DE3034910C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung
der Haare und der Haut, die quaternäre Ammoniumverbindungen
enthalten.
Kosmetische Mittel zur Haarbehandlung auf Basis von quaternären
Ammoniumverbindungen sind bereits bekannt. Diese insbesondere
zum Spülen nach dem Shampoonieren verwendeten Präparate
liegen als milchige Flüssigkeiten, Salben oder Cremes
vor und haben den Nachteil, daß sie die behandelten Haare beschweren,
was seine Ursache sowohl in der Natur der verwendeten
quaternären Ammoniumderivate als auch der Adjuvantien hat,
die notwendig sind, um ihnen das gewünschte Aussehen, Viskosität
und Weichheit zu verleihen. Wegen dieser beschwerenden
Wirkung werden diese Präparate vorzugsweise zur Behandlung
von trockenem oder angegriffenem Haar verwendet.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung einer bestimmten
Klasse von wasserlöslichen bis-quaternären Ammoniumderivaten
mit zwei lipophilen Ketten Mittel hergestellt werden können,
die sich zur Behandlung der Haare und der Haut eignen
und zu klaren, fließfähigen, gegebenenfalls verdickten Formulierungen
konfektioniert werden können.
Bis-quaternäre Ammoniumderivate sind bekannt und werden hauptsächlich
zum Färben von Polyacrylnitrilfasern oder zur Behandlung
von synthetischen oder Cellulose-Textmaterialien eingesetzt.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Präparaten,
die bis-quaternäre Ammoniumderivate mit zwei lipophilen
Ketten enthalten, zur Behandlung von natürlichen Keratinmaterialien,
vorzugsweise menschlichem Haar, dieses im Gegensatz
zu den bisher bekannten quaternären Ammoniumderivaten
aufgelockert wird, so daß beliebige Haartypen behandelt werden
können, z. B. trockenes, normales oder fettendes Haar.
Die erfindungsgemäßen verwendeten Verbindungen können in
sehr geringen Mengen eingesetzt werden, um das Durchkämmen,
die Weichheit und den Glanz des Haares zu verbessern, und
besitzen außerdem gute Verträglichkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel zur Behandlung
der Haare und der Haut, die mindestens ein
bis-quaternäres Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten
enthalten. Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung
der erfindungsgemäßen Mittel.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel zur Behandlung
der Haare und der Haut sind im wesentlichen dadurch
gekennzeichnet, daß sie in einem zur Behandlung dieser
Materialien geeignetem Medium mindestens ein bis-quaternäres
Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten der Formel
enthalten, in der R einen gesättigten oder ungesättigten,
verzweigten oder geradkettigen aliphatischen Rest mit
8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch dieser Reste
oder ein Gemisch von Fettketten, die sich von Naturprodukten
ableiten und 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet,
A die Gruppe -(CH₂) n - darstellt, wobei n eine ganze Zahl von
1 bis 18 ist, R′ Wasserstoff bedeutet und m den Wert 1 hat,
A aber auch zusammen mit den Stickstoffatomen, an die es gebunden
ist, einen Heterocyclus bilden kann, wobei m den Wert 0
hat, und X- ein Anion einer organischen oder anorganischen
Säure, vorzugsweise ein Halogenid, darstellt.
In besonders bevorzugt eingesetzten Verbindungen bedeutet R einen geradkettigen
oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis
18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch dieser Reste oder aber
ein Gemisch von aliphatischen Gruppen, die sich von Fettketten
von Naturprodukten, wie Talg, Kokos oder Lanolin, ableiten.
Wenn A zusammen mit den benachbarten Stickstoffatomen einen
Heterocyclus bildet, ist dies vorzugsweise eine Piperazinylgruppe.
Die verwendeten Mittel sind vorzugsweise wäßrige
Mittel, die entweder als solche eingesetzt werden oder
auch Adjuvantien enthalten können, die gewöhnlich in Mitteln
zur Behandlung der Haare und der Haut eingesetzt
werden. Die interessantesten Ergebnisse werden bei der Behandlung
von Haaren beobachtet. In diesem Fall können die
kosmetischen Mittel als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische
Lösungen, Cremes, Gele, Emulsionen, Puder oder
(in Gegenwart eines Treibmittels) als Aerosole vorliegen.
Die in diesen Mitteln verwendeten Adjuvantien sind kosmetisch
verträgliche Adjuvantien, z. B. nicht-ionogene, anionische,
kationische oder amphotere Tenside, tierische, mineralische,
pflanzliche oder synthetische Öle oder Wachse, Fettalkohole,
anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Harze,
wie sie in der Kosmetik üblich sind, Emulgatoren, Sonnenfilter,
organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Trübungsmittel,
Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien,
Parfums, Perlmuttiermittel, Färbemittel, pH-Regler,
Reduktionsmittel, Elektrolyte, Oxidationsmittel, Naturstoffe,
Proteinderivate, Antiseborrhoe-Mittel, Schuppenmittel,
Restrukturiermittel, und Wirkstoffe, die zur Behandlung,
zur Pflege oder zum Schutz der Haut oder der Haare geeignet
sind.
Diese Mittel können insbesondere als Shampoos, als Färbemittel,
als Spüllotionen vor oder nach dem Shampoonieren,
vor oder nach dem Färben oder Entfärben oder vor oder nach
der Dauerwelle, als Frisier- oder Restrukturierlotionen, als
Behandlungslotionen, z. B. Antiseborrhoe- oder Antischuppen-Lotionen,
als Fönlotionen, als Haarlacke, als Wellenlotionen
oder als Dauerwellenlotionen eingesetzt werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel zur Haarbehandlung
eingesetzt werden, sei es als Lotionen zur Vor- oder Nachbehandlung
oder während der Behandlung, z. B. beim Shampoonieren,
Färben, Entfärben, Wellenlegen oder der Dauerwelle, verbessern
sie spürbar die Qualität des Haares, indem sie das
Durchkämmen der feuchten oder trockenen Haare erleichtern
und den trockenen Haaren Glanz, Weichheit, Geschmeidigkeit,
Gefügigkeit und antistatische Eigenschaften verleihen.
