DE3034910A1

DE3034910A1 - Praeparate und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien

Info

Publication number: DE3034910A1
Application number: DE19803034910
Authority: DE
Inventors: Claire Fiquet; Vanhan Zoryan
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1979-09-17
Filing date: 1980-09-16
Publication date: 1981-04-09
Also published as: CA1171859A; US4612188A; ES8205756A1; AT381229B; IT8068425A0; JPS5653609A; FR2464710B1; GB2062460B; CH647944A5; BR8005924A; ATA463680A; DK392280A; AR226571A1; FR2464710A1; BE885251A; DE3034910C2; ES495091A0; JPH0124766B2; IT1129254B; LU81694A1

Description

Die Erfindung betrifft Präparate zur Behandlung von Keratinmaterialien, z.B. der Haare und der Haut, die quaternäre Ammoniumverbindungen enthalten.

Kosmetische Präparate zur Haarbehandlung auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen sind bereits bekannt. Diese insbesondere zum Spülen nach dem Shampoonieren verwendeten Präparate liegen als milchige Flüssigkeiten, Salben oder Cremes vor und haben den Nachteil, daß sie die behandelten Haare beschweren, was seine Ursache sowohl in der Natur der verwendeten quaternären Ammoniumderivate als auch der Adjuvantien hat, die notwendig sind, um ihnen das gewünschte Aussehen, Viskosität und Weichheit zu verleihen. Wegen dieser beschwerenden Wirkung werden diese Präparate vorzugsweise zur Behandlung von trockenem oder angegriffenem Haar verwendet.

Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung einer bestimmten Klassen von wasserlöslichen bis-quaternären Ammoniumderivaten mit zwei lipophilen Ketten Präparate hergestellt werden können, die sich zur Behandlung von Keratinmaterialien eignen und-zu klaren, fließfähigen, gegebenenfalls verdickten Formulierungen konfektioniert werden können.

Bis -quaternäre Ammoniumderivate sind bekannt und werden hauptsächlich zum Färben von Polyacrylnitrilfasern oder zur Behandlung von synthetischen oder Cellulose-Textilmaterialien eingesetzt. Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Präpa-. raten, die bis-quaternäre ,Ammoniumderivate mit zwei lipophilen Ketten enthalten, zur Behandlung von natürlichen Keratinmaterialien, vorzugsweise menschlichem Haar, dieses im Gegensatz zu den bisher bekannten quaternären Ammoniumderivaten aufgelockert wird, so daß beliebige Haartypen behandelt wer-

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den können, ζ,Β. trockenes, normales oder fettendes Haar.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in sehr geringen Mengen angewandt werden, um das Durchkämmen, die Weichheit und den Glanz des Haares zu verbessern, und .besitzen außerdem gute Verträglichkeit.

Gegenstand der Erfindung sind daher Präparate zur Behandlung von natürlichen Keratinmaterialien, die mindestens ein bis-quaternäres Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten enthalten. Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Behandlung von natürlichen Keratinmaterialien. mit Hilfe der genannten Präparate.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Präparate zur Behandlung . von natürlichen Keratinmaterialien sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zur Behandlung dieser Materialien geeignetem Medium mindestens ein bis-quaternäres Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten der Formel

R R

rhi «,ι

CH_ N — CH₀ CO— N — A-— N — CO CH₀ ^Ti-— CH_ (I)

3 ι Z j , 2 t 3

^CH3 J? (Ρ¹) (β·) X® ^CH3

m m

enthalten, in der R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder geradkettigen aliphatischen Rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch dieser Reste oder ein Gemisch von Fettketten, die sich von Naturprodukten ableiten und 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, A die Gruppe -(CH₃) - darstellt, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist, R' Wasserstoff bedeutet und m den Wert 1 hat, A aber auch zusammen mit den Stickstoffatomen, an die es gebunden ist, einen Heterocyclus bilden kann, wobei m den Wert hat, und X ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure, vorzugsweise ein Halogenid, darstellt.

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In besonders bevorzugten Verbindungen bedeutet R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis ' ,.;-18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch dieser Reste oder aber ein Gemisch von aliphatischen Gruppen, die sich von Fettketten von Naturprodukten, wie Talg, Kokos oder Lanolin, ableiten". Wenn A zusammen mit den benachbarten Stickstoffatomen einen Heterocyclus bildet, ist dies vorzugsweise eine Piperazinylgruppe.

Gegenstand der Erfindung sind auch neue Verbindungen der Formel I, in der R/ R¹ , A, X, m die vorstehend angegebenen Bedeutungen mit der Maßgabe besitzen, daß, wenn R eine Alkylgruppe mit 10 bit 18 Kohlenstoffenatomen darstellt, η größer als 3 ist. Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, insbesondere durch Kondensation von zwei Molekülen eines tertiären Amins der Formel

(II)

mit 1 Mol einer verbindung der Formel

X - CH - c - N: -a-n- -C-ch-x

^Δ ι« ι { it , ■* CHI;

■ O(R')m (R')mO

wobei X ein elektronenabziehender Substituent, vorzugsweise ein Halogenatem , ist.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen entstehen bei der Kondensation von Bis-chloracetyi-1,3-diaminopropan, von Bis-chloracetylpiperazin,von Bis-chloracetyläthylendiamin oder Bis-chloracety!hexamethylendiamin mit Ν,Ν-Dimethylamin-Talgfettkette oder N,N-Dimethylalkyl-(C. ₂-C₁₄)-aminen.

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Die Verbindungen der Formel I zeigen interessante Eigenschaften bei der Behandlung von natürlichen Keratinmaterialien und insbesondere Haaren. Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Behandlung von Keratinmaterialien, z.B. den Haaren, der Haut, den Nägeln oder Fellen. Die zur Behandlung von Keratinmaterialien verwendeten Präparate sind vorzugsweise wäßrige Präparate, die entweder als solche eingesetzt werden oder auch Adjuvantien enthalten können, die gewöhnlich in Präparaten zur Behandlung von Keratinmaterialien eingesetzt werden. Die interessantesten Ergebnisse werden bei der Behandlung von Haaren beobachtet. In diesem Fall können die kosmetischen Präparate als wäßrige, alkoholische oder wäßrigalkoholische Lösungen, Cremes, Gele, Emulsionen, Puder oder (in Gegenwart eines Treibmittels) als Aerosole vorliegen.

Die in diesen Präparaten verwendeten Adjuvantien sind kosmetisch verträgliche Adjuvantien, z.B. nicht-ionogene, anionische, kationische oder amphote re Tenside, tierische, mineralische, pflanzliche oder synthetische öle oder Wachse, Fettalkohole, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Harze, wie sie in der Kosmetik üblich sind. Emulgatoren, Sonnenfilter, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Trübungsmittel, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien, Parfüms, Perlmuttiermittel, Färbemittel, pH-Regler, Reduktionsmittel, Elektrolyte, Oxidationsmittel, Naturstoffe, Proteinderivate, Antiseborrhoe-Mittel, Schuppenmittel, Restrukturiermittel, und Wirkstoffe, die zur Behandlung, zur Pflege oder zum Schutz der Haut oder der Haare geeignet sind.

