DE3048121A1 - Verwendung quaternisierter polymerisate in kosmetischen mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen mittel - Google Patents
Verwendung quaternisierter polymerisate in kosmetischen mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen mittelInfo
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Description
; ^ patbntaWai/tb ■
W. BÜNTE (1958-1876) K. P. HOLLER
TElLBFONl (088) 87 60 BS
TBLBXl 0218308 ISAH D
München, den 19. Dezember 1980 M/21 308
L1OREAL
14, rue Royale
14, rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Verwendung quaternisierter Polymerisate in kosmetischen Mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen Mittel
13004 570484
ORIGINAL INSPECTED
M/21 308
-yf-
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung kationischer Polymerisate, kosmetische Mittel, welche diese Polymerisate
enthalten und eine Verfahren zur Pflege der Haare, der Haut oder der Nägel mit diesen Mitteln in oder als
kosmetische Mittel.
Es wurde bereits die Verwendung verschiedener kationischer Polymerisate als antibakterielle Mittel, als Ausflockungsmittel,
etc. vorgeschlagen. Es wurde auch bereits die Verwendung bestimmter kationischer Polymerisate als kosmetische
Mittel vorgeschlagen, vgl. z.B. FR-PS 75.15162.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung bestimmter, ausgewählter
kationischer Polymerisate gegenüber den bisher verwendeten kationischen Polymerisaten Vorteile aufweist.
Einige dieser Vorteile sind in der nachstehenden Beschreibung aufgeführt.
13004570484
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quaternisierten
Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel I:
- X - A2 - fe - A3 - . 2ΖΘ (I)
. ■ ' R4 .
worin
R , R , R , R , die gleich oder verschieden sein*können,
eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls
substituiert sein kann,
oder die Paare R1,R2 und/oder R3, R4 zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoffoder
Schwefel-Heteroatom enthalten kann;
A und A2, die gleich oder verschieden sein können,
geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder
Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und.bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können,
bedeuten;
130048/0484
M/21 308
X für eine divalente Gruppe der Formeln
- N - CO - N-
N - CO - X1 - CO
- N - SQ,
CH.
CO-NH
CO - 0
O - CO
CO, - X2
CO - X1j
CO - 0
O - CO
CO, - X2
CO - X1j
I. - CCH, 4 6 4
- SO,
N -
- R
10
NH
CO CO
CO CO
oder
- 0 - CO - X3 - CO - 0 - steht,
worin:
y = 0 oder 1,
Rc, R,, R_, R0, Rn und R1n ein Wasserstoffatom oder
eine Niedrigalkylgruppe bedeuten,
X1 eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer
Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-,
Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder
Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder
X1 eine kovalente direkte Bindung darstellt,
1300457Q484
M/21 308 - y6 -
X, eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder
Polyoxyalkylengruppe bedeutet,
X12 eine Dithioälkylengruppe ist,
X_ eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cyclo-
alkylen- oder Arylengruppe bedeutet oder
X, für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen- - oder Diaminoarylengruppe steht;
A für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel:
steht, worin:
B1 und B2 Alkylen- oder Arylengruppen bedeuten
und
Y · die für X angegebenen Bedeutungen besitzt,
oder
Y steht für die Gruppe
■o-\ y-Os. :
— »
oder
A3 eine geradkettige oder verzweigte, durch eine oder
mehrere Gruppen =0 substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome
oder.Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel
oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist,
oder
ORIGINAL INSPECTED
M/21 308
ΆΟ
• ΆΟ-
_ eine Gruppe der Formel -B--Y..-B.- bedeutet,
worin B3 und B4 für Arylengruppen stehen und
Y1 eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls
durch eine oder mehrere -OH oder =0 Gruppen . substituierte Alkylengruppe bedeutet,
oder
Y1 für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff-Schwefel-
oder Stickstoff-Heteroatome]! steht.
oder für eine Gruppe - E —4-0 - D -)—
oder
0 - E -
-E-O-G-O-E-
steht,
worin
eine
Zahl von 2 bis 600 sein kann,
E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Gruppe -CH2-CHOH-CH2- bedeutet,
D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
und
G eine Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls
substituiert sein können, bedeutet,
oder, wenn X von -CO - X3 - CO verschieden ist,
A_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe ist, welche gegebenenfalls
Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine
130043/0484
M/21 308 - 2« -
gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkylengruppe1,
welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht;
und
Z ein Anion darstellt;
und
Z ein Anion darstellt;
unter der Maßgabe, daß wenn ι X für eine Gruppe - NH - CQ - NH - steht,
A dann eine Gruppe der Formeln.
- E - (O-D) - O - E -, B-Y-B0- (wobei Y dann die
oben für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der
Bedeutung -NH-CONH-hat),
oder
-E-O-G-O-E- (wobei E und G nicht gleichzeitig
Alkylen sein können) bedeutet,
in oder als kosmetische Mittel.
In der nachfolgenden Beschreibung werden die Polymerisate, deren wiederkehrnede Einheiten der Formel I entsprechen
als "Polymerisate der allgemeinen Formel I" bezeichnet.
13004 57 0484
M/21 308
- 2t -
•Al·
Die Endgruppen der Polymerisate der allgemeinen Formel I variieren abhängig von den eingesetzten Reagentien und deren
Anteilen. Sie können entweder vom Typ
-N -
oder
R-
N -
oder auch vom Typ
Z-A-, Z-A1- oder Z-A_- sein.
Zu den Polymerisaten der Formel I gehören auch diejenigen, worin X für -NH - CO - NH steht; diejenigen, worin
X für -N(R5) - CO - N(R6)- steht und A3 dann für Gruppen
der Formeln
Y - B2 - (worin Y die für X angegebenen
Bedeutungen besitzt, mit der Ausnahme von -NH - CO - NH -),
oder
-E-O-G-O-E-
(wobei E und G nicht gleichzeitig Alkylen bedeuten können)
und diejenigen, worin X nicht -N(RC) - CO - N(R,) -
P "
bedeutet.
In den Polymerisaten der Formel I bedeutet Z ein nichttoxisches Anion, das für kosmetische Verwendungen geeignet
ist und von einer anorganischen Säure, insbesondere einem Halogenidanion (Bromid, Jodid, Chlorid) oder von ^'
anderen anorganischen Säuren abgeleitet ist, beispielsweise ein Sulfatanion, etc., oder auch _;___ von einer
organischen Säure (mit niedrigem Molekulargewicht), wie einer SuIfon- oder Carbonsäure abgeleitet ist, insbesondere
einer Alkancarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen
(beispielsweise Essigsäure), Benzoesäure, Milchsäure,
130045/0484
M/21 308
-M-
30A8121
Citronensäure oder p-Toluolsulfonsäure;
die Substituennten R1, R , R_ und R4 stehen insbesondere für
eine Arylgruppe, eine aliphatische Gruppe (insbesondere Alkyl oder Alkenyl), die gegebenenfalls substituiert sein können,
eine alicyclische (insbesondere Cycloalkyl) oder arylaliphatische Gruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatme enthält;
beispielsweise stehen R1, R0, R, und R. für eine Alkyl-
oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
eine Cycloalkyl-alkylgruppe mit weniger als 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen,
eine 5- oder 6-gliedrige Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe,
wie eine Phenylalkylgruppe, deren Alkylgruppe vorzugsweise
1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;
wenn die Reste R und R0 oder R_ und R. an ein gleiches
Stickstoffatom gebunden sind und sie mit diesem einen Ring bilden, so können sie zusammen insbesondere einen Polymethylenring
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und der Ring kann außerdem ein Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom
enthalten;
A1, K , B1, B2 stehen insbesondere für eine geradkettige
oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Kette, welche außerdem gegebenenfalls einen oder
mehrere (insbesondere einen bis vier) Alkylsubstituenten
in den Seitenketten aufweist, wobei die Substituenten in den Seitenketten insbesondere 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 4
Kohlenstoffatome aufweisen;
bedeutet insbesondere eine Alkylengrugpe, (wie oben für
und B_ definiert), wobei die Alkylengruppe durch die
Gruppe -S-S- unterbrochen sein oder darüber hinaus an jedem Ende eine "-NH- oder eine Gruppe -O- aufweisen kann;
1 3 0 0 4 57 0 k 8 4
M/21 308
• A-
oder X.. bedeutet eine Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
oder
X1 steht für eine Polyoxyalkylengruppe der Formel
X1 steht für eine Polyoxyalkylengruppe der Formel
OD.
worin D1 eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
bedeutet und z.. eine Zahl von 1 bis 40 ist; oder
bedeutet eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
wie beispielsweise
oder
"C6H4"C6H4" '
wobei die Arylengruppe durch eine oder mehrere Alkylgruppen (mit insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) substituiert
sein kann, und insbesondere durch eine Methyl- oder Äthylgruppe, und die Arylengruppe auch an jedem Ende eine
Gruppe -NH- oder -0- aufweisen kann;
bedeutet eine Gruppe -NH-Alkylen-NH- oder
-O — Alkylen 0 - ,
wobei Alkylen wie vorstehend bespielsweise für A1
definiert ist; oder
_ steht für eine Gruppe
OD
worin D1 und Z1 die vorstehend angegebenen Bedeutungen
besitzen.
130043/0484
M/21 308
30A8121
X' 2 stjeht für eine Dithioalkylengruppe, deren Alkylenrest
wie vorstehend beispielsweise für A1 beschrieben ist;
_ ist eine Alkylengruppe (wie für A1 definiert)/ oder
eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen (wie für X1 definiert und entsprechend substituiert) ,
oder eine Cycloalkylengruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen außerdem an jedem Ende eine
Gruppe -NH- aufweisen können;
kann eine Alkylengruppe bedeuten (wie beispielsweise für A1 definiert), die gegebenenfalls durch eine oder
mehrere -OH oder =0 Gruppen substituiert sein kann (wobei A3 beispielsweise -CH2-CO-CH2- bedeutet) und/oder
kanncäuECh eine oder mehrere Gruppen von Heteroatomen
unterbrochen sein, wie
-0-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S- oder -N- ,
wobei R11 insbesondere ein Alkyl ( vorzugsweise 1 bis 10 C)
ein Aryl (vorzugsweise 6 bis 20 C), ein Cycloalkyl (vorzugsweise 5 bis 20 C)' oder ein Aralkyl (vorzugsweise
7 bis 20 C) ist:."., und/oder durch eine oder mehrere
Arylengruppen unterbrochen sein kann, wobei A_ beispielsweise für
-CH2~C6H4~CH2~ '
"CH2"(C6H4)2"CH2~ '
-CH2C6H4-O-C6H4CH2- ,
oder
-CH-O-G-O-CH9- steht, wobei G wie vorstehend beschrieben ist;
13004370484
M/21 308
Wenn
für die Gruppe -B3-Y1-B. - steht,
so sind B3 und B4 insbesondere Arylengruppen mit 6 bis
Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenylengruppen, und
Y1 ist insbesondere ein gegebenenfalls substituierter,
geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, oder
Y1 ist ein Heteroatom oder eine Gruppe von Heteroatomen,
Y1 ist ein Heteroatom oder eine Gruppe von Heteroatomen,
wie vorstehend bereits erwähnt, nämlich
-Ο-, -S-, -SO-, -SO0-, -S-S- , oder -N-
1II
A- dann insbesondere für
-C6H4-SO2-C6H4- ,
-C6H4-SO2-C6H4- ,
"C6H4~CH2"C6H4" '
-C6H4-C(CH3)2-C6H4 ,
-C6H4-C(CH3)2-C6H4 ,
-C6H4-CO-C6H4- ,
wobei
oder
-C6H4-CHOH-C6H4-
steht; und wenn
A3 für -E -f OD
OE — steht,
D dann insbesondere eine Gruppe -(CH-)-- ,
-CH2-CH(CH3)- oder - (CH2)4- bedeutet
und
ζ insbesondere von 2 bis 18 variieren kann.
1300457 0484
M/21 308 - Ζζ>
—
^ fi / β 1
Die Erfindung betrifft auch die kosmetische Anwendung der
Polymerisate der allgemeinen Formel I, worin die Gruppen Α., X, A_, A3, R1, R2/ R3 und/oder R. in einem gleichen
Polymerisat der Formel I verschiedene Werte aufweisen.
Außerdem können die Polymerisate der Formel I Copolymerisate darstellen und außerdem Einheiten der Formel I1 enthalten,
Ζθ R
R2
worin A1.. eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige
oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine Alkylen- oder Arylen gruppe, die gegebenenfalls substituiert
sein und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeutet.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können nach einem klassischen Verfahren hergestellt werden, wobei man ein
ditertiäres Diamin der Formel:
R1 R3 -
N A1XA0
N
R2 R4
worin:
A1, X, A_, R1, R2, R3 und R. wie vorstehend beschrieben sind,
mit einer Verbindung der Formel Z-A3-Z
j polykondensiert, wobei
j Z und A- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen^
! Z insbesondere für ein Halogenatom, z.B. ein Cl- oder Br-Atorn
j steht.
0045/0 48
M/21 308
Man kann die Polymerisate der allgemeinen Formel I auch herstellen, indem man ein ditertiäres Diamin der Formel
N R,
mit einem Derivat der Formel
Z -
- Z
umsetzt.
Um Copolymerisate zu erhalten, welche außerdem Einheiten
der Formel I1 enthalten*, ersetzt man einen Teil der oben
erwähnten ditertiären Diamine durch ein tertiäres Amin
vom Typ
?3
oder einen Teil der Verbindung
Z - A_-Z
oder
Z - A1XA0 - Z durch die Verbindung
Man polykondensiert beispielsweise in einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln, welche Quaternisierungsreaktionen
begünstigen, wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niedrigen Alkoholen, insbesondere
Niedrigalkanolen, wie Methanol, etc.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 10 und 150 0C, vorzugsweise
zwischen 20 und 100 0C variieren.
13004 57 0484
M/21 308
Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art des Lösungsmittels, den eingesetzten Reagentien und dem gewünschten Polymerisations
grad.
Im allgemeinen setzt man die Ausgangsreagentien in äquimolaren Mengen um, man kann jedoch sowohl das Diamin als auch das
Dihalogenid in leichtem Überschuß einsetzen, wobei dieser Oberschuß geringer als 20 Mol-% ist.
Das erhaltene Polykondensat wird nach beendeter Umsetzung gegebenenfalls durch Abfiltrieren oder durch Einengen der
Reaktionsmischung isoliert.
Man kann die mittlere Kettenlange einstellen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge (1 bis
15 Mol-%, bezogen auf einen der Reaktionsteilnehmer) eines
monofunktionellen Reagens, wie eines tertiären Amins oder eines Monohalogenids, zugibt. In diesem Fall wird zumindest
ein Teil der Endgruppen des Polymerisats der Formel I
entweder durch die verwendete tert. Amingruppe oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids gebildet.
entweder durch die verwendete tert. Amingruppe oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids gebildet.
Bestimmte Polymerisate der allgemeinen Formel I sind bereits bekannt, insbesondere durch die FR-PS 78.17373 und die
GB-PS 1 288 006.
GB-PS 1 288 006.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Polymerisate
der Formel I, welche derartige Endgruppen aufweisen, in
der Kosmetik.
der Kosmetik.
Man kann auch anstelle des anfänglich eingesetzten Reaktionsteilnehmers entweder eine Mischung von ditertiären Diaminen,
oder eine Mischung von Dihalogeniden, oder auch eine
Mischung von ditertiären Aminen und eine Mischung von Dihalogeniden einsetzen, wobei Voraussetzung ist, daß das
Mischung von ditertiären Aminen und eine Mischung von Dihalogeniden einsetzen, wobei Voraussetzung ist, daß das
13004570484
M/21 308 - iß -
Verhältnis der gesamten molaren Mengen von Diaminen und Dihalogeniden nahe 1 ist.
