DE3048121A1 - Verwendung quaternisierter polymerisate in kosmetischen mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen mittel - Google Patents

Description

; ^ patbntaWai/tb ■

J. RBITSTÖTTBR W. KINZBBACH PROP. T>F1^6r. DIPL. INO. DR. PHIL. DIPL. CHBM.

W. BÜNTE (1958-1876) K. P. HOLLER

DR. INQ. DR. RBH. NAT. DIPL. CHBM.

TElLBFONl (088) 87 60 BS TBLBXl 0218308 ISAH D

BAUBRSTRASSB 33, BOOO MUtSCHBN 40

München, den 19. Dezember 1980 M/21 308

L¹OREAL
14, rue Royale

F-75008 Paris (Frankreich)

Verwendung quaternisierter Polymerisate in kosmetischen Mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen Mittel

POSTANSCHRlITl POSTKACH 780, D-8000 MÜNCHEN 43

13004 570484

ORIGINAL INSPECTED

M/21 308

-yf-

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung kationischer Polymerisate, kosmetische Mittel, welche diese Polymerisate enthalten und eine Verfahren zur Pflege der Haare, der Haut oder der Nägel mit diesen Mitteln in oder als kosmetische Mittel.

Es wurde bereits die Verwendung verschiedener kationischer Polymerisate als antibakterielle Mittel, als Ausflockungsmittel, etc. vorgeschlagen. Es wurde auch bereits die Verwendung bestimmter kationischer Polymerisate als kosmetische Mittel vorgeschlagen, vgl. z.B. FR-PS 75.15162.

Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung bestimmter, ausgewählter kationischer Polymerisate gegenüber den bisher verwendeten kationischen Polymerisaten Vorteile aufweist. Einige dieser Vorteile sind in der nachstehenden Beschreibung aufgeführt.

13004570484

Die Erfindung betrifft die Verwendung von quaternisierten Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel I:

- X - A₂ - _fe - A₃ - . 2Ζ^Θ (I)

. ■ ' ^R4 .

worin

R , R , R , R , die gleich oder verschieden sein*können, eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls substituiert sein kann,

oder die Paare R₁,R₂ und/oder R₃, R₄ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoffoder Schwefel-Heteroatom enthalten kann;

A und A₂, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und.bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können, bedeuten;

130048/0484

M/21 308

X für eine divalente Gruppe der Formeln

- N - CO - N-

N - CO - X₁ - CO

- N - SQ,

CH.

CO-NH
CO - 0
O - CO
CO, - X₂
CO - X¹j

I. - C_CH, 4 6 4

- SO,

N -

- R

10

NH
CO CO

oder

- 0 - CO - X₃ - CO - 0 - steht,

worin:

y = 0 oder 1,

R_c, R,, R_, R₀, R_n und R_1n ein Wasserstoffatom oder

eine Niedrigalkylgruppe bedeuten,

X₁ eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-,
Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder

X₁ eine kovalente direkte Bindung darstellt,

1300457Q484

M/21 308 - y6 -

X, eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder Polyoxyalkylengruppe bedeutet,

X¹2 eine Dithioälkylengruppe ist,

X_ eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cyclo-

alkylen- oder Arylengruppe bedeutet oder

X, für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen- - oder Diaminoarylengruppe steht;

A für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel:

steht, worin:

B₁ und B₂ Alkylen- oder Arylengruppen bedeuten und

Y · die für X angegebenen Bedeutungen besitzt,

oder

Y steht für die Gruppe

■o-\ y-Os. :

— »

oder

A₃ eine geradkettige oder verzweigte, durch eine oder mehrere Gruppen =0 substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder.Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, oder

ORIGINAL INSPECTED

M/21 308

ΆΟ

• ΆΟ-

_ eine Gruppe der Formel -B--Y..-B.- bedeutet, worin B₃ und B₄ für Arylengruppen stehen und Y₁ eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch eine oder mehrere -OH oder =0 Gruppen . substituierte Alkylengruppe bedeutet,

oder

Y₁ für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff-Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatome]! steht.

oder für eine Gruppe - E —4-0 - D -)—

oder

0 - E -

-E-O-G-O-E-

steht,

worin

eine

Zahl von 2 bis 600 sein kann,

E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂- bedeutet,

D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und

G eine Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet,

oder, wenn X von -CO - X₃ - CO verschieden ist, A_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe ist, welche gegebenenfalls Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine

130043/0484

M/21 308 - 2« -

gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkylengruppe¹, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht;
und
Z ein Anion darstellt;

unter der Maßgabe, daß wenn ι X für eine Gruppe - NH - CQ - NH - steht, A dann eine Gruppe der Formeln.

- E - (O-D) - O - E -, B-Y-B₀- (wobei Y dann die

oben für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der Bedeutung -NH-CONH-hat),

oder

-E-O-G-O-E- (wobei E und G nicht gleichzeitig

Alkylen sein können) bedeutet,

in oder als kosmetische Mittel.

In der nachfolgenden Beschreibung werden die Polymerisate, deren wiederkehrnede Einheiten der Formel I entsprechen als "Polymerisate der allgemeinen Formel I" bezeichnet.

13004 57 0484

M/21 308

- 2t -

•Al·

Die Endgruppen der Polymerisate der allgemeinen Formel I variieren abhängig von den eingesetzten Reagentien und deren Anteilen. Sie können entweder vom Typ

-N -

oder

R-

N -

oder auch vom Typ

Z-A-, Z-A₁- oder Z-A_- sein.

Zu den Polymerisaten der Formel I gehören auch diejenigen, worin X für -NH - CO - NH steht; diejenigen, worin X für -N(R₅) - CO - N(R₆)- steht und A₃ dann für Gruppen

der Formeln

Y - B₂ - (worin Y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt, mit der Ausnahme von -NH - CO - NH -),

oder

-E-O-G-O-E-

(wobei E und G nicht gleichzeitig Alkylen bedeuten können)

und diejenigen, worin X nicht -N(R_C) - CO - N(R,) -

P "

bedeutet.

In den Polymerisaten der Formel I bedeutet Z ein nichttoxisches Anion, das für kosmetische Verwendungen geeignet ist und von einer anorganischen Säure, insbesondere einem Halogenidanion (Bromid, Jodid, Chlorid) oder von ^' anderen anorganischen Säuren abgeleitet ist, beispielsweise ein Sulfatanion, etc., oder auch _;___ von einer organischen Säure (mit niedrigem Molekulargewicht), wie einer SuIfon- oder Carbonsäure abgeleitet ist, insbesondere einer Alkancarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Essigsäure), Benzoesäure, Milchsäure,

130045/0484

M/21 308

-M-

30A8121

Citronensäure oder p-Toluolsulfonsäure;

die Substituennten R₁, R , R_ und R₄ stehen insbesondere für eine Arylgruppe, eine aliphatische Gruppe (insbesondere Alkyl oder Alkenyl), die gegebenenfalls substituiert sein können, eine alicyclische (insbesondere Cycloalkyl) oder arylaliphatische Gruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatme enthält;

beispielsweise stehen R₁, R₀, R, und R. für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-alkylgruppe mit weniger als 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen, eine 5- oder 6-gliedrige Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, wie eine Phenylalkylgruppe, deren Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;

wenn die Reste R und R₀ oder R_ und R. an ein gleiches Stickstoffatom gebunden sind und sie mit diesem einen Ring bilden, so können sie zusammen insbesondere einen Polymethylenring mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und der Ring kann außerdem ein Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom

enthalten;

A₁, K , B₁, B₂ stehen insbesondere für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Kette, welche außerdem gegebenenfalls einen oder mehrere (insbesondere einen bis vier) Alkylsubstituenten in den Seitenketten aufweist, wobei die Substituenten in den Seitenketten insbesondere 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen;

bedeutet insbesondere eine Alkylengrugpe, (wie oben für und B_ definiert), wobei die Alkylengruppe durch die

Gruppe -S-S- unterbrochen sein oder darüber hinaus an jedem Ende eine "-NH- oder eine Gruppe -O- aufweisen kann;

1 3 0 0 4 57 0 k 8 4

M/21 308

• A-

oder X.. bedeutet eine Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder
X₁ steht für eine Polyoxyalkylengruppe der Formel

OD.

worin D₁ eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und z.. eine Zahl von 1 bis 40 ist; oder

bedeutet eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise

oder

"^C6^H4"^C6^H4" '

wobei die Arylengruppe durch eine oder mehrere Alkylgruppen (mit insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) substituiert sein kann, und insbesondere durch eine Methyl- oder Äthylgruppe, und die Arylengruppe auch an jedem Ende eine Gruppe -NH- oder -0- aufweisen kann;

bedeutet eine Gruppe -NH-Alkylen-NH- oder

-O — Alkylen 0 - ,

wobei Alkylen wie vorstehend bespielsweise für A₁ definiert ist; oder

_ steht für eine Gruppe

OD

worin D₁ und Z₁ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.

130043/0484

M/21 308

30A8121

X' ₂ stjeht für eine Dithioalkylengruppe, deren Alkylenrest wie vorstehend beispielsweise für A₁ beschrieben ist;

_ ist eine Alkylengruppe (wie für A₁ definiert)/ oder eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen (wie für X₁ definiert und entsprechend substituiert) , oder eine Cycloalkylengruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen außerdem an jedem Ende eine Gruppe -NH- aufweisen können;

kann eine Alkylengruppe bedeuten (wie beispielsweise für A₁ definiert), die gegebenenfalls durch eine oder mehrere -OH oder =0 Gruppen substituiert sein kann (wobei A₃ beispielsweise -CH₂-CO-CH₂- bedeutet) und/oder kanncäuECh eine oder mehrere Gruppen von Heteroatomen unterbrochen sein, wie

-0-, -S-, -SO-, -SO₂-, -S-S- oder -N- ,

wobei R₁₁ insbesondere ein Alkyl ( vorzugsweise 1 bis 10 C) ein Aryl (vorzugsweise 6 bis 20 C), ein Cycloalkyl (vorzugsweise 5 bis 20 C)' oder ein Aralkyl (vorzugsweise 7 bis 20 C) ist:."., und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen sein kann, wobei A_ beispielsweise für

-^CH2~^C6^H4~^CH2~ ' "^CH2"^(C6^H4⁾2"^CH2~ ' -CH₂C₆H₄-O-C₆H₄CH₂- , oder

-CH-O-G-O-CH₉- steht, wobei G wie vorstehend beschrieben ist;

13004370484

M/21 308

Wenn

für die Gruppe -B₃-Y₁-B. - steht,

so sind B₃ und B₄ insbesondere Arylengruppen mit 6 bis

Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenylengruppen, und Y₁ ist insbesondere ein gegebenenfalls substituierter,

geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis

6 Kohlenstoffatomen, oder
Y₁ ist ein Heteroatom oder eine Gruppe von Heteroatomen,

wie vorstehend bereits erwähnt, nämlich

-Ο-, -S-, -SO-, -SO₀-, -S-S- , oder -N-

¹II

A- dann insbesondere für
-C₆H₄-SO₂-C₆H₄- ,

"^C6^H4~^CH2"^C6^H4" '
-C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄ ,

-C₆H₄-CO-C₆H₄- ,

wobei

oder

-C₆H₄-CHOH-C₆H₄-

steht; und wenn

A₃ für -E -f OD

OE — steht,

D dann insbesondere eine Gruppe -(CH-)-- , -CH₂-CH(CH₃)- oder - (CH₂)₄- bedeutet und

ζ insbesondere von 2 bis 18 variieren kann.

1300457 0484

M/21 308 - Ζζ> —

^ fi / β 1

Die Erfindung betrifft auch die kosmetische Anwendung der Polymerisate der allgemeinen Formel I, worin die Gruppen Α., X, A_, A₃, R₁, R₂/ R₃ und/oder R. in einem gleichen Polymerisat der Formel I verschiedene Werte aufweisen.

Außerdem können die Polymerisate der Formel I Copolymerisate darstellen und außerdem Einheiten der Formel I¹ enthalten,

Ζ^θ R

^R2

worin A¹.. eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine Alkylen- oder Arylen gruppe, die gegebenenfalls substituiert sein und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeutet.

Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können nach einem klassischen Verfahren hergestellt werden, wobei man ein ditertiäres Diamin der Formel:

^R1 ^R3 -

N A₁XA₀ N

^R2 ^R4

worin:

A₁, X, A_, R₁, R₂, R₃ und R. wie vorstehend beschrieben sind,

mit einer Verbindung der Formel Z-A₃-Z

j polykondensiert, wobei

j Z und A- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen^

! Z insbesondere für ein Halogenatom, z.B. ein Cl- oder Br-Atorn j steht.

0045/0 48

M/21 308

Man kann die Polymerisate der allgemeinen Formel I auch herstellen, indem man ein ditertiäres Diamin der Formel

N R,

mit einem Derivat der Formel

Z -

- Z

umsetzt.

Um Copolymerisate zu erhalten, welche außerdem Einheiten der Formel I¹ enthalten*, ersetzt man einen Teil der oben erwähnten ditertiären Diamine durch ein tertiäres Amin

vom Typ

?3

oder einen Teil der Verbindung

Z - A_-Z

oder

Z - A₁XA₀ - Z durch die Verbindung

Man polykondensiert beispielsweise in einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln, welche Quaternisierungsreaktionen begünstigen, wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niedrigen Alkoholen, insbesondere Niedrigalkanolen, wie Methanol, etc.

Die Reaktionstemperatur kann zwischen 10 und 150 ⁰C, vorzugsweise zwischen 20 und 100 ⁰C variieren.

13004 57 0484

M/21 308

Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art des Lösungsmittels, den eingesetzten Reagentien und dem gewünschten Polymerisations grad.

Im allgemeinen setzt man die Ausgangsreagentien in äquimolaren Mengen um, man kann jedoch sowohl das Diamin als auch das Dihalogenid in leichtem Überschuß einsetzen, wobei dieser Oberschuß geringer als 20 Mol-% ist.

Das erhaltene Polykondensat wird nach beendeter Umsetzung gegebenenfalls durch Abfiltrieren oder durch Einengen der Reaktionsmischung isoliert.

