondere in
Λ einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, enthalten sind.
Man behandelt den Haarboden bzw. die Kopfhaut oder die Haut mit Haarbehandlungsbereitungen, die den
Wirkstoff vorzugsweise in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, einem Öi, einer Creme oder einem
Gel enthalten. Diese Zubereitungen können auch wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen und/Oder
Suspensionen sein, die Lotionen (Haarwasser) zur 5 Einwirkung auf die Kopfhaut darstellen.
Die im allgemeinen in den in Form von wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegenden Zubereitungen verwendeten
Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht sind insbesondere Äthanol und Isopropanol.
j« Die Haarbehandlungszubereitungen enthalten die
oben definierten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I entweder allein oder im Gemisch miteinander oder im
Gemisch mit anderen Verbindungen, die bereits zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens
j5 des Haars bekannt sind, oder weiterhin im Gemisch mit
Bakteriziden oder Fungiziden. Sie können weitere Bestandteile, wie das Eindringen der Wirkstoffe
fördernde Mittel oder Duftstoffe, die im allgemeinen im kosmetischen Bereich verwendet werden, enthalten.
Die oben definierten Haarbehandlungszubereitungen werden durch Einmassieren auf die Kopfhaut bzw. den
Haarboden aufgetragen.
Die auf dem Haarboden angewandte Menge liegt im allgemeinen zwischen 10 und 20 ecm der Zubereitung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe können auch in Form von Wasserwellenlacken oder
-lotionen angewandt werden, in denen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel 1 in einem
geeigneten kosmetischen Träger, vorzugsweise in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung, zusammen
mit wenigstens einem üblichen kosmetischen Harz enthalten sind.
Als bei der erfindungsgemäßen Verwendung einsetzbare kosmetische Harze seien erwähnt: Polyvinylpyrrolidon,
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und ungesättigten
Carbonsäuren, wie Crotonsäure, Mischpolymerisate aus der Polymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure
und einem Acryl- oder Methacrylester oder einem Alkylvinyläther, Mischpolymerisate aus der Mischpolymerisation
von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette oder
weiterhin einem Allyl- oder Methallylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette, Mischpolymerisate aus der
b5 Mischpolymerisation eines Esters eines ungesättigten
Alkohols und einer gesättigten, kurzkettigen Carbonsäure, einer ungesättigten Säure mit kurzer Kohlenstoffkette
oder wenigstens eines Esters eines gesättigten,
langkettigen Alkohols und einer ungesättigten, kurzkettigen
Säure und Mischpolymerisate aus der Polymerisation wenigstens eines ungesättigten Esters und wenigstens
einer ungesättigten Säure.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Li den verwendeten
Zubereitungen enthaltenen kosmetischen Harze Seitenketten mit endständiger Thiolfunktion aufweisen.
Die kosmetischen Harze, die in den Zubereitungen in Form von Wasserwellenlacken oder -lotioneti enthalten
sind, können ebenso durch gefärbte Polymerisate gebildet sein, d.h. durch Polymerisate, die in ihrer
makromolekularen Kette Farbstoffmoleküle enthalten, die dem Haar eine besondere Färbung oder Tönung
verleihen.
Die verwendeten Zubereitungen können ebenso Direktfarbstoffe enthalten, die zur Färbung oder
Tönung des Haars bestimmt sind.
Sie können weiterhin Bestandteile enthalten, die für kosmetische Zubereitungen üblich und dazu bestimmt
sind, das Haar in einem bestimmten Zustand zu fixieren, wie eindringende Mittel, oberflächenaktive Mittel,
Farbstoffe, Duftstoffe usw.
Die kosmetischen Träger, die in dieser Art von Zubereitungen enthalten sein können, können übliche
kosmetische Gemische bilden, wie sie zur Herstellung von Wasserwellenlacken und -lotionen oder auch für
Frisierzubereitungen verwendet werden.
Weiterhin können diese kosmetischen Zubereitungen in Form einer alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen
Lösung wenigstens eines Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit einem Harz als Wasserwillenlotion
verwendet werden.
Eine solche Wasserwellenlotion kann man beispielsweise dadurch herstellen, daß man in eine wäßrig-alkoholische
Lösung mit einem Alkoholgehalt von 0 bis 70 Gew.-°/o 1 bis 20 Gew.-°/o, vorzugsweise jedoch 1 bis 3
Gew.-% eines der definierten Harze, bezogen auf die Lösung, einbringt. Dabei enthält die in dieser Weise
gebildete Lösung 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% des Wirkstoffs der oben definierten
allgemeinen Formel I.