Die Ausgangsprodukte der Formel A3(Z)3 können durch klassische
Herstellungsverfahren analog den in der französischen Patentanmeldung 76.02948 beschriebenen erhalten werden;
PERRY-HIBBERT, Canad. J. Res. (B), V4 (1936), 82; FORDYCE et
LOWELL H., J.Am. Chem. Soc, 6J_ (1939), 190; JOHANSSON, Eur.
J. Biochem., J3/ 379 (1973).
Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten ditertiären Diamine können mit klassischen Herstellungsverfahren erhalten werden,
z.B analog ." .> /..· der FR-PS 75.15162 und der USPS 4 110 263,
Wenn die als Ausgangsmaterial eingesetzten Diamine beispielsweise vom Typ D
K1 R3
I I
N -(CH9Jn - N(R11) - (CH9) - N
1 / η Ί ι An,
R2 R4
sind, kann man auch ein vernetztes Polymerisat erhalten,
indem man entweder einen Überschuß an Reagens A3(Z )2 verwendet,
oder indem man, nachdem man das besagte als Ausgangsmaterial verwendete Amin mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge
an Reagens A (Z)2 umgesetzt hat, das erhaltene Polymerisat mit
einem anderen bifunktionellen Derivat umsetzt. Man kann so eine Vielzahl von Polymerisaten der allgemeinen Formel I mit
variablem Vernetzungsgrad erhalten.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung der Polymerisate
der allgemeinen Formel I die nachstehend im experimentellen Teil beschrieben sind.
13004 57 0 4 8 4
M/21308 -;*$-
Wenngleich die Erfindung nicht auf die Verwendung von Polymerisaten der Formel I mit einem in einem bestimmten
Bereich variierenden Polymerisationsgrad begrenzt ist, so kann man doch sagen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren
Polymerisate der allgemeinen Formel I im allgemeinen ein Molekulargewicht von 1 000 bis 50 000 aufweisen.
Sie sind im allgemeinen in mindestens einem von drei Lösungsmitteln,
ausgewählt unter'Wasser, Äthanol und einer Mischung von Wasser/Äthanol, löslich.
Durch Eindampfen ihrer Lösungen kann man Filme erhalten, welche eine besonders gute Affinität für Haare aufweisen.
Im Gegensatz zu bestimmten anderen kationischen Mitteln
sind sie im allgemeinen mit den nicht-ionischen Derivaten, die herkömmlicherweise in Mitteln, die in Gelform vorliegen
verwendet werden, verträglich.
Wie oben angegeben haben die Polymerisate der allgemeinen Formel I interessante kosmetische Eigenschaften, welche ihre
Verwendung in kosmetischen Mitteln gestatten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein
Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten in allgemeinen mindestens ein
üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die
Polymerisate der allgemeinen Formel I entweder als aktiven, hauptsächlichen Bestandteil oder als Zusatz.
Diese kosmetischen Mittel können in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen
(wobei der Alkohol insbesondere ein niedriges Alkahol, wie
130CUS/048A
M/21308 -*1- 3D48121
• 3a-
Äthanol oder Isopropanol ist), oder in Form von Emulsionen,
Cremes, als Milch, Puder oder Gel und können als Aerosol konditioniert sein wobei sie ein Treibmittel, wie Stickstoff,
Stickstoffmonoxyd, oder Flurokohlenwasserstoffe vom Typ
"Freon" enthalten.
Die üblicherweise in den kosmetischen Mitteln der vorliegenden Erfindung enthaltenen Zusätze sind beispielsweise Parfüms,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickung?
mittel, Filter, peptisierende Mittel, Emulgiermittel oder auch üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendete
Harze.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch anwendungsbereite Mittel sowie Konzentrate, die vor der Verwendung verdünnt
werden müssen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind daher nicht auf einen bestimmten Konzentrationsbereich
des Polymerisats der allgemeinen Formel I beschränkt.
Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln beträgt die Konzentration an Polymerisat der allgemeinen Formel I
0,01 bis 15 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I haben insbesondere interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf Haare
aufgetragen werden.
Wenn sie entweder allein oder zusammen mit anderen aktiven ! Substanzen, beispielsweise beim Haarewaschen, Färben, einer
Wasserwelle, beim Fönen oder bei einer Dauerwellbehandlung,
j etc. auf das Haar aufgetragen werden, verbessern sie die j Haarqualität spürbar.
j Beispielsweise begünstigen sie das Behandeln und erleichtern das entwirren feuchter Haare. Nicht einmal in starker
13004570484
M/31 308 - Z2 -
Konzentration aufgetragen machen sie das Haar klebrig.
Im Gegensatz zu den herkömmlichen kationischen Mitteln machen sie die trockenen Haare nicht schwer und ermöglichen
daher duftige Frisuren. Sie verleihen dem trockenen Haar Spannkraft und Glanz und erleichtern das Kämmen.
Sie tragen wirksam zur Beseitigung der Mängel;beU-, die Haare
durch Entfärbungs-/ Dauerwell- oder Färbebehandlungen erlitten haben.Wenn die Haare empfindlich geworden sind,
sind sie meist trocken, matt und rauh, und schwierig zu entwirren und zu kämmen.
Die Mittel sind von speziellem Interesse, wennsie als Voroder
Nachbehandlungsmittel, in Form von Spülungen verwendet werden (Spüllotionen genannt "Rinses", Cremes oder Gele),
die vor oder nach einer Entfärbung, Färbung, Dauerwellbehandlung oder dem Shampoonieren aufgetragen werden.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel enthalten
üblicherweise mindestens ein in haarkosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans, so daß- sie in Form von wäßrigen,
alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, als Emulsion (insbesondere als.Creme), als Gel oder als Puder
vorliegen können.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln entweder als
Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil, in Wasserwell-Lotionen, pflegenden Mitteln, Frisierlotionen,
Firsiercremes oder -gelen, oder auch als Zusatz in
Shampoos, Wasserwell-Lotionen, Dauerwellmitteln, Färbemitteln, Entfärbungsmitteln, restrukturierenden Mitteln,
Antiseborrhoe-Mitteln oder Haarlacken enthalten sein.
130048/0484
M/21 308
3t
Zu den erfindunsgemäßen kosmetischen Mitteln gehören somit
insbesondere:
a) pflegende Mittel (oder Frisiermittel), die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie als aktiven Bestandteil mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I
enthalten.
Diese pflegenden Mittel können als Lotion, Creme oder
Gel vorliegen.
Der Gehalt an Polymerisat der Formel I variiert bei diesen pflegenden Mittel im allgemeinen zwischen 0,1 und 10
Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
Die Lotionen sind wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösungen der Polymerisate der allgemeinen Formel I.
Der pH dieser Lösungen ist nahe der Neutralität und kann beispielsweise zwischen 5 aind 8 variieren. Man kann den
pH nötigenfalls auf einen gewünschten Wert einstellen, indem man entweder eine Säure, z.B. Citronensäure, oder
eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin zugibt. Im allgemeinen enthalten
diese Lotionen ein Parfüm und/oder einen Farbstoff, um die Lotionen zu färben und/oder ein Konservierungsmittel.
Beim Behandlen der Haare mit einer derartigen Lotion trägt man diese auf die feuchten Haare auf, läßt 3 bis 15 Minuten
lang einwirken und spült anschließend. Danach kann man gewünschtenfalls eine herkömmliche Wasserwelle legen.
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Die pflegenden Cremes werden mit einem Träger auf der Grundlage von Seifen von Fettalkoholen in Gegenwart
von Emulgiermitteln hergestellt. Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren mit 12 bis 20
Kohlenstoffatomen gebildet sein (wie Laurinsäure, Myristinsäure, Pälmitinsäure, Oleinsäure, Ricinoleinsäure,
Stearinsäure, Isostearinsäure und deren Mischungen) und alkalisch machende Mittel in Konzentrationen zwischen
10 und 30 % enthalten (z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd,
Ammoniak, Monoäthanolamin, Triäthanolamin und deren
Mischungen).
Die Cremes können neben dem Polymerisat der Formel I und der Seife Hilfsmittel, wie Fettamide und Fettalkohole
enthalten.
Zu den Fettamiden gehören insbesondere folgende Verbindungen Kokosfettsäurederivate-, Laurinsäure-, Oleinsäure- oder
Stearinsäure-Mono- oder Diäthanolamide in Konzentrationen zwischen 0 und 15 %.
Von den Fettalkoholen kann man insbesondere die Laurin-Olein-,
MyristinT/Cetyl-, Stearin-, Isostearin-Alkohole in Konzentrationen zwischen 0 und 25 % verwenden.
Die Cremes könnenauch aus natürlichen oder synthetischen
Alkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen in Mischung mit Emulgiermitteln gebildet werden. Zu den Fettalkohlen
gehören insbesondere Kokosfett-, Myristin-, Cetyl-, Stearyl-Hydroxysteryl-Alkohol
in Konzentrationen zwischen 0,5 und 25 %.
Emulgiermittel können beispielsweise sein entweder nichtionische . Emulgiermittel, wie oxyäthylenierte oder polyglycerinierte
Fettalkohole, z.B.Oleinalkohol, polyoxy-
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äthyleniert mit 10 bis 30 Mol Äthylenoxyd, Stearylalkohol
mit 10 bis 15 oder 20 Mol Äthylenoxyd, Oleinalkohol, polyglyceriniert
mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyäthyleniert
mit 5 bis 10 Mol Äthylenoxyd, wobei diese "nicht ionischen" Emulgiermittel in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten
sind,
oder ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyäthylenierte Alkylsulfate, z.B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat,
Natriumcetylstearylsulfat, Triäthanolamincetylstearylsulfat, Monoäthanolaminlaurylsulfat, Natriumlauryläthersulfat,
oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd), und Monoäthanolaminlauryläthersulfat,
oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd) , wobei diese letzteren Emulgiermittel in Konzentrationen
zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.
Die pflegenden Gele enthalten Verdickungsmittel, wie Natriumalginat oder Gummi arabicum, oder Cellulosederivate
gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmittel. Man kann ein Eindicken der Lotionen auch dadurch erreichen, daß
man Polyäthylenglycol und,Polyäthylenglycolstearate oder
-distearate oder Phosphorsäureester und Amide, mischt, oder auch durch Mischen von oberflächenaktiven Mitteln und
Lösungsmitteln in wäßrigem Milieu.
Die Konzentration an Verdickungsmitteln kann von 0,5 bis 30 % und vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-% variieren.
Als Lösungsmittel können niedrigaliphatische Alkohole,
Glycole und deren Äther verwendet werden. Die Konzentration dieser Lösungsmittel variiert zwischen 2 und 20 %.
Wie oben bereits angegeben, können diese pflegenden Mittel insbesondere vor oder nach einer Entfärbung, eine Färbebehandlung
einer Dauerwelle oder dem Shampoonieren
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angewendet werden. Nach einer Einwirkungszeit von 3 bis 30 Minuten, während der man das Mittel wirken läßt,
spült man die Haare.
b) Shampoos, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindesten
ein Polymerisat der allgemeinen Formel (I) und mindestens ein kationisches, nicht-ionisches, anionisches, amphotheres
Detergens, oder Mischungen davon, enthalten.
Kationische Detergentien sind insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alky!pyridiniumsalze,
Fettamine von Polyäthern, Imidazolinderivate.
Nicht-ionische Detergentien sind insbesondere polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Äther von
Fettalkoholen, polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Alkylphenoläther, polyäthoxylierte,
polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, pplyäthoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit,
polyäthoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.
Anionische oberflächenaktive Mittel sind insbesondere die folgenden Verbindungen sowie deren Mischungen:
Alkalisalze, Ammoniumsalze, Aminsalze und Salze von Aminoalkoholen folgender Verbindungen:
- Alkylsulfaten, Alkyläthersulfaten, Alkylamid-sulfaten
und -äthersulfaten, Alkylarylpolyäthersulfaten, Monoglyceri:dsulf
aten,
- Alkylsulfonaten, Alkylamidsulfonaten, ?Alkylarylsulfonaten,
a-Olefinsulfonaten,
- Alkylsulfosuccinaten, Alkyläthersulfosuccinaten, Alkylamidsulfosuccinaten,
Alkylsulfosuccinamaten,
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• 33-
- Alkylsulfoacetaten, Alkylpolyglycerin-carboxylaten,
- Alkylphosphaten, Alkylätherphosphaten,
- Alkylsarcosinaten, Alkylpolypeptidaten, Alkylamidopolypeptidaten,
Alkylisäthionaten, Alkyltauraten.
Der Alkylrest all dieser Verbindungen umfaßt eine Kette mit 12 bis 18 C-Atomen,
- Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäuresalze oder hydrierte
Koskosfettsäuresalze,Carbonsäuren von Polyglycoläthern der allgemeinen Formel:
Alk - (OCH0 - CH0) - OCH0 - CO0H
2 Δ Χί Δ Δ
worin der Substituente Alk eine Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist und η eine ganze Zahl
zwischen 5 und 15 bedeutet.
Amphotere oberflächenaktive Mittel sind insbesondere
Alkylamino-mono- und -dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine,
Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Aspar^gdiMervLvate, wobei die Alkylgruppe in diesen oberflächenaktiven
Mitteln vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
Die erfindungsgemäßen Shampoos können auch Adjuvantien, wie Beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel,
Verdickungsmittel, schaumstabilisierende Mittel, und weichmachende Mittel enthalten.
130045V0484
. 39.
In diesen Shampoos beträgt die Konzentration an Detergens im allgemeinen zwischen 3 und 50 Gew.-%, und die Konzentration
an Polymerisat der Formel I insbesondere 0,1 bis 5 %, und vorzugsweise 0,25 bis 5 %.
c) Wasserwell-Lotionen oder Frisierlotionen, "brushing"
genannt, die insbesondere für geschädigte Haare gedacht und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein
Polymerisat der allgemeinen Formel (I) in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten.
Sie können'außerdem ein anderes kosmetisches Harz enthalten.
Die in solchen Lotionen verwendbaren kosmetischen Harze sind sehr unterschiedlich. Sie sind bekannt und
in den Handbüchern für die Kosmetologie beschrieben. Es handelt'., sich dabei insbesondere um Homo- oder Copolymerisate
beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon/ Vinylacetat-Copolymerisate, Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisate,
etc.
Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Wasserwell-Lotionen variiert insbesondere zwischen 0,1
und 5 Gew.-%, beispielsweise 0,25 und 5 %, und die Konzentration des kosmetischen Harzes.schwankt im wesentlichen
in den gleichen Proportionen.
Der pH aieser Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen
zwischen 3 und 9 und vorzugsweise zwischen 4,5 und 7,5.
d) Färbemittel für Haare, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I,
mindestens ein Haarfärbemittel und einen Träger enthalten.
Der Träger kann eine Creme oder ein Gel sein.
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Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Färbemitteln variiert vorzugsweise zwischen o,5 und 15 %.
Bei einer Oxydationsfärbung wird das Färbemittel in zwei Teilen konditioniert, die in einer Verpackung, zusammen
mit der Gebrauchsanweisung untergebracht sind und wovon der zweite Teil Wasserstoffperoxyd ist. Die
beiden Teile werden zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt.
Wenn die Färbemittel als Creme vorliegen, enthalten sie neben dem Polymerisat der Formel I verschiedene Bestandteile,
damit sie inCremeform vorliegen, analog den oben beschriebenen pflegenden Cremes, denen noch ein alkalisch
machendes Mittel und Farbstoffe zugefügt werden.
Der pH dieser Mittel liegt im allgemeinen zwischen 8 und 11 und kann durch Zugeben eines geeigneten, alkalisch
machenden Mittels zum Farbstoffträger, beispielsweise durch Zugabe von Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin
oder Triäthanolamin, eingestellt werden.
Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Oxydationsfarbstoffe, denen Direktfarbstoffe, wie Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe,
Nitroderivate der Benzplreihe, Indamine, Indoaniline, Indophenole oder andere Oxydationsfarbstoffe,
wie die Leukoderivate dieser Verbindungen, zugegeben werden können.
Diese "Oxydationsfarbstoffe" sind aromatische Verbindungen wie Diamine, Aminophenole oder Phenole. Diese aromatischen
Verbindungen sind Farbstoffvorlaufer, welche durch
Kondensation in Gegenwart eines großen Überschusses eines Oxydationsmittels, im allgemeinen Wasserstoffperoxyd,
in färbende Verbindungen überführt werden.
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Man unterscheidet bei den Oxydationsfarbstoffen einerseits
zwischen den "Basen", welche Diamine oder Aminophenole sind (ortho- oder para-Derivate) und andererseits den
"Modifikatoren", welche m-Diamine, m-Aminophenole oder
Polyphenole sind.
Wenn die Färbemittel gelierfähige Flüssigkeiten sind, so enthalten sie außer dem Polymerisat der Formel I und den
Farbstofprekursoren oder Farbstoffen entweder nichtionische polyoxyäthyleniert oder polyglycerinierte
Derivate und Lösungsmittel oder flüssige Fettsäureseifen/ wie die der Oleinsäure oder Isostearinsäure, und Lösungsmittel.
Bei den Seifen handelt es sich um Seifen von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,und Ammonium-mono-
-di- oder -triäthanolamin.
e) Haarlacke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in alkoholischer oder wäßrigalkoholischer Lösung ein
üblicherweise in Lacken verwendetes kosmetisches Harz und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I
enthalten, wobei diese Lösung gegebenenfalls in einem Aerosolflakon untergebracht unö mit einem Treibmittel
vermischt sein kann.
Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Lack
erhalten, indem man das übliche kosmetische Harz und das Polymerisat der Formel I zur Mischung eines wasserfreien,
aliphatischen Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, mit einem Treibmittel oder einer Mischung
von verflüssigten Treibmitteln, wie halogenierten Kohlenwasserstoffen, z.B. Trichlorfluormethan oder Dichlordi
fluorine than, gibt.
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M/21 308 - -Π -
In den erfindungsgemäßen Haarlackmitteln variiert die Konzentration des kosmetischen Harzes im allgemeinen
zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats der Formel I variiert im allgemeinen zwischen
0,1 und 5 %, und vorzugsweise zwischen 0,25 und 3 Gew.-%.
Man kann diesen erfindungsgemäßen Haarlacken selbstverständlich auch Adjuvantien wie Farbstoffe, Weichmacher
und alle üblicherweise verwendeten Adjuvantien zusetzen.
f) Pflegende, restrukturierende Lotionen, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie mindestens ein Mittel mit restrukturierenden Eigenschaften für das Haar und mindestens
ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten .
Die in diesen Lotionen verwendbaren restrukturierenden Mittel sind beispielsweise Methylol-Derivate, die in
den französischen Patentschriften 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 und 1 527 085 der Anmelderin beschrieben
sind.
Bei diesen Lotionen variiert die Konzentration des restrukturierenden Mittel im allgemeinen zwischen
0,1 und 10 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats schwankt zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
g) Entfärbende Mittel, welche aus Trägern in Form von Pulvern, Lösungen, Emulsionen oder gelierbaren Flüssigkeiten oder
Cremes bestehen, und mindestens ein Entfärbungsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Peroxyde, Lösungen
von Persalzen (Persulfate, Perborate, Percarbonate) enthalten.
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Vorzugsweise sind die entfärbenden Mittel Träger in Form von Crmes oder gelierbaren Flüssigkeiten, analog
den bei den Färbemitteln beschriebenen. Diese Träger werden zum Zeitpunkt der Anwendung mit Hilfe einer
Lösung von Wasserstoffperoxyd und/oder Perqxyden und/oder Persalzen verdünnt.
——v__
Sie enthalten im allgemeinen ein alkalisch machendes Mittel, wie Ammoniak.
Diese entfärbenden Mittel werden auf herkömmliche Weise aufgetragen.
h) Dauerwellmittel.
Beim klassischen Dauerwe11verfahren werden bekanntlich in
einer ersten Stufe die S-S-Bindungen des Haarkeratins mit Hilfe eines Reduktionsmittels geeöffnet und dann
werden in einer zweiten Stufe, nachdem man vorzugsweise das Haar gespült hat, die S-S-Bindungen durch ein
Oxydationsmittel wieder geschlossen, so daß man dem Haar eine gewünschte Form verleihen kann.
Die Formulierungdieser reduzierenden und oxydierenden Mittel ist bekannt und in den kosmetologischen Werken
beschrieben, insbesondere von E. SIDI und C. ZVIAK, "Problemes Capillaires, Paris, 1966 (Gauthier-Villard).
Die erfindungsgemäßen Dauerwellmittel sind insbesondere reduzierende Mittel für die erste Stufe der Dauerwelle.
Diese Mittel enthalten neben dem Reduktionsmittel Adjuvantien, um sie in Form von Lotionen oder als Pulver,
das in einem flüssigen Träger verdünnt wird, zu erhalten.
Das Reduktionsmittel ist meist ein Mercaptan, beispielsweise Thioglycerin oder auch Thioglycolsäure und deren
Derivate.
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Die Konzentration an Reduktionsmittel ist so hoch, daß genügend S-S-Bindungen reduziert werden. Diese Konzentrationen
sind in den kosmetischen Handbüchern beschrieben. Bei der Thioglycolsäure beispielsweise ist die Konzentration
im allgemeinen in der Größenordnung von 1 bis etwa 11 %.
Der pH der Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle variiert im allgemeinen zwischen 7 und 10.
Die Mittel für die zweite Stufe einer Dauerwelle enthalten ein Oxydationsmittel, das die reduzierten -S-S-Bindungen
wiederherstellt.
Die Dauerwellmittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 10 Gew. % Polymerisat der Formel I und insbesondere 0,25 bis
5 Gew.-%.
Die Lotionen für die erste Stufe einer Dauerwelle sind meist wäßrige Lösungen, welche außer den pH-Modifikatoren
noch Hilfs-Reduktionsmittel, wie Sulfite, Lösungsmittel
wie Äthanol oder Isoproparibl, oberflächenaktive Mittel,
Parfüms und/oder Farbstoffe enthalten.
Die Polymerisate der Formel I sind mit den üblicherweise in Dauerwellmitteln ,verwendeten Bestandteilen und
Adjuvantien kompatibel.
Die Polymerisate der Formel I haben auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haut aufgetragen
werden.
Sie verleihen der Haut insbesondere euren"angenehm weichen
Griff.
130045/0484
• te-
Sie haben außerdem den Vorteil, daß sie mit den herkömmlich in hautkosmetischen Mitteln verwendeten Bestandteilen
kompatibel sind.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können hautkosmetische Mittel sein, die dadurch gekennzeichnet sind,
daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.
Darüberhinaus enthalten sie im allgemeinen mindestens einen aktiven Bestandteil oder ein Adjuvans, die üblicherweise in
hautkosmetischen Mitteln verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mittel liegen
beispielsweise als Cremes, Milch, Emulsionen, Gele oder wäßrige, alkoholische oder wäßrigalkoholische Lösungen vor.
Die Konzentration an Polymerisat der Formel I in diesen hautkosmetischen Mitteln variiert im allgemeinen zwischen
0,1 und 10 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,12 und 5 %.
Die üblicherweise in diesen kosmetischen Mitteln enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe,
Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestriermittel, Emulgiermittel, etc.
Diese hautkosmetischen Mittel stellen insbesondere pflegende Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, Sonnenschutzcremes,
gefärbte Cremes, Abschminkmilch, schäumende Flüssigkeiten für Bäder, nach dem Rasieren zu verwendende
Lotionen, Eaux de Toilette, Rasierschaum, Schminkstifte, gefärbte oder ungefärbte Lippenstifte, Schminkstifte oder
Körperpflegemittel oder auch desodorisierende Mittel dar.
Diese Mittel werden nach üblichen Verfahren hergestellt.
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Die After-Shave und Eaux de Toilette Lotionen liegen in Form von wäßrigalkoholischen Lösungen;-.vor,welche vorzugsweise ein
Niedrigalkanol mit 1 bis 4 C-Atomen, wie vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol und die üblicherweise verwendeten
Adjuvantien, wie weich machende Mittel, blutstillende Mittel, Parfüms, etc., enthalten.
Wenn das Mittel als Rasierschaum vorliegt, enthält es im allgemeinen Seifen, welche gegebenenfalls mit Fettsäuren,
schaumstabilisierenden Mitteln, weich machenden Mitteln, wie Glycerin, etc., versetzt sind.
Es kann in einem Aerosolbehälter zusammen mit Treibmitteln auf bekannte Weise konditioniert sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Träger oder Basen
in Form von wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösungen, von Creme, Gel, Dispersionen, Emulsionen für kosmetische Hautbehandlungsmittel
sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Pflege der Nägel verwendet werden und insbesondere Nagelreiniger oder Politur
oder Nagellacke darstellen. Sie enthalten mindestens einen aktiven Bestandteil und mindestens ein in Nagelpflegemitteln
üblicherweise enthaltenes Adjuvans.'
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mitteln entweder als
Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil in Cremes, pflegenden Lotionen für Hände oder Gesicht, oder
auch als Zusatz in Sonnenschutzcremes, getönten Cremes, Abschminkmilch, schäumenden Badeölen oder Flüssigkeiten,
etc., enthalten sein.
130045 k/ 0 4 8 4
■ fc.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die kosmetischer Mittel wie oben definiert, welche mindestens eines der oben
beschriebenen erfindungsgemäßen Polymerisate der allgemeinen Formel I, die im folgenden experimentellen Teil beschrieben
sind, enthalten.
Die Erfindung betrifft auch ein kosmetisches Behandlungsverfahren,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Haare7 die Haut oder die Nägel mindestens ein Polymerisat
der allgemeinen Formel I mit Hilfe eines kosmetischen Mittels auf der Grundlage von Polymerisaten der Formel I
wie oben beschrieben, aufträgt.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zum Färben oder Entfärben von Haaren, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet
ist, daß man auf die Haare ein Färbe- oder Entfärbemittel wie vorstehend beschrieben, welches gegebenenfalls
Farbstoffe enthält oder gegebenenfalls mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxyd, gemischt ist,
aufträgt, das Mittel so lange einwirken läßt, bis der gewünschte Färbe- oder Entfärbeeffekt erhalten ist, und
dann das Haar spült.
Im allgemeinen läßt man das Mittel 5 bis 45 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, einwirken.
Die Menge an auf das Haar aufgetragenem Färbe- oder Entfärbemittel
liegt im allgemeinen zwischen 10 und etwa 100 g.
Nach einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen
kosmetischen Behandlungsverfahrens betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren,'
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf das Haar so viel reduzierendes Mittel wie oben beschrieben aufträgt, es
ca. 5 bis 20 Minuten einwirken läßt, die Haare spült, und dann auf die so reduzierten Haare so viel Oxydationsmittel
130045l/0484
M/21 308
aufträgt, um die S-S Bindungen des Haarkeratins wieder zu schließen.
Bei dem Oxydationsmittel handelt es sich insbesondere um Wasserstoffperoxyd oder ein Persalz.
Im allgemeinen werden die Haare gestreckt, indem man sie auf Wickler dreht, was bevorzugt vor dem Auftragen des
reduzierenden Mittels geschieht.
Nachdem man das Oxydationsmittel lange genug aufgetragen hat, verhindert man das Glätten des Haares und spült es anschließend.
Dann kann man eine Wasserwelle legen.
Nach einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens trägt man auf das Haar, insbesondere vor oder
nach einer Färbung, Entfärbung oder Dauerwelle oder dem Shampoonieren ein oben beschriebenes pflegendes Mittel auf,
läßt es etwa 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann das Haar.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen,
ohne sie einzuschränken.
1300 4 5VOA8 4
M/21 308 - f8 - 3 OA 8 1 2 1
• 4J- ■
Herstellungsbeispiele
Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I: worin
Il
X= - ν Ν -
V
I
CH„ CH2
A— _ ΙΠΤΧ \ —
Tlnrl 1T^ = CV^
Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:
- 40,88 g (0,15 Mol) 3,5-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-4-oxo-
1,3,5-tetrahydrooxadiaz in,
- 23,25 g (0,15 Mol) 1,6-Dichlorhexan,
und
- 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 100 % der Theorie.
Beispiele 2 und
Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I.
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R , R , R , R4, A1, X und Z wie in Beispiel 1 definiert
sind, und
13004 57 0484
M/21 308 - 4β - 30A8121
- A3 für -CH2-CHOH-CH2- (Beispiel 2),
- A3 für -CH2-CH=CH-CH2- (Beispiel 3) steht.
Chloridgehalt: Beispiel 2: 96 % der Theorie
Beispiel 3: 95 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I worin:
A1, A~, X und Z wie in Beispiel 1 definiert sind, und
R1 = R2 = R3 = R4 = C3H5, und A3 = - (CH2)g-
Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:
- 55 .g (0,192 Mol) 1,3-Bis-(3-diäthylamino-propyl)-harnstoff,
- 29,76 g (0,192 Mol) 1,6-Dichlor-hexan und
- 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und gibt dann 38,4 g (0,384 Mol) Formaldehyd
in 30 %-iger wäßriger Lösung und 4 cm konz. Chlorwasserstoff säure zu und erhitzt eine Stunde bei 95°C. Dann
läßt man abkühlen und-stellt die Endkonzentration der Lösung
auf 50- % ein (Gewr/Gew.).
Chloridgehalt: 100 % der Theorie.
Beispiele 5 bis
Man erhält auf analoge Weise die folgenden Polymerisate der Formel I, worin Rw R3, R3, R4, A1, A3, X und Z wie in
Beispiel 4 definiert sind, und
130045l/0484
- A3 für -CH2-CHOH-CH2- stellt '
(Beispiel 5; Chlorid 90 % der Theorie),
-CH0-CH=CH-CH - steht,
(Beispiel 6, Chlorid 97 % der Theorie),
-CH2)2- O - (CH2)2- steht,
(Beispiel 7, Chlorid 99 % der Theorie).
- A für -CH0-CH=CH-CH - steht,
■J ^C ·£
-A3 für -CH2)2- O - (CH2)2- steht,
. Beispiel
Polymerisat der Formel I, worin R1, R2, R3, R4, A^, A2 und X
wie in Beispiel 1 definiert sind,
Z~ = Br"
A3 für die p-Xylylenylgruppe steht.
Man erhitzt drei Stunden am Rückfluß:
- 32,64 g (0,12 Mol) 3,5-Bis-(3-Dimethylamino-propyl)-4-oxo-
1,3,5-tetrahydrooxadiazin,
- 31,7 g (0,12 Mol) 1,4-Bis-(brommethyl)-benzol
und 150 g Methanol.
Nach beendeter Umsetzung läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Das Endprodukt
liegt nach Auflösen in Wasser in Eorm einer 50 %-igen wäßrigen Lösung vor (Gew./Gew.).
Bromidgehalt: 100 % der Theorie.
1 3 0 0 4 5 y 0 4 8
M/21 308
Beispiel 9 Polymerisat der Formel I, worin: R , R_, R3, R., A., A_ und Z wie in Beispiel 1 definiert sind,
X= - NH - SO2 - NH -
und
- (CH2)
Man erhitzt unter Rühren drei Stunden am Rückfluß:
26,6 g (0,1 Mol) 1,3-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-sulfamid
und
14,3 g Dichlordiäthyläther in 30 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 100 % der Theorie.
