DE3140160C2 - Polyethylenglykolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie kosmetische und pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthalten - Google Patents

Polyethylenglykolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie kosmetische und pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthalten

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Abstract

Die Erfindung beschreibt neue Polyethylenglykolderivate. Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel: (Formel) worin R einen Alkoyl- und/oder Alkoxymethyl- und/oder Alkenyl oxymethyl-Rest oder ein Gemisch dieser Reste bedeutet; n ein Zahlenmittel der Gruppen von 20 bis 500 und vorzugsweise von 30 bis 200 darstellt, und x und y Zahlenmittel der Gruppen von 0 bis 8 bedeuten, wobei ( x und y ) zwischen 1 und 8 variieren können. Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere als Verdickungsmittel in kosmetischen oder pharmazeutischen Mitteln.

Description

worin R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl- oder Alkenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatomem aufweisen, oder ein Gemisch dieser Reste bedeutet; &pgr; eine mittlere Gruppenzahl von 20 bis 500 darstellt und &khgr; und y mittlere Gruppenzahlen von 0 bis 8 bedeuten, wobei (x + ^zwischen 1 und 8 variieren kann.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß .fundy eine mittlere Gruppenzahl von 1 bis 8 darstellen und &khgr; und y von 2 bis 8 variiert.
3. Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gewichtsanteil des Oxyethylenteils 70 bis 95 % des Gesamtproduktes ausmacht
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Addition eines oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
R-CH-CH2 \ / O
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl- oder Alkenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, oder ein Gemisch dieser Reste bedeutet, mit Gemischen von Polyethylenglykolen mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 bis 20 000 in Gegenwart eines basischen Katalysators in inerter Atmosphäre bei einer Temperatur zwischen 120 und 1800C durchführt, wobei die Verbindungen der Formel (II) in einem molaren Verhältnis von 1 bis 4, bezogen auf die endständigen OH-Gruppen des Polyethylenglykois. verwendet werden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung entsprechend der Formel (II) Alkoylenoxide-1,2, ausgewählt aus der Gruppe Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadeeen- oder Octadecen-1,2 oxide; Alkoylglycidylether aus der Gruppe Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Methyl-2 dodecyl-, Methyl-2 tetradecyl-, Methyl-2 pentadecyl-, Hexyl-2 decyl- oder Octyl-2 dodecyl-glycidylether; Oleylglycidylether oder ein Gemisch dieser Verbindungen verwendet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (ii) in einem Molarverhältnis von 1,5 bis 3, bezogen auf die endständigen Hydroxylgruppen der Polyethylenglykole, verwendet werden.
7. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorangehenden Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als basischen Katalysator Natrium, Kalium, Natrium- oder Kaliummethylat oder -ethylat, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der basische Katalysator in molaren Mengen zwischen 10 und 100%, bezogen aus Polyethylenglykol, verwendet wird.
9. Kosmetisches und/oder pharmazeutisches Mittel, dadurch kennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung, wie sie in einem oder mehreren der vorangehenden Ansprüche 1 bis 4 definiert sind, neben üblichen Zusätzen enthält
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neuartige Verbindungen, die sich von Polyethylenglykolen und Alkylenoxiden und/oder Alkyl- oder Alkenylglycidylethern ableiten, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthalten.
Die pharmazeutischen und/oder kosmetischen Mittel, welche auf topische Weise angewendet werden sollen, besitzen im allgemeinen eine erhöhte Viskosität und liegen in Form von ölen, Gelen, Cremen oder Pasten vor.
Mittel, die in diesen Formen vorliegen, werden vom Verbraucher sehr geschätzt; bei der Formulierung des Mittels stellt sich meist als Aufgabe, die Diffusion des Produktes für die Mittel zur lokalen Applikation auf die Zone der Behandlung zu begrenzen.
Diese Aufgabe ist insbesondere im Falle medikamentöser Mittel von Bedeutung, insbesondere wenn lokale Anwendungen gewünscht sind. Diese Aufgabe besteht auch bei der Formulierung kosmetischer Mittel, wie z. B. Mitteln zum Färben der Haare, welche nicht in die Stirn oder in den Nacken rinnen dürfen, bei Shampoonie= rungsmitteln in konzentrierter Form, welche nicht in die Augen des Benutzers laufen dürfen, sowie für sämtliche andere topischen Applikationen, bei denen es gewünscht ist, die Anwendung des Mittels auf begrenzte Zonen zu limitieren.
In der Vergangenheit hat man bereits eine gewisse Zahl von Verdickungsprodukten verwendet, um dieses Ergebnis zu erzielen. Insbesondere wurden natürliches Gummi verschiedener Arten oder anionische oder kationische, synthetische Polymere verwendet.