Man kann die mittlere Kettenlange einstellen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge (1 bis 15 Mol-%, bezogen auf einen der Reaktionsteilnehmer) eines monofunktionellen Reagens, wie eines tertiären Amins oder eines Monohalogenids, zugibt. In diesem Fall wird zumindest ein Teil der Endgruppen des Polymerisats der Formel I
entweder durch die verwendete tert. Amingruppe oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids gebildet.

Bestimmte Polymerisate der allgemeinen Formel I sind bereits bekannt, insbesondere durch die FR-PS 78.17373 und die
GB-PS 1 288 006.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Polymerisate der Formel I, welche derartige Endgruppen aufweisen, in
der Kosmetik.

Man kann auch anstelle des anfänglich eingesetzten Reaktionsteilnehmers entweder eine Mischung von ditertiären Diaminen, oder eine Mischung von Dihalogeniden, oder auch eine
Mischung von ditertiären Aminen und eine Mischung von Dihalogeniden einsetzen, wobei Voraussetzung ist, daß das

13004570484

M/21 308 - iß -

Verhältnis der gesamten molaren Mengen von Diaminen und Dihalogeniden nahe 1 ist.

Die Ausgangsprodukte der Formel A₃(Z)₃ können durch klassische Herstellungsverfahren analog den in der französischen Patentanmeldung 76.02948 beschriebenen erhalten werden; PERRY-HIBBERT, Canad. J. Res. (B), V4 (1936), 82; FORDYCE et LOWELL H., J.Am. Chem. Soc, 6J_ (1939), 190; JOHANSSON, Eur. J. Biochem., J3/ 379 (1973).

Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten ditertiären Diamine können mit klassischen Herstellungsverfahren erhalten werden, z.B analog ." .> /..· der FR-PS 75.15162 und der USPS 4 110 263,

Wenn die als Ausgangsmaterial eingesetzten Diamine beispielsweise vom Typ _D

K₁ R₃

I I

N -(CH₉J_n - N(R₁₁) - (CH₉) - N 1 / η Ί ι An,

^R2 ^R4

sind, kann man auch ein vernetztes Polymerisat erhalten, indem man entweder einen Überschuß an Reagens A₃(Z )₂ verwendet, oder indem man, nachdem man das besagte als Ausgangsmaterial verwendete Amin mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge an Reagens A (Z)₂ umgesetzt hat, das erhaltene Polymerisat mit einem anderen bifunktionellen Derivat umsetzt. Man kann so eine Vielzahl von Polymerisaten der allgemeinen Formel I mit variablem Vernetzungsgrad erhalten.

Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung der Polymerisate der allgemeinen Formel I die nachstehend im experimentellen Teil beschrieben sind.

13004 57 0 4 8 4

M/21308 -;*$-

Wenngleich die Erfindung nicht auf die Verwendung von Polymerisaten der Formel I mit einem in einem bestimmten Bereich variierenden Polymerisationsgrad begrenzt ist, so kann man doch sagen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Polymerisate der allgemeinen Formel I im allgemeinen ein Molekulargewicht von 1 000 bis 50 000 aufweisen.

Sie sind im allgemeinen in mindestens einem von drei Lösungsmitteln, ausgewählt unter'Wasser, Äthanol und einer Mischung von Wasser/Äthanol, löslich.

Durch Eindampfen ihrer Lösungen kann man Filme erhalten, welche eine besonders gute Affinität für Haare aufweisen.

Im Gegensatz zu bestimmten anderen kationischen Mitteln sind sie im allgemeinen mit den nicht-ionischen Derivaten, die herkömmlicherweise in Mitteln, die in Gelform vorliegen verwendet werden, verträglich.

Wie oben angegeben haben die Polymerisate der allgemeinen Formel I interessante kosmetische Eigenschaften, welche ihre Verwendung in kosmetischen Mitteln gestatten.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten in allgemeinen mindestens ein üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die Polymerisate der allgemeinen Formel I entweder als aktiven, hauptsächlichen Bestandteil oder als Zusatz.

Diese kosmetischen Mittel können in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen (wobei der Alkohol insbesondere ein niedriges Alkahol, wie

130CUS/048A

^M/21308 -*¹- 3D48121

• 3a-

Äthanol oder Isopropanol ist), oder in Form von Emulsionen, Cremes, als Milch, Puder oder Gel und können als Aerosol konditioniert sein wobei sie ein Treibmittel, wie Stickstoff, Stickstoffmonoxyd, oder Flurokohlenwasserstoffe vom Typ "Freon" enthalten.

Die üblicherweise in den kosmetischen Mitteln der vorliegenden Erfindung enthaltenen Zusätze sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickung? mittel, Filter, peptisierende Mittel, Emulgiermittel oder auch üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendete Harze.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch anwendungsbereite Mittel sowie Konzentrate, die vor der Verwendung verdünnt werden müssen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind daher nicht auf einen bestimmten Konzentrationsbereich des Polymerisats der allgemeinen Formel I beschränkt.

Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln beträgt die Konzentration an Polymerisat der allgemeinen Formel I 0,01 bis 15 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.

Die Polymerisate der allgemeinen Formel I haben insbesondere interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf Haare aufgetragen werden.

Wenn sie entweder allein oder zusammen mit anderen aktiven ! Substanzen, beispielsweise beim Haarewaschen, Färben, einer Wasserwelle, beim Fönen oder bei einer Dauerwellbehandlung,

j etc. auf das Haar aufgetragen werden, verbessern sie die j Haarqualität spürbar.

j Beispielsweise begünstigen sie das Behandeln und erleichtern das entwirren feuchter Haare. Nicht einmal in starker

13004570484

M/31 308 - Z2 -

Konzentration aufgetragen machen sie das Haar klebrig.

Im Gegensatz zu den herkömmlichen kationischen Mitteln machen sie die trockenen Haare nicht schwer und ermöglichen daher duftige Frisuren. Sie verleihen dem trockenen Haar Spannkraft und Glanz und erleichtern das Kämmen.

Sie tragen wirksam zur Beseitigung der Mängel^;beU-, die Haare durch Entfärbungs-/ Dauerwell- oder Färbebehandlungen erlitten haben.Wenn die Haare empfindlich geworden sind, sind sie meist trocken, matt und rauh, und schwierig zu entwirren und zu kämmen.

Die Mittel sind von speziellem Interesse, wennsie als Voroder Nachbehandlungsmittel, in Form von Spülungen verwendet werden (Spüllotionen genannt "Rinses", Cremes oder Gele), die vor oder nach einer Entfärbung, Färbung, Dauerwellbehandlung oder dem Shampoonieren aufgetragen werden.

Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel enthalten üblicherweise mindestens ein in haarkosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans, so daß- sie in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, als Emulsion (insbesondere als.Creme), als Gel oder als Puder vorliegen können.

Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil, in Wasserwell-Lotionen, pflegenden Mitteln, Frisierlotionen, Firsiercremes oder -gelen, oder auch als Zusatz in Shampoos, Wasserwell-Lotionen, Dauerwellmitteln, Färbemitteln, Entfärbungsmitteln, restrukturierenden Mitteln, Antiseborrhoe-Mitteln oder Haarlacken enthalten sein.

130048/0484

M/21 308

3t

Zu den erfindunsgemäßen kosmetischen Mitteln gehören somit insbesondere:

a) pflegende Mittel (oder Frisiermittel), die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktiven Bestandteil mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.

Diese pflegenden Mittel können als Lotion, Creme oder Gel vorliegen.

Der Gehalt an Polymerisat der Formel I variiert bei diesen pflegenden Mittel im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.

Die Lotionen sind wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösungen der Polymerisate der allgemeinen Formel I.

Der pH dieser Lösungen ist nahe der Neutralität und kann beispielsweise zwischen 5 aind 8 variieren. Man kann den pH nötigenfalls auf einen gewünschten Wert einstellen, indem man entweder eine Säure, z.B. Citronensäure, oder eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin zugibt. Im allgemeinen enthalten diese Lotionen ein Parfüm und/oder einen Farbstoff, um die Lotionen zu färben und/oder ein Konservierungsmittel.

Beim Behandlen der Haare mit einer derartigen Lotion trägt man diese auf die feuchten Haare auf, läßt 3 bis 15 Minuten lang einwirken und spült anschließend. Danach kann man gewünschtenfalls eine herkömmliche Wasserwelle legen.

130045/0484

M/21 308

Die pflegenden Cremes werden mit einem Träger auf der Grundlage von Seifen von Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln hergestellt. Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen gebildet sein (wie Laurinsäure, Myristinsäure, Pälmitinsäure, Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und deren Mischungen) und alkalisch machende Mittel in Konzentrationen zwischen 10 und 30 % enthalten (z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Monoäthanolamin, Triäthanolamin und deren Mischungen).

Die Cremes können neben dem Polymerisat der Formel I und der Seife Hilfsmittel, wie Fettamide und Fettalkohole enthalten.

Zu den Fettamiden gehören insbesondere folgende Verbindungen Kokosfettsäurederivate-, Laurinsäure-, Oleinsäure- oder Stearinsäure-Mono- oder Diäthanolamide in Konzentrationen zwischen 0 und 15 %.

Von den Fettalkoholen kann man insbesondere die Laurin-Olein-, MyristinT/Cetyl-, Stearin-, Isostearin-Alkohole in Konzentrationen zwischen 0 und 25 % verwenden.

Die Cremes könnenauch aus natürlichen oder synthetischen Alkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen in Mischung mit Emulgiermitteln gebildet werden. Zu den Fettalkohlen gehören insbesondere Kokosfett-, Myristin-, Cetyl-, Stearyl-Hydroxysteryl-Alkohol in Konzentrationen zwischen 0,5 und 25 %.

Emulgiermittel können beispielsweise sein entweder nichtionische . Emulgiermittel, wie oxyäthylenierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, z.B.Oleinalkohol, polyoxy-

13004570484

M/21 308

äthyleniert mit 10 bis 30 Mol Äthylenoxyd, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Äthylenoxyd, Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyäthyleniert mit 5 bis 10 Mol Äthylenoxyd, wobei diese "nicht ionischen" Emulgiermittel in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten sind,

oder ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyäthylenierte Alkylsulfate, z.B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat, Triäthanolamincetylstearylsulfat, Monoäthanolaminlaurylsulfat, Natriumlauryläthersulfat, oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd), und Monoäthanolaminlauryläthersulfat, oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd) , wobei diese letzteren Emulgiermittel in Konzentrationen zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.

Die pflegenden Gele enthalten Verdickungsmittel, wie Natriumalginat oder Gummi arabicum, oder Cellulosederivate gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmittel. Man kann ein Eindicken der Lotionen auch dadurch erreichen, daß man Polyäthylenglycol und,Polyäthylenglycolstearate oder -distearate oder Phosphorsäureester und Amide, mischt, oder auch durch Mischen von oberflächenaktiven Mitteln und Lösungsmitteln in wäßrigem Milieu.

Die Konzentration an Verdickungsmitteln kann von 0,5 bis 30 % und vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-% variieren.

Als Lösungsmittel können niedrigaliphatische Alkohole, Glycole und deren Äther verwendet werden. Die Konzentration dieser Lösungsmittel variiert zwischen 2 und 20 %.

Wie oben bereits angegeben, können diese pflegenden Mittel insbesondere vor oder nach einer Entfärbung, eine Färbebehandlung einer Dauerwelle oder dem Shampoonieren

13004570484

m/21 308 - a« -

angewendet werden. Nach einer Einwirkungszeit von 3 bis 30 Minuten, während der man das Mittel wirken läßt, spült man die Haare.

b) Shampoos, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindesten ein Polymerisat der allgemeinen Formel (I) und mindestens ein kationisches, nicht-ionisches, anionisches, amphotheres Detergens, oder Mischungen davon, enthalten.

Kationische Detergentien sind insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alky!pyridiniumsalze, Fettamine von Polyäthern, Imidazolinderivate.

Nicht-ionische Detergentien sind insbesondere polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Äther von Fettalkoholen, polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Alkylphenoläther, polyäthoxylierte, polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, pplyäthoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit, polyäthoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.

Anionische oberflächenaktive Mittel sind insbesondere die folgenden Verbindungen sowie deren Mischungen: Alkalisalze, Ammoniumsalze, Aminsalze und Salze von Aminoalkoholen folgender Verbindungen:

- Alkylsulfaten, Alkyläthersulfaten, Alkylamid-sulfaten und -äthersulfaten, Alkylarylpolyäthersulfaten, Monoglyceri:dsulf aten,

- Alkylsulfonaten, Alkylamidsulfonaten, ?Alkylarylsulfonaten, a-Olefinsulfonaten,

- Alkylsulfosuccinaten, Alkyläthersulfosuccinaten, Alkylamidsulfosuccinaten, Alkylsulfosuccinamaten,

130 0457 04 84

M/21 308

• 33-

- Alkylsulfoacetaten, Alkylpolyglycerin-carboxylaten,

- Alkylphosphaten, Alkylätherphosphaten,

- Alkylsarcosinaten, Alkylpolypeptidaten, Alkylamidopolypeptidaten, Alkylisäthionaten, Alkyltauraten.

Der Alkylrest all dieser Verbindungen umfaßt eine Kette mit 12 bis 18 C-Atomen,

- Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäuresalze oder hydrierte Koskosfettsäuresalze,Carbonsäuren von Polyglycoläthern der allgemeinen Formel:

Alk - (OCH₀ - CH₀) - OCH₀ - CO₀H 2 Δ Χί Δ Δ

worin der Substituente Alk eine Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist und η eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 bedeutet.

Amphotere oberflächenaktive Mittel sind insbesondere Alkylamino-mono- und -dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine, Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Aspar^gdiMervLvate, wobei die Alkylgruppe in diesen oberflächenaktiven Mitteln vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.

Die erfindungsgemäßen Shampoos können auch Adjuvantien, wie Beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, schaumstabilisierende Mittel, und weichmachende Mittel enthalten.

130045V0484

. 39.

In diesen Shampoos beträgt die Konzentration an Detergens im allgemeinen zwischen 3 und 50 Gew.-%, und die Konzentration an Polymerisat der Formel I insbesondere 0,1 bis 5 %, und vorzugsweise 0,25 bis 5 %.

c) Wasserwell-Lotionen oder Frisierlotionen, "brushing" genannt, die insbesondere für geschädigte Haare gedacht und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel (I) in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten.