Beispiel 10
Polymerisat der Formel I worin: A1 = A2 = - (CH2)2- , Rr =
X = -O - CO - NH - (CH0) c - NH
= CH
3 ,
A3 = -
und
Man erhitzt unter Rühren 10 Stunden am Rückfluß:
- 34,6 g (0,1 Mol) 1 r6-Bis-(2-dimethylamino-'äthoxycarbonyl-
amino)-hexan,
- 15,5 g (0,1 Mol) 1,6-Dichlorhexan
und
- 50 g Wasser.
Dann läßt man abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50 % (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 98 % der Theorie.
13004570484
• 53-
Beispiele 11 und
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R., R , R , R., A1, A3, X und Z wie in Beispiel 10
definiert sind, und:
- A3 für -(CH2J2-O-(CH2)2- steht,
(Beispiel 11, Chlorid 100 % der Theorie),
- A3 für -CH2-CHOH-CH2- ' steht,
(Beispiel 12, Chlorid 100 % der Theorie).
Polymerisat der Formel I, worin:
R., R2, R3, R., A1, A2, X und Z wie in Beispiel 10 definiert
sind, und
A3 für -CH2CH2-(-OCH2CH2-)5 4~ steht.
Man erhitzt unter Rühren 9 Stunden zum Rückfluß:
- 51,9 g (0,15 Mol) 1,6-Bis-(2-dimethylamino-äthoxycarbonyl-
amino)-ijexän,
- 50,55 g α,ω-Dichlorpolyäthylenglycol (abgeleitet von
Polyäthylenglycol "300"), und
- 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung von 50 % (Gew./Gew.) ein,
Chloridgehalt: 100 % der Theorie.
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I
worin:
R1, R2, R3, R , A1, A2 und Z wie in Beispiel 10 definiert sind,
130045/0484
M/21 308
- X wie in Beispiel 10 definiert ist und A3 für -CH CH2—(-OCH2CH2-)—^2 2 steht,
(Chlorid 100 % der Theorie).
- X für - O - CO - NH
NH - CO - O -
CH3
steht und
A- wie in Beispiel 13 definiert ist.
A- wie in Beispiel 13 definiert ist.
(Chlorid 99 % der Theorie).
- X wie in Beispiel 15 definiert ist und A- für -CH0CH0 ( OCH0CH9 ) 10
J Δ Δ Δ Δ \ Δ ι Δ
(Chlorid 100 % der Theorie).
B eispiel
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 ,
= CH
2,
= (CH2)
x für - CO - NH - steht,
A3 für - (CH2)3- steht und
= cr-
Man erhitzt 0,1 Mol N,N-Dimethyl-1,3-N1,N1-dimethyldiaminopropan
und 0,1 Mol N-(ß-Chloräthyl)-chloracetamid in 20 cm Wasser 60 Stunden am Rückfluß. Die erhaltene wäßrige Lösung
hat einea Cl" Gehalt von 93 %.der Theorie.
130045/048
. 56-
Beispiel 18
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = CH3, R3 = R4 = C3H5, und
AA1, A9, X, A., und Z wie in Beispiel 17 definiert sind.
Man arbeitet analog Beispiel 17.
Der C]®-Gehalt der wäßrigen .Lösung beträgt 94 % der Theorie
Beispiel 18
Polymerisat der Formel I, worin:
1 = R2 = R3 = R4 =
Z® für C.l® steht,
X für -CO-NH-C(CH3)2-(CH2J5-C(CH3)2-NH-CO- steht
und
A3 für -CH2CH2-^OCH2CH2-^7- steht.
A3 für -CH2CH2-^OCH2CH2-^7- steht.
Man erhitzt am Rückfluß:.lh .40 cm3 Methanol
0,1 Mol Diamin
C8H17 C8H17
N 6-CH0CH0OH
CH0CH, - N
N 6-CH0CH0OH
CH0CH, - N
I 7 I
und o,1 Mol des Dihalogenids
CH3 CH3
Cl-(CH2J2CONH - C H-CH2J5- C
CH3 CH
130045/0484
Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel eingedampft und der Rückstand wird mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl"-Gehalt gleich
89 % der Theorie.
89 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin: R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 ,
= CH2 ,
ei
X für -CQ-NHrC (C4H9J2-. (CH2) 5-C (C4Hg)2-NH-CO- steht und
A3 für -CH2CH2 (-OCH2CH2-Jy- steht.
A3 für -CH2CH2 (-OCH2CH2-Jy- steht.
Man arbeitet wie in Beispiel 19.
Das erhaltene Polymerisat hat eine Cl®-Gehalt gleich
92 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin: R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 ,
A1 - A2 = -
X = -NHCONH-
A3 für - (CH2)2-CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3J2-NH-CO-(CH2)2- stett,
(oder wenn
A1 - A2 = - (CH2)2- , X = -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-
A1 - A2 = - (CH2)2- , X = -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-
und
A3 = -(CH2 J3-NHCONH-(CH2^3- ,
A3 = -(CH2 J3-NHCONH-(CH2^3- ,
wobei die Substituenten A3 und A1XY3 hier austauschbar sind.
130045/048
Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm Methanol 0,1 Mol Diamin:
N f-CH,) -NH-CO-NH -f-CH.,) ,
N
I 23I
CH3 - CH,
0,1 Mol Dichloride
CH3
Cl(CH2J2CONH - C -(CH2),.- C -
l3
*2'5
CH.
Nach Verdampfen des Lösungsmittels wäscht man den Rückstand mit Äthyläther und trocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an Cl gleich 94 % der Theorie.
Man stellt auf gleiche Weise die folgenden Polymerisate her:
130045/0484
to Beispiel Nr. Polymerisat, das die wiederkehrenden Chloridgehalt
Einheiten enthält: ^ % der Theorie ο
CH, . CH, C,HQ ■ C.HQ
w (()Φ
Im ffl
22 -Nw -(CH2J3-NHCONH(CH2)3 - ΝΦ -CH2CONH-C -(CH2) lQ- C -NHCO-CH2- .94,5
CH3 . 2C19 CH34 ■ C4H9 C4H9
CH- CH0 CH0 CH0
'm3 lffi3 Ί 3 . ι 3
-* 23 -N - (CH0) oNHC0NH(CHo)o - N -CH0CONH-C -(CH0)^-C -NHCOCH0- . 93
co I - - __|_ ι 2 6 j 2
ο CH3 2C19 CH3 CH3 CH3
^ CH0 CH0 CH0 CH0 ti1 VT
ο Im3 ' lg3 I 3 I 3
45^ 24 -ψ -(CH2J3NHCONH(CH2) 3 - Nw -CH2CONH-C - (CH3) lQ-C. -NHCOCH2 - 96,5 I ·
*- CH3 2Cie . CH3 CH3 CH3 j... '·
CH. CH0 C0H1. C0H-
iffi3 'ffl3 . 1 2 5 ■ 1 2 5
25 -N -(CH2) 2NHCONH (CH2) 2 - N -CH2CONH-C -(CH2J5-C -NHCOCH2 - ■ 92,1 '.
CH« <j-,-, θ CHo ^ο^ς C^Hr
•j ZLX j · _· Zj __ _)
Wie in Beispiel 21 sind auch in den Beispielen 22 bis 25 die Substituenten ' CD
-A1 XA2- und ~A3~ austauschbar.
.-,-.· 00
M/21 308
- θΐ -
Polymerisat der Formel If worin:
R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 ,
einer der Substxtuenten -A.XA«- und
A3 für - (CH2)2-O-CONH(CH2J6-NH-COO-(-CH2) 2 - steht
und der andere Rest
-CH2-CO-NH-C(C4H9)2-(CH2J4-C(C4Hg)2-NH-CO-CH2- bedeutet
(A1XA2 und A3 sind hier austauschbar) ,
und
Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm Methanol: 0,1 Mol Diamin:
CH^
CH-
N -(CH2) 2 -0-CO-NH(CH2) g-NHCOO-(CH2) 2 - N
CH.
CH
und 0,1 Mol Dichlorid:
C4H9
Cl CH2CONH - C
C4H9
?4H9
- C - NHCOCH2 Cl C4H9
Nach beendeter Umsetzung dampft man das Lösungsmittel bei verringertem Druck ein und wäscht den Rückstand in Isopropyläther
und trocknet anschließend. Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl®-Gehalt gleich
94 % der Theorie.
130045/0484
M/21 308
--09 -
. fco·
Beispiel 27
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 -
= R4 = CH3 ,
= (CH2)3 ,
X für -NH-CO-CH2-S-S-Ch2-CO-NH- steht,
A- = (CH0), und z" = Br"
Man erhitzt am Rücklfuß während 20 Stunden in 30 cm eine Mischung von:
25,8 g Diamin!
! CKL I
CHn
N -(ai2)3-NHCCX:H2-SS-CH2-CONH (CH2)
und
19»5
19»5
;cH3
1,6-Dibrom-hexan.
-N
CH.
Man verdampft das Wasser bei verringertem Druck, wäscht den Rückstand mit Aceton und troaknet.
Das erhaltene Polymerisate hat einen Br~"-Gehalt gleich
100 % der Theorie.
Beispiel 28 Polymerisat der Formel I, worin:
R1 ~ R2 " R3 ~ R4 " CH3'
A- für -CH0-C^-H.-C.H--CH0 (para) steht ,
2'
Α., = A2 = (CH2)
130045/0484
M/21 308 - j6O -
,ο ; . 64- 30A8121
.C ·
X für,- N -N- steht und Z® = Cl®
Man erhitzt am Rückfluß unter Rühren während 12 Stunden:
13,6 g (0,05 Mol) 3,5-Bis-(3-aimethylamino-propyl)-4-oxo-
1,3,5-tetrahydrooxadiazin,
12, 55 g (0,05 Mol 4,4'-Bis-Chlormethyl-biphenyl und
100 cm. Methanol.
Nach beendeter Reaktion läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Den Rückstand
wäscht man mit Dichlormethan und trocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an C]P von 82 %
der Theorie.
Man erhält auf gleiche Weise ein Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 = R4 = CH3'
A1-A2- -CH2 CtCH3J2 CH2 , X = -NH-SO2-NH-,
A1-A2- -CH2 CtCH3J2 CH2 , X = -NH-SO2-NH-,
A- für -CH^-C^H.-C.H.-CH^- (para) steht, und
3 2. b 4 b 4 ί
Ζ® = Cl®.
Chloridgehalt: 87 % der Theorie.
130045/0484
Beispiel 30
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 - R4 = CH3 ,
A1 = A2 = -CH2-C(CH3J2-CH2- ,
X = -NH-SO2-NH- ,
A3 = -CH2CH2-OCH2CH2-OCh2CH2- und
ClV.
Man erhitzt am Rückfluß während 5 Stunden unter Rührenr
32,2 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2r2-dimethyl-3-dimethylamino)-
propyl)-sulfamid,
18,7 g (0,1 Mol) 1,2-Bis(2-Chlor-äthoxy)-äthan und
50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration auf 50 %
(Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 80 % der Theorie.
Beispiele 31 bis 34
Man setzt auf gleiche Weise wie oben beschrieben Mischungen von Dihalogeniden und Diaminen um (äquimolare Mengen an
Dihalogeniden und Diaminen).
Man verwendet die folgenden Dihalogenide und Diamine:
I . I
A : N -CH2-C(CH3)2-CH2-NH-SO2-NH-CH2-C(CH3J2-CH2- N
CH, CH
CH.,
130045/0484
M/21 308
Λ,
-CHOH-CH2 | - | £2 - | CH- I 3 J |
|
CH- I 3 |
CH I |
3 | CH3 | |
N -CH0 I ^ |
0 H |
-N J |
||
CH3 | CH0 \ / |
CH | 3 | |
CH3 N -(CH I |
0 <rH3 2»3 - N |
N-( I |
CH2) j | |
CH3 | I /CH2 |
|||
CH3 N - <CH |
- | |||
CH.
CH.
Bb : Cl- (CH2) 6-Cl
Beispiel Nr. quaternäre Polymerisate hergestellt aus (Mol)
Chloridgehalt % der Theorie
31 | ( τ | )Ac+( | 1 2 |
J r)Ab+(DBb ' | 90 |
32 | ( I | ) V | τ > V(1)Bb | 90 | |
33 | ) v | « | i ) vu> Bb | 95 | |
34 | )ΛβΗ | 96 | |||
130CU5/CU84
Beispiele 35 bis
Man arbeitet wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben und stellt die folgenden Polymerisate der Formel I her:
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 = R4 = Methyl,
.A1 - A0 = (CH9), X = -NH-CO-CO-NH- ,
A3 = -CH2CH2-OCH2CH2-OCH2Ch2- und
Chloridgehalt: 95,5 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1-R., A1, A0, X und Z wie in Beispiel 35 sind, und
A- = (CH9)fi .
Chloridgehalt = 95,4 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1-R4, A1, A?, X und Z wie in Beispiel 35 definiert sind, und
A3 = -CH2-C6H4-C6H4-CH2- (para)
Chloridgehalt: 86 % der Theorie.
Polymerisat der' Formel I, worin:
A1, A«, A-, X und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und
R1 = R2 = R3 = R4 = Äthyl.
Chloridgehalt : 85,5 % der Theorie.
130045/0484
M/21 308 -OT-
Beispiel 39 ■ |
Polymerisat der Formel I, worin: ι
R1-R4, A1, A2, A3 und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und j
X = -NH--CO-NH- ;
Chloridgehalt: 87,5 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1, R2, R3, R41-A1, A2, X und Z wie in Beispiel 39 definiert
sind, und
A3 = -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2 (para).
Chloridgehalt: 94 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin: ■
R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 '
Α.. = A« = (GH0) — ,
ι ί i s co
X steht für: - N' "^N
ι ι
CH0 CH
A, bedeutet: ' j -CH2-CO-NH-C(CH3)2-(CH2)4~C(CH3)2-NH-CO-CH2- und
Ζθ = Cl0 j
Chloridgehalt: '93,4 % der Theorie. '·.
I . ι
I I
; Beispiel 42 i
Polymerisat der Formel I, worin: i R1, R2, R3, R4, A1, X7A2 und Z wie in Beispiel 41 definiert sindL
und i A3 für - (CH2)2-CO-NH-C(CH3)2-(CH2)6-C(CH3)2-NH-CO-(CH2)2 - steht,
Chloridgehalt: 98,5 % der Theorie.
130(Η6·/0484
Polymerisat der Formel I, worin:
R1, R_, R3, R., A^, A2 un(3· z wie in Beispiel 41 definiert sind
X für -NH-CO-NH- steht,
A3 für - (CH2) 2-NH-CO-(CH2J4-CO-NH-(CH2) 2- steht,
Chloridgehalt: 94,3 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1=R2=R3=R4= CH3,
= (CH2)
X β -O-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-' ,
A3 * -(CH2) 2-KH-
-NH- (CH9),- (ortho) und
Chloridgehalt: 94,2 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
=R2-R3 11R4 =
A1=A2 =
X a -NH-CO(CH2)4-CO-NH- ,
A3 = -
=.cr
,Θ
-NH-CO-NH-(CH2)2 -
-CH2-C
und
Chloridgehalt: 99 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 = R4 = C8H17
X = -CO-NH-(C (CH3)2-(CH2J6-C(CH3J2-NH-CO-
A3 = -(CH2J2-NH-CO-C6H4-C6H4-CO-NH (orthoJ und
Z® ~ Cl ® . Chloridgehalt: 90 % der Theorie.
130045^/0484
Polymerisat der | 2-R3=R4 = | Formel I, | 2 | worin: |
R1=R | A2 = (Ci | (CH2)4-O-CO-C6H4-CO-O | X = -S- | |
A1 = | = C! | |||
A3 * | I2). | (para) | ||
und |
Chloridgehalt: 99 % der Theorie
Polymerisat der Formel I, worin j -■--■·. - - ,·
1" 2~ 3" 4 2 5
A1 = A9 = (CH0)-
A1 = A9 = (CH0)-
X = -NH-CO-CO-NH-
A- = -(CH0)--0-CO-(CH0)c-CO-0-(CH0)- und
i
Δ ό
Δ Ό
Δ ό
Chloridgehalt: 84 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1=R2=R3=R4 = CH3
A1 = A2 = - (CH2)2-C(CH3 )2-X
= -NH-CO-C6H4-CO-NH (para) A3 = -CH2-COO-(CH2)3 und
: β _ Θ
Cnloridgehalt: 80 % der Theorie.