Es ist auch die Verwendung von mineralischen Salzen beschrieben worden, um die Viskosität der Lösungen der anionischen oberflächenaktiven Mittel zu erhöhen.
Die Anmelderin hat jedoch festgestellt, daß eine gewisse Zahl dieser Produkte nicht geeignet ist, als Verdikkungsmittel zu dienen, insbesondere bei Lösungen auf der Grundlage von speziell nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln oder von Mittein, welche bereits Polymere enthalten, die bei Zugabe von ionischen Verdickungsmitteln ausflocken.
Es ist auch vorgeschlagen worden, als nichtionische Verdickungsmittel für kosmetische Mittel Gemische von Mono- und Dieestern von Polyethylenglykolen zu verwenden.
Es sind jedoch die Anteile an Mono- und Diestern schwierig zu handhaben und außerdem sind diese Produkte instabil, wodurch sich eine Abnahme der Viskosität der Lösungen in Abhängigkeit von der Zeit ergibt.
Die Anmelderin hat nun eine neuartige Klasse ve. nichtionischen Verbindungen aufgefunden, welche zur Erhöhung der Viskosität von Lösungen ionischer oder nichtionischer oberflächenaktiver Substanzen verwendet werden können.
Die Erfindung stellt neuartige Derivate von Polyethylenglykolen und Alkylenoxiden und/oder Alkyl- oder Alkenylglycidylethern entsprechend der nachstehend angegebenen Formel (I) dar und beschreibt ein Verfahren zu deren Herstellung.
Außerdem werden pharmazeutische und/oder kosmetische Mittel zur Verfügung gestellt, welche die vorstehenden Verbindungen enthalten.
Weitere Aufgaben und Ziele der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung und den Beispielen.
Aufgrund ihrer nichtionischen Natur sind die erfindungsgemäßen Verbindungen leichter mit anderen ionischen Bestandjeilen verträglich.
Sie weisen außerdem den großen Vorteil auf, daß sie chemisch stabil sind und erlauben es, bei Raumtemperatur oder bei erhöhten Temperaturen in Abhängigkeit von der Zeit konstante Viskositäten zu erzielen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden in Wasser in Konzentrationen von ca. 20 bis 60% solubilisiert oder dispergiert, wobei sie transparente oder opake Gele ergeben. Bei sehr geringen Konzentrationen beobachtet man im allgemeinen eine Auftrennung in zwei Phasen, wobei eine gelartig, die andere völlig flüssig ist.
Man erhält jedoch bei Zugabe von 0,2 bis 10% der Verbindungen gemäß der Erfindung zu den oberflächenaktiven Lösungen homogene, klare oder opaleszente Mittel, mit einer deutlich erhöhten Viskosität.
In bestimmten Fällen können die Verbindungen gemäß der Erfindung als schaumsynergistisehe Mittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bestimmten Fällen die Aggrsssivität der oberflächenaktiven
Substanzen mindern, die in Verbindung mit gewissen kosmetischen Mitteln vorkommen, wie z. B. in den Seifen, den Shampoonierungsmit/eln, de1? Abschminklotionen für die Augen, den Badeschäumen etc.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden durch die nachfolgende allgemeine Formel (1) charakterisiert:
35
f CH ^H LMt C H
H &ugr; —f- CH — ^H2 — L
C H2 — CH2— O-i
CH2-CH-O
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl- oder A'kenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatomem aufweisen, oder ein '
Gemisch dieser Reste bedeutet; &eegr; eine mittlere Gruppenzahl von 20 bis 500 und vorzugsweise von 30 bis 200 \
darstellt und &khgr; und y mittlere Gruppenzahlen von 0 bis 8 bedeuten, wobei (x + y) zwischen 1 und 8 variieren kann. 45 js
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im wesentlichen gebildet von einer Polyoxyethylen-Sequenz, |
.welche mindestens an einem Ende, vorzugsweise an beiden Enden, an einer sehr begrenzte Zahl lipophiler Gruppen gebunden ist, wobei der Gewichtsanteil des Oxyethylenteiles 70 bis 95% des Produktes darstellt.
Diese Verbindungen werden durch Addition von einer oder mehreren Verbindungen vom Typ Alkylenoxid, Alkyl-oder Alkenylglycidylether der allgemeinen Formel (II) 50 %
R—CH-CH, («)
V ' &igr;
worin R die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben hat, an Gemische von Polyethylenglykolen in Gegenwart eines basischen Katalysators erhalten.