Der in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung vorliegende Wirkstoff kann auch in Form einer
alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösung mit Hilfe eines geeigneten, unter Druck verflüssigten
Treibgases als Haarlack oder Haarspray aufgebracht werden.
Einen solchen Sprühlack für die Haare kann man dadurch herstellen, daß man 1 bis 20 Gew.-%, jedoch
vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-°/o eines der oben definierten Harze zusammen mit dem Wirkstoff unter Druck in ein
Gemisch einführt, das aus 1A bis '/3 Gew.-Teilen
Alkohol und 1Iz bis 1U Gew.-Teilen des verflüssigten
Treibgases besteht.
Bei diesen Arten der Zubereitungen in Form von Wasserwellenlotionen oder Haarlacken liegen die
Konzentrationen des Wirkstoffs im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 20 Gew.-°/o. Diese Arten von
Zubereitungen ermöglichen die Haare in der Weise zu behandeln, daß man sie einer Wasserwellenbehandlung
unterwirft, die im wesentlichen darin besteht, das Haar mit Hilfe einer Zubereitung, die eine Kombination des
Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält, imprägniert,
dann das Haar auf Wasserwellenwickel aufwikkelt und es trocknen läßt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in gleicher Weise auch in
Form von Shampoos verwendet werden, die es ermöglichen, in wirksamer V/eise das fettige und
unästhetische Aussehen des Haars zu bekämpfen.
Diese Zubereitungen in Form von Shampoos enthalten neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I wenigstens ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.
Als anionische Detergentien sind insbesondere zu
Diese Zubereitungen in Form von Shampoos enthalten neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I wenigstens ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.
Als anionische Detergentien sind insbesondere zu
ίο erwähnen: Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylpolyäthersulfate,
Alkylsulfonate (wobei die Alkylgruppen 8 bis 18 Kohlenstoff atome aufweisen), sulfatiert« Monoglyceride,
suifonierte Monoglyceride, sulfatierte Alkanolamide,
suifonierte Alkanolamide, Seifen von Fettsäuren,
die Monosulfosuccinate von Fettalkoholen, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Isäthionsäure,
die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Methyltaurin, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren
mit Sarcosin und die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit einem Proteinhydrolysat
Als kationische Detergentien seien insbesondere die langkettigen quartären Ammoniumverbindungen, die
Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen und die Polyätheramine erwähnt
Von den nichtionischen Detergentien sind zu nennen die Ester von Polyolen und Zucker, die Kondensationsprodi'kte
von Äthylenoxid mit Fettsäuren, mit Fettalkoholen, mit langkettigen Alkylphenolen, mit langkettigen
Mercaptanen und mit langkettigen Amiden sowie die Polyäther polyhydroxylierter Fettalkohole.
Beispiele amphoterer Detergentien sind die Asparaginderivate, die Kondensationsprodukte von Monochloressigsäure
mit Imidazolinen sowie die Alkylaminopropionate.
Die in Form von Shampoos eingesetzten Zubereitungen enthalten die Wirkstoffe der obigen allgemeinen
Formel I in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% und
beispielsweise 4 bis 15 Gew.-%, jedoch vorzugsweise 5
•»ο bis 7 Gew.-% Detergentien in Lösung in einem
wäßrigen Medium, wobei die Prozentsätze jeweils auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bezogen sind.
Die Shampoos der oben definierten Art können noch weitere übliche kosmetische Bestandteile, wie Duftstoffe
und Farbstoffe oder Bakterizide oder Fungizide enthalten, sofern die Shampoos in gleicher Weise eine
Wirkung gegen die Schuppenbildung ausüben. Sie können weiterhin Eindickmittel, wie die Alkanolamide
von Fettsäuren, Cellulosederivate (beispielsweise Carboxymethylcellulose oder Hydroxymethylcellulose),
Ester von langkettigen Polyolen oder Naturharze enthalten, um sie in eine Creme- oder Gelform zu
bringen.
Diese Shampoos können schließlich in Pulverform eingesetzt werden, die entweder auf das feuchte Haar
oder nach ihrer Lösung in einem bestimmten Wasservolumen beim Waschen der Haare verwendet werden.
Diese Zubereitungen in Form von Shampoos können weiterhin Farbstoffe enthalten, die dazu bestimmt sind,
die Haare zu färben.