Sie können'außerdem ein anderes kosmetisches Harz enthalten. Die in solchen Lotionen verwendbaren kosmetischen Harze sind sehr unterschiedlich. Sie sind bekannt und in den Handbüchern für die Kosmetologie beschrieben. Es handelt'., sich dabei insbesondere um Homo- oder Copolymerisate beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon/ Vinylacetat-Copolymerisate, Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisate, etc.

Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Wasserwell-Lotionen variiert insbesondere zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, beispielsweise 0,25 und 5 %, und die Konzentration des kosmetischen Harzes.schwankt im wesentlichen in den gleichen Proportionen.

Der pH aieser Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen zwischen 3 und 9 und vorzugsweise zwischen 4,5 und 7,5.

d) Färbemittel für Haare, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I, mindestens ein Haarfärbemittel und einen Träger enthalten.

Der Träger kann eine Creme oder ein Gel sein.

130045/0484

Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Färbemitteln variiert vorzugsweise zwischen o,5 und 15 %.

Bei einer Oxydationsfärbung wird das Färbemittel in zwei Teilen konditioniert, die in einer Verpackung, zusammen mit der Gebrauchsanweisung untergebracht sind und wovon der zweite Teil Wasserstoffperoxyd ist. Die beiden Teile werden zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt.

Wenn die Färbemittel als Creme vorliegen, enthalten sie neben dem Polymerisat der Formel I verschiedene Bestandteile, damit sie inCremeform vorliegen, analog den oben beschriebenen pflegenden Cremes, denen noch ein alkalisch machendes Mittel und Farbstoffe zugefügt werden.

Der pH dieser Mittel liegt im allgemeinen zwischen 8 und 11 und kann durch Zugeben eines geeigneten, alkalisch machenden Mittels zum Farbstoffträger, beispielsweise durch Zugabe von Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin, eingestellt werden.

Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Oxydationsfarbstoffe, denen Direktfarbstoffe, wie Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Nitroderivate der Benzplreihe, Indamine, Indoaniline, Indophenole oder andere Oxydationsfarbstoffe, wie die Leukoderivate dieser Verbindungen, zugegeben werden können.

Diese "Oxydationsfarbstoffe" sind aromatische Verbindungen wie Diamine, Aminophenole oder Phenole. Diese aromatischen Verbindungen sind Farbstoffvorlaufer, welche durch Kondensation in Gegenwart eines großen Überschusses eines Oxydationsmittels, im allgemeinen Wasserstoffperoxyd, in färbende Verbindungen überführt werden.

130045/0484

Man unterscheidet bei den Oxydationsfarbstoffen einerseits zwischen den "Basen", welche Diamine oder Aminophenole sind (ortho- oder para-Derivate) und andererseits den "Modifikatoren", welche m-Diamine, m-Aminophenole oder Polyphenole sind.

Wenn die Färbemittel gelierfähige Flüssigkeiten sind, so enthalten sie außer dem Polymerisat der Formel I und den Farbstofprekursoren oder Farbstoffen entweder nichtionische polyoxyäthyleniert oder polyglycerinierte Derivate und Lösungsmittel oder flüssige Fettsäureseifen/ wie die der Oleinsäure oder Isostearinsäure, und Lösungsmittel. Bei den Seifen handelt es sich um Seifen von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,und Ammonium-mono- -di- oder -triäthanolamin.

e) Haarlacke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in alkoholischer oder wäßrigalkoholischer Lösung ein üblicherweise in Lacken verwendetes kosmetisches Harz und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten, wobei diese Lösung gegebenenfalls in einem Aerosolflakon untergebracht unö mit einem Treibmittel vermischt sein kann.

Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Lack erhalten, indem man das übliche kosmetische Harz und das Polymerisat der Formel I zur Mischung eines wasserfreien, aliphatischen Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, mit einem Treibmittel oder einer Mischung von verflüssigten Treibmitteln, wie halogenierten Kohlenwasserstoffen, z.B. Trichlorfluormethan oder Dichlordi fluorine than, gibt.

13004 57 0 48 4

M/21 308 - -Π -

In den erfindungsgemäßen Haarlackmitteln variiert die Konzentration des kosmetischen Harzes im allgemeinen zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats der Formel I variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 %, und vorzugsweise zwischen 0,25 und 3 Gew.-%.

Man kann diesen erfindungsgemäßen Haarlacken selbstverständlich auch Adjuvantien wie Farbstoffe, Weichmacher und alle üblicherweise verwendeten Adjuvantien zusetzen.

f) Pflegende, restrukturierende Lotionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Mittel mit restrukturierenden Eigenschaften für das Haar und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten .

Die in diesen Lotionen verwendbaren restrukturierenden Mittel sind beispielsweise Methylol-Derivate, die in den französischen Patentschriften 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 und 1 527 085 der Anmelderin beschrieben sind.

Bei diesen Lotionen variiert die Konzentration des restrukturierenden Mittel im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats schwankt zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.

g) Entfärbende Mittel, welche aus Trägern in Form von Pulvern, Lösungen, Emulsionen oder gelierbaren Flüssigkeiten oder Cremes bestehen, und mindestens ein Entfärbungsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Peroxyde, Lösungen von Persalzen (Persulfate, Perborate, Percarbonate) enthalten.

130045/0484

Vorzugsweise sind die entfärbenden Mittel Träger in Form von Crmes oder gelierbaren Flüssigkeiten, analog den bei den Färbemitteln beschriebenen. Diese Träger werden zum Zeitpunkt der Anwendung mit Hilfe einer Lösung von Wasserstoffperoxyd und/oder Perqxyden und/oder Persalzen verdünnt.

——v__

Sie enthalten im allgemeinen ein alkalisch machendes Mittel, wie Ammoniak.

Diese entfärbenden Mittel werden auf herkömmliche Weise aufgetragen.

h) Dauerwellmittel.

Beim klassischen Dauerwe11verfahren werden bekanntlich in einer ersten Stufe die S-S-Bindungen des Haarkeratins mit Hilfe eines Reduktionsmittels geeöffnet und dann werden in einer zweiten Stufe, nachdem man vorzugsweise das Haar gespült hat, die S-S-Bindungen durch ein Oxydationsmittel wieder geschlossen, so daß man dem Haar eine gewünschte Form verleihen kann.

Die Formulierungdieser reduzierenden und oxydierenden Mittel ist bekannt und in den kosmetologischen Werken beschrieben, insbesondere von E. SIDI und C. ZVIAK, "Problemes Capillaires, Paris, 1966 (Gauthier-Villard).

Die erfindungsgemäßen Dauerwellmittel sind insbesondere reduzierende Mittel für die erste Stufe der Dauerwelle.

Diese Mittel enthalten neben dem Reduktionsmittel Adjuvantien, um sie in Form von Lotionen oder als Pulver, das in einem flüssigen Träger verdünnt wird, zu erhalten.

Das Reduktionsmittel ist meist ein Mercaptan, beispielsweise Thioglycerin oder auch Thioglycolsäure und deren Derivate.

13 0 0 4 57 0 48 4

Die Konzentration an Reduktionsmittel ist so hoch, daß genügend S-S-Bindungen reduziert werden. Diese Konzentrationen sind in den kosmetischen Handbüchern beschrieben. Bei der Thioglycolsäure beispielsweise ist die Konzentration im allgemeinen in der Größenordnung von 1 bis etwa 11 %.

Der pH der Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle variiert im allgemeinen zwischen 7 und 10.

Die Mittel für die zweite Stufe einer Dauerwelle enthalten ein Oxydationsmittel, das die reduzierten -S-S-Bindungen wiederherstellt.

Die Dauerwellmittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 10 Gew. % Polymerisat der Formel I und insbesondere 0,25 bis 5 Gew.-%.

Die Lotionen für die erste Stufe einer Dauerwelle sind meist wäßrige Lösungen, welche außer den pH-Modifikatoren noch Hilfs-Reduktionsmittel, wie Sulfite, Lösungsmittel wie Äthanol oder Isoproparibl, oberflächenaktive Mittel, Parfüms und/oder Farbstoffe enthalten.

Die Polymerisate der Formel I sind mit den üblicherweise in Dauerwellmitteln ,verwendeten Bestandteilen und Adjuvantien kompatibel.

Die Polymerisate der Formel I haben auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haut aufgetragen werden.

Sie verleihen der Haut insbesondere euren"angenehm weichen Griff.

130045/0484

• te-

Sie haben außerdem den Vorteil, daß sie mit den herkömmlich in hautkosmetischen Mitteln verwendeten Bestandteilen kompatibel sind.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können hautkosmetische Mittel sein, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.

Darüberhinaus enthalten sie im allgemeinen mindestens einen aktiven Bestandteil oder ein Adjuvans, die üblicherweise in hautkosmetischen Mitteln verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mittel liegen beispielsweise als Cremes, Milch, Emulsionen, Gele oder wäßrige, alkoholische oder wäßrigalkoholische Lösungen vor.

Die Konzentration an Polymerisat der Formel I in diesen hautkosmetischen Mitteln variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,12 und 5 %.

Die üblicherweise in diesen kosmetischen Mitteln enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestriermittel, Emulgiermittel, etc.

Diese hautkosmetischen Mittel stellen insbesondere pflegende Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, Sonnenschutzcremes, gefärbte Cremes, Abschminkmilch, schäumende Flüssigkeiten für Bäder, nach dem Rasieren zu verwendende Lotionen, Eaux de Toilette, Rasierschaum, Schminkstifte, gefärbte oder ungefärbte Lippenstifte, Schminkstifte oder Körperpflegemittel oder auch desodorisierende Mittel dar.

Diese Mittel werden nach üblichen Verfahren hergestellt.

1 3 0 0 U 57 0 A 8 4

M/21 308

Die After-Shave und Eaux de Toilette Lotionen liegen in Form von wäßrigalkoholischen Lösungen;-.vor,welche vorzugsweise ein Niedrigalkanol mit 1 bis 4 C-Atomen, wie vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol und die üblicherweise verwendeten Adjuvantien, wie weich machende Mittel, blutstillende Mittel, Parfüms, etc., enthalten.

Wenn das Mittel als Rasierschaum vorliegt, enthält es im allgemeinen Seifen, welche gegebenenfalls mit Fettsäuren, schaumstabilisierenden Mitteln, weich machenden Mitteln, wie Glycerin, etc., versetzt sind.

Es kann in einem Aerosolbehälter zusammen mit Treibmitteln auf bekannte Weise konditioniert sein.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Träger oder Basen in Form von wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösungen, von Creme, Gel, Dispersionen, Emulsionen für kosmetische Hautbehandlungsmittel sein.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Pflege der Nägel verwendet werden und insbesondere Nagelreiniger oder Politur oder Nagellacke darstellen. Sie enthalten mindestens einen aktiven Bestandteil und mindestens ein in Nagelpflegemitteln üblicherweise enthaltenes Adjuvans.'

Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil in Cremes, pflegenden Lotionen für Hände oder Gesicht, oder auch als Zusatz in Sonnenschutzcremes, getönten Cremes, Abschminkmilch, schäumenden Badeölen oder Flüssigkeiten, etc., enthalten sein.

130045 ^k/ 0 4 8 4

■ fc.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die kosmetischer Mittel wie oben definiert, welche mindestens eines der oben beschriebenen erfindungsgemäßen Polymerisate der allgemeinen Formel I, die im folgenden experimentellen Teil beschrieben sind, enthalten.

Die Erfindung betrifft auch ein kosmetisches Behandlungsverfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Haare₇ die Haut oder die Nägel mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I mit Hilfe eines kosmetischen Mittels auf der Grundlage von Polymerisaten der Formel I wie oben beschrieben, aufträgt.

Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zum Färben oder Entfärben von Haaren, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Haare ein Färbe- oder Entfärbemittel wie vorstehend beschrieben, welches gegebenenfalls Farbstoffe enthält oder gegebenenfalls mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxyd, gemischt ist, aufträgt, das Mittel so lange einwirken läßt, bis der gewünschte Färbe- oder Entfärbeeffekt erhalten ist, und dann das Haar spült.

Im allgemeinen läßt man das Mittel 5 bis 45 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, einwirken.

Die Menge an auf das Haar aufgetragenem Färbe- oder Entfärbemittel liegt im allgemeinen zwischen 10 und etwa 100 g.

Nach einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen kosmetischen Behandlungsverfahrens betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren,' das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf das Haar so viel reduzierendes Mittel wie oben beschrieben aufträgt, es ca. 5 bis 20 Minuten einwirken läßt, die Haare spült, und dann auf die so reduzierten Haare so viel Oxydationsmittel

130045^l/0484

M/21 308

aufträgt, um die S-S Bindungen des Haarkeratins wieder zu schließen.

Bei dem Oxydationsmittel handelt es sich insbesondere um Wasserstoffperoxyd oder ein Persalz.

Im allgemeinen werden die Haare gestreckt, indem man sie auf Wickler dreht, was bevorzugt vor dem Auftragen des reduzierenden Mittels geschieht.

Nachdem man das Oxydationsmittel lange genug aufgetragen hat, verhindert man das Glätten des Haares und spült es anschließend. Dann kann man eine Wasserwelle legen.

Nach einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens trägt man auf das Haar, insbesondere vor oder nach einer Färbung, Entfärbung oder Dauerwelle oder dem Shampoonieren ein oben beschriebenes pflegendes Mittel auf, läßt es etwa 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann das Haar.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne sie einzuschränken.

1300 4 5VOA8 4

M/21 308 - f8 - 3 OA 8 1 2 1

• 4J- ■

Herstellungsbeispiele

Beispiel

Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I: worin

Il

X= - ν Ν -

V I

CH„ CH₂

A— _ ΙΠΤΧ \ — Tlnrl ¹T^ = CV^

Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:

- 40,88 g (0,15 Mol) 3,5-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-4-oxo-

1,3,5-tetrahydrooxadiaz in,

- 23,25 g (0,15 Mol) 1,6-Dichlorhexan,

und

- 50 g Wasser.

Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein.

Chloridgehalt: 100 % der Theorie.

Beispiele 2 und

Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I.

Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R , R , R , R₄, A₁, X und Z wie in Beispiel 1 definiert sind, und

13004 57 0484

M/21 308 - 4β - 30A8121

- A₃ für -CH₂-CHOH-CH₂- (Beispiel 2),

- A₃ für -CH₂-CH=CH-CH₂- (Beispiel 3) steht.

Chloridgehalt: Beispiel 2: 96 % der Theorie Beispiel 3: 95 % der Theorie.

Beispiel 4

Polymerisat der Formel I worin:

A₁, A~, X und Z wie in Beispiel 1 definiert sind, und

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₃H₅, und A₃ = - (CH₂)_g-

Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:

- 55 .g (0,192 Mol) 1,3-Bis-(3-diäthylamino-propyl)-harnstoff,

- 29,76 g (0,192 Mol) 1,6-Dichlor-hexan und

- 50 g Wasser.

Man läßt abkühlen und gibt dann 38,4 g (0,384 Mol) Formaldehyd in 30 %-iger wäßriger Lösung und 4 cm konz. Chlorwasserstoff säure zu und erhitzt eine Stunde bei 95°C. Dann läßt man abkühlen und-stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50- % ein (Gewr/Gew.).

Chloridgehalt: 100 % der Theorie.

Beispiele 5 bis

Man erhält auf analoge Weise die folgenden Polymerisate der Formel I, worin Rw R₃, R₃, R₄, A₁, A₃, X und Z wie in Beispiel 4 definiert sind, und

130045^l/0484

- A₃ für -CH₂-CHOH-CH₂- stellt '

(Beispiel 5; Chlorid 90 % der Theorie),

-CH₀-CH=CH-CH - steht,

(Beispiel 6, Chlorid 97 % der Theorie),

-CH₂)₂- O - (CH₂)₂- steht,

(Beispiel 7, Chlorid 99 % der Theorie).

- A für -CH₀-CH=CH-CH - steht,

■J ^C ·£

-A₃ für -CH₂)₂- O - (CH₂)₂- steht,

. Beispiel

Polymerisat der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄, A^, A₂ und X wie in Beispiel 1 definiert sind,

Z~ = Br"

A₃ für die p-Xylylenylgruppe steht.

Man erhitzt drei Stunden am Rückfluß:

- 32,64 g (0,12 Mol) 3,5-Bis-(3-Dimethylamino-propyl)-4-oxo-

1,3,5-tetrahydrooxadiazin,

- 31,7 g (0,12 Mol) 1,4-Bis-(brommethyl)-benzol

und 150 g Methanol.

Nach beendeter Umsetzung läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Das Endprodukt liegt nach Auflösen in Wasser in Eorm einer 50 %-igen wäßrigen Lösung vor (Gew./Gew.).

Bromidgehalt: 100 % der Theorie.

1 3 0 0 4 5 y 0 4 8

M/21 308

Beispiel 9 Polymerisat der Formel I, worin: R , R_, R₃, R., A., A_ und Z wie in Beispiel 1 definiert sind,

X= - NH - SO₂ - NH -

und

- (CH₂)

Man erhitzt unter Rühren drei Stunden am Rückfluß:

26,6 g (0,1 Mol) 1,3-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-sulfamid

und

14,3 g Dichlordiäthyläther in 30 g Wasser.

Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein. Chloridgehalt: 100 % der Theorie.

Beispiel 10

Polymerisat der Formel I worin: A₁ = A₂ = - (CH₂)₂- , R_r =

X = -O - CO - NH - (CH₀) _c - NH

= CH

₃ ,

^A3 ⁼ -

und

Man erhitzt unter Rühren 10 Stunden am Rückfluß:

- 34,6 g (0,1 Mol) 1 _r6-Bis-(2-dimethylamino-'äthoxycarbonyl-

amino)-hexan,

- 15,5 g (0,1 Mol) 1,6-Dichlorhexan

und

- 50 g Wasser.

Dann läßt man abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein.

Chloridgehalt: 98 % der Theorie.

13004570484

• 53- Beispiele 11 und

Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R., R , R , R., A₁, A₃, X und Z wie in Beispiel 10 definiert sind, und:

- A₃ für -(CH₂J₂-O-(CH₂)₂- steht,

(Beispiel 11, Chlorid 100 % der Theorie),

- A₃ für -CH₂-CHOH-CH₂- ' steht,

(Beispiel 12, Chlorid 100 % der Theorie).

Beispiel

Polymerisat der Formel I, worin:

R., R₂, R₃, R., A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 10 definiert

sind, und

A₃ für -CH₂CH₂-(-OCH₂CH₂-)_{5 4}~ steht. Man erhitzt unter Rühren 9 Stunden zum Rückfluß:

- 51,9 g (0,15 Mol) 1,6-Bis-(2-dimethylamino-äthoxycarbonyl-

amino)-ijexän,

- 50,55 g α,ω-Dichlorpolyäthylenglycol (abgeleitet von

Polyäthylenglycol "300"), und

- 50 g Wasser.

Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung von 50 % (Gew./Gew.) ein,

Chloridgehalt: 100 % der Theorie.

Beispiele 14 bis

Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I

worin:

R₁, R₂, R₃, R , A₁, A₂ und Z wie in Beispiel 10 definiert sind,

130045/0484

M/21 308

Beispiel 14

- X wie in Beispiel 10 definiert ist und A₃ für -CH CH₂—(-OCH₂CH₂-)—^_{2 2} steht,

(Chlorid 100 % der Theorie).

Beispiel 15

- X für - O - CO - NH

NH - CO - O -

CH₃

steht und
A- wie in Beispiel 13 definiert ist.

(Chlorid 99 % der Theorie).

Beispiel 16

- X wie in Beispiel 15 definiert ist und A- für -CH₀CH₀ ( OCH₀CH₉ ) ₁₀

J Δ Δ Δ Δ \ Δ ι Δ

(Chlorid 100 % der Theorie).

B eispiel

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃ , = CH

₂,

= (CH₂)

x für - CO - NH - steht,

A₃ für - (CH₂)₃- steht und

= cr-

Man erhitzt 0,1 Mol N,N-Dimethyl-1,3-N¹,N¹-dimethyldiaminopropan und 0,1 Mol N-(ß-Chloräthyl)-chloracetamid in 20 cm Wasser 60 Stunden am Rückfluß. Die erhaltene wäßrige Lösung hat einea Cl" Gehalt von 93 %.der Theorie.

130045/048

. 56-

Beispiel 18

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = R₄ = C₃H₅, und

AA₁, A₉, X, A., und Z wie in Beispiel 17 definiert sind.

Man arbeitet analog Beispiel 17.

Der C]®-Gehalt der wäßrigen .Lösung beträgt 94 % der Theorie

Beispiel 18

Polymerisat der Formel I, worin:

₁ = R₂ = R₃ = R₄ =

Z® für C.l® steht,

X für -CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂J₅-C(CH₃)₂-NH-CO- steht

und
A₃ für -CH₂CH₂-^OCH₂CH₂-^₇- steht.

Man erhitzt am Rückfluß:.lh .40 cm³ Methanol 0,1 Mol Diamin

C₈H₁₇ C₈H₁₇

N 6-CH₀CH₀OH CH₀CH, - N

N 6-CH₀CH₀OH CH₀CH, - N

I ⁷ I

und o,1 Mol des Dihalogenids

CH₃ CH₃

Cl-(CH₂J₂CONH - C H-CH₂J₅- C

CH₃ CH

130045/0484

Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel eingedampft und der Rückstand wird mit Aceton gewaschen und getrocknet.

Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl"-Gehalt gleich
89 % der Theorie.

Beispiel

Polymerisat der Formel I, worin: R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃ ,

= CH₂ ,

ei

X für -CQ-NHrC (C₄H₉J₂-. (CH₂) ₅-C (C₄Hg)₂-NH-CO- steht und
A₃ für -CH₂CH₂ (-OCH₂CH₂-Jy- steht.

Man arbeitet wie in Beispiel 19.

Das erhaltene Polymerisat hat eine Cl®-Gehalt gleich 92 % der Theorie.

Beispiel

Polymerisat der Formel I, worin: R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃ , A₁ - A₂ = -

X = -NHCONH-

A₃ für - (CH₂)₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₅-C(CH₃J₂-NH-CO-(CH₂)₂- stett,

(oder wenn
A₁ - A₂ = - (CH₂)₂- , X = -CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₅-C(CH₃)₂-NH-CO-

und
A₃ = -(CH₂ J₃-NHCONH-(CH₂^₃- ,

wobei die Substituenten A₃ und A₁XY₃ hier austauschbar sind.

130045/048

Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm Methanol 0,1 Mol Diamin:

N f-CH,) -NH-CO-NH -f-CH.,) , N

I ²³I

CH₃ - CH,

0,1 Mol Dichloride

CH₃

Cl(CH₂J₂CONH - C -(CH₂),.- C -

^l3

*2'5

CH.

Nach Verdampfen des Lösungsmittels wäscht man den Rückstand mit Äthyläther und trocknet.

Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an Cl gleich 94 % der Theorie.

Man stellt auf gleiche Weise die folgenden Polymerisate her:

130045/0484

to Beispiel Nr. Polymerisat, das die wiederkehrenden Chloridgehalt

Einheiten enthält: ^ % der Theorie ο

CH, . CH, C,H_Q ■ C.H_Q

^w (()^Φ

Im ffl

22 -N^w -(CH₂J₃-NHCONH(CH₂)₃ - Ν^Φ -CH₂CONH-C -(CH₂) _lQ- C -NHCO-CH₂- .94,5 CH₃ . _2C19 CH₃₄ ■ C₄H₉ C₄H₉

CH- CH₀ CH₀ CH₀

'm³ lffi³ Ί 3 . ι 3

-* 23 -N - (CH₀) _oNHC0NH(CH_o)_o - N -CH₀CONH-C -(CH₀)^-C -NHCOCH₀- . 93 co I - - __|_ ι 2 6 j 2

ο CH_{3 2C1}9 CH₃ CH₃ CH₃

^ CH₀ CH₀ CH₀ CH₀ ti¹ VT

ο Im³ ' lg³ I ³ I 3

45^ 24 -ψ -(CH₂J₃NHCONH(CH₂) ₃ - N^w -CH₂CONH-C - (CH₃) _lQ-C. -NHCOCH₂ - 96,5 I ·

*- ^CH3 2Ci^e . ^CH3 ^CH3 ^CH3 j... '·

CH. CH₀ C₀H₁. C₀H-

iffi³ 'ffl³ . 1 2 5 ■ 1 2 5

25 -N -(CH₂) ₂NHCONH (CH₂) ₂ - N -CH₂CONH-C -(CH₂J₅-C -NHCOCH₂ - ■ 92,1 '.

CH« <j-,-, θ CHo ^ο^ς C^Hr

•j ZLX j · _· Zj __ _)

Wie in Beispiel 21 sind auch in den Beispielen 22 bis 25 die Substituenten ' CD

-A₁ XA₂- und ~A₃~ austauschbar. .-,-.· 00

M/21 308

- θΐ -

Beispiel

Polymerisat der Formel I_f worin:

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃ ,

einer der Substxtuenten -A.XA«- und

A₃ für - (CH₂)2-O-CONH(CH₂J₆-NH-COO-(-CH₂) ₂ - steht

und der andere Rest

-CH₂-CO-NH-C(C₄H₉)₂-(CH₂J₄-C(C₄Hg)₂-NH-CO-CH₂- bedeutet (A₁XA₂ und A₃ sind hier austauschbar) , und

Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm Methanol: 0,1 Mol Diamin:

CH^

CH-

N -(CH₂) ₂ -0-CO-NH(CH₂) g-NHCOO-(CH₂) ₂ - N

CH.

CH

und 0,1 Mol Dichlorid:

^C4^H9

Cl CH₂CONH - C

C₄H₉

?4^H9

- C - NHCOCH₂ Cl C₄H₉

Nach beendeter Umsetzung dampft man das Lösungsmittel bei verringertem Druck ein und wäscht den Rückstand in Isopropyläther und trocknet anschließend. Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl®-Gehalt gleich 94 % der Theorie.

130045/0484

M/21 308

--09 -

. fco·

Beispiel 27

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ -

= R₄ = CH₃ ,

= (CH₂)₃ ,

X für -NH-CO-CH₂-S-S-Ch₂-CO-NH- steht, A- = (CH₀), und z" = Br"

Man erhitzt am Rücklfuß während 20 Stunden in 30 cm eine Mischung von:

25,8 g Diamin!

! CKL I

CH_n

N -(ai₂)₃-NHCCX:H₂-SS-CH₂-CONH (CH₂)

und
19»5

^;cH3

1,6-Dibrom-hexan.

-N

CH.

Man verdampft das Wasser bei verringertem Druck, wäscht den Rückstand mit Aceton und troaknet.

Das erhaltene Polymerisate hat einen Br~"-Gehalt gleich 100 % der Theorie.

Beispiel 28 Polymerisat der Formel I, worin:

^R1 ~ ^R2 " ^R3 ~ ^R4 " ^CH3'

A- für -CH₀-C^-H.-C.H--CH₀ (para) steht ,

2'

Α., = A₂ = (CH₂)

130045/0484

M/21 308 - j6O -

,ο ; . 64- 30A8121

.C ·

X für,- N -N- steht und Z® = Cl®

Man erhitzt am Rückfluß unter Rühren während 12 Stunden:

13,6 g (0,05 Mol) 3,5-Bis-(3-aimethylamino-propyl)-4-oxo-

1,3,5-tetrahydrooxadiazin,

12, 55 g (0,05 Mol 4,4'-Bis-Chlormethyl-biphenyl und 100 cm. Methanol.

Nach beendeter Reaktion läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Den Rückstand wäscht man mit Dichlormethan und trocknet.

Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an C]P von 82 % der Theorie.

Beispiel 29

Man erhält auf gleiche Weise ein Polymerisat der Formel I, worin:

^R1 ^{= R}2 ^{= R}3 ^{= R}4 ^{= CH}3'
A₁-A₂- -CH₂ CtCH₃J₂ CH₂ , X = -NH-SO₂-NH-,

A- für -CH^-C^H.-C.H.-CH^- (para) steht, und 3 2. b 4 b 4 ί

Ζ® = Cl®.