Epoxide der Formel (II), die gemäß der Erfindung besonders bevorzugt sind, stellen folgende Verbindungen dar:
— Alkylenoxide-1,2, wie Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen- oder Octadecen-1,2 oxide;
— Alkylglycidylether, wie Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Qctadecyl-, Eicosyl-, Methyl-2 dodecyl-, Methyl-2 tetradecyl-, Methyl-2 pentadecyl-, Hexyl-2 decyl- oder Octyl-2 dodecyl-glycidylether; Ethyl-2 hexyl-glycidylether;
— Oleylglycidylether, Undecylenylglycidylether; oder ein Gemisch dieser Verbindungen.
Polyethylenglykole, die gemäß der Erfindung besonders geeignet sind, stellen Polyethylenglykole mit einem mittleren Molekulargewicht von 1 000 bis 20 000, vorzugsweise von 1 500 bis 10 000, dar.
Die Verbindungen entsprechend der Formel (II) werden vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von 1 bis 4
und besonders bevorzugt von 1,5 bis 3, bezogen auf die endständigen Hydroxylgruppen des Polyethylenglykols,
verwendet
Basische Katalysatoren, welche bei dem Herstellungsverfahren der erfindungsgemäßen Verbindungen am meisten bevorzugt werden, sind alkalische Katalysatoren, wie insbesondere Natrium. Kalium, Natrium- oder Kaliummethylat oder -ethylat, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid.
Die Katalysatoren werden in molaren Anteilen im Verhältnis zu den Polyethylenglykolen zwischen 10 und 300%, vorzugsweise zwischen 20 und 100%, verwendet
Die Polyadditionsreaktionen der Verbindungen der Forme! (II) an die Polyethylenglykole werden in inerter Atmosphäre, vorzugsveise in Stickstoffatmosiphäre bei einer Temperatur zwischen 120 und 1800C, durchgeführt.
&iacgr;&ogr; Die Additionsprodukte, gegebenenfalls nach Neutralisation des Katalysators mit Salzsäure, liegen in Form weißer oder leicht gefärbter Wachse vor, welche in Wasser bei einer Konzentration über 20% unter Gelbildung löslich oder dispergierbar sind
Wenn man diese Produkte in weit geringeren Konzentrationen verwendet, stellt man eine Auftrennung in zwei Phasen fest wobei eine geliert ist und die Produkte gemäß der Erfindung enthält, und die andere praktisch aus Wasser besteht
Es ist jedoch möglich, homogene Mittel herzustellen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen in Konzentrationen von 0,2 bis 10%, vorzugsweise von 1 bis 3%, in Gegenwart eines oder mehrerer oberflächenaktiver Substanzen aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen, amphoteren oder zwitterionischen oberflächenaktiven Substanzen, oder deren Gemische enthalten, wobei der Gewichtsanteil der erfindungsgemäßen Verbindungen, bezogen auf die oberflächenaktiven Substanzen, zwischen ca. 5 und 40% · nriiert.
In diesem Fall werden mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen klare oder !eicht opaisszer.te wäßrige Lösungen mit einer deutlich erhöhten Viskosität erhalten.
Aufgrund ihrer Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Verdickungsmittel, insbesondere in der Kosmetik und in der Pharmacie, in den genannten Anteilen verwendet werden.
Die kosmetischen und/oder pharmazeutischen Mittel, die ein weiteres Ziel der Erfindung darstellen, sind im wesentlichen dadurch charakterisiert, daß sie mindestens eine Verbindung entsprechend der Formel (I) enthalten.
Im allgemeinen können die kosmetischen und/oder pharmazeutischen Mittel gemäß der Erfindung in verschiedenen Formen, wie z. B. in Form viskoser Flüssigkeiten, Gelen, Dispersionen, Cremen oder Pasten vorliegen.
Die kosmetischen und/oder pharmazeutischen Mittel der Erfindung enthalten 0,2 bis 10%, vorzugsweise 1 bis
3% der Verbindungen gemäß der Erfindung in Gegenwart eines oder mehrerer oberflächenaktiver Agentien aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kanonischen, amphoteren, zwitterionischen Derivate oder deren Gemische, wobei der Gewichtsanteil dieser Verbindungen gemäß der Erfindung, im Verhältnis zu den oberflächenaktiven Substanzen, vorzugsweise zwischen 5 und 40% variiert.