Die erfindungsgemäße Verwendung der genannten Wirkstoffe zur Beseitigung des fettigen und unästhetischen
Aussehens des Haars sowie der Schuppenbildung in Form eines Shampoos, besteht im wesentlichen darin,
oi auf das Haar, das gegebenenfalls zuvor angefeuchtet
wurde, eine brauchbare Menge des Shampoos aufzubringen, dann die Kopfhaut eine bis mehrere Minuten zu
massieren und dann das Haar zu spülen.
So kann man im allgemeinen ein zufriedenstellendes Ergebnis durch die wöchentliche Anwendung eines
Shampoos erhalten, wodurch es gelingt, das fettige Aussehen des Haars zu verringern und unter bestimmten
Umständen vollständig zu beseitigen, wobei man sonst eine ganz normale Behandlung des Haars
durchführt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe können auch in Form von Zubereitungen eingesetzt werden,
die dazu dienen, dem Haar eine Dauerfrisur bzw. Dauerwelle zu verleihen, soweit die Haare ein fettiges
oder infolge des Vorliegens von Schuppen unästhetisches Aussehen besitzen.
Wie allgemein bekannt, können Dauerwellen oder Dauerfrisuren von Haaren in einer oder zwei Stufen
ausgebildet werden.
Wenn man die Dauerweile oder die Dauerfrisur in zwei Stufen ausbildet, können die Wirkstoffe der oben
angegebenen allgemeinen Formel 1 sowohl in der reitung gebildet werden, während der andere Teil den
Wirkstoff der allgemeinen Formel 1 enthalten kann, oder man kann einen Teil in Form einer herkömmlichen
neutralisierenden Dauerwellenzubereitung verwenden, während der andere Teil durch den Wirkstoff gebildet
wird, oder man kann auch als ersten Teil ein Gemisch aus Disulfid und Thiol verwenden und als zweiten Teil
den Wirkstoff der obigen allgemeinen Formel I einsetzen.
ίο Neben den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
können auch andere herkömmliche Bestandteile kosmetischer Zubereitungen, wie eindringende Mittel,
oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe und/oder Duftstoffe verwendet werden.
Die kosmetischen Träger, die für die Herstellung von Dauerwellenzubereitungen verwendbar sind, sind klassische
Gemische, die zur Herstellung von Dauerwellenzubereitungen verwendet werden. Diese Zubereitungen
können in Form von Lösungen, als Schäume, Cremes
reduzierenden Zubereitung, mit der man die erste Stufe 20 oder Gele verwendet werden und können insbesondere
der Dauerwellenbehandlung durchführt, als auch in der in Form von alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen
oxidierenden oder neutralisierenden Zubereitung ent- Lösungen eingesetzt werden. Dabei kann die alkoholihalten
sein, die bei der zweiten Stufe dieser Behandlung sehe oder wäßrig-alkoholische Lösung auch in Form
verwendet wird. eines Sprühpräparats, das ein verflüssigtes Treibmittel
Wenn man die Dauerwelle oder Dauerfrisur der 25 enthält, aufgebracht werden.
Haare in einer Stufe bildet, enthält dann eine In dieser Weise gelingt es erfindungsgemäß gleichzei-
selbstneutralisierende Zubereitung zusammen mit dem tig, eine Dauerwelle aufzubringen und das fettige
selbstneutralisterenden Mittel die oben definierten Aussehen des Haars zu bekämpfen.
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I. Nach der Lehre der Erfindung werden die oben
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I. Nach der Lehre der Erfindung werden die oben
Gemäß einer Ausführungsform der erfindungsgemä- 30 definierten Wirkstoffe der allgemeinen Formel I
Ben Lehre enthält die bei der ersten Stufe eines zusammen mit einem geeigneten kosmetischen Träger
zweistufigen Dauerwellen- bzw. Dauerfrisur-Verfah- auf der Haut angewandt, um ihr Aussehen, wenn sie
rens verwendete Zubereitung wenigstens eine die einen fettigen Anblick bietet, zu verbessern. Hierzu
Disulfidbindungen von Keratin reduzierende Verbin- werden die Wirkstoffe vorzugsweise in Form von
dung, wie ein organisches 1 nioi, z. B. Thioglykolsäure, 35 Zubereitungen wie Cremes, Milchpräparaten oder
Ammoniumthioglykolat, Thioglycerin oder Thiomilch- Gelen, als dermatologische Hautnahrung oder als
säure, zusammen mit wenigstens einem Wirkstoff der obigen allgemeinen Formel I in einer Konzentration
zwischen 0,5 und 20 Gew.-%, wobei der pH-Wert der Zubereitung vorzugsweise zwischen 3 und 9,5 liegt
Wenn man die oben definierte Zubereitung zur Durchführung der ersten Stufe des Dauerwellenverfahrens
verwendet, kann die zweite Stufe des Verfahrens dann mit Hilfe einer herkömmlichen oxidierenden oder
Aerosolschaum aufgebracht, wobei sie auch in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lotionen
dargeboten werden können.