Diese Präparate können insbesondere als Shampoos, als Färbemittel, als Spüllotionen vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben oder vor oder nach der Dauerwelle, als Frisier- oder Restrukturierlotionen, als Behandlungslotionen, z.B. Antiseborrhoe- oder Antischuppen-Lotionen, als Bürstlotionen, als Haarlacke, als Wellenlotionen oder als Dauerwellenlotionen eingesetzt werden.

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Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Haarbehandlung eingesetzt werden, sei es als Lotionen zur Vor- oder Nachbehandlung oder während der Behandlung, z.B. beim Shampoonieren. Färben, Entfärben, Wellenlegen oder der Dauerwelle, verbessern sie spürbar die Qualität des Haares, in-dem sie das . Durchkämmen der feuchten oder trockenen Haare erleichtern und den trockenen Haaren Glanz, Weichheit, Geschmeidigkeit, Gefügigkeit, und antistatische Eigenschaften verleihen. Die damit behandelten Haare sind leicht und füllig und haben Spannkraft; d.h. Eigenschaften, die für normales oder fettendes Haar erwünscht sind.

Die bis-quaternären Ammoniumderivate mit zwei lipophilen Fetten der Formel I werden in den erfindungsgemäßen Präparaten in ausreichender Menge verwendet, um das gewünschte Ergebnis zu erzielen, gewöhnlich 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 4 Gewichtsprozent.

Die Verbindungen sind von besonderem Interesse, wenn sie als . Vorbehandlungsmitte1 nach einem anionischen und/oder nichtionischen Shampoo oder vor einer oxidativen Färbung, gefolgt von einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoo, angewandt werden. Gute Ergebnisse werden auch dann erzielt, wenn man sie als Vorbehandlungsmittel in anderen Haarbehandlungsmethoden, z.B. bei der Dauerwelle, einsetzt. Die Verbindungen der Formel I zeigen auch als Nachbehandlungsmittel sehr interessante Ergebnisse, z.B. als Nachspülung beim Shampoonieren, als Wellenlotion, Formgeber, Restrukturierlotion, Bürstlotion, Frisiergel oder Behandlungslotion.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Präparate zur Haarbehandlung umfassen insbesondere

a) Präparate zur Vor- oder Nachbehandlung der Haare. Nach dem Auftragen dieser Mittel auf die Haare läßt man sie etwa 1 bis 30 Minuten einwirken und spült dann gegebenenfalls. Die

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Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise in einer Menge, ausgedrückt als Wirkstoff, von 0,01 bis 10, insbesondere O,1 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Der pH variiert von 2 bis 10. Die Mitteil zur Behandlung oder zur Vor- oder Nachbehandlung können verschiedene Adjuvantien enthalten, insbesondere Polyäthylenglykole und deren Derivate, anionische, kationische, amphotere oder nicht-ionische Harze, wie sie in kosmetischen Haarpräparaten üblich sind, pH-Regler, Proteinderivate, z.B. gegegebenenfalls quaternisierte Proteinhydrolysate, Naturstoffe, z.B. Pflanzenextrakte, Fettalkohole, wie Cetyl-, Stearyl-, Cetylstearyl- oder Oleylalkohol, die gegebenenfalls polyäthoxyliert oder polyglyceriert sind, tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische öle oder Wachse, wie Vaseline-, Mais? Weizenkeim-, Oliven-, Soja-, Rizinus- oder Avocadoöl, die gegebenenfalls äthoxyliert sind, Wirkstoffe, z.B. Antiseborhoemittel, Antischuppenmittel, Haarrestrukturiermittel, z.B. methylolierte Derivate, sowie andere übliche Adjuvantien, die gewöhnlich in kosmetischen Haarpräparaten angewandt werden.

b) Shampoos, die sich im wesentlichen dadurch auszeichnen.-daß sie eine Verbindung der Formel I und mindestens ein anionisches, nicht-ionogenes und/oder amphoteres Tensind in .einem wäßrigen Medium enthalten. Diese Mittel können auch verschiedene Adjuvantien enthalten, die in Präparaten dieses Typs üblich sind, z.B. kationische Tenside, Färbemittel im Falle von färbenden Shampoos, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren, Synergisten, Weichmacher, Sequestrierungsmittel, ein oder mehrere kosmetische Harze, Parfüms, Proteinderivate, Natursubstanzen. Öle und beliebige andere in Shampoos verwendete Adjuvantien. In diesen Shampoos beträgt die Detergentkonzentration üblicherweise 2 bis 50 Gewichtsprozent.

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Als nicht-ionische Detergentien eignen sich insbesondere die Kondensationsprodukte von Monoalkoholen, a-Diolen, Alky!phenolen,' Amiden oder Diglykolamiden mit Glycid, z.B. die in den FR-PSen 2 091 516, 2328 763 und 1 477 048 beschriebenen nicht-ionogenen Tenside, sowie polyäthoxylierte oder polyglycerierte Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren mit linearen Fettketten von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, die gewöhnlich 2 bis 30 Mole Äthylenoxid enthalten, Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid, Kondensate von Äthylen- und Propylenoxid mit Fettalkoholen, polyäthoxylier— te Fettsäureamide, polyäthoxylierte Fettamine, Äthanolamide, Fettsäureglykolester, Fettsäuresorbitester und Fettsäuresaccharoseester.

Die gegebenenfalls im Gemisch mit nicht-ionogenen Tensiden verwendeten anionischen Tenside werden vorzugsweise ausgewählt unter den Alkali-, Ammonium-, Amin- oder Aminoalkoholsalzen der folgenden Verbindungen: Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylamidsulfate, Alkylamidoäthersulfate, Alkylarylpolyäthersulfate, Monoglyceridsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, a-01efinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkyläthersulfosuccinate, Alkylamidsulf osuccinate , Alkylsulfosuccinamate, Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerincarboxylate, Alkylphosphate, Alkylätherphosphate, Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylisoäthionate und. Alkyltaurate (Der Alkylrest all dieser Verbindungen ist eine lineare Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen); Fettsäuren, z.B. Öl-, Ricinolein-, Palmitin- oder Stearinsäure, Kokosölfettsäuren, hydriertes Kokosöl und Polyglykoläthercarborisäuren der Formel

Alk - (OCH₀ - CEL·) - 0CH„ - CO„H 2. 2 η λ Ζ

in der Alk eine lineare Kette von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine ganze Zahl von 5 bis 15 ist. Es können aber auch beliebige andere bekannte anionische Tenside ververwendet werden.