Die kosmetischen Mittel umfassen insbesondere Mittel zur Pflege der Haut, der Nägel und der Haare: sie können außerdem folgende Substanzen umfassen: oberflächenaktive Substanzen, alkalisierende oder ansäuernde Agentien, synergistische und schaumstabilisierende Agentien, andere Verdickungsmittel, Opazifizierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Überfettungsmittel, antiseptische Mittel, konservierende Agentien, anionische, kationische, .lichtionische oder amphotere Polymere, Pigmente, Parfüme, Farbstoffe, perlmutschimmernde Substanzen, Lösungsmittel, Sonnenfilter, Oxidationsmittel, Reduk- ionsmittel, Elektrolyte, Öle, Wachse, natürliche Substanzen, Proteinderivate, Antiseborrhömittel, Antischuppenmittel, sowie jede weitere aktive Substanz, die eine behandelnde, pflegende oder schützende Wirkung auf die Haut oder die Haare ausübt, sowie jedes weitere Hilfsmittel, weiches üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendet wird.
« Die Mittel gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere als Shampoonierungsmittel, flüssige Seifen, Lotionen uiid Cremes zur Anwendung vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle.
Diese Mittel können auch zum Färben und Entfärben der Haare, als Cremes oder Milch für den menschlichen Körper und als Schminkprodukte verwendet werden. Sie enthalten außer den Verbindungen gemäß der Erfindung weitere Bestandteile, wie sie gewöhnlich in diesem Typ von Mitteln verwendet werden.
Die Säuren und Basen werden in geeigneten Mengen verwendet, um den pH-Wert des Mittels zwischen 3 und 12, vorzugsweise zwischen 3 und 10, einzustellein.
Die pharmazeutischen Mittel enthalten außerdem aktive Substanzen zur Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und annehmbare pharmazeutische Hilfsstoffe.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne diese zti beschränken.
Beispiel 1
Zu 150 g Polyethylenglykol 2000 (P.E.G. 2000)(0,075 Mol), geschmolzen oei 900C in Stickstoffatmosphäre, gibt man 5,8 g Natriummethylat mit 5,64 meq/g, erwärmt dann langsam bei gewöhnlichem und anschließend unter reduziertem Druck auf 1150° C zur Eliminierung des Methanols.
Man gibt dann tropfenweise bei 150 bis 1550C 54 g (0,225 Mol) Epoxy-1,2 hexadecan innerhalb von ca. 40 Minuten zu.
Nach Beendigung der Zugabe setzt man die Erwärmung und das Rühren 1 Stunde lang fort.
Der Prozentsatz der Umsetzung, bestimmt anhand der restlichen Epoxidgruppen, beträgt 97,5%.
Man neutralisiert die zugegebenen basischen Gruppen durch Addition von 33 ml normaler Salzsäure. Nach dem Trocknen duicn Erwärmen unter reduziertem Druck erhält man ein hellgelbes Wachs, welches bei 29°C
Die erhaltene Verbindung entspricht der folgenden Formel
HO — -CH
1 		-CH2 — O-
I
R		 _
R = CnH29
&pgr; » 45
H CH2-^-CH2O^l-PcH2- CH- O J; I
&khgr; + y =3
Auf die gleiche Weise werden die anderen, in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen gemäß der Erfindung hergestellt. In der Tabelle 1 ist die Art des verwendeten P.E.G, angegeben sowie die Art der Epoxidverbindung gemäß der Formel (II) und den verwendeten Mengen, die molaren Verhältnisse der Verbindüngen der Formel (11) und P.E.G. und die Mengen an Natriummethylat, ausgedrückt in meq/g.
Tabelle 1 Herstellung der Verbindungen der Formel (I)
Beispiele P. E. G Molekulargewicht Gewicht R —CH-CHj R (II) Molares Nalrium-
(g) Verhältnis methylat
2 000 150 O C14H29 II/P. E. G.
3 000 900 C14H29 Gewicht
3 000 180 CioH2i (S) (meq)
1 3 000 150 C10H21 54 3 33
2 4 000 180 C14H29 216 3 132
3 4 000 200 C14H29 44 4 2S
4 6 000 180 C10H21 55 6 24
5 6 000 180 C10H21 32,5 3 20
6 6 000 180 C16H33 48 4 15
7 4 000 200 R1-O-CH2 22 4 14
8 4 000 100 R2-O-CH2 33 6 14
9 10 000 73 R3—O —CH2 24 3 14
10 3 000 45 R4-O — CH2 44,7 3 22
11 20 000 100 C14H29 28 3 25
12 = Hexadecyl 10,3 4 16
13 = Oleyl 10,2 3 6,6
14 = F.ihyl-2-hexyl 9,6 8 2
R, = CH,=CH(CH,)„-
R:
R-,
R.