Chloridgehalt: 87 % der Theorie.

130045/0484

Beispiel 30

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ = R₂ = R₃ - R₄ = CH₃ ,

A₁ = A₂ = -CH₂-C(CH₃J₂-CH₂- ,

X = -NH-SO₂-NH- ,

A₃ = -CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCh₂CH₂- und ClV.

Man erhitzt am Rückfluß während 5 Stunden unter Rührenr

32,2 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2_r2-dimethyl-3-dimethylamino)-

propyl)-sulfamid,

18,7 g (0,1 Mol) 1,2-Bis(2-Chlor-äthoxy)-äthan und 50 g Wasser.

Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration auf 50 % (Gew./Gew.) ein.

Chloridgehalt: 80 % der Theorie.

Beispiele 31 bis 34

Man setzt auf gleiche Weise wie oben beschrieben Mischungen von Dihalogeniden und Diaminen um (äquimolare Mengen an Dihalogeniden und Diaminen).

Man verwendet die folgenden Dihalogenide und Diamine:

I . I

A : N -CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-NH-SO₂-NH-CH₂-C(CH₃J₂-CH₂- N

CH, CH

CH.,

130045/0484

M/21 308

Λ,

	-CHOH-CH2	-	£2 -	CH- I 3 J
CH- I 3		CH I	3	CH3
N -CH0 I ^	0 H	-N J
CH3	CH0 \ /	CH	3
CH3 N -(CH I	0 <rH3 2»3 - N	N-( I	CH2) j
CH3	I /CH2
CH3 N - <CH		-

CH.

CH.

B_b : Cl- (CH₂) ₆-Cl

Beispiel Nr. quaternäre Polymerisate hergestellt aus (Mol)

Chloridgehalt % der Theorie

31	( τ	)Ac+(	1 2	J r)Ab+(DBb '	90
32	( I	) V		τ > V(1)Bb	90
33		) v	«	i ) vu> Bb	95
34	)ΛβΗ		96

130CU5/CU84

Beispiele 35 bis

Man arbeitet wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben und stellt die folgenden Polymerisate der Formel I her:

Beispiel 35

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = Methyl,

.A₁ - A₀ = (CH₉), X = -NH-CO-CO-NH- ,

A₃ = -CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCH₂Ch₂- und

Chloridgehalt: 95,5 % der Theorie.

Beispiel 36

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁-R., A₁, A₀, X und Z wie in Beispiel 35 sind, und A- = (CH₉)_fi .

Chloridgehalt = 95,4 % der Theorie.

Beispiel 37

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁-R₄, A₁, A_?, X und Z wie in Beispiel 35 definiert sind, und

A₃ = -CH₂-C₆H₄-C₆H₄-CH₂- (para)

Chloridgehalt: 86 % der Theorie.

Beispiel 38

Polymerisat der' Formel I, worin:

A₁, A«, A-, X und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = Äthyl. Chloridgehalt : 85,5 % der Theorie.

130045/0484

M/21 308 -OT-

Beispiel 39 ■ |

Polymerisat der Formel I, worin: ι

R₁-R₄, A₁, A₂, A₃ und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und j

X = -NH--CO-NH- ;

Chloridgehalt: 87,5 % der Theorie.

Beispiel 40

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁, R₂, R₃, R₄₁-A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 39 definiert

sind, und

A₃ = -CH₂-C₆H₄-O-C₆H₄-CH₂ (para). Chloridgehalt: 94 % der Theorie.

Beispiel 41

Polymerisat der Formel I, worin: ■

^R1 ^{= R}2 ^{= R}3 ^{= R}4 ^{= CH}3 '

Α.. ⁼ A« ⁼ (GH₀) — ,

ι ί i s _co X steht für: - N' "^N

ι ι

CH₀ CH

A, bedeutet: ' j -CH₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₄~C(CH₃)₂-NH-CO-CH₂- und

Ζ^θ = Cl⁰ j

Chloridgehalt: '93,4 % der Theorie. '·.

I . ι

I I

; Beispiel 42 i

Polymerisat der Formel I, worin: i R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, X₇A₂ und Z wie in Beispiel 41 definiert sindL

und i A₃ für - (CH₂)₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₆-C(CH₃)₂-NH-CO-(CH₂)₂ - steht,

Chloridgehalt: 98,5 % der Theorie.

130(Η6·/0484

Beispiel 43

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁, R_, R₃, R., A^, A₂ ^un(3· ^z wie in Beispiel 41 definiert sind

X für -NH-CO-NH- steht,

A₃ für - (CH₂) ₂-NH-CO-(CH₂J₄-CO-NH-(CH₂) ₂- steht,

Chloridgehalt: 94,3 % der Theorie.

Beispiel 44

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁=R₂=R₃=R₄= CH₃,

= (CH₂)

X β -O-CO-NH-(CH₂)₆-NH-CO-O-' , A₃ * -(CH₂) 2-KH-

-NH- (CH₉),- (ortho) und

Chloridgehalt: 94,2 % der Theorie.

Beispiel 45

Polymerisat der Formel I, worin:

⁼R₂-R₃ ¹¹R₄ ⁼

A₁=A₂ =

X a -NH-CO(CH₂)₄-CO-NH- , A₃ = -

=.cr

,Θ

-NH-CO-NH-(CH₂)₂ -

-CH₂-C

und

Chloridgehalt: 99 % der Theorie.

Beispiel 46

Polymerisat der Formel I, worin:

^R1 ^{= R}2 ^{= R}3 ^{= R}4 ^{= C}8^H17

X = -CO-NH-(C (CH₃)₂-(CH₂J₆-C(CH₃J₂-NH-CO-

A₃ = -(CH₂J₂-NH-CO-C₆H₄-C₆H₄-CO-NH (orthoJ und Z® ~ Cl ® . Chloridgehalt: 90 % der Theorie.

130045^/0484

Beispiel 47

Polymerisat der	2-R3=R4 =	Formel I,	2	worin:
R1=R	A2 = (Ci		(CH2)4-O-CO-C6H4-CO-O	X = -S-
A1 =	= C!
A3 *	I2).		(para)
und

Chloridgehalt: 99 % der Theorie

Beispiel 48

Polymerisat der Formel I, worin j -■--■·. - - ,·

X) -TJ -TJ — X> = P TI

1" 2~ 3" 4 2 5
A₁ = A₉ = (CH₀)-

X = -NH-CO-CO-NH-

A- = -(CH₀)--0-CO-(CH₀)c-CO-0-(CH₀)- und

i Δ ό Δ Ό Δ ό

Chloridgehalt: 84 % der Theorie.

Beispiel 49

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁=R₂=R₃=R₄ = CH₃

A₁ = A₂ = - (CH₂)₂-C(CH₃ )₂-X = -NH-CO-C₆H₄-CO-NH (para) A₃ = -CH₂-COO-(CH₂)₃ und

^: β _ Θ

Cnloridgehalt: 80 % der Theorie.

13004&

M/21 308 - -β-7 -

Beispiel 50 "

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ = R₂ = R₃ =R₄ = CH₃

A₁ = A₂ = -CH₂-C(CH₃)₂-CH₂- !

X = -O-CO-(CH₂J₄-CO-O- ί

A₃ = -CH₂-CONH-CH₂-CH₂- und j

Ty = ei .

Chloridgehalt: 82 % der Theorie. Beispiel 51

Polymerisat	der	Formel	I#	worin:
R1~R2" C2H5		R3	=R4	» CH3 ,
A1.= CH , J	4 =	(CH2J3		X = -CO-NH,

A- = -CH₀-CO-O-(CH₀).-0-CO-CH₀- und

Z ⁼ Cl ·

Chloridgehalt: 84 % der Theorie.

Beispiel 52

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁, R₂, R₃, R₄, A₁ und A₂ wie in Beispiel 51 definiert sind,

X a -CO-O-

A₃ « -CH₂-CO-O-(CH₂J₄-O-CO-CH₂- und

Ζ^Θ = Cl⁶.

Chloridgehalt: 81 % der Theorie.

Beispiel 53

Polymerisat der Formel I, worin:

R₁ =R₂ = R₃ = R₄ = C₄H₉ ,

A₁ = A₂ = CH₂ , X= -CO-O-(CH₂J₄-O-CO-

A₃ = -(CH₂J₂-NH-CO-(CH₂J₄-CO-Nh-(CH₂J₂- und Ζ^Θ = Cl®.

Chloridgehalt: 86 % der Theorie.

13004 5^/0484

M/21 308 - 6-8 - ........

Beispiele für die Herstellung und Verwendung kosmetischer Mittel

Beispiel Ci

Oxydationsfärbung

Triäthanolaitiinlaurylsulfat mit 40 % aktivem

Wirkstoff '■ 2,5 g

2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung EUTANOL G von HENKEL vertrieben 7,5 g

Oleinsäurediäthanolamid 7 g

Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxid

v8S^e5_ESggL^Hvi^lr!lgi§^ichnung M=RGITAL ^{oc 30} 3 g

Oleinsäure 20 g

Polymerisat nach Beispiel 35 2,5 g

Benzylalkohol 10 g

Äthylalkohol mit 96° 10 g

Ammoniak mit 22 Be 16 ml

N,N-Bis(2-Hydroxyäthyl)p-phenylendiamin-sulfat 1 g p-Aminophenol . 0,4 g

Resorcin 0,15 g

m-Aminophenol 0,10 g

Alphanaphthol 0,40 g

Hydrochinon ' 0,10 g

Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g

Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml

Wasser,, soviel wie erforderlich auf 100 g

In einem Schüsselchen "mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g Wasserstoffperoxyd von 12 %. Man erhält ein konsistentes Gel, das angenehm anzuwenden ist und gut im Haar haftet.

Man trägt mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 min einwirken

und spült dann. ι

Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. | Man legt die Wasserwelle und trocknet; danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff

und leicht sich leicht entwirren. Man erhält eine Hellblond-Nuance.

130CU&/0484

M/21 308

Beispiel C2

Oxydationsfärbung

-H

R= Olein

n= statistischer Mittelwert =2 25 g

R-O-E-C_H_O (CH₀OH)-t—H 2 3 2 η

R = Olein

η = statistischer Mittelwert =4 20 g

Äthylalkohol mit 96° 10g

Butylglycol 6 g

Polymerisat nach Beispiel 18 3g Ammoniak mit 22° Be ". "'' 15 ml N,N-Bis- (2-Hydroxy-äthyD-p-phenylendiamin-sulfat 1 g

p-Aminophenol 0,4 g

Resorcin 0,10 g

m-Aminophenol 0,10 g

a-Naphthol 0,40 g

Hydrochinon 0,10 g

Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g

Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml

Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g

Man arbeitet wie im vorstehenden Beispiel beschrieben und erhält vergleichbare Ergebnisse.

Beispiel

C 3

Oxydationsfärbung

Cetylstearylalkohol 18 g

2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung EUTANOL G von HENKEL vertrieben 3 g

Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol

Äthylenoxyd 3 g

Ammoniumlaurylsulfat (mit 30 % aktivem

Bestandteil) 12 g

Polymerisat nach Beispiel 36 3g

Ammoniak mit 22° Be 13 ml

13004570484

M/21 308

-TO-

3Q48121

1,6	g	g
0,3	g
0,2	g
0,25	g
0,02	g
0,02	g
0,20	g
1 ml
100

1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid

p-Aminopheno1 Resorcin
m-Aminopheno1

N-(2-Hydroxy-äthyl)-S-amino-2-methyl-phenol 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol

Äthylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung TRILON B vertrieben

Natriumbisulfit (d = 1,32) Wasser, soviel wie erforderlich auf

Man mischt in einem Schüsselchen 30 g dieser Formulierung mit 45 g 12 %-igem Wasserstoffperoxyd.und erhält eine geschmeidige Creme, die sich leicht anwenden läßt und gut im Haar haftet. Man trägt diese Creme mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.

Dann legt man die Wesserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht entwirren.

Man erhält eine hellbraune Färbung.

Bei spiel

C 4

Oxydationsfärbung

Cetylstearylalkohol

Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd .

Stearinsäure Natriumcetylstearylsulfat

Ammoniumlaurylsulfat (mit 30 % aktivem Bestandteil)

Polymerisat nach Beispiel Ammoniak mit 22° Be

g

7 g 2 g 2 g

10
3

g g ml

130045/0484

1,6	g	g
0,3	g
0,2	g
0,25	g
0,02	g
0,02	g
0,20	g
1 ml
100

1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid

p-Aminophenol Resorcin m-Aminophenol

N- (2-Hydroxy-äthyl) -S-amino^-methyl-phenol

1 -(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid

TRILON B Natriumbisulfit (d= 1,32) Wasser, soviel wie erforderlich auf

Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse (hellbraune Färbung).

Beispiel C5

Aufhellendes, ammoniakalische öl

2-Octyl-dodecanol von HENKEL unter der
Handelsbezeichnung EUTANOL G vertrieben 8 g

Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % aktiven
Bestandteilen 3 g

Oleinsäurediäthanolamid ^ 6g

Amid der rohen ölsäure, hydriert mit

50 Mol Äthylenoxyd 3,5 g

.Oleinsäure 18 g

Polymerisat nach Beispiel 17 3g

Äthylalkohol mit 96° 15g

Propylenglycol 12 g

TRILON B 0,3 g

Ammoniak mit 22° Be 16 ml

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9 %-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein angenehm aufzutragendes Gel, das gut im Haar haftet, wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt es 30 bis 4 5 Minuten einwirken und spült dann.

1300-4 570484

• ti-

Das feuchte Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend,^! hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.

Das Haar ist in viel besserem Zustand als nach einer Entfärbung sbehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch ohne das kationische Polymerisat.

Auf dunkelbraunem Haar erhält man nach den Entfärben eine Dunkelblond-Nuance.