13004&
M/21 308 - -β-7 -
Beispiel 50 "
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 = R2 = R3 =R4 = CH3
A1 = A2 = -CH2-C(CH3)2-CH2- !
X = -O-CO-(CH2J4-CO-O- ί
A3 = -CH2-CONH-CH2-CH2- und j
Ty = ei .
Chloridgehalt: 82 % der Theorie. Beispiel 51
Polymerisat | der | Formel | I# | worin: |
R1~R2" C2H5 | R3 | =R4 | » CH3 , | |
A1.= CH , J | 4 = | (CH2J3 | X = -CO-NH, |
A- = -CH0-CO-O-(CH0).-0-CO-CH0- und
Z = Cl ·
Chloridgehalt: 84 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, A1 und A2 wie in Beispiel 51 definiert sind,
X a -CO-O-
A3 « -CH2-CO-O-(CH2J4-O-CO-CH2- und
ΖΘ = Cl6.
Chloridgehalt: 81 % der Theorie.
Polymerisat der Formel I, worin:
R1 =R2 = R3 = R4 = C4H9 ,
A1 = A2 = CH2 , X= -CO-O-(CH2J4-O-CO-
A3 = -(CH2J2-NH-CO-(CH2J4-CO-Nh-(CH2J2- und ΖΘ = Cl®.
Chloridgehalt: 86 % der Theorie.
13004 5^/0484
M/21 308 - 6-8 - ........
Beispiele für die Herstellung und Verwendung kosmetischer Mittel
Oxydationsfärbung
Triäthanolaitiinlaurylsulfat mit 40 % aktivem
Wirkstoff '■ 2,5 g
2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben 7,5 g
Oleinsäurediäthanolamid 7 g
Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxid
v8Se5ESggLHvi^lr!lgi§ichnung M=RGITAL oc 30 3 g
Oleinsäure 20 g
Polymerisat nach Beispiel 35 2,5 g
Benzylalkohol 10 g
Äthylalkohol mit 96° 10 g
Ammoniak mit 22 Be 16 ml
N,N-Bis(2-Hydroxyäthyl)p-phenylendiamin-sulfat 1 g
p-Aminophenol . 0,4 g
Resorcin 0,15 g
m-Aminophenol 0,10 g
Alphanaphthol 0,40 g
Hydrochinon ' 0,10 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml
Wasser,, soviel wie erforderlich auf 100 g
In einem Schüsselchen "mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g Wasserstoffperoxyd von 12 %. Man erhält ein konsistentes
Gel, das angenehm anzuwenden ist und gut im Haar haftet.
Man trägt mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 min einwirken
und spült dann. ι
Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. | Man legt die Wasserwelle und trocknet; danach ist das Haar
glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff
und leicht sich leicht entwirren. Man erhält eine Hellblond-Nuance.
130CU&/0484
M/21 308
Beispiel C2
Oxydationsfärbung
-H
R= Olein
n= statistischer Mittelwert =2 25 g
R-O-E-C_H_O (CH0OH)-t—H
2 3 2 η
R = Olein
η = statistischer Mittelwert =4 20 g
Äthylalkohol mit 96° 10g
Butylglycol 6 g
Polymerisat nach Beispiel 18 3g Ammoniak mit 22° Be ". "'' 15 ml
N,N-Bis- (2-Hydroxy-äthyD-p-phenylendiamin-sulfat 1 g
p-Aminophenol 0,4 g
Resorcin 0,10 g
m-Aminophenol 0,10 g
a-Naphthol 0,40 g
Hydrochinon 0,10 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1 ml
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Man arbeitet wie im vorstehenden Beispiel beschrieben und erhält vergleichbare Ergebnisse.
C 3
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol 18 g
2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben 3 g
Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol
Äthylenoxyd 3 g
Ammoniumlaurylsulfat (mit 30 % aktivem
Bestandteil) 12 g
Polymerisat nach Beispiel 36 3g
Ammoniak mit 22° Be 13 ml
13004570484
M/21 308
-TO-
3Q48121
1,6 | g | g |
0,3 | g | |
0,2 | g | |
0,25 | g | |
0,02 | g | |
0,02 | g | |
0,20 | g | |
1 ml | ||
100 |
1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid
p-Aminopheno1 Resorcin
m-Aminopheno1
m-Aminopheno1
N-(2-Hydroxy-äthyl)-S-amino-2-methyl-phenol
1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol
Äthylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung TRILON B vertrieben
Natriumbisulfit (d = 1,32) Wasser, soviel wie erforderlich auf
Man mischt in einem Schüsselchen 30 g dieser Formulierung mit 45 g 12 %-igem Wasserstoffperoxyd.und erhält eine geschmeidige
Creme, die sich leicht anwenden läßt und gut im Haar haftet. Man trägt diese Creme mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt
30 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.
Dann legt man die Wesserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff
und läßt sich leicht entwirren.
Man erhält eine hellbraune Färbung.
Bei spiel
C 4
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol
Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd .
Stearinsäure Natriumcetylstearylsulfat
Ammoniumlaurylsulfat (mit 30 % aktivem Bestandteil)
Polymerisat nach Beispiel Ammoniak mit 22° Be
g
7 g 2 g 2 g
10
3
3
g g ml
130045/0484
1,6 | g | g |
0,3 | g | |
0,2 | g | |
0,25 | g | |
0,02 | g | |
0,02 | g | |
0,20 | g | |
1 ml | ||
100 |
1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid
p-Aminophenol Resorcin m-Aminophenol
N- (2-Hydroxy-äthyl) -S-amino^-methyl-phenol
1 -(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid
TRILON B Natriumbisulfit (d= 1,32) Wasser, soviel wie erforderlich auf
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und
erhält die gleichen Ergebnisse (hellbraune Färbung).
Aufhellendes, ammoniakalische öl
2-Octyl-dodecanol von HENKEL unter der
Handelsbezeichnung EUTANOL G vertrieben 8 g
Handelsbezeichnung EUTANOL G vertrieben 8 g
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % aktiven
Bestandteilen 3 g
Bestandteilen 3 g
Oleinsäurediäthanolamid ^ 6g
Amid der rohen ölsäure, hydriert mit
50 Mol Äthylenoxyd 3,5 g
.Oleinsäure 18 g
Polymerisat nach Beispiel 17 3g
Äthylalkohol mit 96° 15g
Propylenglycol 12 g
TRILON B 0,3 g
Ammoniak mit 22° Be 16 ml
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9 %-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält
ein angenehm aufzutragendes Gel, das gut im Haar haftet,
wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt es 30 bis 4 5 Minuten einwirken und spült dann.
1300-4 570484
• ti-
Das feuchte Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend,! hat
Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Das Haar ist in viel besserem Zustand als nach einer Entfärbung sbehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch
ohne das kationische Polymerisat.
Auf dunkelbraunem Haar erhält man nach den Entfärben eine Dunkelblond-Nuance.
Restrukturierende Lotion
Man mischt vor der Anwendung:
0,2 g Dimethylol-äthylenthioharnstoff mit 20 ml einer Lösung enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel 27 1,5 g
Triäthanolamin, bis auf , pH 2,7 ,
mit Wasser auffüllen auf 100 ml |
Diese Mischung trägt man auf gewaschene und abfrottierte ;
Haare auf, bevor man eine Wasserwelle legt. j
j Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.
; Dann legt man die Wasserwelle und trocknet.
: Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind ' seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
130045/0484
M/21 308 - -73 -
Beispiel C 7 Pflegende Creme für das Haar
Cetylstearylalkohol 25 g
Stearylalkohol 5 g
Natriumcetylstearylsulfat 5 g
Polymerisat nach Beispiel 38 2g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und durchfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g) bis das Haar gut
durchtränkt und bedeckt ist. Dann läßt man 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich
und leicht zu entwirren.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet unter einer Haube. Die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren und sind
seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Sapnnkraft und Volumen.
Beispiel C8 Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 36 . 0,5 g
Natriumalkyl-(C1„-C .)-äthersulfat mit
2,2 Mol Äthylenoxyd; mit 25 % aktiven Material 25 g
Kokosfettsäurediäthanolamid 3 g
Hydroxypropylmethylcellulose, unter der
Handelsbezeichnung Methocel F 4 M von
DOW vertrieben, aktives Material 0,2 g
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, woviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH dieses Mittels ist auf 6 eingestellt.
13004570484
M/21 308
Beispiel C 9
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 35, aktiver Bestandteil 1 g Natrium-C. .C., ,.-olef insul'fonat,
14 Ib
unter der Handelsbezeichnung Elfan 0346 von AKZO vertrieben: aktiver Bestandteil
Koko s f ett säurendi äthanolamid Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für g
3g
3g
g
Der pH dieses Mittels wird auf 6,3 eingestellt.
Beispiel C Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 37
Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit 38 % aktivem Bestandteil, unter der
Handelsbezeichnung Miranol C.2M konz. von Miranol vertrieben
,CH2-COONa
^* 1.1
Il b
CH„
CH2-CH2-O-CH2-COO
0,7 g
10
Natriumlaurylsulfat: aktiver Bestandteil Kokosfettsäurendiäthanolamid
mit Wasser auffüllen auf
3 g
3 g g
Der pH wird auf 8,8 eingestellt.
130045/OA84
-ORIGINAL INSPECTED '
M/21 308
•76-
Beispiel C 11
30A8121
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 38 R-(0-CH2-CH2)x-OCH2-COOH,
wobei R eine Mischung von Alkylresten C19-ist,
χ = 10, 1^
unter der Handelsbezeichnung AKYPO RLM von firma Chem Y vertrieben
Copradiäthaolamid NaCl
Wasser, soviel wie erforderlich für
12 | g |
2 | g |
3 | g |
100 | g |
Der pH dieses Mittels wird auf 7,5 eingestellt
Beispiel C 12
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 39: Wirkstoff 2,5 g
Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol
Äthylenoxyd, Wirkstoff 15 g
Laurinsäurediäthanolamid __ 2g
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,2 eingestellt.
Beispiel C 13 Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 18: Wirkstoff R-CHOH-CH.,-0- (CH0-CHOH-CH0-O) -H , Wirkstoff R = Mischung von C9C13 Alkylresten η - statistischer Mittelwert von etwa 3,5
Polymerisat nach Beispiel 18: Wirkstoff R-CHOH-CH.,-0- (CH0-CHOH-CH0-O) -H , Wirkstoff R = Mischung von C9C13 Alkylresten η - statistischer Mittelwert von etwa 3,5
Copradiäthanolamid
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff Wasser, soviel wie erforderlich auf
1,5 g 15 g
2,5 g
100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 7,8 eingestellt.
13004 57 048
Beispiel C 14
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 17, Wirkstoff 0,8 g
Lanette-Wachs, Wirkstoff 2,5 g
Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten unter der Handelsbezeichnung
POLAWAX GP 200 von CRODA LTD. vertrieben,
Wirkstoff 2 g
Hydroxyäthylcellulöse, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von
UNION CARBIDE vertrieben. Wirkstoff 0,8 g
UNION CARBIDE vertrieben. Wirkstoff 0,8 g
ChlorhexMinhydrochlorid, in Pulverform
(ICI): Wirkstoff 0,05 g
Wasser, Farbstoff(e) soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,1 eingestellt.
Beispiel C 15 Spülung
Polymerisat nach Beispiel 27!Wirkstoff 0,05 g
Polymerisat nach Beispiel 27!Wirkstoff 0,05 g
Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, der mit 15 Mol Äthylenoxyd
oxyäthyleniert ist und unter der Handelsbezeichnung SINNOWAX AO von HENKEL vertrieben
wird : Wirkstoff ' 2,5 g
hydriertes Talgdimethylammoniumchlorid,
Wirkstoff 1,5g
Caseinderivat, unter der Handelsbezeichnung
HYDAGEN P von Henkel vertrieben 1 g
Chlorhexidinhydrochlorid in Pulverform (ICI) 0,05 g Wasser, Farbstoff, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,4 eingestellt.
130045/0484
M/21 308
Beispiel C 16
Reduzierendes Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle
Thioglycolsäure 8,8 g Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH =
Ammoniumcarbonat 8 g
Cetyldimethylhydroxyäthylammoniumchlorid 0,5 g
Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff 3 g
Sequestriermittel 0,2 g Parfüm, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Beispiel C 17
Reduzierendes Mittel für eine Dauerwelle
Thioglycolsäure
Ammoniak, soviel wie erforderlich fr pH = 7 Monoäthanolamin soviel wie erforderlich für pH
Polymerisat nach Beispiel 35, Wirkstoff
Sequestriermittel Distearyldimethylammoniumchlorid Parfüm, soviel wie erforderlich
Farbstoff, " Wasser, soviel wie nötig auf
Beispiel C 18
=
7 g
2 g 0,2 g 0,4 g
100 g
ι Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle
Thioglycolsäure
Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH
Ammoniumbicarbonat Cetyltrimethylammoniumchlorid
Polymerisat nach Beispiel 36: Wirkstoff
Parfüm, Farbstoff Wasser, soviel wie nötig auf
= 7
8 g
6,4 g 0,2 g 1 g
100 g
1 3 0 0 4 5 y 0 ü 8
M/21 308 M
Die reduzierenden Mittel der Beispiele C16 bis C18 können
beispielsweise mit folgender Wasserstoffperoxyd Fixiermittel
verwendet werden:
Cetyldimethylhydroxy-äthylammoniumchlorid 0,5g
Phenacetin 0,1 g
Oxychinolinsulfat 0,02 g
Citronensäure 0,3 g • Wasserstoffperoxyd für 2,4 "%ΐ
Farbstoff, Parfüm,
Farbstoff, Parfüm,
Wasser, soviel wie nötig auf 100 g
Beispiel C 19 Mittel (Fixierung) für die zweite Stufe einer Dauerwelle
Mit einerm herkömmlichen klassischen Reduktionsmittel kann
man das folgende fixierende Mittel verwenden:
Cetyltrimethylammoniumchlorid
Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff ■Wasserstoffperoxyd, bis 1,8 %
Phenacetin
Oxychinolinsulfat
Citronensäure
Farbstoff,
Parfüm
Wasser, soviel wei nötig für 100 g
Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff ■Wasserstoffperoxyd, bis 1,8 %
Phenacetin
Oxychinolinsulfat
Citronensäure
Farbstoff,
Parfüm
Wasser, soviel wei nötig für 100 g
Beispiel C 20
Wasserwell-Lotion
PVP/VA E 335 1 g
Polymerisat nach Beispiel 37 1g
Äthylalkohol 40 g
2-Amino-2-methyl-1-propan-ol bis pH = 7
Entionisiertes Wasser bis auf 100 ml
* PVP/VA = Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat (30 %/70%).
o, | 2 | g | g |
3 | g | g | |
o, | 1 | g | |
0, | 02 | ||
0, | 3 |
13004570484
M/21 308
Beispiel C 21
Wasserwell-Lotion Polymerisat nach Beispiel 27
Dimethylalkylhydroxyäthylammoniumchlorid (Alkyl = Tag)
Äthylalkohol
2-Amino-2-methyl-1-propano bis pH = 6 entionisiertes Wasser vis auf
1 g
0,1 g 40 g
100 ml
Beispiel C 22 Wasserwell-Lotion
PVP/VA S. 630
(Polyvinylpyrrolidon 60 %/ Vinylacetat 40 %)
Polymerisat nach Beispiel 37 entionisiertes Wasser bis auf
0,5 g
1 g 100 ml
Beispiel C 23
Wasserwell-Lotion
30 %-ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxyäthylammoniumchlorid
(Alkyl = Talg)
Polymerisat nach Beispiel 37 entionisiertes Wasser auf
0,4 g 1,2 g 100 ml
Beispiel C 24
Wasserwell-Lotion
PVP/VA E 335
Polymerisat nach Beispiel 39 Äthylalkohol
Milchsäure bis pH = 5,5 entionisiertes Wasser bis auf
1 g 1 g
g ml
Beispiel C 25
Polymerisat nach Beispiel 39
30 %-ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxyäthylammoniura-chlorid
(Alkyl = Talg)
Äthylalkohol
1,2 g
0,3 g g
130045/0484
M/21 308
- »Ό
•
Milchsäure, soviel wie nötig für pH entionisiertes Wasser bis auf
= ■5,5
100 ml
Beispiel C 26
PVP/VA E.335
Polymerisate nach Beispiel 38 Äthylalkohol
entionisiertes Wasser bis* auf
1 g 0,8 g g
ml
Beispiel C 27
30 %-ige Dimethyl-alkyl-hydroxyäthylammoniumchlorid-Lösung
(Alkyl = Talg)
Polymerisat nach Beispiel 38 Äthylalkohol
entionisiertes Wasser bis auf
0,35 g
1 g 40 g 100 ml
Beispiel C 28 Restrukturierende Lösung
Man mischt vor der Anwendung:
0,3 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff mit 20 ml einer
Lösung, enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel 3, Wirkstoff 1,5 g
Chlorwasserstoffsäure bis pH = 2,7
Wasser, soviel wie nötig auf 100 ml
Man trägt diese Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf bevor man eine Wasserwelle legt. Die Haare'!lassen
sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
Die Haare sind,glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind
seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
13004570484
M/21 308
-JM-
Man erhält die gleichen Resultate, wenn man das Polymerisat
des Beispiels 3 ersetzt durch:
Polymerisat nach Beispiel 6, Wirkstoff pH mit Triäthanolamin auf 2,7 eingestellt.