Tabelle 2
Charakteristiken der Verbindungen der Formel (1)
10
15
20
25
30
35
40
50
55
60
65
&Pgr; &khgr; + y R Schmelzpunkt
Beispiele 45 3 C14H29 29° C
j 68 3 C14H29 42° C
2 68 4 C10H21 36° C
3 68 6 C10H21 34° C
4 90 3 C14H29 37°C
5 90 4 Q4H29 35° C
6 136 4 C10H21 48° C
7 136 6 C10H21 44° C
8 136 3 C16H33 52° C
9 90 3 R1-O-CH2- 36° C
10 90 3 R2-O-CH2- 40° C
11 227 4 R3-O-CH2- 531C
12 68 3 CH2 = CH(CH2^OCH2 42° C
13 454 8 ChH29 55°C
14 Hexadecyl
Ri = Oleyl
Ri = Ethyl-2 hexyl
R3 =
Anwendungsbeispiel 1 Shampoonierungsmittel
Verbindungen von Beispiel 7; Bis-(Hydroxyethyl-2) aminoxid von Coprah* mit 39% Wirkstoff Sorbitan-monolaurat, oxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid; quatemisiertes Zellulosederivat** Wasser, Konservierungsmittel, Parfüm, Farbstoff bis auf
3g
5g 10g
0,5 g g
* Coprah stellt ein Derivat von Coprahöl bzw. Kokosnußöl dar, welches Palmitinsäure, Laurinsäure. Cäprylsäure und
Myristinsäure enthält.
** (Polyquaternium-10: ein polymeres quaternäres Ammoniumsalz von Hydroxyethylcellulose, welches mit einem Trimethylammonium-substituierten Epoxid umgesetzt wurde).
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 7 eingestellt.
Die mit dem Ford-Becher mit einem Durchmesser von 2 mm bestimmte Viskosität beträgt 2 Minuten 15 Sekunden.
Dieses Mittel liegt in dickflüssiger Form vor. Es wird als Shampoonierungsmittel verwendet. Es wirkt ölig bzw. salbenartig und haftet gut auf den Haaren.
Anwendungsbeispiel 2 Shampoonierungsmittel
Verbindungen von Beispiel 8; Alkyl(Ci2—Ci8)dimethylcarboxymethylammoniurnhydroxid mit 30% Wirkstoff Natriumlaurylethersulfat mit 5 Mol Ethylenoxid und 25% Wirkstoff; Poly[N-[3-(dimethylammonio)propyl]-N'-(3-ethylen-oxyethylendimethylamino)-propyl]harnstoffdichlorid** Wasser, Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff bis auf
(Cocobetain) (Polyquaternium-2)
2g
10g 10g
ig
100g
Der pH-Wert wird mit Hilfe von NaOH auf 6,5 eingestellt.
Die mit dem Ford-Becher mit einem Durchmesser von 2 mm bestimmte Viskosität beträgt 58 Sekunden.
Das auf die Haare aufgetragene Mittel ist ölig bzw. salbenartig und haftet gut auf denselben.
Anwendungsbeispiel 3 Shampoonierungsmittel in Form eines Gels
Verbindung von Beispiel 2; 5 g
Natrium-alkyI(Ci2—Ci4)ethersulfat, oxyethyliert mit
2.2 Mol Eisenoxid (25% Wirkstoff); 25 g
Copolymeres von Adipinsäure/Dimethylaminohydroxypropyl-
diethylentriamin: 0,8 g
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit HCl auf 8,5 eingestellt.
Dieses Mittel ist salbenartig und läuft bzw. tropft nicht ab, wenn es auf die Haare aufgebracht wird.
Anwendungsbeispiel 4
Shampoonierungsmittel in Form eines Gels
Verbindungen von Beispiele; 9 g
Natrium-alkyl(Ci2—Cujethersulfat, oxyethyliert mit
2.2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff); 25 g
Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid und Acrylamid)
(Polyquaternium-7) 0,3 g
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 5 eingestellt.
Wie in den vorhergehenden Beispielen stellt man eine gute Haftung auf den Haaren fest.
Anwendungsbeispiel 5
Shampoonierungsmittel in Form eines flüssigen Gels
Verbindungen von Beispiel 7; 5 g
N atrium-alkyl(Ci 2—Ci4)ethersulfat, oxyethyliert mit
2.2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff); 15 g
Copolymer von Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat,
quaternisiert mit Dimethylsulfat (Poiyquaternium-1 i) «3 g
oberflächenaktives Mittel der Formel:
R(OCH2CH2)Io-O-CH2-COOH, wobei R ein Gemisch von
Ci2- CM-Alkylresten darstellt; 5 g
Wasser, Parfüm, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 6 eingestellt.