Die in dieser Weise verwendeten Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 20 Gew.-°/o
wenigstens eines Wirkstoffs der obigen allgemeinen Formel I. Sie können weiterhin jeden für Schönheitscremes
für das Gesicht üblichen Bestandteil, wie Fettträger,
neutralisierenden Zubereitung durchgeführt werden, die "5 eindringende Mittel, oberflächenaktive Mittel, Eindickkeine
Wirkstoffe der oben angegebenen allgemeinen mittel, Emulgiermittel, Konservierungsmittel, Duftstof-Formel
I enthält - - -
fe, Farbstoffe, Harze etc. enthalten. Weiterhin können
die Cremes Farbpigmente enthalten, die es ermöglichen, die Epidermis zu färben und Hautschäden zu verbergen.
Dabei können die Zubereitungen neben dem oben definierten Wirkstoff der allgemeinen Formel I auch
Bakterizide oder Fungizide enthalten. Die Verwendung soichcr Miüei isi insbesondere in den Zubereitungen zu
empfehlen, die gegen die Schuppenbildung oder 03 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 10 55 Behandlung der fetten Haut eingesetzt werden.
Von der Bakteriziden oder Fungiziden, die erfindungsgemäß
verwendbar sind, seien insbesondere erwähnt: Hexachlorophen, quartäre Ammoniumverbindungen,
wie Tetradecyltrimethylammoniumbronüd, so-
Es ist jedoch weiterhin möglich, die erste Stufe des
Dauerwellen- bzw. Dauerfrisurverfahrens mit Hilfe einer üblichen reduzierenden Zubereitung durchzuführen
und danach die zweite Stufe mit Hilfe einer oxidierenden oder neutralisierenden Zubereitung zu
bewirken, die die Wirkstoffe der oben angegebenen
allgemeinen Formel 1 in einer Konzentration zwischen
Gew.-% enthält
Wenn man das Dauerwellenverfahren einstufig durchführt, enthält die selbstneutralisierende Zubereitung
in Kombination ein Thiol und ein organisches
Disulfid in einem Molverhältnis von Disulfid zu Thiol &o wie die Verbindungen, die in den Luxemburgischen
von oberhalb 1 in Kombination mit dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Konzentration zwischen
0,5 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%.
Nach der Erfindung, jedoch unter Beibehaltung der
Funktionen der Zubereitungen, wie sie oben beschrieben sind, kann ein Teil durch die zur Dauerwellenbehandlung
herkömmlich verwendete reduzierende Zube-Patentschriften 59 405 und 60 384 beschrieben sind.
Die Versuche der Anmelderin haben gezeigt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe keinerlei
Toxizhät aufweisen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung sowohl hinsichtlich der Herstellung der verwendeten
Wirkstoffe als auch der erfindungsgemäß angewandten Zubereitungen.
230233/56
Herstellungsbeispiele für Wirkstoffe
Herstellung von trans-3,4-Thiolandiol
S
OH
OH
Eine Lösung von 240 g Natriumsulfit-Nonahydrat in
2 1 Wasser wird während 2 Std. zu 159 g dl-l,4-Dichlor-2,3-butandiol in 1 1 Äthanol zugegeben. Die Temperatur
wird zwischen 20 und 300C gehalten. Nach 24 Std. ist mittels des Nitroprussiat-Tests festzustellen, daß kein
Sulfid mehr in Lösung vorhanden ist, wonach man die Lösung mit Tierkohle behandelt und filtriert Das Filtrat
wird unter Vakuum bei einer Temperatur unter 500C konzentriert und der Rückstand mit kochendem
Äthanol extrahiert Die äthanolische Lösung wird nach Filtrieren konzentriert Der ölige Rückstand (96,2 g)
kristallisiert durch Abkühlen. Das erhaltene Produkt kann in einem Chloroform-Benzol-Acetonitrilgemisch
in Form von weißen Kristallen umkristallisiert werden; Schmelzpunkt 69 bis 70°C. Die Chromatographie über
eine Polyamid-Dünnschicht liefert einen ÄrWert von
0,10 (Chloroform).