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Geeignete amphotere Tenside sind insbesondere Alkylaminomono- und -dipropionate von Betainen, z.B.N-Alkylbetainen, N-Alkylsulfobetainen und N-Alkylamidobetaiden, Cycloimidine, z.B. Alkylimidazoline, und Asparaginderivate. Die Alkylreste dieser Tenside enthalten vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome .

c) Haarfärbemittel, insbesondere oxidative Färbemittel, die Vorstufen von Oxidationsfarbstoffen, z.B. vom p- oder o-Typ, und gegebenenfalls Kuppler in einem basischen Medium mit einem pH von vorzugsweise β bis 11 enthalten. Auch bekannte Direktfarbstoffe können enthalten sein. Andererseits können Färbemittel für die direkte oder semipermanente Färbung Direktfarbstoffe enthalten, z.B. Nitroderivate aus der Benzolreihe, Azo-, Anthrachinon-, Indamin-, Indoanilin- oder Indophenolfarbstoffe.

d) Entfärbungsmittel, bestehend aus Trägern in Form von Pudern, Lösungsmitteln, Emulsionen, gelierbaren Flüssigkeiten oder Cremes, die mindestens ein Entfärbungsmittel, z.B. Wasserstoffperoxid, Peroxide oder Lösungen von Persalzen, wie Persulfaten, Perboraten oder Percarbonaten enthalten, und mindestens einer Verbindung der Formel I. Vorzugsweise enthalten die Entfärbungsmittel Träger in Form von Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten, die denen der vorstehend genannten Färbemittel entsprechen. Diese Träger werden zum Anwendungszeitpunkt mit einer Lösung von Wasserstoffperoxid und/ oder Persalzen und/oder Peroxiden verdünnt. Sie enthalten üblicherweise ein Alkalisiermittel, wie Ammoniak. Die Entfärbungsmittel werden auf übliche Weise angewandt.

e) Dauerwellenpräparate -^ Bekanntlich besteht die klassische Methode zur permanenten Formung von Haaren darin, daß man zunächst die S-S-Bindungen des Haarkeratins mit einem Präparat spaltet, das ein Reduktionsmittel enthält, und vorzugsweise nach vorherigem

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Spülen des Haars die S-S-Bindungen wieder herstellt, indem man auf das vorher reduzierte Haar ein oxidierendes Mittel aufträgt, so daß die Haare die gewünschte Form annehmen. Die Zusammensetzung dieser Reduzierenden und oxidierenden Präparate (Fixiermittel) ist bekannt und z.B. bei E. Sidi und C. Zviak, Problemes Capillaires, Paris 1966 (Gauthier-Villard) beschrieben.

Erfindungsgemäß enthält eines der beiden Präparate eine Verbindung der Formel I. Die reduzierenden Präparate enthalten außer dem Reduktionsmittel Adjuvantien, die eine Konfektionierung in Form von Lotionen oder Pudern, die mit flüssigen Trägern verdünnt werden können, ermöglichen, sowie gegebenenfalls die Verbindung der Formel I. Das Reduktionsmittel ist meist ein Mercaptan, z.B. Thioglycerin oder Thioglykolsäure bzw. deren Derivate. Das Reduktionsmittel wird in ausreichender Konzentration angewandt, um eine genügende Anzahl von S-S-Bindungen zu reduzieren. Die erforderlichen Konzentrationen sind in Kosmeti¹--Lehrbüchern beschrieben. Beispielsweise beträgt die Konzentration von Thioglykolsäure üblicherweise etwa 1 bis 11 %. Der pH dieser Mittel zur ersten Dauerwellenbehandlung variiert gewähnlich 7 bis 10. Diese reduzierenden Präparate enthalten üblicherweise 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,25 bis 5 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel I. Reduzierende Lotionen für die erste Dauerwellenbehandlung sind meist wäßrige Lösungen, die außerdem pH-Regler, Hxlfsreduktionsmittel, z.B. Sulfite, Lösungsmittel, wie Äthanol oder Isopropanol, Tenside, Parfumes und/oder Färbemittel enthalten können.

Die bei der zweiten Behandlung angewandten oxidierenden bzw. fixierenden Präparate enthalten neben dem Oxidationsmittel gegebenenfalls die Verbindung der Formel I und herkömmliche Adjuvantien.

Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich auch in beliebigen anderen kosmetischen Formulierungen als Addi-

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tive eingesetzt werden, um den Haaren die gewünschten Eigenschaften zu verleihen, z.B. hinsichtlich des Durchkämmens, der Weichheit, des Glanzes und der Leichtigkeit«

Die erfindungsgemäßen Präparate können auch unter den oben genannten verschiedenen Formen auf die Haut aufgetragen werden, wobei die quaternären Ammoniumderivate der Haut Zartheit verleihen. Sie enthalten neben den Verbindungen der Formel I verschiedene kosmetische Adjuvantien, die gewöhnlich für die Haut verwendet werden, insbesondere Parfumes, Färbemittel, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgatoren, Verdickungsmittel und Sonnenfilter. Diese Präparate umfassen z.B. Cremes, Behandlungslotionen für die Hände und das Gesicht, Sonnenschutzcremes, Farbcremes, Abschminkmilchen, Rasiercremes, schäumende Bade- oder Duschöle und -flüssigkeiten und Desodoriermittel, die nach üblichen Methoden hergestellt werden.

Die Konzentration der Verbindungen der Formel I liegt zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 4 Gew.-%.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen außerdem interessante Eigenschaften, z.B. bakteriostatische und grenzflächenaktive Eigenschaften.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Herstellungsbeispiel 1

In 246 g destilliertes Wasser von 85 bis 9O°C werden 22,7 g (0,1 Mol) Bischloracetyl-1,3-diaminopropan (MG 227) und 59,12 g (0,2 Mol) N,N-Dimethylamin-Talgfettkette (MG 295,6) eingebracht. Das Gemisch wird auf 95°C erhitzt, wobei eine stark exotherme Reaktion einsetzt, die sich in einer Verdickung der Masse äußert. Man gibt heißes destilliertes Wasser zu und hält das Ganze 1 Stunde bei 90 bis

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95°C, wobei die Masse homogen und viskos wird. Die Säurezahl beträgt 0,52, die Aminzahl 2,36 und die Reaktionsausbeute 94 %. Nach einer weiteren Stunde bei 95 C beträgt die Säurezahl 0,9, die Aminzahl 0,75 und die Reaktionsausbeute 97,7 %.