Das flüssige Gel ist ölig bzw. salbenartig und läßt sich in ausgezeichneter Weise auf die Haare auftragen.
45 Anwendungsbeispiel 6
Shampoonierungsmittel
Verbindungen von Beispiel 7; 2 g
Triethanolamin-alkyl(Ci2—Ci4)sulfat mit 40% Wirkstoff; 25 g
Wasser. Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 73 eingestellt
Das Shampoonierungsmittel läßt sich leicht auftragen und läuft nicht in die Augen.
Anwendungsbeispiel 7 Shampoonierungsmittel
Verbindungen von Beispiel 7; 2 g Cycloimidazolin-derivat von Kokosöl mit 38% Wirkstoffen
(Cocoamphocarboxyglycinat) 10 g
Wasser. Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit HCl auf 8 eingestellt
Das Shampoonierungsmittel ist von salbenartiger Konsistenz und hält sich gut auf den Haaren.
Anwendungsbeispiel 8 Shampoonierungsmittel
Verbindungen von Beispiel 2; 2 g
oberflächenaktives Mittel der Formel:
RCHOHCh2O-(CH2CHOHCH2O)^-H,
wobei R ein Gemisch von (C.,-C|2)-Alkylrcsten darstellt, &eegr; 3,5 ist
(statistischer Wert); 10 g
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf 100 g
Der pH Wert wird mit HCl auf 7,2 eingestellt.
Es werden ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 7 festgestellt.
Anwendungsbeispiel 9 Spülung in Form eines dicken Gels
Verbindungen von Beispiel 2; 5 g Sorbitan-monolaurat, oxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid
(Polysorbat-20) 5,5 g Copolymer von Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat,
quaternisiert mit Dimethylsulfat (Polyquaternium-11) 0,3 g
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid (Stearylalkom'umchlorid) 5 g
Wasser, Konservierungsmittel, Parfüm, Farbstoff bis auf 100 g
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 8 eingestellt.
Das Mittel ist salbenartig und haftet gut auf den Haaren, auf welche es aufgebracht wird, ohne ins Gesiclnt zu laufen.
Änwendungsbeispiel 10 Verdicktes, klares Shampoonierungsmittel
Es wird folgendes Mitte! hergestellt:
Verbindung von Beispiel 2; 1,3 g Kokos-amidopropyldimethyl-aminoxid mit 30% Wirkstoff
(Cocamidopropylaminoxid) 30 g Natnum-alkyl(Ci2—Ci4)ethersulfat, oxyethyliert
mit 2,2 Mol Ethylenoxid mit 25% Wirkstoff; 20 g
Wasser, Konservierungsmittel, Farbstoffe bis auf 100 g
Der &rgr; H-Wert wird mit HCl auf 7,5 eingestellt.
Die Viskosität dieses Mittels beträgt bei 200C 25 000 cps.
Das auf die angefeuchteten Haare aufgetragene Shampoonierungsmittel ergibt einen reichen, kräftigen, stabilen und weichen Schaum.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung haben in zweierlei Hinsicht Bedeutung: sie spielen erstens die Rolle eines Verdickungsmittels und wirken zweitens als synergistisches Mittel zur Schaumbildung.
Anwendungsbeispiel 11 Verdickte, flüssige Seife
Fettester von N atriumisethionat; 10 g
Verbindungen von Beispiel 2; 2 g
Wasserbisauf 100 g
Anwendungsbeispiel 12
Verdickte, flüssige Seife
Triethanolaminsalzdes Kondensationsproduktes von Coprahsäuren und
ProteinhydroIysatiTea-coco-hydroiisiertes tierisches Protein) 10 g
Sorbitanmonolaurat, oxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid
(Polysorbat-20) 1 g
Hexamidin-di-isethionat; 0,05 g
Verbindungen von Beispiel 2; Wasser bis auf 2g 100 g
In beiden Fällen erhält man eine verdickte flüssige Seife, die fur die Haut weich bzw. milde ist.