Die damit behandelten Haare sind leicht und füllig und haben
Spannkraft; d. h. Eigenschaften, die für normales oder fettendes
Haar erwünscht sind.
Die bis-quaternären Ammoniumderivate mit zwei lipophilen
Fetten der Formel I werden in den erfindungsgemäßen Mitteln
in ausreichender Menge verwendet, um das gewünschte
Ergebnis zu erzielen, gewöhnlich 0,01 bis 10, vorzugsweise
0,1 bis 4 Gewichtsprozent.
Bevorzugt werden die kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung als
Vorbehandlungsmittel nach einem anionischen und/oder nicht-ionischen
Shampoo oder vor einer oxidativen Färbung, gefolgt
von einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoo, angewendet.
Gute Ergebnisse werden auch dann erzielt, wenn
man sie als Vorbehandlungsmittel in anderen Haarbehandlungsmethoden,
z. B. bei der Dauerwelle, einsetzt. Außerdem zeigen
die Mittel gemäß der Erfindung auch als Nachbehandlungsmittel sehr
interessante Ergebnisse, z. B. als Nachspülung beim
Shampoonieren, als Wellenlotion, Formgeber, Restrukturierlotion,
Fönlotion, Frisiergel oder Behandlungslotion.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel zur Haarbehandlung
umfassen insbesondere
- a) Mittel zur Vor- oder Nachbehandlung der Haare. Nach dem Auftragen dieser Mittel auf die Haare läßt man sie etwa 1 bis 30 Minuten einwirken und spült dann gegebenenfalls. Die Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise in einer Menge, ausgedrückt als Wirkstoff, von 0,01 bis 10, insbesondere 0,1 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Der pH variiert von 2 bis 10. Die Mittel zur Behandlung oder zur Vor- oder Nachbehandlung können verschiedene Adjuvantien enthalten, insbesondere Polyäthylenglykole und deren Derivate, anionische, kationische, amphotere oder nicht-ionische Harze, wie sie in kosmetischen Haarpräparaten üblich sind, pH-Regler, Proteinderivate, z. B. gegebenenfalls quaternisierte Proteinhydrolysate, Naturstoffe, z. B. Pflanzenextrakte, Fettalkohole, wie Cetyl-, Stearyl-, Cetylstearyl- oder Oleylalkohol, die gegebenenfalls polyäthoxyliert oder polyglyceriert sind, tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische Öle oder Wachse, wie Vaseline-, Mais-, Weizenkeim-, Oliven-, Soja-, Rizinus- oder Avocadoöl, die gegebenenfalls äthoxyliert sind, Wirkstoffe, z. B. Antiseborrhoemittel, Antischuppenmittel, Haarrestrukturiermittel, z. B. methylolierte Derivate, sowie andere übliche Adjuvantien, die gewöhnlich in kosmetischen Haarpräparaten angewandt werden.
- b) Shampoos, die sich im wesentlichen dadurch auszeichnen, daß sie eine Verbindung der Formel I und mindestens ein anionisches, nicht-ionogenes und/oder amphoteres Tensid in einem wäßrigen Medium enthalten. Diese Mittel können auch verschiedene Adjuvantien enthalten, die in Präparaten dieses Typs üblich sind, z. B. kationische Tenside, Färbemittel im Falle von färbenden Shampoos, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren, Synergisten, Weichmacher, Sequestrierungsmittel, ein oder mehrere kosmetische Harze, Parfums, Proteinderivate, Natursubstanzen, Öle und beliebige andere in Shampoos verwendete Adjuvantien. In diesen Shampoos beträgt die Detergentkonzentration üblicherweise 2 bis 50 Gewichtsprozent.
Als nicht-ionische Detergentien eignen sich insbesondere
die Kondensationsprodukte von Monoalkoholen, α-Diolen,
Alkylphenolen, Amiden oder Diglykolamiden mit Glycid, z. B.
die in den FR-PSen 20 91 516, 23 28 763 und 14 77 048 beschriebenen
nicht-ionogenen Tenside, sowie polyäthoxylierte
oder polyglycerierte Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren
mit linearen Fettketten von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
die gewöhnlich 2 bis 30 Mole Äthylenoxid enthalten,
Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid, Kondensate von
Äthylen- und Propylenoxid mit Fettalkoholen, polyäthoxylierte
Fettsäureamide, polyäthoxylierte Fettamine, Äthanolamide,
Fettsäureglykolester, Fettsäuresorbitester und Fettsäuresaccharoseester.
Die gegebenenfalls im Gemisch mit nicht-ionogenen Tensiden
verwendeten anionischen Tenside werden vorzugsweise ausgewählt
unter den Alkali-, Ammonium-, Amin- oder Aminoalkoholsalzen
der folgenden Verbindungen: Alkylsulfate, Alkyläthersulfate,
Alkylamidsulfate, Alkylamidoäthersulfate, Alkylarylpolyäthersulfate,
Monoglyceridsulfate, Alkylsulfonate,
Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefinsulfonate,
Alkylsulfosuccinate, Alkyläthersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate,
Alkylsulfosuccinamate, Alkylsulfoacetate,
Alkylpolyglycerincarboxylate, Alkylphosphate, Alkylätherphosphate,
Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate,
Alkylisoäthionate und Alkyltaurate (der Alkylrest
all dieser Verbindungen ist eine lineare Kette mit 12
bis 18 Kohlenstoffatomen); Fettsäuren, z. B. Öl-, Ricinolein-,
Palmitin- oder Stearinsäure, Kokosölfettsäuren, hydriertes
Kokosöl und Polyglykoläthercarbonsäuren der Formel
Alk-(OCH₂-CH₂) n -OCH₂-CO₂H
in der Alk eine lineare Kette von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet und n eine ganze Zahl von 5 bis 15 ist. Es können
aber auch beliebige andere bekannte anionische Tenside verwendet
werden.