Die erhaltene bis-quaternäre Verbindung hat die Formel

ei© . ei©

R - Ä - CH₀ - OC - HN - (CH-). - HN - CO - CH - N - R 2 ·£ J *- \

■
CH

in der R eine Talg-Fettkette bedeutet. Eine TaIg-Fettkette stellt ein Gemisch von Alkyl- oder Alkenylresten mit 10 bis 2O Kohlenstoffatomen dar, das im wesentlichen gesättigte Gruppen mit 16 Kohlenstoffatomen und gesättigte Gruppen, sowie einfach _r zweifach oder dreifach ungesättigte Gruppen mit 18 Kohlenstoffatomen enthält.

Herstellungsbeispiel 2

In 148 g destilliertes Wasser von 85 bis 90⁰C werden 57,2 g (0,2 Mol) Ν,Ν-Dimethylamin-Talgfettkette (MG 295,6) und 21,1 g (0,1 Mol) Bischloracetylpiperazin eingebracht. Während der Reaktion werden noch weitere 2,65. und 0,65 g Bischloracetylpiperazin zugegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 9O bis 95⁰C erhitzt, wobei eine exotherme Reaktion erfolgt und die Temperatur unter Verdickung der Masse auf 100 bis 101⁰C steigt. Man gibt 85 bis 90°C-Wasser zu und hält das Ganze 1 1/2 bis 2 Stunden bei 90 bis 95°C. Hierauf betragen die Säurezahl 6,4 und die Aminzahl 1,1. Nach Zugabe von 3,3 g Bischloracetylpiperazin und 2 bis 2 Λ12 stündige Umsetzung bei 95⁰C erhält man eine Verbindung mit einer Säurezahl von 1,5, einer Aminzahl von 1,4 und einer Ausbeute von 97,2 % der Formel

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- _cle

φ f^H3

R-N-CH-CO-N N-CO-CH₀-N-R

I ^l ^ ^-. ²i

CH₃ CH- CH CH

in der R eine Talgfettkette bedeutet. Die erhaltene Lösung ist viskos.

Herstellungsbeispiel 3

In 560 g destilliertes Wasser von 85⁰C werden 53,25 g (0,25 Mol) Bischloracetyläthylendiamin, und 143,15 g (0,5 Mol) Ν,Ν-Dimethylamin-Talgfett (MG 286,3) eingebracht. Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 90⁰C erhitzt und 1 1/2 Stunden bei 90 bis 95⁰C gehalten. Die Reaktion verläuft exotherm und die Masse verdickt sich. Nach Zugabe von heißem destilliertem Wasser löst sich das Produkt als viskose und klare Masse. Die Reaktionsausbeute beträgt zu diesem Zeitpunkt 75 bis 77%. Nach 3 Stunden bei 95°C betragen die Säurezahl 0,7, die Aminzahl 1,2 und die Reaktionsaus beute 97,2 %. Eine 26,3prozentige Lösung geliert in der Kälte.

Die erhaltene Verbindung hat die Formel

ci^e " " " cf*

¹ CH ' CH_

I 3_m /^) 1 3

R - N - CH. - CO - HN -(CHj- NH-CO- CH -^N-R j 2 2 2 ²I

CH₃ .CH₃

in der R eine Talgfettkette ist.

Herstellungsbeispiel 4

In 149 g destilliertes Wasser von 85 bis 90°C werden 10 g (0,0743 Mol) Bischloracetylhexamethylendiamin und 43,95 g

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ORIGINAL INSPECTED

(0,1468 Mol) Ν,Ν-Dimethylainin-Talgfett (MG 295,6) eingebracht. Das Gemisch wird auf 95⁰C erhitzt, worauf man nach 10 Minuten eine stark exotherme Reaktion feststellt, so daß die Temperatur auf 105⁰C steigt. Man verdünnt schnell mit heißem Wasser und hält 2 Stunden bei 95⁰C. Das Produkt hat eine Aminzahl von 2,12, eine Säurezahl von 0,85, eine Ausbeute von 95 % und die folgende Formel

Cl® Cl^&

I 3-fJ (η ι 3

R-N-CH₀-CO-HN -(CH₀),- HN - CO - CH₀ - N - H ■ 2 2 ο 2 ι

CH₃ CH₃

in der R eine Talgfettkette bedeutet. Herstellungsbeispiel 5

In 173 g destilliertes Wasser von B5°C werden 47,2 g (0,2 Mol) eines Dimethylalkylamingemisches (Gemisch von C₁₂-C_l4-Alkylresten)(MG 236) und 26,9 (0,1 Mol) Bischloracety!hexamethylendiamin (MG 269) eingebracht. Das Gemisch wird auf 9O bis 95⁰C erhitzt, wobei eine exotherme Reaktion erfolgt, die Temperatur auf 106⁰C steigt und die Masse sich beträchtlich verdickt. Man gibt schnell destilliertes Wasser zu und hält 2 Stunden bei 90°C. Das erhaltene Produkt hat eine Säurezahl von 0,77, eine Aminzahl von 1,5, eine Ausbeute von 97 % und folgende Formel

! el® Ciß

Pll /"¹U

I 3© " © I 3

R-N- CH₀ - OC - Wi -(CH₀), - NK - CO - CII₀ -N-/2 2 6 2 ·

CH₃ · CH₃

in der R ein Gemisch von Alkylresten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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" ¹⁸ " 3034810

Setzt man unter denselben Bedingungen ein Dimethylalkylamin um, bei dem sich der Alkylrest von Kokosfett ableitet, so erhält man eine Verbindung mit denselben Eigenschaften wie die von Beispiel 5.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von kosmetischen Präparaten und Verfahren zur Behandlung von Haaren mit diesen Präparaten.

Beispiel 1 Haarmilch für nach dem Shampoonieren

Cetylalkohol 12 g

Vaselineöl 25 g

teilweise äthoxylierter Cetylstearylalkohol 30 g

26,3 prozentige Lösung der Verbindung

? f₃

-N-CH₂-CO-HN -(CH₂)₂- NH-CO- CH₃ - N - R

CH₃ CH₃

R = Talgfettkette 35 g

Wasser q.s-p. , 1000 g

Dieses als Apre"s-Shampoo verwendete Präparat ist trübe, weiß gefärbt, fließfähig mit einer Viskosität von etwa 25 cP und hat einen pH von 4,4. Nachdem die Haare mit einem Shampoo gewaschen, gespült und getrocknet sind, trägt man die Haarmilch auf die sauberen Haare auf. Man verteilt das Mittel im Haar, läßt etwa 10 Minuten einwirken und spült die Haare sehr gründlich. Die feuchten Haare lassen sich leicht durchkämmen und haben einen weichen Griff. Auch die trockenen Haare lassen sich leicht durchkämmen, sind weich, glänzend, gefügig, nicht aufgeladen und locker.