Anwendungsbeispiel Feuchtigkeitsspendende Tagescreme
Natriumstearat; 2 g
Ol der Formel:
Ct5H31-COO — CH-,— CH—CH2-O-CH2-CH—C4H9,
I I
OH C2H5
hergestellt gemäß Beispiel 5 der FR-PS 22 22 351; Öl aus Traubenkernen; Natriumlaktat; Glyzerin;
Verbindungen von Beispiel 4; Konservierungsstoffe; Antioxidantien; Parfüm;
steriles, entmineralisiertes Wasser bis auf
Anwendungsbeispiel Teint-Grundlage
Verbindungen von Beispiel 2; Polyäthylenglykolstearatmit50 Mol Ethylenoxid Isopropylpalmitat; Vasilinöl;
Cetyllaurat Pigmente; Konservierungsstoffe; Parfüm:
steriles, entmineralisiertes Wasser bis auf
Anwendungsbeispiel Wimpern- bzw. Augenbrauencreme
Trieihanolaminstearat; Candelilla; Bienenwachs; Xanthan-gummi; Verbindungen von Beispiel 4; schwarzes Eisenoxid; Aniinosilikat-polysulfid; im Austauscher behandeltes Wasser bis auf
Anwendungsbeispiel Körpermilch
Verbindungen von Beispiel 2; Propylenglykol; Trieihanolaminstearat; Öl der Formel:
C15Hj1-COO-CH2-CH-
OH
-CH2-O-CH2-CH-C4H9, C2H5 30 g 10 g Ig 2g 10 g in ausreichender Menge in ausreichender Menge in ausreichender Menge g
10g 5g 15 g 15 g 5g
in ausr. Menge in ausr. Menge in ausr. Menge 100g
10g 15g 17 g 0,95g Ig 5g 4g
100 g
4g 4g 2g
hergestellt gemäß Beispiel 5 der FR-PS 22 22 351; Öl von süßen Mandeln; 25 g 5g
Methyl-paraoxybenzoat;
Parfüm;
steriles, entmineralisiertes Wasser bis auf		 0,30 g
in ausreichender Menge
100 g
Anwendungsbeispiel 17
Nährcreme
Oleinether, polyoxethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid;
Verbindungen von Beispiel 8;
Maisöl;
Sonnenblumenöl;		 10 g
7g
13 g
12 g
OI der Formel:
C15H3I—COO — CH2—CH—CH2—O—CH2—CH—C4H9;
I I
OH C2H5
Propylenglykol; Konservierungsstoffe;
Parfüm; steriles, enimineralisiertes Wasser bis auf
Anwendungsbeispiel Creme de Toilette 5g
3g in ausreichender Menge
in ausreichender Mence g
Glycerinmonostearat; Tween 20; Verbindung von Beispiel 2; Propylenglykol; Cetyllaurat; Öl der Formel:
C15H31-COO-CH2-CH-CHi-O-CH2-CH-C4H9,
OH
hergestellt gemäß Beispiel 5 der FR-PS 22 22 351; Konservierungsstoffe; Parfüm; steriles, entmineralisiertes Wasser bis auf
C2H5
Anwendungsbeispiel Haarlotion
Es wird folgende Lotion hergestellt:
5g 5g 10g 5g 10g
10 g in ausreichender Menge in ausreichender Menge 100 g
AlkyUCii-CigJdimethylcarboxymethyiarnrnoniumhyroxid mit 30% Wirkstoff (Cocobetain); 30 g
kationisches Polymer mit der Gruppierung:
CH3
CH3
N^-(C H2)3—N^(CH2)S
CH
Cl6
CH3
er3
welches nach dem in der französischen Patentanmeldung 22 70 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann;
quaiernäres Copolymer von Polyvinylpyrrolidon mit einem Molekulargewicht von 100 000 (Polyquaternium-11) (mit einem Gehalt von 50% in Ethylalkohol);
Verbindung von Beispiel 2; Triethanolamin bis zu pH 7,5 Wasser bis auf 2g
Ig 2g
100 g
10
Die Anwendung erfolgt nach dem Shampoonieren auf sensibilisiertes Haar. Man läßt 5 Minuten lang einwirken und spült dann.