Geeignete amphotere Tenside sind insbesondere Alkylaminomono-
und -dipropionate von Betainen, z. B. N-Alkylbetainen,
N-Alkylsulfobetainen und N-Alkylamidobetaiden, Cycloimidine,
z. B. Alkylimidazoline, und Asparaginderivate. Die Alkylreste
dieser Tenside enthalten vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome.
- c) Haarfärbemittel, insbesondere oxidative Färbemittel, die Vorstufen von Oxidationsfarbstoffen, z. B. vom p- oder o-Typ, und gegebenenfalls Kuppler in einem basischen Medium mit einem pH von vorzugsweise 8 bis 11 enthalten. Auch bekannte Direktfarbstoffe können enthalten sein. Andererseits können Färbemittel für die direkte oder semipermanente Färbung Direktfarbstoffe enthalten, z. B. Nitroderivate aus der Benzolreihe, Azo-, Anthrachinon-, Indamin-, Indoanilin- oder Indophenolfarbstoffe.
- d) Entfärbungsmittel, bestehend aus Trägern in Form von Pudern, Lösungsmitteln, Emulsionen, gelierbaren Flüssigkeiten oder Cremes, die mindestens ein Entfärbungsmittel, z. B. Wasserstoffperoxid, Peroxide oder Lösungen von Persalzen, wie Persulfaten, Perboraten oder Percarbonaten enthalten, und mindestens einer Verbindung der Formel I. Vorzugsweise enthalten die Entfärbungsmittel Träger in Form von Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten, die denen der vorstehend genannten Färbemittel entsprechen. Diese Träger werden zum Anwendungszeitpunkt mit einer Lösung von Wasserstoffperoxid und/oder Persalzen und/oder Peroxiden verdünnt. Sie enthalten üblicherweise ein Alkalisiermittel, wie Ammoniak. Die Entfärbungsmittel werden auf übliche Weise angewandt.
- e) Dauerwellenpräparate. Bekanntlich besteht die klassische Methode zur permanenten Formung von Haaren darin, daß man zunächst die S-S-Bindungen des Haarkeratins mit einem Präparat spaltet, das ein Reduktionsmittel enthält, und vorzugsweise nach vorherigem Spülen des Haars die S-S-Bindungen wieder herstellt, indem man auf das vorher reduzierte Haar ein oxidierendes Mittel aufträgt, so daß die Haare die gewünschte Form annehmen. Die Zusammensetzung dieser reduzierenden und oxidierenden Präparate (Fixiermittel) ist bekannt und z. B. bei E. Sidi und C. Zviak, Problemes Capillaires, Paris 1966 (Gauthier-Villard) beschrieben.
Erfindungsgemäß enthält eines der beiden Mittel eine Verbindung
der Formel I. Die reduzierenden Mittel enthalten
außer dem Reduktionsmittel Adjuvantien, die eine Konfektionierung
in Form von Lotionen oder Pudern, die mit flüssigen
Trägern verdünnt werden können, ermöglichen, sowie gegebenenfalls
die Verbindung der Formel I. Das Reduktionsmittel
ist meist ein Mercaptan, z. B. Thioglycerin oder Thioglykolsäure
bzw. deren Derivate. Das Reduktionsmittel wird in ausreichender
Konzentration angewandt, um eine genügende Anzahl
von S-S-Bindungen zu reduzieren. Die erforderlichen Konzentrationen
sind in Kosmetik-Lehrbüchern beschrieben. Beispielsweise
beträgt die Konzentration von Thioglykolsäure üblicherweise
etwa 1 bis 11%. Der pH dieser Mittel zur ersten Dauerwellenbehandlung
variiert gewöhnlich von 7 bis 10. Diese reduzierenden
Präparate enthalten üblicherweise 0,1 bis 10, vorzugsweise
0,25 bis 5 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel
I. Reduzierende Lotionen für die erste Dauerwellenbehandlung
sind meist wäßrige Lösungen, die außerdem pH-Regler,
Hilfsreduktionsmittel, z. B. Sulfite, Lösungsmittel, wie
Äthanol oder Isopropanol, Tenside, Parfumes und/oder Färbemittel
enthalten können.
Die bei der zweiten Behandlung angewandten oxidierenden bzw.
fixierenden Mittel enthalten neben dem Oxidationsmittel
gegebenenfalls die Verbindung der Formel I und herkömmliche
Adjuvantien.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch unter den oben
genannten verschiedenen Formen auf die Haut aufgetragen
werden, wobei die quaternären Ammoniumderivate der Haut Zartheit
verleihen. Sie enthalten neben den Verbindungen der
Formel I verschiedene kosmetische Adjuvantien, die gewöhnlich
für die Haut verwendet werden, insbesondere Parfumes, Färbemittel,
Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgatoren,
Verdickungsmittel und Sonnenfilter. Diese Präparate
umfassen z. B. Cremes, Behandlungslotionen für die Hände und
das Gesicht, Sonnenschutzcremes, Farbcremes, Abschminkmilchen,
Rasiercremes, schäumende Bade- oder Duschöle und -flüssigkeiten
und Desodoriermittel, die nach üblichen Methoden hergestellt
werden.