C 29
Oxyda t ion s färbung
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % Wirkstoff
2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben
Oleinsäurediäthanolamid
Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung MERGITAL OC
von HENKEL vertrieben
Oleinsäure Polymerisat nach Beispiel 10, Wirkstoff
Benzylalkohol
Äthylalkohol mit Ammoniak mit 22 Be
Ν,Ν-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat
p-Aminophenol Resorcin m-Aminophenol Alphanaphthol
Hydrochinon Äthylendiamintetraessigsäure Natriumbisulfit (d = 1,32)
Wasser, soviel wie nötig auf 1,3 g
2,5 g
7 | ,5 | g | g |
7 | g | g | |
3 | g | g | |
20 | g | g | |
2 | g | g | |
10 | g | ||
11 | g | g | |
18 | ml | ||
1 | g | ||
0 | ,4 | g | |
0 | ,15 | ||
0 | ,10 | ||
0 | ,40 | ||
0 | ,10 | ||
0 | ,24 | ||
1 | ml | ||
1 | DO |
Man mischt in einer Schale 30 g dieses Trägers mit 30 g 6 %-igem Wasserstoffperoxyd und erhält ein konsistentes Gel,
das angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt 30 bis 40
Minuten einwirken und spült dann.
13004 57 0484
M/21 308 --β* - 30A8121
Die Haare lassensich leicht entwirren und sind seidig im Griff
Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff
und lassen sich leicht kämmen.
Man erhält eine Dunkelblond-Nuance mit aschfarbenem Schimmer.
Beispiel C 30
Oxydationsfärbung
EUTANOL G (HENKEL) 8 g
Olelnsäurediäthanolamid 6 g
MERGITAL OC 30 (HENKEL) 2 g
Oleinsäure 20 g
Polymerisat nach Beispiel 1 ^Wirkstoff 3 g
Benzylalkohol 10 g
Äthylalkohol mit 96° . 12g
Ammoniak mit 22° Be 17,5 ml
p-Aminophenol 0,3 g
Resorcin 0,65 g
m-Aminophenol 0,65 g
p-Toluylendiamin 0,15 g
A'thylendiamintetraessigsäure ' 0,30 g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1,2 ml
Wasser soviel wie nötig auf 100 g
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Resultate jedoch mit einer Hellblond-Nuance.
004 57 04 8
M/21 308
-W-Beispiel
C 31
Oxydationsfärbung
Produkt der Formel: R-O-—E1C2H3O (CH2OH)-In- H
worin R = Olein und η = statistischer Mittelwert von etwa
Produkt der vorhergehenden Formel η = 4 (statistisch)
Oleinsäurediäthanolamid Polymerisat nach Beispiel 13: Wirkstoff
Äthylalkohol mit 96 Butylglycol Propylenglycol
Pentanatriumsalz der Diäthylen-triaminopentaessigsäure (40 % Wirkstoff)
Ammoniak mit 22° Be
1 -Amino- (2-methoxy-ä,thyl) -4-amino-benzoldihydrochlorid
p-Aminophenol Resorcin
m-Aminopheno1 5-Amino-N-(2-hydroxy-äthyl)-2-methyl-phenol
1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid
Natriumbisulfit (d= 1,32) . Wasser, soviel wie erforderlich für
Man arbeitet wie in Beispiel C 29 beschrieben und erhält die
i gleichen kosmetischen Resultate und eine aschfarbene, hellj
braune Nuance.
! Beispiel C
Oxydationsfärbung
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40 % Wirkstoff 2,5 g
EUTANOL G (HENKEL) 7,5 g
Oleinsäurediäthanolamid 7,0 g
MERGITAL OC 30 (HENKEL) - 3,0 g
130045/0484
20 | g |
20 | g |
12 | g |
3 | g |
12 | g |
1 | g |
2 | g |
2, | 5 g |
9 | ml |
1, | 6 g |
0, | 3 g |
0, | 2 g |
0, | 25 g |
0, | 02 g |
0, | 02 g |
1 | ml |
100 g |
M/21 308 - SrA -
".
Polymerisat nach Beispiel 28, Wirkstoff 3,0 g
Oleinsäure
Benzylalkohol 10 g
Äthylalkohol mit 96° 10g
Ammoniak mit 22° Be 18 ml
N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylen-
diamin-sulfat 1 g
p- Aminophenol 0,4 g J
Resorcin < 0,15 g |
m-Aminophenol 0,10 g
a-Naphthol 0,40 g
Hydrochinon 0,10 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,24 g
Natriumbisulfit (d=1,32) 1 ml
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6 %-igem
Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein konsistentes Gel, das
angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf und läßt 30 bis 40 Minuten einwirken.
Das Haar läßt sich leicht entwirren, ist seidig im Griff.
Man legt die Wasserwelle und trocknet anschließend. Danach
ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist
seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen. '
Man erhält eine dunkle Aschblond-Nuance.
Beispiel C 33 Oxydationsfärbung
EUTANOL G (HENKEL) 8 g
Oleinsäurediäthanolamid 6 9
MERGITAL OC β= (HENKEL) ■ 2 g
Oleinsäure 20 g
Polymerisat nach Beispiel 36, Wirkstoff 2,5 g
Benzylalkohol 10 9
130045/0484
M/21 308 - 85 -
Äthylalkohol mit 96υ
Ammonik mit 22 Be
p-Aminophenol
Resorcin
m-Aminophenol
p-Toluylendiamiri
Äthylendiamintetraessigsäure Natriurabisulfit (d=1,32)
Wasser, soviel wie erforderlich auf
3048 | 121 | g |
12 | g | g |
17,5 | ml | g |
0,3 | g | g |
0,65 | ml | |
0,65 | g | |
0,15 | ||
0,30 | ||
1 | ||
100 |
Man verfährt wie in vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse, jeodch mit einer Hellblond-Nuance.
B e i s ρ i e 1
C 34
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 28
Kaliumsalz eines Kondensats von Kollagenprotein
und Kokosfettsäuren mit einem Molekulargewicht von 700-800 und
30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LEXEINE S.620 von INOLEX vertrieben
30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LEXEINE S.620 von INOLEX vertrieben
Wasser, soviel wie erforderlich auf
0,2
2 g 100 g
Der pH-Wert wird auf 7,3 eingestellt.
Man trägt dieses Mittel auf gewaschenes Haar auf und spült nach einer Einwirkungszeit von einigen Minuten.
Das Haar läßt sich leicht entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet das Haar.
Beispiel C 35
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 28
nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel
0,7 g
13004570484
M/21 308
der Formel:
C12H25~
O -CH0-CH 2 ι
CH2OH
-OH
worin n= statistischer Mittelwert von 4,2. Copradiäthanolamid
Sorbit-monolaurat, polyoxyäthyleniert mit
20 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung
TWEEN 20 von ATLAS vertrieben Natriumchlorid
Wasser, soviel wie erforderlich auf
15
100
g g g
Der pH wird auf 6,3 eingestellt.
B e i s ρ 1 e 1
C 36
Polymerisat nach Beispiel 29 oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-CHOH-CH0-O-(CH0-CHOH-CH0O) -H
£. £m Z Ii
R= Mischung von Cg-C12 Alkylresten
n= statistischer Mittelwert von etwa 3,5
Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit 30 %
Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung "Miranol C.2 M Cone" von Miranol vertrieben
I ' CH2-COONa
CN^
N CH0 CH2-CH2-O-CH2-COd9
^CIi 2
10
Laurinsäurediäthanolamid
Kollagen-proteinhydrolysat mit 55 % Wirstoff als LEXEINE X.250 von INOLEX vertrieben
Methyl-p-oxybenzoat
Wasser,soviel wie erforderlich auf Der pH wird auf 6,9 eingestellt.
5
3
g g
3,5 g 0,3 g 100 g
1300457048A
M/21 308
C 37
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 29 (C1--C1g)-Alkyl-dimethylamino-acetat,
unter der Handelsbezeichnung DEHYTON AB 30 von HENKEL vertrieben
oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-(0-CH2-CH2)x-O-CH2-COOH
R = Mischung von C-^-C^Alkylresten,
χ = 10
mit 90 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung Akypo RLM 100 von der Fa. Chem Y vertrieben
Decyl-dimethyloxyd mit 30 % Wirkstoff,
unter der Handelsbezeichnung Barlox 10 S von LONZA vertrieben
Copradiäthanolamid
Natriumchlorid
Wasser soviel wie erforderlich afu
15
3
2
2
g g g
100 g
Man stellt den pH mit Natriumhydroxid auf 7,9 ein.
C 38
Pflegende Creme für das Haaif
Natrium-cetylstearyl-sulfat Cetylalkohol
Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd
Oleinalkohol
Verbindung nach Beispiel 41 Wasser, soviel wie erforderlich für
6
17
17
4
4
2
4
2
g g
g g g
100 g
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Ergebnisse.
13004570484
Bei s ρ i e 1 C 39
Pflegende Creme für das Haar
Cetylstearyl-alkohol 25 g
.Stearylalkohol 5 g
Natriumcetylstearylsulfat 5 g
Verbindung nach Beispiel 43 3g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man trägt diese Creme auf saubere, feuchte, abfrottierte Haare in ausreichender Menge auf (60 bis 80 g) bis die Haare gut
durchtränkt und bedekct sind. Dann läßt man 15 bis 20 Minuten einwirken und spült dann. Die feuchten Haare sind sehr weich
und leicht zu entwirren.
Man, legt eine Wasserwelle und trocknet dann unter der Haube. Die getrockneten Haare lassen sich leicht kämmen und sind
seidig im Griff, sie glänzen und haben Spannkraft und Volumen.
Beispiel C 40 Pflegende Creme für das Haar
Natrium-cetylstearylsulfat ^ 6 g
Cetylalkohol 17 g
Stearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd 4 g
Oleinalkohol 4 · g
Verbindung nach Beispiel 46 2g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Man verfährt wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse.
13004570484
M/21 308
- «T9 -
•30
Beispiel C Strukturierende Lotion
Man mischt vor der Anwendung:
0,25 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff
mit
20 ml einer Lösung, enthaltend:
20 ml einer Lösung, enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel Chlorwasserstoffsäure bis pH 2,7
Wasser bis
1,5 g 100 ml
Man trägt die Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf und legt eine Wasserwelle. Das Haar läßt sich leicht
entwirren und ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
Das Haar ist glänzend, hat Sapnnkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
B e i s ρ i e C 42
Oxydationsfärbung
Triäthanolamin-laurylsulfat, 40 % Wirkstoff
2-Octyl-dodecanol unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben
Oleinsäüre-diäthanolamid
Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung MERGITAL OC 30 von
HENKEL vertrieben
Oleinsäure
Polymerisat nach Beispiel Benzylakohol
Äthylalkohol mit 96°
Ammoniak mit 22 ° Be
N, N-Bis(2-Hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat
p-Aminophenol Resorcin
2,5 g
7 | ,5 | g |
7 | ,0 | g |
3 | ,0 | g |
20 | g | |
3 | g | |
10 | g | |
10 | g | |
16 | ml | |
1 | g | |
0 | ,4 | g |
9 | ,15 | g |
13004 ff/0484
M/21 308
m-Aminophenol 0,10 g
a-Naphthol 0,40 g
Hydrochinon 0,10 g
Äthylendiamintetraessigsaure 0,24 g
Natriumbisulfit (d = 1,32 ) 1 ml
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd, Man erhält ein konsistentes Gel,
das sich leicht auftragen läßt und gut im Haar haftet. Man trägt es mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken
und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff
und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine Dunkelblond-Nuance.
Beispiel C 43
Ammoniakalisches, aufhellendes öl
2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben 8 g
Triäthanolaminlaurylsulfat, 40 % Wirkstoff 3 g Oleinsäurediäthanolamid 6 g
hydriertes Talgamid mit 50 Mol Äthylenoxyd 3,5 g Oleinsäure 18 g
Polymerisat nach Beispiel 51 '. 2,5 g
Äthylalkohol mit 96° Propylenglycol Ammoniak mit 22° Be
Äthylendlamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung Trilon B verkauft 0,3 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
045704
15 | g |
13 | g |
16 | ml |
M/21 308
9Ί -
5a.
Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält
ein Gel, das leicht anzuwenden ist und gut im Haar haftet, wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt
30 bis 45 Minuten einwirken und spült dann.
Die feuchten Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend, hat
Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Das Haare ist in einem viel besseren Zustand als nach einer Eritfärbebehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch
ohne kationisches Polymerisat.
Auf dunkelbraunem Grund erhält man nach der Entfärbung ein Dunkelblond.
B eispiel C 44
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol
2-Octyl-dodecanol, unter der'Handelsbezeichnung
EUTANOL G von HENKEL vertrieben
Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol
Äthylenoxyd,
Anunoniumlauryl sulfat (30 % Wirkstoff) Polymerisat nach Beispiel 52
Ammoniak mit 22° Be
1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol
p-Aminophenol
Resorcin
m-Aminophenol
N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol
Äthylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung Trilon B vertrieben
3 | g | g | g |
12 | g | g | g |
3 | g | g | g |
13 ml | g | ||
1,6 | |||
0,3 | |||
0,2 | |||
0,25 | |||
0,02 | |||
0,02 | |||
0,20 |
13004 5V0484
Natriumbisulft d = 1,32 1 ml
mit Wasser auffüllen auf 100 g
In einer Schale mitscht man 30 g dieser Formulirung mit
45 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die man mit Hilfe eines Pinsels auf das Haar aufträgt. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. 'Die Haare
lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.
45 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die man mit Hilfe eines Pinsels auf das Haar aufträgt. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. 'Die Haare
lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend,
hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine hell kastanienbraune Nuance.