Analyse:
errechnet (%): C 39,96 H 6,72 S 26,65
gefunden (%): C 39,91 H 6,64 S 26,49
Herstellung von cis-3,4-Thiolandiol
S.
OH
OH
Zu einer Lösung von 248 g meso-l,4-Dibrom-23-butandiol in 21 Äthanol gibt man im Verlauf von 2 Std. bei
einer Temperatur zwischen 20 und 300C eine Lösung
von 240 g Natriumsulfid-Nonahydrat Das Gemisch wird 1 Std. gerührt dann unter Vakuum bei einer
Temperatur unter 25'C mitteis eines Drehverdampfers konzentriert Der Rückstand wird dann mit kochendem
Äthanol extrahiert filtriert wonach die äthanolische Lösung konzentriert wird. Man erhält auf diese Weise
ein öl, das langsam kristallisiert Das erhaltene weiße Produkt (112 g) kristallisiert in Chloroform ohne
Änderung des Schmelzpunktes; Schmelzpunkt 7O0C Chromatographie über einer Polyamid-Dünnschicht;
Rr= 0,50 (Chloroform).
Analyse:
Die Bruttoformei CUH8O2S
erfordert (%): C 39,96 H 6,72 S 26,65
gefunden (%): C 40,03 H 6,64 S 26,46
Herstellung von trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid
O
OH OH
Man kühlt and hält bei 0 bis 2°C eine Lösimg von 120 g trans-3,4-Thiolandiol in 11 Wasser, gibt dann im
Verlauf von 8 Std. 100 cm3 30%iges Wasserstoffperoxid,
verdünnt in 500 cm3 kaltem Wasser, zu. Die Lösung wird 2 Std. bei 00C gehalten, dann 3 Tage bei Raumtemperatur, bevor sie zur Trockene bei einer Temperatur unter
500C verdampft wird. Der Rückstand wird mit Äthanol aufgenommen und filtriert. Man erhält auf diese Weise
129 g weiße Kristalle; Schmelzpunkt 162°C. Chromatographie über eine Aluminium-Dünnschicht:
Rf= 0,15 - 0,30 (Butanol-Ammoniak).
Analyse:
Die Bruttoformel C4H8O2S
erfordert (%): C 35,28 H 5,92 S 23,54
gefunden (%): C 35,19 H 5,85 S 23,50
OH
OH
Man verwendet die vorausgehenden Bedingungen für cis-3,4-Thiolandiol und erhält 119,5 g weiße Kristalle,
die ein stereoisomeres Gemisch sind; Schmelzpunkt 88-98°C. Chromatographie über einer Aluminium-Dünnschicht: Rr= 0 — 0,15 (Butanol-Ammoniak).
35
40
45
50
OH
OH
24 g trans-3,4-Thiolandiol werden in 200 ml Eisessig
und 20 ml Wasser in Lösung gebracht Man rührt und führt im Verlauf von 3 Stunden bei einer Temperatur
von 40-500C 66 ml 30%iges Wasserstoffperoxid im
Gemisch mit 100 ml Essigsäure ein. Man hält dann durch
Erhitzen die Temperatur während 24 Std. bei 60° C, konzentriert das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur unter 400C, wäscht dann den Rückstand mehrmals
mit Wasser, um die Peroxide zu entfernen und
verdampft von neuem unter Vakuum immer bei einer
Temperatur unter 400C Man erhält auf diese Weise einen weißen Feststoff, den man in 50 ml Äthanol erneut
aufnimmt Nachdem man das kristallisierte Produkt filtriert hat, trocknet man dieses im Wärmeofen. Man
erhält auf diese Weise 24 g trockenes Produkt (78%); Schmelzpunkt: 157°C Durch Umkristallisieren in einem
Äthanol-Acetongemisch stabilisiert sich der Schmelzpunkt bei 158- 159°C
Herstellung von cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid
O O
O O
OH
OH
Nach dem Lösen von 118 g 3-Sulfolen in 2 I Wasser
führt man im Verlauf von 2 Std. eine Lösung von 125 g
kristallisiertem KMnO4, 192 g MgSO4 · 7 H2O in 2,5 1
Wasser ein, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches bei O0C hält. Man hält das Gemisch eine
weitere Stunde bei 0°C, führt dann 420 m! 30%iges Natriumbisulfit ein und säuert mit 5O°/oiger H2SO4 auf
pH 7 an.