Die Konzentration der Verbindungen der Formel I liegt zwischen
0,01 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 4 Gew.-%.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen besitzen außerdem
interessante Eigenschaften, z. B. bakteriostatische und
grenzflächenaktive Eigenschaften.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie
zu beschränken.
In 246 g destilliertes Wasser von 85 bis 90°C werden 22,7 g
(0,1 Mol) Bischloracetyl-1,3-diaminopropan (MG 227) und
59,12 g (0,2 Mol) N,N-Dimethylamin-Talgfettkette
(MG 295,6) eingebracht. Das Gemisch wird auf 95°C erhitzt,
wobei eine stark exotherme Reaktion einsetzt, die sich in
einer Verdickung der Masse äußert. Man gibt heißes destilliertes
Wasser zu und hält das Ganze 1 Stunde bei 90 bis
95°C, wobei die Masse homogen und viskos wird. Die Säurezahl
beträgt 0,52, die Aminzahl 2,36 und die Reaktionsausbeute
94%. Nach einer weiteren Stunde bei 95°C beträgt
die Säurezahl 0,9, die Aminzahl 0,75 und die Reaktionsausbeute
97,7%.
Die erhaltene bis-quaternäre Verbindung hat die Formel
in der R eine Talg-Fettkette bedeutet. Eine Talg-Fettkette
stellt ein Gemisch von Alkyl- oder Alkenylresten mit 10
bis 20 Kohlenstoffatomen dar, das im wesentlichen gesättigte
Gruppen mit 16 Kohlenstoffatomen und gesättigte Gruppen,
sowie einfach, zweifach oder dreifach ungesättigte Gruppen
mit 18 Kohlenstoffatomen enthält.
In 148 g destilliertes Wasser von 85 bis 90°C werden 57,2 g
(0,2 Mol) N,N-Dimethylamin-Talgfettkette (MG 295,6) und
21,1 g (0,1 Mol) Bischloracetylpiperazin eingebracht. Während
der Reaktion werden noch weitere 2,65 und 0,65 g Bischloracetylpiperazin
zugegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff
auf 90 bis 95°C erhitzt, wobei eine exotherme Reaktion erfolgt
und die Temperatur unter Verdickung der Masse auf
100 bis 101°C steigt. Man gibt 85 bis 90°C-Wasser zu und
hält das Ganze 1½ bis 2 Stunden bei 90 bis 95°C. Hierauf
betragen die Säurezahl 6,4 und die Aminzahl 1,1. Nach Zugabe
von 3,3 g Bischloracetylpiperazin und 2 bis 2½stündige
Umsetzung bei 95°C erhält man eine Verbindung mit einer Säurezahl
von 1,5, einer Aminzahl von 1,4 und einer Ausbeute
von 97,2% der Formel
in der R eine Talgfettkette bedeutet. Die erhaltene Lösung
ist viskos.
In 560 g destilliertes Wasser von 85°C werden 53,25 g
(0,25 Mol) Bischloracetyläthylendiamin und 143,15 g
(0,5 Mol) N,N-Dimethylamin-Talgfett (MG 286,3) eingebracht.
Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 90°C erhitzt und
1½ Stunden bei 90 bis 95°C gehalten. Die Reaktion verläuft
exotherm, und die Masse verdickt sich. Nach Zugabe von
heißem destilliertem Wasser löst sich das Produkt als viskose
und klare Masse. Die Reaktionsausbeute beträgt zu diesem
Zeitpunkt 75 bis 77%. Nach 3 Stunden bei 95°C betragen
die Säurezahl 0,7, die Aminzahl 1,2 und die Reaktionsausbeute
97,2%. Eine 26,3prozentige Lösung geliert in der Kälte.
Die erhaltene Verbindung hat die Formel
in der R eine Talgfettkette ist.
In 149 g destilliertes Wasser von 85 bis 90°C werden 10 g
(0,0743 Mol) Bischloracetylhexamethylendiamin und 43,95 g
(0,1468 Mol) N,N-Dimethylamin-Talgfett (MG 295,6) eingebracht.
Das Gemisch wird auf 95°C erhitzt, worauf man nach
10 Minuten eine stark exotherme Reaktion feststellt, so
daß die Temperatur auf 105°C steigt. Man verdünnt schnell
mit heißem Wasser und hält 2 Stunden bei 95°C. Das Produkt
hat eine Aminzahl von 2,12, eine Säurezahl von 0,85, eine
Ausbeute von 95% und die folgende Formel
in der R eine Talgfettkette bedeutet.
In 173 g destilliertes Wasser von 85°C werden 47,2 g
(0,2 Mol) eines Dimethylalkylamingemisches (Gemisch von
C₁₂-C₁₄-Alkylresten) (MG 236) und 26,9 (0,1 Mol) Bischlor
acetylhexamethylendiamin (MG 269) eingebracht. Das Gemisch
wird auf 90 bis 95°C erhitzt, wobei eine exotherme Reaktion
erfolgt, die Temperatur auf 106°C steigt und die Masse sich
beträchtlich verdickt. Man gibt schnell destilliertes Wasser
zu und hält 2 Stunden bei 90°C. Das erhaltene Produkt
hat eine Säurezahl von 0,77, eine Aminzahl von 1,5, eine
Ausbeute von 97% und folgende Formel
in der R ein Gemisch von Alkylresten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Setzt man unter denselben Bedingungen ein Dimethylalkylamin
um, bei dem sich der Alkylrest von Kokosfett ableitet,
so erhält man eine Verbindung mit denselben Eigenschaften
wie die von Beispiel 5.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von kosmetischen
Präparaten und Verfahren zur Behandlung von Haaren
mit diesen Präparaten.