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Beispiel 2
Salbe für nach dein Shampoon ie r en

Cetylalkohol	7	g	-	g	O
Steary!alkohol	7	g		g	C Φ I
Oleylalkohol	15	g	g	CH₀ - N
Polawax GP 200	25	g		- t
34,Iprozentige Lösung der Verbindung
T^ /-CH - CH _v
R-N- CH_ -CO-N-. ^NN	- CO

R = Talgfettkette	20
Citronensäure	2
Wasser q.s.p.	1000

Dieses als Apre"s-Shampoo verwendete Präparat ist trübe, weiß gefärbt und fettig. Es hat eine Viskosität von etwa 400 cP und einen pH von 2,7. Das Präparat wird wie in Beispiel 1 angewandt, wobei die feuchten Haare ebenfalls leicht durchkämmbar sind und einen weichen Griff haben und die trockenen Haare glänzend, weich, gut durchkämmbar λχηά gefügig sind.

Beispiel 3 Haarmilch für nach dem Shampoonieren

Alfol C 16/C 18 32 g

Cellosize QP 44OO H 3,5 g

29prozentige Lösung der Verbindung

R-

f 3® N- CH \
CH

- OC - HN . -(CH_O)

ei

© ?^H3

- NH - CO - CFL· - N - R

I · CH

-3 0016/0841

R = Talgfettkette 24 g

Crotein Q 9g

Wasser q.s.p. . 1000 g

Dieses Präparat wird als Apres-Shampoo angewandt. Es ist weiß gefärbt, fließfähig mit etwa 55 cP und hat einen pH von 6,1. Bei der Anwendung gemäß den vorstehenden Beispielen verleiht es feuchtem Haar einen weichen Griff und die trockenen Haare sind leicht durchkämmbar, glänzend, weich, gefügig und nicht aufgeladen.

Beispiel 4 Haaröl

A'thoxyliertes Ricinusöl 200 g

Avocadoöl 40 g

26,3prozentige Lösung von Verbindungen der Formel

ei® . '- ei

f^H3©

ΓΗ

Φ

R-N -CH₀-CO- NH -(CH ) - NH - CO - CH₂ - N -R CH, CH₃

R = Talgfettkette 40 g

Wasser q.s.p. 1000 g

Der pH beträgt 4,9.

Dieses Haaröl hat das Aussehen und die Konsistenz eines t51s/ es ist klar, wenig viskos und fühlt sich fettig an. Trägt man nach dem Shampoonieren auf, läßt einige Minuten einwirken und spült dann, so sind die behandelten Haare leicht durchkämmbar, glänzend, gefügig und füllig. Dieses Mittel kann auch vor dem Shampoonieren angewandt werden, wobei man 1 bis 30 Minuten einwirken läßt.

1 3001 S/0841

Beispiel 5 Haaröl

Äthoxyliertes Ricinusöl 300 g

Avocadoöl 20 g

30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung

R-N - CH₂-OC-HN -(CH₂)₆- NH-CO- CH₂- N-R

₂
¹ CH₃ . ■ . ^CH3

R = Gemisch von C₁₂-C₁₄~Alkylresten 25 g Färbemittel, Parfüm und Konservierungsmittel q.s.
Wasser g.s.p. 1000 g

Bei der Anwendung gemäß Beispiel 4 werden ähnliche Ergebnisse erzielt.

Ähnliche Ergebnisse werden auch dann erhalten, wenn man eine bis-quaternäre Verbindung derselben Formel verwendet, in der R einen Kokosfettrest bedeutet.

Beispiel 6 Haaröl

Äthoxyliertes Ricinusöl 220 g

Ricinusöl " 8g

26,3prozentige Lösung der Verbindung

CH₃ ^CH3

R-N ® CH₀ - CO - HN -(CH₉). - NH - CO - CH - N - R

₂)_?

CH,

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~²²~ 3034310

R = Talgfettkette 20 g

Wasser q.s.p. 1000 g

Dieses öl wird nach dem Shampoonieren auf feuchtes Haar aufgetragen und etwa 20 Minuten einwirken gelassen. Hierauf spült man und wäscht mit einem üblichen Haarshampoo. Die trockenen Haare sind leicht durchkämmbar, glänzend, füllig, haben einen weichen Griff und guten Halt.

Beispiel 7 Fluidbalsam

29prözentige Lösung der Verbindung

aus Herstellungsbeispiel 1 _,

CH_ _CH

I ³Φ · · φι 3'

R-N - CH₂ - OC - HN - (CH₂)_ß - HN - CO - CH₂ - N - R

	CH₃	g
15	g
5	g
8	g
1000

CH₃

R = Talgfettkette Prο te inhydrοIy s at Gafquat 755 Wasser q.s.p.

Dieser sehr fluide Balsam ist klar und hat einen pH von 5,7. Er wird auf saubere und feuchte Haare aufgetragen, die vorher shampooniert worden sind. Nach !Ominütigem Einwirken und Spülen sind die trockenen Haare leicht durchkämmbar, ohne daß eine Beschwerung oder Abplattung feststellbar ist.

Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Präparate der folgenden Beispiele 8 und 9 verwendet.

130016/0841

Beispiel Klares Apres-Shampoo

Cellosize QP 4400 H 10 g

Färbemittel, Parfüm und Konservierungsmittel q.s.

29prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung

ei© ^cia

R-N - CH_ - OC - HN - (CH.) - NH-CO-CH-N - R I 2 Ii L \

CiL - CH.,

R = Talgfettkette 20 g

Proteinhydrolysat 10 g

Wasser q.s.p. 1000 g.

Dieses Präparat ist ein klares, fluides Gel mit einer Viskosität von etwa 200 cP.

Beispiel 9 ■ Klares Aprds-Shampoo

Cellosize QP 4400 H 10 g

Gafquat 755 10 g

30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung

Π - ^cl~

f^H3 ₊ - + f3

R-N - CH₀- OC-HN- (CH₀). - NH - CO - CH - N - R , - 2 2 6 L \

CH₃ . CH₃

R = Gemisch von C₁₂-C_l4-Alkylresten 20 g Wasser q.s.p. 1000 g

130016/0841

Beispiel 10 Vorshampoo-Lotion

Merquat 100 2,5 g

34,Iprozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 2

Cl" Cl" -

₃, /

R-N - CH. - CO - N- N-CO-CH-N-R

i CH₃ ^XCH₂ - CH₂^ . CH₃

R = Talgfettkette 30 g

Wasser q.s.p- 1000 g

Dieses Präparat ist eine klare Behandlungslotion mit einem pH von 4. Die Lotion wird auf verschmutzte Haare vor dem Shampoonieren aufgetragen. Nach dem Spülen und Shampoonieren stellt man wie oben fest, daß die Haare leicht durchkämmbar, geschmeidig und gefügig ohne Beschwerung sind.