Man konzentriert dann das Gemisch zur Trockene mit Hilfe eines Drehverdampfers, wobei man die
Temperatur unter 500C hält.
Man nimmt dann den Rückstand mit Acetonitril auf, filtriert, konzentriert und läßt kristallisieren. Man erhält
auf diese Weise nach Filtrieren 52 g Produkt mit einem Schmelzpunkt von 129° C. Nach dem Umkristallisieren
in Acetonitril stabilisiert sich der Schmelzpunkt bei 129-1300C.
Trans-3,4-Thiolandiol-S-dioxid kann in derselben Weise aus 3-Sulfolen hergestellt werden, wozu man
immer als Oxidationsmittel ein Gemisch aus Ameisensäure und Wasserstoffperoxid (Ausbeute 49%) verwendet
Schmelzpunkt (nach Umkristalliseren in Acetonitril)= 158-159° C.
Man stellt ein Haarwasser nach der Erfindung in der Weise her, daß man 20 g cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid in
100 cm3 50%iger wäßrig-alkoholischer Lösung von Äthanol löst.
Dieses Haarwasser liefert bei fettigem Haar ausgezeichnete Ergebnisse.
Man stellt nach der Erfindung ein flüssiges Shampoo durch Mischen der folgenden Verbindungen her:
— Natriumlaurylsulfat, oxyäthyliert
mit 2,2 Mol Äthylenoxid 9 g
— Natrium-Monolaurylsulfosuccinat 1 g
— Polyäthylengiykoldistcarat 2 g
— Laurindiäthanolamid 2 g
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 2 g
— Duftstoff 0,3 g
— Essigsäure ad pH = 6,5
— Wasser ad 100 g
Durch wöchentliches Shamponieren verleiht man fettigem Haar ein normales und ästhetisches Aussehen.
Man stellt nach der Erfindung eine Shampoo-Creme durch Mischen der folgenden Verbindungen her:
— Natriumlaurylsulfat
— Kondensationsprodukt von Kokosfettsäuren mit Methyltaurin der Formel
10g
Beispiele für zu verwendende Zubereitungen
Beispiel 1
Beispiel 1
Man stellt eine Frisierlotion für Herren her, wozu «ι
man die folgenden Bestandteile mischt:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid 0,75 g
— Dimethylhydantoinformolharz 0,5 g
— Dimethyidilaurylammoniumchlorid 0,5 g .»■-,
— Duftstoff 0,1 g
— Alkohol (Isopropanol) 50 ecm
— Wasser ad 100 ecm
Nach Verwendung dieser Lotion bei fettigen Haaren stellt man eine allgemeine Besserung des Aussehens der
Haare fest
Man stellt eine Haarbehandlungszubereitung nach der Erfindung in der folgenden Weise her:
— cis-3,4-Thiolandiol 1,5 g
— parfümiertes destilliertes Wasser 100 ecm
dem man zugibt: eo
— Carboxyvinylpolymerisat 1,25 g
F—CON —CH CH,- SO3Na
CH,
worin R ein Kokosrest Cs bis Cv ist | 45 g |
Laurinmonoäthanolamid | 2g |
Glycerinmonostearat | 4g |
trans-3,4-Thiolandiol | 2g |
Essigsäure ad pH = 6,6 | |
Duftstoff | 0,2 g |
Wasser ad | 100g |
das Ganze alkalinisiert mittels eines Tropfens Ammoniak, um einen pH-Wert zwischen 8,0 und 8,2 zu
erhalten.
Man erhält auf diese Weise ein GeL das man auf fettige Haare, die Schuppenbildung zeigen, aufbringt,
womit man den allgemeinen Zustand der Haare bessert
es Bei wöchentlicher Anwendung sind die gleichen ausgezeichneten Ergebnisse wie im vorausgehenden
Beispiel festzustellen.
Man erhält nach der Erfindung ein gegen Schuppenbildung
wirkendes Shampoo-Pulver durch Mischen der folgenden Verbindungen:
— Natriumlaurylsulfat 50 g
— Kondensationsprodukt von Kokosfettsäuren mit Natriumisäthionat der
Formel:
worin Rder KokosrestC5—Cwist 41g
cis-3,4-Thiolandiol-S-dioxid 2 g
Duftstoff 1 ε
Im Augenblick der Verwendung löst sich das Pulver in
dem lOfachen seines Gewichts in Wasser, wonach man die Lösung auf den Kopf aufbringt.