Cetylalkohol 12 g
Vaselineöl 25 g
teilweise äthoxylierter Cetylstearylalkohol 30 g
26,3prozentige Lösung der Verbindung
R=Talgfettkette 35 g
Wasser q.s.p.1000 g
Dieses als Après-Shampoo verwendete Präparat ist trübe,
weiß gefärbt, fließfähig mit einer Viskosität von etwa 25 cP
und hat einen pH von 4,4. Nachdem die Haare mit einem
Shampoo gewaschen, gespült und getrocknet sind, trägt man
die Haarmilch auf die sauberen Haare auf. Man verteilt das
Mittel im Haar, läßt etwa 10 Minuten einwirken und spült
die Haare sehr gründlich. Die feuchten Haare lassen sich
leicht durchkämmen und haben einen weichen Griff. Auch die
trockenen Haare lassen sich leicht durchkämmen, sind weich,
glänzend, gefügig, nicht aufgeladen und locker.
Cetylalkohol 7 g
Stearylalkohol 7 g
Oleylalkohol 15 g
äthoxylierter Stearylalkohol 25 g
34,1prozentige Lösung der Verbindung
R=Talgfettkette 20 g
Citronensäure 2 g
Wasser q.s.p.1000 g
Dieses als Après-Shampoo verwendete Präparat ist trübe,
weiß gefärbt und fettig. Es hat eine Viskosität von etwa
400 cP und einen pH von 2,7. Das Präparat wird wie in Beispiel
1 angewandt, wobei die feuchten Haare ebenfalls leicht
durchkämmbar sind und einen weichen Griff haben und die
trockenen Haare glänzend, weich, gut durchkämmbar und gefügig
sind.
Cetylstearylalkohol (50/50) 32 g
Hydroxyäthylcellulose mit einer Viskosität
von 4400 cP bei 25°C als
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 3,5 g 29prozentige Lösung der Verbindung
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 3,5 g 29prozentige Lösung der Verbindung
R=Talgfettkette 24 g
quaternisiertes Proteinhydrolysat 9 g
Wasser q.s.p.1000 g
Dieses Präparat wird als Après-Shampoo angewandt. Es ist
weiß gefärbt, fließfähig mit etwa 55 cP und hat einen
pH von 6,1. Bei der Anwendung gemäß den vorstehenden Beispielen
verleiht es feuchtem Haar einen weichen Griff, und
die trockenen Haare sind leicht durchkämmbar, glänzend,
weich, gefügig und nicht aufgeladen.
Äthoxyliertes Ricinusöl 200 g
Avocadoöl 40 g
26,3prozentige Lösung von Verbindungen
der Formel
R=Talgfettkette 40 g
Wasser q.s.p.1000 g
Der pH beträgt 4,9.
Dieses Haaröl hat das Aussehen und die Konsistenz eines
Öls; es ist klar, wenig viskos und fühlt sich fettig
an. Trägt man nach dem Shampoonieren auf, läßt einige Minuten
einwirken und spült dann, so sind die behandelten
Haare leicht durchkämmbar, glänzend, gefügig und füllig.
Dieses Mittel kann auch vor dem Shampoonieren angewandt
werden, wobei man 1 bis 30 Minuten einwirken läßt.
Äthoxyliertes Ricinusöl 300 g
Avocadoöl 20 g
30prozentige Lösung eines Trockenextrakts
der Verbindung
R=Gemisch von C₁₂-C₁₄-Alkylresten 25 g
Färbemittel, Parfum und Konservierungsmittel,
q.s.
Wasser, q.s.p.1000 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Bei der Anwendung gemäß Beispiel 4 werden ähnliche Ergebnisse
erzielt.
Ähnliche Ergebnisse werden auch dann erhalten, wenn man
eine bis-quaternäre Verbindung derselben Formel verwendet,
in der R einen Kokosfettrest bedeutet.
Äthoxyliertes Ricinusöl 220 g
Ricinusöl 8 g
26,3prozentige Lösung der Verbindung
R=Talgfettkette 20 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieses Öl wird nach dem Shampoonieren auf feuchtes Haar
aufgetragen und etwa 20 Minuten einwirken gelassen. Hierauf
spült man und wäscht mit einem üblichen Haarshampoo.
Die trockenen Haare sind leicht durchkämmbar, glänzend,
füllig, haben einen weichen Griff und guten Halt.
29prozentige Lösung der Verbindung
aus Herstellungsbeispiel 1
R=Talgfettkette 15 g
Proteinhydrolysat 5 g
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisat; MG 1 000 000 8 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieser sehr fluide Balsam ist klar und hat einen pH von 5,7.
Er wird auf saubere und feuchte Haare aufgetragen, die vorher
shampooniert worden sind. Nach 10minütigem Einwirken
und Spülen sind die trockenen Haare leicht durchkämmbar,
ohne daß eine Beschwerung oder Abplattung feststellbar ist.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Präparate
der folgenden Beispiele 8 und 9 verwendet.
Hydroxyäthylcellulose mit einer Viskosität von 4400 cP bei 25°C als
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 10 g Färbemittel, Parfum und Konservierungsmittel q.s.
29prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 10 g Färbemittel, Parfum und Konservierungsmittel q.s.
29prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung
R=Talgfettkette 20 g
Proteinhydrolysat 10 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieses Präparat ist ein klares, fluides Gel mit einer Viskosität
von etwa 200 cP.