Beispiel C6

Restrukturierende Lotion

Man mischt vor der Anwendung:

0,2 g Dimethylol-äthylenthioharnstoff mit 20 ml einer Lösung enthaltend:

Polymerisat nach Beispiel 27 1,5 g

Triäthanolamin, bis auf , pH 2,7 ,

mit Wasser auffüllen auf 100 ml |

Diese Mischung trägt man auf gewaschene und abfrottierte ; Haare auf, bevor man eine Wasserwelle legt. j

j Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.

; Dann legt man die Wasserwelle und trocknet.

: Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind ' seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.

130045/0484

M/21 308 - -73 -

Beispiel C 7 Pflegende Creme für das Haar

Cetylstearylalkohol 25 g

Stearylalkohol 5 g

Natriumcetylstearylsulfat 5 g

Polymerisat nach Beispiel 38 2g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und durchfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g) bis das Haar gut durchtränkt und bedeckt ist. Dann läßt man 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren.

Man legt eine Wasserwelle und trocknet unter einer Haube. Die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Sapnnkraft und Volumen.

Beispiel C8 Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 36 . 0,5 g

Natriumalkyl-(C₁„-C .)-äthersulfat mit

2,2 Mol Äthylenoxyd; mit 25 % aktiven Material 25 g

Kokosfettsäurediäthanolamid 3 g

Hydroxypropylmethylcellulose, unter der

Handelsbezeichnung Methocel F 4 M von

DOW vertrieben, aktives Material 0,2 g

Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff

Wasser, woviel wie erforderlich auf 100 g

Der pH dieses Mittels ist auf 6 eingestellt.

13004570484

M/21 308

Beispiel C 9

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 35, aktiver Bestandteil 1 g Natrium-C. .C., ,.-olef insul'fonat,

14 Ib

unter der Handelsbezeichnung Elfan 0346 von AKZO vertrieben: aktiver Bestandteil

Koko s f ett säurendi äthanolamid Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff Wasser, soviel wie erforderlich für g
3g

g

Der pH dieses Mittels wird auf 6,3 eingestellt.

Beispiel C Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 37

Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit 38 % aktivem Bestandteil, unter der Handelsbezeichnung Miranol C.2M konz. von Miranol vertrieben

,CH₂-COONa

^* 1.1

Il b

CH„

CH₂-CH₂-O-CH₂-COO

0,7 g

10

Natriumlaurylsulfat: aktiver Bestandteil Kokosfettsäurendiäthanolamid mit Wasser auffüllen auf

3 g

3 g g

Der pH wird auf 8,8 eingestellt.

130045/OA84

-ORIGINAL INSPECTED '

M/21 308

•76-

Beispiel C 11

30A8121

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 38 R-(0-CH₂-CH₂)_x-OCH₂-COOH, wobei R eine Mischung von Alkylresten C₁₉-ist, χ = 10, ¹^

unter der Handelsbezeichnung AKYPO RLM von firma Chem Y vertrieben

Copradiäthaolamid NaCl

Wasser, soviel wie erforderlich für

12	g
2	g
3	g
100	g

Der pH dieses Mittels wird auf 7,5 eingestellt

Beispiel C 12

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 39: Wirkstoff 2,5 g

Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol

Äthylenoxyd, Wirkstoff 15 g

Laurinsäurediäthanolamid __ 2g

Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,2 eingestellt.

Beispiel C 13 Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 18: Wirkstoff R-CHOH-CH.,-0- (CH₀-CHOH-CH₀-O) -H , Wirkstoff R = Mischung von C₉C₁₃ Alkylresten η - statistischer Mittelwert von etwa 3,5

Copradiäthanolamid

Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff Wasser, soviel wie erforderlich auf

1,5 g 15 g

2,5 g

100 g

Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 7,8 eingestellt.

13004 57 048

Beispiel C 14

Spülung

Polymerisat nach Beispiel 17, Wirkstoff 0,8 g

Lanette-Wachs, Wirkstoff 2,5 g

Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten unter der Handelsbezeichnung POLAWAX GP 200 von CRODA LTD. vertrieben,

Wirkstoff 2 g

Hydroxyäthylcellulöse, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von
UNION CARBIDE vertrieben. Wirkstoff 0,8 g

ChlorhexMinhydrochlorid, in Pulverform

(ICI): Wirkstoff 0,05 g

Wasser, Farbstoff(e) soviel wie erforderlich auf 100 g Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,1 eingestellt.

Beispiel C 15 Spülung
Polymerisat nach Beispiel 27!Wirkstoff 0,05 g

Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, der mit 15 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniert ist und unter der Handelsbezeichnung SINNOWAX AO von HENKEL vertrieben wird : Wirkstoff ' 2,5 g

hydriertes Talgdimethylammoniumchlorid,

Wirkstoff 1,5g

Caseinderivat, unter der Handelsbezeichnung

HYDAGEN P von Henkel vertrieben 1 g

Chlorhexidinhydrochlorid in Pulverform (ICI) 0,05 g Wasser, Farbstoff, soviel wie erforderlich für 100 g

Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,4 eingestellt.

130045/0484

M/21 308

Beispiel C 16

Reduzierendes Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle

Thioglycolsäure 8,8 g Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH =

Ammoniumcarbonat 8 g

Cetyldimethylhydroxyäthylammoniumchlorid 0,5 g

Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff 3 g

Sequestriermittel 0,2 g Parfüm, Farbstoff

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Beispiel C 17

Reduzierendes Mittel für eine Dauerwelle

Thioglycolsäure

Ammoniak, soviel wie erforderlich fr pH = 7 Monoäthanolamin soviel wie erforderlich für pH Polymerisat nach Beispiel 35, Wirkstoff

Sequestriermittel Distearyldimethylammoniumchlorid Parfüm, soviel wie erforderlich Farbstoff, " Wasser, soviel wie nötig auf

Beispiel C 18

=

7 g

2 g 0,2 g 0,4 g

100 g

ι Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle

Thioglycolsäure

Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH

Ammoniumbicarbonat Cetyltrimethylammoniumchlorid

Polymerisat nach Beispiel 36: Wirkstoff

Parfüm, Farbstoff Wasser, soviel wie nötig auf

= 7

8 g

6,4 g 0,2 g 1 g

100 g

1 3 0 0 4 5 y 0 ü 8

M/21 308 M

Die reduzierenden Mittel der Beispiele C16 bis C18 können beispielsweise mit folgender Wasserstoffperoxyd Fixiermittel verwendet werden:

Cetyldimethylhydroxy-äthylammoniumchlorid 0,5g

Phenacetin 0,1 g

Oxychinolinsulfat 0,02 g

Citronensäure 0,3 g • Wasserstoffperoxyd für 2,4 "%ΐ
Farbstoff, Parfüm,

Wasser, soviel wie nötig auf 100 g

Beispiel C 19 Mittel (Fixierung) für die zweite Stufe einer Dauerwelle

Mit einerm herkömmlichen klassischen Reduktionsmittel kann man das folgende fixierende Mittel verwenden:

Cetyltrimethylammoniumchlorid
Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff ■Wasserstoffperoxyd, bis 1,8 %
Phenacetin
Oxychinolinsulfat
Citronensäure
Farbstoff,
Parfüm
Wasser, soviel wei nötig für 100 g

Beispiel C 20

Wasserwell-Lotion

PVP/VA E 335 1 g

Polymerisat nach Beispiel 37 1g

Äthylalkohol 40 g

2-Amino-2-methyl-1-propan-ol bis pH = 7

Entionisiertes Wasser bis auf 100 ml

* PVP/VA = Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat (30 %/70%).

o,	2	g	g
3		g	g
o,	1	g
0,	02
0,	3

13004570484

M/21 308

Beispiel C 21

Wasserwell-Lotion Polymerisat nach Beispiel 27

Dimethylalkylhydroxyäthylammoniumchlorid (Alkyl = Tag)

Äthylalkohol

2-Amino-2-methyl-1-propano bis pH = 6 entionisiertes Wasser vis auf

1 g

0,1 g 40 g

100 ml

Beispiel C 22 Wasserwell-Lotion

PVP/VA S. 630

(Polyvinylpyrrolidon 60 %/ Vinylacetat 40 %)

Polymerisat nach Beispiel 37 entionisiertes Wasser bis auf

0,5 g

1 g 100 ml

Beispiel C 23

Wasserwell-Lotion

30 %-ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxyäthylammoniumchlorid (Alkyl = Talg)

Polymerisat nach Beispiel 37 entionisiertes Wasser auf

0,4 g 1,2 g 100 ml

Beispiel C 24

Wasserwell-Lotion

PVP/VA E 335

Polymerisat nach Beispiel 39 Äthylalkohol

Milchsäure bis pH = 5,5 entionisiertes Wasser bis auf

1 g 1 g

g ml

Beispiel C 25

Polymerisat nach Beispiel 39

30 %-ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxyäthylammoniura-chlorid (Alkyl = Talg)

Äthylalkohol

1,2 g

0,3 g g

130045/0484

M/21 308

- »Ό

•

Milchsäure, soviel wie nötig für pH entionisiertes Wasser bis auf

= ■5,5

100 ml

Beispiel C 26

PVP/VA E.335

Polymerisate nach Beispiel 38 Äthylalkohol

entionisiertes Wasser bis* auf

1 g 0,8 g g ml

Beispiel C 27

30 %-ige Dimethyl-alkyl-hydroxyäthylammoniumchlorid-Lösung (Alkyl = Talg)

Polymerisat nach Beispiel 38 Äthylalkohol

entionisiertes Wasser bis auf

0,35 g

1 g 40 g 100 ml

Beispiel C 28 Restrukturierende Lösung

Man mischt vor der Anwendung:

0,3 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff mit 20 ml einer

Lösung, enthaltend:

Polymerisat nach Beispiel 3, Wirkstoff 1,5 g

Chlorwasserstoffsäure bis pH = 2,7

Wasser, soviel wie nötig auf 100 ml

Man trägt diese Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf bevor man eine Wasserwelle legt. Die Haare'!lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.

Die Haare sind,glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.

13004570484

M/21 308

-JM-

Man erhält die gleichen Resultate, wenn man das Polymerisat des Beispiels 3 ersetzt durch:

Polymerisat nach Beispiel 6, Wirkstoff pH mit Triäthanolamin auf 2,7 eingestellt.

Beispiel

C 29

Oxyda t ion s färbung

Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % Wirkstoff

2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung EUTANOL G von HENKEL vertrieben

Oleinsäurediäthanolamid

Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung MERGITAL OC von HENKEL vertrieben

Oleinsäure Polymerisat nach Beispiel 10, Wirkstoff Benzylalkohol

Äthylalkohol mit Ammoniak mit 22 Be

Ν,Ν-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat

p-Aminophenol Resorcin m-Aminophenol Alphanaphthol Hydrochinon Äthylendiamintetraessigsäure Natriumbisulfit (d = 1,32) Wasser, soviel wie nötig auf 1,3 g

2,5 g

7	,5	g	g
7		g	g
3		g	g
20		g	g
2		g	g
10		g
11		g	g
18	ml
1		g
0	,4	g
0	,15
0	,10
0	,40
0	,10
0	,24
1	ml
1	DO

Man mischt in einer Schale 30 g dieses Trägers mit 30 g 6 %-igem Wasserstoffperoxyd und erhält ein konsistentes Gel, das angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült dann.

13004 57 0484

M/21 308 --β* - 30A8121

Die Haare lassensich leicht entwirren und sind seidig im Griff Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.

Man erhält eine Dunkelblond-Nuance mit aschfarbenem Schimmer.

Beispiel C 30

Oxydationsfärbung

EUTANOL G (HENKEL) 8 g

Olelnsäurediäthanolamid 6 g

MERGITAL OC 30 (HENKEL) 2 g

Oleinsäure 20 g

Polymerisat nach Beispiel 1 ^Wirkstoff 3 g

Benzylalkohol 10 g

Äthylalkohol mit 96° . 12g

Ammoniak mit 22° Be 17,5 ml

p-Aminophenol 0,3 g

Resorcin 0,65 g

m-Aminophenol 0,65 g

p-Toluylendiamin 0,15 g

A'thylendiamintetraessigsäure ' 0,30 g

Natriumbisulfit (d = 1,32) 1,2 ml

Wasser soviel wie nötig auf 100 g

Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Resultate jedoch mit einer Hellblond-Nuance.

004 57 04 8

M/21 308

-W-Beispiel

C 31

Oxydationsfärbung

Produkt der Formel: R-O-—E¹C₂H₃O (CH₂OH)-I_n- H worin R = Olein und η = statistischer Mittelwert von etwa

Produkt der vorhergehenden Formel η = 4 (statistisch)

Oleinsäurediäthanolamid Polymerisat nach Beispiel 13: Wirkstoff

Äthylalkohol mit 96 Butylglycol Propylenglycol

Pentanatriumsalz der Diäthylen-triaminopentaessigsäure (40 % Wirkstoff) Ammoniak mit 22° Be

1 -Amino- (2-methoxy-ä,thyl) -4-amino-benzoldihydrochlorid

p-Aminophenol Resorcin

m-Aminopheno1 5-Amino-N-(2-hydroxy-äthyl)-2-methyl-phenol

1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid Natriumbisulfit (d= 1,32) . Wasser, soviel wie erforderlich für

Man arbeitet wie in Beispiel C 29 beschrieben und erhält die

i gleichen kosmetischen Resultate und eine aschfarbene, hellj braune Nuance.

! Beispiel C

Oxydationsfärbung

Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % Wirkstoff 2,5 g

EUTANOL G (HENKEL) 7,5 g

Oleinsäurediäthanolamid 7,0 g

MERGITAL OC 30 (HENKEL) - 3,0 g

130045/0484

20	g
20	g
12	g
3	g
12	g
1	g
2	g
2,	5 g
9	ml
1,	6 g
0,	3 g
0,	2 g
0,	25 g
0,	02 g
0,	02 g
1	ml
100 g

M/21 308 - SrA - ".

Polymerisat nach Beispiel 28, Wirkstoff 3,0 g

Oleinsäure

Benzylalkohol 10 g

Äthylalkohol mit 96° 10g

Ammoniak mit 22° Be 18 ml

N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylen-

diamin-sulfat 1 g

p- Aminophenol 0,4 g J

Resorcin < 0,15 g |

m-Aminophenol 0,10 g

a-Naphthol 0,40 g

Hydrochinon 0,10 g

Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g

Natriumbisulfit (d=1,32) 1 ml

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6 %-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein konsistentes Gel, das angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf und läßt 30 bis 40 Minuten einwirken.