Beispiel 11 Apre"s-Shampoo-Haarmilch zum Spülen

Teilweise äthoxylierter Cetylstearylalkohol 30 g

Polawax GP 200 30 g

Stearylalkohol 20 g

30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 4

rMÖ Cl⁰

?^Η3Θ Θ '^Η3 ;

R-N - CH₂ - CO - HN -(CH₂)₆ - NH - CO - CH₂ - N - R

γη ' . CH_

1>η_

1 3 0.01 E / 0 8-A1 original inspec-i £l>

R = Talgfettkette 40 g

Wasser q.s.p. 1000 g

Dieses als Apre"s-Shampoo verwendete Präparat ist eine weiße Milch mit einer Viskosität von etwa 380 cP nach 24 Stunden und einem pH von 5. Bei der Anwendung des Präparats gemäß Beispiel 1 sind die feuchten Haare ebenfalls leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff, während die trockenen Haare glänzend, gefügig, nicht aufgeladen und leicht durchkämmbar sind und einen weichen Griff haben.

Beispiel 12 Fluidbalsam für nach dem Shampoonieren

30prozentige Lösung eines Trockenextrakts der Verbindung ■ - .......

Cl© Cl⁰

™3D rf) ι 3

R-N- CH₀ - CO - HN -(CH.),-NH - CO - CH- N-R I Z 2 6 2 ι

R = Talgfettkette 23 g

Crotein Q 7g

Gafquat 755 5g

Wasser g.s.p. 1000 g

Dieses als Apre"s-Shampoo verwendete Präparat ist eine klare Lotion mit einem pH von 6,35. Wie oben sind die Haare leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff sowie guten Halt.

130016/0841

Beispiel Anionisches Shampoo

13

Setacin 103 Spezial
Verbindung der Formel

35 g

R-N
^CH3

er

- CH₂ -

CF

CO - NH -(CH₂)₂- NH - CO

R = Talgfettkette

Methocel F 4M

Formaldehyd

entsalztes Wasser q.s.p.

Der pH wird mit Trxäthanolamin auf 6 eingestellt.

	-	f^H3	g
CH₂		N I	g
	/5	CH₃
0	,25	g
0	,06
0	g -
100

Dieses Präparat ist eine klare Flüssigkeit. Man trägt etwa 10 ml des Präparats auf vorher angefeuchtetes Haar auf/ massiert leicht, spült mit Wasser und behandelt ein zweites Mal, massiert energisch, um einen guten Schaum zu erhalten, läßt einige Minuten einwirken und spült schließlich. Die feuchten Haare sind leicht durchkämmbar und.die trockenen Haare sind glänzend, locker, leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff sowie Spannkraft.

Beispiel Nicht-ionisches Shampoo

14

Tensid der Formel

R - CHOH-CH-O- (CIL-CHOII - CH₀ - O)- H * " * 2 η

R = Gemisch von C₀-C. »-Alkylresten; statistischer Mittelwert von η = ca. Verbindung der Formel

10 g

130018/0841

CH₃

CH.,

-CH₂-

₂)₂ -NH-CO-

-N-R

R = Talgfettkette 1 g

Mono-dipalmitostearat von PEG 6000 (Produkt von Gattefosse) 2 g

Distearat von PEG 6000 (EMCOL L '32-45 von Witco) 2 g

Formaldehyd 0,06 g

entsalztes Wasser q.s.p. 100 g

pH = 5.

Das Shampoo ist eine verdickte klare Flüssigkeit. Nach der Anwendung gemäß Beispiel 13 werden ähnliche Ergebnisse erhalten.

Beispiel 15 Kationisehes Shampoo

Verbindung der Formel

ci

CH, ■I ³r-ß

r-ß

R - N - CH. - CO - HN -

1 ²

CH„

CH ^l - NH - CO - CH₂ -N-R

CH„

R = Talgfettkette
Miranol C2M

60prozentige Lösung eines nicht-ionogenen Tensids auf Basis von polyglyceriertem (4,2 Mol) Laurylalkohol der Formel

g g

1 3 Q. Q T-6 / 0 8 k 1

original inspected

^C12^H25

O - CH - CH

OH

2 J 4,2

entsalztes Wasser q.s.p.

Der pH wird mit HCl auf 5 eingestellt.

10 g 100 g

Dieses Präparat ist ein klares Gel. Wie bei den mit den Shampoos der Beispiele 13 und 14 gewaschenen Haaren wird festgestellt, daß die feuchten Haare leicht durchkämmbar und die trockenen Haare glänzend, weich und locker sind.

Beispiel 16 Strukturierlotion

Das Gemisch besteht vor der Anwendung aus 0,3 g Dimethyloläthylenthioharnstoff und 20 ml einer Lösung aus einer Verbindung der Formel

R - N

³<9

CH₂

CO - HN -(CO₂- NH-CO- CH -® N - R

.1.

R = Talgfettkette Salzsäure g.s.p. pH 2,4 Wasser q.s.p.

100 ml

Das Gemisch wird vor dem Wellen-legen auf gewaschene und frottierte Haare aufgebracht. Die Haare sind leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff. Sie werden gewellt und dann getrocknet.

1 3001e/0841

Beispiel. 17 Oxidatives Färbemittel

Nicht-ionogenes Tensid der Formel R - O -£- C₂H₃O (CH₂OH) ^₂- H

R = Oleyl ". 20 g

Nicht-ionogenes Tensid der Formel R - O -f- C,HO (CH OH) -U- H

R = Oleyl 20 g

Oleyldiäthanolamid 12 g Verbindung der Formel

Cl® · Cl©

CH₀ ■ ·· ' . _Ä CH

R-N-CH₂-CO-HN -(CH₂) - HN - CO - CH₂ - N * R

CH₃ · .' CH₃

R = Talgfettkette 4 g

Äthanol (96°) 12 g

Butylglykol 1 g

Propylenglykol 2g

Pentanatriumdiäthylentriaminopentaacetat

(40 % wirksam) 2,5 g

Ammoniak (22° Be) 9 ml

1-Amino-(2-methoxyäthyl)-4-aminobenzol-

dihydrochlorid 1,6 g

p-Aminophenol 0,3 g

Resorcin 0,2 g

m-Aminpphenol 0,25 g

N-(.2-Hydroxyäthyl)-5-amino-2-methylphenol 0,02 g 1-(2-Hydroxyäthyloxy)-2,4-diaminobenzol-2 HCl 0,02 g

Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml Wasser g.s.p. 100 g

130016/08Ά1

In einer Schale werden 30 g dieses Trägers mit 30 g 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid vermischt. Man erhält ein gut auftragbares Gel, das auf den Haaren gut haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare sind leicht durchkämmbar, haben einen seidigen Griff und einen hell-aschfarben, kastanienbraunen Farbton.