Hydroxyäthylcellulose mit einer Viskosität von 4400 cP bei 25°C als
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 10 g quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisat; MG 1 000 000 10 g 30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung
2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 10 g quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisat; MG 1 000 000 10 g 30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung
R=Gemisch von C₁₂-C₁₄-Alkylresten 20 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dimethyldialkylchlorid-Homopolymerisat 2,5 g
34,1prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus
Herstellungsbeispiel 2
Herstellungsbeispiel 2
R=Talgfettkette 30 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieses Präparat ist eine klare Behandlungslotion mit einem
pH von 4. Die Lotion wird auf verschmutzte Haare vor dem
Shampoonieren aufgetragen. Nach dem Spülen und Shampoonieren
stellt man wie oben fest, daß die Haare leicht durchkämmbar,
geschmeidig und gefügig ohne Beschwerung sind.
Teilweise äthoxylierter Cetylstearylalkohol 30 g
äthoxylierter Stearylalkohol 30 g
Stearylalkohol 20 g
30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus
Herstellungsbeispiel 4
Herstellungsbeispiel 4
R=Talgfettkette 40 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieses als Après-Shampoo verwendete Präparat ist eine weiße
Milch mit einer Viskosität von etwa 380 cP nach 24 Stunden
und einem pH von 5. Bei der Anwendung des Präparats gemäß
Beispiel 1 sind die feuchten Haare ebenfalls leicht durchkämmbar
und haben einen weichen Griff, während die trockenen
Haare glänzend, gefügig, nicht aufgeladen und leicht
durchkämmbar sind und einen weichen Griff haben.
30prozentige Lösung eines Trockenextrakts
der Verbindung
R=Talgfettkette 23 g
quaternisiertes Proteinhydrolysat 7 g
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisat; MG 1 000 000 5 g
Wasser, q.s.p.1000 g
Dieses als Après-Shampoo verwendete Präparat ist eine
klare Lotion mit einem pH von 6,35. Wie oben sind die Haare
leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff sowie guten
Halt.
Polyäthoxyliertes Natriumhemisulfosuccinat von Laurylalkohol;
Wirkstoffgehalt 40%35 g Verbindung der Formel
Wirkstoffgehalt 40%35 g Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,5 g
Hydroxypropylmethylpropylcellulose0,25 g
Formaldehyd0,06 g
entsalztes Wasser, q.s.p.100 g
Der pH wird mit Triäthanolamin auf 6 eingestellt.
Dieses Präparat ist eine klare Flüssigkeit. Man trägt etwa
10 ml des Präparats auf vorher angefeuchtetes Haar auf,
massiert leicht, spült mit Wasser und behandelt ein zweites
Mal, massiert energisch, um einen guten Schaum zu erhalten,
läßt einige Minuten einwirken und spült schließlich.
Die feuchten Haare sind leicht durchkämmbar, und die trockenen
Haare sind glänzend, locker, leicht durchkämmbar und haben
einen weichen Griff sowie Spannkraft.
Tensid der Formel
R = Gemisch von C₉-C₁₂-Alkylresten;
statistischer Mittelwert von n = ca. 3,5 10 g Verbindung der Formel
statistischer Mittelwert von n = ca. 3,5 10 g Verbindung der Formel
R = Talgfettkette 1 g
Mono-dipalmitostearat von PEG 6000 2 g
Distearat von PEG 6000 2 g
Formaldehyd 0,06 g
entsalztes Wasser, q.s.p.100 g
pH = 5.
Das Shampoo ist eine verdickte klare Flüssigkeit. Nach der
Anwendung gemäß Beispiel 13 werden ähnliche Ergebnisse erhalten.
Verbindung der Formel
R = Talgfettkette 4 g
Cycloimidazolinderivat von Kokosöl;
Wirkstoffgehalt 38%, der Formel
Wirkstoffgehalt 38%, der Formel
60prozentige Lösung eines nichtionogenen Tensids auf Basis
von polyglyceriertem (4,2 Mol) Laurylalkohol der Formel
von polyglyceriertem (4,2 Mol) Laurylalkohol der Formel
entsalztes Wasser, q.s.p.100 g
Der pH wird mit HCl auf 5 eingestellt.
Dieses Präparat ist ein klares Gel. Wie bei den mit den
Shampoos der Beispiele 13 und 14 gewaschenen Haaren wird
festgestellt, daß die feuchten Haare leicht durchkämmbar
und die trockenen Haare glänzend, weich und locker sind.
Das Gemisch besteht vor der Anwendung aus 0,3 g
Dimethyloläthylenthioharnstoff und 20 ml einer
Lösung aus einer Verbindung der Formel
R = Talgfettkette 1 g
Salzsäure, q.s.p., pH 2,4
Wasser, q.s.p.100 ml
Das Gemisch wird vor dem Wellenlegen auf gewaschene und
frottierte Haare aufgebracht. Die Haare sind leicht durchkämmbar
und haben einen weichen Griff. Sie werden gewellt und
dann getrocknet.
Nicht-ionogenes Tensid der Formel
R = Oleyl 20 g
Nicht-ionogenes Tensid der Formel
R = Oleyl 20 g
Oleyldiäthanolamid 12 g
Verbindung der Formel
R = Talgfettkette 4 g
Äthanol (96°) 12 g
Butylglykol 1 g
Propylenglykol 2 g
Pentanatriumdiäthylentriaminopentaacetat (40% wirksam) 2,5 g
Ammoniak (22°Be) 9 ml
1-Amino-(2-methoxyäthyl)-4-aminobenzoldihydrochlorid 1,6 g
p-Aminophenol 0,3 g
Resorcin 0,2 g
m-Aminophenol 0,25 g
N-(2-Hydroxyäthyl)-5-amino-2-methylphenol 0,02 g
1-(2-Hydroxyäthyloxy)-2,4-diaminobenzol · 2 HCl 0,02 g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml
Wasser, q.s.p.100 g
In einer Schale werden 30 g dieses Trägers mit 30 g
20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid vermischt. Man
erhält ein gut auftragbares Gel, das auf den Haaren gut
haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 Minuten
einwirken und spült dann. Die Haare sind leicht durchkämmbar,
haben einen seidigen Griff und einen hell-aschfarben,
kastanienbraunen Farbton.