Wenn man das Shampoo bei fettigem Haar verwendet, erhält man eine allgemeine Verbesserung
des Haar-Aussehens.
Man erhält ein Färbeshampoo für fettes Haar, wenn man ein Gemisch der folgenden Zusammensetzung
herstellt:
Man löst den zweiten Teil in der aus dem ersten Teil gebildeten Lösung und bewirkt die erste Stufe der
Dauerwellenbehandlung mit Hilfe dieser Zubereitung.
Man stellt eine Abdeckcreme her, die dazu bestimmt ist, fette Haut zu behandeln, wozu man die folgenden
Bestandteile mischt:
IO —
r> —
trans-3,4-Thiolandiol 5 g Ammoniumlaurylsulfat, oxyäthyliert
mit 2 Mol Äthylenoxid 250 g
p-Toiuylendiamin 10 g
m-Diaminoanisolsulfat 0,5 g —
Resorcin 5 g —
m-Aminophenol 1,5 g —
p-Aminophenol 1 g >o —
Äthylendiamintetraessigsäure 3 g
Natriumbisulfit (40%ig) 15 g
Wasser ad 1000 g
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid | 1,5 g |
S-1 -(2-N-Oxypyridyl)-cystein | 2g |
Titanoxid | 10g |
Eisenoxid, rot | 0,3 g |
Eisenoxid, gelb | 0,2 g |
Eisenoxid, braun | 0,4 g |
Eisenoxid, kastanienbraun | 0,2 g |
Cetylstearylalkohol, oxyäthyliert | 7g |
Siliconöl | ig |
Polyglykolstearat | 6g |
Propyl-p-hydroxybenzoat | 0,2 g |
Wasser ad | 100g |
Man mischt das Produkt mit 1000 g 20 Vol.-%igem Wasserstoffperoxid und imprägniert damit ein Haar, das
80% weiße Haare aufweist. Man erhält eine dunkelblonde Färbung und eine Verringerung des fettigen
Aussehens. _ .
Man bewirkt die erste Stufe einer Dauerwellenbehandlung für fettiges Haar mit Hilfe einer Zubereitung,
die die folgenden Bestandteile enthält:
— Ammoniumthioglykolat 9,5 g
— Gemisch aus 30% Cetylalkohol und 70% mit Hilfe von 33 Mol Äthylenoxid
polyoxyäthyliertem Stearinalkohol 0,8 g
— Ammoniak, Lösung ad 0,7 π
— Wasser ad 100 g
Nachdem die Haare dauernd auf Lockenwicklern aufgerollt sind, führt man ein Fixierungsverfahren mit
Hilfe der folgenden Zubereitung durch:
Wenn man diese Zubereitung aufbringt, stellt man fest, daß die Haut bedeutend weniger fettig ist und ein
normales Aussehen hat.
Man stellt einen Sprühschaum für fettige Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
J(I cis-3,4-Thiolandiol-S-oxid
Carboxyvinylpolymensat
Magnesiumäthoxylaurylsulfat Glycerin
Ammoniak
Hexachlorophen
Wasser
ad
2,5 g 25 g
8g 10g
0,2 g
2g !00g
Natriumbromat
cis-3,4-Thilandiol
Wasser
ad
18g 0,5 g 100g Man nimmt 88 g der oben beschriebenen Lösung, die man in einer Sprühflasche mit 12 g Difluor-Dichlormethan
konditioniert.
Wenn man diesen Schaum regelmäßig aufbringt, erhält die Haut ihr normales Aussehen.
Man stellt nach der Erfindung ein anionisches, flüssiges Shampoo gegen Schuppenbildung in der Weise
her, daß man die folgenden Verbindungen mischt:
Nach dem Spülen, Abrollen der Haare von den Lockenwicklern und Trocknen erhält man eine Dauerwelle,
wobei die Haare ein schönes Aussehen haben und bedeutend weniger fettend sind als vorher.