Beispiel 18 Färbemittel

Sinnowax AO ükanil .25 ükanil 43 1-Methoxy-3-nitro-4-N-ß-hydroxyäthylaminobenzol N.-Methyl-2-nitro-i,4-diaminobenzol 2-N-(ß-Aminoäthyl)-aminoanthrachinon- .

hydrochlorid 0,60 g

Verbindung der Formel

ci^e cf^

CH- ... CH

•iß G) ' ^J "

R-N-CH₂ - CO - HN -<CH_Z)₂- NH - CO - CH₂ -N - R

CH₃ _. . CH₃

R = Talgfettkette ' 1 .g

Äthylcellosolve 10 g

Triäthanolamin q.s.p. pH 7

Wasser q.s.p. 100 g

Dieses Präparat wird auf natürlich kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach lOminütigem Einwirken und Spülen sind die Haare leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff.

2,00	g
3,0O	g
2,00	g
0,65	g
0,70	g

13001 S/0841

Nach dem Wellen und Trocknen der Haare haben diese einen glanzvollen mahagonifarbenen Farbton.

Beispiel 19
Well-Lotion

Polyvinylpyrrolidon 1g

Verbindung der Formel

CH - ... CH₃

R-N ^ CH₂ - CO - HN -(CH₂)₂- NH-CO- CH₂ -® N - R

R = Talgfettkette ■ 0,5 g

Äthanol q.s.p. 10 Vol.-%

Parfüm, Färbemitte1, q.s.
Wasser q.s.p. 100 ml

Dieses Präparat wird auf die Haare aufgetragen, worauf man Wellen legt und trocknet. Die Haare sind glänzend, voluminös, leicht durchkämmbar und haben einen weichen Griff.

Beispiel 20 Reduktionsflüssigkeit für die Dauerwelle

Thioglykolsäure 7 g

Ammoniak q.s.p. pH 7

Monoäthanolamin q.s.p. pH 9,2 Verbindung der Formel

R-N <? ClI₂ ; CO -.HN -(CH^- NH - CO - CH₂ - N - R

Ϊ CH„

CH₃ -3

130Q1B/0841

R = Talgfettkette 0,3 g

Parfüm, Färbemittel g.s.

Wasser .g.s.p. 100 ml

Beispiel 21 Fixiermittel für die Dauerwelle

Verbindung der Formel

ci^e -Cl?''

R- A "® CH, - CO - HN -(CH)- NH-CO- CH -⁺ N - R j 2 ί ί j

CH₃ ■' . . ^CH3

R = Talgfettkette 0,25 g

Phenacetin 0,1 g

Citronensäure 0,3 g

Wasserstoffperoxid g.s.p. 8 Vol.-%

Färbemittel, Parfüm g.s.

Wasser g.s.p. 100 ml

Bei der Dauerwellenbehandlung von Haaren kann man entweder das Präparat von Beispiel 20 als Reduktionsflüssigkeit beim ersten Mal auftragen, gefolgt von einer üblichen Oxidationsbehandlung, oder zunächst eine übliche Reduktionsbehandlung durchführen, gefolgt von einer Behandlung mit dem Präparat aus Beispiel 21 als Fixierflüssigkeit, oder aber man wendet die beiden Präparate aus den Beispielen 20 und 21 nacheinander an. In allen Fällen werden glänzende, lockere Haare mit weichem Griff und gutem Halt erhalten.

130016/0841

Beispiel 22 Behaiidlungslotion für die Hände und das Gesicht Gew.-%

Selbst-emulgierbares Glycerinstearat 2

Cetylalkohol 1,5

Glycerinstearat 2,5

Amerchol L 101 3

Perhydrosqualert. 15

Isopropylmyristat ■ 2

Natrosol 250 HHR ' 1

p-^Ben zoe säuremethylester 0,3 26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts

der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 3 7,5 Parfüm q.s.

Wasser q.s.p. 100 %

Dieses Präparat verleiht der Haut gute Zartheit.

Beispiel 23

Gefärbte Gesichtscreme Gew.-%

Selbst-emulgierbares Glycerinstearat 3

Glycerinstearat 2

Amerchol L 101 3

Isopropylpalmitat 10

Propylenglykol 3

Natrosol 250 HHR 1

p-Benzoesäuremethylester 0,3

Rotes Eisenoxid 0,8

•Gelbes Eisenoxid ' 0,6

Titanoxid 1 26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts der

Verbindung aus Herstellungsbeispiel 3 5,6

Parfüm 0,3

Wasser q.s.p. .. 100 %

130015/0841

Beispiel 24

Sonnenschutzcreme Gew.-I

Cetylalkohol 2

Selbst-emulgierbares Glycerinstearat 3

Glycerinstearat 3

Lanolin 2

Isopropylmyristat - 1O

Natrosol 250 HHR - 1

p-Benzoesäuremethylester O,5 26,3prozentige Lösung eines Trockenextrakts der

Verbindung aus Herstellungsbeispiel 3 12,3

p-MethoxyziiRt säure-2-äthoxyäthylester 3

Parfüm 0,3

Wasser q.s.p. ■ 1OO %

B e i s ρ i e 1 25

Antiseborrhoecreme . Gew.-%

Polyäthylenglykolstearat mit 20 Mol Äthylenoxid 3,85

Nicht-selbstemulgierbares Gemisch von Glycerin-

mono- und -distearat 1,20

Cetylalkohol 2,45

Vaselinöl . 5

Perhydrosqualen 7

Isopropylmyristat 1

S-Carboxymethylcystein 2 Verbindung der Formel

CH QL ₊

IfP '

R-IT- CH₀ - CO - HN -(CH₀J₀-NH-CO-CH₀-N-R

I - Z ZZ Z ι _

Cl CH₃ CH₃Cl

R = Talgfettkette 0,1

Parfüm 0,3

Wasser q.s.p. 100 %

13001B/0841

Beispiel 26 Antiseborrhoecreme · Gew.-%

Polypxyäthylenglykolstearat mit 20 Mol

Äthylenoxid 6,60

Nicht-selbstemulgierbares Gemisch von Glycerin-

mono- und -distearat O,70

Cetylalkohol 4,20

Vaselinöl 7

Perhydrosqualen 5

Isopropylmyristat - 3

S-Carboxymethylcystein 1

Verbindung der Formel

CH CH₃

I₊ ³ I⁰⁺

R-N - CH„ - CO - HN - (.CH_) „-NH-CO-CH.-N-R I _2 2 2 2 j

■ CH₃ Cl CH₃ Gl

R = Talgfettkette . 0,3

Parfüm 0,3

Wasser q.s.p. 100 %

Bei der Behandlung mit den vorstehenden Hautpräparaten wird gute Zartheit festgestellt.