Cetylstearylalkohol, der 20% mit 15 Mol Äthylenoxid äthoxylierten
Alkohol enthält2,00 g Linearer C₁₃-C₁₅-Fettalkohol, äthoxyliert mit 2,8 Mol Äthylenoxid3,00 g Linearer C₁₃-C₁₅-Fettalkohol, äthoxyliert mit 7 Mol Äthylenoxid2,00 g 1-Methoxy-3-nitro-4-N-β-hydroxyäthylaminobenzol0,65 g N₄-Methyl-2-nitro-1,4-diaminobenzol0,70 g 2-N-( β-Aminoäthyl)-aminoanthrachinonhydrochlorid0,60 g Verbindung der Formel
Alkohol enthält2,00 g Linearer C₁₃-C₁₅-Fettalkohol, äthoxyliert mit 2,8 Mol Äthylenoxid3,00 g Linearer C₁₃-C₁₅-Fettalkohol, äthoxyliert mit 7 Mol Äthylenoxid2,00 g 1-Methoxy-3-nitro-4-N-β-hydroxyäthylaminobenzol0,65 g N₄-Methyl-2-nitro-1,4-diaminobenzol0,70 g 2-N-( β-Aminoäthyl)-aminoanthrachinonhydrochlorid0,60 g Verbindung der Formel
R=Talgfettkette1 g
Äthylcellosolve10 g
Triäthanolamin, q.s.p., pH7
Wasser, q.s.p.100 g
Dieses Präparat wird auf natürlich kastanienbraune Haare aufgetragen.
Nach 10minütigem Einwirken und Spülen sind die
Haare leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff.
Nach dem Wellen und Trocknen der Haare haben diese einen
glanzvollen mahagonifarbenen Farbton.
Polyvinylpyrrolidon1 g
Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,5 g
Äthanol, q.s.p.10 Vol.-%
Parfum, Färbemittel, q.s.
Wasser, q.s.p.100 ml
Wasser, q.s.p.100 ml
Dieses Präparat wird auf die Haare aufgetragen, worauf man
Wellen legt und trocknet. Die Haare sind glänzend, voluminös,
leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff.
Thioglykolsäure7 g
Ammoniak, q.s.p., pH7
Monoäthanolamin, q.s.p., pH9,2
Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,3 g
Parfum, Färbemittel, q.s.
Wasser, q.s.p.100 ml
Wasser, q.s.p.100 ml
Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,25 g
Phenacetin0,1 g
Citronensäure0,3 g
Wasserstoffperoxid, q.s.p.8 Vol.-%
Färbemittel, Parfum, q.s.
Wasser, q.s.p.100 ml
Wasser, q.s.p.100 ml
Bei der Dauerwellenbehandlung von Haaren kann man entweder
das Präparat von Beispiel 20 als Reduktionsflüssigkeit beim
ersten Mal auftragen, gefolgt von einer üblichen Oxidationsbehandlung,
oder zunächst eine übliche Reduktionsbehandlung
durchführen, gefolgt von einer Behandlung mit dem
Präparat aus Beispiel 21 als Fixierflüssigkeit, oder aber
man wendet die beiden Präparate aus den Beispielen 20 und
21 nacheinander an. In allen Fällen werden glänzende, lockere
Haare mit weichem Griff und gutem Halt erhalten.
Gew.-%
Selbst-emulgierbares Glycerinstearat2
Cetylalkohol1,5
Glycerinstearat2,5
Leichtmineralöl und Gemisch aus Lanolinalkoholen und -stearinen3
Perhydrosqualen15
Isopropylmyristat2
Cellulosehydroxyäthyläther1
p-Benzoesäuremethylester0,3
26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus
Herstellungsbeispiel 37,5
Herstellungsbeispiel 37,5
Parfum, q.s.
Wasser, q.s.p.100%
Wasser, q.s.p.100%
Dieses Präparat verleiht der Haut gute Zartheit.
Gew.-%
Selbst-emulgierbares Glycerinstearat3
Glycerinstearat2
Leichtmineralöl und Gemisch aus Lanolinalkoholen und -stearinen3
Isopropylpalmitat10
Propylenglykol3
Cellulosehydroxyäthyläther1
p-Benzoesäuremethylester0,3
Rotes Eisenoxid0,8
Gelbes Eisenoxid0,6
Titanoxid1
26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus
Herstellungsbeispiel 35,6
Parfum0,3
Wasser, q.s.p.100%
Gew.-%
Cetylalkohol2
Selbst-emulgierbares Glycerinstearat3
Glycerinstearat3
Lanolin2
Isopropylmyristat10
Cellulosehydroxyäthyläther1
p-Benzoesäuremethylester0,5
26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus
Herstellungsbeispiel 312,3
Herstellungsbeispiel 312,3
p-Methoxyzimtsäure-2-äthoxyäthylester3
Parfum0,3
Wasser, q.s.p.100%
Gew.-%
Polyäthylenglykolstearat mit 20 Mol Äthylenoxid3,85
Nicht-selbstemulgierbares Gemisch von Glycerinmono-
und -distearat1,20
Cetylalkohol2,45
Vaselinöl5
Perhydrosqualen7
Isopropylmyristat1
S-Carboxymethylcystein2
Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,1
Parfum0,3
Wasser, q.s.p.100%
Gew.-%
Polyoxyäthylenglykolstearat mit 20 Mol
Äthylenoxid6,60
Nicht-selbstemulgierbares Gemisch von Glycerinmono-
und -distearat0,70
Cetylalkohol4,20
Vaselinöl7
Perhydrosqualen5
Isopropylmyristat3
S-Carboxymethylcystein1
Verbindung der Formel
R=Talgfettkette0,3
Parfum0,3
Wasser, q.s.p.100%
Bei der Behandlung mit den vorstehenden Hautpräparaten
wird gute Zartheit festgestellt.