Anwendungsbeispiel 20
Badeschaum
lsopropanolaminlaurylsulfat mit45% Wirkstoff; 15,0 g
Natrium-laurylether-sulfat mit 2 Mol Ethylenoxid V25% Wirkstoff); 45,0 g
Fettaminderivate mit einer Betainstruktur(mit30% Wirkstoff); 5,0 g '°
Verbindung von Beispiel 2; 2,5 g
Glykoldistearat: 2,0 g
Konservierungsmittel; 0,3 g
Parfüm
Wasser bis auf 100 g '5
pH = 7
Anwendungsbeispiel 21
Badeschaum 20
Natrium-laurylether-sulfat mit 2 Mol Ethylenoxid
(mit 25% Wirkstoff); 60,0 g
Fettaminderivaie mit Betainstruktur (30% Wirkstoff); 2,5 g
Oleylsarcosin; 1.5 g 25
Alkyl(Ci2—Ciejamidopropyl-dimethylaminoxid(mit35% Wirkstoff); 5,0 g
Verbindung von Beispiel 2; 2,5 g
Glykoldistearat; 0,75 g
quaiemäres Copolymer von Vinylpyrrolidon (mit 20% Wirkstoff)
mit einem Molekulargewicht von 1 MilI.(Polyguaternium-l 1) 2,5 g 30
Methyl-pai-aoxybenzoat; 0,3 g
Wasser bis auf 100 g
pH=6
Anwendungsbeispiel 22 35
Rasierschaum als Aerosol
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
Stearin; 5,45 g «
Myristinsäure; 1,20 g
Triethanolamin; 3,70 g
Glyzerin; 5,00 g
Cycloimidazolinderivat von Kokosöl (mit 40% Wirkstoff)
(Cocoamphocarboxyglycinat) 0,50 g 45
Lanolinsäure; 0,50 g
Verbindung von Beispiel 2; 0,25 g
Parfüm: 0,70 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel zum Rasieren wird als Aerosol konditioniert und umfaßt 96% Wirkstoff und 4% Kohlenwasserstoffe als Treibmittel.
Anwendungsbeispiel 23
Anwendungsbeispiel 23 94,33 g
Toiletteseife 2,00 g
Flocken 1,00 g
Schweinetalg 80%; 0,10 g
&igr; Coprahöl 20% 0,05 g
Öl von süßen Mandeln; 0,02 g
Verbindung von Beispiel 2; 2,50 g
Titandioxid;
I Ethylendiamintetraessigsäure;
Butylhydroxyltoluol;
' Parfüm;
Anwendungsbeispiel 24 Dermatologisches Produkt
5 Fettsäureester von Natriumisethionat
(mit R=Kohlenwasserstoffreste von Coprah-Fettsäuren); 60,00 g
weißes Paraffinwachs; 15,00 g
Polyethylenglykol 6000; 2^00 g
Verbindung von Beispiel 2; 1,00 g
to quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymer (20%-ig, in Wasser)
mit einem Molekulargewicht von 1 Mill. (Polyquaternium-11) 3,50 g
Stearinsäuremonoethanolamid; 10,00 g
Glyzerin; 5,00 g
Wasser; I30 g
15 Titandioxid 0,20 g
Parfüm; 2,00 g
Anwendungsbeispiel 25 20 Direktfarbstoff
Es wird folgendes Mittel hergestellt.-
1 -Hydroxy 2-amino 4,5-dinitrobenzol 1,00 g
I -Amino 2-nitro 4-(N-methylamino)beRzol 0,125 g
25 1-Hydroxy 3-nitro4-aminobenzol; 0,03 g
1-Hydroxy 3-nitro 4-N-/?-hydroxyethyl-aminobenzol; 0,45 g
Coprah-diethanölamid; 3,00 g
Laurylalkohol mit 12,5 MoI Ethylenoxid; 10,00 g
Verbindung von Beispiel 2; 2,00 g
30 Triethanolamin bis zu pH 5
Wasser bis auf 100 g
Man bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 25 Minuten spült man mit Wasser. Man erhält eine kupferfarbene Nuance.
35
Anwendungsbeäspie! 26
I Oxidationscreme
I 40 Es wird folgendes Mittel hergestellt:
I 1-Amino 4-(2-methoxyethyI)-aminobenzoldichlorhydiat 1,60 g
I Paraaminophenol; 0,30 g
I Resorzin; 0,20 g
I Metaaminophenol; 0,25 g
* 45 l-Methyl2-hydroxy4-(2-hydroxyethyl)aminobenzol; 0,02 g
k l-(2-hydroxyethyloxy)2,4-diaminobenzol-dich'orhydrat; 0,02 g
I-' Coprah-diethanolamid; 3,00 g
Glykoldistearat; 1,00 g
f Natriumalkylethersulfat; 23,0 g
I 50 Natriumsalz von Diethylentriaminopentaessigsäure; 2,0 g
·{ Verbindung von Beispiel 2; 2,0 g
ä Ammoniak mit 22° B; 10,0 g
I Natriumbisulfitc/= 1,32 l'ml
&iacgr; Wasser bis auf 100 g
I Man mischt 40 g des oben genannten Mittels mit 40 g Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Man erhält eine
I dicke Creme, welche man auf kastanienbraunes Haar aufbringt. Nach 30ininütiger Einvvirkungszeit spült man. Es
I wird eine aschfarbene, dunkelblonds Nuance erhalten.
12

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Polyethylenglykolderivate entsprechend der allgemeinen Formel
    HO
    CH—CH2-O-R
    CH2—CH2-O
    CH2-CH-O-
    -H
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