Beispiel C 45 Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 43 0,5 g
Polyoxyäthylenstearat mit 8 Mol Äthylenoxyd unter der Handelsbezeichnung Mirj 45 von
Atlas Powder vertrieben 10 g
nicht-ionisches, oberflächenaktives Mittel auf der Basis von polyglycerinxertem Laufylalkohol
(4,2 Mol) in Lösung mit etwa 60 % Wirkstoff
C,OH
12"25
0 - CH- - CH
CH2 OH
OH
ι η = statistischer Mittelwert von etwa 4,2 8 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
I
! Der pH-Wert wird auf 5,1 eingestellt.
! Der pH-Wert wird auf 5,1 eingestellt.
13004^/048
M/21 308
C 46
Shampoo Polymerisat nach Beispiel 44
0,05 g
wäßrige Lösung gemischter Natrium- und Triäthanolaminsalze von Lipoaminosäuren,
erhalten durch Mischen von Laurinsäure mit aminierten Säuren, welche bei der Gesamthydrolyse
von Kollagen erhalten wurden, 22 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LIPOPROTEOL LCO
von Rhone Poulenc vertrieben
Triäthanolaminsalz des Kondensationsprodukts
von Coprasäure und tierischem Proteinhydrolysat, 0 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung
MAYPON 4CT von STEPAN vertrieben
Hydroxypropylmethylcellulose, unter der Handelsbezeichnung METHOCEL F 4M von
Fa. DOW vertrieben
mit Wasser auffüllen auf Der,pH wird auf 8 eingestellt.
0,2
100
100
g g
C 47
Shampoo Polymerisat nach Beispiel 52
(C10-C10) -Alkyl-dimethylcarboxy-methyl-
ammoniumhydroxyd mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung DEHYTON AB 30 von
HENKEL vertrieben
(C12-Cl4)-Alkyläthersulfat von Na (2,2 Mol
Äthylenoxyd, 25 % Wirkstoff Copra-diäthanolamid
Methyl-p-oxybenzoat
Wasser, soviel wie erforderlich auf
Methyl-p-oxybenzoat
Wasser, soviel wie erforderlich auf
Der pH wird auf 7,1 eingestellt.
0,1 g
17 g 3 g 0,3 g 100 g
B e 1 s ρ i e 1 C 48
Shampoo Polymerisat nach Beispiel 49
(C.2~ci4)Alkylsulfat von Triäthanolamin
40 % Wirkstoff
0,6 g 15 g
130045V0484
M/21 308
•35·
oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-(OCH2-CH2) OCH2COOH
R = Mischungvon C-j-C-.-Alkylresten
χ = 10, Produkt mit 90 % Wirkstoff,
unter der Handelsbezeichnung AKYPO RL M 100
von der Firma Chem-Y vertrieben Copra-diäthanolamid
Ammoniumchlorid
Wasser, soviel wie erforderlich für
2,5 g
2 g
1 g
100 g
Der pH-Wert wird auf 5,4 eingestellt.
B e i s ρ i e 1 C 49
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 46 oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-CO-NH-Ch2-CH2O-CH2-CH2
OH
)H
Produkt mit 70 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung TRITON CG 110 von
der Fa. SEPPIC vertrieben
Copra-diäthanolamid
Was.ser, soviel wie erforderlich auf
0,3 g
R=natürliche Fettsäureamide mit 12 bis 18 C-Atomen 7 g
Alkylglycosid der Formel:
CH2OH 5 g 3,8 g 100 g
der pH wird auf 6,2 eingestellt.
1 3 0 04 57 (K8 4·
M/21 308
C 50
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 51
Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit
38 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung
MIRANOL C2M cone, von MIRANOL vertrieben
1,2 g
C11H23~
CH2COONa
CH2-CH2-O-CH2-COO
Tetradecyltrimethylammoniumchlorid
Kaliumsalz eines Kondensationsprodukts von Kollagenprotein und Kokosfettsäure
mit Molekulargewicht 700-800, mit 30 % Wirkstoff, unter der Handelsbezeichnung LEXEINE S 620 von INOLEX vertrieben
Methyl-p-oxybenzoat
Wasser soviel wie erforderlich für 10
3
3
2 g 0,3 g 100 g
der pH wird auf 4,2 eingestellt.
Beispiel C51
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 43
Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, oxyäthyleniert
mit 15 Mol Äthylenoxyd .
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung CEMULSOL OR
von S.P.C.S vertrieben
Hydroxyäthylcellulose, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von
UNION CARBIDE vertrieben
Kokos-bis-(2-hydroxy-äthyl)-aminoxyd mit
39 % Wirkstoff, von AKZO unter der Handelsbezeichnung AROMOX C12/W vertrieben
Wasser soviel wie erforderlich für Der pH wird auf 5,9 eingestellt.
1,5 g.
2 g
3 g 0,6 g
2,5 g 100 g
130045/0484
Beispiel C 52 Spülung
Polymerisat nach Beispiel 49 0,4 g
Cetylstearylalkohol 2g
Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten, unter der Handelsbezeichung
POLAWAX GP 200 von CRODA LTD vertrieben 3 g
Cocosdimethylaminoxyd mit 39 % Wirkstoff, ι
unter der Handelsbezeichnung,AROMOX DMCD j
von Akzo-Chemie vertrieben 5 g
Chlorhexidin-hydrochlorid (in Pulverform) 0,05 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH-Wert wird auf 6,4 eingestellt.
Beispiel C 53 Spülung
Polymerisat nach Beispiel 51 0,9 g
Mischung von Cetylstearylalkohol und Oxyäthyleniertem Cetylstearylalkohol, mit
15 Mol Äthylenoxyd 2 g
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd unter der Handelsbezeichnung CEMULSOL OR 30
von S.P.C.S. vertrieben _ * 3 g
Hydroxyäthylcellulose, unter der Handelsbezeichnung CELLOSIZE QP 4400 von
UNION CARBIDE vertrieben . 0,7 g
UNION CARBIDE vertrieben . 0,7 g
Tetradecyltrimethylammoniumchlorid 2 g
Chlorhexidin-hydrochlorid 0,05 g
j mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH wird auf 6,9 eingestellt.
Beispiel C 54
! Pflegende Creme für das Haar
: Cetylstearylalkohol 25 g
Stearylalkohol 5 g
. Natriumcetylstearylsulfat 5 g
Polymerisat nach Beipiel 21 2 g
Wasser bis auf 100 g
1300457048A
M/21 308
Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und
abfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g), daß das Haar gut durchtränkt und bedeckt ist.
Man läßt 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren. Dann legt man
die Wasserwelle und trocknet unter der Haube.
Die Haare lassen sich leicht kämmen und sind seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.
Oxydation s f ärbungen Cetylstearylalkohol
Beispiel C 55
2-Octyl-dodecanol, unter der Handelsbezeichnung
EUTANOL G von Henkel vertrieben
Cetylstearylakohol, oxyäthyleniert (15) Ammoniumlaurylsulfat, 30 % Wirkstoff
Polymerisat nach Beispiel Ammoniak mit 22 Be
1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzoldihydrochlorid
p-Aminophenol Resorcin
m-Aminophenol N- (2-Hydroxy-äthyl) -ö-aiaino^-methyl-phenol
1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzoldihydrochlorid
Ethylendiamintetraessigsäure, unter der Handelsbezeichnung
TRILON B verkauft
Natriumbisulfit d = 1,32
Wasser, soviel wie erforderlich auf
18
3
3
3
12
3
3
g g g g ml
1,6 g 0,3 g 0,2 g 0,25 g 0,02 g
0,02 g
0,20 g 1 ml 100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6-%-igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige
Creme, die leicht aufzutragen ist und gut im Haar haftet.
130045/0484
Man trägt diese Creme mit einem Pinsel auf das Haar auf,
läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich
leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt eine
läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich
leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt eine
Wasserwelle und trocknet dann. ,
Das Haar ist glänzend/ hat Spannkraft und Volumen, ist seidig !
im Griff und läßt sich leicht kämmen. j
i I
Man erhält eine hell kastanienbraune Färbung.
130045/0484
Claims (1)
- PatentansprücheVerwendung von quaternisierten Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel .-J:R1 . R3- lijv "A1 -X-A9- NLq - A3 - 2Z (I)worin:R1, R , R-., R., die gleich oder verschieden sein können, eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls substituiert sein kann,oder die Paare R1,R2 und/oder R-, R. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom enthalten kann;A1 und A9, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können, bedeuten;13004570 48M/21 308X für eine divalente Gruppe der FormelnN
IR5- CO -N -- N - CO- X1 - CO- N - SO0 —rfC.H, - Ccü. - SO6"4'6"4R9- CH.N -CH -R10— CO-NH — , -CO-O ,— 0 - CO- NH —— CO - X2 - CO- ,— CO - X'2 - CO — ,oder- 0 - CO - X3 - CO - O - steht,worin:y = O oder 1,Rc, Rß, R7, Ro, Rg und R10 ein Wasserstoffatom odereine Niedrigalkylgruppe bedeuten,X1 eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-,
Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oderX1 eine kovalente direkte Bindung darstellt,13004S/0484M/21 308 - 3 -X eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder Polyoxyalkylengruppe bedeutet,X'2 eine Dithioalkylengruppe ist,X3 eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cyclo-alkylen- oder Arylengruppe bedeutetoder
X für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen-oder Diaminoarylengruppe steht;A für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel: - B1 - Y - B2 -steht, worin:B1 und B9 Alkylen- oder Arylengruppen bedeutenund
y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt,oder
Y steht für die Gruppeι ' ■ ■oderA_ eine geradkettige oder verzweigte, durch eine oder mehrere Gruppen =0 substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, oder13004 570484M/21 308-A-L· eine Gruppe der Formel -B3-Y1-B4- bedeutet, worin B, und B4 für Arylengruppen stehen und Y1 eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch eine oder mehrere -OH oder =0 Gruppen . substituierte Alkylengruppe bedeutet,oderY1 für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff-Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatomen steht,oderfür eine Gruppe- E —f-0 - D -h=- 0 - E -oder-E-O-G-O-E- steht,worineineZahl von 2 bis 600 sein kann,E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe -CH2-CHOH-CH2- bedeutet,D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, undG eine Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet,oder, wenn X von -CO -- CO verschieden ist,A_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe ist, welche gegebenenfalls Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine1 3 0 0 4 6 V 0 4 8 4M/21 308 - 5 -gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkyl engruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht;
und
Z ein Anion darstellt;unter der Maßgabe, daß wenn
X für eine Gruppe - NH - CO - NH - steht,A dann eine Gruppe der Formeln- E - (0-D)- O - E -, B-Y-B0- (wobei Y dann dieZ 1 Z.obeB für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der Bedeutung -NH-CO-NH-hat),
oder-E-O-G-O-E- (wobei E und G nicht gleichzeit:Alkylen sein können) bedeutet,. in oder als kosmetische Mittel.2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Polymerisat handelt worin, wenn A für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe steht, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen -OH oder =0 substituiert und oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen unterbrochen sein kann, oder, wenn
Y1 für ein Heteroatom oder Gruppen von Heteroatomen steht,13004 57 0484M/21 308es sich bei diesen Heteroatomen oder Gruppen von Heteroatomen insbesondere um folgende handelt:-0-, -S-, -SO- , - SO0- , -S-S- oder -N -wobei R11 eine Alkyl- Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt.3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß wennA- eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen =0 substituiert und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, es sich insbesondere um folgende Gruppen:"CH2"C6H4"CH2 " '-CH2-C6H4-C6H4-CH2- ''
-CH2-C6H4-O-C6H4-CH2- ,oder-CH0-O-G-O-CH0- , worin G die vorstehend angegebenenBedeutungen besitzt,handelt.4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wennA3 für eine Gruppe der Formel -B3-Y1-B4- steht,es sich insbesondere um die Gruppen: - C6H4-SO2-C6H4- ,13Q04S/0484M/21 308C6H4~CH2~C6H4"C6H4 "" C6H4 "-CCH. - CO - 0,EL 6 4 6 4oder-C-H. - CHOH - C,H. 6 4 6 4handelt.5.- Verwendung nach Anspruch -1, dadurch gekennzeichnet, daß wennA3 für - E —f-0 - D 4-7J- 0 - E steht,D insbesondere eine Gruppe- (CH2)2- , -CH2-CH(CH3)- oderist, wobei ζ von 2 bis 18 variieren kann.Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Polymerisat
Z ein von einer anorganischen oder organischen
Säure abgeleitetes Anion ist,Z insbesondere ein Halogenid-, Sulfat-, Acetatoder p-Toluolsulfonat ist.Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, daß die Substituentenund R. für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen.13004 57 0484M/21 308 - 8 -30A81218. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Polymerisat der Formel I handelt, worinX für eine Gruppe der FormelIlR9 - CH CH - R10 Osteht, worin Rg und R1- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.9. ' Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daßX für die Gruppen- NH - SO2 - NH - , - CO - NH - , oder-NH - CO - Alkylen - SS - Alkylen - CO - NH steht.10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daßX . eine Gruppe- O - CO - NH - X1 3 - NH - CO - 0 bedeutet,worin X'_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalky!gruppe oder Arylengruppe darstellt.13004570484M/21 30811. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daßX für eine Gruppe- CO - NH - Alkylen -NH-CO-steht.12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1,6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß
X eine Gruppe- NH - CO - NH bedeutet.13. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Polylmerisate der allgemeinen Formel I ein Molekulargewicht zwischen 1 000 und 50 000 haben.14. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polymerisat gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche enthalten.15. Kosmetische Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein üblicherweise in der Kosmetologie verwendetes Hilfsmittel enthalten.16. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 und 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,01 und 15 Gew.-% beträgt.13 0 0 457 0 A 8 kORIGINAL INSPECTEDM/21 30817. Kosmetische Mittel nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,1 und 10 Gew.-% beträgt.18. Kosmetische Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,25 und 5 Gew.-% beträgt.19. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie Hilfsmittel enthalten für wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen, Cremes, Gele, Emulsionen oder Puder.20. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens einen der folgenden Bestandteile: Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Filter, peptisierende Mittel, emulgierende Mittel, Verdickungsmittel oder kosmetische^ Harze für Haare, enthalten.21. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Polymerisat der allgemeinen Formel I als hauptsächlichen Wirkstoff enthalten.22. Kosmetische Mittel nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie Wasserwell-Lotionen, pflegende Mittel, Frisier-Lotionen, -Cremes oder -Gel darstellen.13004570484ORiGfNAL INSPECTEDM/21 30823. Mittel nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet daß sie- 0,1 bis 10 Gew.-% Polymerisat der Formel I in wässriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung mit nötigenfalls einem Modifizierungsmittel für einen pH von 5-8 enthalten, und es sich um pflegende oder Frisier-Lotionen handelt;- 0,1 bis 10 % Polymerisat der Formel I in einem Träger auf der Grundlage von Seifen oder' Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln enthalten und es sich bei den Mitteln um pflegende oder Frisiercremes handelt;- 0,1 % bis 10 % Polymerisat der Formel I sowie Hilfsmittel enthalten, welche gestatten, daß die Mittel als Pflege- oder Frisier-Gel vorliegen, wobei es sich bei den Adjuvantien insbesondere um Seifen oder Fettalkohole in Gegenwart von Emulgiermittelil und Verdickungsmittel handelt.24. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 0,1 % Polymerisatder Formel I und:- ein Detergens enthalten und Shampoos darstellen;- ein kosmetisches Harz enthalten und in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer. Lösung vorliegen und Wasserwell-Lotionen darstellen;- ein kosmetisches Harz für Lacke enthalten, und in Form von alkoholischen oder'wäßrig-alkoholischen Lösungen, gegebenenfalls in Mischung mit einem Treibmittel vorliegen und Haarlacke darstellen;13004570484M/21 308mindestens ein Mittel mit restrukturierender Wirkung für das Haar enthalten und pflegende, restrukturierende Lotionen darstellen;mindestens ein fiiQlmblilläenäes Polymerisat enthalten, wobei die Mittel in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen und Frisier-Lotionen, Wasserwell-Lotionen oder Festigerlotionen für Wasserwellen darstellen;mindestens ein entfärbendes Mittel für Haare enthält, wobei die Mittel in Form von Pulvern, Lösungen, Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten vorliegen und Entfärbungsmittel darstellen;25.mindestens ein Haarfärbemittel enthalten, wobei sie Haarfärbemittel darstellen;odermindestens ein Reduktionsmittel enthalten, das die S-S-Bindungen des Haarkeratins zerstören kann oder ein Oxydationsmittel ,^ welches die so reduzierten Bindungen wiederherstellen kann, wobei die Mittel im ersteren Fall reduzierende und im zweiten Fall oxidierende Mittel bei einer Dauerwellbehandlungsind.Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14.bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen in kosmetischen Produkten für die Haut üblicherweise verwendeten Wirkstoff oder ein Adjuvans enthalten.13004 5/0484M/21 308 - 13 -26. Kosmetische Mittel nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Adjuvans enthalten, so daß sie in Form von Creme, Milch, Gel, Emulsion oder wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung vorliegen.27. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen aktiven Bestandteil oder ein: Adjuvans enthalten, die üblicherweise in Negelpflegemitteln verwendet werden.28. Kosmetisches Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare, die Haut oder auf die Nägel mindestens ein Polymerisat der Formel I mit Hilfe eines kosmetischen Mittels, wie in den Ansprüchen 14 bis definiert, aufträgt.29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben oder. Entfärben der Haare auf diese ein Färbe- oder Entfärbemittel aufträgt, das mindestens ein Polymerisat der Formel I enthält, dieses Mittel so lange einwirken läßt, bis der gewünschte Färbeoder Entfärbeeffekt erhalten ist und dann die Haare spült.30. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Dauerwelle für die erste Stufe genügend reduzierendes Mittel, das mindestens ein Polymerisat der Formel I enthält, aufträgt, das Mittel etwa 5 bis Minuten einwirken läßt, anschließend das Haar spült, und auf die so reduzierten Haare so viel Oxadationsmittel aufträgt, daß die S-S Bindungen des Haarkeratins1300 ABV 048AM/21 30830A8121wieder gebildet werden.31. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare vor oder nach einer Färbung, Entfärbung, Dauerwelle oder einem Shampoonieren ein pflegendes Mittel nach Anspruch"H23 aufträgt, es 3 bis 15 Minuten einwirken läßt und dann das Haar spült.13004570484
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Families Citing this family (234)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4348202A (en) * | 1978-06-15 | 1982-09-07 | L'oreal | Hair dye or bleach supports |
FR2471777A1 (fr) * | 1979-12-21 | 1981-06-26 | Oreal | Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques |
EP0080977B1 (de) * | 1981-11-30 | 1986-11-05 | Ciba-Geigy Ag | Gemische aus quaternären, polymeren Ammoniumsalzen, aus quaternären, mono- bis oligomeren Ammoniumsalzen und aus alkoxylierten oder sulfonierten Tensiden, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Mitteln |
CA1196576A (en) * | 1982-02-22 | 1985-11-12 | Stanley H. Pohl | Composition and process for the dyeing of hair |
DE3375135D1 (en) * | 1983-04-15 | 1988-02-11 | Miranol Inc | Polyquaternary ammonium compounds and cosmetic compositions containing them |
US4719282A (en) * | 1986-04-22 | 1988-01-12 | Miranol Inc. | Polycationic block copolymer |
US4804705A (en) * | 1986-06-02 | 1989-02-14 | Franz Pum | Gel composition |
DE3634417A1 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Kosmetische haarbehandlungsmittel |