In den vorstehenden Beispielen bezieht sich der Gehalt
an erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Wirksubstanzmenge.
Claims (18)
1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haare und der
Haut, dadurch gekennzeichnet,
daß es in einem zur Behandlung dieser Materialien geeigneten
Medium mindestens ein bis-quaternäres Ammoniumderivat mit
zwei lipophilen Ketten der Formel
in der R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen
oder verzweigten aliphatischen Rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen
oder ein Gemisch dieser Reste oder ein Gemisch
von lipophilen Ketten, die sich von Naturprodukten ableiten
und 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, A die
Gruppe -(CH₂) n - darstellt, in der n eine ganze Zahl von 1 bis
18 ist, R′ Wasserstoff bedeutet und m den Wert 1 hat,
A aber auch mit den Stickstoffatomen, an die es gebunden ist,
einen heterocyclischen Rest bilden kann, wobei m den Wert 0
hat, und X- ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure
darstellt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
einen oder ein Gemisch von Alkyl- oder Alkenylresten mit 12
bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch von aliphatischen
Resten, die sich von lipophilen Ketten der Naturprodukte Talg,
Lanolin oder Kokos ableiten, bedeutet.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß A mit den benachbarten Stickstoffatomen einen Piperazinylrest
bildet.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es zur Behandlung von Haaren geeignet ist,
mindestens ein kosmetisch verträgliches Adjuvans enthält und
als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung,
Creme, Gel, Emulsion, Puder oder Aerosol vorliegt.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es
mindestens ein kosmetisches Adjuvans aus der Gruppe der
nicht-ionogenen, anionischen, kationischen oder amphoteren
Tenside, tierischen, mineralischen, pflanzlichen oder synthetischen
Öle oder Wachse, Fettalkohole, anionischen, kationischen,
nicht-ionischen oder amphoteren Harze, Emulgatoren,
Sonnenfilter, organischen Lösungsmittel, Verdickungsmittel,
Trübungsmittel, Konservierungsmittel, Parfums, Färbemittel,
Perlmuttiermittel, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien,
pH-Regler, Reduktionsmittel, Elektrolyte, Oxidationsmittel,
Naturprodukte, Proteinderivate, Antiseborrhoemittel, Antischuppenmittel,
Restrukturierungsmittel und Wirkstoffe zur Behandlung,
zur Pflege oder zum Schutz der Haare enthalten.
6. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es zur Vor- oder Nachbehandlung von Haaren vor
oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder
Entfärben oder vor oder nach der Dauerwelle geeignet ist.
7. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es zur Haarbehandlung als Bürstlotion, Frisierlotion,
Restruktiermittel, Antiseborrhoelotion, Antischuppenmittel,
Haarlack oder Dauerwellenpräparat geeignet
ist und neben den Verbindungen der Formel I für diese Anwendungszwecke
geeignete Adjuvantien und Wirkstoffe enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es außerdem mindestens ein Polyäthylenglykol
und/oder dessen Derivate enthält.
9. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Shampoo vorliegt, das in einem wäßrigen
Medium 2 bis 50 Gewichtsprozent mindestens eines anionischen,
nicht-ionogenen und/oder amphoteren Tensids und die
Verbindung der Formel I enthält.
10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
es außerdem ein kationisches Tensid enthält.
11. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein oxidatives Färbemittel darstellt, das mindestens
eine oxidierbare Farbstoffvorstufe und gegebenenfalls Kuppler
und/oder Direktfarbstoffe in einem basischen Medium enthält.
12. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Färbemittel für die direkte oder semipermanente
Färbung darstellt, das mindestens einen Direktfarbstoff
aus der Gruppe der Nitrofarbstoffe der Benzolreihe,
Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Indoamine, Indophenole
und Indoaniline enthält.
13. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es zur Dauerwellenbehandlung geeignet ist, wobei mindestens
eines der reduzierenden bzw. oxidierenden Präparate
eine Verbindung der Formel I enthält.
14. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es zum Entfärben geeignet ist und mindestens eine Verbindung
der Formel I sowie ein Entfärbungsmittel enthält.
15. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch
gekennzeichnet, daß es das bis-quaternäre Ammoniumderivat
mit zwei lipophilen Ketten in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent
enthält.
16. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß es zur Behandlung der Haut geeignet ist
und außerdem für die Haut geeignete kosmetische Adjuvantien
bzw. Wirkstoffe enthält.
17. Verwendung des kosmetischen Mittels gemäß einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 16 zur Behandlung der Haare
und der Haut, insbesondere zur Behandlung von menschlichem
Haar.
18. Verwendung gemäß Anspruch 17 zur Behandlung der Haare vor
oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder
Entfärben oder vor oder nach einer Dauerwelle.
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LU81694A LU81694A1 (fr) | 1979-09-17 | 1979-09-17 | Composition contenant des derives d'ammonium bis quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement de matieres keratiniques et composes nouveaux utilises |
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