Das Haar läßt sich leicht entwirren, ist seidig im Griff.

Man legt die Wasserwelle und trocknet anschließend. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist

seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen. '

Man erhält eine dunkle Aschblond-Nuance.

Beispiel C 33 Oxydationsfärbung

EUTANOL G (HENKEL) 8 g

Oleinsäurediäthanolamid 6 9

MERGITAL OC β= (HENKEL) ■ 2 g

Oleinsäure 20 g

Polymerisat nach Beispiel 36, Wirkstoff 2,5 g

Benzylalkohol 10 9

130045/0484

M/21 308 - 85 -

Äthylalkohol mit 96^υ

Ammonik mit 22 Be

p-Aminophenol

Resorcin

m-Aminophenol

p-Toluylendiamiri

Äthylendiamintetraessigsäure Natriurabisulfit (d=1,32) Wasser, soviel wie erforderlich auf

3048	121	g
12	g	g
17,5	ml	g
0,3	g	g
0,65	ml
0,65	g
0,15
0,30
1
100

Man verfährt wie in vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse, jeodch mit einer Hellblond-Nuance.

B e i s ρ i e 1

C 34

Spülung

Polymerisat nach Beispiel 28

Kaliumsalz eines Kondensats von Kollagenprotein und Kokosfettsäuren mit einem Molekulargewicht von 700-800 und
30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LEXEINE S.620 von INOLEX vertrieben

Wasser, soviel wie erforderlich auf

0,2

2 g 100 g

Der pH-Wert wird auf 7,3 eingestellt.

Man trägt dieses Mittel auf gewaschenes Haar auf und spült nach einer Einwirkungszeit von einigen Minuten.

Das Haar läßt sich leicht entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet das Haar.

Beispiel C 35

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 28

nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel

0,7 g

13004570484

M/21 308

der Formel:

^C12^H25~

O -CH₀-CH 2 ι

CH₂OH

-OH

worin n= statistischer Mittelwert von 4,2. Copradiäthanolamid

Sorbit-monolaurat, polyoxyäthyleniert mit

20 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung

TWEEN 20 von ATLAS vertrieben Natriumchlorid

Wasser, soviel wie erforderlich auf

15

100

g g g

Der pH wird auf 6,3 eingestellt.

B e i s ρ 1 e 1

C 36

Polymerisat nach Beispiel 29 oberflächenaktives Mittel der Formel: R-CHOH-CH₀-O-(CH₀-CHOH-CH₀O) -H

£. £m Z Ii

R= Mischung von Cg-C₁₂ Alkylresten

n= statistischer Mittelwert von etwa 3,5

Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung "Miranol C.2 M Cone" von Miranol vertrieben

I ' CH₂-COONa

CN^

N CH₀ CH₂-CH₂-O-CH₂-COd⁹ ^CIi ²

10

Laurinsäurediäthanolamid

Kollagen-proteinhydrolysat mit 55 % Wirstoff als LEXEINE X.250 von INOLEX vertrieben

Methyl-p-oxybenzoat

Wasser,soviel wie erforderlich auf Der pH wird auf 6,9 eingestellt.

5 3

g g

3,5 g 0,3 g 100 g

1300457048A

M/21 308

Beispiel

C 37

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 29 (C₁--C₁g)-Alkyl-dimethylamino-acetat,

unter der Handelsbezeichnung DEHYTON AB 30 von HENKEL vertrieben

oberflächenaktives Mittel der Formel:

R-(0-CH₂-CH₂)_x-O-CH₂-COOH

R = Mischung von C-^-C^Alkylresten,

χ = 10

mit 90 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung Akypo RLM 100 von der Fa. Chem Y vertrieben

Decyl-dimethyloxyd mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung Barlox 10 S von LONZA vertrieben

Copradiäthanolamid

Natriumchlorid

Wasser soviel wie erforderlich afu

15

3 2 2

g g g

100 g

Man stellt den pH mit Natriumhydroxid auf 7,9 ein.

Beispiel

C 38

Pflegende Creme für das Haaif

Natrium-cetylstearyl-sulfat Cetylalkohol

Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd

Oleinalkohol

Verbindung nach Beispiel 41 Wasser, soviel wie erforderlich für

6
17

4
4
2

g g

g g g

100 g

Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Ergebnisse.

13004570484

Bei s ρ i e 1 C 39

Pflegende Creme für das Haar

Cetylstearyl-alkohol 25 g

.Stearylalkohol 5 g

Natriumcetylstearylsulfat 5 g

Verbindung nach Beispiel 43 3g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man trägt diese Creme auf saubere, feuchte, abfrottierte Haare in ausreichender Menge auf (60 bis 80 g) bis die Haare gut durchtränkt und bedekct sind. Dann läßt man 15 bis 20 Minuten einwirken und spült dann. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren.

Man, legt eine Wasserwelle und trocknet dann unter der Haube. Die getrockneten Haare lassen sich leicht kämmen und sind seidig im Griff, sie glänzen und haben Spannkraft und Volumen.

Beispiel C 40 Pflegende Creme für das Haar

Natrium-cetylstearylsulfat ^ 6 g

Cetylalkohol 17 g

Stearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd 4 g

Oleinalkohol 4 · g

Verbindung nach Beispiel 46 2g

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Man verfährt wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse.

13004570484

M/21 308

- «T9 -

•30

Beispiel C Strukturierende Lotion

Man mischt vor der Anwendung:

0,25 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff

mit
20 ml einer Lösung, enthaltend:

Polymerisat nach Beispiel Chlorwasserstoffsäure bis pH 2,7 Wasser bis

1,5 g 100 ml

Man trägt die Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf und legt eine Wasserwelle. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.

Das Haar ist glänzend, hat Sapnnkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.

B e i s ρ i e C 42

Oxydationsfärbung

Triäthanolamin-laurylsulfat, 40 % Wirkstoff

2-Octyl-dodecanol unter der Handelsbezeichnung EUTANOL G von HENKEL vertrieben

Oleinsäüre-diäthanolamid

Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung MERGITAL OC 30 von HENKEL vertrieben

Oleinsäure

Polymerisat nach Beispiel Benzylakohol

Äthylalkohol mit 96°

Ammoniak mit 22 ° Be

N, N-Bis(2-Hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat

p-Aminophenol Resorcin

2,5 g

7	,5	g
7	,0	g
3	,0	g
20		g
3		g
10		g
10		g
16		ml
1		g
0	,4	g
9	,15	g

13004 ff/0484

M/21 308

m-Aminophenol 0,10 g

a-Naphthol 0,40 g

Hydrochinon 0,10 g

Äthylendiamintetraessigsaure 0,24 g

Natriumbisulfit (d = 1,32 ) 1 ml

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd, Man erhält ein konsistentes Gel, das sich leicht auftragen läßt und gut im Haar haftet. Man trägt es mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.

Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.

Man erhält eine Dunkelblond-Nuance.

Beispiel C 43

Ammoniakalisches, aufhellendes öl

2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung

EUTANOL G von HENKEL vertrieben 8 g

Triäthanolaminlaurylsulfat, 40 % Wirkstoff 3 g Oleinsäurediäthanolamid 6 g

hydriertes Talgamid mit 50 Mol Äthylenoxyd 3,5 g Oleinsäure 18 g

Polymerisat nach Beispiel 51 '. 2,5 g

Äthylalkohol mit 96° Propylenglycol Ammoniak mit 22° Be

Äthylendlamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung Trilon B verkauft 0,3 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

045704

15	g
13	g
16	ml

M/21 308

9Ί -

5a.

Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein Gel, das leicht anzuwenden ist und gut im Haar haftet, wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt 30 bis 45 Minuten einwirken und spült dann.

Die feuchten Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.

Das Haare ist in einem viel besseren Zustand als nach einer Eritfärbebehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch ohne kationisches Polymerisat.

Auf dunkelbraunem Grund erhält man nach der Entfärbung ein Dunkelblond.

B eispiel C 44

Oxydationsfärbung

Cetylstearylalkohol

2-Octyl-dodecanol, unter der'Handelsbezeichnung EUTANOL G von HENKEL vertrieben

Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd,

Anunoniumlauryl sulfat (30 % Wirkstoff) Polymerisat nach Beispiel 52

Ammoniak mit 22° Be

1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol p-Aminophenol

Resorcin

m-Aminophenol

N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol

Äthylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung Trilon B vertrieben

3	g	g	g
12	g	g	g
3	g	g	g
13 ml	g
1,6
0,3
0,2
0,25
0,02
0,02
0,20

13004 5V0484

Natriumbisulft d = 1,32 1 ml

mit Wasser auffüllen auf 100 g

In einer Schale mitscht man 30 g dieser Formulirung mit
45 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die man mit Hilfe eines Pinsels auf das Haar aufträgt. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. 'Die Haare
lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.

Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.

Man erhält eine hell kastanienbraune Nuance.

Beispiel C 45 Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 43 0,5 g

Polyoxyäthylenstearat mit 8 Mol Äthylenoxyd unter der Handelsbezeichnung Mirj 45 von

Atlas Powder vertrieben 10 g

nicht-ionisches, oberflächenaktives Mittel auf der Basis von polyglycerinxertem Laufylalkohol (4,2 Mol) in Lösung mit etwa 60 % Wirkstoff

C,_OH

12"25

0 - CH- - CH

CH₂ OH

OH

ι η = statistischer Mittelwert von etwa 4,2 8 g Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

I
! Der pH-Wert wird auf 5,1 eingestellt.

13004^/048

M/21 308

Beispiel

C 46

Shampoo Polymerisat nach Beispiel 44

0,05 g

wäßrige Lösung gemischter Natrium- und Triäthanolaminsalze von Lipoaminosäuren, erhalten durch Mischen von Laurinsäure mit aminierten Säuren, welche bei der Gesamthydrolyse von Kollagen erhalten wurden, 22 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LIPOPROTEOL LCO von Rhone Poulenc vertrieben

Triäthanolaminsalz des Kondensationsprodukts von Coprasäure und tierischem Proteinhydrolysat, 0 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung MAYPON 4CT von STEPAN vertrieben

Hydroxypropylmethylcellulose, unter der Handelsbezeichnung METHOCEL F 4M von Fa. DOW vertrieben

mit Wasser auffüllen auf Der,pH wird auf 8 eingestellt.

0,2
100

g g

Beispiel

C 47

Shampoo Polymerisat nach Beispiel 52

(C₁₀-C₁₀) -Alkyl-dimethylcarboxy-methyl-

ammoniumhydroxyd mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung DEHYTON AB 30 von HENKEL vertrieben

(C₁₂-C_l4)-Alkyläthersulfat von Na (2,2 Mol Äthylenoxyd, 25 % Wirkstoff Copra-diäthanolamid
Methyl-p-oxybenzoat
Wasser, soviel wie erforderlich auf

Der pH wird auf 7,1 eingestellt.

0,1 g

17 g 3 g 0,3 g 100 g

B e 1 s ρ i e 1 C 48

Shampoo Polymerisat nach Beispiel 49

(C.2~^ci₄)Alkylsulfat von Triäthanolamin

40 % Wirkstoff

0,6 g 15 g

130045V0484

M/21 308

•35·

oberflächenaktives Mittel der Formel:

R-(OCH₂-CH₂) OCH₂COOH

R = Mischungvon C-j-C-.-Alkylresten

χ = 10, Produkt mit 90 % Wirkstoff,

unter der Handelsbezeichnung AKYPO RL M 100

von der Firma Chem-Y vertrieben Copra-diäthanolamid

Ammoniumchlorid

Wasser, soviel wie erforderlich für

2,5 g

2 g

1 g

100 g

Der pH-Wert wird auf 5,4 eingestellt.

B e i s ρ i e 1 C 49

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 46 oberflächenaktives Mittel der Formel: R-CO-NH-Ch₂-CH₂O-CH₂-CH₂

OH

)H

Produkt mit 70 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung TRITON CG 110 von der Fa. SEPPIC vertrieben

Copra-diäthanolamid

Was.ser, soviel wie erforderlich auf

0,3 g

R=natürliche Fettsäureamide mit 12 bis 18 C-Atomen 7 g Alkylglycosid der Formel:

CH₂OH 5 g 3,8 g 100 g

der pH wird auf 6,2 eingestellt.

1 3 0 04 57 (K8 4·

M/21 308

Beispiel

C 50

Shampoo

Polymerisat nach Beispiel 51

Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit

38 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung

MIRANOL C2M cone, von MIRANOL vertrieben

1,2 g

^C11^H23~

CH₂COONa

CH₂-CH₂-O-CH₂-COO

Tetradecyltrimethylammoniumchlorid

Kaliumsalz eines Kondensationsprodukts von Kollagenprotein und Kokosfettsäure mit Molekulargewicht 700-800, mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LEXEINE S 620 von INOLEX vertrieben

Methyl-p-oxybenzoat

Wasser soviel wie erforderlich für 10
3

2 g 0,3 g 100 g

der pH wird auf 4,2 eingestellt.

Beispiel C51

Spülung

Polymerisat nach Beispiel 43

Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd .

Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung CEMULSOL OR von S.P.C.S vertrieben

Hydroxyäthylcellulose, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von UNION CARBIDE vertrieben

Kokos-bis-(2-hydroxy-äthyl)-aminoxyd mit 39 % Wirkstoff, von AKZO unter der Handelsbezeichnung AROMOX C12/W vertrieben

Wasser soviel wie erforderlich für Der pH wird auf 5,9 eingestellt.

1,5 g.

2 g

3 g 0,6 g

2,5 g 100 g

130045/0484

Beispiel C 52 Spülung

Polymerisat nach Beispiel 49 0,4 g

Cetylstearylalkohol 2g

Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten, unter der Handelsbezeichung

POLAWAX GP 200 von CRODA LTD vertrieben 3 g

Cocosdimethylaminoxyd mit 39 % Wirkstoff, ι

unter der Handelsbezeichnung,AROMOX DMCD j

von Akzo-Chemie vertrieben 5 g

Chlorhexidin-hydrochlorid (in Pulverform) 0,05 g

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Der pH-Wert wird auf 6,4 eingestellt.