Man bewirkt den ersten Schritt einer Dauerwelle bei fettigem Haar mit Hilfe der in zwei Teilen konditionierten
Zubereitung. Der erste Teil enthält:
— Ammoniumthioglykolat
— Monoäthanolamin, ad 0,65 n-Lösung
— Ammoniumlaurylsulfat
— Wasser ad
Der zweite Teil wird gebildet durch:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid
9,5 g
0,5 g 1000 ecm — trans-3,4-Thiolandiol
- cis-3,4-Thioiandiol
- technisches Natriumlaurylsulfat, oxyäthyliert (100%ig)
- Kokosdiäthanotamin
- Carboxyvinylpolymerisat
Hydroxymethylcellulose
Hydroxymethylcellulose
- Zinkchelat von
S-1 -p-Pyridyl-N-oxidJ-cystein
— Duftstoff
— Farbstoff
— Farbstoff
- Wasser
ad
Ig Ig
7g 2g 0,9 g
0,4 g
2g 0,5 g 0,1g 100 g
Dieses Shampoo ist eine opake, flüssige Suspension mit einem pH-Wert von 7 bis 7,5.
Wenn man den Kopf wöchentlich mit diesem Shampoo wäscht, kann man Schuppen vollständig
entfernen, ohne das Fetten des Haares hervorzurufen.
Das Shampoo wird zweimal mit ZwischensDülen in
einer solchen Menge angewendet, daß man eine ausreichende Schaumbildung nach der zweiten Anwendung erhält
Man stellt nach der Erfindung ein flüssiges, anionisches Shampoo gegen Schuppenbildung durch Mischen
der folgenden Verbindungen her:
Wenn msn das Shampoo unter den Bedingungen von Beispiel 12 verwendet, liefert es gleich gute Ergebnisse
im Falle eines Haarbodens mit Schuppenbildung.
Man stellt ein Schaum bildendes Gel für fette Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
Lauryläthanolaminsulfat, | ad | 9g |
techn.(100%) | 4g | |
Kokosdiäthanolamid | 5g | |
kolloidales Magnesiumsilikat | 3g | |
Natriumchlorid | 2g | |
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid | 2g | |
Zink-2-pyridinthiolat-N-oxid | 03 g | |
Carboxymethylcellulose | 0,5 g | |
Duftstoff | 0,1g | |
Farbstoff | 100g | |
Wasser | ||
cis-SA-Thiolandiol | ad | 75 g |
Carboxyvinylpolymerisat | 25g | |
Magnesiumäthoxylaurylsulfat | 8g | |
Glycerin | 10 g | |
Ammoniak | 0,2 g | |
Zinkchelat von | ||
S-I -p-Pyridyl-N-oxidJ-cystein | 2g | |
Wasser | 100 g | |
Durch Aufbringen des Gels auf die Haut ist es möglich, ihr fettiges Aussehen zu verringern.
Dieses Shampoo hat das Aussehen einer flüssigen, opaken Suspension, pH-Wert=7 bis 7,5.
Wenn man das Shampoo unter den Bedingungen von Beispiel 2 verwendet, liefert es die gleich guten
Ergebnisse bei einem Haarboden mit Schuppenbildung.
Man stellt eine anionische Shampoo-Creme gegen Schuppenbildung durch Mischen der folgenden Verbindüngen her:
Man stellt ein; Nährcreme für fettige Haut durch Mischen der folgenden Bestandteile her:
— trans-3,4-Thiolandiol-S-dioxid 1 g
— Ester aus Natriumisäthionat und Kokosfettsäuren der Formel:
trans-3,4-Thiolandiol-S-oxid | 2g |
Natriumlaurylsulfat (techn. 100%) | 10 g |
Kokosmonoäthanolamid | 5g |
Glycerinmonostearat | 6g |
Lanolin | ig |
Zinkchelat von | |
S-1 -(2-Pyridyl-N-oxid)-cystein | 2g |
Farbstoff | 0,1g |
Duftstoff | 0,5 g |
Wasser ad | 100 g |
wobei R Fettsäurederivate mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sind 74 g
— Lanolinderivate und Lecithin 23 g
- S-l-(2-Pyridyl-N-oxid)-methyl-
cysteinat 2 g
Wenn man diese Nährcreme auf fette Haut aufbringt,
erreicht man durch regelmäßige Anwendung eine Verringerung des fettigen Aussehens.
230 233/66
Claims (1)
1. Verwendung von Thiolandiol-Verbindungen der
allgemeinen Forme) s
(D
in der
X = S, SO oder SO2 ist
Ri = H ist wenn R2=OH ist und
Ri = OH ist wenn R2=H ist
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