In den vorstehenden Beispielen bezieht sich der Gehalt an erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Wirksubstanzmenge. Die Handelsbezeichnungen haben folgende Bedeutung:

POLAWAX GP 200 : äthoxylierter Stearylalkohol (Croda) ALFOL C 16/C 18 (50/50): Cety1stearylalkohol (Condea)

CELLOSIZE QP 4400 H: Hydroxyäthylcellulose mit einer Viskosität von 4400 CP bei 25°C als 2prozentige Lösung bei einem Brookfield-Modul von 4 (Union Carbide)

1 30015/0841

CROTEIN Q:
GAFQUAT 755:

Quaternisiertes Proteinhydrolysat (Croda)

Quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymer isat; MG 1 000 000 (General Aniline)

MERQUAT:

SINNOWAX 40:

DimethyIdialkylchlorid-Homopolymerisat (Merck)

Cetylstearylalkohol, der 20 % mit 15 Mol Äthylenoxid äthöxylierten Alkohol enthält (Henkel)

UKANIL 25:

Linearer C._-C.. (--Fettalkohol, äthoxyliert mit 2,8 Mol Äthylenoxid (PUK)

UKANIL 43:

Linearer C₁^-C₁^ Fettalkohol, äthoxyliert mit 7 Mol Äthylenoxid (PUK)

SETACIN 103
SPEZIAL:

Polyäthoxyliertes Natriumhemisulfosuccinat von Laurylalkohol; Wirkstoffgehalt 40 % (Zschimmer and Schwarz)

METHOCEL F 4 M:

Hydroxypropylmethylpropylcellulose (Dow Chemical)

MIRANOL C 2 M:

Cycloimidazolinderivat von Kokosöl; Wirkstoffgehalt 38 %; der Formel

^C11^H23 ^C

₂— COONa

j CH₂- CH₂- 0 - CH₂-

^CH2

(Produkt von Miranol)

3001 S/084 1

*3 *7

AMERCHOL L 101: Leichtmineralöl und Gemisch aus

Lanolinalkoholen und -Stearinen (American Cholesterol Produkts Inc.)

NATROSOL 250 HHR: Cellulosehydroxyäthylather (Hercules)

130015/0841 original inspected

Claims

L¹ OREAL
Paris, Prankreich

"Präparate und Verfahren zur Behandlung von Keratinmaterialien "

Patentansprüche

Kosmetisches Präparat zur Behandlung von Keratinmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem zur Behandlung dieser Materialien geeigneten Medium mindestens ein bis-quaternäres Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten der Formel

R R

'G) (P ^!

CH₀ — N ^- CH„ CO N A N CO -CH.—-N CH_ (I)

³ . ² 1 I ²»³

CH. Q (R¹ )m (R' )m G> CH

■ J Λ Λ -i

in der R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch dieser Reste oder ein Gemisch von lipophilen Ketten, die sich von Naturprodukten ableiten und 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, A die Gruppe -(CH₉)- darstellt, in der η eine ganze Zahl von 1 bis

130016/0841

18 ist, R¹ Wasserstoff bedeutet und m den Wert 1 hat, A aber auch mit den Stickstoffatomen, an die es gebunden ist, einen heterocyclischen Rest bilden kann, wobei m den Wert O hat, und X~ ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure darstellt.

2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R •einen oder ein Gemisch von Alkyl- oder Alkenylresten mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch von aliphatischen Resten, die sich von lipophilen Ketten der Naturprodukte Talg, Lanolin oder Kokos ableiten, bedeutet.

3. Präparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß A mit den benachbarten Stickstoffatomen einen Piperazinylrest bildet.

4. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Behandlung von Haaren geeignet ist, mindestens ein kosmetisch verträgliches Adjuvans enthält und als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung, Creme, Gel, Emulsion, Puder oder Aerosol vorliegt.

5. Präparat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein kosmetisches Adjuvans aus der Gruppe der nicht-ionogenen, anionischen, kationischen oder amphoteren Tenside, tierischen, mineralischen, pflanzlichen oder synthetischen öle oder Wachse, Fettalkohole, anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Harze, Emulgatoren, Sonnenfilter, organischen Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Trübungsmittel, Konservierungsmittel, Parfüms, Färbemittel, Perlmuttiermittel, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien, pH-Regler, Reduktionsmittel, Elektrolyte, Oxidationsmittel, Naturprodukte, Proteinderivate, Antiseborrhoemittel, Antischuppenmittel, Restrukturxerungsmittel und Wirkstoffe zur Be-

13001S/0Ö4 1

handlung, zur Pflege oder zum Schutz der Haare enthalten.

6. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Vor- oder Nachbehandlung von Haaren vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben oder vor oder nach der Dauerwelle geeignet ist.

7. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Haarbehandlung als Bürstlotion, Frisierlotion, Restrukturiermittel, Antiseborrhoelotion, Antischuppenmittel, Haarlack oder Dauerwellenpräparat geeignet ist und neben den Verbindungen der Formel I für diese Anwendungszwecke geeignete Adjuvantien und Wirkstoffe enthält.

8. Präparat nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens ein Polyäthylenglykol und/oder dessen Derivate enthält.

9. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Shampoo vorliegt, das in einem wäßrigen Medium 2 bis 50 Gewichtsproz^^t mindestens eines anionischen, nicht-ionogenen und/oder amphoteren Tensids und die Verbindung der Formel I enthält.

10. Präparat nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem ein kationisches Tensid enthält. .

11. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oxidatives Färbemittel darstellt, das mindestens eine oxidierbare Farbstoffvorstufe und gegebenenfalls Kuppler und/oder Direktfarbstoffe in einem basischen Medium enthält.

12. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Färbemittel für die direkte oder semipermanente Färbung darstellt, das mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Nitrofarbstoffe der Benzolreihe,

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Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Indoamine, Indophenole und indoaniline enthält.

13. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Dauerwellenbehandlung geeignet ist, wobei mindestens eines der reduzierenden bzw. oxidierenden Präparate eine Verbindung der Formel I enthält.

14. Präparat nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zum Entfärben geeignet ist und mindestens eine Verbindung der Formel I sowie ein Entfärbungsmittel enthält.

15. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es das bis-quaternäre Ammoniumderivat mit zwei lipophilen Ketten in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.

16. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Behandlung.der Haut geeignet ist und außerdem für die Haut geeignete kosmetische Adjuvantien bzw. Wirkstoffe enthält.

17. Verfahren zur kosmetischen Behandlung von Keratinmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Materialien mit mindestens einer Verbindung der Formel I nach Anspruch behandelt.

18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man Haare vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben oder vor oder nach der Dauerwelle behandelt und nach 1 bis 30minütigem Einwirken spült.

19. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, bei denen R, R¹, A, X , m und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß wenn R einen Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, η größer als 3 ist.

13001S/QU1