Beispiel C 53 Spülung

Polymerisat nach Beispiel 51 0,9 g

Mischung von Cetylstearylalkohol und Oxyäthyleniertem Cetylstearylalkohol, mit

15 Mol Äthylenoxyd 2 g

Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd unter der Handelsbezeichnung CEMULSOL OR 30

von S.P.C.S. vertrieben _ * 3 g

Hydroxyäthylcellulose, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von
UNION CARBIDE vertrieben . 0,7 g

Tetradecyltrimethylammoniumchlorid 2 g

Chlorhexidin-hydrochlorid 0,05 g

j mit Wasser auffüllen auf 100 g

Der pH wird auf 6,9 eingestellt.

Beispiel C 54

! Pflegende Creme für das Haar

: Cetylstearylalkohol 25 g

Stearylalkohol 5 g

. Natriumcetylstearylsulfat 5 g

Polymerisat nach Beipiel 21 2 g

Wasser bis auf 100 g

1300457048A

M/21 308

Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und abfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g), daß das Haar gut durchtränkt und bedeckt ist.

Man läßt 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet unter der Haube.

Die Haare lassen sich leicht kämmen und sind seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.

Oxydation s f ärbungen Cetylstearylalkohol

Beispiel C 55

2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung EUTANOL G von Henkel vertrieben

Cetylstearylakohol, oxyäthyleniert (15) Ammoniumlaurylsulfat, 30 % Wirkstoff Polymerisat nach Beispiel Ammoniak mit 22 Be

1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzoldihydrochlorid

p-Aminophenol Resorcin

m-Aminophenol N- (2-Hydroxy-äthyl) -ö-aiaino^-methyl-phenol

1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid

Ethylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung TRILON B verkauft

Natriumbisulfit d = 1,32 Wasser, soviel wie erforderlich auf

18

3
3

12
3

g g g g ml

1,6 g 0,3 g 0,2 g 0,25 g 0,02 g

0,02 g

0,20 g 1 ml 100 g

In einer Schale mischt man 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die leicht aufzutragen ist und gut im Haar haftet.

130045/0484

Man trägt diese Creme mit einem Pinsel auf das Haar auf,
läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich
leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt eine

Wasserwelle und trocknet dann. ,

Das Haar ist glänzend/ hat Spannkraft und Volumen, ist seidig ! im Griff und läßt sich leicht kämmen. j

i I

Man erhält eine hell kastanienbraune Färbung.

130045/0484

Claims (1)

1. Patentansprüche

   Verwendung von quaternisierten Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel .-J:

   ^R1 . ^R3

   - lijv "A₁ -X-A₉- NLq - A3 - 2Z (I)

   worin:

   R₁, R , R-., R., die gleich oder verschieden sein können, eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls substituiert sein kann,

   oder die Paare R₁,R₂ und/oder R-, R. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom enthalten kann;

   A₁ und A₉, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können, bedeuten;

   13004570 48

   M/21 308

   X für eine divalente Gruppe der Formeln

   N
   I

   ^R5

   - CO -

   N -

   - N - CO

   - X₁ - CO

   - N - SO₀ —rfC.H, - C_cü. - SO

   6"4

   '6"4

   R₉- CH.

   N -

   CH -R

   10

   — CO-NH — , -CO-O ,

   — 0 - CO- NH —

   — CO - X₂ - CO- ,

   — CO - X'₂ - CO — ,

   oder

   - 0 - CO - X₃ - CO - O - steht,

   worin:

   y = O oder 1,

   Rc, R_ß, R₇, Ro, Rg und R₁₀ ein Wasserstoffatom oder

   eine Niedrigalkylgruppe bedeuten,

   X₁ eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-,
   Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder

   X₁ eine kovalente direkte Bindung darstellt,

   13004S/0484

   M/21 308 - 3 -

   X eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder Polyoxyalkylengruppe bedeutet,

   X'₂ eine Dithioalkylengruppe ist,

   X₃ eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cyclo-

   alkylen- oder Arylengruppe bedeutet

   oder
   X für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen-

   oder Diaminoarylengruppe steht;

   A für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel: - B₁ - Y - B₂ -

   steht, worin:

   B₁ und B₉ Alkylen- oder Arylengruppen bedeuten

   und
   y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt,

   oder
   Y steht für die Gruppe

   ι ' ■ ■

   oder

   A_ eine geradkettige oder verzweigte, durch eine oder mehrere Gruppen =0 substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, oder

   13004 570484

   M/21 308

   -A-

   L· eine Gruppe der Formel -B₃-Y₁-B₄- bedeutet, worin B, und B₄ für Arylengruppen stehen und Y₁ eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch eine oder mehrere -OH oder =0 Gruppen . substituierte Alkylengruppe bedeutet,

   oder

   Y₁ für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff-Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatomen steht,

   oder

   für eine Gruppe

   - E —f-0 - D -h=- 0 - E -

   oder

   -E-O-G-O-E- steht,

   worin

   eine

   Zahl von 2 bis 600 sein kann,

   E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂- bedeutet,

   D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und

   G eine Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet,

   oder, wenn X von -CO -

   - CO verschieden ist,

   A_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe ist, welche gegebenenfalls Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine

   1 3 0 0 4 6 V 0 4 8 4

   M/21 308 - 5 -

   gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkyl engruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht;
   und
   Z ein Anion darstellt;

   unter der Maßgabe, daß wenn
   X für eine Gruppe - NH - CO - NH - steht,

   A dann eine Gruppe der Formeln

   - E - (0-D)- O - E -, B-Y-B₀- (wobei Y dann die

   Z 1 Z.

   obeB für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der Bedeutung -NH-CO-NH-hat),
   oder

   -E-O-G-O-E- (wobei E und G nicht gleichzeit:

   Alkylen sein können) bedeutet,

   . in oder als kosmetische Mittel.

   2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Polymerisat handelt worin, wenn A für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe steht, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen -OH oder =0 substituiert und oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen unterbrochen sein kann, oder, wenn
   Y₁ für ein Heteroatom oder Gruppen von Heteroatomen steht,

   13004 57 0484

   M/21 308

   es sich bei diesen Heteroatomen oder Gruppen von Heteroatomen insbesondere um folgende handelt:

   -0-, -S-, -SO- , - SO₀- , -S-S- oder -N -

   wobei R₁₁ eine Alkyl- Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt.

   3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

   daß wenn

   A- eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen =0 substituiert und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, es sich insbesondere um folgende Gruppen:

   "^CH2"^C6^H4"^CH2 " '

   -^CH2-^C6^H4-^C6^H4-^CH2- ''
   -CH₂-C₆H₄-O-C₆H₄-CH₂- ,

   oder

   -CH₀-O-G-O-CH₀- , worin G die vorstehend angegebenen

   Bedeutungen besitzt,

   handelt.

   4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenn

   A₃ für eine Gruppe der Formel -B₃-Y₁-B₄- steht,

   es sich insbesondere um die Gruppen: - C₆H₄-SO₂-C₆H₄- ,

   13Q04S/0484

   M/21 308

   ^C6^H4~^CH2~^C6^H4

   "^C6^H4 "

   " ^C6^H4 "

   -C_CH. - CO - 0,EL 6 4 6 4

   oder

   -C-H. - CHOH - C,H. 6 4 6 4

   handelt.

   5.- Verwendung nach Anspruch -1, dadurch gekennzeichnet, daß wenn

   A₃ für - E —f-0 - D 4-7J- 0 - E steht,

   D insbesondere eine Gruppe

   - (CH₂)₂- , -CH₂-CH(CH₃)- oder

   ist, wobei ζ von 2 bis 18 variieren kann.

   Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Polymerisat
   Z ein von einer anorganischen oder organischen
   Säure abgeleitetes Anion ist,

   Z insbesondere ein Halogenid-, Sulfat-, Acetatoder p-Toluolsulfonat ist.

   Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,

   dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten

   und R. für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen.

   13004 57 0484

   M/21 308 - 8 -

   30A8121

   8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Polymerisat der Formel I handelt, worin

   X für eine Gruppe der Formel

   Il

   R₉ - CH CH - R₁₀ O

   steht, worin R_g und R₁- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

   9. ' Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß

   X für die Gruppen

   - NH - SO₂ - NH - , - CO - NH - , oder

   -NH - CO - Alkylen - SS - Alkylen - CO - NH steht.

   10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß

   X . eine Gruppe

   - O - CO - NH - X¹ ₃ - NH - CO - 0 bedeutet,

   worin X'_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalky!gruppe oder Arylengruppe darstellt.

   13004570484

   M/21 308

   11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß

   X für eine Gruppe

   - CO - NH - Alkylen -NH-CO-

   steht.

   12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß
   X eine Gruppe

   - NH - CO - NH bedeutet.

   13. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Polylmerisate der allgemeinen Formel I ein Molekulargewicht zwischen 1 000 und 50 000 haben.

   14. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polymerisat gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche enthalten.

   15. Kosmetische Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein üblicherweise in der Kosmetologie verwendetes Hilfsmittel enthalten.

   16. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 und 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,01 und 15 Gew.-% beträgt.

   13 0 0 457 0 A 8 k

   ORIGINAL INSPECTED

   M/21 308

   17. Kosmetische Mittel nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,1 und 10 Gew.-% beträgt.

   18. Kosmetische Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,25 und 5 Gew.-% beträgt.

   19. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie Hilfsmittel enthalten für wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen, Cremes, Gele, Emulsionen oder Puder.

   20. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens einen der folgenden Bestandteile: Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Filter, peptisierende Mittel, emulgierende Mittel, Verdickungsmittel oder kosmetische^ Harze für Haare, enthalten.

   21. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Polymerisat der allgemeinen Formel I als hauptsächlichen Wirkstoff enthalten.

   22. Kosmetische Mittel nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie Wasserwell-Lotionen, pflegende Mittel, Frisier-Lotionen, -Cremes oder -Gel darstellen.

   13004570484

   ORiGfNAL INSPECTED

   M/21 308

   23. Mittel nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet daß sie

   - 0,1 bis 10 Gew.-% Polymerisat der Formel I in wässriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung mit nötigenfalls einem Modifizierungsmittel für einen pH von 5-8 enthalten, und es sich um pflegende oder Frisier-Lotionen handelt;

   - 0,1 bis 10 % Polymerisat der Formel I in einem Träger auf der Grundlage von Seifen oder' Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln enthalten und es sich bei den Mitteln um pflegende oder Frisiercremes handelt;

   - 0,1 % bis 10 % Polymerisat der Formel I sowie Hilfsmittel enthalten, welche gestatten, daß die Mittel als Pflege- oder Frisier-Gel vorliegen, wobei es sich bei den Adjuvantien insbesondere um Seifen oder Fettalkohole in Gegenwart von Emulgiermittelil und Verdickungsmittel handelt.

   24. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 0,1 % Polymerisat

   der Formel I und:

   - ein Detergens enthalten und Shampoos darstellen;

   - ein kosmetisches Harz enthalten und in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer. Lösung vorliegen und Wasserwell-Lotionen darstellen;

   - ein kosmetisches Harz für Lacke enthalten, und in Form von alkoholischen oder'wäßrig-alkoholischen Lösungen, gegebenenfalls in Mischung mit einem Treibmittel vorliegen und Haarlacke darstellen;

   13004570484

   M/21 308

   mindestens ein Mittel mit restrukturierender Wirkung für das Haar enthalten und pflegende, restrukturierende Lotionen darstellen;

   mindestens ein fiiQlmblilläenäes Polymerisat enthalten, wobei die Mittel in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen und Frisier-Lotionen, Wasserwell-Lotionen oder Festigerlotionen für Wasserwellen darstellen;

   mindestens ein entfärbendes Mittel für Haare enthält, wobei die Mittel in Form von Pulvern, Lösungen, Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten vorliegen und Entfärbungsmittel darstellen;

   25.

   mindestens ein Haarfärbemittel enthalten, wobei sie Haarfärbemittel darstellen;

   oder

   mindestens ein Reduktionsmittel enthalten, das die S-S-Bindungen des Haarkeratins zerstören kann oder ein Oxydationsmittel ,^ welches die so reduzierten Bindungen wiederherstellen kann, wobei die Mittel im ersteren Fall reduzierende und im zweiten Fall oxidierende Mittel bei einer Dauerwellbehandlung

   sind.

   Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14.bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen in kosmetischen Produkten für die Haut üblicherweise verwendeten Wirkstoff oder ein Adjuvans enthalten.

   13004 5/0484

   M/21 308 - 13 -

   26. Kosmetische Mittel nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Adjuvans enthalten, so daß sie in Form von Creme, Milch, Gel, Emulsion oder wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung vorliegen.

   27. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen aktiven Bestandteil oder ein^: Adjuvans enthalten, die üblicherweise in Negelpflegemitteln verwendet werden.

   28. Kosmetisches Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare, die Haut oder auf die Nägel mindestens ein Polymerisat der Formel I mit Hilfe eines kosmetischen Mittels, wie in den Ansprüchen 14 bis definiert, aufträgt.

   29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben oder. Entfärben der Haare auf diese ein Färbe- oder Entfärbemittel aufträgt, das mindestens ein Polymerisat der Formel I enthält, dieses Mittel so lange einwirken läßt, bis der gewünschte Färbeoder Entfärbeeffekt erhalten ist und dann die Haare spült.

   30. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Dauerwelle für die erste Stufe genügend reduzierendes Mittel, das mindestens ein Polymerisat der Formel I enthält, aufträgt, das Mittel etwa 5 bis Minuten einwirken läßt, anschließend das Haar spült, und auf die so reduzierten Haare so viel Oxadationsmittel aufträgt, daß die S-S Bindungen des Haarkeratins

   1300 ABV 048A

   M/21 308

   30A8121

   wieder gebildet werden.

   31. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare vor oder nach einer Färbung, Entfärbung, Dauerwelle oder einem Shampoonieren ein pflegendes Mittel nach Anspruch"H23 aufträgt, es 3 bis 15 Minuten einwirken läßt und dann das Haar spült.

   13004570484