US5112603A (en) * | 1988-12-30 | 1992-05-12 | Miranol Inc. | Thickening agents for aqueous systems |
US5227481A (en) * | 1989-07-07 | 1993-07-13 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Cationic polysaccharides and reagents for their preparation |
CA2019675C (en) * | 1989-07-07 | 1997-12-30 | John J. Tsai | Cationic polysaccharides and reagents for their preparation |
US5349089A (en) | 1989-07-07 | 1994-09-20 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reagent for preparing polycationic polysaccharides |
DE4009616A1 (de) * | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Henkel Kgaa | Fluessige koerperreinigungsmittel |
US5254333A (en) * | 1990-07-10 | 1993-10-19 | Kao Corporation | Hair treatment composition and hair dye composition |
HUT64784A (en) * | 1990-09-28 | 1994-02-28 | Procter & Gamble | Detergent preparatives containijng n-(polyhydroxi-alkyl)-fatty acid amides and cleaning agents |
FR2680682B1 (fr) * | 1991-09-04 | 1995-02-10 | Oreal | Composition cosmetique contenant une association de polymeres cationiques a effet synergique. |
FR2687570A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Oreal | Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration. |
US5716418A (en) * | 1992-08-22 | 1998-02-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Coloring of keratin-containing fibers with preparations which contain alkyl glycosides and oxidation dye precursors |
DE4332965A1 (de) * | 1993-09-28 | 1995-03-30 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel aus einer cremeförmigen Farbstoffträgermasse und einer ein Polymer und ein Oxidationsmittel enthaltenden Zubereitung sowie Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
FR2717380B1 (fr) * | 1994-03-15 | 1996-04-26 | Oreal | Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs. |
US5968486A (en) * | 1997-05-12 | 1999-10-19 | Helene Curtis, Inc. | Composition for lightening and highlighting hair |
US20020170123A9 (en) * | 1997-10-03 | 2002-11-21 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres |
FR2769217B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769218B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769219B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769221B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769216B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2773477B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2776923B1 (fr) * | 1998-04-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
FR2778845B1 (fr) | 1998-05-25 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802093B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802094B1 (fr) | 1999-12-13 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes |
FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2803198B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-09-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers |
JP2003524660A (ja) * | 2000-02-29 | 2003-08-19 | クラリアント ソシエダッド アノニマ | アニオン性およびカチオン性界面活性剤を含む化粧品組成物 |
FR2805740B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-09-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
FR2807646B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2006-12-01 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807649B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-06 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier |
FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807654B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-06 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere |
FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
CA2354836A1 (en) * | 2000-08-25 | 2002-02-25 | L'oreal S.A. | Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides |
FR2816208B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816207B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816210B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816209B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2817467B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
FR2817466B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2820031B1 (fr) * | 2001-01-26 | 2006-05-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique |
FR2820312B1 (fr) * | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
FR2822697B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-07-25 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
US20020163109A1 (en) * | 2001-04-03 | 2002-11-07 | Raytheon Company | Conformal firing of ceramic radomes |
FR2824734B1 (fr) * | 2001-05-16 | 2003-06-27 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
FR2825624B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
FR2827761B1 (fr) * | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
FR2830189B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
FR2831808B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
AU2002301803B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831807B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
FR2833832B1 (fr) † | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif non-ionique et un polymere particulier |
US6953773B2 (en) * | 2002-01-09 | 2005-10-11 | Croda, Inc. | Mixtures of imidazoline quaternary ammonium and alkyl quaternary ammonium compounds |
US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
US6923835B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
US7323015B2 (en) * | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
US7147672B2 (en) * | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
US7329287B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
US7326256B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-05 | L'ORéAL S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid |
US7261744B2 (en) * | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
US7226486B2 (en) * | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US7217298B2 (en) * | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US20050011017A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-01-20 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition comprising hydroxycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
FR2852832B1 (fr) * | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
US20050039270A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-02-24 | L'oreal S.A. | Use of polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents in oxidizing compositions for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
US7303588B2 (en) * | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
US7195651B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor |
US7736631B2 (en) * | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
US7204860B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
US7150764B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof |
US7208018B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-24 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof |
US7303589B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same |
US7198650B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-03 | L'oreal S.A. | Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor |
US7250064B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-07-31 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof |
US7147673B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof |
US7192454B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-20 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof |
US7186278B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor |
US7195650B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye |
US20060135627A1 (en) * | 2004-08-17 | 2006-06-22 | Seren Frantz | Structured surfactant compositions |
JP2008515900A (ja) * | 2004-10-13 | 2008-05-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アルキルジ四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を含むヘアコンディショニング組成物 |
JP2008515901A (ja) * | 2004-10-13 | 2008-05-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アルキルジ四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を含むヘアコンディショニング組成物 |
US7578854B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-25 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same |
US7575605B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-18 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition |
FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7550015B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-06-23 | L'oreal S.A. | Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same |
FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
US7569078B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-04 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition |
US7442214B2 (en) * | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
US20060257339A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | L'oreal | Use of conductive polymer nanofibers for treating keratinous surfaces |
FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
EP2011474A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-07 | L'Oréal | Anhydrous composition comprising at least one oxidative dye and at least one complex of hydrogen peroxide with a specific polymer, and dye process using said composition |
FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
US20090013481A1 (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Allwyn Colaco | Composition to impart benefit agents to anionic substrates and methods of its use |
FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
FR2924338B1 (fr) | 2007-11-30 | 2010-09-03 | Oreal | Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant. |
FR2924337A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone. |
FR2930436B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit |
FR2930442B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit |
FR2940051B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-07-29 | Oreal | Agent multi composants anti-transpirant comprenant deux composants capables de cooperer et procede de traitement de la transpiration humaine en deux etapes. |
FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2940094B1 (fr) | 2008-12-22 | 2011-02-25 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc |
EP2198850A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein nicht silikoniertes Fettderivat und vier Tenside |
FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
FR2954129B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere |
FR2954135B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition |
FR2954128B1 (fr) * | 2009-12-23 | 2012-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition |
FR2954100B1 (fr) * | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
WO2012032673A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
FR2967896B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2013-07-05 | Oreal | Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse |
WO2012069639A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
EP2713997B1 (de) | 2011-06-01 | 2021-05-05 | L'oreal | Verfahren zur behandlung von geglätteten keratinfasern |
WO2012175687A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8398723B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-19 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8388697B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L Oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8388698B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
US8802069B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-08-12 | L'oreal | Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
US8802070B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-08-12 | L'oreal | Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
WO2012175689A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
US8523955B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8506650B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-13 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8394152B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-12 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
US8523954B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8540782B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-24 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same |
US8758735B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-06-24 | L'oreal | Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
US8802071B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-08-12 | L'oreal | Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
US8518124B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8795645B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-08-05 | L'oreal | Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
WO2012175690A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
WO2012175686A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
WO2012175685A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8795644B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-08-05 | L'oreal | Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates |
US8529636B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-10 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8518125B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
RU2667000C2 (ru) | 2011-07-05 | 2018-09-13 | Л'Ореаль | Косметическая композиция, богатая жирными веществами, содержащая эфир полиоксиалкилированного жирного спирта и прямой краситель и/или окислительный краситель, способ окрашивания и устройство |
CN107412007A (zh) | 2011-07-05 | 2017-12-01 | 莱雅公司 | 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物 |
FR2978036B1 (fr) | 2011-07-22 | 2013-07-19 | Oreal | Procede de traitement de la transpiration utilisant une composition anhydre comprenant deux reactifs produisant ensemble in situ sur la peau un effet transpirant |
WO2013042274A1 (en) | 2011-09-22 | 2013-03-28 | L'oreal | Cosmetic cleansing composition |
WO2014002290A1 (en) | 2012-06-29 | 2014-01-03 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2014020147A2 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | L'oreal | Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device |
WO2014020146A2 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | L'oreal | Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
JP6339084B2 (ja) | 2012-10-02 | 2018-06-06 | ロレアル | エマルジョン系中の脂肪性物質およびレオロジー調整ポリマーを含有するケラチン繊維の色を変更するための薬剤 |
WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
FR2997848B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
KR102166555B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2020-10-16 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 친수성 증점제 및 화장료 조성물 |
FR3015274B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015272B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-01-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras |
FR3015252B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes |
FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
US10995220B2 (en) * | 2015-03-16 | 2021-05-04 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
WO2017037188A1 (en) | 2015-09-01 | 2017-03-09 | L'oreal | Composition comprising at least one anionic surfactant, at least one nonionic surfactant, at least one amphoteric surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphoteric polymer |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
WO2017136800A1 (en) * | 2016-02-04 | 2017-08-10 | Isp Investments Llc | Aqueous emulsion polymers as rheology modifiers, compositions thereof, and method of use |
FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
FR3060381B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
FR3060335B1 (fr) | 2016-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
FR3060336B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-10-16 | Oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol |
US20180177690A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-06-28 | L'oreal | Composition for lifting color and/or altering the color of keratinous substrates |
FR3063227A1 (fr) | 2017-02-27 | 2018-08-31 | L'oreal | Procede de traitement cosmetique d'une matiere keratinique |
FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
FR3095756B1 (fr) | 2019-05-07 | 2021-04-16 | Oreal | Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine |
FR3130144A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
FR3130150A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
FR3130142A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière |
FR3130143A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2150899A1 (de) * | 1970-11-16 | 1972-05-25 | Colgate Palmolive Co | Kosmetische Zubereitungen |
GB1288006A (de) * | 1969-09-04 | 1972-09-06 | ||
DE2808841A1 (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-07 | Oreal | Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren |
FR2399451A1 (fr) * | 1977-06-10 | 1979-03-02 | Ciba Geigy Ag | Sels d'ammonium quaternaire polymeres, leur procede de preparation et leur utilisation |
DE2838878A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Oreal | Haarfaerbemittel und faerbeverfahren |
DE2840785A1 (de) * | 1977-09-20 | 1979-04-05 | Oreal | Kosmetisches mittel fuer die behandlung von haaren oder der haut |
US4157388A (en) * | 1977-06-23 | 1979-06-05 | The Miranol Chemical Company, Inc. | Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes |
DE2924230A1 (de) * | 1978-06-15 | 1979-12-20 | Oreal | Kosmetisches mittel und dessen anwendung |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2428437A2 (fr) * | 1974-05-16 | 1980-01-11 | Oreal | Supports de teinture ou de decoloration pour cheveux |
AT365448B (de) * | 1975-07-04 | 1982-01-11 | Oreal | Kosmetische zubereitung |
US4096243A (en) * | 1976-02-09 | 1978-06-20 | Clairol Incorporated | Composition for lightening hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
US4402700A (en) * | 1976-02-09 | 1983-09-06 | Clairol Incorporated | Composition for coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
LU76955A1 (de) * | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
US4348202A (en) * | 1978-06-15 | 1982-09-07 | L'oreal | Hair dye or bleach supports |
FR2471777A1 (fr) * | 1979-12-21 | 1981-06-26 | Oreal | Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques |
-
1979
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1980
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1983
- 1983-09-21 US US06/534,366 patent/US4517174A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-05-13 US US06/733,590 patent/US4702906A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1288006A (de) * | 1969-09-04 | 1972-09-06 | ||
DE2150899A1 (de) * | 1970-11-16 | 1972-05-25 | Colgate Palmolive Co | Kosmetische Zubereitungen |
DE2808841A1 (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-07 | Oreal | Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren |
FR2399451A1 (fr) * | 1977-06-10 | 1979-03-02 | Ciba Geigy Ag | Sels d'ammonium quaternaire polymeres, leur procede de preparation et leur utilisation |
US4157388A (en) * | 1977-06-23 | 1979-06-05 | The Miranol Chemical Company, Inc. | Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes |
DE2838878A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Oreal | Haarfaerbemittel und faerbeverfahren |
DE2840785A1 (de) * | 1977-09-20 | 1979-04-05 | Oreal | Kosmetisches mittel fuer die behandlung von haaren oder der haut |
DE2924230A1 (de) * | 1978-06-15 | 1979-12-20 | Oreal | Kosmetisches mittel und dessen anwendung |
Also Published As
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---|---|
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